CN101993410A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
本申请要求于2009年8月10日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0073520号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。
这样的有机发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间，并可以提供多色显示。另外，有机发光装置产生各种颜色。因此，已经对这样的有机发光装置投入了很多研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极结构。
作为用于形成空穴传输层的材料，可以使用聚苯化合物或蒽衍生物。然而，包括由这样的材料形成的空穴注入层和/或空穴传输层的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种杂环化合物提供了改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括所述杂环化合物。
在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
在本发明的其它实施例中，一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一层，其中，所述至少一层使用湿法形成。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BSA00000225204500021
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R4和R5中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C30烷基、取代的和未取代的C1-C30烷氧基、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。
所述杂环化合物可以包括由式2至式6表示的化合物：
式2
Figure BSA00000225204500022
式3
式4
Figure BSA00000225204500031
式5
Figure BSA00000225204500032
式6
Figure BSA00000225204500033
在式2至式6中，Ar1至Ar10中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1至X3中的每个独立地选自于单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R4和R5中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C30烷基、取代的和未取代的C1-C30烷氧基、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。
在一些实施例中，在式1至式6中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10可以彼此相同；X1、X2和X3可以彼此相同；R2和R3可以彼此相同；或者R4和R5可以彼此相同。
在一些实施例中，R1至R3或X1至X3可以各自独立地选自于苯基、萘基、联苯基、芴基和菲基。
在一些实施例中，R4和R5可以各自为甲基。
在一些实施例中，在上面的式1中，Ar3至Ar10中的每个可以独立地选自于未取代的单环至三环芳基、未取代的C4-C30杂芳基、取代的单环至三环芳基以及取代的C4-C30杂芳基。合适的未取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基。合适的取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括具有选自于C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团中的至少一个取代基的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基。合适的取代的C4-C30杂芳基的非限制性示例包括具有选自于C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团中的至少一个取代基的基团。
式1的杂环化合物可以包括下面的化合物2、14、23、32、42和76中的一个：
Figure BSA00000225204500051
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包含所述杂环化合物。
所述有机层可以包括空穴注入层或空穴传输层。
所述有机层可以包括具有空穴注入功能和空穴传输功能的单膜。
所述有机层可以包括发射层。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光体或磷光体主体。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。
所述有机层可以包括发射层、空穴注入层或空穴传输层，所述发射层可以含有蒽化合物。
所述有机层可以包括发射层、空穴注入层或空穴传输层，所述发射层可以含有芳基胺化合物。
所述有机层可以包括发射层、空穴注入层或空穴传输层，所述发射层可以含有苯乙烯基化合物。
所述有机层可以包括发射层、空穴注入层或空穴传输层，所述发射层可以包括含有磷光体化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
所述有机层可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
所述有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极层结构。
根据本发明的其它实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；有机层，设置在第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括含有式1的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示图。
具体实施方式
现在，将参照附图描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式1表示：
式1
Figure BSA00000225204500071
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R4和R5中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C30烷基、取代的和未取代的C1-C30烷氧基、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。
已经使用蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如，已经使用苯基蒽二聚体或三聚体化合物来制造有机发光装置。然而，蒽的两种或三种低聚物通过共轭连接，所以这样的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光颜色纯度。另外，这样的化合物非常易于氧化，因此有可能产生杂质，从而必须进行净化。
为了克服这些缺陷，已经提出使用蒽化合物(例如，在蒽的1,9位由萘取代的蒽化合物或者包括在m位由芳基取代的苯基的二苯基蒽化合物)来制造有机发光装置。然而，这些有机发光装置具有较低的发光效率。
另外，已经使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，这样的装置的发光效率低，为大约1cd/A，因此，这样的有机发光装置不适于实际使用。
此外，已经使用在m位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有良好的耐热性，但是产生大约2cd/A的低发光效率。因此，需要进一步改进。
根据本发明实施例的式1的杂环化合物可以适合作为用于有机发光装置的发射层和/或电荷传输层或电荷注入层的材料。由于杂环基的引入，所以式1的杂环化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性，并且在高温环境下具有高耐久性。
使用式1的杂环化合物(其包括稠合到芴基的胺环)制造的有机发光装置在储存或工作时具有良好的耐久性。另外，由于诸如芴基或萘基的取代基的引入，形成为薄膜的分子层可以维持在良好的状况，由此提高了有机发光装置的特性。
在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以选自于由下面的式2至式6表示的化合物。
式2
Figure BSA00000225204500081
式3
式4
式5
式6
Figure BSA00000225204500091
在式2至式6中，Ar1至Ar10中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1至X3中的每个独立地选自于单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1至R5中的每个如在上面的式1中所定义。
现在将描述式1的杂环化合物中的取代基。在一些实施例中，在式1至式6的杂环化合物中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10均可以彼此相同，X1、X2和X3均可以彼此相同，R2和R3均可以彼此相同，或者R4和R5均可以彼此相同。
在一些实施例中，在式1至式6上，R1至R3或X1至X3中的每个可以独立地选自于例如苯基、萘基、联苯基、芴基和菲基。
在一些实施例中，在式1至式6中，R4和R5中的每个可以是例如甲基，Ar3至Ar10中的每个可以独立地选自于例如未取代的单环至三环芳基、未取代的C4-C30杂芳基、取代的单环至三环芳基以及取代的C4-C30杂芳基。合适的未取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基。合适的取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括具有选自于C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团中的至少一个取代基的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基。合适的取代的C4-C30杂芳基的非限制性示例包括具有选自于C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团中的至少一个取代基的基团。
现在将描述参照式1至式6描述的取代基。这里使用的未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链。合适的烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。在一些实施例中，烷基中的至少一个氢原子可以被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代。
这里使用的未取代的C6-C60芳基是指含有至少一个环的C6-C30碳环芳香体系。在一些实施例中，至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基体系。在一些实施例中，芳基中的至少一个氢原子被例如参照未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C6-C30芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、
Figure BSA00000225204500101
基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、
Figure BSA00000225204500102
基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
Figure BSA00000225204500103
基、乙基-
Figure BSA00000225204500104
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
这里使用的未取代的C4-C60杂芳基包括从N、O、P和S中选择的一个、两个或三个杂原子。在一些实施例中，至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例可以包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。在一些实施例中，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50所描述的取代基取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括参考芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式1的一个示例性杂环化合物可以根据下面的反应方案来合成。
式1的杂环化合物的非限制性示例包括下面表示的化合物1至76。
Figure BSA00000225204500131
Figure BSA00000225204500141
Figure BSA00000225204500161
Figure BSA00000225204500171
根据本发明的其它实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括上面描述的式1的杂环化合物。
有机层(其含有式1的杂环化合物)可以是空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的单层。可选地，有机层可以是发射层。当有机层是发射层时，式1的杂环化合物可以用作荧光体主体、磷光体主体或荧光掺杂剂。
在有机发光装置中，当发射层、空穴注入层或空穴传输层含有式1的杂环化合物时，发射层可以包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物，其中，蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
在有机发光装置中，当空穴注入层或空穴传输层含有式1的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以含有荧光体化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但反之亦然。
在上面描述的有机发光装置中，如果需要，有机层还可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一层。例如，根据一些实施例，有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
根据本发明的一些实施例，有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
在下文中，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，使用沉积或溅射方法在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在本有机发光装置中使用的基底，并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodget(LB)沉积等)在第一电极上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约0.01
Figure BSA00000225204500191
/秒至100
Figure BSA00000225204500192
/秒的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理用于在涂覆之后去除溶剂。
HIL材料可以包括上面描述的式1的杂环化合物。可选地，也可以使用已知的HIL材料。这样的HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
Figure BSA00000225204500193
HIL可以具有大约100
Figure BSA00000225204500194
至大约10000
Figure BSA00000225204500195
的厚度。例如，HIL可以具有大约100至大约1000
Figure BSA00000225204500197
的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可以具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等)在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的HTL材料。这样的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)。在这些材料中，TCTA不仅可以传输空穴，而且还可以防止激子从EML扩散。
Figure BSA00000225204500201
HTL可以具有大约50
Figure BSA00000225204500202
到大约1000的厚度。例如，HTL可以具有大约100
Figure BSA00000225204500204
到大约600
Figure BSA00000225204500205
的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可以具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等)在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以含有上面描述的式1的杂环化合物。具体而言，式1的杂环化合物可以用作主体或搀杂剂。除了式1的杂环化合物以外，EML还可以使用各种已知的发光材料形成。可选地，EML可以使用已知的主体和掺杂剂来形成。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光体掺杂剂。
合适的主体的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
Figure BSA00000225204500206
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BSA00000225204500211
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
Figure BSA00000225204500212
基于100重量份的EML材料(即，相当于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份，或大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约100
Figure BSA00000225204500213
至大约1000
Figure BSA00000225204500214
的厚度。例如，EML可以具有大约200至大约600
Figure BSA00000225204500216
的厚度。当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML含有磷光体掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成，而不受限制。这样的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约50
Figure BSA00000225204500221
至大约1000
Figure BSA00000225204500222
的厚度。例如，HBL可以具有大约100至大约300
Figure BSA00000225204500224
的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸等)在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，ETL可以由任何已知的材料形成。这样的ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ或Balq。
Figure BSA00000225204500225
ETL可以具有大约100
Figure BSA00000225204500226
至大约1000
Figure BSA00000225204500227
的厚度。例如，ETL可以具有大约100
Figure BSA00000225204500228
至大约500
Figure BSA00000225204500229
的厚度。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。EIL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的EIL材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO)来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL可以具有大约1
Figure BSA000002252045002210
至100
Figure BSA000002252045002211
的厚度。例如，EIL可以具有大约5
Figure BSA000002252045002212
至大约90的厚度。当EIL的厚度在以上范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以使用例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。第二电极材料可以包括均具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。这样的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。具体地说，当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并可以使用涂覆式1的杂环化合物的溶液的沉积方法或湿法来形成。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
Figure BSA00000225204500231
中间体1的合成
将30.27g(110.8mmol)2-溴-9，9-二甲基-9-芴、16.9g(66.5mmol)I2和15.2g(66.5mmol)H5IO6溶于乙酸(AcOH)中。将在H2O中稀释的H2SO4逐滴加入到溶液中，并以50℃搅拌5小时，然后将纯净水加入到反应溶液，以获得固体沉淀物。将沉淀物收集并过滤，以获得37.6g(产率85％)中间体1，并使用高分辨率质谱(HR-MS)来识别该化合物。
中间体2的合成
将7g(30mmol)4-溴联苯、7.62g(45mmol)氨基联苯、4.3g(45mmol)t-BuONa、0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3和0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，并以90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和100ml二***提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，以获得8.77g(产率：91％)中间体2。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体3的合成
将8.5g(30mmol)4-溴碘苯、6.45g(20mmol)中间体2、4.3g(45mmol)t-BuONa、0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3和0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，并以90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和100ml二***提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，以获得7.53g(产率：79％)中间体3。
中间体4的合成
将47.64g(100.0mmol)中间体3溶于200mL THF，并冷却至-78℃，并将44mL(2.5M己烷，110mmol)正丁基锂在氮气氛下逐滴缓慢加入到溶液。反应温度在-78℃保持30分钟，升高至-30℃，并再次冷却至-78℃。然后，将16.8mL(150mmol)硼酸三甲酯逐滴缓慢地加入到反应产物，并将温度升高至室温，并保持2小时。将30mL的1N HCl溶液逐滴缓慢地加入到反应混合物，并保持30分钟。还将100mL水加入到反应混合物，并使用200ml乙酸乙酯提取两次。收集并干燥有机层，然后进行过滤和浓缩。通过柱色谱分离残余物，以获得30.45g(产率：69％)中间体4。
中间体5的合成
将7.98g(20mmol)中间体1、8.82g(20mmol)中间体4、1.15g(0.9mmol)Pd(PPh3)4和5.9g(40mmol)K2CO3溶于100ml THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并以80℃搅拌5小时。将反应产物冷却至室温，并向其中加入100mL水。使用600mL二***提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，以使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷将残余物进行再结晶，以获得10.03g(产率：75％)中间体5。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体6的合成
将6.86g(10mmol)中间体5、2.15g(11mmol)二苯甲酮腙、1.44g(15mmol)t-BuONa、45mg(0.2mmol)Pd(OAc)2和95mg(0.2mmol)2-双环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶于30mL甲苯，并以90℃搅拌3小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，并使用80mL二***提取两次和使用80mL二氯甲烷提取一次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，然后进行过滤。将溶剂蒸发，并使用硅胶柱色谱分离和净化残余物，以获得6.54g(产率：83％)中间体6。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体7的合成
将15.76g(20mmol)中间体6、7.6g(40mmol)对甲苯磺酸脱水剂、5.88g(30mmol)苯甲基苯酮溶于80mL乙醇和80mL甲苯，并以110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，并使用100mL二***提取两次和使用100mL二氯甲烷提取两次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，然后进行过滤。将溶剂蒸发，并使用硅胶柱色谱分离和净化残余物，以获得11.25g(产率：72％)中间体7。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物2的合成
将7.8g(10mmol)中间体7、1.88g(12mmol)溴苯、2.88g(30mmol)t-BuONa、370mg(0.4mmol)Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于60ml甲苯，并以90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ml二***提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，从而使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离和净化残余物，以获得5.9g(产率：69％)化合物2。(计算的：856.3817，发现的：856.3825)(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.22-7.67(m，4H)，δ7.61-7.12(m，38H)，1.67(s，6H)，13C-NMR：142.2，140.1，139.5，138.2，138.1，137.5，134.2，134.1，134.0，132.1，132.0，129.9，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，126.3，124.8，124.5，124.3，123.3，123.1，121.5，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，37.6，31.6)。
化合物14的合成
除了使用中间体7和4-溴联苯代替中间体7和溴苯之外，按照与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物14，产率为72％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：932.4130，发现的：932.4123)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.25-7.69(m，4H)，δ7.65-7.22(m，42H)，1.65(s，6H)，13C-NMR：142.4，140.2，139.4，138.5，138.0，137.7，134.5，134.2，134.0，132.2，132.0，129.9，128.9，128.7，128.6，128.4，127.7，126.8，124.6，124.5，124.3，123.3，123.1，122.5，122.2，121.4，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，37.6，31.6)。
Figure BSA00000225204500261
中间体8的合成
除了使用2-氨基-9，9-二甲基芴代替2-氨基联苯之外，使用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体8，产率为85％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体9的合成
除了使用中间体8代替中间体2之外，使用与中间体3的合成方式相同的方式来合成中间体9，产率为81％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体10的合成
除了使用中间体9代替中间体3之外，使用与中间体4的合成方式相同的方式来合成中间体10，产率为74％。
中间体11的合成
除了使用中间体10代替中间体1和4之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体11，产率为64％。
中间体12的合成
除了使用中间体11代替中间体5之外，使用与中间体6的合成方式相同的方式来合成中间体12，产率为82％。
中间体13的合成
除了使用中间体12代替中间体6之外，使用与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体13，产率为64％。
化合物23的合成
除了使用中间体13和1-溴萘代替中间体7和溴苯之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物23，产率为72％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：906.3974，发现的：906.3969)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.25-7.69(m，4H)，δ7.65-7.22(m，42H)，1.65(s，6H)，13C-NMR：142.4，140.2，139.4，138.5，138.0，137.7，134.5，134.2，134.0，132.2，132.0，129.9，128.9，128.7，128.6，128.4，127.7，126.8，124.6，124.5，124.3，123.3，123.1，122.5，122.2，121.4，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，37.6，31.6)。
中间体14的合成
除了使用中间体1代替中间体2之外，使用与中间体3的合成方式相同的方式来合成中间体14，产率为67％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体15的合成
除了使用中间体14代替中间体3之外，使用与中间体4的合成方式相同的方式来合成中间体15，产率为78％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体16的合成
除了使用中间体15代替中间体1和4之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体16，产率为74％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体17的合成
除了使用中间体16代替中间体5之外，使用与中间体6的合成方式相同的方式来合成中间体17，产率为75％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体18的合成
除了使用中间体17代替中间体6之外，使用与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体18，产率为64％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物32的合成
除了使用中间体18代替中间体7与溴苯反应之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成中间体32，产率为65％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：972.4443，发现的：972.4434)，(1H-NMR，400MHz，CD2C12：δ8.20-7.69(m，4H)，δ7.55-7.22(m，45H)，1.65(s，6H)，1.61(s，6H)，13C-NMR：141.4，140.6，140.2，139.1，139.3，138.5，138.3，137.3，134.6，134.2，134.1，133.2，132.0，129.2，128.9，128.7，128.6，128.4，127.5，126.8，124.7，124.5，124.3，123.7，123.1，122.4，122.2，121.2，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，37.6，36.5，32.4，31.3)。
Figure BSA00000225204500281
中间体19的合成
除了使用N，N-二苯胺-4-溴苯代替4-溴联苯之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成中间体19，产率为82％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体20和21的合成
以与中间体7的合成方式相同的方式，通过一系列反应合成中间体20和21。(总共5个步骤-产率：15.3％)。
化合物42的合成
除了使用中间体21和4-溴联苯代替中间体7和溴苯之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物42，产率为71％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：1048.4756，发现的：1048.4766)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.20-7.21(m，72H)，1.69(s，18H)，13C-NMR：142.1，141.2，139.1，138.6，137.3，136.6，135.2，135.1，134.1，133.2，132.0，128.7，127.5，126.8，124.7，124.5，124.3，123.7，123.5，123.1，122.8，122.2，21.4，121.1，118.6，118.2，117.5，117.2，116.6，31.4)。
中间体22的合成
将24.5g(100mmol)三苯胺溶于500mL亚甲基氯，并冷却至-78℃。然后，在搅拌的同时，向其中逐滴加入在100mL亚甲基氯中稀释的31.9g(200mmol)溴。在逐滴加入完成后，将混合物在室温下进一步搅拌30分钟。向其中加入300mL冷水，并使用亚甲基氯进行提取。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，从而使溶剂蒸发。使用亚甲基氯和正己烷的混合溶液将残余物进行再结晶，以获得36.7g(产率：68％)中间体22。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体23的合成
将84g(330mmol)双戊酰二硼、48.2g(100mmol)中间体22、4.3g(45mmol)t-BuONa和1.2g(1.5mmol)Pd(dppf)2Cl2溶于1000mL甲苯中，并以90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和500ml二***提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁干燥，从而使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离和净化残余物，以获得44.2g(产率：71％)中间体23。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体24的合成
除了使用中间体23代替中间体4并使用中间体1(3当量)之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体24，产率为44％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体25的合成
除了使用中间体24代替中间体5并使用二苯甲酮腙(3当量)之外，使用与中间体6的合成方式相同的方式来合成中间体25，产率为54％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体26的合成
除了使用中间体25代替中间体6并使用苯甲基苯酮(5当量)之外，使用与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体26，产率为24％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物76的合成
除了使用中间体26和4-溴苯(5当量)代替中间体7和溴苯之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物76，产率为43％。使用HR-MS来识别该化合物。(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.20-7.69(m，4H)，δ7.55-7.22(m，45H)，1.65(s，6H)，1.61(s，6H)，13C-NMR：141.4，140.6，140.2，139.1，139.3，138.5，138.3，137.3，134.6，134.2，134.1，133.2，132.0，129.2，128.9，128.7，128.6，128.4，127.5，126.8，124.7，124.5，124.3，123.7，123.1，122.4，122.2，121.2，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，37.6，36.5，32.4，31.3)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2(1200)ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后照射UV光达30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
在玻璃基底上真空沉积2-TNATA，以形成厚度为600
Figure BSA00000225204500311
的HIL，然后在HIL上真空沉积作为空穴传输化合物的化合物2，以形成厚度为300
Figure BSA00000225204500312
的HTL。
然后，将重量比为98∶2的绿色荧光体主体(Alq3)和绿色荧光掺杂剂(C545T)同时沉积在HTL上，从而形成厚度为300
Figure BSA00000225204500313
的EML。
然后，在EML上沉积Alq3，以形成厚度为300的ETL，然后将LiF(其为卤代碱金属)沉积在ETL上，以形成厚度为10
Figure BSA00000225204500315
的EIL。然后，在EIL上将Al沉积至3000
Figure BSA00000225204500316
的厚度(阴极)，以形成LiF/Al电极。因此，完成有机发光装置的制造。
有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.23V的驱动电压、8330cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.643)的色坐标和16.66cd/A的发射效率。
示例2
除了代替化合物2而使用化合物14来形成HTL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.14V的驱动电压、7,956cd/m2的高发射亮度和18.52cd/A的发射效率。
示例3
除了代替化合物2而使用化合物23来形成HTL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.54V的驱动电压、8,347cd/m2的高发射亮度和18.04cd/A的发射效率。
示例4
除了代替化合物2而使用化合物32来形成HTL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.55V的驱动电压、8,271cd/m2的高发射亮度和18.14cd/A的发射效率。
示例5
除了代替Alq3而使用化合物42来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.88V的驱动电压、8,076cd/m2的高发射亮度和16.91cd/A的发射效率。
示例6
除了代替作为绿色荧光掺杂剂的C545T而使用化合物76来形成EML之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.32V的驱动电压、7,236cd/m2的高发射亮度、(0.321，0.635)的色坐标和16.14cd/A的发射效率。
对比示例1
除了代替化合物2而使用4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)来形成HTL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.84的驱动电压、6,730cd/m2的高发射亮度、(0.320，0.637)的色坐标和13.46cd/A的发射效率。
与使用NPB制造的装置相比，使用根据本发明的式1的杂环化合物制造的有机发光装置的驱动电压降低了1V或更多，因此，具有较高的效率和良好的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至6的有机发光装置中，寿命特性显著提高了100％或更大。在下面的表1中示出了结果。
表1
Figure BSA00000225204500321
根据本发明实施例的杂环化合物具有良好的电特性和电荷传输能力，因此可以用作全色荧光体和磷光体装置(例如，红色、绿色和白色荧光体及磷光体装置)的空穴注入材料、空穴传输材料和发射材料中的至少一种。因此，可以使用杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (22)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物包括由式1表示的化合物：
式1
其中：
Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1选自于由单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基；
R4和R5中的每个独立地选自于由氢、重氢、取代的和未取代的C1-C30烷基、取代的和未取代的C1-C30烷氧基、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物选自于由式2至式6表示的化合物组成的组：
式2
Figure FSA00000225204400012
式3
Figure FSA00000225204400021
式4
Figure FSA00000225204400022
式5
Figure FSA00000225204400023
式6
其中：
Ar1至Ar10中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1至X3中的每个独立地选自于由单键、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
R4和R5中的每个独立地选自于由氢、重氢、取代的和未取代的C1-C30烷基、取代的和未取代的C1-C30烷氧基、取代的和未取代的C6-C30芳基、取代的和未取代的C4-C30杂芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同，或者R2和R3彼此相同，或者R4和R5彼此相同。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，Ar1、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10彼此相同，或者X1、X2和X3彼此相同，或者R2和R3彼此相同，或者R4和R5彼此相同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至R3中的每个或X1独立地选自于由苯基、萘基、联苯基、芴基和菲基组成的组。
6.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，R1至R3中的每个或X1至X3中的每个独立地选自于由苯基、萘基、联苯基、芴基和菲基组成的组。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R4和R5中的每个为甲基。
8.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，R4和R5中的每个为甲基。
9.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，Ar3至Ar10中的每个独立地选自于由以下物质组成的组：
未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基组成的组；
未取代的C4-C30杂芳基；
取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基组成的组，苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基和咔唑基具有从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基；
取代的C4-C30杂芳基，具有从由C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物选自于由化合物2、14、23、32、42和76组成的组：
11.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括如权利要求1所述的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层或空穴传输层。
13.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括被构造成用于空穴注入和空穴传输的单膜。
14.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层。
15.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，所述杂环化合物是用于荧光体或磷光体装置的主体。
16.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，所述杂环化合物为荧光掺杂剂。
17.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物的发射层以及空穴注入层或空穴传输层。
18.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层以及空穴注入层或空穴传输层，其中，所述发射层包括含有磷光体化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
19.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
20.根据权利要求19所述的有机发光装置，其中，所述装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极层结构。
21.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
22.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述有机层包括含有如权利要求1所述的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516089A (zh) * 2011-10-28 2012-06-27 黑龙江省科学院石油化学研究院 一种9,9-二甲基-2-（n-联苯基）-氨基芴的合成方法
CN102924364A (zh) * 2011-08-11 2013-02-13 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN103193760A (zh) * 2013-05-06 2013-07-10 深圳市华星光电技术有限公司 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法
CN103298800A (zh) * 2010-07-29 2013-09-11 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103563120A (zh) * 2011-05-27 2014-02-05 默克专利有限公司 有机电子器件
CN106009041A (zh) * 2016-05-31 2016-10-12 广州质量监督检测研究院 一种新型有机硼氮阻燃剂及其制备方法
CN107286175A (zh) * 2017-05-18 2017-10-24 华南理工大学 一种以三芳胺基团为核的星形双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
WO2019090462A1 (en) * 2017-11-07 2019-05-16 Dow Global Technologies Llc Polymeric charge transfer layer and organic electronic device comprising the same
CN110373182A (zh) * 2019-07-10 2019-10-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和器件

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120139073A (ko) 2011-06-16 2012-12-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR101853875B1 (ko) 2011-06-22 2018-05-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR101537436B1 (ko) * 2012-08-17 2015-07-17 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101547623B1 (ko) * 2012-10-24 2015-08-26 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR102507373B1 (ko) * 2015-12-21 2023-03-08 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20170074652A (ko) * 2015-12-22 2017-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11655246B2 (en) 2017-11-30 2023-05-23 Step Pharma S.A.S. Aminothiazole compounds as inhibitors of CTPS1
US11505547B2 (en) 2017-11-30 2022-11-22 Step Pharma S.A.S. Compounds
EP3492454A1 (en) * 2017-11-30 2019-06-05 Step Pharma S.A.S. Compounds
WO2019179652A1 (en) * 2018-03-23 2019-09-26 Step Pharma S.A.S. Aminopyrimidine derivatives as ctps1 inhibitors
RS64081B1 (sr) 2018-10-23 2023-04-28 Step Pharma S A S Derivati aminopirimidina/pirazina kao inhibitori ctps1
WO2020171587A1 (en) * 2019-02-20 2020-08-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030008172A1 (en) * 2001-04-10 2003-01-09 Mario Leclerc Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100354500B1 (ko) 2000-09-05 2002-09-30 한화석유화학 주식회사 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자
EP1582516B1 (en) 2003-01-10 2013-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
JP4693336B2 (ja) 2003-01-14 2011-06-01 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7037599B2 (en) 2003-02-28 2006-05-02 Eastman Kodak Company Organic light emitting diodes for production of polarized light
JP4843897B2 (ja) 2003-09-16 2011-12-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7118812B2 (en) 2003-12-05 2006-10-10 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
WO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
JP4995475B2 (ja) 2006-04-03 2012-08-08 出光興産株式会社 ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008133225A (ja) 2006-11-29 2008-06-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd インドール誘導体およびその用途
KR20100000772A (ko) 2008-06-25 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030008172A1 (en) * 2001-04-10 2003-01-09 Mario Leclerc Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KEN-TSUNG WONG ET AL.: "Syntheses and Structures of Novel Heteroarene-Fused Coplanar pi-Conjugated Chromophores", 《ORGANIC LETTERS》 *
N.P.BUU-HIO ET.AL.: "Carcinogenic Nitrogen Compounds.Part LXXII. The Mohlau-Bischler Reaction as a Preparative Route to 2-Arylindoles.", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY（C）》 *
SATISH A. PATIL ET AL.: "New Conjugated Ladder Polymer Containing Carbazole Moieties", 《ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS》 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103298800A (zh) * 2010-07-29 2013-09-11 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103563120B (zh) * 2011-05-27 2016-02-24 默克专利有限公司 有机电子器件
CN103563120A (zh) * 2011-05-27 2014-02-05 默克专利有限公司 有机电子器件
CN102924364A (zh) * 2011-08-11 2013-02-13 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN102924364B (zh) * 2011-08-11 2016-12-14 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN102516089A (zh) * 2011-10-28 2012-06-27 黑龙江省科学院石油化学研究院 一种9,9-二甲基-2-（n-联苯基）-氨基芴的合成方法
CN103193760A (zh) * 2013-05-06 2013-07-10 深圳市华星光电技术有限公司 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法
CN103193760B (zh) * 2013-05-06 2015-07-01 深圳市华星光电技术有限公司 含砜基的化合物、采用含砜基的化合物的有机电致发光器件及其制备方法
US9397301B2 (en) 2013-05-06 2016-07-19 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd Sulfone group-containing compound, an organic light emitting diode (OLED) device having the same, and a method of fabricating the OLED device
CN106009041A (zh) * 2016-05-31 2016-10-12 广州质量监督检测研究院 一种新型有机硼氮阻燃剂及其制备方法
CN106009041B (zh) * 2016-05-31 2018-07-13 广州质量监督检测研究院 一种有机硼氮阻燃剂的制备方法
CN107286175A (zh) * 2017-05-18 2017-10-24 华南理工大学 一种以三芳胺基团为核的星形双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
WO2019090462A1 (en) * 2017-11-07 2019-05-16 Dow Global Technologies Llc Polymeric charge transfer layer and organic electronic device comprising the same
CN110373182A (zh) * 2019-07-10 2019-10-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和器件

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