CN102432448A - 在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 - Google Patents
在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102432448A CN102432448A CN2011103467623A CN201110346762A CN102432448A CN 102432448 A CN102432448 A CN 102432448A CN 2011103467623 A CN2011103467623 A CN 2011103467623A CN 201110346762 A CN201110346762 A CN 201110346762A CN 102432448 A CN102432448 A CN 102432448A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethylbenzene
- reaction
- micro passage
- methyl phenyl
- phenyl ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,属于有机合成应用技术领域,是一种在连续流微通道反应器内以乙苯为原料,低沸点常用溶剂,钴盐为催化剂,双氧水为氧化剂,在几十秒到几分钟反应时间内合成苯乙酮的新工艺。两股反应原料在经过计量泵打入微通道反应器后,经过预热、反应,最后得到产物苯乙酮,该方法操作简便,使高产率连续化生产苯乙酮成为可能,且该工艺环境污染小。本发明乙苯转化率为20%~60%,苯乙酮的选择性达到85%~100%。
Description
技术领域
本发明属于有机合成应用技术领域,具体涉及一种以乙苯为原料氧化制备苯乙酮的方法,更具体的说是在连续流的微通道反应器中,利用双氧水氧化乙苯制备苯乙酮。
背景技术
苯乙酮是一种重要的化工原料,也是合成其它香料的中间体,主要用作溶剂、有机合成、烯烃聚合催化剂,溶解能力与环己酮相似。苯乙酮主要用作制药及其他有机合成的原料,也用于配制香料、香皂和香烟,也可用做纤维素醚,纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑剂。
目前,工业上常采用乙苯空气氧化法制苯乙酮。苯乙酮可以在三氯化铝催化下,由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应来制得。苯乙酮的生产方法有苯与乙酐酰化法、苯与乙酰氯反应法、乙苯多相氧化法。
最常见的一般是均相反应,即在无水三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。这种方法产生了大量的废酸,对环境的污染很严重,催化剂用量很大,苯乙酮的产率一般较低。而且苯既是反应物又是溶剂,用苯作溶剂毒性大。另外,工业上常采用金属配合物在均相高温条件下通过乙苯氧化制备苯乙酮,这类方法对催化剂要求很高,且反应温度高,资源利用率低。JP07196573中公开了以环烷基羧酸钴或醋酸钴在氧气作用下催化氧化乙苯制备苯乙酮,乙苯转化率低,苯乙酮选择性也低。CN101125806A中公开了α-甲基苯乙烯在无催化剂条件下直接光氧化制备苯乙酮的方法,该方法在间歇釜中进行,反应时间较长,且苯乙酮选择性不高,产率较低,不能满足大规模的工业化生产的需求。另外,CN101759543A中公布了以乙苯为原料在无溶剂下,以氧气为氧化剂,贵金属为催化剂,在高温下氧化得到苯乙酮,该法反应时间较长,反应收率不高,使用贵金属催化剂,成本大大增加,给工业化生产带来困难。乙苯在KMnO4、O3等氧化剂存在下同样可以氧化乙苯生成苯乙酮,但该类方法易产生大量废液。另外,还有一种清洁的绿色氧化方法,利用氧气或者双氧水为氧化剂,该反应体系产物为水,对环境没有危害,且乙苯转化率和苯乙酮的收率都提高不少。
迄今为止,尚未见以微通道连续流的方式进行乙苯液相催化氧化合成苯乙酮的研究,本发明提供一种连续流的方式氧化乙苯制备苯乙酮的工艺路线,该工艺路线优点在于精确控制了反应的温度,原料及氧化剂的摩尔比及反应的停留时间等等,在几十秒至几分钟时间内较高收率的得到氧化产物苯乙酮。
发明内容
本发明的目的是提供一种微通道连续流的反应方式进行乙苯氧化制备苯乙酮,与现有的工艺相比较,该工艺具有反应条件精确控制,减少有机废液的排放,连续的方式生产,且在极短的时间内乙苯转化率很高,苯乙酮选择性有很大提高。
本发明在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,按照下述步骤进行:
(1)原料的配制:在室温下,将催化剂,助催化剂及原料乙苯溶于溶剂中,在不断的搅拌下,将乙苯配制成均相溶液。
(2)反应过程中所采用的连续流微通道反应器,原料与氧化剂按照一定比例,经计量泵打入微通道反应器,两股物料在设定的温度下进行混和反应,在停留时间为200秒,产物经过冷却得到。
其中钴盐为催化剂,优选醋酸钴、硝酸钴、氯化钴;溴盐为助催化剂,优选KBr、NaBr;低沸点的常用溶剂,优选冰乙酸、丙酮;双氧水为氧化剂,
进料中溶剂与原料乙苯的体积比为1:1~10:1,优选3:1~8:1;
反应温度为20~140℃,优选40~130℃;
双氧水与原料乙苯的摩尔比为1:1~12:1,优选1.2:1~10:1;
双氧水的体积浓度范围为27%~85%,优选30%~85%;
催化剂与乙苯摩尔比为3%~15%,优选5%~14%;助催化剂摩尔比以Br/Co计为1.0:1~1.97:1,优选1.5:1~1.9:1。
其中所述的微通道反应器中的微通道可以为加强混合结构和直道结构。
针对现有技术的不足,毒副作用大,对环境污染严重,苯乙酮收率不高等缺点。本发明提供的在连续流微通道反应器中以连续流反应方式进行乙苯氧化制备苯乙酮,本发明以乙苯为原料,分别配制成两股原料,通过计量泵打入微通道反应器。原料乙苯通过计量泵打入微通道反应器。同样,原料双氧水通过计量泵打入微通道反应器,微通道反应器通过换热器精确控制反应温度,通过调节换热器来达到反应所需的温度,反应的实际温度通过热电偶测得。在氧化反应过程中,通过调节计量泵的流量来调节原料及氧化剂的摩尔比,原料在经过压力表、安全阀、单向阀后,反应体系内的压力通过压力表监控测得,安全阀保护反应器在一定的安全压力下连续生产,原料在微通道反应器内先分别进行预热,然后混合反应,在反应器出口接有背压阀使反应器保持在一定的压力条件下,在经过几十秒至几分钟的停留时间后,在出料口得到氧化产物苯乙酮。
本发明与现有技术相比较有以下主要特点:
1.本发明采用连续流的微通道连续流反应器,反应时间从传统的数小时缩短到几十秒至几分钟,显著提高了反应效率。
2.原料与催化剂及促进剂在微通道中混合极佳,温度精确控制,反应无返混。
3.本发明采用了双氧水为氧化剂,在微通道反应器中提高了反应的选择性,且对环境无污染。
附图说明
图 1为本发明乙苯氧化制备苯乙酮反应工艺流程示意图;
图 2为本发明所使用的连续流微通道反应器装置图;其中1、2-原料罐,3、4-进料泵,5、6-截止阀,7-压力表,8-微通道,9-加热介质,10-产品收集;
图 3 为本发明所使用的微通道图;其中1-直通道功能模块,2-“心型”结构功能模块,3-盘管式微通道,4-T-型微通道,5-圆弧微通道,6-圆弧微通道加挡板,7-Y-型微通道,8-直管微通道,9-螺旋型微通道。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作近一步说明,但并不因此而限制本发明的类容。
实施例1
1、原料配制:称取34Kg醋酸钴,将其投入装有150L冰乙酸的容器中,搅拌使其完全溶解,量取150L乙苯将其倒入容器中,搅拌,再称取16.24KgKBr加入少量水使其先完全溶解,将完全溶解的KBr溶液倒入混合溶液中,搅拌均匀后,密封。量取1000L30%H2O2将其置于另一容器中,密封。
2、在材质为PFA的T型微通道(图3所示)中,其通道特征尺寸为3.14mm。参照图1本发明的工艺流程,利用图2的装置图,按照下属步骤:(1)原料罐1中的乙苯的冰醋酸溶液通过泵3进入微通道反应器8,原料罐2中的氧化剂双氧水通过泵4进入微通道反应器8。(2)反应过程中采用连续流微通道反应器,原料乙苯的均相溶液与氧化剂按照以上比例,经计量泵打入微通道反应器8,通过加热器9来控制温度为40℃下混合反应。(3)通过调节泵的流量来控制反应物料的停留时间为50s,两股物料在反应模块内混合反应;(4)反应通道上通过压力表7来监测反应***的压力为4bar,通过截止阀5和6来防止物料的倒流;(5)在经过微通道8混合反应后,氧化产物连续出料收集到取样瓶10中,产物经过GC分析。
3、反应产物中含有苯乙酮产物和未反应的乙苯。折算过程转化率为49%(GC分析结果),苯乙酮选择性90.2 %(GC分析结果)。
实施例2
1、原料配制:称取15.3Kg硝酸钴,将其倒入装有300L丙酮的容器中,搅拌使其完全溶解,量取150L乙苯将其倒入容器中,搅拌,再称取8.8KgNaBr加入少量水使其先完全溶解,将完全溶解的NaBr溶液倒入混合溶液中,搅拌均匀后,密封。再量取100mL70%H2O2将其置于另一容器中,密封。
2、在材质为PFA的盘管微通道(图3所示)中,其通道特征尺寸为2.0mm。参照图2本发明的工艺流程,利用图2的装置图,按照下属步骤:(1)原料罐1中的乙苯的冰醋酸溶液通过泵3进入微通道反应器8,原料罐2中的氧化剂双氧水通过泵4进入微通道反应器8。(2)反应过程中采用连续流微通道反应器,原料乙苯的均相溶液与氧化剂按照以上比例,经计量泵打入微通道反应器8,通过加热器9来控制温度为80℃下混合反应。(3)通过调节泵的流量来控制反应物料的停留时间为60s,两股物料在反应模块内混合反应;(4)反应通道上通过压力表7来监测反应***的压力为6bar,通过截止阀5和6来防止物料的倒流;(5)在经过微通道8混合反应后,氧化产物连续出料收集到取样瓶10中,产物经过GC分析。
3、反应产物中含有苯乙酮产物和未反应的乙苯。折算过程转化率为47%(GC分析结果),苯乙酮选择性92.6 %(GC分析结果)。
实施例3
1、原料配制:称取24.5Kg醋酸钴,将其倒入装有750L的冰乙酸容器中,搅拌使其完全溶解,量取150L乙苯将其倒入容器中,搅拌,再称取16.38KgKBr加入少量水使其先完全溶解,将完全溶解的KBr溶液倒入混合溶液中,搅拌均匀后,密封。再量取1000L80%H2O2将其置于另一容器中,密封。
2、在材质为不锈钢的盘管微通道(图3所示)中,其通道特征尺寸为1.2mm。参照图2本发明的工艺流程,利用图2的装置图,按照下属步骤:(1)原料罐1中的乙苯的冰醋酸溶液通过泵3进入微通道反应器8,原料罐2中的氧化剂双氧水通过泵4进入微通道反应器8。(2)反应过程中采用连续流微通道反应器,原料乙苯的均相溶液与氧化剂按照以上比例,经计量泵打入微通道反应器8,通过加热器9来控制温度为100℃下混合反应。(3)通过调节泵的流量来控制反应物料的停留时间为70s,两股物料在反应模块内混合反应;(4)反应通道上通过压力表7来监测反应***的压力为7bar,通过截止阀5和6来防止物料的倒流;(5)在经过微通道8混合反应后,氧化产物连续出料收集到取样瓶10中,产物经过GC分析。
3、反应产物中含有苯乙酮产物和未反应的乙苯。折算过程转化率为54%(GC分析结果),苯乙酮选择性94.5 %(GC分析结果)。
实施例4
1、原料配制:称取36.8Kg氯化钴,将其倒入装有1200L的冰乙酸容器中,搅拌使其完全溶解,量取150L乙苯将其倒入容器中,搅拌,再称取28.13KgNaBr加入少量水使其先完全溶解,将完全溶解的NaBr溶液倒入混合溶液中,搅拌均匀后,密封。再量取1000L85%H2O2将其置于另一容器中,密封。
2、在材质为特种玻璃的直型微通道(图3所示)中,其通道特征尺寸为0.2mm。参照图2本发明的工艺流程,利用图2的装置图,按照下属步骤:(1)原料罐1中的乙苯的冰醋酸溶液通过泵3进入微通道反应器8,原料罐2中的氧化剂双氧水通过泵4进入微通道反应器8。(2)反应过程中采用连续流微通道反应器,原料乙苯的均相溶液与氧化剂按照以上比例,经计量泵打入微通道反应器8,通过加热器9来控制温度为110℃下混合反应。(3)通过调节泵的流量来控制反应物料的停留时间为100s,两股物料在反应模块内混合反应;(4)反应通道上通过压力表7来监测反应***的压力为8bar,通过截止阀5和6来防止物料的倒流;(5)在经过微通道8混合反应后,氧化产物连续出料收集到取样瓶10中,产物经过GC分析。
3、反应产物中含有苯乙酮产物和未反应的乙苯。折算过程转化率为59.1%(GC分析结果),苯乙酮选择性93.8 %(GC分析结果)。
实施例5
1、原料配制:称取46.0Kg醋酸钴,将其倒入装有1500L的冰乙酸容器中,搅拌使其完全溶解,量取150L乙苯将其倒入容器中,搅拌,再称取41.75KgKBr加入少量水使其先完全溶解,将完全溶解的KBr溶液倒入混合溶液中,搅拌均匀后,密封。再量取1000L30%H2O2将其置于另一容器中,密封。
2、在材质为PFA的心型微通道(图3所示)中,其通道特征尺寸为3.14mm。参照图2本发明的工艺流程,利用图2的装置图,按照下属步骤:(1)原料罐1中的乙苯的冰醋酸溶液通过泵3进入微通道反应器8,原料罐2中的氧化剂双氧水通过泵4进入微通道反应器8。(2)反应过程中采用连续流微通道反应器,原料乙苯的均相溶液与氧化剂按照以上比例,经计量泵打入微通道反应器8,通过加热器9来控制温度为130℃下混合反应。(3)通过调节泵的流量来控制反应物料的停留时间为1200s,两股物料在反应模块内混合反应;(4)反应通道上通过压力表7来监测反应***的压力为7bar,通过截止阀5和6来防止物料的倒流;(5)在经过微通道8混合反应后,氧化产物连续出料收集到取样瓶10中,产物经过GC分析。
3、反应产物中含有苯乙酮产物和未反应的乙苯。折算过程转化率为60.2%(GC分析结果),苯乙酮选择性100 %(GC分析结果)。
Claims (5)
1.在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,其特征在于按照下述步骤进行:
(1)原料的配制:在室温下,将催化剂,助催化剂及原料乙苯溶于溶剂中,在不断的搅拌下,将乙苯配制成均相溶液;
(2)反应过程中所采用的连续流微通道反应器,原料与氧化剂按照一定比例,经计量泵打入微通道反应器,两股物料分别经过预热后进行氧化反应,在停留时间为200秒,产物经过冷却得到。
2.根据权利要求1所述的在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,其特征在于其中钴盐为催化剂,溴盐为助催化剂,低沸点的常用溶剂为溶剂,双氧水为氧化剂。
3.根据权利要求2所述的在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,其特征在于其中钴盐为为醋酸钴、硝酸钴、氯化钴;溴盐为KBr、NaBr;低沸点的常用溶剂为冰乙酸、丙酮。
4.根据权利要求1所述的在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,其特征在于进料中溶剂与原料乙苯的体积比为1:1~10:1,
反应温度为20~140℃,
双氧水与原料乙苯的摩尔比为1:1~12:1,
双氧水的体积浓度范围为27%~85%,
催化剂与乙苯摩尔比为3%~15%,
助催化剂摩尔比以Br/Co计为1.0:1~1.97:1。
5.根据权利要求4所述的在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法,其特征在于进料中溶剂与原料乙苯的体积比为3:1~8:1;
反应温度为40~130℃;
双氧水与原料乙苯的摩尔比为1.2:1~10:1;
双氧水的体积浓度范围为30%~85%;
催化剂与乙苯摩尔比为5%~14%;助催化剂摩尔比以Br/Co计为1.5:1~1.9:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2011103467623A CN102432448A (zh) | 2011-11-07 | 2011-11-07 | 在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2011103467623A CN102432448A (zh) | 2011-11-07 | 2011-11-07 | 在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102432448A true CN102432448A (zh) | 2012-05-02 |
Family
ID=45980844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2011103467623A Pending CN102432448A (zh) | 2011-11-07 | 2011-11-07 | 在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102432448A (zh) |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103638924A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-03-19 | 中国石油大学(北京) | 钯纳米粒子修饰的碳纳米管复合材料及其制备方法与应用 |
CN104230775A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法 |
CN104557644A (zh) * | 2013-10-09 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 利用连续流管式反应器制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法 |
CN105817188A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-03 | 常州大学 | 一种金属小通道反应器 |
CN105921088A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-09-07 | 贵阳单宁科技有限公司 | 一种微反应器及其制作方法 |
CN106588603A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种邻氟甲苯连续氧化制备邻氟苯甲醛的方法 |
CN106588605A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种采用管式反应器将甲苯连续氧化制备苯甲醛的方法 |
CN106588606A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种3,5‑二氯甲苯连续氧化制备3,5‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106631727A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-10 | 常州大学 | 一种2,5‑二氟甲苯连续氧化制备2,5‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106631728A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-10 | 常州大学 | 一种3,5‑二氟甲苯连续氧化制备3,5‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106699526A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-24 | 常州大学 | 一种2,4‑二氯甲苯连续氧化制备2,4‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106699525A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-24 | 常州大学 | 一种2,3‑二氯甲苯连续氧化制备2,3‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106748685A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种对氯甲苯连续氧化制备对氯苯甲醛的方法 |
CN106748686A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种氟甲苯连续氧化制备对氟苯甲醛的方法 |
CN106748682A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种2,3‑二氟甲苯连续氧化制备2,3‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106748683A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种3,4‑二氟甲苯连续氧化制备3,4‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106748684A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种间氟甲苯连续氧化制备间氟苯甲醛的方法 |
CN106748681A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种2,6‑二氟甲苯连续氧化制备2,6‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106854142A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-06-16 | 常州大学 | 一种2,5‑二氯甲苯连续氧化制备2,5‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106946936A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-07-14 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器安全高效氧化合成2‑氯‑2‑氧合‑1,3,2‑二氧磷杂环戊烷的方法 |
CN110230938A (zh) * | 2018-03-06 | 2019-09-13 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种换热装置和微反应器 |
CN111892495A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-06 | 德州市晟昊生物科技有限公司 | 一种氧化裂解不饱和脂肪酸制备二元酸的连续氧化方法 |
CN113979845A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-01-28 | 山东键兴新材料科技有限公司 | 一种乙苯氧化制苯乙酮生产工艺方法 |
CN114105742A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-01 | 天津精分科技发展有限公司 | 一种连续制备苯乙酮的***和方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101293810A (zh) * | 2007-04-28 | 2008-10-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己烷的液相氧化方法 |
CN101450300A (zh) * | 2007-12-05 | 2009-06-10 | 海南大学 | 连续流微反应器及其制备和应用 |
-
2011
- 2011-11-07 CN CN2011103467623A patent/CN102432448A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101293810A (zh) * | 2007-04-28 | 2008-10-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己烷的液相氧化方法 |
CN101450300A (zh) * | 2007-12-05 | 2009-06-10 | 海南大学 | 连续流微反应器及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
王园园: "乙苯液相催化氧化合成苯乙酮的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》, 30 April 2010 (2010-04-30), pages 32 - 42 * |
穆金霞等: "微通道反应器在合成反应中的应用", 《化学进展》, vol. 20, no. 1, 31 January 2008 (2008-01-31), pages 60 - 75 * |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104230775A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一步法制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法 |
CN104557644A (zh) * | 2013-10-09 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 利用连续流管式反应器制备二烷基二硫代氨基甲酸酯的方法 |
CN103638924A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-03-19 | 中国石油大学(北京) | 钯纳米粒子修饰的碳纳米管复合材料及其制备方法与应用 |
CN105817188A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-03 | 常州大学 | 一种金属小通道反应器 |
CN105921088A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-09-07 | 贵阳单宁科技有限公司 | 一种微反应器及其制作方法 |
CN106946936B (zh) * | 2016-08-16 | 2019-01-25 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器合成2-氯-2-氧合-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的方法 |
CN106946936A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-07-14 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器安全高效氧化合成2‑氯‑2‑氧合‑1,3,2‑二氧磷杂环戊烷的方法 |
CN106748685A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种对氯甲苯连续氧化制备对氯苯甲醛的方法 |
CN106748684A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种间氟甲苯连续氧化制备间氟苯甲醛的方法 |
CN106631728A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-10 | 常州大学 | 一种3,5‑二氟甲苯连续氧化制备3,5‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106699526A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-24 | 常州大学 | 一种2,4‑二氯甲苯连续氧化制备2,4‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106699525A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-24 | 常州大学 | 一种2,3‑二氯甲苯连续氧化制备2,3‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106588606A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种3,5‑二氯甲苯连续氧化制备3,5‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106748686A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种氟甲苯连续氧化制备对氟苯甲醛的方法 |
CN106748682A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种2,3‑二氟甲苯连续氧化制备2,3‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106748683A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种3,4‑二氟甲苯连续氧化制备3,4‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106631727A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-10 | 常州大学 | 一种2,5‑二氟甲苯连续氧化制备2,5‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106748681A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-05-31 | 常州大学 | 一种2,6‑二氟甲苯连续氧化制备2,6‑二氟苯甲醛的方法 |
CN106854142A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-06-16 | 常州大学 | 一种2,5‑二氯甲苯连续氧化制备2,5‑二氯苯甲醛的方法 |
CN106588605A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种采用管式反应器将甲苯连续氧化制备苯甲醛的方法 |
CN106588603A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-04-26 | 常州大学 | 一种邻氟甲苯连续氧化制备邻氟苯甲醛的方法 |
CN110230938A (zh) * | 2018-03-06 | 2019-09-13 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种换热装置和微反应器 |
CN110230938B (zh) * | 2018-03-06 | 2024-07-19 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种换热装置和微反应器 |
CN111892495A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-06 | 德州市晟昊生物科技有限公司 | 一种氧化裂解不饱和脂肪酸制备二元酸的连续氧化方法 |
CN113979845A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-01-28 | 山东键兴新材料科技有限公司 | 一种乙苯氧化制苯乙酮生产工艺方法 |
CN114105742A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-01 | 天津精分科技发展有限公司 | 一种连续制备苯乙酮的***和方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102432448A (zh) | 在连续流微通道反应器中由乙苯氧化制备苯乙酮的方法 | |
CN102516052A (zh) | 一种利用微通道反应器氧化乙苯制备苯乙酮的方法 | |
CN108863760B (zh) | 一种利用微通道反应器连续化生产乙醛酸的方法 | |
CN112221444B (zh) | 一种连续合成烯草酮的***及方法 | |
CN101293810B (zh) | 一种环己烷的液相氧化方法 | |
CN108659213B (zh) | 一种采用微流场反应技术制备聚醚羧酸盐的方法 | |
CN104923209B (zh) | 一种用于丙酮自缩合反应的固体催化剂及其制备方法和应用 | |
CN104478701A (zh) | 连续流微通道反应器中醇酮油硝酸氧化合成己二酸的方法 | |
CN103360215B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇在水-有机两相体系中催化转位合成异戊烯醇的方法 | |
EP2805935B1 (en) | Green process for producing 3-methyl-3-pentene-2-one | |
CN107501050A (zh) | 一种采用微通道反应器制备苯酚的方法 | |
CN108250069B (zh) | 一种异辛酸的制备方法 | |
CN104961682B (zh) | 一种利用微反应装置由路易斯酸催化制备己内酰胺的方法 | |
CN111056934B (zh) | 一种微反应器内制备α-羟基酮光引发剂的方法 | |
CN109180437A (zh) | 管式连续流反应器中过氧化氢异丙苯分解制备苯酚的方法 | |
CN104478702B (zh) | 一种采用微通道反应器合成己二酸的方法 | |
CN102249887A (zh) | 一种2-甲基萘醌的制备方法 | |
CN101161617B (zh) | 一种2-(6'-甲氧基-2'-萘基)烯丙醇的制备方法 | |
CN106554255A (zh) | 一种2,6‑二羟基甲苯的制备方法 | |
CN101270041A (zh) | 一种a-甲基肉桂酸的催化氧化制备方法 | |
CN101225071B (zh) | 杂多酸催化蒸馏制2-乙烯基吡啶 | |
CN104961632A (zh) | 一种负载分子筛催化氧化对二乙苯制备对乙基苯乙酮的方法 | |
Klemm | Heterogeneous Catalysis Engineering | |
CN1204105C (zh) | 苯二酚的制备方法 | |
CN107056614A (zh) | 一种金银合金催化剂的制备及其用于气相光催化甲醇和乙醇一次性合成多种酯类的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120502 |