CN102321391B - 三原色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及三原色活性染料组合物及其在纤维材料的染色应用。具体而言,本发明涉及灰色、棕色和墨绿色活性染料组合物及其染色应用。
背景技术
近年来,活性染料广泛应用于纤维素纤维或含纤维素纤维的材料的染色。
活性染料的染色实践表明,采用两种或两种以上同色泽或异色泽的活性染料,以一定比例复配的活性染料组合物或混合物具有较其组分染料更优异的染色性能,从而满足印染工业日益苛刻的需求。
工业应用的实践表明,通过试验采用黄色、红色和蓝色的活性染料品种或其组合物作为三原色用染料,以不同比例进行复配,可以制得不同色泽、应用性能优异的活性染料组合物或混合物。这些不同色泽,例如黑色、灰色、棕色、墨绿色、海军蓝色等。这些色泽,使用单一活性染料往往很难达到理想的效果,或尚未开发出这类染料品种。
在上述开发研究实践中,用作三原色的染料或其组合物的选择至关重要。由于用作三原色的染料或其组合物的亲合性、反应性、染色速度和温度依存性不同,常常会产生色斑、色差和再现性、匀染性差等问题。
从已发表的众多三原色组合染料的专利看,绝大部分专利均以制备黑色活性染料为申请目的。这些黑色活性染料组合物或混合物或以牢度优异见长,或以染色性能优良,满足印染需求见长。从发展趋势看,黑色活性染料组合物的开发研究仍在继续,仍在不断完善中。
令人遗憾的是,已发表的众多三原色黑色组合染料的专利中,很少涉及三原色组合灰色、棕色和墨绿色活性染料组合物的内容。
本发明旨在开发三原色活性染料复配的具有良好的染色重现性和优异的染色性能的灰色、棕色和墨绿色活性染料组合物。
在选择三原色活性染料品种时,本发明人注意到下列黑色活性染料混合物的专利:
CN 1858118(2006)(浙江闰土)
CN 1861694(2006)(湖北华丽)
这两项专利分别标示,所开发的黑色活性染料组合物具有良好的染色稳定性。
这两项专利的红、黄、蓝色的活性染料选择分别为:
CN 1858118(2006)(浙江闰土)中公开的黑色活性染料组合物包括:
蓝色活性染料
红色活性染料
黄色活性染料
CN 1861694(2006)(湖北华丽)中公开的黑色活性染料组合物包括:
蓝色活性染料
红色活性染料
黄色活性染料
本发明人以一定比例的上述专利红色、黄色、和蓝色活性染料配制出各自的灰色、棕色活性染料组合物。试验结果显示,所制得的灰色、棕色活性染料组合物染色时容易发生色斑、色差和重现性差等问题。试验数据提示,黑色活性染料组合物或混合物的三原色染料选择并不一定适宜制备染色性能优异的灰色、棕色、墨绿色活性染料组合物。
本发明人在大量试验的基础上,惊喜地发现下列的三原色活性染料可制备出染色性能,优异的灰色、棕色、墨绿色活性染料组合物。染色时不受各染色参数的影响,染色效果和染色重现性优良。
本发明的三原色活性染料组合物中所用的染料化合物是:
蓝色活性染料
红色活性染料(A)
红色活性染料(B)
黄色活性染料
本发明人未见本发明的红色、黄色和蓝色三原色活性染料组合用作灰色、咖啡色、墨绿色活性染料组合物的专利和相关报导。本发明人亦未见本发明的红色、黄色和蓝色三原色活性染料组合用作黑色活性染料组合物的专利和相关报导。
发明内容
本发明人通过大量试验研究,惊奇地发现含有一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的染料化合物以及一种或多种通式(3)表示的染料化合物的活性染料组合物,具有十分优异的染色性能和各项染色牢度。
采用上述通式(1)、通式(2-A)、通式(2-B)、通式(3)表示的染料化合物,以一定的比例进行拼混或复配,可制得黑色、灰色、棕色、绿色等不同色泽的活性染料组合物,满足印染工业日益严格和苛刻的需求。
值得注意的是,本发明活性染料不仅具有优异的各项染色牢度,而且令人惊喜的体现其良好的相容性以及染色重现性。
本发明提供的活性染料组合物包括按一定比例混合的一种或多种通式(1)表示的染料化合物、一种或多种通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的染料化合物以及一种或多种通式(3)表示的染料化合物。
通式(1)
式中:
Y1和Y2分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2;
R1、R2、R3和R4分别独立地为H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO3M;
M为H或碱金属阳离子。
通式(2-A)
式中:
X1为H、-CH2SO3M或-CH2COOM;
Y3和Y4分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2;
R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或-SO3M;
M为H或碱金属阳离子;
m为0或1。
通式(2-B)
式中:
X2为H、-CH2SO3M或-CH2COOM;
Y5和Y6分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2;
R9、R10、R11和R12分别独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或-SO3M;
M为H或碱金属阳离子;
q为0或1。
通式(3)
式中:
X3为Cl、F或HNCN;
Y7和Y8分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2;;
R13和R14分别独立地为H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或-SO3M;
p为0或1;
n为0或1;
M为H或碱金属阳离子。
本发明还提供上述活性染料组合物在含羟基和/或甲酰胺基材料,特别是纤维材料的染色方面的应用。
具体实施方法
本发明的活性染料组合物中,包括一种或多种通式(1)表示的染料化合物、一种或多种通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的染料化合物和一种或多种通式(3)表示的染料化合物。
在本发明的染料组合物中,通式(1)表示的染料与通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的染料和通式(3)表示的染料的重量比为:10~80∶5~45∶10~50,优选为20~60∶10~40∶20~45。
在一个优选的实施方式中,通式(1)中-SO2Y1基团和-SO2Y2基团,分别独立地位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中,通式(1)中的R1、R2、R3和R4基团分别独立地位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中,通式(2-A)中的-SO2Y3基团位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位;通式(2-A)中的-SO2Y4基团,当m=1时,位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中,通式(2-A)中的R5、R6、R7和R8基团,分别独立地位于各自苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中,通式(2-B)中的-SO2Y5基团位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位;通式(2-B)中的-SO2Y6基团,当q=1时,位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中,通式(2-B)中的R9、R10、R11和R12基团,分别独立地位于各自苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中,通式(3)中的-SO2Y7基团,位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位;通式(3)中的-SO2Y8基团,当n=1时,位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中,通式(3)中的R13基团位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位或对位;通式(3)中的R14基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位;通式(3)中的-SO3M基团,当p=1时,位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
通式(1)表示的染料化合物,例如包括如下实例:
染料1-1
染料1-2
染料1-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7或
染料I-8。
通式(2-A)表示的染料化合物,例如包括如下实例:
染料2-A-1
染料2-A-2
染料2-A-3
染料2-A-4
染料2-A-5
染料2-A-6
染料2-A-7或
染料2-A-8。
通式(2-B)表示的染料化合物,例如包括如下实例:
染料2-B-1
染料2-B-2
染料2-B-3
染料2-B-4
染料2-B-5
染料2-B-6
染料2-B-7或
染料2-B-8。
通式(3)表示的染料化合物,例如包括如下实例:
染料3-1
染料3-2
染料3-3
染料3-4
染料3-5
染料3-6
染料3-7或
染料3-8。
通式(1)表示的染料化合物、通式(2-A)和通式(2-B)表示的染料化合物以及通式(3)表示的染料化合物均系已知染料。
通式(1)表示的染料化合物,其结构式和合成方法可以参阅以下专利:
US 6171349(2001)(Everlight USA)
KR 20040083609(2004)(RIFA IND CO LTD)
通式(2-A)和通式(2-B)表示的染料化合物,其结构式和合成方法可参阅以下专利:
CN 101195715(2008)(明德国际仓储贸易(上海)有限公司)
CN 101323710(2008)(上海雅运)
CN 1524904(2004)(上海科华)
US 2005/0034252(2005)(Dystar)
US 2005/0034253(2005)(Dystar)
WO 00/06652(2000)(Ciba SC)
WO 2006024639(2006)(Dystar)
JP 2002226724(2002)(住友)
通式(3)表示的染料化合物,其结构式和合成方法可参阅以下专利:
CN 101074324(2007)(上海雅运)
CN 1443219(2003)(Dystar)
CN 1118796(1996)(Hoechst)
WO 02/08341(2002)(Dystar)
上述文献的全部内容参考于本发明中。
本发明的活性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂,其用量可按实际需要选择,没有特别的限定,一般不超过20重量%。例如,电解质盐类,如硫酸钠或氯化钾,含量0~10重量%,优选2~6重量%;pH调节剂,如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠,含量0~5重量%,优选0.5~2.5重量%,防尘剂0~10重量%、优选0.1~2重量%;助溶剂1~15重量%、优选0.1~3重量%。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料以及通式(3)染料组成。
本发明的活性染料组合物的制备方法包括将上述通式(1)染料化合物、通式(2-A)染料化合物、通式(2-B)染料化合物以及通式(3)染料化合物按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法,如机械混合方法。混合时,通式(1)染料化合物、通式(2-A)染料化合物、通式(2-B)以及通式(3)染料化合物可以粉末形式,或以颗粒形式,或以水溶液形式存在。例如,混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的活性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料,特别是含羧酸和/或甲酰胺基的材料,更特别是纤维材料,例如棉、亚麻和***纤维,以及纤维素和再生纤维素、聚酯或聚酰胺纤维材料等。
本发明的活性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固着到纤维上,例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、头尾染色稳定性测试:按轧染染色工艺配制染液,采用轧染染色工艺染色,将同一份染液连续浸轧10块布后,用Datacolor测色仪,测试第一块布与第十块布之间的色差DE值,DE值越小,表示染色稳定性越好。
2、RF值测试:将滤纸裁成4x 30厘米大小,将其一端浸置于染液中,滤纸与液面交接处标明起始线,上行展开30分钟后取出晾干,测量染液上行高度和水的上行高度,计算其比移值。
Rf=染料上行高度/水份上行高度;
Rf值在0.9以上表示染料直接性低,匀染性好。
3、光敏测试:将染好的织物在恒定的人造光下放置2小时,用Datacolor测色仪,测试光照前后的色差DE,DE值越小,表示光敏性越小。
4、耐汗渍色牢度测试:按国际标准ISO 105-E04测定。
5、耐皂洗色牢度测试:按国际标准ISO 105-C10测定。
6、耐水浸色牢度测试:按国际标准ISO 105-E01测定。
7、耐日晒色牢度测试:按国际标准ISO 105-B02测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合,配制本发明实施例的各种红色活性染料组合物。
表1中的“%”均表示重量%,以染料组合物的总重量为基准。
表1
实施例1
本发明的三原色活性染料组合物的色光
本发明活性染料组合物的色光可根据需要调整通式(1)染料、通式(2-A)染料和/或通式(2-B)染料和通式(3)染料的比例,达到灰色、墨绿、棕色、褐色等敏感色系,从而实现染整加工时这些敏感色系的染色稳定性。表1中记录了各实施例组成染料的色光。
表1
实施例2
轧染头尾染色稳定性测试
按上述方法测定如下染料的头尾染色稳定性,测试结果记录于表2中
表2
由表2可见:
本发明三原色活性染料组合物,具有优异的头尾染色稳定性。
实施例3
Rf值测试
按上述方法测定如下染料的Rf值,测试结果记录于表3中
表3
由表3可见:
本发明三原色活性染料组合物,RF值非常接近于1,表示其染料直接性较低,匀染性较好。
实施例4
光敏性测试
按上述方法测定如下染料的光敏性,测试结果记录于表4中
表4
由表4可见:
本发明三原色活性染料组合物,具有优异的光敏性。
实施例5
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度,测试结果记录于表5中
表5
由表5可见:
本发明三原色活性染料组合物具有良好的耐汗渍牢度。
实施例6
耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度,测试结果记录于表6中
表6
由表6可见:
本发明三原色活性染料组合物具有良好的耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度。
实施例7
耐日晒牢度
按上述方法测定如下染料的耐日晒牢度,测试结果记录于表7中
表7
由表7可见:
本发明三原色活性染料组合物具有良好的耐日晒牢度。
Claims (9)
1.一种活性染料组合物,该活性染料组合物由一种或多种通式(1)表示的染料化合物、一种或多种通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的染料化合物,以及一种或多种通式(3)表示的染料化合物和任选的在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂组成:
式中:
Y1和Y2分别独立地为—CH2CH2OSO3M或—CH=CH2;
R1、R2、R3和R4分别独立地为H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或—SO3M;
M为H或碱金属阳离子;
式中:
X1为H、—CH2SO3M或—CH2COOM;
Y3和Y4分别独立地为—CH2CH2OSO3M或—CH=CH2;
R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或—SO3M;
M为H或碱金属阳离子;
m为0或1;
式中:
X2为H、—CH2SO3M或—CH2COOM;
Y5和Y6分别独立地为—CH2CH2OSO3M或—CH=CH2;
R9、R10、R11和R12分别独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或—SO3M;
M为H或碱金属阳离子;
q为0或1;
通式(3)表示的染料化合物为:
通式(1)表示的一种或多种染料化合物:通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的一种或多种染料化合物:通式(3)表示的一种或多种染料化合物的的重量比为10~80:5~45:10~50。
2.权利要求1所述的活性染料组合物,为制取不同色泽的活性染料组合物,其特性在于,通式(1)表示的一种或多种染料化合物:通式(2-A)和/或通式(2-B)表示的一种或多种染料化合物:通式(3)表示的一种或多种染料化合物的的重量比为20~60:10~40:20~45。
3.权利要求1所述的活性染料组合物,其特性在于,通式(1)中—SO2Y1基团和—SO2Y2基团,分别独立地位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位;通式(1)中的R1、R2、R3和R4基团分别独立地位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位。
4.权利要求1所述的活性染料组合物,其特性在于,通式(2-A)中的—SO2Y3基团位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位;通式(2-A)中的—SO2Y4基团,当m=1时,位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位;通式(2-A)中的R5、R6、R7和R8基团,分别独立地位于各自苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位。
5.权利要求1所述的活性染料组合物,其特性在于,通式(2-B)中的—SO2Y5基团位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位;通式(2-B)中的—SO2Y6基团,当q=1时,位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位;通式(2-B)中的R9、R10、R11和R12基团,分别独立地位于各自苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位。
8.权利要求1~7中任一项所述的活性染料组合物在含羟基和/或甲酰胺基材料的染色方面的应用。
9.如权利要求8所述的应用,其中含羟基和/或甲酰胺基材料是含羟基和/或甲酰胺基纤维材料。
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CN102321391A (zh) | 2012-01-18 |
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