CN102017218B - 有机场致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及改善元件发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简单构成的有机场致发光元件(有机EL元件)。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层，该发光层含有A)发光峰值波长为比600nm长的波长的磷光发光性掺杂剂和B)主体材料，该主体材料含有从b1)N-取代吲哚并咔唑衍生物、b2)8-羟基喹啉铝络合物的衍生物、及b3)二吲哚并咔唑衍生物的任意2种以上的衍生物所选择的至少2种化合物。

Description

有机场致发光元件
技术领域
本发明涉及新型的有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)，具体而言，涉及将红色磷光发光掺杂剂和具有特殊的结构的多种主体化合物用于发光层的有机EL元件。 
背景技术
通常，有机EL元件，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：如果在两电极间施加电场，则电子从阴极被注入，空穴从阳极被注入，它们在发光层中复合生成的激发状态返回到基底状态时作为能量而放出光。 
近年来，开始进行使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率，以提高载流子从电极注入的效率为目的而进行电极种类的最优化，通过将由芳香族二胺构成的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)构成的发光层在电极间作为薄膜而设置的原件的开发，进行与以往的使用有蒽等的单晶的元件相比大幅度的发光效率的改善，因此，以向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实用为目标而进行。 
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。以上述的设置有由芳香族二胺构成的空穴传输层和由Alq3构成的发光层的元件为首的许多元件利用的是荧光发光，但是，如果利用来自使用磷光发光的三重激发态的发光，与以往的使用荧光(单态)的元件相比，可以期待3左右的效率提高。为了该目的，对将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。其后，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但其也达不到高效率的发光。 
专利文献1：特表2003-515897号公报 
专利文献2：特开2001-313178号公报 
专利文献3：特表2002-305083号公报 
专利文献4：特表2003-142264号公报 
专利文献5：特开平11-162650号公报 
专利文献6：特开平11-176578号公报 
非专利文献1：APPLIED PHYSICS LETTERS，vol.75(1)，p4-6，1999 
非专利文献2：APPLIED PHYSICS LETTERS，vol.78(11)，p1622-1624，2001 
非专利文献3：APPLIED PHYSICS LETTERS，vol.89，p 061111-1-3，2006 
作为用于有机EL元件的发光层的磷光发光掺杂剂，在专利文献1等中公开了许多。代表性的有三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)。 
作为用于有机EL元件的发光层的主体材料而提出的为在非专利文献1、非专利文献2及专利文献2等中所介绍的咔唑基化合物的4，4′-二(N-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。从三重态激子的隔离效果的观点来看，CBP作为绿色磷光发光材料的Ir(ppy)3、红色磷光发光材料的八乙基卟啉铂络合物(以下称为PtOEP)等的主体材料而被广泛使用。 
但是，将CBP用于发光层主体材料的有机EL元件，有从由芳基胺化合物构成的空穴传输层向发光层的空穴注入障碍增大的倾向，存在驱动电压高这样的课题。 
其另一方面，由于CBP具有与电子相比容易使空穴流动的特性，因此过剩的空穴容易向电子传输侧流出，成为发光效率降低的原因之一。作为其解决手段，有例如专利文献3所述、在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的手段。通过该空穴阻挡层使空穴在发光层中高效积累，由此能够使在发光层中的与电子复合的概率提高、达到发光的高效化。作为目前一般使用的空穴阻挡材料，可以举出2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及对苯基苯酚合-二(2-甲基-8-羟基 喹啉合-N1，08)铝(以下称为BAlq)。通过其能够防止在电子传输层中引起电子和空穴的复合，但由于BCP即使在室温下也容易结晶化缺乏作为材料的可靠性，因此元件寿命极其短暂。另外，报道有BAlq的Tg为约100℃、比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不充分，来自Ir(ppy)3的发光效率降低。 
另外，专利文献4中报告有BAlq可适用作为红色磷光发光材料的发光层主体材料。通过使用BAlq作为主体材料，具有即使在发光层和电子传输层之间未设置空穴阻挡层也可以得到高效率这样的效果。由此由空穴阻挡材料引起的元件的不稳定因素消失，可期待元件寿命的改善。但是，BAlq具有难以使空穴流动的特性，而且，在省去空穴阻挡层的情况下发光层的膜厚必须变得比较厚，因此存在驱动电压升高这样的课题。 
而且，在非专利文献3中，示出广泛用于空穴传输层的4，4′-二(N-萘基)-N-苯基-氨基)联苯(以下称为NPB)可适用作为红色磷光发光材料的发光层主体材料。通过将NPB用于发光层主体材料，具有能够使从空穴传输层向发光层的空穴注入障碍消失、低地抑制驱动电压这样的效果。但是，以NPB为代表的芳基胺化合物的分子结构中氮原子上所加成取代基容易变动，由此三重态激子的无放射失活的概率增大，结果，存在效率低下这样的课题。在非专利文献3中，在空穴注入层添加吸电子性的材料、在电子传输层添加供电子性的材料，提高发光层中的空穴及电子的密度，由此实现发光效率的上升。 
另外，在专利文献5及6中公开的吲哚并咔唑化合物，被推荐作为空穴传输材料的使用，化合物的稳定性也受到称赞，但是并没有教导作为磷光主体材料的使用。 
发明内容
发明要解决的课题 
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现 状，目的在于提供一种具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的磷光发光的有机EL元件。其它目的在于提供一种红色的磷光发光的有机EL元件。 
用于解决课题的手段 
本发明人等进行了深入研究，结果发现，通过将多种的特定结构的化合物组合作为磷光主体材料在有机EL元件的发光层中使用，能够解决上述问题，直至完成了本发明。 
本发明涉及一种有机场致发光元件，其为层合于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机场致发光元件，其特征在于，该发光层含A)发光峰值波长为比600nm长的波长的磷光发光性掺杂剂和B)主体材料，该主体材料含有选自b1)下述通式(1)表示的化合物、b2)下述通式(2)表示的化合物及b3)下述通式(3)表示的化合物中的至少2种化合物。 
式中，环A表示与邻接环稠合的式(1a)表示的杂环，X独立地表示CR或N，X中至少一个X为N。Ar1独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，R、R1独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。 
Figure BPA00001252212300051
式中，Ar2表示取代或者未取代的碳数6～24的芳香族烃基，R2独立地表示氢或碳数1～12的烷基。 
Figure BPA00001252212300052
式中，Ar3独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，L表示取代或者未取代的碳数3～24的2价的芳香族烃基或芳香族杂环基，R3独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。 
在通式(1)表示的化合物中，作为优选的化合物有下述通式(4)表示的化合物。 
Figure DEST_PATH_GPA00001252211800011
式中，X、Ar1及R1与通式(1)的X、Ar1及R1的含义相同。 
本发明的有机场致发光元件中的主体材料，将选自通式(1)表示的化合物、通式(2)表示的化合物和通式(3)表示的化合物中的至少2种化合物组合使用。作为该组合有：1)含有通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物的情况，2)含有通式(1)表示的化合物和通式(3)表示的化合物的情况，3)含有通式(2)表示的化合物和通式(3)表示的化合物的情况，及4)含有通式(1)表示的化合物、通式(2)表示的化合物和通式(3)表示的化合物的情况。需要说明的是，通式(1)表示的化合物、通式(2)表示的化合物或通式(3)表示的化合物可以是1种，也可以是2种以上。 
本发明的上述通式(3)表示的化合物优选为下述通式(5)表示的化合物。式中，Ar2及R2与通式(3)的Ar3及R3的含义相同。 
Figure DEST_PATH_GPA00001252211800012
附图说明
图1表示有机EL元件的一个实例的剖面图。 
具体实施方式
本发明的有机场致发光元件，在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层，所述发光层含有A)磷光发光性掺杂剂和B)主体材料。在此，上述磷光发光性掺杂剂为发光峰值波长比600nm长的波长的磷光发光性掺杂剂，主体材料含有选自b1)上述通式(1)～(3)表示的化合物中的至少2种化合物。以下有时将通式(1)表示的化合物简称为通式(1)的化合物或者化合物-1。对于通式(2)或(3)表示的化合物也同样有时简称为化合物-2或化合物-3。另外，由于通式(1)的化合物为含有通式(4)的化合物的概念，因此有时用通式(1)的化合物代表两者。同样的，由于通式(3)的化合物为含有通式(5)的化合物的概念，因此有时用通式(3)的化合物代表两者。发光层含有选自化合物-1、化合物-2及化合物-3中的至少2种作为主体材料。 
在此，发光层所含有的优选的主体材料为含有化合物-1和化合物-2各自至少一种的材料。其它优选的主体材料为含有化合物-1和化合物-3各自至少一种的材料。进一步其它优选的主体材料为含有化合物-2和化合物-3各自至少一种的材料。 
在上述通式(1)中，环A表示与邻接环稠合的式(1a)表示的杂环，3个X独立地表示CR或者N，X中至少一个为N。优选的是2个X为N，更优选的是3个X为N。即使在通式(1)表示的化合物中，作为优选的化合物有上述通式(4)表示的化合物。在此，R具有与下述说明的R1相同的含义，优选为氢。 
在通式(1)以及通式(4)中，Ar1独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。作为优选的未取代的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等。作为优选的未取代的芳香族杂环，可以举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基(トリアジル基)、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。在这些芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数6～12的芳氧基、烷硫基、取代氨基、乙酰基、苯基、联苯基、三联 苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。 
R1独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。优选的是可以举出碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数6～12的芳氧基、烷硫基、取代氨基、乙酰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。在芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出与在Ar1中所说明的优选取代基同样的取代基。 
另外，在通式(2)中，Ar2表示取代或者未取代的碳数6～24的芳香族烃基，作为优选的未取代的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等。在芳香族烃基具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出碳数1～6的烷基、碳数6～24的芳香族烃基等，作为具体例可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基等。 
R2独立地表示氢或碳数1～12的烷基。优选的是，可以举出氢或碳数1～6的烷基，作为具体例可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基等。 
在上述通式(3)中，Ar3独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，作为优选的未取代的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等。作为优选的未取代的芳香族杂环基，可以举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。在这些芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数6～12的芳氧基、烷硫基、取代氨基、乙酰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。 
L表示包括取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基的二价的基团，作为优选的未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，可以举出从苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧 啶、哒嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、菲啶、吖啶、伯啶、吩嗪、***、苯并咪唑、苯并***等单环或稠合环化合物中去掉2个氢而生成的基团。更优选的为从苯、联苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、咔唑中去掉2个氢而生成的二元基团。在芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出与在Ar1中所说明的优选取代基同样的取代基。 
R3独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。优选的是可举出碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数6～12的芳氧基、烷硫基、取代氨基、乙酰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、噻吩基、咔唑基等。在芳香族烃基或芳香族杂环基含有取代基的情况下，作为优选的取代基，可以举出与在Ar1中所说明的优选的取代基同样的取代基。 
本发明的有机场致发光元件的发光层所含有的主体材料，如上所述具有如下情况：1)含有通式(1)的化合物和通式(2)的化合物的情况、2)含有通式(1)的化合物和通式(3)的化合物的情况、3)含有通式(2)的化合物和通式(3)的化合物的情况、和4)含有通式(1)的化合物、通式(2)的化合物和通式(3)的化合物的情况。如果将上述1)～4)的情况大致进行划分，则有必须含有通式(1)的化合物的情况、不含通式(1)的化合物而必须含有通式(2)和通式(3)的化合物的情况。前者为1)、2)及4)，后者为3)。 
这些化合物的混合比例虽然没有特别限定，但是从驱动电压、发光效率、驱动寿命的方面考虑，在使用选自通式(1)、(2)及(3)的化合物中的2种的情况下，可为1～99∶1～99，优选10～90∶10～90的重量比例。在使用选自通式(1)、(2)及(3)的化合物中的2种的情况下，可为1～98∶1～98∶1～98，优选为10～80∶10～80∶910～80的重量比例。 
在上述1)、2)及4)的情况中，这些化合物的混合比例虽然没有特别限定，但是从驱动电压、发光效率、驱动寿命的方面考虑，在将通式(1)的化合物的量作为b1(在含有2种以上的情况下、合计的重量份)、通式(2)或(3)的化合物的量作为b2(在含有2种以上的情况下、合计的重量份)的情况下，相对b1和b2的合计，b1优选0.1～99wt％的范围，更优选为20～90wt％的范围。在0.1wt％以下时，不出现通式(1)的化合物的低驱动电压、长寿命特性的特征，在99wt％以上时发光效率提高的混金效果小。需要说明的是，通式(2)或(3)的化合物，可以只使用通式(2)或(3)的化合物的一者，也可以使用两者，也可以使用多种通式(2)或(3)的化合物的一者或两者。 
在上述3)的情况中，通式(2)的化合物和通式(3)的化合物的使用比例虽然没有特别限定，但是从驱动电压、发光效率、驱动寿命的方面考虑，相对通式(2)的化合物和通式(3)的化合物的合计，通式(2)的化合物优选0.1～99wt％的范围，更优选为20～90wt％的范围。在0.1wt％以下时，通式(2)的化合物所具有的低驱动电压、长寿命等的特性不提高，在99wt％以上时发光效率的提高效果小。 
作为发光层所含有的主体材料，可以将通式(1)的化合物和通式(2)的化合物或(3)的化合物预先混合来使用，也可以在形成发光层的过程中共同蒸镀。同理，也可以将通式(2)的化合物和通式(3)的化合物预先混合来使用，也可以在形成发光层的过程中共同蒸镀。 
本发明的有机EL元件所含有的通式(1)～(3)及(4)～(5)表示的化合物可以用公知的方法容易地制造。例如，通式(1)及(4)表示的化合物，可以以Synlett，2005，No.1，p42-48中所示的合成例为参考通过以下的反应式来制造。 
Figure BPA00001252212300111
通式(2)表示的化合物，可以以特开平4-206685号公报中所示的合成例为参考通过以下的反应式来制造。 
Figure BPA00001252212300112
通式(3)表示的化合物，可以以Tetrahedron，1991，Vol.47，No.37，p.7739-7750中所示的合成例为参考通过以下的反应式来制造。 
Figure BPA00001252212300121
通式(1)或(2)、(3)表示的化合物优选的具体例如下所示，但并不限定于这些化合物。在此，化合物1-1～1-8为通式(1)的化合物，化合物2-1～2-8为通式(2)的化合物，化合物3-1～3-8为通式(3)的化合物。 
Figure BPA00001252212300131
Figure BPA00001252212300141
Figure BPA00001252212300151
发光层，含有上述主体材料以及发光峰值波长为比600nm长的波长的磷光发光掺杂剂。掺杂剂的发光极大波长优选为600～800nm。这是因为：如果为比600nm短的波长时，则变成黄色发光，另外如果为比800nm长的波长则变成红外光。 
作为磷光发光掺杂剂材料，可以含有含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金等中的至少一种的金属的有机金属络合物。该有机金属络合物在上述专利文献等中是公知的，可以选择它们来使用。 
作为上述磷光发光掺杂剂，可以举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(piq)3等的络合物类、PtOEP等的络合物类。将这些络合物类的具体例如下所示，但不限定于下述的化合物。 
Figure BPA00001252212300161
Figure BPA00001252212300171
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含的量在1～20重量％、优选5～10重量％的范围。另外，发光层中含有的主体材料的量为50重量％以上，优选为90～95重量％的范围。 
形成发光层的方法没有特别限定，可以将含有磷光发光掺杂剂及主体材料的材料溶解于溶剂、用旋涂法、喷墨法这样的湿法来形成薄膜，也可以用真空蒸镀等的干法来形成薄膜。 
本发明的有机场致发光元件，在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有上述发光层，有机场致发光元件的结构，只要是具有基板、阳极、阴极及发光层的结构即可，优选在阳极和发光层之间具有空穴注入传输层及在阴极和发光层之间具有电子注入传输层。 
接着，对于本发明的有机EL元件的结构，一边参照附图一边进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不限定于任何图示的结构。 
图1是示意性表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层、以及阴极作为必须的层，在必须的层以外，可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进一步可以在发光层和电子注入传输层之间含有空穴阻挡层。需要说明的是，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层中的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任一者或两者。 
需要说明的是，可以与图1相反的结构、即在基板1上以阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序进行层叠，也可以如上所述在至少一方为高透明性的2片基板之间设置本发明的有机EL元件。该情况下，也可以根据需要追加或省略层。 
基板1为成为有机场致发光元件的支撑体的物质，可使用石英、玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、片材等。特别优选玻璃板。 
阳极2发挥向空穴注入层3的空穴注入的作用。阳极2通常通过铝、金、银、镍、钯、铂等的金属，铟及/或锡的氧化物(ITO)等的金属氧化物，碘化铜等的卤化金属，炭黑，或者，聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等的导电性高分子等构成。 
发光层5通过发光物质形成，所述发光物质通过在产生电场的电极间从阳极2注入、使空穴传输层4移动的空穴、和从阴极7注入、使电子传输层6移动的电子的复合被激发而显示发光。发光层5含有作为发光物质的上述掺杂剂和主体材料。 
阴极7发挥介由电子传输层6向发光层5注入电子的作用。作为阴极7使用的材料，为了有效地进行电子注入，优选功函数低的金属，可使用锡、镁、铟、钙、铯、铝、银等的适当的金属或它们的合金。作为具体例，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等。 
关于空穴注入层3、空穴传输层4、电子传输层6，可以成为任意的有机层，空穴注入层3，为了提高从阳极2向空穴传输层4注入空穴的效率而使用，空穴传输层4及电子传输层6各自发挥使空穴、电子向发 光层5移动的作用。另外，也可以在阴极7和电子传输层6之间设置电子注入层。这些层所使用的材料是公知的。 
作为空穴注入材料，可以举出酞菁铜(CuPC)等的酞箐化合物、聚苯胺、聚噻吩等的有机化合物及钒氧化物、钌氧化物、钼氧化物等的金属氧化物。 
作为空穴传输材料，可以举出***衍生物、 
Figure BPA00001252212300191
二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、NPB等的芳基胺衍生物、氨基取代苯丙烯酰苯衍生物、 
Figure BPA00001252212300192
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，另外导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等。 
作为电子传输材料，可以举出Alq3等的金属络合物、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、 
Figure BPA00001252212300193
二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并 
Figure BPA00001252212300194
唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯喹喔啉化合物、菲咯啉衍生物、2-叔丁基-9，10-N，N′-二氰基蒽醌二酰亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。 
需要说明的是，也可以与图1相反的结构、即在基板1上以阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序进行层叠，也可以如上所述在至少一方为高透明性的2片基板之间设置本发明的有机EL元件。该情况下，也可以根据需要追加或省略层。 
本发明的有机EL元件，在单一的元件、包含配置成阵列状的结构的元件、阴极和阳极配置成X-Y矩阵状的结构中的任一种均适用。根据本发明的有机EL元件，通过在发光层中含有具有特定的骨架的化合物和磷光发光掺杂剂，可以得到发光效率比以往的使用来自单重态的发光的元件还高且驱动稳定性也得到大幅改善的元件，在全色或多色的面板的应用中可以发挥优异的性能。 
实施例 
以下，对本发明通过实施例更详细地进行说明，本发明并不限定于 这些实施例。 
图1中，制作追加了电子注入层的构成的有机EL元件。在形成了由膜厚110nm的ITO形成的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法，在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上作为空穴注入层以30nm的厚度形成CuPc、作为空穴传输层以50nm的厚度形成NPB。 
然后，在空穴传输层上，将作为发光层的主体材料的示例化合物1-1、示例化合物2-1、示例化合物3-1和作为掺杂剂的Ir(piq)2acac(示例化合物4-8)，从不同的蒸镀源进行共同蒸镀，以40nm的厚度形成发光层。此时，在Ir(piq)2acac的浓度为6.0wt％、示例化合物1-1、2-1、3-1的重量比为1∶1∶1的蒸镀条件下进行共同蒸镀。接着，作为电子传输层以37.5nm的厚度形成Alq3。进而，在电子传输层上作为电子注入层以0.5nm的厚度形成氟化锂(LiF)。最后，在电子注入层上作为电极以170nm的厚度形成铝(Al)，制作有机EL元件。 
将得到的有机EL元件与外部电源连接，施加直流电压，结果，确认为具有表1所述的发光特性。表1中，亮度、电压及发光效率表示在10mA/cm2下的值。而且，在初始亮度1000cd/m2中的亮度半衰期示于表1。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为620nm，可知得到来自Ir(piq)2acac的发光。 
实施例2～13 
将发光层的主体材料变更为如表1所示的物质，除此之外与实施例1同样制作有机EL元件，对发光特性及亮度半衰期进行评价。通式(1)的化合物、通式(2)的化合物及通式(3)的化合物在使用2种化合物的情况下以蒸镀后的重量比为1∶1、在使用3种的情况下以蒸镀后的重量比为1∶1∶1的蒸镀条件进行共同蒸镀。结果示于表1。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为620nm，可知得到来自Ir(piq)2acac的发光。 
比较例1～3 
分别单独使用示例化合物1-1、2-1、3-1作为主体材料，除此之外与实施例1同样制作有机EL元件，对发光特性及亮度半衰期进行评价。结果示于表1。 
[表1] 
实施例14 
图1中，制作追加了电子注入层的构成的有机EL元件。在形成了由膜厚110nm的I TO形成的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法，在真空度4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上作为空穴注入层以30nm的厚度形成CuPc、作为空穴传输层以50nm的厚度形成NPB。 
接着，在空穴传输层上，作为发光层的主体材料，将示例化合物2-1和示例化合物3-1、和作为掺杂剂的Ir(piq)2acac(示例化合物4-8)从不同的蒸镀源进行共同蒸镀，以40nm的厚度形成。此时，在Ir(piq)2acac的浓度为6.0wt％、示例化合物2-1和3-1的重量比为1∶1的蒸镀条件下进行共同蒸镀。接着，作为电子传输层以37.5nm的厚度形成Alq3。进而，在电子传输层上作为电子注入层以0.5nm的厚度形成氟化锂(LiF)。最后，在电子注入层上作为电极以170nm的厚度形成铝(Al)，制作有机EL元件。 
将得到的有机EL元件与外部电源连接，施加直流电压，结果，确认为具有表1所示的发光特性。表1中，亮度、电压及发光效率表示在 10mA/cm2下的值。而且，在初始亮度1000cd/m2中的亮度半衰期示于表2。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为620nm，可知得到来自Ir(piq) 2acac的发光。 
实施例15～19 
将主体材料变更为表2所示的化合物，除此之外与实施例14同样制作有机EL元件，对发光特性及亮度半衰期进行评价。通式(2)的化合物及通式(3)的化合物以各自蒸镀后的重量比为1∶1的蒸镀条件进行共同蒸镀。结果示于表1。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为620nm，可知得到来自Ir(piq)2acac的发光。 
[表2] 
Figure BPA00001252212300221
产业上的可利用性 
本发明的有机EL元件能够长时间以高亮度·高效率发光。因此，本发明的有机EL元件可以考虑在平板显示器(例如，OA计算机用、壁挂式电视机)、车载显示元件、手机显示、利用作为面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器、仪器类的背光源)、显示板、标志灯的应用，其技术价值大。 

Claims (3)

1.一种有机场致发光元件，其是在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层的有机场致发光元件，其特征在于，该发光层含有A)发光峰值波长为比600nm长的波长的磷光发光性掺杂剂、和B)主体材料，该主体材料含有b1)由下述通式(1)表示的化合物、和b2)选自由下述通式(2)表示的化合物或由下述通式(3)表示的化合物中的至少1种化合物，
Figure FPA00001252211700011
式中，环A表示与邻接环稠合的式(1a)表示的杂环，X独立地表示CR或N，X中至少一个X为N；Ar1独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，R、R1独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、或取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，
Figure FPA00001252211700012
式中，Ar2表示取代或者未取代的碳数6～24的芳香族烃基，R2独立地表示氢或碳数1～12的烷基，
Figure FPA00001252211700021
式中，Ar3独立地表示取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基，L表示取代或者未取代的碳数3～24的2价的芳香族烃基或芳香族杂环基，R3独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数3～24的芳香族烃基或芳香族杂环基。
2.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，由通式(1)表示的化合物为由下述通式(4)表示的化合物，
Figure FPA00001252211700022
式中，X、Ar1及R1与通式(1)的X、Ar1及R1的含义相同。
3.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，由通式(3)表示的化合物为由下述通式(5)表示的化合物，
Figure FPA00001252211700031
式中，Ar2及R2与通式(3)的Ar3及R3的含义相同。
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