CN102491979A - 一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物及其制备方法以及应用 - Google Patents
一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物及其制备方法以及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于新化合物制备方法领域，具体是一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物及其制备方法以及应用，结构式如下，其中R为芳基或五元杂环化合物的一种，所述R为苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩之一。本申请首次合成出1-羟乙基-5-取代吲哚酮衍生物，这类衍生物可能具有很好的生物活性，合成和纯化方法简单。
Description
技术领域
本发明属于新化合物制备方法领域，尤其是一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物及其制备方法以及应用。
背景技术
靛红又名2，3-吲哚醌，是传统中药青黛的抗肿瘤有效成分，也是我国自行研制开发的I类抗癌新药靛红化学二聚体的前体。靛红及其衍生物具有多种生物活性，在抗肿瘤、抗病毒、抗细菌等方面的活性非常有意义。
吲哚酮及其衍生物具有抗肿瘤、抗病毒、神经保护或心脑血管疾病防治等多种生物活性。吲哚酮Schif碱和Mannich碱类化合物具有较好的抑菌、抗病毒、神经保护活性，以其为配体的过渡金属配合物也展现了好的生物活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物及其制备方法以及应用，本申请首次合成出1-羟乙基-5-取代吲哚酮衍生物，这类衍生物可能具有很好的生物活性，合成和纯化方法简单。
本发明的目的通过以下技术方案实现的：
一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，衍生物的结构通式如下：
其中R为芳基或五元杂环化合物的一种。
根据权利要求1所述的1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，其特征在于：所述R为苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩之一。
根据权利要求1所述的1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，其特征在于：所述衍生物为1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮，或1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮，或1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮，或1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮，或1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮。
一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物的制备方法，合成路线
其中R为芳基或五元杂环化合物的一种。
而且，所述R为苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩之一。
1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物作为制备抗肿瘤、抗病毒、抗菌或心脑血管防治药物的应用。
1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物作为制备抗凝剂或血栓溶解药物的应用。
本发明的优点和积极效果：
本申请首次合成出1-羟乙基-5-取代吲哚酮衍生物，这类衍生物可能具有很好的生物活性，合成和纯化方法简单。
附图说明
图1为本发明5-溴吲哚二酮的核磁图；
图2为本发明(3，3-缩二醛)-5-溴吲哚酮的核磁图；
图3为本发明1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图；
图4为本发明1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图；
图5为本发明1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图；
图6为本发明1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮的核磁图；
图7为本发明1-羟乙基-5-(4-氟苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图；
图8为本发明1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮的核磁图；
图9为本发明1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图；
图10为本发明1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮的核磁图。
具体实施方式
为了理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步说明；下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明式(I)化合物抑制白三烯A4水解酶，根据白三烯A4水解酶的晶体构型(一端为亲水基团，一端为疏水基团)，本发明设计以吲哚二酮为母环，通过对1，5位的修饰来提高其生物活性，在5位上引入芳环作为疏水基团，在1位上引入羟乙基作为亲水基团。本发明的白三烯A4水解酶抑制剂可以与其它抗凝剂和血栓溶解活性成分组合使用。本发明的式(I)化合物优选作为白三烯A4水解酶的抑制剂。
本发明基于吲哚酮有很好的生物活性，首次合成出1-羟乙基-5-取代吲哚酮衍生物，这类衍生物可能具有很好的生物活性。
本发明提供式(I)化合物
式(I)
其中R代表芳基或五元杂环化合物的一种；
R优选为：苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩
本发明特别包括化合物：
(1)1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮
(2)1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮
(3)1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮
(4)1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮
(5)1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮
式(I)的合成路线
其中R优选为：苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩
说明1
5-溴吲哚二酮
取4-溴苯胺10g(0.058mol)放入500mL圆底烧瓶中，加入250mL水，在搅拌情况下加入无水硫酸钠63.56g(0.452mol)和盐酸羟胺13.24g(0.191mol)，然后加入2mol/L盐酸溶液10mL，室温下搅拌5分钟，最后加入水合氯醛10.6g(0.116mol)。将反应混合物室温搅拌15分钟，然后90℃下反应2h，反应2h后TLC检测原料消失，然后室温下冷却，抽滤，真空干燥，得黄色固体13.4g。
取40mL浓硫酸加入到100mL圆底烧瓶中，于50℃下将13.4g的黄色固体缓慢加入到浓硫酸中，完全加入后65℃下反应30min。反应结束后冷却至室温，然后将反应混合物倒入到冰水混合物中，搅拌30min，抽滤得红色固体，真空干燥箱下干燥，得5-溴吲哚二酮11.4g 84％。为红色固体。见图1。
1H NMR(DMSO)δ：11.137(1H，s)，7.757-7.730(1H，t)，7.666-7.661(1H，d)，6.891-6.870(1H，d).
说明2
(3，3-缩二醛)-5-溴吲哚酮
取5-溴吲哚二酮10.0g(0.044mol)放入到250mL圆底烧瓶中，加入125mL甲苯，再加入乙二醇13.36g(0.221mol)和对甲基苯磺酸1.26g(0.07mol)。使用分水器在130℃下反应6h，反应6h后TLC检测原料消失，冷却至室温，加入50mL水，然后乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1 200-300目硅胶柱纯化。得(3，3-缩二醛)-5-溴吲哚酮11.0g 91.6％。见图2。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.126(1H，s)，7.190-7.125(2H，t)，6.776-6.754(1H，t)，4.587-4.554(2H，t)，4.460-4.27(2H，t).
说明3
1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮
取(3，3-缩二醛)-5-溴吲哚酮10.0g(0.037mol)放入到100mL圆底烧瓶中，加入30mL四氢呋喃，在冰浴下加入1.78g NaH(0.074mol)，室温下反应4h，TLC检测原料消失，停止反应。向反应混合物中加入少量的冰，淬灭反应混合物中的NaH，然后二氯甲烷萃取(100mL×3)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮9.87g，产率85.1％。见图3。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.513-7.497(2H，t)，6.851-6.836(1H，m)，4.576-4.567(2H，m)，4.344-4.329(2H，m)，3.882-3.784(2H，m)，3.775-3.766(2H，d).
说明4
1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮
取1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮1.0g(0.0032mol)，4-氯苯硼酸0.6g(0.0038mol)，三苯基磷1.17g(0.0044mol)，醋酸钯42mg(0.0002mol)，无水碳酸钾0.61g(0.0044mol)，加入到微波反应瓶中，向微波反应瓶中加入5mL1，4-二氧六环。充氩气保护，于微波反应器中120℃反应2h。TLC检测反应完全后，加入少量的水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮0.67g，产率60.9％。见图4。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.590-7.551(2H，m)，7.500-7.472(2H，m)，7.424-7.397(2H，m)，7.022-7.002(1H，d)，4.632-4.625(2H，t)，4.376-4.373(2H，d)，3.937-3.924(2H，d)，3.857-3.843(2H，d).
说明5
1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮
取1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮1.0g(0.0032mol)，4-甲氧基苯硼酸0.58g(0.0038mol)，三苯基磷1.17g(0.0044mol)，醋酸钯42mg(0.0002mol)，无水碳酸钾0.61g(0.0044mol)，加入到微波反应瓶中，向微波反应瓶中加入5mL1，4-二氧六环。充氩气保护，于微波反应器中120℃反应2h。TLC检测反应完全后，加入少量的水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮0.72g，产率66.1％。见图5。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.585-7.537(2H，m)，7.501-7.479(2H，m)，6.987-6.966(3H，d)，4.638-4.605(2H，m)，4.386-4.352(2H，m)，3.944-3.917(2H，t)，3.867(3H，s)，3.848-3.821(2H，t).
说明6
1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮
取1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮0.5g(0.0015mol)，加入到25mL圆底烧瓶中，加入少量的甲醇使其溶解，再加入6M HCl 15mL，90℃下反应4h。TLC检测反应完全后，冷却至室温，过滤红色固体，真空干燥箱干燥，得1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮0.36g，产率83.7％。见图6。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.821-7.775(2H，m)，7.491-7.469(2H，m)，7.124-7.020(1H，t)，7.014-6.997(2H，t)，4.015-4.003(2H，d)，3.969-3.957(2H，d)，3.881(3H，s).
说明7
1-羟乙基-5-(4-氟苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮
取1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮1.0g(0.0032mol)，4-氟苯硼酸0.53g(0.0038mol)，三苯基磷1.17g(0.0044mol)，醋酸钯42mg(0.0002mol)，无水碳酸钾0.61g(0.0044mol)，加入到微波反应瓶中，向微波反应瓶中加入5mL1，4-二氧六环。充氩气保护，于微波反应器中120℃反应2h。TLC检测反应完全后，加入少量的水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-5-(4-氟苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮0.75g，产率71.4％。见图7。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.573-7.490(4H，m)，7.146-7.103(2H，t)，7.008-6.987(1H，d)，4.623-4.602(2H，m)，4.382-4.360(2H，m)，3.935-3.908(2H，t)，3.845-3.819(2H，t).
说明8
1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮
取1-羟乙基-5-(4-氟苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮0.5g(0.0014mol)，加入到25mL圆底烧瓶中，加入少量的甲醇使其溶解，再加入6M HCl 15mL，90℃下反应4h。TLC检测反应完全后，冷却至室温，过滤红色固体，真空干燥箱干燥，得1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮0.38g，产率86.4％。见图8。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.123(1H，s)，7.572-7.569(1H，d)，7.524-7.501(3H，m)，7.147-7.118(2H，m)，6.932-6.919(1H，d)，4.635-4.629(2H，t)，4.405-4.390(2H，m).
说明9
1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮
取1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮1.0g(0.0032mol)，苯硼酸0.46g(0.0038mol)，三苯基磷1.17g(0.0044mol)，醋酸钯42mg(0.0002mol)，无水碳酸钾0.61g(0.0044mol)，加入到微波反应瓶中，向微波反应瓶中加入5mL1，4-二氧六环。充氩气保护，于微波反应器中120℃反应2h。TLC检测反应完全后，加入少量的水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮0.79g，产率74.5％。见图9。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.638-7.604(2H，m)，7.599-7.559(2H，m)，7.465-7.427(2H，t)，7.374-7.355(1H，d)，7.023-7.003(1H，d)，4.636-4.623(2H，m)，4.386-4.373(2H，m)，3.964-3.938(2H，t)，3.867-3.841(2H，t).
说明10
1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮
取1-羟乙基-3，3-缩二醛吲哚酮1.0g(0.0032mol)，噻吩硼酸0.49g(0.0038mol)，三苯基磷1.17g(0.0044mol)，醋酸钯42mg(0.0002mol)，无水碳酸钾0.61g(0.0044mol)，加入到微波反应瓶中，向微波反应瓶中加入5mL1，4-二氧六环。充氩气保护，于微波反应器中120℃反应2h。TLC检测反应完全后，加入少量的水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗三次，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋去溶剂，石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1 200-300目硅胶柱纯化。得1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮0.59g，产率57.8％。见图10。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.624-7.600(2H，t)，7.411-7.391(2H，m)，7.366-7.350(1H，m)，6.979-6.959(1H，d)，74.632-4.623(2H，t)，4.389-4.377(2H，m)，3.940-3.927(2H，d)，3.851-3.838(2H，d).
Claims (7)
1.一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，其特征在于：衍生物的结构通式如下：
其中R为芳基或五元杂环化合物的一种。
2.根据权利要求1所述的1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，其特征在于：所述R为苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩之一。
3.根据权利要求1所述的1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物，其特征在于：所述衍生物为1-羟乙基-5-(4-氯苯基)-3，3-缩二醛吲哚酮，或1-羟乙基-5-(4-甲氧基苯基)吲哚二酮，或1-羟乙基-5-(4-氟苯基)吲哚二酮，或1-羟乙基-5-苯基-3，3-缩二醛吲哚酮，或1-羟乙基-5-噻吩-3，3-缩二醛吲哚酮。
4.一种1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物的制备方法，其特征在于：合成路线
其中R为芳基或五元杂环化合物的一种。
5.根据权利要求4所述的1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物的制备方法，其特征在于：所述R为苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、噻吩之一。
6.1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物作为制备抗肿瘤、抗病毒、抗菌或心脑血管防治药物的应用。
7.1-羟乙基-5-取代吲哚酮类衍生物作为制备抗凝剂或血栓溶解药物的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120613 |