CN102245733B - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。该有机电致发光化合物具有极好的发光效率和优异的材料色纯度和寿命特性，因此，由该化合物可以制备具有极佳使用寿命的OLED。

Description

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。具体地，本发明的有机电致发光化合物的特征在于，它们由化学式1表示：
其中
L为由下述结构式表示的取代基：
其中
A环表示单环或多环(C6-C60)芳环；以及
B环表示蒽。
背景技术
为了制备全色的有机发光二极管(OLED)显示器，要使用红色、绿色和蓝色(RGB)的有机电致发光材料。在改善有机电致发光(EL)的总体特性方面，开发高效和长使用寿命的RGB电致发光材料是最重要的任务。根据它们的功能，可将电致发光材料分成主体材料和掺杂剂材料。一般而言，通过将掺杂剂掺杂到主体中制备的有机电致层被认为具备最优良的EL特性。目前，开发高效和长使用寿命的有机EL器件正在成为紧迫的任务。尤其是，考虑到中到大型的OLED面板要求的EL特性，亟待开发具有比目前存在的电致发光材料更优良特性的材料。
对于绿色荧光材料，已经开发出将掺杂剂，如香豆素衍生物(化合物a，C545T)、喹吖啶酮衍生物(化合物b)、DPT(化合物c)等以百分之几到百分之十几的比例掺杂到Alq主体中的体系，并广泛使用。尽管，目前存在的市售电致发光材料表现出较高的初始发光效率，但发光效率随时间显著降低，而且使用寿命也是一个严重的问题。因此，它们在大型的高性能面板中的应用受到限制。
对于蓝色荧光材料，继日本出光兴产株式会社(Idemitsu Kosan，以下简称日本出光)的DPVBi(化合物d)后大量的材料已经市售。已知有日本出光的蓝色材料体系和柯达(Kodak)公司的二萘基蒽(化合物e)和四(叔丁基)二萘嵌苯(化合物f)，但仍需要更多的研究和开发。到目前为止，日本出光的联苯乙烯化合物体系被认为具有最好的效率。它表现出6lm/W的功效效率和30,000小时或更长的使用寿命。然而，它的颜色是天蓝色的，不足以用于全色显示器。一般而言，如果电致发光波长向更长的波长偏移一点，蓝色电致发光在发光效率上是有利的。但由于无法获得纯蓝色，这不适用于高质量的显示器。因此，亟待研究和开发以提高色纯度、效率和热稳定性。
发明内容
为解决上述问题，一方面，本发明提供具有优良骨架结构的有机电致发光化合物，与现存的材料相比，其具有更好的发光效率和使用寿命，且具有足够的色坐标。另一个方面，本发明提供高效和长使用寿命的有机电致发光器件，其包含有机电致发光化合物作为有机电致材料。另一方面，本发明提供含有有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
技术方案
本发明涉及由化学式1表示的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物具有优良的发光效率和优异的色纯度和寿命特性。因此，由该化合物可以制备具有极好使用寿命的OLED。
在化学式1中，
L为由下述结构式表示的取代基：
其中
A表示-N(R71)-、-S-、-O-、-Si(R72)(R73)-、-P(R74)-、-C(＝O)-、-B(R75)-、-In(R76)-、-Se-、-Ge(R77)(R78)-、-Sn(R79)(R80)-或-Ga(R81)-；
A环表示单环或多环(C6-C60)芳环；
B环表示蒽；
Ar1和Ar2独立地表示化学键、(C6-C60)亚芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元亚杂环烷基、(C3-C60)亚环烷基、(C2-C60)亚烯基、(C2-C60)亚炔基、(C1-C60)亚烷氧基、(C6-C60)亚芳氧基或(C6-C60)亚芳硫基；
R1和R2独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下述结构式的取代基：
其中
X和Y独立地表示化学键、-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-，排除其中X和Y同时为化学键的情况；
R3、R4和R31至R48独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R31至R43各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
R51至R65和R71至R81独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、R64和R65、R72和R73、R77和R78以及R79和R80可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
Ar1和Ar2的亚芳基、亚杂芳基、亚杂环烷基、亚环烷基或亚烯基，或R1、R2、R3、R4、R31至R48、R51至R65以及R71至R81的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、烯基、炔基、氨基、烷氨基或芳氨基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；且
m表示1～4的整数。
本发明中，“烷基”，“烷氧基”和其它包含“烷基”部分的取代基可以是直链或支链的。
本发明中，“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团，可包括4～7元，优选5～6元的单环或稠环。具体实例包括苯基、萘基、二苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、基、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)等，但不限于这些。萘基包括1-萘基和2-萘基，蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，芴基包括所有的1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。
本发明中，“杂芳基”表示含1～4个选自N、O、S和Si的杂原子作为芳环骨架原子且其余芳环骨架原子为碳原子的芳基。通过与一个苯环稠合，杂芳基可以是5元或6元单环杂芳基或者多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。杂芳基包含二价芳基，其中，环中杂原子可以被氧化或季铵化，形成例如N-氧化物和季铵盐。具体实例包括：单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二噁茂基等，及其N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物等)和其季铵盐等，但是不限于这些。
本发明中，所述的包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可具有1～60个碳原子，1～20个碳原子，或者1～10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可具有6～60个碳原子，6～20个碳原子，或6～12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可具有3～60个碳原子，4～20个碳原子，或4～12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可具有3～60个碳原子，3～20个碳原子，或3～7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可具有2～60个碳原子，2～20个碳原子，或2～10个碳原子。
在化学式1中，L可为选自下述的结构式，但不限于此：
其中
A如化学式1中所定义；
R11至R24独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；以及
R11至R24的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、烯基、炔基、氨基、烷氨基或芳氨基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
在化学式1中，L可选自下述的结构式，但不限于此：
其中
R11至R24独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
R71至R74独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基或羟基；以及
R11至R24和R71至R74的烷基、芳基杂芳基、杂环烷基、环烷基或金刚烷基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
可独立地选自下述结构式，但不限于此：
其中
R91和R92独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)杂芳基，或可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
R93至R95独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、咔唑基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
R96和R97独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；
L11和L12独立地表示化学键、(C1-C60)亚烷基、(C6-C60)亚芳基、(C3-C60)亚杂芳基、含一个或多个选自N、O、S和Si的杂原子的5-或6-元亚杂环烷基、(C3-C60)亚环烷基、金刚亚烷基、(C7-C60)亚二环烷基、(C2-C60)亚烯基、(C2-C60)亚炔基、(C6-C60)芳基(C1-C60)亚烷基、(C1-C60)亚烷硫基、(C1-C60)亚烷氧基、(C6-C60)亚芳氧基或(C6-C60)亚芳硫基；
L11和L12的亚芳基、亚杂芳基、亚杂环烷基、亚环烷基、金刚亚烷基、亚二环烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳氧基或亚芳硫基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
X和Y独立地表示-C(R51)(R52)-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
R51至R65独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62以及R64和R65可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
Z表示O、S或NR98；
R98表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基或(C6-C60)芳基；
R51至R65和R91至R98的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、烯基、炔基、氨基、烷氨基或芳氨基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
a表示1～5的整数；且
b表示1～4的整数。
更具体地，可独立地选自下述结构式，但不限于此：
更具体地，本发明有机电致化合物的示例可为下述化合物，但不限于这些：
本发明的有机电致发光化合物可根据反应式1～7制备：
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
[反应式5]
[反应式6]
[反应式7]
其中A、Ar1、Ar2、R1和R2如化学式1中所定义。
此外，如反应式8～10所示，取代基R11和/或R12可结合到本发明的有机电致发光化合物的L取代基上：
[反应式8]
[反应式9]
[反应式10]
其中
A、Ar1、Ar2、R1、R2、R11和R12如化学式1中所定义。
本发明还提供有机太阳能电池。本发明的有机太阳能电池包含一种或多种由化学式1表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层***第一电极和第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含一种或多种由化学式1表示的有机电致发光化合物。
所述有机层包括电致发光层。除一种或多种由化学式1表示的有机电致发光化合物，电致发光层还包括一种或多种掺杂剂或主体。本发明的有机电致发光器件中所使用的掺杂剂或主体没有特殊的限定。
本发明的电致发光器件中所使用的掺杂剂可选自由化学式2～4表示的化合物：
其中
Ar11和Ar12独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单或二(C6-C60)芳氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，或Ar11和Ar12可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
当c为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或具有下述一种结构式的芳基：
当c为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下述一种结构式的亚芳基：
其中
Ar14和Ar15独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R101至R103独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
d表示1～4的整数；
e表示整数0或1；
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar14和Ar15的亚芳基或亚杂芳基，或R101至R103的烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
[化学式4]
其中
R111至R114独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R111至R114可各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；以及
R111至R114的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基，或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成的脂环或者单环或多环芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
由化学式2～4表示的掺杂剂化合物的示例可为下述结构式，但不限于此：
本发明的有机电致发光器件中使用的主体可选自由化学式5和6表示的化合物：
(Ar21)f-L21-(Ar22)g                         (5)
(Ar23)h-L22-(Ar24)I                         (6)
其中
L21表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L22表示亚蒽基；
Ar21至Ar24独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且Ar21至Ar24的环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个下述的取代基取代：具有或不具有下述一种或多种取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基：氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基，具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；以及
f、g、h和i独立地表示0～4的整数。
化学式5或6表示的化合物的示例可为由化学式7～10表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物：
其中
R121和R122独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，且R121和R122的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R123至R126独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且R123至R126的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
G1和G2独立地表示化学键或具有或不具有一个或多个选自下述的取代基的(C6-C60)亚芳基：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar31和Ar32独立地表示(C4-C60)杂芳基或选自下述结构式的芳基：
其中
Ar31和Ar32的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L31表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下述结构式的化合物：
其中
L31的亚芳基或亚杂芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R131至R134独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；以及
R141至R144独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或它们可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
其中
L41和L42独立地表示化学键、(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)亚杂芳基，L41和L42的亚芳基或亚杂芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基；
R151至R169独立地表示氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R151至R169各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
Ar41表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、0和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或选自下述结构式的取代基：
其中
R170至R182独立地表示氢、卤素、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
E1和E2独立地表示化学键、-(CR183R184)n-、-N(R185)-、-S-、-O-、-Si(R186)(R187)-、-P(R188)-、-C(＝O)-、-B(R189)-、-In(R190)-、-Se-、-Ge(R191)(R192)-、-Sn(R193)(R194)-、-Ga(R195)-或-(R196)C＝C(R197)-；
R183至R197独立地表示氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R183至R197各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
Ar41的芳基、杂芳基、杂环烷基、金刚烷基或二环烷基，或R151至R182的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
j表示1～4的整数；且
m表示0～4的整数。
由化学式7～10表示的主体化合物的示例可为下述的结构式，但不限于此：
本发明的有机电致发光器件包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物，同时还可包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。芳胺化合物或苯乙烯芳胺化合物的示例可为由化学式11表示的化合物，但是不限于此：
其中
Ar51和Ar52独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单或二(C6-C60)芳氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，且Ar51和Ar52可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
当o为1时，Ar53表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或选自下述结构式的取代基：
当o为2时，Ar53表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或选自下述结构式的取代基：
Ar54和Ar55独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R201至R203独立地表示氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
p表示1～4的整数；
q表示整数0或1；以及
Ar51和Ar52的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar53的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar54和Ar55的亚芳基或亚杂芳基，或R201至R203的烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
具体地，芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的示例可为下述结构式，但不限于此：
在本发明的电致发光器件中，除化学式1表示的有机电致发光化合物外，有机层还可以包含一种或多种选自下组的金属：元素周期表的第1族和第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。同样，有机层可包括电致发光层和电荷产生层。
本发明可以提供具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光器件，其中，包含化学式1表示的电致发光化合物的本发明有机电致发光器件用作子像素，且包含一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物的一个或多个子像素同时平行进行图案化。
此外，有机层除了包含本发明的化学式1的有机电致发光化合物外，同时还包含一种或多种具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物。具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物的示例可为由化学式12～16表示的化合物，但不限于此：
M1L101L102L103                             (12)
其中
M1选自元素周期表中第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属；
配体L101、L102和L103独立地选自下述的结构式：
其中
R301至R303独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基或卤素；
R304至R319独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，且R304至R319的烷基、环烷基、烯基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R320至R323独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R324和R325独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R324和R325通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环，且R324和R32的烷基或芳基或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连而形成的脂环或者单环或多环芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R326表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C60)杂芳基或卤素；
R327至R329独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，且R326至R329的烷基或芳基可进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q表示其中R331至R342独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R331至R342各自可通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基相连而形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)，或可通过亚烷基或亚烯基与R307或R308相连而形成(C5-C7)稠环；
其中
R351至R354独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；
R351至R354的烷基或芳基，或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成的脂环或者单环或多环芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
L201L202M2(T)r                           (16)
其中
配体L201和L202独立地选自下述结构式：
其中
M2表示二价或三价金属；
当M2为二价金属时，r为0，而当M2为三价金属时，r为1；
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，且T的芳氧基或三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G表示O、S或Se；
C环表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
D环表示吡啶或喹啉，且D环可进一步被(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
R401至R404独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或它们通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连而形成稠环，且吡啶或喹啉可通过化学键与R401相连形成稠环；以及
C环的芳基和R401至R404可进一步被(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基取代。
电致发光层中所包含的具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物的示例可为下述化合物，但不限于此：
在本发明的有机电致发光器件中，可在成对电极的至少一侧的内表面上，设置选自金属氧属化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的层(下面称作“表面层”)。更具体地，优选在电致发光层的阳极表面上设置硅或铝的金属氧属化物(包括氧化物)层，且可在电致发光层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，可实现操作稳定性。
氧属化物可以是例如SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物可以是例如LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物可以是例如Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
进一步地，在本发明的有机电致发光器件中，可在成对电极的一个或两个电极的内表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。那样的话，由于电子输运化合物还原为阴离子，因此电子易于从该混合区输运至电致发光层。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，因此空穴易于从该混合区域输运到电致发光层。优选的氧化掺杂剂实例包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及它们的混合物。
因为本发明的有机电致发光化合物具有极好的发光效率，优异的材料色纯度和非常好的寿命性质。因此能用来制备具有极佳使用寿命的有机发光二极管(OLED)器件。
附图说明
接下来结合附图对优选的实施方案的描述将使本发明的上述和其它方面、特征和有益效果更加显而易见。
图1为有机发光二极管(OLED)的横截面图。
<附图重要部件标号的说明>
1：玻璃；2：透明电极；3：空穴注入层；4：空穴输运层；5：电致发光层；6：电子输运层；7：电子注入层；8：Al阴极。
具体实施方式
下文参照代表性化合物进一步描述本发明的有机电致发光化合物、及其制备方法和由其制备的电致发光器件的电致发光特性。但是，下面提供的实施例仅用于说明目的，而非旨在限制本发明的范围。
制备例
制备例1：化合物6的制备
化合物1-1的制备
将镁(Mg)(1.1g，44.9mmol)和碘(I2)(1.7g，6.9mmol)和THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的3-溴-5，5-二甲基-5H-二苯并[b，d]噻咯(silole)(10.0g，34.6mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将溶液冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.6mmol)，50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物1-1(10.0g，27.9mmol，82.05％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物1-2(4.0g，11.7mmol，43.51％)。
化合物1-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物1-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物1-3(6.7g，11.7mmol，100％)。
化合物6的制备
将化合物1-3(6.7g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，将混合物冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物6(3.0g，63.7％，5.3mmol)。
制备例2：化合物180的制备
化合物2-1的制备
将镁(Mg)(1.1g，44.9mmol)和碘(I2)(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的3-溴-5，5-二甲基-5H-二苯并[b，d]噻咯(10.0g，34.6mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。混合物回流下搅拌一小时后，冷却到室温。加入5-溴异苯并呋喃-1，3-二酮(5.12g，34.57mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物2-1(10g，27.89mmol，82.05％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物2-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物2-3的制备
将化合物2-2(2.0g，4.1mmol)、苯基硼酸(1.3g，10.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.6g，0.4mmol)溶于甲苯(100mL)和乙醇(50mL)中。加入2M的碳酸钠水溶液(50mL)后，混合物在120℃回流下搅拌4小时。冷却到25℃，加入蒸馏水(200mL)终止反应，用乙酸乙酯(150mL)进行萃取，减压下干燥。通过柱层析获得化合物2-3(1.6g，3.3mmol)。
化合物2-4的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物2-3(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物2-4(7.9g，11.7mmol)。
化合物180的制备
将化合物2-4(7.9g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物180(3g，5.3mmol，63.9％)。
制备例3：化合物444的制备
化合物3-1的制备
将3，7-二溴-5，5-二甲基-5H-二苯并[b，d]噻咯(2.0g，4.1mmol)、1-萘基硼酸(1.3g，10.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.6g，0.4mmol)溶于甲苯(100mL)和乙醇(50mL)中。加入2M的碳酸钠水溶液(50mL)后，混合物在120℃回流下搅拌4小时。冷却到25℃，加入蒸馏水(200mL)终止反应，用乙酸乙酯(150mL)进行萃取，减压下干燥。通过柱层析获得化合物3-1(1.6g，3.3mmol)。
化合物3-2的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的化合物3-1(10.0g，24.1mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。混合物回流下搅拌一小时后，冷却到室温。加入5-溴异苯并呋喃-1，3-二酮(5.1g，34.8mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物3-2(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物3-3的制备
将化合物3-2(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物3-3(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物3-4的制备
将化合物3-3(2.0g，4.1mmol)、1-萘基硼酸(1.3g，10.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.6g，0.4mmol)溶于甲苯(100mL)和乙醇(50mL)中。加入2M的碳酸钠水溶液(50mL)后，混合物在120℃回流下搅拌4小时。冷却到25℃，加入蒸馏水(200mL)终止反应，用乙酸乙酯(150mL)进行萃取，减压下干燥。通过柱层析获得化合物3-4(1.6g，3.3mmol)。
化合物3-5的制备
将溴化苯(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物3-4(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物3-5(8.8g，11.7mmol)。
化合物444的制备
将化合物3-5(8.8g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物444(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例4：化合物502的制备
化合物4-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的1-溴-5，5-二甲基-5H-二苯并[b，d]噻咯(10.0g，34.6mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.6mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物4-1(10.0g，27.9mmol，82.0％)。
化合物4-2的制备
将化合物4-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物4-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物4-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物4-2(4g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物4-3(7.0g，11.7mmol，100％)。
化合物502的制备
将化合物4-3(7.0g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物502(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例5：化合物517的制备
化合物5-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的9-溴-7，7-二甲基-7H-苯并[b]萘并[2，1-b]噻咯(10.0g，29.5mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.8mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物5-1(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物5-2的制备
将化合物5-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物5-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物5-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物5-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物5-3(7.6g，11.7mmol，100％)。
化合物517的制备
将化合物5-3(7.6g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物517(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例6：化合物534的制备
化合物6-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的9-溴-11，11-二甲基-11H-苯并[d]萘并[1，2-b]噻咯(10.0g，29.5mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.6mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物6-1(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物6-2的制备
将化合物6-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物6-3(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物6-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物6-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物6-3(7.6g，11.7mmol，100％)。
化合物534的制备
将化合物6-4(7.6g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物534(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例7：化合物538的制备
化合物7-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的3-溴-5，5-二甲基-5H-苯并[d]萘并[2，3-b]噻咯(10.0g，29.5mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.6mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物7-1(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物7-2的制备
将化合物7-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物7-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物7-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物7-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物7-3(7.6g，11.7mmol，100％)。
化合物538的制备
将化合物7-3(7.6g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物538(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例8：化合物545的制备
化合物8-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的4-溴-5，5-二甲基-5H-苯并[d]萘并[2，3-b]噻咯(10.0g，29.5mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.8mmol)。50℃下搅拌5小时，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物8-1(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物8-2的制备
将化合物8-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物8-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物8-3的制备
将2-溴萘(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物8-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物8-3(7.6g，11.7mmol，100％)。
化合物545的制备
将化合物8-3(7.6g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物545(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
制备例9：化合物582的制备
化合物9-1的制备
将Mg(1.1g，44.9mmol)和I2(1.7g，6.9mmol)与THF(70mL)进行混合，并在回流下搅拌。一小时以后，冷却到室温，将溶于THF(500mL)的化合物3-1(10.0g，24.1mmol)加入到Mg和I2的混合溶液中。回流下搅拌一小时后，将混合物冷却到室温。加入邻苯二甲酸酐(5.1g，34.8mmol)。50℃下搅拌5小时后，室温下加入蒸馏水。MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏和柱分离获得化合物9-1(10.0g，27.9mmol，82.1％)。
化合物9-2的制备
将化合物9-1(10.0g，27.9mmol)和甲磺酸(70mL)混合，100℃下搅拌2小时。冷却到室温后，加入蒸馏水。减压下过滤产生的固体，并用NaOH水溶液洗涤。通过柱分离获得化合物9-2(4.0g，11.7mmol，43.5％)。
化合物9-3的制备
将溴化苯(7.2g，35.2mmol)溶于THF(100mL)中，-78℃下缓慢加入正丁基锂(14.6mmol，2.5M的己烷溶液)。搅拌一小时后，-78℃下加入化合物9-2(4.0g，11.7mmol)。室温下搅拌6小时后，加入蒸馏水。用MC萃取后，用MgSO4干燥，通过减压蒸馏获得化合物9-3(7.3g，11.7mmol，100％)。
化合物582的制备
将化合物9-3(7.3g，11.7mmol)、KI(5.5g，33.5mmol)和NaH2PO2H2O(7.1g，69.0mmol)与乙酸(100mL)进行混合，回流下搅拌。6小时后，冷却到室温，加入蒸馏水，减压下过滤产生的固体。将该固体用NaOH水溶液洗涤进行中和。通过柱分离获得化合物582(3.0g，5.3mmol，63.9％)。
按照制备例1至9的方法制备有机电致发光化合物(化合物1-665)，制备的有机电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表1。
表1
实施例1：使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
使用本发明的有机电致发光材料制备OLED器件。
首先，依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水对由玻璃基片制备的用于OLED 1(三星康宁(Samsung-Corning)公司)的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)2进行超声清洗，储存在异丙醇中备用。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积装置的基片支架中。将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯胺(2-TNATA)(其结构如下所示)放入该真空气相沉积装置的小室内，降低该室压力至10-6托。然后，向该室施加电流以蒸发2-TNATA。在ITO基片上形成60nm厚的空穴注入层3。
然后，在该真空气相沉积装置的另一个室内加入N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(其结构如下所示)，向该室施加电流以蒸发NPB。在空穴注入层上气相沉积形成20nm厚度的空穴输运层4。
在形成空穴注入层和空穴输运层后，按如下方式形成电致发光层。在真空气相沉积装置的一个室加入化合物6作为主体，在另一个室加入本发明的化合物E作为掺杂剂。将这两种材料以不同的速率进行蒸发，以主体为基准计，以2～5wt％进行掺杂，从而在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层5。
然后，气相沉积20nm厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(其结构如下所示)作为电子输运层6。然后气相沉积1-2nm厚度的喹啉锂(Liq)(其结构如下所示)作为电子注入层7。然后，使用另一个真空气相沉积装置，气相沉积150nm厚度的Al阴极8，制备OLED。
各OLED电致发光材料经10-6托真空升华进行纯化。
比较例1：使用现有的电致发光材料制备OLED器件
按照实施例1所述的方法形成空穴注入层3和空穴输运层4。在真空气相沉积装置的一个室加入三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料，在另一个室内加入香豆素545T(C545T)(其结构如下所示)。这两种材料以不同的速率进行蒸发而掺杂在一起。在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层。以Alq为基准计，优选以2～5wt％浓度进行掺杂。
然后，按照实施例1的方法形成电子输运层6和电子注入层7，使用另一个真空气相沉积装置形成150nm厚度的Al阴极8，制备OLED。
在5,000cd/m2下分别测定实施例1和比较例1制备的OLED器件的发光效率，其分别包含本发明的有机电致发光化合物和现存的电致发光化合物，结果如表2所示。
表2
由表2可知，与比较例1相比，用本发明的有机电致发光化合物制备的绿色电致发光器件的发光效率显著提高，而且色纯度相当或更好。
实施例2：使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
按照实施例1所述的方法形成空穴注入层3和空穴输运层4，按如下方式形成电致发光层。在真空气相沉积装置的一个室加入二萘基蒽(DNA)(其结构如下所示)作为主体，在另一个室加入本发明的化合物43作为掺杂剂。这两种材料以不同的速率进行蒸发而掺杂在一起，以主体为基准计，以2～5wt％进行掺杂。在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层5。
然后，按照与实施例1的方法形成电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积装置形成150nm厚度的Al阴极，制备OLED。
比较例2：使用现有的电致发光材料制备的OLED器件的电致发光特性
按照实施例1所述的方法形成空穴注入层和空穴输运层。在真空气相沉积装置的一个室加入二萘基蒽(DNA)作为电致发光主体材料，在另一个室内加入一种蓝色电致发光材料化合物A(其结构如下所示)。在气相沉积速率为100∶1下，在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层。
然后，按照实施例1的方法形成电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积装置形成150nm厚度的Al阴极，制备OLED。
在1,000cd/m2下分别测定实施例2和比较例2制备的OLED器件的发光效率，其分别包含本发明的有机电致发光化合物和现有的电致发光化合物。结果如表3所示。
表3
由表3可知，与比较例2相比，用本发明的有机电致发光化合物制备的蓝色电致发光器件的发光效率显著提高，而且色纯度相当或更好。
实施例3：使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
按照实施例1所述的方法形成空穴注入层3和空穴输运层4。在真空气相沉积装置的一个室加入9，10-二(二苯基-4-基)-2-(萘-2-基)蒽(DBNA)作为主体，在另一个室加入化合物636作为掺杂剂。这两种材料以不同的速率蒸发，以主体为基准计，以2～5wt％进行掺杂。在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层5。
然后，按照实施例1的方法形成电子输运层6和电子注入层7，使用另一个真空气相沉积装置形成150nm厚度的Al阴极，制备OLED。
在5,000cd/m2下分别测定实施例3和比较例1制备的OLED器件的发光效率，其分别包含本发明的有机电致发光化合物和现有的电致发光化合物。结果如表4所示。
表4
由表4可知，与比较例1相比，用本发明的有机电致发光化合物制备的绿色电致发光器件的发光效率显著提高，而且色纯度相当或更好。
[工业实用性]
本发明的有机电致发光化合物具有极好的发光效率，优异的材料色纯度和寿命特性。因此，由该化合物可以制备具有极佳使用寿命的OLED器件。
虽然已经给出并描述了示例性的实施方案，但本领域技术人员应当理解，在不脱离所附权利要求限定的本发明的精神和范围的基础上，可以对其进行一些形式和细节上的不同变化。
此外，在不脱离本发明教导的实质范围内，可以进行许多修改，以适应特定的情况或材料。因此，在实施本发明时，本发明不局限于所公开的作为最佳实施方式的示例性实施方案，本发明包括所有落入所附权利要求的保护范围的实施方案。

Claims (8)

1.一种由化学式1表示的有机电致发光化合物： 
在化学式1中， 
L为由下述结构式表示的取代基： 
其中， 
A表示-Si(R72)(R73)-； 
R11至R14独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基；以及 
R11至R14的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、烯基、炔基、氨基、烷 氨基或芳氨基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基 ；
Ar1和Ar2独立地表示化学键、(C6-C60)亚芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)亚杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元亚杂环烷基、(C3-C60)亚环烷基、(C2-C60)亚烯基、(C2-C60)亚炔基、(C1-C60)亚烷氧基、(C6-C60)亚芳氧基或(C6-C60)亚芳硫基； 
R1和R2独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下述结构的取代基： 
其中 
X和Y独立地表示化学键、-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(=O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C=C(R65)-，排除其中X和Y同时为化学键的情况； 
R3、R4和R31至R48独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R31至R43各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环； 
R51至R65和R72至R73独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、R64和R65、R72和R73、R77和R78以及R79和R80可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环； 
Ar1和Ar2的亚芳基、亚杂芳基、亚杂环烷基、亚环烷基或亚烯基，或R1、R2、R3、R4、R31至R48、R51至R65以及R72至R73的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、烯基、炔基、氨基、烷氨基或芳氨基，可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；且 
m表示1～4的整数。 
2.一种有机电致发光器件，其包含权利要求1所述的有机电致发光化合物。 
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极以及至少一层***第一电极和第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含一种或多种权利要求1所述的有机电致发光化合物和一种或多种选自由化学式2～4表示的化合物的掺杂剂： 
其中 
Ar11和Ar12独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、 (C4-C60)杂芳基、单或二(C6-C60)芳氨基、单或二(C1-C60)烷氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，或Ar11和Ar12可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连而形成脂环或者单环或多环芳环； 
当c为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或具有一种下述结构的芳基： 
当c为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有一种下述结构的亚芳基： 
其中 
Ar14和Ar15独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基； 
R101至R103独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基； 
d表示1～4的整数； 
e表示整数0或1； 
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar14和Ar15的亚芳基或亚杂芳基，或R101至R103的烷基或芳基，可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和 羟基； 
[化学式4] 
其中 
R111至R114独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基,或R111至R114各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成脂环或者单环或多环芳环；以及 
R111至R114的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基，或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连而形成的脂环或者单环或多环芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单或二(C1-C60)烷氨基、单或二(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。 
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极以及至少一层***第一电极和第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含一种或多种权利要求1所述的有机电致发光化合物和一种或多种选自由化学式5和6表示的化合物的主体： 
(Ar21)f-L21-(Ar22)g  (5) 
(Ar23)h-L22-(Ar24)I  (6) 
其中 
L21表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基； 
L22表示亚蒽基； 
Ar21至Ar24独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且Ar21至Ar24的环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有或不具有一种或多种选自下组取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基：氘、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基，具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；且 
f、g、h和i独立地表示0～4的整数。 
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光器件，其中所述有机层包括一种或多种选自下组的化合物：芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物。 
6.根据权利要求3或4所述的有机电致发光器件，其中所述的有机层进一步包括一种或多种选自下组的金属：元素周期表的第1族和第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。 
7.根据权利要求3或4所述的有机电致发光器件，其中所述的有机层包括电致发光层和电荷产生层。 
8.一种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的电致发白光器件。 
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