CN102863483A - 一种水杨苷对照品的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种水杨苷对照品的制备工艺，包括如下步骤：（1）杨树花中水杨苷提取；（2）大孔树脂初步分离水杨苷；（3）正丁醇萃取；（4）正相硅胶法分离纯化水杨苷；（5）水杨苷的重结晶。与现有技术相比，本发明提供的水杨苷对照品的制备工艺，能够很好地符合中药标准品的要求。
Description
技术领域
本发明涉及对照品的制备领域，确切地说是指一种水杨苷对照品的制备工艺。
背景技术
水杨苷为白色结晶；味苦；熔点199～202℃，比旋光度【α】厍-45.6°（0.6克/100厘米3无水乙醇）；可溶于水，易溶于沸水，难溶于乙醇(1:90)，不溶于醚或氯仿，但能溶于碱溶液、吡啶或冰醋酸中，其水溶液呈中性反应，分子中无游离酚羟基，属于酚苷类化合物；经稀酸或苦杏仁酶水解，可生成葡萄糖和水杨醇。水杨醇的分子式为C7H8O2；为斜方无色针晶；熔点86～87℃；热至100℃升华；可溶于水、苯，易溶于乙醇、醚、氯仿；遇硫酸呈红色。目前，现有技术的水杨苷对照品的制备工艺存在一定缺陷，需要改进，以更好地符合中药标准品的要求。
发明内容
针对上述缺陷，本发明解决的技术问题在于提供一种水杨苷对照品的制备工艺，能够很好地符合中药标准品的要求。
为了解决以上的技术问题，本发明提供的水杨苷对照品的制备工艺，包括如下步骤：
（1）杨树花中水杨苷提取：取杨树花4kg，剪碎，加15倍量水煎煮提取两次，每次1.2-1.8h，合并两液，过滤，滤液静置过夜，取上层澄清提取液A，备用；
（2）大孔树脂初步分离水杨苷，包括以下步骤（21）和步骤（22）：
（21）大孔树脂的预处理：取大孔树脂D-1015kg，加丙酮8000-10000ml搅拌，浸泡10-14小时，装入层析柱，排尽丙酮，蒸馏水冲洗至无丙酮味，加92%-98%乙醇冲洗后，加蒸馏水28-32L浸泡，用4%-6%盐酸4-6L冲洗树脂后，加蒸馏水冲洗至pH至6-7，用4%-6%NaOH4-6L冲洗树脂，后用蒸馏水冲洗至pH至6-7，加92%-98%乙醇浸泡过夜，放出乙醇，用蒸馏水冲洗至无醇味，备用；
（22）吸附和解吸附：将步骤（1）中提取液A加入大孔吸附树脂中上样吸附24h以上，吸附速率为10-16L/h，用水洗至流出液变为浅黄色后，用15%-25%乙醇洗树脂至TLC检测无水杨苷，收集15%-25%乙醇洗脱液，减压回收乙醇至无醇味，得浓缩液B，保存备用；
（3）正丁醇萃取：取浓缩液B，加正丁醇萃取3次，每次6-10L，合并萃取液，减压回收正丁醇，回收完毕后样品中加少量甲醇，继续回收溶剂，得水杨苷样品粗品C；
（4）正相硅胶法分离纯化水杨苷：取200目-300目的硅胶1.2-1.8kg，加2-4L氯仿-甲醇=8：1溶液混合均匀，装柱；取样品粗品C，加甲醇溶解，加硅胶150-250g拌样，旋转蒸发回收溶剂后，上样，依次采用氯仿-甲醇比例依次为7：1、4：1、3：1的溶液及纯甲醇梯度洗脱，分段收集各流份；洗脱产品分别以TLC检测，合并含水杨苷且杂质干扰小的洗脱液，回收适量溶剂，待析出晶体后，用少量甲醇润洗，过滤，得水杨苷粗品D，备用；
（5）水杨苷的重结晶：取水杨苷粗品D，加适量甲醇热溶，室温冷却结晶，待析出晶体后，过滤，收集结晶，如此重复操作至滤液无色，收集结晶，至真空干燥箱中干燥，得水杨苷标准品。
优选地，在步骤（1）中，取上层澄清提取液A的体积为90L-100L。
优选地，在步骤（2）中：
（21）大孔树脂的预处理：取大孔树脂D-1015kg，加丙酮8000-10000ml搅拌，浸泡12小时，装入层析柱，排尽丙酮，蒸馏水冲洗至无丙酮味，加95%乙醇冲洗后，加蒸馏水30L浸泡，用5%盐酸5L冲洗树脂后，加蒸馏水冲洗至pH至6-7，用5%NaOH5L冲洗树脂，后用蒸馏水冲洗至pH至6-7，加95%乙醇浸泡过夜，放出乙醇，用蒸馏水冲洗至无醇味，备用；
（22）吸附和解吸附：将步骤（1）中提取液A加入大孔吸附树脂中上样吸附24h以上，吸附速率：14L/h，用水洗至流出液变为浅黄色后，用20%乙醇洗树脂至TLC检测无水杨苷，收集20%乙醇洗脱液，减压回收乙醇至无醇味，得浓缩液B，保存备用。
优选地，在步骤（3）中：取浓缩液B，加正丁醇萃取3次，每次8L，合并萃取液，减压回收正丁醇，回收完毕后样品中加少量甲醇，继续回收溶剂，得水杨苷样品粗品C。
优选地，在步骤（4）中：取200目-300目的硅胶1.5kg，加3L氯仿-甲醇=8：1溶液混合均匀，装柱，装柱规格为7.5cm×110cm；取样品粗品C，加甲醇溶解，加硅胶200g拌样，硅胶为100目-200目，比例为样品:硅胶=1:2，旋转蒸发回收溶剂后，上样，依次采用氯仿-甲醇比例依次为7：1、4：1、3：1的溶液及纯甲醇梯度洗脱，分段收集各流份，每种比例洗脱液约30L，每段收集5L；洗脱产品分别以TLC检测，合并含水杨苷且杂质干扰小的洗脱液，回收适量溶剂，待析出晶体后，用少量甲醇润洗，过滤，得水杨苷粗品D，备用。
优选地，在步骤（6）中：取水杨苷粗品D，加适量600ml甲醇热溶，室温冷却结晶，待析出晶体后，过滤，收集结晶，如此重复操作至滤液无色，收集结晶，至真空干燥箱中干燥，得水杨苷标准品。
与现有技术相比，本发明提供的水杨苷对照品的制备工艺，水杨苷对照品的制备工艺，能够很好地符合中药标准品的要求。
具体实施方式
为了本领域的技术人员能够更好地理解本发明所提供的技术方案，下面结合具体实施例进行阐述。
本发明实施例提供的水杨苷对照品的制备工艺，包括如下步骤：
（1）杨树花中水杨苷提取：取杨树花4kg，剪碎，加15倍量水煎煮提取两次，每次1.5h，合并两液，过滤，滤液静置过夜，取上层澄清提取液A，（约95L），备用；
（2）大孔树脂初步分离水杨苷，包括以下步骤（21）和步骤（22）：
（21）大孔树脂的预处理：取大孔树脂D-1015kg，加丙酮8000-10000ml搅拌，浸泡12小时，装入层析柱，排尽丙酮，蒸馏水冲洗至无丙酮味，加95%乙醇冲洗后，加蒸馏水30L浸泡，用5%盐酸5L冲洗树脂后，加蒸馏水冲洗至pH至6-7，用5%NaOH5L冲洗树脂，后用蒸馏水冲洗至pH至6-7，加95%乙醇浸泡过夜，放出乙醇，用蒸馏水冲洗至无醇味，备用；
（22）吸附和解吸附：将步骤（1）中提取液A加入大孔吸附树脂中上样吸附（速率：14L/h）24h以上，用水洗至流出液变为浅黄色后，用20%乙醇洗树脂至TLC检测无水杨苷，收集20%乙醇洗脱液，减压回收乙醇至无醇味，得浓缩液B（约13L），保存备用；
（3）正丁醇萃取：取浓缩液B，加正丁醇萃取3次，每次8L，合并萃取液，减压回收正丁醇，回收完毕后样品中加少量甲醇，继续回收溶剂，得水杨苷样品粗品C（约142.6g)
（4）正相硅胶法分离纯化水杨苷：取200目-300目的硅胶1.5kg，加3L氯仿-甲醇=8：1溶液混合均匀，装柱（7.5cm×110cm）；取样品粗品C，加甲醇溶解，加硅胶200g拌样（100目-200目，比例为样品:硅胶=1:2），旋转蒸发回收溶剂后，上样，依次采用氯仿-甲醇比例依次为7：1、4：1、3：1的溶液及纯甲醇梯度洗脱，分段收集各流份（每种比例洗脱液约30L，每段收集5L）；洗脱产品分别以TLC检测，合并含水杨苷且杂质干扰小的洗脱液，回收适量溶剂，待析出晶体后，用少量甲醇润洗，过滤，得水杨苷粗品D（9.5g)，备用；
（5）水杨苷的重结晶：取水杨苷粗品D，加适量甲醇（约600ml）热溶，室温冷却结晶，待析出晶体后，过滤，收集结晶，如此重复操作至滤液无色，收集结晶，至真空干燥箱中干燥，得水杨苷标准品（编号：SYG-5021，3.725g）。
确证水杨苷结构的相关资料
本研究主要通过对制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）进行熔点测定、比旋度测定、元素分析、红外光谱、质谱、核磁共振谱鉴别（1H-NMR、13C-NMR）等研究，对其结构进行确证，具体研究内容如下。
水杨苷简介
分子式：C13H18O7；分子量：286.29；CAS登录号：138-52-3；英文名称：Salicin；结构式如下：
水杨苷熔点测定
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）1.0g，放入自动熔点仪中进行熔点测定，设定起始温度为198℃，终止温度为202℃，升温速率为0.5℃/min，测定结果见表1。
表1水杨苷熔点测定结果
水杨苷比旋度测定
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）0.60g，加95%乙醇配制浓度为0.6g/100ml的溶液，加入自动旋光仪中于20℃温度条件下进行比旋度测定，测定结果见表2。
表2水杨苷比旋度测定结果
水杨苷元素分析
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）100mg，照《JYT017-1996元素分析仪方法通则》进行C、H元素的测定，测定结果见表3，报告见附录。
表3水杨苷元素分析结果
元素分析结果表明，C、H元素与水杨苷的分子式基本一致。
水杨苷红外光谱鉴别
称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）23.4mg，加入KBr适量，研匀，压片，进行红外光谱测试。试验图谱和标准图谱见附录。
图谱解析：νmax3473cm-1、3328cm-1（-OH），1606cm-1、1495cm-1（C6H5-），1035cm-1（-O-），761cm-1（苯环邻位取代），同时经与标准图谱对照，基本一致，故从IR图谱数据可判定该化合物为水杨苷。
水杨苷液相色谱-质谱联用鉴别
称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）21.3mg，加甲醇25ml，得浓度为0.848mg/ml的溶液，取1ml装入质谱管中，进行质谱检测。质谱检测条件为：色谱柱：Waters X Bridge C18:50mm×4.6mm×3.5um；流动相A:乙腈（0.05%三氟乙酸）B：水（0.05%三氟乙酸）；梯度洗脱见表4；流速：2.0ml/min；柱温40℃；试验图谱见附录。
图谱解析：m/z:304[M+H2O]+，水杨苷分子量为286，故可初步判定该化合物为水杨苷。
表4流动相梯度洗脱表
水杨苷核磁共振谱鉴别
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）20.7mg，放入核磁管中，于55℃条件下真空减压干燥6h后，加入D2O试剂1支，进行核磁共振鉴别，包括1H-NMR、13C-NMR鉴别，试验图谱见附录，对试验结果的图谱解析如下。
13C-NMR解析：（400MHz，D2O，δ，）：129.7（C-1），154.5（C-2），115.3（C-3），129.4（C-4），123.3（C-5），129.6（C-6），59.2（C-7），100.5（C-1’），72.9（C-2’），76.1（C-3’），69.4（C-4’），75.6（C-5’），60.5（C-6’）
1H-NMR解析：（400MHz，D2O，δ，ppm，JHz）：7.37（2H，dd，J=13.1and5.8，H-3and6），720（1H，d，J=82，H-4），715（1H，t，J=74，H-5），510（1H，d，J=69，
,4.71（2H，dd，J=18.5and12.6，H-7），3.91（1H，d，J=12.2，
3.75（1H，dd，J=12.3and5.4，
3.47~3.65（4H，m，
从13C-NMR、1H-NMR图谱可判定该化合物为水杨苷。
水杨苷纯度检查（采用两种方法进行测定）
1、水杨苷纯度的HPLC-UV测定
1.1色谱条件的选择
经紫外光谱扫描，水杨苷在225nm、269nm处均有明显的紫外吸收，因此采用高效液相色谱连接紫外检测器的方法对水杨苷样品的纯度进行检测，结合前期对水杨苷研究数据，确定液相色谱条件如下。
色谱柱：（Agilent Zorbax SB C184.6×150mm，5μm）；检测波长：225nm，269nm；流速：1.0ml/min；柱温：35℃；流动相：采用梯度洗脱的方式，比例变化见表5。经试验验证，在此色谱条件下，保留时间合理，35min内可完成全部杂质分析。
表5流动相梯度洗脱表
1.2供试品的制备
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）16.64mg，至50ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，精密量取2.5ml至10ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，即得。
1.3纯度测定
将供试品溶液进样10μl，按上述色谱条件测定，记录峰面积值和色谱图，采用峰面积归一化法计算样品纯度，结果见表6、7，图谱见附录。
表6水杨苷HPLC-UV测定结果表（225nm）
表7水杨苷HPLC-UV测定结果表（269nm）
测定结果表明，225nm，269nm两种波长条件下，纯度均为99%以上。
2、水杨苷纯度的HPLC-ELSD测定
2.1色谱条件的选择
考虑到紫外检测器为非通用性检测器，无紫外吸收的杂质成分无法被检测，可能导致纯度的检测受到影响，故另外采用蒸发光散射检测器对水杨苷纯度进行检测，保证纯度测定结果的可靠性，经研究确定液相色谱条件如下。
色谱柱：（Phenomenex prodigy ODS(3)，4.6×250mm，5μm）；检测条件：蒸发光散射检测器；流速：1.0ml/min；柱温：35℃；流动相：采用梯度洗脱的方式，比例变化见表8。经试验验证，在此色谱条件下，保留时间合理，30min内可完成全部杂质分析。
表8流动相梯度洗脱表
2.2供试品的制备
精密称取制备得到的水杨苷（编号：SYG-5021）16.71mg，至50ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，精密量取2.5ml至10ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，即得。
2.3纯度测定
将供试品溶液进样10μl，按上述色谱条件测定，记录峰面积值和色谱图，采用峰面积归一化法计算样品纯度，结果见表9，图谱见附录。
表9水杨苷HPLC-ELSD测定结果表
测定结果表明，采用蒸发光散射检测器检测的条件下，纯度为99%以上。
结论
通过两种不同原理的检测方法对制备得到的水杨苷纯度进行测定，测定结果均表明水杨苷的纯度在99%以上，符合中药对照品（供含量测定用）的纯度要求。
水杨苷含量测定
据文献报道[6,7]，对照品的含量定值方法有两种，即外标法和质量平衡法，因水杨苷为常见的化合物，欧洲药典（EP）收载有此化合物的标准物质（含量99.6%，Y0000669），因此，水杨苷属于有可溯源标准物质，经咨询相关专家意见和建议，采用外标法进行自制对照品的含量定值研究。同时考虑到杨黄注射液中使用SIGMA公司的水杨苷对照品进行研究，有必要采用溯源物质对其含量进行测定研究，以保证前期研究的合理性和准确性。
1、色谱条件的选择
结合前期报批资料中对水杨苷含量测定方法建立的研究基础，确定色谱条件如下：色谱柱：（4.6×150mm，5μm）；检测波长：269nm；流动相：乙腈-水（6:94）；流速：1.0ml/min；柱温：35℃
2、对照品溶液的制备
精密称取水杨苷对照品（EP）适量，加水制成每lml中含水杨苷0.0797mg的溶液，即得。
3、供试品溶液的制备
3.1、自制对照品供试品的制备
精密称取制备得到的水杨苷（自制，编号：SYG-5021）16.80mg，共3份，至50ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，精密量取2.5ml至10ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，即得。
3.2、SIGMA对照品供试品的制备
精密称取水杨苷对照品（SIGMA公司，批号：069K1551，含量以99%计）15.12mg，共2份，至50ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，精密量取2.5ml至10ml容量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，即得。
4、自制水杨苷对照品含量测定结果
分别将供试品溶液进样10μl，按上述色谱条件测定，记录峰面积值和色谱图，采用外标法（EP对照品）计算自制样品的实际百分含量，结果见表10，图谱见附录。
表10水杨苷（自制）含量定值结果
5、水杨苷对照品（SIGMA公司）含量测定结果
分别将供试品溶液进样10μl，按上述色谱条件测定，记录峰面积值和色谱图，采用外标法（EP对照品）计算实际含量，结果见表11，图谱见附录。
表11水杨苷（SIGMA公司）含量测定结果
6、结论
通过采用外标法对水杨苷自制对照品（编号：SYG-5021）和SIGMA公司对照品（批号：069K1551）测定，结果表明，自制对照品平均含量为99.19%，符合中药标准品（供含量测定用）的要求。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (6)
1.一种水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，包括如下步骤：
（1）杨树花中水杨苷提取：取杨树花4kg，剪碎，加15倍量水煎煮提取两次，每次1.2-1.8h，合并两液，过滤，滤液静置过夜，取上层澄清提取液A，备用；
（2）大孔树脂初步分离水杨苷，包括以下步骤（21）和步骤（22）：
（21）大孔树脂的预处理：取大孔树脂D-1015kg，加丙酮8000-10000ml搅拌，浸泡10-14小时，装入层析柱，排尽丙酮，蒸馏水冲洗至无丙酮味，加92%-98%乙醇冲洗后，加蒸馏水28-32L浸泡，用4%-6%盐酸4-6L冲洗树脂后，加蒸馏水冲洗至pH至6-7，用4%-6%NaOH4-6L冲洗树脂，后用蒸馏水冲洗至pH至6-7，加92%-98%乙醇浸泡过夜，放出乙醇，用蒸馏水冲洗至无醇味，备用；
（22）吸附和解吸附：将步骤（1）中提取液A加入大孔吸附树脂中上样吸附24h以上，吸附速率为10-16L/h，用水洗至流出液变为浅黄色后，用15%-25%乙醇洗树脂至TLC检测无水杨苷，收集15%-25%乙醇洗脱液，减压回收乙醇至无醇味，得浓缩液B，保存备用；
（3）正丁醇萃取：取浓缩液B，加正丁醇萃取3次，每次6-10L，合并萃取液，减压回收正丁醇，回收完毕后样品中加少量甲醇，继续回收溶剂，得水杨苷样品粗品C；
（4）正相硅胶法分离纯化水杨苷：取200目-300目的硅胶1.2-1.8kg，加2-4L氯仿-甲醇=8：1溶液混合均匀，装柱；取样品粗品C，加甲醇溶解，加硅胶150-250g拌样，旋转蒸发回收溶剂后，上样，依次采用氯仿-甲醇比例依次为7：1、4：1、3：1的溶液及纯甲醇梯度洗脱，分段收集各流份；洗脱产品分别以TLC检测，合并含水杨苷且杂质干扰小的洗脱液，回收适量溶剂，待析出晶体后，用少量甲醇润洗，过滤，得水杨苷粗品D，备用；
（5）水杨苷的重结晶：取水杨苷粗品D，加适量甲醇热溶，室温冷却结晶，待析出晶体后，过滤，收集结晶，如此重复操作至滤液无色，收集结晶，至真空干燥箱中干燥，得水杨苷标准品。
2.根据权利要求1所述的水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，在步骤（1）中，取上层澄清提取液A的体积为90L-100L。
3.根据权利要求1所述的水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，在步骤（2）中：
（21）大孔树脂的预处理：取大孔树脂D-1015kg，加丙酮8000-10000ml搅拌，浸泡12小时，装入层析柱，排尽丙酮，蒸馏水冲洗至无丙酮味，加95%乙醇冲洗后，加蒸馏水30L浸泡，用5%盐酸5L冲洗树脂后，加蒸馏水冲洗至pH至6-7，用5%NaOH5L冲洗树脂，后用蒸馏水冲洗至pH至6-7，加95%乙醇浸泡过夜，放出乙醇，用蒸馏水冲洗至无醇味，备用；
（22）吸附和解吸附：将步骤（1）中提取液A加入大孔吸附树脂中上样吸附24h以上，吸附速率：14L/h，用水洗至流出液变为浅黄色后，用20%乙醇洗树脂至TLC检测无水杨苷，收集20%乙醇洗脱液，减压回收乙醇至无醇味，得浓缩液B，保存备用。
4.根据权利要求1所述的水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，在步骤（3）中：取浓缩液B，加正丁醇萃取3次，每次8L，合并萃取液，减压回收正丁醇，回收完毕后样品中加少量甲醇，继续回收溶剂，得水杨苷样品粗品C。
5.根据权利要求1所述的水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，在步骤（4）中：取200目-300目的硅胶1.5kg，加3L氯仿-甲醇=8：1溶液混合均匀，装柱，装柱规格为7.5cm×110cm；取样品粗品C，加甲醇溶解，加硅胶200g拌样，硅胶为100目-200目，比例为样品:硅胶=1:2，旋转蒸发回收溶剂后，上样，依次采用氯仿-甲醇比例依次为7：1、4：1、3：1的溶液及纯甲醇梯度洗脱，分段收集各流份，每种比例洗脱液约30L，每段收集5L；洗脱产品分别以TLC检测，合并含水杨苷且杂质干扰小的洗脱液，回收适量溶剂，待析出晶体后，用少量甲醇润洗，过滤，得水杨苷粗品D，备用。
6.根据权利要求1所述的水杨苷对照品的制备工艺，其特征在于，在步骤（6）中：取水杨苷粗品D，加适量600ml甲醇热溶，室温冷却结晶，待析出晶体后，过滤，收集结晶，如此重复操作至滤液无色，收集结晶，至真空干燥箱中干燥，得水杨苷标准品。
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| CN110579560B (zh) * | 2019-08-28 | 2021-05-28 | 浙江金大康动物保健品有限公司 | 一种杨树花药材的梯度多信息薄层鉴别方法 |
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