CN102834366A - 3-氯-五氟丙烯的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供通过全氟烯丙基氟代硫酸酯的氯化来利用1个工序的反应收率良好地制造3-氯-五氟丙烯的方法。本发明的3-氯-五氟丙烯的制造方法的特征在于，其包括使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触来得到3-氯-五氟丙烯的工序。
Description
【技术领域】
本发明涉及3-氯-五氟丙烯的制造方法。
【背景技术】
3-氯-五氟丙烯(下文中也称为“CPFP”。)是可衍生为各种氟化合物的重要中间体，该氟化合物例如为离子交换树脂或高分子电解质膜等中所用的氟树脂的原料单体。
作为CPFP的制造方法，开发出了各种方法。例如，已知有下述方法：对三氟氯乙烯进行热分解的方法(例如参见专利文献1)；对1,1,1,2,3,3,3-七氯-2-氟丙烷进行氟化，接下来进行脱氯化的方法(例如参见非专利文献1)；通过对由氯仿与四氯乙烯经过加成反应、氟化反应等而制造出的1,2,3-三氯五氟丙烷进行脱氯反应来进行制造的方法(例如参见专利文献2)。
并且，作为合成CPFP的方法，已知有对3-碘-五氟丙烯或3-溴-五氟丙烯进行氯化的方法(非专利文献2)。
另外，在非专利文献3中记载了由全氟烯丙基氟代硫酸酯来制造3-碘-五氟丙烯和3-溴-五氟丙烯的方案。
【现有技术文献】
【专利文献】
专利文献1：美国专利第3047639号说明书
专利文献2：日本特开昭61-118333号公报
【非专利文献】
非专利文献1：Journal of American Chemical Society,70卷,1948年,p.130
非专利文献2：Journal of American Chemical Society,79卷,1957年,pp.4170-4174
非专利文献3：Journal of Fluorine Chemistry,20卷,1982年,pp.132-134
【发明内容】
【发明所要解决的课题】
然而，专利文献1及2以及非专利文献1及2中记载的方法需要进行多工序的反应。例如在利用非专利文献2的方法进行氯化的情况下，需要进行由作为原料的单体来制造3-碘-五氟丙烯或3-溴-五氟丙烯的工序、以及进行氯化的工序。
由此，在利用以往的方法来制造CPFP的情况下，由于需要多工序的反应，因而所得到的CPFP收率低，在生产性方面还有改善的余地。进一步还有会产生作为副产物的氯化锌等问题，不适于大量合成。并且，专利文献1所记载的方法中，在热分解时会产生多种多样的副产物，在収率降低这一点上也有改善的余地。
非专利文献3中并未记载制造3-氯-五氟丙烯的方法。在非专利文献3中，通过使用碘化钾进行碘化，由全氟烯丙基氟代硫酸酯制造3-碘-五氟丙烯。并且通过使用溴化钾进行溴化，由全氟烯丙基氟代硫酸酯制造3-溴-五氟丙烯。但是，即使欲不使用碘化钾、溴化钾，而使用氯化钾对全氟烯丙基氟代硫酸酯进行氯化，也无法制造出3-氯-五氟丙烯。
本発明提供了通过全氟烯丙基氟代硫酸酯的氯化来利用1个工序的反应收率良好地制造CPFP的方法。
【用于解决课题的手段】
本发明的3-氯-五氟丙烯的制造方法的特征在于，其包括使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触来得到3-氯-五氟丙烯(全氟烯丙基氯)的工序。
以下详细说明本发明。
本发明的3-氯-五氟丙烯的制造方法含有使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触来得到3-氯-五氟丙烯的工序。通过使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触，全氟烯丙基氟代硫酸酯被氯化，可通过1个工序的反应来制造3-氯-五氟丙烯。并且，由于可利用1个工序的反应来进行制造，因而收率也优异。
进一步地，在本发明的制造方法中也并未使用重金属，可利用1个工序的反应由全氟烯丙基氟代硫酸酯制造3-氯-五氟丙烯，因而可谋求制造工序的简化、成本的削减。并且，由于也并未生成卤化金属，因而也不会出现产业废弃物的问题。
在现有技术中，并未有关于对全氟烯丙基氟代硫酸酯直接氯化的方法的报告例，可通过使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触来利用1个工序收率良好地得到3-氯-五氟丙烯的技术思想是由本发明人最先发现的。
全氟烯丙基氟代硫酸酯为下式所表示的化合物。
CF2=CFCF2OSO2F
作为上述氯化鎓化合物，可以举出例如由鎓阳离子与氯化物离子形成的化合物。作为上述鎓阳离子，可以举出含有杂原子和与之键合的烷基、苯基等烃基的物质。作为上述杂原子，可以举出氮、磷、硫、氧、硒、锡、碘、锑等。这些之中，作为上述杂原子，优选为氮、磷、硫或氧，更优选为氮或磷，进一步优选为氮。
上述氯化鎓化合物优选为盐酸盐。例如，上述杂原子为氮原子的情况下，氯化鎓化合物优选为胺与氯化氢的盐。需要说明的是，上述胺中，构成氨的1个以上的氢原子被烷基、苯基等烃基所取代。
另外，上述氯化鎓化合物可以为由具有杂环结构的阳离子与氯化物离子(塩化物イオン)形成的盐(杂环式氯化鎓化合物)。作为这样的杂环式氯化鎓化合物，优选为苯或环己烷的1个以上碳原子被氮原子所替换的杂环式氮化合物与氯化氢的盐。
构成杂环的原子数优选为3～6、更优选为5或6。杂环具有1个以上的杂原子即可。杂原子也可以为2个以上，但优选构成1个杂环的杂原子为1个。作为杂原子，可以举出与上述相同的原子，这些之中，优选为氮原子。
氯化鎓化合物优选在使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触的温度下为液体。通过使其为液体，可效率良好地进行氯化反应、可进一步提高CPFP的收率。
从效率良好地进行全氟烯丙基氟代硫酸酯的氯化的方面考虑，氯化鎓化合物优选溶解在全氟烯丙基氟代硫酸酯中。
作为氯化鎓化合物，可以举出例如氯化铵化合物、氯化磷鎓化合物、氯化锍化合物、氯化氧鎓化合物等。它们可以单独或2种以上组合使用。
作为上述氯化铵化合物，可以举出氯化物离子与铵离子的盐。上述铵离子为伯、仲、叔或季铵离子，优选为叔或季铵离子。具体地说，例如优选具有下述基团的铵离子，所述基团为：碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基。氯化铵化合物为氯化铵的情况下，即使使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化铵接触，也无法效率良好地进行氯化反应，无法收率良好地得到3-氯-五氟丙烯。
作为氯化铵化合物，还可以举出具有或不具有取代基的杂环式氮化合物与氯化氢的盐。作为杂环式氮化合物可以具有的取代基，优选直链或支化的碳原子数为1～6的烷基、直链或支化的碳原子数为1～6的烷氧基或卤原子。
作为上述杂环式氮化合物与氯化氢的盐，优选为下述杂环式氮化合物与氯化氢的盐，所述杂环式氮化合物为构成苯或环己烷等环状化合物的环中的1个以上碳原子被氮原子所替换而成的；更优选为选自由哌啶盐酸盐、吡啶盐酸盐、吡咯烷盐酸盐、喹啉盐酸盐和1-乙基-3-甲基咪唑鎓(イミダゾリジニウム)氯化物组成的组中的至少一种化合物。
作为氯化磷鎓化合物，优选为由氯化物离子与膦鎓离子形成的盐。上述膦鎓离子为季膦鎓离子，优选为例如具有下述基团的季膦鎓离子：碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基。
作为氯化锍化合物，优选为由氯化物离子与锍离子形成的盐，可以举出例如甲基蛋氨酸硫酰氯等叔锍盐等。
作为氯化氧鎓化合物，优选为由氯化物离子与氧鎓离子形成的盐。
作为氯化鎓化合物，优选为选自由氯化铵化合物以及氯化磷鎓化合物组成的组中的至少一种，更优选为氯化铵化合物。
作为氯化鎓化合物，优选为选自由具有或不具有取代基的杂环式氮化合物与氯化氢之间的盐、以及下式(1)所表示的化合物组成的组中的至少一种；
【化1】
(式中、X为氮或磷；R1、R2、R3和R4相同或不同，为氢原子、具有或不具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基。其中，R1、R2、R3和R4不全部为氢原子。)。
上述“R1、R2、R3和R4不全部为氢原子”意味着，R1、R2、R3和R4的至少之一是碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基。
作为式(1)中的烷基，是碳原子数为1～20的烷基，优选碳原子数为1～10的烷基、更优选碳原子数为1～5的烷基。并且，烷基可以为直链烷基、也可以为支化烷基。
作为式(1)中的芳基，是碳原子数为6～30的芳基，优选碳原子数为6～10的芳基。具体地说，优选为选自由苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基以及邻氨基苯甲基组成的组中的至少一种基团。
作为式(1)中的芳烷基，是碳原子数为7～13的芳烷基。具体地说，优选为选自由苄基、苯乙基以及萘甲基组成的组中的至少一种基团。
上述烷基、芳基或芳烷基也可以具有取代基，作为该取代基，优选碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、氰基或卤原子。
式(1)中的X更优选为氮。
X为氮原子的情况下，作为式(1)所示的具体化合物，可以举出四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、三甲基苯基氯化铵、四苯基氯化铵、(甲氧基甲基)三苯基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、1-乙基氯化吡啶鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物等季铵盐；三乙胺盐酸盐、三甲胺盐酸盐、吡啶盐酸盐等叔胺盐酸盐；二乙胺盐酸盐等仲胺盐酸盐；乙胺盐酸盐等伯胺盐酸盐；等等。其中优选选自由四丁基氯化铵以及三乙胺盐酸盐组成的组中的至少一种。
X为磷原子的情况下，作为式(1)所表示的具体化合物，可以举出四丁基氯化鏻、氰基甲基三丁基氯化鏻、苄基三苯基氯化鏻、四苯基氯化鏻、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻等。其中优选四苯基氯化鏻。
作为上述式(1)所表示的化合物，更优选R1～R4的任意一个为氢原子、R1～R4的任意三个为烷基的叔胺盐酸盐，从低成本、获得容易的方面考虑，更优选三乙胺盐酸盐。
使上述式(1)所表示的化合物与全氟烯丙基氟代硫酸酯接触的情况下，通过下式所述的反应得到3-氯-五氟丙烯：
【化2】
(式中，X、R1、R2、R3和R4与上述相同。)。
作为上述杂环式氮化合物与氯化氢的盐，与上述相同。
作为氯化鎓化合物，优选为选自由上述式(1)所表示的化合物、以及具有或不具有取代基的杂环式氮化合物与氯化氢两者的盐组成的组中的至少一种，更优选为上述式(1)所表示的化合物。上述式(1)所表示的化合物中，R1、R2、R3和R4相同或不同，优选为氢原子或碳原子数为1～20的烷基、更优选为氢原子或碳原子数为1～10的烷基、进一步优选为氢原子或碳原子数为1～5的烷基。
对于使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触的方法，只要全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物发生接触就没有特别限定，例如可以举出：向装入有氯化鎓化合物的反应容器中滴加全氟烯丙基氟代硫酸酯的方法、向反应容器中投入氯化鎓化合物与全氟烯丙基氟代硫酸酯并进行搅拌的方法等。从容易控制反应条件的方面考虑，优选滴加全氟烯丙基氟代硫酸酯的方法。
上述氯化鎓化合物可以在溶解于溶剂中的状态下与全氟烯丙基氟代硫酸酯接触，也可以在无溶剂条件下与全氟烯丙基氟代硫酸酯接触。
上述全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物的接触可以在溶剂中进行，也可以在无溶剂条件下进行接触。通常以往认为，若在无溶剂条件下进行这样的接触，则无法得到充分的收率。但是，在本发明中，即使在无溶剂条件下进行接触的情况下，也能够以足够高收率来制造CPFP。
作为溶剂，优选有机溶剂或离子性液体。该有机溶剂或离子性液体更优选为不会解离出质子的溶剂或液体。有机溶剂或离子性液体可以在不损害本发明效果的范围内含有水，但优选有机溶剂或离子性液体实质上不含有水。这是由于所含有的水分可能会使作为原料的全氟烯丙基氟代硫酸酯先行进行水解。若在CPFP的分离精制中经历水洗或蒸馏等工序，则优选使用水溶性且与CPFP比较具有50℃以上的沸点差的溶剂。
作为这样的有机溶剂，可以举出例如：二***、乙基甲醚、二异丙醚、二丁醚、二苄基醚、二苯基醚、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、二氧六环等醚类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯等酯类；丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丁醚、乙二醇二甲醚(monoglyme)、二乙二醇二甲醚(二甘醇二甲醚)、三乙二醇二甲基醚(三甘醇二甲醚)、四乙二醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)等二醇醚类；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；以及这些的混合物等。
为了提高搅拌效率，优选溶剂相对于全氟烯丙基氟代硫酸酯为0～200%的容量。更优选为0～20%的容量。溶剂容量的下限相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯可以为1%。
全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触时的温度例如优选为-20℃～50℃、更优选为0℃～30℃。通过处于上述范围内，在抑制施加至反应容器的压力、且快速进行反应的方面考虑是优选的。
反应时间依赖于溶剂的种类、温度等反应条件，因而没有特别限定，通常为0.01小时～50小时左右即可，为了充分进行反应，优选为0.1小时～15小时左右。
反应压力没有特别限定，例如可在-0.01MPa～1MPa进行。从制造工序的简易性的方面考虑，也优选在大气压(1气压)进行。
由于全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物的反应为可逆反应，因而优选氯化鎓化合物相对于全氟烯丙基氟代硫酸酯过量存在。但是，由于氯化鎓化合物为固体或高粘度液体，因而为了提高搅拌效率，优选氯化鎓化合物尽可能为少量。基于上述理由，与全氟烯丙基氟代硫酸酯接触的氯化鎓化合物相对于全氟烯丙基氟代硫酸酯优选为1当量～3当量。
所得到的3-氯-五氟丙烯可利用蒸馏、柱色谱等公知的方法进行精制。本发明也可以为含有下述工序的制造方法：使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物在反应溶剂中接触，得到含有3-氯-五氟丙烯的生成液的工序；以及对所得到的生成液进行蒸馏的工序。通过进行蒸馏，可得到高纯度的3-氯-五氟丙烯。所得到的3-氯-五氟丙烯例如可使用气相色谱法/质量分析仪等进行鉴定。
通过本发明的制造方法，可以由全氟烯丙基氟代硫酸酯利用1个工序的反应收率良好地制造CPFP。作为上述收率，例如可以为70%以上、也可以为80%以上。上述收率为所得到的3-氯-五氟丙烯(摩尔)相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(摩尔)的比例。
获得了这样高收率的理由尚不确定，据推测理由如下：即，在无水条件下，由于氯化鎓化合物充分溶解在全氟烯丙基氟代硫酸酯中，因而游离的氯化物离子与全氟烯丙基氟代硫酸酯的3位碳键合，进行了理想的SN2’型取代反应。这一点也可由与溶解性劣于铵化合物的鏻盐的反应结果得到暗示。
通过上述方法得到的3-氯-五氟丙烯作为中间体为有用的化合物，中间体可衍生为离子交换树脂或高分子电解质膜等中所用的氟树脂的原料单体。
高分子电解质膜或离子交换树脂例如作为固体高分子电解质型燃料电池的电解质用膜、锂电池用膜、食盐电解用膜、水电解用膜、卤化氢酸电解用膜、氧浓缩器用膜、湿度传感器用膜、气体传感器用膜等进行使用。
【发明效果】
本发明可通过全氟烯丙基氟代硫酸酯的氯化来利用1个工序的反应收率良好地制造CPFP。另外，由于其还不使用重金属、也不会生成卤化金属，因而也不会出现产业废弃物的问题。
【具体实施方式】
下面通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
在装备有Dimroth冷却管、滴液漏斗、温度计的300mL的四口烧瓶中加入三乙胺盐酸盐(97g、703mmol)与二甘醇二甲醚50mL，利用磁力搅拌器进行搅拌。将Dimroth冷却管利用-20℃的制冷剂进行冷却，将反应烧瓶利用冰浴冷却至0℃。在将烧瓶内保持在10℃以下的条件下，利用大约1小时由滴液漏斗滴加全氟烯丙基氟代硫酸酯(135g、586mmol)。滴加后进行1小时搅拌，由Dimroth冷却管更换为李比希氏蒸馏装置。使烧瓶恢复至室温(25℃)，进行生成物(沸点12℃)的蒸馏。向烧瓶中加入100mL的水，使反应停止。得到了90.7g蒸馏组分——目标全氟烯丙基氯(纯度99GC%)(收率93%)。通过NMR分析对该蒸馏残渣中的被认为是在骤冷时未反应的全氟烯丙基氟代硫酸酯水解而生成的羧酸、氟硫酸铵盐以及过剩量的三乙胺盐酸盐进行确认。
实施例2
不使用三乙胺盐酸盐而使用吡啶盐酸盐(81.0g、701mmol)，除此以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(135g、586mmol)，得到了86.8g目标全氟烯丙基氯(收率89%)。
实施例3
不使用三乙胺盐酸盐而使用商品名aliquat 336(72.7g、180mmol、以三正辛基甲基氯化铵为主成分的与三正癸基甲基氯化铵的混合物)；作为溶剂使用丙酮54g；除此以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(31.1g、135mmol)，得到了11.9g目标全氟烯丙基氯(收率53%)。
实施例4
除了不使用溶剂以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(135g、586mmol)，得到了87.7g目标全氟烯丙基氯(收率90%)。
实施例5
作为溶剂使用50mL的三乙胺氟硫酸盐，除此以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(135g、586mmol)，得到了89.8g目标全氟烯丙基氯(收率92%)。
比较例1
除了不使用三乙胺盐酸盐而使用氯化铵(37.4g、700mmol)以外，与实施例1同样地进行反应。反应几乎并未进行，得到了3.5g目标全氟烯丙基氯(收率3%)。
比较例2
不使用三乙胺盐酸盐而使用氯化钾(52.2g、700mmol)，除此以外，与实施例1同样地进行反应。反应完全没有进行，回收了原料全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化钾。对反应混合物进行过滤，通过对滤液进行NMR与GC分析，确认为原料全氟烯丙基氟代硫酸酯。
实施例6
不使用三乙胺盐酸盐而使用四丁基氯化铵(14.5g、52.2mmol)，除此以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(10.0g、43.5mmol)，得到了7.0g目标全氟烯丙基氯(收率96.4%)。
实施例7
不使用三乙胺盐酸盐而使用四苯基氯化鏻(24.5g、65.3mmol)，除此以外，与实施例1同样地进行反应。其结果，相对于所使用的全氟烯丙基氟代硫酸酯(10.0g、43.5mmol)，得到了2.4g目标全氟烯丙基氯(收率32.5%)。
【工业实用性】
利用本发明的制造方法得到的3-氯-五氟丙烯可适当地作为可衍生为离子交换树脂或高分子电解质膜等中所用的氟树脂的原料单体的中间体进行利用。
Claims (5)
1.一种3-氯-五氟丙烯的制造方法，该制造方法的特征在于，其包括使全氟烯丙基氟代硫酸酯与氯化鎓化合物接触来得到3-氯-五氟丙烯的工序。
2.如权利要求1所述的3-氯-五氟丙烯的制造方法，其中，氯化鎓化合物为选自由下式(1)所表示的化合物、以及具有或不具有取代基的杂环式氮化合物与氯化氢两者的盐组成的组中的至少一种化合物，
【化1】
式(1)中，X为氮或磷；R1、R2、R3和R4相同或不同，为氢原子、具有或不具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基，其中，R1、R2、R3和R4不全部为氢原子。
3.如权利要求1或2所述的3-氯-五氟丙烯的制造方法，其中，氯化鎓化合物为下式(1)所表示的化合物，
【化2】
式(1)中，X为氮或磷；R1、R2、R3和R4相同或不同，为氢原子、碳原子数为1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数为7～13的芳烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为6～30的芳基，其中，R1、R2、R3和R4不全部为氢原子。
4.如权利要求1、2或3所述的3-氯-五氟丙烯的制造方法，其中，与全氟烯丙基氟代硫酸酯接触的氯化鎓化合物相对于全氟烯丙基氟代硫酸酯为1当量～3当量。
5.如权利要求1、2、3或4所述的3-氯-五氟丙烯的制造方法，其中，所述接触在-20℃～50℃进行。
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