CN106554255A - 一种2,6‑二羟基甲苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,6‑二羟基甲苯的制备方法，包括下述步骤：(1)甲基化反应：在固定床反应装置中以间苯二酚为原料，以固体酸为催化剂，以一定量的甲醇为溶剂和甲基化试剂，在一定温度下进行甲基化反应；(2)蒸馏：将反应液减压蒸馏回收溶剂，得到2,6‑二羟基甲苯的粗品；(3)纯化：2,6‑二羟基甲苯的粗品经过重结晶处理得到2,6‑二羟基甲苯精制品。本发明在提高产品质量品质的同时减少环境污染、降低成本、操作简单，使产品生产清洁化、环保化，更适合大批量生产。
Description
技术领域
本发明属于化学材料制备技术领域，具体地说是涉及一种2,6-二羟基甲苯的制备方法。
背景技术
2,6-二羟基甲苯具有许多重要的物理化学性质，其在化工领域具有非常重要的应用，是不可或缺的化工原料，其应用于合成树脂、染色、颜料、染料、毛发染料、医药、农药、农用化学品、感光材料和***等多个领域，而且由于其具有良好的消毒杀菌功能，近些年来也被大量的使用在洗发水、护肤品等产品中。
上个世纪八十年代，人们就开始研究2,6-二羟基甲苯的合成方法，到目前为止文献已报道了几种2,6-二羟基甲苯的合成方法，主要为：
1、以戊二酸为起始原料，在硝基苯和氯化铝的催化下，与乙酰氯发生反应生成2-甲基-1,3-环己二酮，2-甲基-1,3-环己二酮与醋酐反应后再进行水解即合成目标化合物2,6-二羟基甲苯，其合成路线为：
该路线比较复杂，需要三步反应才能合成目标产物，反应的选择性较差，会产生较多的副产物，不便于产物的分离提纯，反应的后处理相对复杂。反应产生的三废亦难以处理，对环境的污染较为严重。
2、以1,3-环己二酮为原料，通过CH3I或Mannich反应在2-位引入甲基在进行脱氢合成2,6-二羟基甲苯，其合成路线为：
该路线在合成过程要进行加氢和脱氢反应，这两个过程均需要使用大量的Pd/C催化剂，且反应收率低，产品成本较高。
3、以2,6-二硝基甲苯为原料，在高温高压条件下进行加氢反应，然后在醋酸体系下，用Pd/C做催化剂，高温高压条件下水解得到2,6-二羟基甲苯，其合成路线为：
该路线在酸性且高温高压条件下进行，对设备的要求极高，采用的催化剂的价格昂贵，使得产品的生产成本上升，同时制备的产品的纯度较低，不适合工业化生产。
4、以间苯二酚为原料的制备方法，到目前为止，以间苯二酚为原料合成2,6-二羟基甲苯已经历了三个研发阶段：
(1)间苯二酚甲醇甲基化法
该方法间苯二酚和甲醇在氯化铵的作用下，经高温高压直接反应得到产品。反应在高温、高压条件下进行，尤其是反应温度高达530℃，对设备的选型增加了困难，且反应的收率低，反应选择性差，生产的副产物多，产物难以分离，不适合工业化生产的需要。
(2)间苯二酚碘甲烷甲基化法
该方法先在间苯二酚的4,6-位引入叔丁基，再用碘甲烷在间苯二酚的2-位发生甲基化反应，最后再脱去叔丁基得到产物2,6-二羟基甲苯。改方法目前工业生产中已经运用，该路线的三步反应步骤均属于经典反应，每步产物的收率亦较高，但是催化剂碘甲烷的价格昂贵，这使得产品的成本升高，导致目标产物的竞争力不强。
(3)间苯二酚甲醛甲基化法
该路线反应步骤较多，总收率较低，生成工艺相对复杂，实际化大生产操作较难。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明提供了一种新的、高品质的、适合工业化生产的2,6-二羟基甲苯的制备方法。本方法适用于以间苯二酚为原料，在固定床反应装置中直接甲基化合成2,6-二羟基甲苯的场合。
一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括下述步骤：
(1)甲基化反应：在固定床反应装置中以间苯二酚为原料，以固体酸为催化剂，以一定量的甲醇为溶剂和甲基化试剂，在一定温度下进行甲基化反应；
(2)蒸馏：将反应液减压蒸馏回收溶剂，得到2,6-二羟基甲苯的粗品；
(3)纯化：2,6-二羟基甲苯的粗品经过重结晶处理得到2,6-二羟基甲苯精制品。
作为优选，步骤(1)中，所述的固体酸为SO4 2-/ZrO2-MxOy型的固体酸。
作为优选，固体酸通过下述方法制备得到：
(a)皮胶原纤维负载金属材料的制备：
取15g的皮胶原纤维置于三颈烧瓶中搅拌均匀，用甲酸和硫酸混合液调pH至1.8～2.0，将其置于恒温水浴中搅拌2h，搅拌速度为180r/min，加入30.0g的Zr(SO4)2和一定量的硝酸盐溶液，在室温下搅拌反应4h，转速350r/min，用饱和NaHCO3溶液缓慢调节pH至4.0～4.1，升温至45℃恒温搅拌反应8h，反应结束后过滤，用水多次洗涤，常温通风干燥，得到负载金属的皮胶原纤维；
(b)SO4 2-/ZrO2-MxOy固体酸的制备：
将上述制备的产物放入马弗炉中进行程序升温热处理，以10℃/min的升温速率将温度分别升至400，500，600，700，800℃，处理4h后冷却得到纤维状氧化物ZrO2-MxOy；再将产物浸渍2mol/L的硫酸溶液，浸渍时间为8h，抽滤后放入105℃烘箱中烘干，再转入马弗炉中，分别在温度为200，300，400，500，600，700℃下恒温热处理4h，制备出纤维状的SO4 2-/ZrO2-MxOy型的固体酸。
作为优选，所述固体酸为SO4 2-/ZrO2-Ni2O3固体酸、SO4 2-/ZrO2-La2O3固体酸、SO4 2-/ZrO2-TiO2固体酸中的一种。
作为优选，步骤(1)中，甲基化反应温度为300～400℃。
作为优选，步骤(1)中，固定床反应装置为一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管。
作为优选，步骤(1)中，甲醇与间苯二酚的质量比为8～12∶1。
作为优选，甲醇、间苯二酚混合均匀后进入固定床反应装置，其进料速度控制为0.40～0.6h-1。
作为优选，步骤(3)中，重结晶采用的溶剂为甲醇-水混合溶剂。
作为优选，所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，包括下述步骤：
(1)甲基化反应：将1.0g固体酸SO4 2-/ZrO2-TiO2催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满；将220g甲醇、22.2g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.50h-1的条件下将反应混合液泵入反应管，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；
(2)蒸馏：将反应液减压蒸馏回收溶剂，得到2,6-二羟基甲苯的粗品；
(3)纯化：2,6-二羟基甲苯的粗品加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品。
本发明在提高产品质量品质的同时减少环境污染、降低成本、操作简单，使产品生产清洁化、环保化，更适合大批量生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
SO4 2-/ZrO2-MxOy固体酸的制备
(a)皮胶原纤维负载金属材料的制备：
取15g的皮胶原纤维置于三颈烧瓶中搅拌均匀，用甲酸和硫酸混合液调pH至1.8～2.0，将其置于恒温水浴中搅拌2h，搅拌速度为180r/min，加入30.0g的Zr(SO4)2和一定量的硝酸盐溶液，在室温下搅拌反应4h，转速350r/min，用饱和NaHCO3溶液缓慢调节pH至4.0～4.1，升温至45℃恒温搅拌反应8h，反应结束后过滤，用水多次洗涤，常温通风干燥，得到负载金属的皮胶原纤维；
(b)SO4 2-/ZrO2-MxOy固体酸的制备：
将上述制备的产物放入马弗炉中进行程序升温热处理，以10℃/min的升温速率将温度分别升至400，500，600，700，800℃，处理4h后冷却得到纤维状氧化物ZrO2-MxOy；再将产物浸渍2mol/L的硫酸溶液，浸渍时间为8h，抽滤后放入105℃烘箱中烘干，再转入马弗炉中，分别在温度为200，300，400，500，600，700℃下恒温热处理4h，制备出纤维状的SO4 2-/ZrO2-MxOy型的固体酸。
实施例1
本发明合成路线如下：
本反应采用固定床反应模式，将1.0g自制的固体酸SO4 2-/ZrO2-Ni2O3催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满。反应采用下述进料方式，通过SURPASS 102S/R-20型蠕动泵将反应混合液以合适的进料速度连续泵入反应管，反应产物经冷凝后连续出料，定时采集样品，采集时间为5.0min，反应过程用电加热控温装置控制反应温度。具体反应过程为：将220g甲醇、22.0g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.50h-1的条件下进料，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；反应结束后将收集的反应液减压蒸馏回收溶剂，溶剂回收完毕得到2,6-二羟基甲苯粗品26.5g，将其加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品15.4g，收率62.1％，纯度99.35％。
实施例2
本反应采用固定床反应模式，将1.0g自制的固体酸SO4 2-/ZrO2-La2O3催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满。反应采用下述进料方式，通过SURPASS 102S/R-20型蠕动泵将反应混合液以合适的进料速度连续泵入反应管，反应产物经冷凝后连续出料，定时采集样品，采集时间为5.0min，反应过程用电加热控温装置控制反应温度。反应过程为：将220g甲醇、22.0g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.50h-1的条件下进料，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；反应结束后将收集的反应液减压蒸馏回收溶剂，溶剂回收完毕得到2,6-二羟基甲苯粗品26.1g，将其加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品14.4g，收率58.1％，纯度99.29％。
实施例3
本反应采用固定床反应模式，将1.0g自制的固体酸SO4 2-/ZrO2-TiO2催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满。反应采用下述进料方式，通过SURPASS 102S/R-20型蠕动泵将反应混合液以合适的进料速度连续泵入反应管，反应产物经冷凝后连续出料，定时采集样品，采集时间为5.0min，反应过程用电加热控温装置控制反应温度。反应过程为：将220g甲醇、22.2g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.50h-1的条件下进料，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；反应结束后将收集的反应液减压蒸馏回收溶剂，溶剂回收完毕得到2,6-二羟基甲苯粗品30.5g，将其加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品16.4g，收率66.1％，纯度99.45％。
根据本发明对自制的不同固体酸催化剂的使用实施，当用SO4 2-/ZrO2-TiO2作为催化剂时可以得到较高收率、高纯度的2,6-二羟基甲苯。
实施例4
本反应采用固定床反应模式，将1.0g自制的固体酸SO4 2-/ZrO2-TiO2催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满。反应采用下述进料方式，通过SURPASS 102S/R-20型蠕动泵将反应混合液以合适的进料速度连续泵入反应管，反应产物经冷凝后连续出料，定时采集样品，采集时间为5.0min，反应过程用电加热控温装置控制反应温度。反应过程为：将220g甲醇、22.2g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.60h-1的条件下进料，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；反应结束后将收集的反应液减压蒸馏回收溶剂，溶剂回收完毕得到2,6-二羟基甲苯粗品28.5g，将其加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品15.6g，收率62.9％，纯度99.3％。
实施例5
本反应采用固定床反应模式，将1.0g自制的固体酸SO4 2-/ZrO2-TiO2催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满。反应采用下述进料方式，通过SURPASS 102S/R-20型蠕动泵将反应混合液以合适的进料速度连续泵入反应管，反应产物经冷凝后连续出料，定时采集样品，采集时间为5.0min，反应过程用电加热控温装置控制反应温度。反应过程为：将220g甲醇、22.2g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.40h-1的条件下进料，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；反应结束后将收集的反应液减压蒸馏回收溶剂，溶剂回收完毕得到2,6-二羟基甲苯粗品29.1g，将其加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品15.8g，收率63.7％，纯度99.35％。
Claims (10)
1.一种2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)甲基化反应：在固定床反应装置中以间苯二酚为原料，以固体酸为催化剂，以一定量的甲醇为溶剂和甲基化试剂，在一定温度下进行甲基化反应；
(2)蒸馏：将反应液减压蒸馏回收溶剂，得到2,6-二羟基甲苯的粗品；
(3)纯化：2,6-二羟基甲苯的粗品经过重结晶处理得到2,6-二羟基甲苯精制品。
2.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的固体酸为SO4 2-/ZrO2-MxOy型的固体酸。
3.根据权利要求2所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：固体酸通过下述方法制备得到：
(a)皮胶原纤维负载金属材料的制备：
取15g的皮胶原纤维置于三颈烧瓶中搅拌均匀，用甲酸和硫酸混合液调pH至1.8～2.0，将其置于恒温水浴中搅拌2h，搅拌速度为180r/min，加入30.0g的Zr(SO4)2和一定量的硝酸盐溶液，在室温下搅拌反应4h，转速350r/min，用饱和NaHCO3溶液缓慢调节pH至4.0～4.1，升温至45℃恒温搅拌反应8h，反应结束后过滤，用水多次洗涤，常温通风干燥，得到负载金属的皮胶原纤维；
(b)SO4 2-/ZrO2-MxOy固体酸的制备：
将上述制备的产物放入马弗炉中进行程序升温热处理，以10℃/min的升温速率将温度分别升至400，500，600，700，800℃，处理4h后冷却得到纤维状氧化物ZrO2-MxOy；再将产物浸渍2mol/L的硫酸溶液，浸渍时间为8h，抽滤后放入105℃烘箱中烘干，再转入马弗炉中，分别在温度为200，300，400，500，600，700℃下恒温热处理4h，制备出纤维状的SO4 2-/ZrO2-MxOy型的固体酸。
4.根据权利要求3所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述固体酸为SO4 2-/ZrO2-Ni2O3固体酸、SO4 2-/ZrO2--La2O3固体酸、SO4 2-/ZrO2--TiO2固体酸中的一种。
5.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，甲基化反应温度为300～400℃。
6.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，固定床反应装置为一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管。
7.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，甲醇与间苯二酚的质量比为8～12：1。
8.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：甲醇、间苯二酚混合均匀后进入固定床反应装置，其进料速度控制为0.40～0.6h-1。
9.根据权利要求1所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，重结晶采用的溶剂为甲醇-水混合溶剂。
10.根据权利要求4所述的2,6-二羟基甲苯的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)甲基化反应：将1.0g固体酸SO4 2-/ZrO2--TiO2催化剂装入一段长100mm、内径4.4mm的圆柱形不锈钢反应管中，空余部分用惰性的石英砂填满；将220g甲醇、22.2g间苯二酚混合均匀，用蠕动泵在甲醇空速为0.50h-1的条件下将反应混合液泵入反应管，反应温度为350℃，反应产物经冷凝后收集采样；
(2)蒸馏：将反应液减压蒸馏回收溶剂，得到2,6-二羟基甲苯的粗品；
(3)纯化：2,6-二羟基甲苯的粗品加入至135ml甲醇-水混合溶剂中进行重结晶，得到2,6-二羟基甲苯精制品。
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