CN102146423A - 栀子苷元的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种栀子苷元的制备方法。本发明以海藻酸钠为载体、戊二醛为交联剂对糖苷水解酶进行固定化,固定化糖苷水解酶酶在醋酸-酸酸钠缓冲液和乙酸乙酯组成的双相***中催化水解栀子苷,使栀子苷转化成为栀子苷元,然后将反应液中的乙酸乙酯分离出来,经过浓缩和结晶后得到白色的栀子苷元晶体。本发明将糖苷水解酶固定化以后进行酶促反应,可以减少酶与栀子苷元之间的副反应,并使该酶能够反复回收利用,降低了生产成本;本发明使用的双相***可以在反应的同时将栀子苷元从水相中萃取到乙酸乙酯相,减少了栀子苷元自身的水解反应和酶与栀子苷元之间的副反应,提高了栀子苷元的产率,加快了反应时间,也使得产物的分离纯化更易进行。
Description
技术领域
本发明涉及一种栀子苷元的制备方法;具体涉及一种用固定化酶在双相***中转化栀子苷制备栀子苷元的方法。
背景技术
栀子来源于茜草科(Rubiaceae)植物栀子(Gardenia jasminoides Ellis)的干燥成熟果实,其性寒味苦,归心肺三焦经,具有泄火除烦,清热利尿,凉血解毒之功效等。中药栀子有效成分为以栀子苷为代表的环烯醚萜类物质。栀子苷(Geniposide,结构式如式1所示)又名京尼平苷,是用于治疗心脑血管、肝胆等疾病及糖尿病的原料药物,具有很高的药用价值。
研究表明,栀子苷必须在肠道内代谢为栀子苷元后才能发挥疗效。栀子苷元(京尼平,Genipin,结构式如式2所示)具有降压、消炎、抗血栓、抗肿瘤、抗衰老等药用功效,也是迄今为止所研究的环烯醚萜物质中抑制诱变剂诱变活性最强的物质。栀子苷元还可被应用于生物材料的交联,它不仅能形成稳定的交联制品,同时具有细胞毒性小,生物相容性好,抗降解能力强和应用领域广泛等优点,是很有前景的生物交联剂。目前在食品工业中越来越要求使用天然食用色素,栀子苷元可以与氨基酸在一定条件下生成栀子蓝色素,该色素性质稳定、色泽鲜明,且无毒、可食用,被应用于食品工业和作为生物检测显色剂,具有很高的商业价值。栀子苷元应用广泛,具有广阔的市场前景和应用价值。
糖苷水解酶又称糖苷酶,是一大类催化糖苷键水解的酶,在自然界中在普遍存在,来源于细菌、霉菌、杏仁、大豆、动物脏器等。栀子苷属于糖苷类物质,可以在糖苷水解酶的催化下水解生成葡萄糖和栀子苷元。β-葡萄糖苷酶和β-葡聚糖酶属于糖苷水解酶。
由于栀子药材中几乎不含有栀子苷元,目前栀子苷元主要由栀子苷转化而得。栀子苷转化为栀子苷元的常规的方法主要为β-葡萄糖苷酶水解法。但是该方法中存在一些问题:首先,栀子苷元在水中的稳定性差,极易开环形成双醛基结构(如式3所示),在水中长时间反应会影响其产率;其次,栀子苷元还会与氨基酸和蛋白质发生交联反应,生成栀子蓝色素(如式4所示),而β-葡萄糖苷酶本身是一种蛋白质,因此在反应的过程中酶会与产物栀子苷元发生副反应,不仅使酶活大大降低甚至失活,而且会影响栀子苷元的产率;再次,β-葡萄糖苷酶市场价格昂贵,该方法中的β-葡萄糖苷酶用量高、且酶无法回收利用,生产成本高。由于存在以上问题,栀子苷元目前难以实现工业化生产,因此亟需改进现有方法的不足。
式1:栀子苷的结构式
式2:栀子苷元的结构式
式3:栀子苷元的水解反应式
式4:栀子苷元与氨基酸和蛋白质的交联反应式
式5:栀子苷元产率计算公式
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种利用固定化酶在双相***中将栀子苷转化制备栀子苷元的方法。
本发明所采用的技术方案包括如下步骤:
(1)糖苷水解酶的固定化(交联-包埋法):以终浓度为2~3%的海藻酸钠作载体对糖苷水解酶进行包埋,并且用0.5~1%的戊二醛交联,制成固定化糖苷水解酶,于4℃冰箱中保存备用。
(2)双相***酶促反应:将固定化糖苷水解酶和栀子苷加入到pH为4.0~5.5的醋酸-醋酸钠缓冲液和乙酸乙酯组成的双相***中,在45~60℃温度条件下反应2.0~3.5h。
(3)分离:将固定化酶与反应液分离,并回收固定化酶,置于保4℃冰箱中保存。然后将反应液中的缓冲液层和乙酸乙酯层分离。
(4)萃取:将分离后的缓冲液层用乙酸乙酯(体积比为1∶1)萃取两次,并与反应液中的乙酸乙酯层合并;
(5)干燥:将合并后的乙酸乙酯萃取液用适量硫酸钠干燥20~40min;
(6)浓缩:减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的1~5%。
(7)结晶:将浓缩后的液体置于-5~4℃条件下结晶,收集晶体。
(8)真空干燥:将晶体于30~50℃真空干燥1h,所得白色晶体即为栀子苷元为。
优选地,本发明上述利用固定化酶将栀子苷转化制备栀子苷元的方法之步骤(1)所使用的糖苷水解酶为β-葡萄糖苷酶或β-葡聚糖酶,其的酶活力为200U/g-900U/g。
优选地,本发明上述利用固定化酶将栀子苷转化制备栀子苷元的方法之步骤(2)所使用的双相***中,水相为醋酸-醋酸钠缓冲液,有机相为乙酸乙酯。
优选地,本发明上述利用固定化酶将栀子苷转化制备栀子苷元的方法之步骤(2)所使用醋酸钠缓冲液的pH值为4.0~5.0,酶促反应温度为50~60℃,反应时间为2.0~3.0h。
相对于现有技术,本发明有以下几个优点:
(1)本发明中使用的糖苷水解酶为β-葡萄糖苷酶或β-葡聚糖酶,其中固定化β-葡聚糖酶的催化效果较好。β-葡萄糖苷酶不仅市场价格昂贵,而且供应量少,不易获得。β-葡聚糖酶价廉易得,采用β-葡聚糖酶水解栀子苷,可以大大降低生产成本。
(2)用交联包埋法将酶固定化不仅可以增加酶的稳定性,使其在有机溶剂乙酸乙酯存在的条件下仍然有较高活性,而且可以在一定程度上阻止酶与栀子苷元之间的副反应,减少副产物的生成,提高产率,而且固定化酶可以回收利用并反复使用,极大地降低了生产成本。
(3)使用水相(醋酸钠缓冲液)和有机相(乙酸乙酯)组成的双相***可以在反应的同时将栀子苷元从水相中萃取到有机相中,不仅可以减少栀子苷元自身的水解反应,而且可以减少栀子苷元与酶之间的副反应,提高栀子苷元的产率,并且由于消除了栀子苷元对反应的抑制,加快反应时间。
(4)传统的栀子苷元制备方法中使用***作为溶剂相,***的毒性很大,而且沸点极低,只有34.5℃,极易挥发而造成环境污染;而本发明中使用乙酸乙酯作为双相***的组成部分和萃取时使用的溶剂相,乙酸乙酯的沸点较高,为77℃,而且其毒性远远小于***,大大减小了生产过程对环境的污染。
(5)相比传统方法,①本发明中产生的副产物较少,分离纯化的步骤较少。由于使用了固定化酶,在反应结束后可以用过滤的方法将反应液与固定化酶分离,反应液中无酶残留,而且固定化酶能够反复使用。②由于使用双相***进行反应,在反应的同时进行萃取,可以减少反应完成后的萃取步骤,缩短生产时间。并且由于副产物少,无需进行重结晶,即可得到高纯度的栀子苷元,高效液相色谱检测本发明制备的栀子苷元产品纯度达98%以上。
本发明提供的方法解决了传统栀子苷元制备方法中的存在的问题,建立了一种以固定化酶在双相***中水解栀子苷制备栀子苷元的新方法,该方法工艺步骤简单,设备投入少,易于实现工业化生产,对实现栀子苷元的工业化生产有很重要的意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。这些实施例应理解为仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。在阅读了本发明记载的内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等效变化和修饰同样落入本发明权利要求所限定的范围。
实施例1
游离-葡萄糖苷酶单相***水解栀子苷的反应,实验操作步骤如下:
(1)取纯度为90%的栀子苷0.5g,置圆底烧瓶中,加入50U游离β-葡萄糖苷酶、50ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.5),55℃水浴加热搅拌2h。
(2)将反应液用50ml乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯萃取液。
(3)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥30min,过滤。
(4)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的5%。
(5)将浓缩后的液体置于0℃条件下结晶,回收晶体。
(6)将晶体于40℃条件下真空干燥1h,称重并保存。
实验结果:获得栀子苷元0.068g,产率为20.34%(按照式5计算),高效液相色谱检测其纯度约为95%。
实施例2
游离β-葡聚糖酶双相***水解栀子苷的反应,实验操作步骤如下:
(1)取纯度为90%的栀子苷0.5g,置圆底烧瓶中,加入45U游离β-葡聚糖酶、50ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.2)和50ml乙酸乙酯,50℃水浴加热搅拌2h。
(2)将反应液用50ml乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯萃取液。
(3)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥30min,过滤。
(4)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的5%。
(5)将浓缩后的液体置于0℃条件下结晶,回收晶体。
(6)将晶体于40℃条件下真空干燥1h,称重并保存。
实验结果:无栀子苷元晶体析出,推测游离酶与有机溶剂乙酸乙酯接触后酶活力急剧降低甚至失去酶活力,无法催化反应正常进行,因此无栀子苷元生成。
实施例3
固定化β-葡聚糖酶单相***水解栀子苷,实验操作步骤如下:
(1)称取0.6g海藻酸钠加20ml去离子水,加热溶解。
(2)按比例加入游离β-葡聚糖酶110U,充分混合。
(3)然后加入25%的戊二醛水溶液0.64ml,室温搅拌交联2h。
(4)用注射器(5号针头)吸取上述溶液,以10cm左右的高度逐滴滴入100ml浓度为0.5%的氯化钙溶液中,形成直径约为3mm的光滑凝胶小球,静置硬化2h。
(5)滤出固定化酶凝胶颗粒,用去离子水洗涤,吸干表面水分,贮存于4℃冰箱中。
(6)取纯度为90%的栀子苷0.25g,置圆底烧瓶中,加入5U固定化β-葡聚糖酶、25ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.2),50℃水浴加热搅拌2h。
(7)用漏斗分离固定化酶与反应液,回收固定化酶。
(8)将分离后的反应液用25ml乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯萃取液。
(9)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥20min,过滤。
(10)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的5%。
(11)将浓缩后的液体置于-5℃条件下结晶,回收晶体。
(12)将晶体于50℃条件下真空干燥0.5h,称重并保存。
实验结果:获得栀子苷元0.048g,产率为31.90%(按照式5计算),高效液相色谱检测其纯度大于98%。
实施例4
固定化β-葡聚糖酶双相***水解栀子苷,实验操作步骤如下:
(1)称取0.6g海藻酸钠加20ml去离子水,加热溶解。
(2)按比例加入游离β-葡聚糖酶110U,充分混合。
(3)然后加入25%的戊二醛水溶液0.64ml,室温搅拌交联2h。
(4)用注射器(5号针头)吸取上述溶液,以10cm左右的高度逐滴滴入100ml浓度为0.5%的氯化钙溶液中,形成直径约为3mm的光滑凝胶小球,静置硬化2h。
(5)滤出固定化酶凝胶颗粒,用去离子水洗涤,吸干表面水分,贮存于4℃冰箱中。
(6)取纯度为90%的栀子苷0.25g,置圆底烧瓶中,加入5U固定化β-葡聚糖酶、25ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.5)和25ml乙酸乙酯,50℃水浴加热搅拌2.5h。
(7)用漏斗分离固定化酶与反应液,回收固定化酶,并用分液漏斗将反应液中缓冲液和乙酸乙酯分离。
(8)将分离后的缓冲液层用25ml乙酸乙酯萃取两次,并与反应液体中的乙酸乙酯合并。
(9)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥20min,过滤。
(10)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的5%。
(11)将浓缩后的液体置于4℃条件下结晶,回收晶体。
(12)将晶体于50℃条件下真空干燥0.5h,称重并保存。
实验结果:获得栀子苷元0.095g,产率为63.08%(按照式5计算),高效液相色谱检测其纯度大于98%。
实施例5
固定化β-葡萄糖苷酶双相***水解栀子苷,实验操作步骤如下:
(1)称取1.2g海藻酸钠加40ml去离子水,加热溶解。
(2)按比例加入游离β-葡萄糖苷酶47U,充分混合。
(3)然后加入25%的戊二醛水溶液0.8ml,室温搅拌交联2h。
(4)用注射器(5号针头)吸取上述溶液,以10cm左右的高度逐滴滴入100ml浓度为0.5%的氯化钙溶液中,形成直径约为3mm的光滑凝胶小球,静置硬化2h。
(5)滤出固定化酶凝胶颗粒,用去离子水洗涤,吸干表面水分,贮存于4℃冰箱中。
(6)取纯度为90%的栀子苷0.25g,置圆底烧瓶中,加入5U固定化β-葡萄糖苷酶、25ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.2)和25ml乙酸乙酯,55℃水浴加热搅拌2.5h。
(7)用漏斗分离固定化酶与反应液,回收固定化酶,并用分液漏斗将反应液中缓冲液和乙酸乙酯分离。
(8)将分离后的缓冲液层用25ml乙酸乙酯萃取两次,并与反应液体中的乙酸乙酯合并。
(9)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥20min,过滤。
(10)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的3%。
(11)将浓缩后的液体置于4℃条件下结晶,回收晶体。
(12)将晶体于50℃条件下真空干燥0.5h,称重并保存。
实验结果:获得栀子苷元0.064g,产率为42.5%(按照式5计算),高效液相色谱检测其纯度大于98%。
实施例6
重复分批固定化β-葡聚糖酶双相***水解栀子苷,实验操作步骤如下:
(1)称取15g海藻酸钠加400ml去离子水,加热溶解。
(2)按比例加入游离β-葡聚糖酶2750U,充分混合。
(3)然后加入25%的戊二醛水溶液16ml,定容至500ml,室温搅拌交联2h。
(4)用注射器(5号针头)吸取上述溶液,以10cm左右的高度逐滴滴入500ml浓度为0.5%的氯化钙溶液中,形成直径约为3mm的光滑凝胶小球,静置硬化2h。
(5)滤出固定化酶凝胶颗粒,用去离子水洗涤,吸干表面水分,贮存于4℃冰箱中。
(6)取纯度为90%的栀子苷2.5g,置圆底烧瓶中,加入125U固定化β-葡聚糖酶、250ml醋酸-醋酸钠缓冲液(pH 4.2)和250ml乙酸乙酯,50℃水浴加热搅拌2.5h。
(7)用漏斗分离固定化酶与反应液,回收固定化酶,并用分液漏斗将反应液中缓冲液和乙酸乙酯分离。
(8)将分离后的缓冲液层用250ml乙酸乙萃取两次,并与反应液体中的乙酸乙酯合并。
(9)在合并后的乙酸乙酯萃取液中加入适量无水硫酸钠干燥30min,过滤。
(10)减压旋蒸回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的2%。
(11)将浓缩后的液体置于-5℃条件下结晶,回收晶体。
(12)将晶体于40℃条件下真空干燥1h,称重并保存。
(13)重复步骤(6)~(12)四次,使用的固定化酶为前一次实验步骤(7)中回收的固定化酶。
实验结果如表1所示。
表1 重复分批固定化酶双相***水解栀子苷
Claims (4)
1.一种栀子苷元的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)糖苷水解酶的固定化:以终浓度为2~3%的海藻酸钠作载体对糖苷水解酶进行包埋,并且用0.5~1%的戊二醛交联,制成固定化糖苷水解酶;
(2)双相***酶促反应:将固定化糖苷水解酶和栀子苷加入到pH值为4.0~5.5的醋酸-醋酸钠缓冲液和乙酸乙酯组成的双相***中,在45~60℃温度条件下反应1.5~3.5h;
(3)分离:将固定化酶与反应液分离并回收,然后将反应液中的缓冲液和乙酸乙酯分离;
(4)萃取:将分离后的缓冲液层用乙酸乙酯(体积比1∶1)萃取两次,并与反应液体中的乙酸乙酯合并;
(5)干燥:将合并后的乙酸乙酯萃取液用适量硫酸钠干燥20~40min;
(6)浓缩:减压回收乙酸乙酯,浓缩至原来体积的1~5%;
(7)结晶:将浓缩后的液体置于-5~4℃条件下结晶,回收晶体;
(8)真空干燥:将晶体于30~50℃真空干燥0.5~1h,所得白色晶体即为栀子苷元。
2.根据权利要求1所述的栀子苷元的制备方法,其特征在于,步骤(1)所使用的糖苷水解酶为β-葡萄糖苷酶或β-葡聚糖酶,其酶活力为200U/g~900U/g。
3.根据权利要求1或2所述的栀子苷元的制备方法,其特征在于,步骤(2)所使用的双相***中,水相为醋酸-醋酸钠缓冲液,有机相为乙酸乙酯。
4.根据权利要求3所述的栀子苷元的制备方法,其特征在于,步骤(2)所使用醋酸钠缓冲液的pH值为4.0~5.0,酶促反应温度为50~60℃,反应时间为2.0~3.0h。
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