CN101948400B - 邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法 - Google Patents

邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法。邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法：首先以苯酐和氨水为原料经酰胺化反应生成邻甲酰胺苯甲酸胺，然后加入氢氧化钠溶液经置换反应生成邻甲酰胺苯甲酸钠，将反应溶液中的氨分子去除，再向反应溶液中加入甲醇溶液和次氯酸钠溶液，反应生成膏状邻氨基苯甲酸甲酯，将膏状邻氨基苯甲酸甲酯加热后与水溶解，最终蒸馏邻氨基苯甲酸甲酯与水的混合液得到邻氨基苯甲酸甲酯。本发明所得邻氨基苯甲酸甲酯含量高，可达98.4％；外观好，产品透光率为58.6％；收率高，较原来工艺提高了0.4％-0.5％；工艺技术先进，氨水、甲醇可二次回收利用，生产过程中无“三废”排放。

Description

邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法。
背景技术
邻氨基苯甲酸甲酯是食用香料之一，多作配香原料，广泛存在于天然产的香料植物中，尤以茉莉花油、橙叶油、种植于寒冷地带的葡萄中含量较丰。随着人类对食用香料需求的增加，寻求工业合成香料成为现代精细化工工业的主要发展方向之一。目前工业合成邻氨基苯甲酸甲酯的方法有邻硝基苯甲酸还原酯化法和以邻硝基苯甲酸为原料，经酯化反应合成了邻硝基苯甲酸甲酯，然后在雷尼镍存在下催化加氢制得邻氨基苯甲酸甲酯，这两种方法所得到的邻氨基苯甲酸甲酯含量低，收率低，且生产过程中有废水产生，污染环境。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种邻氨基苯甲酸甲酯含量高，收率高、生产过程中无“三废”排放的邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法。
本发明的技术方案是：
邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法，首先以苯酐和氨水为原料经酰胺化反应生成邻甲酰胺苯甲酸胺，然后直接加入氢氧化钠溶液经置换反应生成邻甲酰胺苯甲酸钠，将反应溶液中的氨分子去除，再向反应溶液中加入甲醇溶液和次氯酸钠溶液，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，将膏状的邻氨基苯甲酸甲酯加热后与水溶解，最终蒸馏邻氨基苯甲酸甲酯与水的混合液得到邻氨基苯甲酸甲酯。
邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法包括以下步骤：
(1)将10℃的25％的氨水放入酰胺化反应釜中，将苯酐投入到酰胺化反应釜内，氨水和苯酐在30℃以下的环境中反应生成邻甲酰胺苯甲酸胺；
(2)向酰胺化反应釜内放入30％的氢氧化钠溶液，邻甲酰胺苯甲酸胺与氢氧化钠发生置换反应生成邻甲酰胺苯甲酸钠，然后将酰胺化反应釜内的温度升至50℃，将混合溶液内的氨分子蒸发；
(3)将酰胺化反应釜内的溶液打入酯化反应釜中，向酯化反应釜内放入75％的甲醇溶液和14％的次氯酸钠溶液，保持酯化反应釜内的温度是10℃，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，结束后将酯化反应釜内的温度升至50℃，最后膏状的邻氨基苯甲酸甲酯与水溶解；
(4)将酯化反应釜中的溶液送入甲脂沉降罐中静置分层，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层的溶液经喷射式真空泵抽滤得到滤液，滤液经二次静置分层，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层滤液打入蒸馏釜内，在压力为2.00Kpa，温度为135.5℃的环境中进行蒸馏，既得成品。
上述制备方法中25％的氨水的使用量为反应所需的105％，所述反应所需是指酰胺化反应所需的25％的氨水。
本发明技术方案中所述“25％的氨水”为溶剂的质量分数是25％的氨水。本发明技术方案中所述“30％的氢氧化钠溶液”为溶剂的质量分数是30％的氢氧化钠溶液。本发明技术方案中所述“75％的甲醇溶液”为溶剂的质量分数是75％的甲醇溶液。本发明技术方案中所述“14％的次氯酸钠溶液”为溶剂的质量分数是14％的次氯酸钠溶液。
送入甲醇回收工序的溶液由泵送入甲醇精馏塔中，利用溶液中个组份的沸点不同，先将溶液中的甲醇蒸发出来，甲醇蒸汽经冷凝得到甲醇溶液，剩余溶液经冷却结晶后送入离心机，离心分离后可作为工业盐出售。
本发明的有益效果是，本发明所得邻氨基苯甲酸甲酯含量高，可达98.4％；外观好，产品透光率为58.6％；收率高，较原来工艺提高了0.4％-0.5％；工艺技术先进，氨水、甲醇可二次回收利用，生产过程中无“三废”排放。
具体实施方式
邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法包括以下步骤：
(1)将937kg10℃的25％的氨水放入酰胺化反应釜中，将1000kg苯酐投入到酰胺化反应釜内，氨水和苯酐在30℃以下的环境中反应生成邻甲酰胺苯甲酸胺，反应时间2.5h。实际参加酰胺化反应的25％的氨水为892.3kg，加入937kg25％的氨水为了酰胺化反应更加充分完全。
(2)酰胺化反应后，向酰胺化反应釜内放入879kg30％的氢氧化钠溶液，邻甲酰胺苯甲酸胺与氢氧化钠发生置换反应生成邻甲酰胺苯甲酸钠，然后将酰胺化反应釜内的温度升至50℃，将混合溶液内的氨分子蒸发，蒸发的氨气经引风机引至二级串联水吸收塔用水吸收得到氨水，将氨水送至氨水储槽内，向氨水储槽内加入液氨，配成25％的氨水再利用。
(3)将酰胺化反应釜内的溶液打入酯化反应釜中，向反应釜内放入1561kg75％的甲醇溶液和3451kg14％的次氯酸钠溶液，保持酯化反应釜内的温度是10℃，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，反应时间3h，反应结束后后将酯化反应釜内的温度升至50℃。膏状的邻氨基苯甲酸甲酯溶解后向酯化反应釜内加入1000kg热水。
(4)将酯化反应釜中的溶液送入甲脂沉降罐中静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层的溶液经喷射式真空泵抽滤得到滤液，滤液经二次静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层滤液打入蒸馏釜内，在压力为2.00Kpa，温度为135.5℃的环境中进行蒸馏，既得成品。
送入甲醇回收工序的溶液由泵送入甲醇精馏塔中，利用溶液中个组份的沸点不同，先将溶液中的甲醇蒸发出来，甲醇蒸汽经冷凝得到甲醇溶液，剩余溶液经冷却结晶后送入离心机，离心分离后可作为工业盐出售。
上述制备方法中25％的氨水的使用量为反应所需的105％，所述反应所需是指酰胺化反应所需的25％的氨水。
本发明技术方案中所述“25％的氨水”为溶剂的质量分数是25％的氨水。本发明技术方案中所述“30％的氢氧化钠溶液”为溶剂的质量分数是30％的氢氧化钠溶液。本发明技术方案中所述“75％的甲醇溶液”为溶剂的质量分数是75％的甲醇溶液。本发明技术方案中所述“14％的次氯酸钠溶液”为溶剂的质量分数是14％的次氯酸钠溶液。

Claims (3)

1.邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 
(1)将10℃的25％的氨水放入酰胺化反应釜中，将苯酐投入到酰胺化反应釜内，氨水和苯酐在30℃以下的环境中反应生成邻氨甲酰基苯甲酸铵； 
(2)向酰胺化反应釜内放入30％的氢氧化钠溶液，邻氨甲酰基苯甲酸铵与氢氧化钠发生置换反应生成邻氨甲酰基苯甲酸钠，然后将酰胺化反应釜内的温度升至50℃，将混合溶液内的氨分子蒸发； 
(3)将酰胺化反应釜内的溶液打入酯化反应釜中，向酯化反应釜内放入75％的甲醇溶液和14％的次氯酸钠溶液，保持酯化反应釜内的温度是10℃，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，结束后将酯化反应釜内的温度升至50℃，最后膏状的邻氨基苯甲酸甲酯与水溶解； 
(4)将酯化反应釜中的溶液送入甲酯沉降罐中静置分层，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层的溶液经喷射式真空泵抽滤得到滤液，滤液经二次静置分层，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层滤液打入蒸馏釜内，在压力为2.00kPa，温度为135.5℃的环境中进行蒸馏，既得成品。 
2.根据权利要求1所述邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，25％的氨水的使用量为反应所需的105％，所述反应所需是指酰胺化反应所需的25％的氨水。 
3.根据权利要求1所述邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 
(1)将937kg10℃的25％的氨水放入酰胺化反应釜中，将1000kg苯酐投入到酰胺化反应釜内，氨水和苯酐在30℃以下的环境中反应生成邻氨甲酰基苯甲酸铵，反应时间2.5h； 
(2)酰胺化反应后，向酰胺化反应釜内放入879kg30％的氢氧化钠溶液，邻氨甲酰基苯甲酸铵与氢氧化钠发生置换反应生成邻氨甲酰基苯甲酸钠，然后将酰胺化反应釜内的温度升至50℃，将混合溶液内的氨分子蒸发，蒸发的氨气经引风机引至二级串联水吸收塔用水吸收得到氨水，将氨水送至氨水储槽内，向氨水储槽内加入液氨，配成25％的氨水再利用； 
(3)将酰胺化反应釜内的溶液打入酯化反应釜中，向酯化反应釜内放入1561kg75％的甲醇溶液和3451kg14％的次氯酸钠溶液，保持酯化反应釜内的温度是10℃，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，结束后将酯化反应釜内的温度升至50℃，最后膏状的邻氨基苯甲酸甲酯与1000kg水溶解； 
(4)将酯化反应釜中的溶液送入甲酯沉降罐中静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层的溶液经喷射式真空泵抽滤得到滤液，滤液经二次静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层滤液打入蒸馏釜内，在压力为2.00kPa，温度为135.5℃的环境中进行蒸馏，既得成品。 
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