JP4278186B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
この発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層が形成されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子に係り、特にホスト材料中にドーパントがドープされてなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、長期にわたって安定した発光が行えると共に、低電圧で高輝度な発光が行える点に特徴を有するものである。
背景技術
近年、情報機器の多様化等にともなって、従来より一般に使用されているCRTに比べて消費電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロルミネッセンス素子が注目されている。
そして、このようなエレクトロルミネッセンス素子は、使用する材料によって無機エレクトロルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子とに大別される。
ここで、無機エレクトロルミネッセンス素子は、一般に発光部に高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光させるようになっている。これに対し、有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に注入し、このように注入された電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光するようになっている。
そして、無機エレクトロルミネッセンス素子の場合には、上記のように高電界を作用させるために、その駆動電圧として100〜200Vと高い電圧を必要とするのに対して、有機エレクトロルミネッセンス素子の場合には、5〜20V程度の低い電圧で駆動できるという利点があった。
また、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合には、発光材料である螢光物質を選択することによって適当な色彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラーやフルカラーの表示装置等としても利用できるという期待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表示素子等のバックライトとして利用することも考えられた。
そして、近年において、このような有機エレクトロルミネッセンス素子について様々な研究が行われるようになった。
ここで、このような有機エレクトロルミネッセンス素子においては、一般にホール注入電極と電子注入電極との間に、発光層と、この発光層にホールを輸送するホール輸送層や電子を輸送する電子輸送層からなるキャリア輸送層を設けるようにしており、具体的には、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたDH構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層されたSH−A構造と称される二層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたSH−B構造と称される二層構造のものが使用されている。
しかし、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子において、その発光層に使用される有機材料は、一般に昇華精製等によって高純度なものを得ることが困難であると共に、熱等に対する安定性が十分ではなかった。このため、このような有機エレクトロルミネッセンス素子を長時間発光させると、この発光時における熱等により、発光層に使用した有機材料が結晶化してピンホールが発生し、長期にわたって十分な輝度を有する均一な発光が行えなくなる等の問題があった。
また、近年においては、上記のような有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層における発光効率を高めるため、発光層を構成するホスト材料中に蛍光の量子収率の高いドーパントをドープすることが行われるようになった。
しかし、このように発光層を構成するホスト材料中にドーパントをドープさせるにあたり、ホスト材料とドーパントとの組み合わせを適切に選択しないと、十分な輝度の発光が得られなくなる等の問題があった。
この発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層が形成されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子における上記のような問題を解決することを目的とするものである。
すなわち、この発明は、上記のような有機エレクトロルミネッセンス素子において、従来のように発光時における熱等によって発光層に使用した有機材料が結晶化してピンホールが発生するのが防止され、長期にわたって安定した発光が行えるようにすることを目的とする。
また、この発明においては、ホスト材料中にドーパントがドープされてなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層におけるホスト材料中にドープされたドーパントが十分に発光して、高輝度な発光が得られるようにすることを目的とする。
発明の開示
この発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層が設けられてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発光層におけるホスト材料中に、コロネン、ルビセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、オバレン、フルオロシクレン、ピセン、トリフェニレン、アセアントレン、フルオランテン、アセナフテン、アセナフチレン、ベンゾアントラセン、ナフタフルオレン、ナフタフルオレノン、ナフタピレン、アントラキノン、ルブレンペルオキシド、ペンタセンキノン、ペリレンキノン、ナフタセンキノン、ベンゾフルオレノン、ベンゾフルオレン、アントラフルオレン、ベンゾペリレン、ベンゾペンタセン、ビスピレニルプロパン、テトラメチルナフタセン、ジベンゾアントラセン、ピレンキノン、ペリレン、フルオラセン又はこれらの誘導体から選択されるドーパントがドープされると共に、上記のホスト材料における最高被占準位(highest ocuupied molecular orbital:HOMO)とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になるようにした。
そして、このようにホスト材料中に上記のようなドーパントをドープさせると、大気中でのモルフォロジーの変化が少なくなって、この発光層の膜安定性が向上し、発光時における熱等によって発光層に使用した有機材料が結晶化するのが抑制され、長期にわたって安定した発光が行えるようになる。
また、ホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になるようにすると、ホスト材料からドーパントに対して励起エネルギーが効率よく移動し、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光効率が向上して、高輝度な発光が得られるようになり、特に、ホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.1eV〜+0.1eVの範囲内のものを用いると、ホスト材料からドーパントに対して励起エネルギーがより効率よく移動するようになり、より発光効率が向上して高輝度な発光が得られるようになる。
また、上記のようなドーパントの場合、分子の極性が低くて昇華し易く、またその耐熱性も高いため、昇華精製によって容易に高純度のものが得られるようになり、このように昇華精製された高純度のドーパントを発光層中にドープさせると、さらに長期にわたって均一でより高い輝度を有する発光が得られるようになる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層とが積層されたSH−A構造になった有機エレクトロルミネッセンス素子の概略説明図である。
第2図は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電子輸送層とが積層されたSH−B構造になった有機エレクトロルミネッセンス素子の概略説明図である。
第3図は、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と発光層と電子輸送層とが積層されたDH構造になった有機エレクトロルミネッセンス素子の概略説明図である。
第4図は、実施例1〜31及び比較例1〜8の有機エレクトロルミネッセンス素子の構造を示した概略説明図である。
第5図は、実施例32〜35及び比較例9,10の有機エレクトロルミネッセンス素子の構造を示した概略説明図である。
発明を実施するための最良の形態
以下、この発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を添付図面に基づいて説明する。
ここで、この発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子は、第1図に示すように、ガラス基板等の透明基板1上に形成されたホール注入電極2と電子注入電極6との間に、ホール輸送層3と発光層4とが積層されたSH−A構造のもの、第2図に示すように、上記のホール注入電極2と電子注入電極6との間に、発光層4と電子輸送層5とが積層されたSH−B構造のもの、第3図に示すように、上記のホール注入電極2と電子注入電極6との間に、ホール輸送層3と発光層4と電子輸送層5とが積層されたDH構造のもの等、公知の何れの構造のものであってもよい。
そして、この実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記の発光層4におけるホスト材料中に3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントをドープさせるようにすると共に、上記のホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になるようにする。
また、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、そのホール注入電極2に金やインジウム−スズ酸化物(以下、ITOという。)等の仕事関数の大きな材料を用いる一方、電子注入電極6にマグネシウム合金や、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む材料等の仕事関数の小さな電極材料を用いるようにし、発光層4において発光された光を取り出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要があり、一般にはホール注入電極2に透明で仕事関数の大きいITOを用いるようにする。
次に、この発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例を挙げて具体的に説明すると共に、この発明の実施例における有機エレクトロルミネッセンス素子においては、高輝度な発光が得られると共に、長期にわたって安定した発光が行えることを比較例を挙げて明らかにする。
(実施例1)
この実施例1における有機エレクトロルミネッセンス素子においては、図4に示すように、ガラス基板1上に上記のITOを用いて厚みが2000Åになった透明なホール注入電極2を形成し、このホール注入電極2上に、下記の化学式1に示すトリフェニルアミン誘導体(以下、MTDATAという。)を用いて膜厚が600Åになった第1ホール輸送層3aと、下記の化学式2に示すNPDを用いて膜厚が200Åになった第2ホール輸送層3bと、下記の化学式3に示すキレート化合物Zn(OXZ)2からなるホスト材料にドーパントとして下記の化学式4に示す融点が438℃のコロネンを2重量%ドープさせて膜厚が500Åになった発光層4と、マグネシウム・インジウム合金を用いて膜厚が2000Åになった電子注入電極6とを積層させた。
【化学式1】
【化学式2】
【化学式3】
【化学式4】
ここで、上記の発光層4にドーパントとして含有させる上記の化学式4に示したコロネンとしては、市販のコロネン(東京化成工業社製)を真空加熱型昇華精製装置を用いて12時間昇華精製した純度が99%のものを用いるようにした。なお、このように昇華精製した場合における収率は60%であった。
次に、この実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法を具体的に説明すると、先ずITOで構成されたホール注入電極2が表面に形成されたガラス基板1を中性洗剤により洗浄した後、これを超純水中で20分間、アセトン中で20分間、エタノール中で20分間それぞれ超音波洗浄し、さらに上記のガラス基板1を沸騰したエタノール中に約1分間入れて取り出した後、このガラス基板1をすぐに送風乾燥させ、その後、このガラス基板1の表面をUV−オゾン洗浄装置を用いて10分間洗浄した。
次いで、このガラス基板1上に形成されたホール注入電極2の上に、前記のMTDATAを真空蒸着させて第1ホール輸送層3aを形成し、次いで上記のNPDを真空蒸着させて第2ホール輸送層3bを形成し、この第2ホール輸送層3b上に前記のZn(OXZ)2とコロネンとを共蒸着させて発光層4を形成し、さらにこの発光層4上にマグネシウム・インジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極6を形成した。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度1×10-6Torrで行った。
(比較例1)
この比較例1における有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更させるようにし、ホスト材料である上記のZn(OXZ)2だけを用いて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例1の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
(比較例2)
この比較例2における有機エレクトロルミネッセンス素子においても、上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更させるようにし、ホスト材料である上記のZn(OXZ)2に対して、下記の化学式5に示す融点が70℃のクマリン4を2重量%ドープさせて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例1の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【化学式5】
ここで、上記の実施例1及び比較例1,2の各有機エレクトロルミネッセンス素子において、それぞれ発光層4に用いたホスト材料とドーパントの最高被占準位(以下、HOMOという。)を下記の表1に示した。
そして、上記の実施例1及び比較例1,2の各有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホール注入電極2にプラス、電子注入電極6にマイナスの電圧を印加させて、各有機エレクトロルミネッセンス素子において得られる最高輝度とその時における印加電圧とを求めると共に、これらの各有機エレクトロルミネッセンス素子を100cd/m2で発光させ、その輝度が半減するまでの半減時間を求め、これらの結果を下記の表1に示した。
【表1】
この結果、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、ホスト材料とドーパントにおけるHOMOの差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になった上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の条件を満たしていない比較例1,2の各有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて低い電圧で高輝度の発光が得られると共に、半減時間も長くなり、長期にわたって安定した発光が行えるようになった。
(実施例2〜7及び比較例3,4)
実施例2〜7及び比較例3,4における各有機エレクトロルミネッセンス素子においても、上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更し、そのホスト材料として、下記の化学式6に示す10−ベンゾ(h)キノリノール−ベリリウム錯体(以下、BeBq2という。)を用いるようにした。
【化学式6】
そして、比較例3においては、上記のホスト材料だけを用いて発光層4を形成する一方、実施例2〜7及び比較例4においては、上記のホスト材料にドープさせるドーパントとして、実施例2では下記の化学式7に示す2’,3’−ナフタ−2,3−フルオレノンを、実施例3では化学式8に示す2,3−アントラフルオレンを、実施例4では化学式9に示す2,3−ベンゾフルオレノンを、実施例5では化学式10に示すピセンを、実施例6では化学式11に示すオバレンを、実施例7では化学式12に示すピレンキノンを、比較例4では化学式13に示すジオキサジンカルバゾールを、それぞれ2重量%の割合でドープさせて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例1の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【化学式7】
【化学式8】
【化学式9】
【化学式10】
【化学式11】
【化学式12】
【化学式13】
ここで、上記の実施例2〜7及び比較例3,4の各有機エレクトロルミネッセンス素子において、それぞれ発光層4に用いたホスト材料とドーパントのHOMOを下記の表2に示した。
そして、上記の実施例2〜7及び比較例3,4の各有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホール注入電極2にプラス、電子注入電極6にマイナスの電圧を印加させて、各有機エレクトロルミネッセンス素子において得られる最高輝度とその時における印加電圧とを求めると共に、これらの各有機エレクトロルミネッセンス素子を100cd/m2で発光させ、その輝度が半減するまでの半減時間を求め、これらの結果を下記の表2に示した。
【表2】
この結果、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、ホスト材料とドーパントにおけるHOMOの差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になった上記の実施例2〜7の各有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の条件を満たしていない比較例3,4の各有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて高輝度の発光が得られると共に、半減時間も長くなり、長期にわたって安定した発光が行えるようになった。
(実施例8〜19及び比較例5,6)
実施例8〜19及び比較例5,6における各有機エレクトロルミネッセンス素子においても、上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更し、そのホスト材料として、下記の化学式14に示す1AZM−Hexを用いるようにした。
【化学式14】
そして、比較例5においては、上記のホスト材料だけを用いて発光層4を形成する一方、実施例8〜19及び比較例4においては、上記のホスト材料にドープさせるドーパントとして、実施例8では下記の化学式15に示す1’,2’−ナフタ−2,3−フルオレンを、実施例9では化学式16に示す2’,1’−ナフタ−1,2−フルオレンを、実施例10では化学式17に示す1,12−ベンゾペリレンを、実施例11では化学式18に示す4,5−ベンゾピレンを、実施例12では化学式19に示すベンゾ(a)ピレンを、実施例13では化学式20に示すナフタピレンを、実施例14では化学式21に示す1,3−ビス(1−ピレニル)プロパンを、実施例15では化学式22に示す5,6,11,12−テトラフェニルナフタセンを、実施例16では化学式23に示す9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセンを、実施例17では化学式24に示すフルオラセンを、実施例18では化学式25に示すフルオロシクレンを、実施例19では化学式26に示すペリレンを、比較例6では化学式27に示す1,2,3,4−テトラフェニル−1,3−シクロペンタジエンを、それぞれ2重量%の割合でドープさせて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例1の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
【化学式23】
【化学式24】
【化学式25】
【化学式26】
【化学式27】
ここで、上記の実施例8〜19及び比較例5,6の各有機エレクトロルミネッセンス素子において、それぞれ発光層4に用いたホスト材料とドーパントのHOMOを下記の表3に示した。
そして、上記の実施例8〜19及び比較例5,6の各有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホール注入電極2にプラス、電子注入電極6にマイナスの電圧を印加させて、各有機エレクトロルミネッセンス素子において得られる最高輝度とその時における印加電圧とを求めると共に、これらの各有機エレクトロルミネッセンス素子を100cd/m2で発光させ、その輝度が半減するまでの半減時間を求め、これらの結果を下記の表3に示した。
【表3】
この結果、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、ホスト材料とドーパントにおけるHOMOの差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になった上記の実施例8〜19の各有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の条件を満たしていない比較例5,6の各有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて高輝度の発光が得られると共に、半減時間も長くなり、長期にわたって安定した発光が行えるようになった。
(実施例20〜31及び比較例7,8)
実施例20〜31及び比較例7,8における各有機エレクトロルミネッセンス素子においても、上記の実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更し、そのホスト材料として、下記の化学式28に示すトリス(8−キノリノール)アルミニウム(以下、Alq3という。)を用いるようにした。
【化学式28】
そして、比較例7においては、上記のホスト材料だけを用いて発光層4を形成する一方、実施例20〜31及び比較例8においては、上記のホスト材料にドープさせるドーパントとして、実施例20では下記の化学式29に示す1’,2’−ナフタ−2,3−フルオレノンを、実施例21では化学式30に示す2’,1’−ナフタ−1,2−フルオレノンを、実施例22では化学式31に示すルビセンを、実施例23では化学式32に示す1,2−ベンゾペンタセンを、実施例24では化学式33に示す5,6,11,12−テトラフェニルナフタセン(ルブレン)を、実施例25では化学式34に示すルブレンペルオキシドを、実施例26では化学式35に示すナフタセンキノンを、実施例27では化学式36に示すペンタセン−5,12−キノンを、実施例28では化学式37に示すペンタセン−6,13−キノンを、実施例29では化学式38に示す3,9−ペリレンキノンを、実施例30では化学式39に示す1,12−ペリレンキノンを、実施例31では化学式40に示す3,10−ペリレンキノンを、比較例8では前記の化学式13に示すジオキサジンカルバゾールを、それぞれ2重量%の割合でドープさせて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例1の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【化学式29】
【化学式30】
【化学式31】
【化学式32】
【化学式33】
【化学式34】
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
【化学式38】
【化学式39】
【化学式40】
ここで、上記の実施例20〜31及び比較例7,8の各有機エレクトロルミネッセンス素子において、それぞれ発光層4に用いたホスト材料とドーパントのHOMOを下記の表4に示した。
そして、上記の実施例20〜31及び比較例7,8の各有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホール注入電極2にプラス、電子注入電極6にマイナスの電圧を印加させて、各有機エレクトロルミネッセンス素子において得られる最高輝度とその時における印加電圧とを求めると共に、これらの各有機エレクトロルミネッセンス素子を100cd/m2で発光させ、その輝度が半減するまでの半減時間を求め、これらの結果を下記の表4に示した。
【表4】
この結果、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、ホスト材料とドーパントにおけるHOMOの差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になった上記の実施例20〜31の各有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の条件を満たしていない比較例7,8の各有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて高輝度の発光が得られると共に、半減時間も長くなり、長期にわたって安定した発光が行えるようになった。
(実施例32)
この実施例32における有機エレクトロルミネッセンス素子においては、図5に示すように、ガラス基板1上に上記のITOを用いて厚みが2000Åになった透明なホール注入電極2を形成し、このホール注入電極2上に、下記の化学式41に示すポリビニルカルバゾール(PVCz)からなるホスト材料にドーパントとして下記の化学式42に示す2’,3’−ナフタ−2,3−フルオレンを2重量%ドープさせて膜厚が500Åになった発光層4と、下記の化学式43に示すトリアゾール誘導体(TAZ)を用いて膜厚が200Åになったホールブロック性の第1電子輸送層5aと、前記の化学式28に示すAlq3を用いて膜厚が300Åになった第2電子輸送層5bと、マグネシウム・インジウム合金を用いて膜厚が2000Åになった電子注入電極6とを積層させた。
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
(実施例33〜35及び比較例9,10)
実施例33〜35及び比較例9,10における各有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記の実施例33の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層4だけを変更し、比較例9においては、ホスト材料である上記のPVCzだけを用いて発光層4を形成した。また、実施例33〜35及び比較例10においては、上記のPVCzを用いたホスト材料中にドープさせるドーパントを変更し、実施例33では下記の化学式44に示す2,3−ベンゾフルオレンを、実施例34では下記の化学式45に示す1,2−ベンゾフルオレンを、実施例35では下記の化学式46に示すジベンゾ(a,h)アントラセンを、比較例10では下記の化学式47に示す1,4−ビス(5−フェニル−2−オキサゾリル)ベンゼン(以下、POPOPという。)をそれぞれ2重量%ドープさせて発光層4を形成し、それ以外については、上記の実施例32の場合と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
ここで、上記の実施例32〜35及び比較例9,10の各有機エレクトロルミネッセンス素子において、それぞれ発光層4に用いたホスト材料とドーパントのHOMOを下記の表5に示した。
そして、上記の実施例32〜35及び比較例9,10の各有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホール注入電極2にプラス、電子注入電極6にマイナスの電圧を印加させて、各有機エレクトロルミネッセンス素子において得られる最高輝度とその時における印加電圧とを求めると共に、これらの各有機エレクトロルミネッセンス素子を100cd/m2で発光させ、その輝度が半減するまでの半減時間を求め、これらの結果を下記の表5に示した。
【表5】
この結果、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、ホスト材料とドーパントにおけるHOMOの差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になった上記の実施例32〜35の各有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の条件を満たしていない比較例9,10の各有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて高輝度の発光が得られると共に、半減時間も長くなり、長期にわたって安定した発光が行えるようになった。
なお、この発明における有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の実施例に示したものに限定されず、その要旨を変更しない範囲において適宜変更して実施できるものである。
産業上の利用可能性
以上詳述したように、この発明における有機エレクトロルミネッセンス素子のように、ホスト材料中にドーパントがドープされた発光層を形成するにあたり、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントを用いると共に、上記のホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になるようにすると、この発光層の膜安定性が向上し、発光時における熱等によって発光層における有機材料が結晶化するのが抑制され、長期にわたって安定した均一な発光が行えるようになると共に、ホスト材料からドーパントへの励起エネルギーの移動も効率よく行われ、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光効率が向上して、高輝度な発光が得られるようになる。
また、発光層以外にこれらのドーパントをドープすることにより、その層の膜安定性を向上させることも可能である。
また、ここには主な実施例と代表的な材料だけを記したが、これらの材料に、−C6H5、−CH3、−C2H5、−C(CH3)3、−OCH3、−OCOCH3、−OH、−NH2、−N(CH3)2、−N(C6H5)2、−NC12H8、−NHCOCH3、−NH3、−CF3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5等の置換基のついた材料を用いてさらに最適化をはかることもできる。
Claims (8)
- ホール注入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層が設けられてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発光層におけるホスト材料中に、3環以上が縮合された縮合環を有するドーパントがドープされると共に、上記のホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.3eV〜+0.3eVの範囲内になるようにした有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記のドーパントが、コロネン、ルビセン、ピレン、ベンゾピレン、オバレン、フルオロシクレン、ピセン、ナフタフルオレン、ナフタフルオレノン、ナフタピレン、ペンタセンキノン、ペリレンキノン、ベンゾフルオレノン、ベンゾフルオレン、アントラフルオレン、ベンゾペリレン、ベンゾペンタセン、ビスピレニルプロパン、テトラメチルナフタセン、ジベンゾアントラセン、ビスフェニルエチニルアントラセン、ピレンキノン、ペリレン、フルオラセン又はこれらの誘導体から選択されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求の範囲第1項に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子において、昇草精製又は真空蒸着が可能なドーパントを用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項に記載した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記のホスト材料における最高被占準位とドーパントにおける最高被占準位との差が−0.1eV〜+0.1eVの範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160042065A (ko) | 2013-08-09 | 2016-04-18 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 유기 금속 착물, 발광 재료, 지연 형광체 및 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3690926B2 (ja) * | 1997-12-12 | 2005-08-31 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2001102172A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100387166B1 (ko) | 1999-12-15 | 2003-06-12 | 닛뽄덴끼 가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
JP4024009B2 (ja) * | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US7339317B2 (en) * | 2000-06-05 | 2008-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers |
JP4558153B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-10-06 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6864628B2 (en) * | 2000-08-28 | 2005-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device comprising light-emitting layer having triplet compound and light-emitting layer having singlet compound |
KR100389195B1 (ko) * | 2000-12-08 | 2003-06-27 | (주)신화엔지니어링종합건축사사무소 | 청색광을 고효율로 발산하는 유기 전계 발광체 |
GB2380192B8 (en) | 2001-02-09 | 2005-09-14 | Sumitomo Chemical Co | Phenylacetylene compounds liquid crystal compositions polymers optically anisotropic products & optical & liquid crystal elements derived therefrom |
KR100440901B1 (ko) * | 2001-07-16 | 2004-07-23 | 임수근 | 폴리(아세안스릴렌)과폴리(아세안스릴렌-코-비닐카르바졸) 발광고분자 및 이를사용한 전기발광소자 |
JP4076749B2 (ja) * | 2001-10-15 | 2008-04-16 | 富士フイルム株式会社 | 導電性有機化合物及び電子素子 |
JP3825344B2 (ja) * | 2002-03-15 | 2006-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
US7264889B2 (en) * | 2002-04-24 | 2007-09-04 | Eastman Kodak Company | Stable electroluminescent device |
KR100465513B1 (ko) * | 2002-11-19 | 2005-01-13 | 주식회사 엘리아테크 | 승화 정제 과정을 통해 예비 도핑된 고순도 유기 호스트물질 및 유기 도판트 물질 혼합물의 제조방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
US20040131881A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
US6849348B2 (en) * | 2002-12-31 | 2005-02-01 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds |
WO2004096945A1 (ja) * | 2003-05-01 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
KR100527194B1 (ko) * | 2003-06-24 | 2005-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자 |
EP1651013A4 (en) * | 2003-07-08 | 2008-07-23 | Konica Minolta Holdings Inc | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE COMPONENT, LIGHTING DEVICE AND DISPLAY |
JP4792738B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2011-10-12 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
TW200530373A (en) * | 2003-12-12 | 2005-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
US20090066227A1 (en) * | 2005-12-20 | 2009-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
JP5143245B2 (ja) * | 2005-12-20 | 2013-02-13 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US7892454B2 (en) * | 2006-11-17 | 2011-02-22 | Polyera Corporation | Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same |
US8227094B2 (en) * | 2007-04-27 | 2012-07-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
JP5457638B2 (ja) * | 2008-03-17 | 2014-04-02 | 国立大学法人 新潟大学 | 環状過酸化物誘導体 |
DE102008018670A1 (de) * | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101561479B1 (ko) * | 2008-12-05 | 2015-10-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
US20120241730A1 (en) * | 2009-12-03 | 2012-09-27 | Toray Industries, Inc. | Organic el element and method for manufacturing organic el element |
JP5773638B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-09-02 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP6071398B2 (ja) * | 2012-10-05 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | インデノ[1,2−b]フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子 |
US11208527B2 (en) | 2016-04-15 | 2021-12-28 | Beckman Coulter, Inc. | Photoactive macromolecules and uses thereof |
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CN113336784B (zh) * | 2021-05-28 | 2022-11-18 | 上海大学 | 3-取代苯并芴酮或3-取代萘并芴酮衍生物及其合成方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
US5432014A (en) * | 1991-11-28 | 1995-07-11 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機el素子 |
US5693428A (en) * | 1995-02-06 | 1997-12-02 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US5552547A (en) * | 1995-02-13 | 1996-09-03 | Shi; Song Q. | Organometallic complexes with built-in fluorescent dyes for use in light emitting devices |
JP3505257B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2004-03-08 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5779937A (en) * | 1995-05-16 | 1998-07-14 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US5811834A (en) * | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
-
1998
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160042065A (ko) | 2013-08-09 | 2016-04-18 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 유기 금속 착물, 발광 재료, 지연 형광체 및 유기 발광 소자 |
US9957260B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-05-01 | Kyushu University, National University Corporation | Organic metal complex, light emitting material, delayed fluorescent material, and organic light emitting device |
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