CN101029066A - 一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明将公开一种操作简单、效果明显的从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法。它以栀子为原料，经提取溶媒提取、浓缩、柱层析、冷冻干燥后得到京尼平甙；或者将浓缩后的京尼平甙酶解、柱层析、冷冻干燥制得京尼平，采用此制备方法，得到的京尼平甙及京尼平均为白色粉末，含量为90％以上(HPLC法测定：High Performance Liquid Chromatography，高效液相色谱)。采用本发明公开的制备方法，分离所得到的化合物产率高，纯度高，且避免大量有毒有机溶剂的使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，具体的说，涉及一种从栀子中得到京尼平甙，再进一步，将京尼平甙转化为京尼平的制备方法。
背景技术
栀子是茜草科(Rubiaceae)植物栀子(Gardenia jasminoidesEllis)的果实，长椭圆形或椭圆形，呈深红色或黄红色。栀子属***颁布的首批食药两用资源，是传统中药。《(本草纲目)》有详细记载：栀子具有利胆保肝，清热解毒，降压和抗菌消炎等作用。中医临床上用于治疗黄疸型肝炎，扭挫伤，高血压，糖尿病等。栀子中的化学成分很多，其主要成分有藏花素、藏花酸(Ichietal)和京尼平甙(Geniposide)等环烯醚萜类化合物，其中京尼平甙是其主要有效成分，其结构式如附图1所示。京尼平甙(Geniposide)属于环烯醚萜化合物是传统中药栀子的活性成分之一，而京尼平(Genipin)由京尼平甙分解后分离提纯而获得，其结构式如附图2所示。京尼平主要用途有：京尼平可以与氨基酸或蛋白质进行反应，生成一种栀子蓝色素，这种天然色素由于其无毒性而被用于食品染料的制作；此外，京尼平也被用于酶的固定化和制备凝胶微胶囊；或者作为其它化学物质如多聚体，手性对映体的合成所需要的原料；京尼平在医学方面的运用：作为医药用的天然交联剂；也有文献报道京尼平有预防创伤导致的痴呆和年龄老化的记忆障碍；京尼平还具有抗血栓作用和抑制细胞凋亡作用；根据国外文献最新报道，京尼平还具有降血糖作用。总之，京尼平应用广泛，具有开发潜力，具有广阔的市场前景和利用价值。
目前，没有关于从栀子中提取京尼平的文献，只有从栀子干果或提取栀子黄色素后的废液中提取京尼平苷的资料，一般采用氯仿、无水乙醇等有机溶剂在索氏提取瓶中提取，得到栀子中总的活性成分京尼平甙，再用活性炭脱色、乙酸乙酯等有机溶剂脱脂、浓缩，然后再上硅胶柱分离，用一定比例的甲醇、氯仿混合液洗脱，洗脱液在丙酮中进行重结晶、过滤，得到京尼平苷晶体。采用此类方法提取天然产物中有效成分具有一定的局限性，其分离所得到的化合物产率较低，纯度不高，活性成分容易失活，且大量有机溶剂的使用易造成环境污染，增大了安全生产的投入，从而导致成本的提高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法。
本发明将公开一种操作简单、效果明显的从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法。它以栀子为原料，经提取溶媒提取、浓缩、柱层析、浓缩、冷冻干燥后得到京尼平甙；或者将浓缩后的京尼平甙酶解、柱层析、冷冻干燥制得京尼平，采用此制备方法，得到的京尼平甙及京尼平均为白色粉末，含量为90％以上(HPLC法测定：HighPerformance Liquid Chromatography，高效液相色谱)。
本发明所述的从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，所述的栀子为山栀子或水栀子的干制果实或鲜果。
本发明所述的从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，所述的提取溶媒为水、甲醇、乙醇或丙醇，其中醇的重量浓度为30％--70％，重量浓度优化选择40％--60％，最佳重量浓度为50％。
本发明所述的从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其步骤如下：
1)将中药栀子打碎后置于8-10倍于其重量的提取溶媒中加热回流提取1-3小时，温度控制在60-80℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入酶进行酶解；
7)将酶解后的溶液，再次通过柱层析，用树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
本发明所述从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法中，柱层析树脂选自型号为D101型、DA201型、SIP系列、X-5型、AB-8型、GDX104型、LD605型、LD601型、CAD-40型、DM-130型、R-A型、CHA-111型、WLD型(混合型)、H107型、NKA-9型的大孔吸附树脂、型号为HP20SS或SP20SS的小粒度合成吸附树脂。
本发明所述从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法中，酶解步骤采用的酶为β-葡萄糖苷酶或纤维素复合酶，酶的用量为原料重量的1/20--1/10，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为50--60℃。
本发明所述一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法中得到的京尼平甙为白色、柱状结晶粉末，重量含量为90％以上(HPLC法测定：High Performance Liquid Chromatography，高效液相色谱)；得到的京尼平为白色、结晶状粉末，重量含量为90％以上(HPLC法测定：High Performance Liquid Chromatography，高效液相色谱)。
本发明提供了一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，提高了收率，得到的京尼平甙及京尼平纯度高，且工艺简单、操作方便，生产过程中避免使用氯仿等有毒溶剂，避免了环境污染。
附图说明
附图1京尼平的HPLC图谱。
附图2京尼平甙的HPLC图谱。
附图3京尼平的结构式。
附图4京尼平甙的结构式。
具体实施方式
实施例1
1)将中药栀子打碎后置于10倍于其重量的纯净水中加热回流提取2小时，温度控制在80℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用型号为DA201型的大孔树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入β-葡萄糖苷酶进行酶解，酶的用量为原料重量的1/20，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为55℃；
7)将酶解后的溶液，通过柱层析，用型号为DA201型的大孔树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
实施例2
1)将中药栀子打碎后置于8倍于其重量的30％的甲醇中加热回流提取1小时，温度控制在60℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用型号为H107型的小粒度合成吸附树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入β-葡萄糖苷酶进行酶解，酶的用量为原料重量的1/20，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为60℃；
7)将酶解后的溶液，通过柱层析，用H107型树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
实施例3
1)将栀子鲜果置于10倍于其重量的50％的乙醇中加热回流提取2小时，温度控制在70℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用型号为HP20SS的小粒度合成吸附树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入β-葡萄糖苷酶进行酶解，酶的用量为原料重量的1/10，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为50℃；
7)将酶解后的溶液，通过柱层析，用HP20SS树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
实施例4
1)将中药栀子打碎后置于8倍于其重量的50％的乙醇中加热回流提取2小时，温度控制在70℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用型号为D101的大孔树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入β-葡萄糖苷酶进行酶解，酶的用量为原料重量的1/10，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为50℃；
7)将酶解后的溶液，通过柱层析，用型号为HP20SS的小粒度合成吸附树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
实施例5
1)将栀子鲜果置于10倍于其重量的60％的丙醇中加热回流提取2小时，温度控制在60℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用型号为SP20SS的小粒度合成吸附树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入β-葡萄糖苷酶进行酶解，酶的用量为原料重量的1/20，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为50℃；
7)将酶解后的溶液，通过柱层析，用SP20SS树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
Claims (7)
1、一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：制备的工艺步骤为：
1)将中药栀子打碎后置于8-10倍于其重量的提取溶媒中加热回流提取1-3小时，温度控制在60-80℃，得提取液；
2)将提取液过滤，浓缩；
3)将浓缩后的滤液，通过柱层析，用树脂进行吸附；
4)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为15-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
5)将洗脱液浓缩，得到膏状的京尼平甙，再通过冷冻干燥得到柱状结晶的京尼平甙；
6)将膏状的京尼平甙用水稀释后，加入酶进行酶解；
7)将酶解后的溶液，再次通过柱层析，用树脂进行吸附；
8)用去离子水清洗树脂至流出液体为无色，再用浓度为10-20％的乙醇溶液洗脱，收集洗脱液；
9)将洗脱液浓缩，再通过冷冻干燥得到粉末状京尼平。
2、如权利要求1所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：所述的栀子为山栀子或水栀子的干制果实或鲜果。
3、如权利要求1所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：所述的提取溶媒为水、甲醇、乙醇或丙醇。
4、如权利要求3所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：所述醇的重量浓度为30％--70％，重量浓度优化选择40％--60％，最佳重量浓度为50％。
5、如权利要求1所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：柱层析树脂选自型号为D101型、DA201型、SIP系列、X-5型、AB-8型、GDX104型、LD605型、LD601型、CAD-40型、DM-130型、R-A型、CHA-111型、WLD型(混合型)、H107型、NKA-9型的大孔吸附树脂、型号为HP20SS或SP20SS的小粒度合成吸附树脂。
6、如权利要求1所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：酶解步骤采用的酶为β-葡萄糖苷酶或纤维素复合酶，酶的用量为原料重量的1/20--1/10，酶的浓度为1mg/ml，酶解温度为50--60℃。
7、如权利要求1所述的一种从栀子中提取京尼平甙及京尼平的制备方法，其特征在于：得到的京尼平甙为白色、柱状结晶粉末，重量含量为90％以上(HPLC法测定：High Performance LiquidChromatography，高效液相色谱)；得到的京尼平为白色、结晶状粉末，重量含量为90％以上(HPLC法测定：High Performance LiquidChromatography，高效液相色谱)。
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