CN102725794B - 紫外线固化型树脂组合物、固化物及物品 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供在具有有机色素记录层的光盘中，能够赋予优良的记录信号特性和耐久性的紫外线固化型树脂组合物。本发明的紫外线固化型树脂组合物，为应用于具有有机色素记录层的光盘的紫外线固化型树脂组合物，其特征在于，含有（A）具有下述通式（1）（式中，n表示2~16的整数）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯和（B）光聚合引发剂。

Description

紫外线固化型树脂组合物、固化物及物品
技术领域
本发明涉及对具有有机色素记录层的光盘有用的紫外线固化型树脂组合物。
背景技术
目前，作为已经实用化的光盘记录介质，存在：在厚度1.2mm的聚碳酸酯衬底上层叠有记录层、反射层、包含紫外线固化型树脂的保护层的CD-R、CD-RW；用紫外线固化型树脂将厚度0.6mm的聚碳酸酯衬底和具有记录层和反射层的厚度0.6mm的聚碳酸酯衬底粘贴而构成的DVD-R、DVD+R、DVD-RW、DVD+RW、DVD-RAM。
另外，近年来，正在出售具有单层型的DVD的约5倍的记录容量的蓝光光盘（BD-R）。蓝光光盘是指，具有在厚度1.1mm的透明或不透明的塑料制衬底上形成反射层、记录层和界面层，接着在界面层上层叠厚度约0.1mm的透光层的结构，并且透过透光层进行记录/再生的光盘。记录层中使用有机色素或无机化合物，界面层使用透光性的无机物，透光层使用紫外线固化型树脂的固化物层。
对于具有包含有机色素的记录层的蓝光光盘而言，对记录层照射激光，并利用有机色素的体积变化而引起的变形进行记录。为了辅助色素的体积变化，得到优良的记录信号特性（例如，抖动特性），提出了在界面层上形成在25℃下的弹性模量为40MPa以下的可固化树脂的技术（专利文献1）、形成在25℃下的弹性模量为34~96MPa的可固化树脂的技术（专利文献2）。
另外，作为前述的光盘记录介质的可靠性的评价指标，进行在温度80℃/相对湿度80%RH的环境下放置100小时的环境试验。为了使该环境试验前后的记录信号的劣化程度处于规定的范围内，提出了在界面层上形成在5℃和55℃下的弹性模量均为100MPa以下、并且5℃的弹性模量与55℃的弹性模量之比为10以下的可固化树脂的技术（专利文献3）。
但是，在专利文献1~3中未公开在界面上形成的可固化树脂的具体例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-123631号公报
专利文献2：日本特开2008-269703号公报
专利文献3：日本特开2009-026379号公报
发明内容
本发明的目的在于提供在具有有机色素记录层的光盘中，能够赋予优良的记录信号特性和耐久性的紫外线固化型树脂组合物。
本发明人为了解决前述课题进行了广泛深入的研究，结果发现，通过含有具有特定结构的（甲基）丙烯酸酯的紫外线固化型树脂组合物，可以赋予具有有机色素记录层的光盘以优良的记录信号特性和耐久性，并且完成了本发明。
即，本发明涉及以下（1）~（7）。
[1]一种紫外线固化型树脂组合物，其为具有有机色素记录层的光盘用紫外线固化型树脂组合物，其含有（A）具有下述通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯和（B）光聚合引发剂，
式中，n表示2~16的整数。
[2]如上述[1]所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯（A）为下述通式（2），
式中，n表示7~13的整数。
[3]如上述[1]或[2]所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯（A）为选自由聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的壬基苯基（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯和甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
[4]如上述[1]至[3]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，含有（C）（A）以外的（甲基）丙烯酸酯。
[5]如上述[1]至[4]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，相对于组合物整体，含有10~95重量%（A）具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯。
[6]如上述[1]至[5]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）为选自由环氧（甲基）丙烯酸酯、聚酯多元醇或聚醚多元醇与多异氰酸酯和羟基（甲基）丙烯酸酯的反应物和环氧乙烷改性的双酚A型二丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
[7]一种固化物，通过对上述[1]至[6]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物照射活性能量射线而得到。
[8]一种光盘，通过在光盘衬底上涂布上述[1]至[6]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，并照射活性能量射线而得到。
[9]一种紫外线固化型树脂组合物，其为作为在衬底上依次具有反射层、有机色素记录层、界面层和透光层的蓝光光盘的所述透光层的形成材料使用的紫外线固化型树脂组合物，其含有（A）具有下述通式（3）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯和（B）光聚合引发剂，
式中，n表示2~16的整数。
[10]如上述[9]所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（A）具有通式（3）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯为下述通式（4），
式中，n表示7~13的整数。
[11]一种蓝光光盘，其为在衬底上依次具有反射层、有机色素记录层、界面层和透光层的蓝光光盘，其中，所述透光层包含通过对上述[1]至[6]或者上述[9]至[10]中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物照射活性能量射线而得到的固化物。
发明效果
在具有有机色素记录层的光盘的透光层中使用本发明的含有具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯的紫外线固化型树脂组合物时，可以提供在记录时以及高温高湿下的长时间使用中可靠性高的光盘。
具体实施方式
本发明的具有有机色素记录层的光盘用紫外线固化型树脂组合物（以下也简称为“紫外线固化型树脂组合物”），含有具有下述通式（1）所示的结构的（甲基）丙烯酸酯（A）和光聚合引发剂（B）。另外，本发明中，（甲基）丙烯酸酯是指甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，其种类没有特别限制。
式中，n表示2~16的整数。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中含有的具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯（A），可以在n为2~16的范围内没有限制地使用。另外，通式（1）表示的结构可以为直链或支链，期望为来源于丙二醇的分支结构。
具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯（A），从赋予优良的记录信号特性和耐久性的观点考虑，优选聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯（例如，日油株式会社制造的ブレンマ一AP-150：式中n=3、AP-400：式中n=6、AP-550：式中n=9、AP-800：式中n=13）、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-P240A：式中n=7、FA-P270A：式中n=12）、聚环氧丙烷改性的壬基苯基（甲基）丙烯酸酯（例如，东亚合成株式会社制造的M-117：式中n=2.5，第一工业制药株式会社制造的ニユ一フロンテイアNP-5P：式中n=5）以及甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯（例如，新中村化学株式会社制造的NKエステルAM-30PG：式中n=3）、聚环氧丙烷改性的新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯（例如，第一工业制药株式会社制造的ニユ一フロンテイアBPP-6：式中n=6）。
在此，从赋予更加优良的记录信号特性和耐久性的观点考虑，特别优选根据分子中的（甲基）丙烯酰基的个数而通式（1）中的n值增大的物质，分子中具有一个（甲基）丙烯酰基时n为2以上、分子中具有两个（甲基）丙烯酰基时n为7以上是适当的。具体而言，可以列举：聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯（例如，日油株式会社制造的ブレンマ一AP-150：式中n=3、AP-400：式中n=6、AP-550：式中n=9）、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-P240A：式中n=7、FA-P270A：式中n=12）、聚环氧丙烷改性的壬基苯基（甲基）丙烯酸酯（例如，东亚合成株式会社制造的M-117：式中n=2.5，第一工业制药株式会社制造的ニユ一フロンテイアNP-5P：式中n=5）以及甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯（例如，新中村化学株式会社制造的NKエステルAM-30PG：式中n=3）。
此时，从改善固化物的脆性的观点考虑，优选n的值为7~13，特别优选n=12。
（A）成分在紫外线固化型树脂组合物中的含量通常为10~95重量%，更优选20~95重量%，进一步优选20~80重量%。低于10重量%时，不能辅助色素的体积变化，作为记录信号特性的指标的抖动值（%）变差。在20重量%以上时抖动值（%）特别良好，因此优选20~95重量%的范围。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中含有的光聚合引发剂（B），没有特别限制，可以列举例如：1-羟基环己基苯基酮（Irgacure184；汽巴精化制造）、2-羟基-2-甲基-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙醇低聚物（ONE-Rifined）、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮（Irgacure2959；汽巴精化制造）、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮（Irgacure127；汽巴精化制造）、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮（Irgacure651；汽巴精化制造）、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮（Darocur1173；汽巴精化制造）、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮（Irgacure907；汽巴精化制造）、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中，这些（B）成分可以使用一种或者以任意比例混合使用两种以上。（B）成分在紫外线固化型树脂组合物中的含量通常为0.5~20重量%，优选1~10重量%。
另外，也可以将能够作为光聚合引发助剂的胺类等与上述的光聚合引发剂（B）组合使用。作为能够使用的胺类等，可以列举苯甲酸-2-二甲氨基乙酯、二甲氨基苯乙酮、对二甲氨基苯甲酸乙酯或者对二甲氨基苯甲酸异戊酯等。使用该胺类等光聚合引发助剂时，在本发明的紫外线固化型树脂组合物中的含量通常为0.005~5重量%，优选0.01~3重量%。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中，除了上述成分以外还可以含有（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中含有的（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C），可以列举例如：具有一个以上（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯。本发明中，（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）的种类没有特别限制，可以使用（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯、（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯、（C-3）（甲基）丙烯酸酯单体等。特别地，在本发明中，作为成分（C），优选将（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯和/或（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯与（C-3）（甲基）丙烯酸酯单体各自单独使用或者组合使用。
本发明中可以使用的（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯具有提高固化性、提高固化物的硬度、提高机械强度（脆性）和固化速度的功能。另外，本发明中，作为环氧（甲基）丙烯酸酯，只要是缩水甘油醚型环氧化合物与（甲基）丙烯酸反应而得到的环氧（甲基）丙烯酸酯，则可以使用任意一种，作为用于得到本发明中优选使用的环氧（甲基）丙烯酸酯的缩水甘油醚型环氧化合物，可以列举双酚A或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚、双酚F或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚、氢化双酚A或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚、氢化双酚F或其环氧烷加成物的二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚等。
环氧（甲基）丙烯酸酯可以通过将这些缩水甘油醚型环氧化合物与（甲基）丙烯酸在下述的条件下反应而得到。
相对于缩水甘油醚型环氧化合物的环氧基1当量，使（甲基）丙烯酸以0.9~1.5摩尔、更优选0.95~1.1摩尔的比率进行反应。反应温度优选80~120℃，反应时间为约10~约35小时。为了促进反应，优选使用例如三苯基膦、2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚（TAP）、三乙醇胺、四乙基氯化铵等催化剂。另外，反应中为了防止聚合也可以使用例如对甲氧基苯酚、甲基对苯二酚等作为阻聚剂。
本发明中，作为（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯，更优选由双酚A型的环氧化合物得到的双酚A型环氧（甲基）丙烯酸酯。本发明中，作为（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯的分子量，优选500~10000。
本发明中可以使用的（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯，具有提高使用本发明的紫外线固化型树脂组合物粘贴的光盘的机械特性（翘曲、应变等）的功能。氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯可以通过多元醇、多异氰酸酯和羟基（甲基）丙烯酸酯化合物反应来得到。
作为多元醇，可以列举例如：新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、（聚）乙二醇、（聚）丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、三环癸烷二甲醇、双[羟甲基]环己烷等、这些多元醇与多元酸（例如，琥珀酸、邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸酐、对苯二甲酸、己二酸、壬二酸、四氢邻苯二甲酸酐等）反应而得到的聚酯多元醇、多元醇与ε-己内酯反应得到的己内酯醇、聚碳酸酯多元醇（例如，1,6-己二醇与碳酸二苯酯反应得到的聚碳酸酯二元醇等）或者聚醚多元醇（例如，聚乙二醇、聚丙二醇、聚1,4-丁二醇、环氧乙烷改性的双酚A等）等。其中，优选聚酯多元醇或聚醚多元醇。
作为多异氰酸酯，可以列举例如：异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯或四氢二聚环戊二烯异氰酸酯（ジシクロペンタニルイソシアネ一ト）等。
作为羟基（甲基）丙烯酸酯化合物，可以列举例如：（甲基）丙烯酸羟乙酯、（甲基）丙烯酸羟丙酯、（甲基）丙烯酸羟丁酯、二羟甲基环己烷单（甲基）丙烯酸酯或羟基己内酯（甲基）丙烯酸酯等。其中，优选（甲基）丙烯酸羟乙酯，特别优选（甲基）丙烯酸-2-羟基乙酯。
前述反应例如以下述方式进行。即，在多元醇中，以相对于其羟基1当量有机多异氰酸酯的异氰酸酯基优选为1.1~2.0当量的方式混合有机多异氰酸酯，优选在反应温度70~90℃下进行反应，合成氨基甲酸酯低聚物。然后，相对于氨基甲酸酯低聚物的异氰酸酯基1当量，以羟基（甲基）丙烯酸酯的羟基优选为1~1.5当量的方式混合羟基（甲基）丙烯酸酯化合物，并在70~90℃进行反应，从而可以得到目标氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯。另外，也可以从市场上得到UX-0937：聚醚型氨基甲酸酯丙烯酸酯（日本化药株式会社制造）等。（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯的分子量优选为约400~约10000。
可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3），可以用于调节粘度、涂膜强度（机械强度），其种类没有特别限制，例如，作为具有一个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体可以列举：（甲基）丙烯酸异辛酯、（甲基）丙烯酸异戊酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸异癸酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸鲸蜡酯、（甲基）丙烯酸异肉豆蔻酯和（甲基）丙烯酸十三烷酯等C8~C18烷基（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸苯氧基聚乙二醇酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸四氢糠酯、（甲基）丙烯酸吗啉酯、（甲基）丙烯酸苯基缩水甘油酯、（甲基）丙烯酸-2-羟基丙酯、（甲基）丙烯酸乙氧基二乙二醇酯、（甲基）丙烯酸三环癸烷酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、（甲基）丙烯酸二聚环戊二烯氧乙酯、丙烯酸二氢二聚环戊二烯酯（ジシクロペンテニルアクリレ一ト）（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-511A）、丙烯酸二氢二聚环戊二烯氧乙酯（ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ一ト）（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-512A）、甲基丙烯酸二氢二聚环戊二烯氧乙酯（ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ一ト）（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-512M）、丙烯酸四氢二聚环戊二烯酯（ジシクロペンタニルアクリレ一ト）（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-513A）、甲基丙烯酸四氢二聚环戊二烯酯（ジシクロペンタニルメタクリレ一ト）（例如，日立化成工业株式会社制造的FANCRYLFA-513M）、丙烯酸-1-金刚烷基酯（例如，出光兴产株式会社制造的AdamantateAA）、丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷基酯（例如，出光兴产株式会社制造的AdamantateMA）、丙烯酸-2-乙基-2-金刚烷基酯（例如，出光兴产株式会社制造的AdamantateEA）、甲基丙烯酸-1-金刚烷基酯（例如，出光兴产株式会社制造的AdamantateAM）、环氧乙烷改性的苯氧基化的磷酸（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的丁氧基化的磷酸（甲基）丙烯酸酯以及环氧乙烷改性的辛氧基化的磷酸（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯等。其中，优选C8~C18烷基（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯。具有一个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，具有提高以本发明的紫外线固化型树脂组合物作为透光层而形成的光盘的机械特性（抑制翘曲、应变等）的功能。
对于可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3）而言，作为具有两个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，可以列举环己烷-1,4-二甲醇二（甲基）丙烯酸酯、环己烷-1,3-二甲醇二（甲基）丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二（甲基）丙烯酸酯（例如，日本化药株式会社制造的KAYARADR-684，三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯等）、二氧杂环己烷二醇二（甲基）丙烯酸酯（例如，日本化药株式会社制造的KAYARADR-604，二氧杂环己烷二醇二丙烯酸酯等）、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、四氢二聚环戊二烯二（甲基）丙烯酸酯（ジシクロペンタニルジ(メタ)クリレ一ト）、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、环氧烷改性的1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇酯二（甲基）丙烯酸酯、己内酯改性的羟基特戊酸新戊二醇酯二（甲基）丙烯酸酯（KAYARADHX-220，HX-620）、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚1,4-丁二醇二丙烯酸酯、环氧乙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯以及环氧乙烷改性的磷酸二（甲基）丙烯酸酯等。其中，优选使用聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚1,4-丁二醇二丙烯酸酯、环氧乙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯，本发明中，特别优选使用环氧乙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯。
对于可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3）而言，作为具有三个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，可以列举：三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基辛烷三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷多乙氧基三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷多丙氧基三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷多乙氧基多丙氧基三（甲基）丙烯酸酯、异氰脲酸三[(甲基)丙烯酰氧乙基]酯、己内酯改性的异氰脲酸三[(甲基)丙烯酰氧乙基]酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、环氧丙烷改性的三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸等。其中，优选使用环氧丙烷3摩尔改性的三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯。
对于可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3）而言，作为具有四个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，可以列举：季戊四醇多乙氧基四（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇多丙氧基四（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二（三羟甲基丙烷）四（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯等。
对于可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3）而言，作为具有五个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，可以列举：二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯等。
对于可以作为（A）以外的（甲基）丙烯酸酯（C）使用的（甲基）丙烯酸酯单体（C-3）而言，作为具有六个（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯单体，可以列举：二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。另外，本发明中可以使用的（甲基）丙烯酸酯单体，也可以为具有七个以上（甲基）丙烯酰基的多官能（甲基）丙烯酸酯单体。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中，这些（C）成分可以使用一种或者以任意的比例混合使用两种以上。（C）成分在紫外线固化型树脂组合物中的含量通常为0~80重量%，优选5~70重量%。另外，将（C-1）和/或（C-2）与（C-3）组合使用作为（C）成分时，通常（C-1）和/或（C-2）各自相对于光聚合性化合物成分100重量份为约5~约70重量份，优选约10~约60重量份，（C-3）相对于光聚合性化合物成分100重量份以约10~约80重量份、优选约20~约75重量份使用。另外，光聚合性化合物是指具有（甲基）丙烯酰基的化合物成分。
本发明的紫外线固化型树脂组合物中，根据需要可以添加防锈剂、抗氧化剂、有机溶剂、硅烷偶联剂、阻聚剂、流平剂（レベリング剤）、防静电剂、表面润滑剂、荧光增白剂、光稳定剂（例如，受阻胺化合物等）、填充剂等添加剂。受阻胺化合物只要是公知的受阻胺化合物则可以没有特别限制地使用，具体例可以列举例如：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇、（甲基）丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯（アデカ株式会社制造，LA-82）等。
本发明的紫外线固化型树脂组合物，可以通过将前述的各成分在常温~80℃下混合溶解而得到，根据需要可以通过过滤等操作除去夹杂物。本发明的紫外线固化型树脂组合物，考虑涂布性，优选以25℃的粘度处于30~2000mPa·s范围的方式适当调节成分的配比。
本发明的紫外线固化型树脂组合物的更优选方式如下具体记载。
1.一种紫外线固化型树脂组合物，其中，相对于本发明的紫外线固化型树脂组合物的总量，含有20~95重量%（A）具有前述通式（2）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯、1~10重量%（B）光聚合引发剂和0~80重量%（C）（A）以外的（甲基）丙烯酸酯。
2.上述1所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（A）具有前述通式（2）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯为聚丙二醇二丙烯酸酯且式中n=12。
3.上述1或2所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，作为（C）（A）以外的（甲基）丙烯酸酯，含有（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯或（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯中的至少一者，并且含有（C-3）（甲基）丙烯酸酯单体，（C-1）和/或（C-2）相对于光聚合性化合物成分100重量份为10~60重量份，（C-3）相对于光聚合性化合物成分100重量份为20~75重量份。
4.上述1至3中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯的分子量为400~10000，（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯的分子量为500~10000。
5.上述1至4中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（C-1）环氧（甲基）丙烯酸酯为使双酚A型环氧树脂以1摩尔当量的环氧基与1摩尔当量的（甲基）丙烯酸反应而得到的环氧（甲基）丙烯酸酯，（C-2）氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯为聚1,4-丁二醇、异佛尔酮二异氰酸酯和（甲基）丙烯酸羟乙酯以1:2:2的摩尔比反应而得到的氨基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯。
6.上述1至5中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（C-3）（甲基）丙烯酸酯单体为选自由环氧乙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯、环氧丙烷三摩尔改性的三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、C8~C18烷基（甲基）丙烯酸酯、环氧乙烷改性的（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯以及聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯和聚1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯组成的组中的至少任意一种。
7.上述1至6中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，（C-3）（甲基）丙烯酸酯单体为选自由环氧乙烷改性的双酚A型二（甲基）丙烯酸酯和环氧丙烷三摩尔改性的三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯组成的组中的至少任意一种。
本发明的紫外线固化型树脂组合物，可以适当地作为记录层由有机色素材料形成的光盘的透光层的涂布剂（透光层形成用组合物）使用。透光层是在作为记录层的有机色素层（以下，称为有机色素记录层）的记录再生激光入射一侧的面上直接或者隔着界面层等其它层而形成的层，具有保护有机色素记录层的功能。为了实现本发明的效果，本发明的紫外线固化型树脂组合物优选作为以基材、反射层、记录层、界面层和透光层的顺序层叠成的蓝光光盘的透光层形成用组合物使用。
本发明的紫外线固化型树脂组合物在涂布到有机色素记录层上或者界面层上后，通过照射活性能量射线进行固化，而构成透光层。
对本发明的紫外线固化型树脂组合物照射活性能量射线而得到的固化物，为了对记录层充分地照射激光，欲透射的波长的光（对于蓝光光盘而言为405nm）的透射率优选为80%以上，特别优选90%以上。
有机色素记录层的材料，需要对记录再生中使用的激光的波长具有光敏性。另外，有机色素记录层的材料需要通过激光的照射发生物理变化或者化学反应从而引起折射率变化。因此，作为有机色素记录层的材料，可以列举例如：花青色素、类菁（オキソノ一ル）色素、偶氮色素、酞菁色素、卟啉类色素。使用这些有机材料与例如乙酸溶纤剂、四氟丙醇等溶剂混合而成的溶液，通过旋涂法等形成有机色素记录层。有机色素记录层的膜厚优选为15nm以上且25nm以下。
界面层具有在透光层成膜时防止有机色素层所含的色素向透光层扩散、透光层形成用的固化树脂的溶剂等向有机色素层渗透等混合现象的功能。构成该界面层的材料，可以列举氧化硅特别是二氧化硅、氧化锌、氧化铈、氧化钇、氧化铟（ITO）等氧化物、硫化锌、硫化钇等硫化物、氮化硅等氮化物、氮化硅、氧化物与硫的混合物、二氧化硅与硫化锌的混合物、氧化铝等。该界面层通过溅射等方法形成。
另外，作为反射层，可以列举在作为记录再生用波长使用的可见光、特别是蓝光波长区域具有高反射率的Au、Ag、Al以及以它们作为主要成分的合金。反射层通过溅射、离子镀、电子束蒸镀法等方法形成。
作为基材，可以使用一般在DVD中使用的聚碳酸酯树脂、聚烯烃树脂、丙烯酸类树脂、环氧树脂等。
如上所述，本发明的紫外线固化型树脂组合物，可以适当地作为蓝光光盘等的激光入射侧的透光层用涂布剂使用。具体而言，以任意方法，例如旋涂法、2P法、辊涂法、丝网印刷法等以涂布的树脂的膜厚为1~100μm的方式将组合物涂布到光盘衬底上。涂布后，从单侧或两面照射紫外~近紫外（波长约200~约400nm）的光线进行固化。照射量优选为约50~约1500mJ/cm2，特别优选约100~约1000mJ/cm2。通过紫外~近紫外的光线照射进行的固化中，只要是照射紫外~近紫外的光线的灯，则不考虑其光源。例如，可以列举低压、高压或超高压汞灯、金属卤化物灯、（脉冲）氙灯或者无电极灯等。
另外，本发明的紫外线固化型树脂组合物也可以应用于透光层包含多层的情况。例如，在透光层由在记录层或界面层上形成的第一树脂层和在从第一树脂层看与记录层或界面层侧相反的面上形成的第二树脂层构成的情况下，可以适当地用于所述第一树脂层。
此时，所述第一树脂层的厚度通常为1μm~50μm，优选5μm~40μm，更优选10μm~30μm。
另外，所述第二树脂层的厚度通常为50μm~100μm，优选60μm~95μm，更优选70μm~90μm。
透光层由两层构成的情况下，作为透光层的形成方法，具体而言，以任意方法，例如旋涂法、2P法、辊涂法、丝网印刷法等以作为第一树脂层涂布的树脂的膜厚为1μm~50μm的方式将组合物涂布到光盘衬底上。涂布后，从单侧或两面照射紫外~近紫外（波长约200~约400nm）的光线进行固化。照射量优选为约50~约1500mJ/cm2，特别优选约100~约1000mJ/cm2。固化后，以任意方法，例如旋涂法、2P法、辊涂法、丝网印刷法等以作为第二树脂层涂布的树脂的膜厚为50μm~100μm的方式将组合物涂布到光盘衬底上。涂布后，从单侧或两面照射紫外~近紫外（波长约200~约400nm）的光线进行固化。照射量优选为约50~约1500mJ/cm2，特别优选约100~约1000mJ/cm2。另外，通过紫外~近紫外的光线照射进行的固化中，只要是照射紫外~近紫外的光线的灯，则不考虑其光源。例如，可以列举低压、高压或超高压汞灯、金属卤化物灯、（脉冲）氙灯或者无电极灯等。
本发明的紫外线固化型树脂组合物不仅可以适当地用于记录层为有机色素的情况，而且也可以适当地用于记录层为铜合金等无机化合物的情况，但是，在记录层为有机色素的情况下取得特别显著的效果。
实施例
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但是本发明无论如何不限于这些实施例。
分别制备具有表1所示组成的实施例1~9、比较例1的紫外线固化型树脂组合物。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7 实施例8 实施例9 比较例1
成分（A）
M-117 85.0
NP-5P 70.0
AP-400 55.0
AM-30PG 55.0
FA-P270A 90.0 35.0 25.0 35.0 15.0
TPGDA 20.0 20.0
成分（B）
Irgacure 184 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
成分（C）
UA-1 10.0 40.0 40.0 5.0 40.0 25.0 30.0 25.0 10.0
EA-1 10.0
TPA-300 10.0 20.0
BPE-10 25.0 35.0 35.0
NPG-2P 85.0
其它成分
LA-82 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
PMP 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
耐久性试验前的抖动值（%） 6.2 6.4 6.6 6.3 6.2 6.7 6.8 6.9 7.8 15.8
判断 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ╳
耐久性试验后的抖动值（%） 8.3 8.5 9.0 8.5 8.2 8.6 8.6 8.8 9.5 22.2
判断 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ╳
另外，表1中以缩略语表示的各成分如下所述。
M-117：环氧丙烷2.5摩尔改性的壬基苯基丙烯酸酯、式中n=2.5，东亚合成株式会社制造
NP-5P：环氧丙烷5摩尔改性的壬基苯基丙烯酸酯、式中n=5，第一工业制药株式会社制造
AP-400：丙二醇单丙烯酸酯，式中n=6，日油株式会社制造
AM-30PG：甲氧基三丙二醇丙烯酸酯，式中n=3，新中村化学株式会社制造
FA-P270A：聚丙二醇二丙烯酸酯，式中n=12，日立化成工业株式会社制造
TPGDA：三丙二醇二丙烯酸酯，式中n=3，コグニス公司制造
TPA-330：环氧丙烷3摩尔改性的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，式中n=1，日本化药株式会社制造
UA-1：聚1,4-丁二醇（分子量850）、异佛尔酮二异氰酸酯和丙烯酸-2-羟基乙酯三种成分以摩尔比1:2:2反应得到的氨基甲酸酯丙烯酸酯
EA-1：双酚A型环氧树脂（环氧当量：185g/eq.）以1摩尔当量环氧基与1摩尔当量丙烯酸反应至酸值0.5mg·KOH/g而得到的环氧丙烯酸酯
BPE-10：环氧乙烷10摩尔改性的双酚A型二丙烯酸酯，第一工业制药株式会社制造
NPG-2P：环氧丙烷2摩尔改性的新戊二醇二丙烯酸酯，式中n=1，第一工业制药株式会社制造
Irgacure184：1-羟基环己基苯基酮，汽巴精化株式会社制造
LA-82：甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯，旭电化株式会社制造
PMP：4-巯基苯酚
使用所得到的本发明的紫外线固化型树脂组合物制作具有有机色素记录层的蓝光光盘，并进行特性评价。
具有有机色素记录层的蓝光光盘的制作（实施例1~5、比较例1）
1.在具有道距0.32μm的引导槽的直径12cm、厚度1.1mm的聚碳酸酯衬底上以100nm的膜厚溅射银合金，形成反射层。然后，通过旋涂法涂布将偶氮色素溶解在TFP（四氟丙醇）溶剂中形成的色素溶液，在80℃干燥30分钟从而形成有机色素记录层。再以约15nm的厚度溅射ZnS-SiO2（摩尔比80:20），形成界面层，从而制作蓝光光盘衬底。
2.将蓝光光盘衬底以界面层向上的方式载置于旋转台上，以覆盖到内径为11.5mm的方式进行圆形的盖层处理，接着将本发明的紫外线固化型树脂组合物2.0g供给到中心部的盖层上。
3.根据本发明的紫外线固化型树脂组合物的粘度，以1000rpm至1500rpm的速度范围旋涂4秒至7秒，以各涂布膜厚为25μm的方式进行涂布。旋涂就要结束时进行两次氙闪光灯照射，固化到表面无流动性的程度。
4.使用高压汞灯，从上侧以400mJ/cm2照射3秒，使本发明的紫外线固化型树脂组合物完全固化。
5.以固化后的本发明的紫外线固化型树脂组合物向上的方式载置到旋转台上，以覆盖到内径为11.5mm的方式进行圆形的盖层处理，接着将BRD-864（日本化药株式会社制造的蓝光光盘用透光层用树脂）3.0g供给到中心部的盖层上。
6.以1500rpm的速度范围旋涂4秒至7秒，以涂布膜厚为75μm的方式进行涂布。旋涂就要结束时进行两次氙闪光灯照射，固化到表面无流动性的程度。
7.使用高压汞灯，从上侧以400mJ/cm2照射3秒，使BRD-864完全固化，制作本发明的蓝光光盘。
具有有机色素记录层的蓝光光盘的制作（实施例6~9）
1.在具有道距0.32μm的引导槽的直径12cm、厚度1.1mm的聚碳酸酯衬底上以100nm的膜厚溅射银合金，形成反射层。然后，通过旋涂法涂布将偶氮色素溶解在TFP（四氟丙醇）溶剂中形成的色素溶液，在80℃干燥30分钟从而形成有机色素记录层。再以约15nm的厚度溅射ZnS-SiO2（摩尔比80:20），形成界面层，从而制作蓝光光盘衬底。
2.将蓝光光盘衬底以界面层向上的方式载置于旋转台上，以覆盖到内径为11.5mm的方式进行圆形的盖层处理，接着将本发明的紫外线固化型树脂组合物2.0g供给到中心部的盖层上。
3.根据本发明的紫外线固化型树脂组合物的粘度，以800rpm至1300rpm的速度范围旋涂4秒至7秒，以涂布膜厚为100μm的方式进行涂布。旋涂就要结束时进行两次氙闪光灯照射，固化到表面无流动性的程度。
4.使用高压汞灯，从上侧以400mJ/cm2照射3秒，使本发明的紫外线固化型树脂组合物完全固化，制作本发明的蓝光光盘。
蓝光光盘的耐久性试验前后的记录信号特性
将本发明的蓝光光盘在80℃、85%RH的环境下放置250小时。使用パルステツク公司制造的蓝光光盘信号测定装置ODU-1000，测定耐久性试验前后的蓝光光盘的记录信号特性（抖动值），并以下述基准进行评价。抖动值是光盘的电信号之一，它们的数值越高，则表示蓝光光盘的信号数据越差，为10%以上时难以进行数据的读写。
抖动值的评价
○…抖动值低于10.0%
×…抖动值为10.0%以上
透光率测定试验
制作100μm的膜，使用分光光度计（U-3310，株式会社日立高科制造），测定该膜在405nm下的吸光度值。
从表1的结果可以看出，含有具有通式（1）表示的结构的（甲基）丙烯酸酯的实施例1~9的本发明的树脂组合物，在耐久性试验前后得到良好的记录信号特性。另外，通过上述方法测定固化物的透光率，各固化物均为85%以上。另一方面，对于比较例1而言，未得到良好的记录信号特性。
参考特定的方式对本发明进行了详细说明，但是，对本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以进行各种变更和修正。
另外，本申请基于2010年1月29日申请的日本专利申请（日本特愿2010-017576），该申请的整体通过引用而援引。另外，引用的全部参考整体上并入本说明书。

Claims (16)

1.一种紫外线固化型树脂组合物，其为具有有机色素记录层的光盘用紫外线固化型树脂组合物，所述紫外线固化型树脂组合物在对记录层照射激光，并利用有机色素的体积变化而引起的变形进行记录的蓝光光盘中辅助色素的体积变化，并且在具有层叠于有机色素记录层的界面层上直接层叠的透光层的蓝光光盘中用于所述透光层，其含有10～95重量％的(A)具有下述通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯、和(B)光聚合引发剂，
式中，n表示2～16的整数。
2.如权利要求1所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，具有通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯(A)为下述通式(2)，
式中，n表示7～13的整数。
3.如权利要求1所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，具有通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯(A)为选自由聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的壬基苯基(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的双酚A型二(甲基)丙烯酸酯和甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
4.如权利要求2所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，具有通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯(A)为选自由聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的壬基苯基(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷改性的双酚A型二(甲基)丙烯酸酯和甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
5.如权利要求1至4中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，含有(C)(A)以外的(甲基)丙烯酸酯。
6.如权利要求1至4中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，相对于组合物整体，含有10～95重量％(A)具有通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯。
7.如权利要求5所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，相对于组合物整体，含有10～95重量％(A)具有通式(1)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯。
8.如权利要求1至4中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，(A)以外的(甲基)丙烯酸酯(C)为选自由环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯多元醇或聚醚多元醇与多异氰酸酯和羟基(甲基)丙烯酸酯的反应物和环氧乙烷改性的双酚A型二丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
9.如权利要求5所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，(A)以外的(甲基)丙烯酸酯(C)为选自由环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯多元醇或聚醚多元醇与多异氰酸酯和羟基(甲基)丙烯酸酯的反应物和环氧乙烷改性的双酚A型二丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
10.如权利要求6所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，(A)以外的(甲基)丙烯酸酯(C)为选自由环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯多元醇或聚醚多元醇与多异氰酸酯和羟基(甲基)丙烯酸酯的反应物和环氧乙烷改性的双酚A型二丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
11.如权利要求7所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，(A)以外的(甲基)丙烯酸酯(C)为选自由环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯多元醇或聚醚多元醇与多异氰酸酯和羟基(甲基)丙烯酸酯的反应物和环氧乙烷改性的双酚A型二丙烯酸酯组成的组中的一种以上。
12.一种固化物，通过对权利要求1至11中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物照射活性能量射线而得到。
13.一种光盘，通过在光盘衬底上涂布权利要求1至11中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物，并照射活性能量射线而得到。
14.一种紫外线固化型树脂组合物，其为作为在衬底上依次具有反射层、有机色素记录层、界面层和透光层的蓝光光盘的所述透光层的形成材料使用的紫外线固化型树脂组合物，所述紫外线固化型树脂组合物在对记录层照射激光，并利用有机色素的体积变化而引起的变形进行记录的蓝光光盘中辅助色素的体积变化，其含有10～95重量％的(A)具有下述通式(3)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯、和(B)光聚合引发剂，
式中，n表示2～16的整数。
15.如权利要求14所述的紫外线固化型树脂组合物，其中，(A)具有通式(3)表示的结构的(甲基)丙烯酸酯为下述通式(4)，
式中，n表示7～13的整数。
16.一种蓝光光盘，其为在衬底上依次具有反射层、有机色素记录层、界面层和透光层的蓝光光盘，其中，所述透光层包含通过对权利要求1至11或者权利要求14至15中任一项所述的紫外线固化型树脂组合物照射活性能量射线而得到的固化物。
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