CN102666699A - 增塑的聚合物组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供增塑的聚合物组合物，其包含N-烷基-2-吡咯烷酮和脂肪酸酯。这些组合物在不使用基于邻苯二甲酸酯的增塑剂的情况下，显示出提高的硬度、拉伸强度和/或断裂伸长率。该增塑的聚合物组合物可以用于各种应用，例如片材、管材和涂层。

Description

增塑的聚合物组合物
背景技术
技术领域
本发明涉及增塑的聚合物组合物，更具体而言，本发明涉及包含聚氯乙烯和增塑剂的聚合物组合物，所述增塑剂由至少一种N-烷基-2-吡咯烷酮和至少一种脂肪酸酯组成。该增塑剂含量足以提高拉伸强度、断裂伸长率和/或降低冷裂温度。本发明还涉及不含重金属和溶剂的上述组合物，其因而显示出减少的挥发性有机化合物(VOC)释放。
本发明进一步涉及这些增塑的聚合物组合物在任何受益于其优异性能的应用中的用途，包括但不限于：电线和电缆涂层、膜、箔、管材诸如医用管材、铺顶膜片(roofing membranes)、地板、垫片诸如制冷机垫片、漆、粘合剂、纺织助剂、膜涂层、织物、壁涂层和壁纸涂层。
现有技术
聚氯乙烯，下文称为PVC，在许多技术领域中广泛使用。PVC通常用于含有增塑剂的配方体系中。通过选择PVC的性质、增塑剂和这两种材料的比例以提供具有对于特定应用所需性能的PVC组合物。增塑PVC组合物的主要用途的例子包括电线和电缆涂层、其他电气应用诸如插头、膜、箔和片材、地板、壁覆盖材料(wall covering)、顶材料(roofing)和膜片(membranes)。其他用途包括膜，例如固定膜、粘合带和农用膜。此外，PVC用于医疗用途诸如血袋、管和瓶盖，鞋，管道和排水***以及织物涂层。除增塑剂之外，一般还使用其他添加剂诸如热稳定剂、润滑剂、颜料、填料、冲击改性剂和阻燃剂等来生产具有所需性能的PVC组合物。
添加到PVC中的增塑剂给予PVC所期望的性能，例如挠性、软度、良好的触感和易加工性、可拉伸性和更低的熔融温度[Encyclopedia of PVC Vol.1 and 2，L.I.Nass(1976)]。增塑剂通过溶解于PVC中而发挥作用，降低了聚合物链之间的内聚能密度和降低了由氯原子所产生的极性力。作为有效的PVC增塑剂而发挥作用的有机化合物一般显示出(a)与PVC的高相容性，(b)极性基团，和(c)在其有效使用期限内低的扩散和迁移出聚合物的趋势。此外，期望增塑剂不使PVC变色、是无毒、无味、具有低挥发性的，且在混合和配混PVC和增塑剂的温度下是热稳定的。
已经报道了作为有效的PVC增塑剂的许多有机化合物。这些包括邻苯二甲酸酐与具有4至15个碳原子的脂肪醇(直链和支化均可)的酯、环氧化大豆油、偏苯三酸酯、磷酸酯、苯甲酸酯和柠檬酸酯以及卤代烃。高分子量的聚酯也用作增塑剂，该聚酯具有800原子质量单位(amu)至6000amu，可以通过二醇与己二酸或癸二酸的缩聚反应制备。
其中，基于邻苯二甲酸酯的增塑剂由于其与PVC优异的相容性、易熔融性和整体上的理想性能而使用最广。所使用的邻苯二甲酸酯的例子包括邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)、邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸二异辛酯、邻苯二甲酸二异庚酯和邻苯二甲酸二2-乙基己酯(DEHP)。典型的商用材料包括International Specialty Products的Flexidone
Figure BPA00001562600500021
系增塑剂、可以从ExxonMobilChemical获得的Jayflex
Figure BPA00001562600500022
增塑剂和由BASF出售的Palatinol
Figure BPA00001562600500023
增塑剂。
虽然邻苯二甲酸酯化合物是主要的增塑剂，但其并非毫无缺点。DEHP已牵涉为导致大鼠肝癌的致癌物-。它们的低分子量使得其能够迅速扩散出PVC并在玻璃和其他透明表面上引起“雾化(fogging)”(混浊的沉积物)。而且，邻苯二甲酸酯化合物易于被有机溶剂提取，这使其不适用于需要接触溶剂的用途。
增塑剂领域中的现有技术以下述文献为代表：美国专利5777014；6118012；6706815；以及美国专利申请2004/0001948和2004/0198909。
美国专利5294644公开了表面活性内酰胺，其对活性有机化合物诸如农业化学品和药物具有特别有效的表面活性剂活性。这些内酰胺还具有许多其他令人感兴趣的性能，包括抗静电、抗结块(anti-block)和润滑性能。这些内酰胺的特殊效用是其能够形成水不溶性农业化学品的稳定乳油(emulsion concentrates)。
美国专利7411012，其全文以引用的方式并入本文中，描述了N-烷基-2-吡咯烷酮增塑剂，其为PVC提供长期增塑，以给予PVC组合物挠性、软度、可拉伸性和/或更低的熔融温度。
美国专利7211140，其全文以引用的方式并入本文中，描述了一种增塑PVC的方法，其包括形成PVC与单不饱和脂肪族二羧酸的脂肪族二酯的混合物，并使该混合物熔融以产生增塑的PVC。
2009年4月6日申请的PCT/US09/39600，其全文以引用的方式并入本文中，描述了稳定的增塑PVC组合物，其以烷基吡咯烷酮和亚磷酸酯为特征。
通过改进了聚合物的塑性性能并具有降低和/或消除的生理学顾虑的增塑体系，将获得在增塑聚合物例如PVC方面的重大进步。更为重要的将是提高聚合物的拉伸强度和/或断裂伸长率的新一类增塑剂。
还期望的是这样的增塑的聚合物组合物，其显示出更低的增溶温度(solubilizing temperature)、更低的加工温度和更低的压痕硬度，同时显示出改善的低温挠性。特别期望的将是额外地降低胶凝温度或提高硬质PVC的韧性的增塑剂。
因此，本发明的目的是为PVC提供长期增塑，以给予PVC组合物挠性、软度、可拉伸性和/或更低的熔融温度。
本发明的另一目的是提供这种增塑的PVC组合物，其应用于如膜、壁板(siding)、片材、管道和管材以及压延片材、塑料溶胶、泡沫和分散体的这些应用。
发明概述
已经发现，通过将至少一种N-烷基-2-吡咯烷酮和至少一种脂肪酸酯加入到基于PVC的组合物中，可以出乎意料地获得提高的硬度、拉伸强度或可拉伸性、和/或降低的冷裂温度。本发明还提供热稳定的增塑PVC组合物，其节约成本、环境安全、且无金属成分和挥发性有机碳类(organic carbons)(VOCs)。
优选地，本发明的组合物包含约1份/每100份树脂(phr)至约100phr，更优选约2phr至约90phr用量的脂肪酸酯。
本发明提供稳定的N-烷基-2-吡咯烷酮增塑的PVC组合物，该组合物具有更高的硬度、更高的拉伸强度、更高的断裂伸长率或降低的冷裂温度、或上述性能的任意组合。
本发明还提供此稳定的增塑组合物，其用于例如膜、壁板、片材、管道或管材以及在膜、壁板、管道和管材等中的压延片材、塑料溶胶、泡沫和分散体等的应用。
附图说明
图1是根据实施例1制备的组合物的肖氏硬度A作为增塑剂比例的函数的柱状图。
图2是根据实施例2制备的组合物的拉伸强度作为增塑剂比例的函数的柱状图。
图3是根据实施例3制备的组合物的断裂伸长率作为增塑剂比例的函数的柱状图。
图4A和4B是根据实施例5制备的组合物的复数粘度作为温度的函数的图。
发明详述
已经发现，当将脂肪酸酯和N-烷基-2-吡咯烷酮增塑剂同时用于聚合物组合物，特别是包含PVC的聚合物组合物时，可以获得协同效果。
本发明提供改进的增塑聚合物组合物，该组合物显示出有益的性能，包括在以下方面的降低：
●胶凝时间，
●冷挠性温度，
●加工温度，
●增塑剂使用，
●高温下的挥发性，和/或
●干混和配混时间及能量消耗
和/或在以下方面的提高：
●硬度，
●低温下胶凝，
●低温挠性，
●澄明度/透明性，和/或
●填料负载容量。
通过本发明的方法，聚合物组合物可以在不使用邻苯二甲酸酯的情况下被增塑。
特别地，本发明的组合物显示出改进的拉伸强度和可拉伸性以及降低的冷裂温度。本发明的优选组合物显示出上述三种性能中的任意两种，本发明的最优选组合物包括所有上述三种性能。
在本发明的实施方面有用的N-烷基-2-吡咯烷酮可以由结构式(1)表示：
Figure BPA00001562600500051
其中，R为任意的直链烷基、支化烷基或环烷基。优选作为增塑剂的N-烷基-2-吡咯烷酮包括C4-C30 N-烷基-2-吡咯烷酮。数种N-烷基-2-吡咯烷酮是市售的，包括N-甲基-2-吡咯烷酮(M-Pyrol
Figure BPA00001562600500052
)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N-环己基-2-吡咯烷酮(CHP)、N-辛基-2-吡咯烷酮(Surfadone
Figure BPA00001562600500055
LP-100，Flexidone
Figure BPA00001562600500056
100)，N-十二烷基-2-吡咯烷酮(SurfadoneLP-300，Flexidone
Figure BPA00001562600500058
300)，以及直链C12-C14N-烷基-2-吡咯烷酮(Flexidone
Figure BPA00001562600500059
400)和直链C16-C18 N-烷基-2-吡咯烷酮(Flexidone
Figure BPA000015626005000510
500)，所有上述物质均为国际特种产品(International Specialty Products)(Wayne，NJ)的注册商标。
内酰胺环上的羰基引起电子移位，导致偶极矩：
Figure BPA000015626005000511
结果，N-烷基-2-吡咯烷酮分子既具有非极性链又具有亲水性头基(headgroup)。不为理论所束缚，似乎这种组合使N-烷基-2-吡咯烷酮能够与聚合体，如PVC，和本发明中的脂肪酸酯组分协同地相互作用。
这些N-烷基-2-吡咯烷酮能够以PVC的1phr-400phr，更优选10phr-100phr的用量存在。这一用量足以按照所期望的应用所要求的有效增塑聚合物。
本发明拟可以用下述物质实施：C8-C22饱和或不饱和脂肪酸的多种C1-C10直链或支化、环状或非环状、饱和或不饱和的烷基酯，所述C8-C22饱和或不饱和脂肪酸如辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、木蜡酸、油酸、亚油酸、芥酸、亚麻酸等。烷基包括未取代和取代烷基，并包括在烷基链中含有一个或更多个不饱和位点和/或在烷基链中含有一个或更多个醚键的烷基。
本发明中有用的优选脂肪酸酯为Adurin
Figure BPA000015626005000512
PVE，其可从BYK Additives &Instruments(Altana，DE)处购得。人们相信此材料主要包含十八碳烯酸的甲酯和较少量的十八碳二烯酸和十八碳三烯酸的甲酯异构体。
所述的脂肪酸酯可以优选以约1phr至约100phr，更优选约2phr至90phr的量使用。所述稳定的N-烷基-2-吡咯烷酮增塑的聚合物优选在高于约180℃的温度下具有延长的热稳定性。通过在增塑的PVC中组合使用脂肪酸酯和N-烷基-2-吡咯烷酮，可以获得优异的早期颜色(early color)和澄明度。
在一个优选的实施方式中，N-烷基-2-吡咯烷酮与脂肪酸酯的重量比为100∶1-20∶80。当N-烷基-2-吡咯烷酮与脂肪酸酯的重量比为50∶50，且其组合用量为40phr和60phr，即20phr的N-烷基-2-吡咯烷酮与20phr的脂肪酸酯，以及30phr的N-烷基-2-吡咯烷酮与30phr的脂肪酸酯时，已经观察到优异的结果。
本发明的组合物可以进一步包含辅助增塑剂、稳定剂、润滑剂、阻燃剂、颜料和其他配混成分，特别是那些已知用于PVC组合物的成分。适宜地，此增塑剂用量将形成不同形式的有利的增塑PVC，所述这些形式如应用于例如膜、壁板、管道或管材中的压延片材、塑料溶胶、泡沫和分散体，以给予PVC挠性、软度、可拉伸性和更低的熔融温度。
本发明中使用的术语“稳定”是指N-烷基-2-吡咯烷酮增塑的和有机亚磷酸酯稳定的PVC，其具有显著优于其他惯用稳定剂的早期颜色。在增塑后，PVC的颜色更好或无变化反映了其热稳定性。换句话说，稳定性是指在高于约140℃至约200℃的温度下的长期热稳定性。
本发明的优选组合物显示出大于400％的断裂伸长率。一些组合物具有大于450％的断裂伸长率。已经根据本发明制备了具有约500％断裂伸长率的组合物。
本发明的组合物具有约62点值(points)或更高的肖氏硬度A。
此外，本发明的组合物具有约8MPa或更高的提高的拉伸强度。拉伸强度可以通过适当选择特定的N-烷基-2-吡咯烷酮和N-烷基-2-吡咯烷酮与脂肪酸酯的重量比而得以部分提高。
使用本发明的增塑PVC组合物的低温折叠性测试，对于总增塑剂含量为60phr(N-烷基-2-吡咯烷酮与脂肪酸酯之比为50∶50)的所有样品，在-60℃和更低的温度下均未破裂或开裂。在总增塑剂含量为40phr(N-烷基-2-吡咯烷酮与脂肪酸酯之比为50∶50)时，大多数组合物在-60℃下未破裂或开裂。
本发明的组合物可以有效用于下述应用：电线和电缆的绝缘材料和护套；水池、池塘、垃圾填埋场和灌溉沟渠的内衬；水床的床面(sheeting)；织物涂层；地毯背衬；机动车部件如仪表板、门板、扶手和其他部件；车辆底部(underbody)涂层；瓷砖；壁覆盖材料；地板片材；包装膜；传送带；防水布；铺顶膜；电气插头和连接件；充气护罩(inflatable shelters)；玩具；园艺软管；管道和管材；农用膜；制冷机和冷冻机垫片；鞋底和鞋面，靴子；鱼饵等，其通过使用现有技术例如压延、挤出、塑料溶胶、发泡和分散等中的一种制造。
以下实施例进一步说明本发明。
实施例
实施例1
用Deutsches Institut fur Normung(DIN)方法53505测量两个基于PVC的配制剂体系的硬度。用N-十二烷基-2-吡咯烷酮(Flexidone
Figure BPA00001562600500071
300)和增加量的(increasing amount)十八碳烯酸的甲酯以及较少量十八碳二烯酸和十八碳三烯酸的甲酯异构体(Adurin
Figure BPA00001562600500072
PVE，在下文的实施例中称为“实施例1中的脂肪酸酯”)增塑四种组合物，而另外四种组合物用直链C16-C18N-烷基-2-吡咯烷酮(Flexidone500)和相同量的脂肪酸酯增塑。总增塑剂含量为60phr。
在每一配制体系中，脂肪酸酯的加入提高了肖氏硬度A值(图1)。本发明的组合物具有62点值或更高的肖氏硬度A。通过将N-十二烷基-2-吡咯烷酮∶脂肪酸酯的比例从1∶0提高到1∶3，发现肖氏硬度A提高了+8个点值。对于直链C16-C18 N-烷基-2-吡咯烷酮配制体系，同样的比例提高伴随肖氏硬度A提高了+9个点值。
实施例2
用DIN方法53504测量了与实施例1相同的(但之前未测试的)组合物的拉伸强度。
脂肪酸酯的加入使两个配制体系的拉伸强度均产生了显著提高(图2)。本发明的组合物具有8MPa或更高的拉伸强度。通过将N-十二烷基-2-吡咯烷酮∶脂肪酸酯比例从1∶0提高到1∶3，测量到拉伸强度提高了+8Mpa。对于直链C16-C18N-烷基-2-吡咯烷酮样品，同样的比例提高伴随拉伸强度提高了+5Mpa。
更令人惊奇的是，(实施例1的直链C16-C18 N-烷基-2-吡咯烷酮+脂肪酸)在比例为1∶1时的提高的拉伸强度。
实施例3
断裂伸长率与实施例2中记载的拉伸强度同时测量。
本发明的组合物具有200％或更高的断裂伸长率。
实施例1组合物的N-烷基-2-吡咯烷酮+脂肪酸酯导致在断裂伸长率方面的未预料到的似橡胶特性(图3)。对于N-十二烷基-2-吡咯烷酮配制剂体系，断裂伸长率从150％(1∶0)增加到几乎500％(1∶1)。对于直链C16-C18 N-烷基-2-吡咯烷酮配制剂体系观察到了类似的趋势，断裂伸长率从210％增加到几乎500％。
实施例4
对两种配制的PVC组合物进行了低温折叠性测试。第一种含有PVC和N-十二烷基-2-吡咯烷酮，含和不含实施例1中的脂肪酸酯，而第二种含有PVC和直链C16-C18N-烷基-2-吡咯烷酮，含和不含该相同的脂肪酸酯。计算了两个总增塑剂含量，40phr和60phr，各含量均伴随等质量比的N-烷基吡咯烷酮和脂肪酸酯。
增塑的PVC组合物在总增塑剂为60phr时，所有样品在-60℃和更低的温度下均未破裂或开裂。在总增塑剂含量为40phr时，大多数组合物在-60℃下未破裂或开裂。
实施例5
测量了3个塑料溶胶配方体系的作为温度的函数的复数粘度：
●PVC和60phr的DINP，
●PVC和50phr的(实施例1的N-十二烷基-2-吡咯烷酮+脂肪酸酯)(以1∶3、1∶1和3∶1的比例)，以及
●PVC和50phr的(C16-C18N-烷基-2-吡咯烷酮+相同的脂肪酸酯)(以1∶3、1∶1和3∶1的比例)。
对基于N-烷基-2-吡咯烷酮+脂肪酸酯的配制剂体系，复数粘度的增长(胶凝的表示)转移到更低温度(图4A和4B)。期望的胶凝起始温度可以通过适当选择N-烷基-2-吡咯烷酮和脂肪酸酯的类型、它们的质量比和添加量来获得。
推荐用于塑料溶胶用途的混合物为：
实施例1的N-十二烷基-2-吡咯烷酮+脂肪酸酯：50∶50-30∶70
C16-C18 N-烷基-2-吡咯烷酮+相同的脂肪酸酯：70∶30-40∶60。
本发明已经通过其特别优选的实施方式详细地描述，但应当理解的是在本发明的思想和范围内可以实现变化和改进。例如，N-烷基-2-吡咯烷酮的官能衍生物(例如，N-羟乙基-2-吡咯烷酮)和其他N-烷基-2-内酰胺(例如，N-乙基-2-己内酰胺)为本发明所描述的N-烷基-2-吡咯烷酮的等同物。

Claims (17)

1.增塑的聚合物组合物，其包含：(a)N-烷基-2-吡咯烷酮；和(b)脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述聚合物包括聚氯乙烯。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述N-烷基-2-吡咯烷酮为C4-C30的直链N-烷基-2-吡咯烷酮、C4-C30的N-支化烷基-2-吡咯烷酮或C4-C30的N-环烷基-2-吡咯烷酮。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中，所述N-烷基-2-吡咯烷酮以约1phr至约400phr的量存在。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述脂肪酸酯为脂肪酸的烷基酯。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，所述脂肪酸酯为C8-C22脂肪酸的C1-C10直链烷基酯、C1-C10支化烷基酯、C1-C10环状烷基酯、C1-C10无环烷基酯、C1-C10饱和烷基酯或C1-C10不饱和烷基酯。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述脂肪酸酯包括十八碳烯酸的甲酯、十八碳二烯酸的甲酯或十八碳三烯酸的甲酯。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中，所述脂肪酸酯包括十八碳烯酸的甲酯、十八碳二烯酸的甲酯和十八碳三烯酸的甲酯。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述N-烷基-2-吡咯烷酮与所述脂肪酸酯的重量比为约100∶1至约20∶80。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述N-烷基-2-吡咯烷酮以约20phr至约30phr的量存在。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述脂肪酸酯以约1phr至约100phr的量存在。
12.根据权利要求1所述的组合物，其具有约62点值或更高的肖氏硬度A。
13.根据权利要求1所述的组合物，其具有约8Mpa或更高的拉伸强度。
14.根据权利要求1所述的组合物，其具有约200％或更高的断裂伸长率。
15.根据权利要求1所述的组合物，其具有低于-60℃的冷裂温度。
16.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含一种或更多种辅助增塑剂、稳定剂、润滑剂、阳燃剂、颜料或其他配混成分。
17.根据权利要求1所述的组合物，其为压延片材、塑料溶胶、泡沫、分散体、涂层、膜、箔、管、膜片、地板、垫片、漆、粘合剂、纺织品、纺织助剂或织物的形式。
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