CN102702032A - 胍基乙酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种胍基乙酸的合成方法，采用一乙醇胺为起始原料，与O-甲基异脲反应制得胍基乙醇，所述的胍基乙醇继续与二氧化锰反应制得胍基乙酸。本发明生产工艺简单，收率较高，适合于工业规模生产，同时有利于生产的循环发展，节约成本，并且降低工业废气物对环境造成的污染。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，特别是涉及一种胍基乙酸的合成方法。
背景技术
胍基乙酸又称，乙酸胍，胍乙酸，英文名称：Guanidineacetic acid，CAS：352-97-6，分子式：C3H7N3O2，分子量：117.11 ，为白色粉末状结晶，无臭、280-284C(分解)，可溶于水，极微溶于乙醇和***。胍基乙酸主要用于医药有机合成中间体，也可作为食品添加剂，还可以作为铁晶体硫酸三甘氨酸的渗透剂，来显著增强GLTCS晶体的热释电效应，作为配体合成新型磁性亲和吸附试剂，用于尿激酶粗品的纯化。
目前，国内外对该产品的生产及应用都予以足够的重视，报道文献也较多，国外文献提到合成胍基乙酸的路线主要有以下几种：
（1）以硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐，用氢氧化钠中和，再与甘氨酸反应制得胍基方法；（2）由盐酸胍与固体氢氧化钠反应中和反应生产游离胍，然后与氯乙酸反应制得胍基 乙酸；（3）氰化钙与干燥的氯化氢气体饱和甲醇溶液反应得O-甲基异脲盐酸盐，O-甲基异脲盐酸盐再和氨基乙酸反应得到胍基乙酸；（4）氰化钙和盐酸水溶液在通入空气的条件下生成氯代甲脒氯化物，然后和氨基乙酸钠反应得到胍基乙酸；（5）以硫脲和硫酸二甲酯为原料生成S-甲基异硫脲硫酸盐，S-甲基异硫脲硫酸盐再和氨基乙酸、氨基乙酸钠或氨基乙酸钾反应的到胍基乙酸；（6）尿素和硫酸二甲酯反应得到O-甲基异脲硫酸甲酯，不用进一步纯化，再和氨基乙酸钠反应得到胍基乙酸。但是，目前现有技术中的这些胍基乙酸的合成方法，存在工艺复杂，收率低，产品质量差等问题。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种工艺简单，收率较高的胍基乙酸的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：一种胍基乙酸的合成方法，采用一乙醇胺为起始原料，与O-甲基异脲反应制得胍基乙醇，所述的胍基乙醇继续与二氧化锰反应制得胍基乙酸，该方法的反应化学方程式为：
在本发明一个较佳实施例中，所述一乙醇胺与O-甲基异脲摩尔质量比为1：2-2：1。
在本发明一个较佳实施例中，所述二氧化锰加入的摩尔质量为一乙醇胺的摩尔质量的1-5倍。
在本发明一个较佳实施例中，所述的一乙醇胺与O-甲基异脲反应的反应温度为30-100℃。
在本发明一个较佳实施例中，所述的胍基乙醇与二氧化锰反应的反应温度为30-65℃。
本发明的有益效果是：本发明采用一乙醇胺与O-甲基异脲反应制得胍基乙醇，所述的胍基乙醇继续与二氧化锰反应一锅法制得胍基乙酸，生产工艺简单，收率较高，适合于工业规模生产，同时有利于生产的循环发展，节约成本，并且降低工业废气物对环境造成的污染。
具体实施方式
一种胍基乙酸的合成方法，采用一乙醇胺为起始原料，与O-甲基异脲反应制得胍基乙醇，所述的胍基乙醇继续与二氧化锰反应制得胍基乙酸，该方法的反应化学方程式为：
在本发明中，一乙醇胺与O-甲基异脲摩尔质量比为1：2-2：1；二氧化锰加入的摩尔质量为一乙醇胺的摩尔质量的1-5倍；一乙醇胺与O-甲基异脲反应的反应温度为30-100℃；胍基乙醇与二氧化锰反应的反应温度为30-65℃。
实施例1
在500L带搅拌、加热、回流装置的不锈钢反应釜中放入18.3公斤一乙醇胺，在40℃～42℃之间搅拌，滴加O-甲基异脲44.4公斤，滴加完后保持原有的反应温度搅拌1小时，然后在保持釜内温度在55℃～52℃之间搅拌加入130.5公斤MnO2，并继续反应1小时，趁热过滤，得到胍基乙酸和甲醇的混合溶液，冷却降温至20℃，过滤,分离出粗品胍基乙酸40公斤,经精制、干燥得成品胍基乙酸26公斤，收率为74%。
实施例2
在1000L带搅拌、加热、回流装置的不锈钢反应釜中放入30.5公斤一乙醇胺，在40℃～42℃之间搅拌，滴加O-甲基异脲18.5公斤，滴加完后保持原有的反应温度搅拌1小时，然后在保持釜内温度在55℃～52℃之间搅拌加入87公斤MnO2，并继续反应1小时，趁热过滤，得到胍基乙酸和甲醇的混合溶液，冷却降温至20℃，过滤,分离出粗品胍基乙酸65公斤,经精制、干燥得成品胍基乙酸47公斤，收率为80%。
实施例3
在1000L带搅拌、加热、回流装置的不锈钢反应釜中放入61公斤一乙醇胺，在40℃～42℃之间搅拌，滴加O-甲基异脲74公斤，滴加完后保持原有的反应温度搅拌1小时，然后在保持釜内温度在55℃～52℃之间搅拌加入87公斤MnO2，并继续反应1小时，趁热过滤，得到胍基乙酸和甲醇的混合溶液，冷却降温至20℃，过滤,分离出粗品胍基乙酸115公斤,经精制、干燥得成品胍基乙酸98公斤，收率为83.76%。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (5)
1.一种胍基乙酸的合成方法，其特征在于，采用一乙醇胺为起始原料，与O-甲基异脲反应制得胍基乙醇，所述的胍基乙醇继续与二氧化锰反应制得胍基乙酸，该方法的反应化学方程式为：
2.根据权利要求1所述的胍基乙酸的合成方法，其特征在于，所述一乙醇胺与O-甲基异脲摩尔质量比为1：2-2：1。
3.根据权利要求1所述的胍基乙酸的合成方法，其特征在于，所述二氧化锰加入的摩尔质量为一乙醇胺的摩尔质量的1-5倍。
4.根据权利要求1所述的胍基乙酸的合成方法，其特征在于，所述的一乙醇胺与O-甲基异脲反应的反应温度为30-100℃。
5.根据权利要求1所述的胍基乙酸的合成方法，其特征在于，所述的胍基乙醇与二氧化锰反应的反应温度为30-65℃。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104605161A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-05-13 | 长沙兴嘉生物工程股份有限公司 | 胍基乙酸配合物的制备方法及其应用 |
| CN105693558A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-06-22 | 南京工业大学 | 一种通过微通道反应装置连续生产胍基乙酸的方法 |
| CN111393331A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-07-10 | 内蒙古天翊生物科技有限公司 | 一种胍基乙酸的制备方法 |
| JP2022540451A (ja) * | 2019-07-12 | 2022-09-15 | アルツヒエム トローストベアク ゲー・エム・べー・ハー | 準安定な結晶修飾体および同結晶修飾体（ｉ）の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0504381A1 (en) * | 1990-10-04 | 1992-09-23 | Monsanto Company | Method for obtaining acetic acid derivatives |
| CN101415672A (zh) * | 2006-04-06 | 2009-04-22 | 澳泽化学特罗斯特贝格有限公司 | 用于制备肌酸、肌酸一水合物或胍基乙酸的方法 |
| CN101462983A (zh) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | 上海浩洲化工有限公司 | 胍基乙酸的制备方法 |
| CN101525305A (zh) * | 2009-04-17 | 2009-09-09 | 北京君德同创农牧科技有限公司 | 胍基乙酸及其盐的合成方法 |
-
2012
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0504381A1 (en) * | 1990-10-04 | 1992-09-23 | Monsanto Company | Method for obtaining acetic acid derivatives |
| CN101415672A (zh) * | 2006-04-06 | 2009-04-22 | 澳泽化学特罗斯特贝格有限公司 | 用于制备肌酸、肌酸一水合物或胍基乙酸的方法 |
| CN101462983A (zh) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | 上海浩洲化工有限公司 | 胍基乙酸的制备方法 |
| CN101525305A (zh) * | 2009-04-17 | 2009-09-09 | 北京君德同创农牧科技有限公司 | 胍基乙酸及其盐的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李正化: "《有机药物合成原理》", 31 March 1985, 人民卫生出版社 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104605161A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-05-13 | 长沙兴嘉生物工程股份有限公司 | 胍基乙酸配合物的制备方法及其应用 |
| CN104605161B (zh) * | 2015-01-23 | 2018-02-27 | 长沙兴嘉生物工程股份有限公司 | 胍基乙酸配合物的制备方法及其应用 |
| CN105693558A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-06-22 | 南京工业大学 | 一种通过微通道反应装置连续生产胍基乙酸的方法 |
| JP2022540451A (ja) * | 2019-07-12 | 2022-09-15 | アルツヒエム トローストベアク ゲー・エム・べー・ハー | 準安定な結晶修飾体および同結晶修飾体（ｉ）の製造方法 |
| JP7403624B2 (ja) | 2019-07-12 | 2023-12-22 | アルツヒエム トローストベアク ゲー・エム・べー・ハー | 準安定な結晶修飾体および同結晶修飾体（ｉ）の製造方法 |
| CN111393331A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-07-10 | 内蒙古天翊生物科技有限公司 | 一种胍基乙酸的制备方法 |
| CN111393331B (zh) * | 2020-05-14 | 2022-05-31 | 内蒙古天翊生物科技有限公司 | 一种胍基乙酸的制备方法 |
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