CN102786679A - 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法 - Google Patents

一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102786679A
CN102786679A CN2012102831496A CN201210283149A CN102786679A CN 102786679 A CN102786679 A CN 102786679A CN 2012102831496 A CN2012102831496 A CN 2012102831496A CN 201210283149 A CN201210283149 A CN 201210283149A CN 102786679 A CN102786679 A CN 102786679A
Authority
CN
China
Prior art keywords
capric acid
preparation
glycerin
caprylic
mixed triester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012102831496A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102786679B (zh
Inventor
万庆梅
金一丰
王胜利
刘志湘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Original Assignee
HUANGMA CHEMICAL GROUP CO ZHEJIANG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HUANGMA CHEMICAL GROUP CO ZHEJIANG filed Critical HUANGMA CHEMICAL GROUP CO ZHEJIANG
Priority to CN201210283149.6A priority Critical patent/CN102786679B/zh
Publication of CN102786679A publication Critical patent/CN102786679A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102786679B publication Critical patent/CN102786679B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：以甘油和辛癸酸为原料，加入固体催化剂，氮气流下分出水，升温至150℃－180℃，保温3-6h，降至50-70℃；2）提纯单辛癸酸酯；3）环氧乙烷缩合反应：以提纯得到的单辛癸酸甘油酯为原料，加入碱性催化剂，氮气置换，升温到100℃－120℃，20-40min后，缓慢通入环氧乙烷3-5h，加完熟化，降压、降温脱气出料，得产品。本发明具有工艺合理，产品纯度高，有较好使用性能的特点。

Description

一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，属有机化学中非离子表面活性剂的合成技术领域。
背景技术
聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯属多元醇型非离子表面活性剂，是一种优质高效的乳化剂，有很好的乳化、分散及稳定作用。甘油具有良好的柔软、乳化、润滑、抗雾、抗静电和加溶性，毒性低，对皮肤刺激性小，易降解等特性，在食品、医药、化妆品和金属加工等领域具有广泛的用途。特别是本产品是一种无色（或微黄色）无味高亲水性的食品乳化剂，它既有很好的亲水亲油性能、又有耐酸能力，随着环氧乙烷化的提高，HLB值可达到较高的水平。由于它的中碳结构，更能体现这一产品与其他产品的相容性和乳化稳定性，所以该产品的应用必然是很有前途的，在食品、医药、化妆品和金属加工等领域具有广泛的用途。本产品在食品加工中可以代替吐温系列产品，是一种新型乳化剂。环氧乙烷的缩合数不能大于20，太高的话亲油性体现不出。
有报道用碱做催化剂生产甘油单辛癸酸酯的粗品，碱做催化剂生产的酯化产品颜色很深；用溶剂重结晶的方法提纯甘油单辛癸酸酯，工艺很麻烦，环境污染大。
发明的内容
本发明的目的在于提供了一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，工艺合理，产品纯度高，具有较好使用性能的特点。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：以甘油和辛癸酸为原料，加入固体催化剂，氮气流的条件下分出酯化反应生成的水，升温至150℃－180℃，保温3-6h，降至50-70℃；2）提纯单辛癸酸酯；3）环氧乙烷缩合反应：以提纯得到的单辛癸酸甘油酯为原料，加入碱性催化剂，氮气置换，升温到100℃－120℃，20-40min后，缓慢通入环氧乙烷3-5h，加完熟化，降压降温脱气出料，得产品。
所述甘油与辛癸酸的重量比为1：1.60－1.85。
所述酯化反应中的固体催化剂加入量为甘油与辛癸酸总重量的0.01%-0.08%。
所述的固体催化剂采用氯化亚锡、氧化亚锡中的一种。
所述的提纯单辛癸酸酯是使用旋转刮板薄膜蒸发器，单辛癸酸甘油酯的收集温度为130-140℃，压力为8-12Pa。
所述甘油单辛癸酸酯与环氧乙烷的重量比为1：1-3.0；所述环氧乙烷缩合反应中的碱性催化剂为单辛癸酸酯与环氧乙烷总重量的0.1%-0.5%。
所述环氧乙烷缩合反应中的碱性催化剂为采用氢氧化钾、氢氧化钠中的一种。
本发明的有益效果是：通过使用本发明得到的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法具有以下优点：1、采用固体催化剂作用下的酯化反应，反应设备简单。2、本发明采用旋转刮板薄膜蒸发器比其他分离方法得到纯度更高的产品，操作方便。3、由本发明制得的聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯，具有亲水亲油基，具有优异的乳化性能，与其他产品有很好的相容性和乳化稳定性。4、本发明对环境几乎没有污染。
具体实施方式
实施例1
1）酯化反应：在2L的烧瓶中按重量加入644克甘油，1036克辛癸酸，搅拌下加入0.336克固体催化剂氯化亚锡，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出酯化反应生成的水，升温至180℃的反应条件下，保温3.0小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为99.9％。
2）提纯单辛癸酸酯：用旋转刮板薄膜蒸发器，收集温度为130℃，压力8Pa的轻馏分700克左右单辛癸酸甘油酯，另一馏分为双辛癸酸甘油酯副产物。
3）环氧乙烷缩合反应：在2L的加成釜内加入400克单辛癸酸甘油酯，搅拌加入氢氧化钾7.6克，氮气置换三次后升温，温度到100℃，脱水30min后，温度调到100℃缓慢通入环氧乙烷1153克，时间5小时，加完熟化，等压力降到不能降为止，降温脱气出料，得产品聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯1555克。
通过使用本实施例得到的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法具有以下优点：1、采用固体催化剂作用下的酯化反应，反应设备简单。2、本实施例采用旋转刮板薄膜蒸发器比其他分离方法得到纯度更高的产品，操作方便。3、由本实施例制得的聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯，具有亲水亲油基，具有优异的乳化性能，与其他产品有很好的相容性和乳化稳定性。4、本实施例对环境几乎没有污染。
实施例2
1）酯化反应：在2L的烧瓶中按重量加入644克甘油，1085克辛癸酸，搅拌下加入0.5187克固体催化剂氧化亚锡，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出酯化反应生成的水，升温至150℃的反应条件下，保温6.0小时，后降温至50℃，放料，酸的转化率为99.8％。
2）提纯单辛癸酸酯：用旋转刮板薄膜蒸发器，收集温度为140℃，压力10Pa的轻馏分750克左右单辛癸酸甘油酯，另一馏分为双辛癸酸甘油酯副产物。
3）环氧乙烷缩合反应：在2L的加成釜内加入400克单辛癸酸甘油酯，搅拌加入氢氧化钠3.6克，氮气置换三次后升温，温度到120℃，脱水40min后，温度调到120℃缓慢通入环氧乙烷776克，时间4.5小时，加完熟化，等压力降到不能降为止，降温脱气出料，得产品聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯1175克。
通过使用本实施例得到的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法具有以下优点：1、采用固体催化剂作用下的酯化反应，反应设备简单。2、本实施例采用旋转刮板薄膜蒸发器比其他分离方法得到纯度更高的产品，操作方便。3、由本实施例制得的聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯，具有亲水亲油基，具有优异的乳化性能，与其他产品有很好的相容性和乳化稳定性。4、本实施例对环境几乎没有污染。
实施例3
1）酯化反应：在2L的烧瓶中按重量加入644克甘油，1141克辛癸酸，搅拌下加入0.7140克固体催化剂氯化亚锡，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出酯化反应生成的水，升温至160℃的反应条件下，保温5.0小时，后降温至70℃，放料，酸的转化率为99.99％。
2）提纯单辛癸酸酯：用旋转刮板薄膜蒸发器，收集温度为135℃，压力12Pa的轻馏分790克左右单辛癸酸甘油酯，另一馏分为双辛癸酸甘油酯副产物。
3）环氧乙烷缩合反应：在2L的加成釜内加入400克单辛癸酸甘油酯，搅拌加入氢氧化钠2.4克，氮气置换三次后升温，温度到110℃，脱水20min后，温度调到110℃缓慢通入环氧乙烷400克，时间3小时，加完熟化，等压力降到不能降为止，降温脱气出料，得产品聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯795克。
通过使用本实施例得到的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法具有以下优点：1、采用固体催化剂作用下的酯化反应，反应设备简单。2、本实施例采用旋转刮板薄膜蒸发器比其他分离方法得到纯度更高的产品，操作方便。3、由本实施例制得的聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯，具有亲水亲油基，具有优异的乳化性能，与其他产品有很好的相容性和乳化稳定性。4、本实施例对环境几乎没有污染。
实施例4
1）酯化反应：在2L的烧瓶中按重量加入644克甘油，1190克辛癸酸，搅拌下加入0.9170克固体催化剂氧化亚锡，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出酯化反应生成的水，升温至170℃的反应条件下，保温4.0小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为99.8％。
2）提纯单辛癸酸酯：用旋转刮板薄膜蒸发器，收集温度为130℃，压力10Pa的轻馏分780克左右单辛癸酸甘油酯，另一馏分为双辛癸酸甘油酯副产物。
3）环氧乙烷缩合反应：在2L的加成釜内加入400克单辛癸酸甘油酯，搅拌加入氢氧化钾3.1克，氮气置换三次后升温，温度到100℃，脱水30min后，温度调到100℃缓慢通入环氧乙烷620克，时间4小时，加完熟化，等压力降到不能降为止，降温脱气出料，得产品聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯1015克。
通过使用本实施例得到的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法具有以下优点：1、采用固体催化剂作用下的酯化反应，反应设备简单。2、本实施例采用旋转刮板薄膜蒸发器比其他分离方法得到纯度更高的产品，操作方便。3、由本实施例制得的聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯，具有亲水亲油基，具有优异的乳化性能，与其他产品有很好的相容性和乳化稳定性。4、本实施例对环境几乎没有污染。
上述实施例中其酯化反应方程式为：
Figure BDA00001995685100061
R为：
(CH2)6CH3或(CH2)8CH3
上述实施例中其环氧乙烷缩合反应方程式为：
R为：
(CH2)6CH3或(CH2)8CH3    m+n=5～15。

Claims (7)

1.一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1）酯化反应：以甘油和辛癸酸为原料，加入固体催化剂，氮气流的条件下分出酯化反应生成的水，升温至150℃－180℃，保温3-6h，降至50-70℃；2）提纯单辛癸酸酯；3）环氧乙烷缩合反应：以提纯得到的单辛癸酸甘油酯为原料，加入碱性催化剂，氮气置换，升温到100℃－120℃，20-40min后，缓慢通入环氧乙烷3-5h，加完熟化，降压、降温脱气出料，得产品。
2.根据权利要求1所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于： 所述甘油与辛癸酸的重量比为1：1.60－1.85。
3.根据权利要求1所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述酯化反应中的固体催化剂加入量为甘油与辛癸酸总重量的0.01%-0.08%。
4.根据权利要求1或权利要求3所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述的固体催化剂采用氯化亚锡、氧化亚锡中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述的提纯单辛癸酸酯是使用旋转刮板薄膜蒸发器，单辛癸酸甘油酯的收集温度为130-140℃，压力为8-12Pa。
6.根据权利要求1所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述甘油单辛癸酸酯与环氧乙烷的重量比为1：1-3.0；所述环氧乙烷缩合反应中的碱性催化剂为单辛癸酸酯与环氧乙烷总重量的0.1%-0.5%。
7.根据权利要求1或权利要求6所述的一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述环氧乙烷缩合反应中的碱性催化剂为采用氢氧化钾、氢氧化钠中的一种。
CN201210283149.6A 2012-08-10 2012-08-10 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法 Active CN102786679B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210283149.6A CN102786679B (zh) 2012-08-10 2012-08-10 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210283149.6A CN102786679B (zh) 2012-08-10 2012-08-10 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102786679A true CN102786679A (zh) 2012-11-21
CN102786679B CN102786679B (zh) 2014-08-13

Family

ID=47152279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210283149.6A Active CN102786679B (zh) 2012-08-10 2012-08-10 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102786679B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102963577A (zh) * 2012-11-28 2013-03-13 广州嘉德乐生化科技有限公司 一种单硬脂酸甘油酯的包装方法
CN103145554A (zh) * 2013-02-22 2013-06-12 玛耀生物医药（上海）有限公司 单癸酸甘油酯化合物的制备方法
CN104974340A (zh) * 2015-06-25 2015-10-14 淄博德信联邦化学工业有限公司 主链中含酯键的高活性聚醚多元醇的制备方法
CN105399941A (zh) * 2015-12-10 2016-03-16 浙江皇马科技股份有限公司 一种多元醇聚醚脂肪酸酯的制备方法
CN108299638A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 浙江皇马科技股份有限公司 一种烯丙醇聚氧乙烯醚羧酸缩水甘油酯的合成方法
CN108822289A (zh) * 2018-07-12 2018-11-16 广州汇科精细化工有限公司 复合催化剂及其应用和制备水溶性脂肪酸酯的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003253175A (ja) * 2002-03-05 2003-09-10 Ricoh Co Ltd インクジェット熱記録用インク組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003253175A (ja) * 2002-03-05 2003-09-10 Ricoh Co Ltd インクジェット熱記録用インク組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《精细石油化工》 19961130 杨勇军等 "丙三醇辛酸酯聚氧乙烯醚的合成及应用" 第9-12页 1-7 , 第6期 *
杨勇军等: ""丙三醇辛酸酯聚氧乙烯醚的合成及应用"", 《精细石油化工》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102963577A (zh) * 2012-11-28 2013-03-13 广州嘉德乐生化科技有限公司 一种单硬脂酸甘油酯的包装方法
CN102963577B (zh) * 2012-11-28 2015-01-07 广州嘉德乐生化科技有限公司 一种单硬脂酸甘油酯的包装方法
CN103145554A (zh) * 2013-02-22 2013-06-12 玛耀生物医药（上海）有限公司 单癸酸甘油酯化合物的制备方法
CN104974340A (zh) * 2015-06-25 2015-10-14 淄博德信联邦化学工业有限公司 主链中含酯键的高活性聚醚多元醇的制备方法
CN104974340B (zh) * 2015-06-25 2017-03-29 淄博德信联邦化学工业有限公司 主链中含酯键的高活性聚醚多元醇的制备方法
CN105399941A (zh) * 2015-12-10 2016-03-16 浙江皇马科技股份有限公司 一种多元醇聚醚脂肪酸酯的制备方法
CN108299638A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 浙江皇马科技股份有限公司 一种烯丙醇聚氧乙烯醚羧酸缩水甘油酯的合成方法
CN108299638B (zh) * 2017-12-29 2020-04-28 浙江皇马科技股份有限公司 一种烯丙醇聚氧乙烯醚羧酸缩水甘油酯的合成方法
CN108822289A (zh) * 2018-07-12 2018-11-16 广州汇科精细化工有限公司 复合催化剂及其应用和制备水溶性脂肪酸酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102786679B (zh) 2014-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102786679B (zh) 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法
CN102827675B (zh) 一种以植物油或回收油为原料制备环保绝缘油的方法
CN102260764B (zh) 一种鱼油加脂剂及其制备方法
CN103274959B (zh) 一种凉味剂n,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法
CN103509633A (zh) 一种水溶性聚醚酯润滑添加剂及其制备方法
CN101774936A (zh) 一种烷醇酰胺的制备工艺
CN107935847A (zh) 一种三羟甲基丙烷油酸酯的合成工艺
CN105330836A (zh) 一种端环氧基烯丙醇聚氧乙烯醚的合成方法
CN101633617A (zh) 有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法
CN103937616B (zh) 一种从大豆油中提取高纯不饱和脂肪酸的方法
CN108586234A (zh) 一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法
CN107814755B (zh) 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法
CN111088011B (zh) 提高原油采收率的复合表面活性剂及制备方法和应用
CN102060881B (zh) 一种由木本油脂制备高品位蔗糖脂肪酸酯的方法
CN101735790A (zh) 驱油用复合离子头双尾表面活性剂的制备方法
CN104327015A (zh) 一种环氧不饱和脂肪酸甲酯的绿色合成方法及催化剂
CN102936045A (zh) 一种用于生物柴油生产的固体催化剂的制备方法
CN111088012A (zh) 提高原油采收率的复合表面活性剂及其制备方法和应用
CN103357510B (zh) 一种胶磷矿正浮选捕收剂及其制备方法
CN102273470B (zh) 一种胡萝卜苷植物杀螨剂及其用途
CN107699313A (zh) 环保微量切削液及其制备方法
CN105419952B (zh) 一种低共熔体系中合成生物柴油的方法
CN102383142A (zh) 一种丙三醇碳酸酯的合成方法
CN101856636B (zh) 氯代脂肪酸酒石酸酯浮选剂及其制备方法
CN103102267B (zh) 一种药用辅料级山嵛酸甘油酯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: ZHEJIANG HUANGMA SCIENCE + TECHNOLOGY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: HUANGMA CHEMICAL GROUP CO., ZHEJIANG

Effective date: 20150706

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20150706

Address after: 312363 Shangyu City, Zhejiang Province Zhang Town Industrial Zone

Patentee after: Zhejiang Huangma Technology Co., Ltd.

Address before: 312363, Zhejiang, Shangyu, Shaoxing Province town industrial zone, Zhejiang Real Madrid Chemical Group Co., Ltd.

Patentee before: Huangma Chemical Group Co., Zhejiang