CN101942214A - 一种橙色毛用脱脂活性染料及其制备方法 - Google Patents
一种橙色毛用脱脂活性染料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种橙色毛用脱脂活性染料及其制备方法，该染料的结构为结构式(I)的毛用橙色活性染料，结构式(I)中R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M，R2为-H，-CH3或-OCH3，R3为-NHCnH2nCH=CH2，其中n为0-2的整数；Z为-SO2CH=CH2，M为-H或碱金属。该染料色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强，该染料的制备方法相比同类产品的制备能够减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高。
Description
技术领域
本发明属于染料领域，特别是涉及一种橙色毛用活性染料及其制备方法。
背景技术
现在一般染羊毛、羊绒、所用染料均为酸性染料、酸性媒介染料和金属络合染料。由于用这些种类染料所染的物料，牢度均欠佳，色光不很艳丽，而且还会给环保造成麻烦。进入21世纪，由于环境生态的制约，对于上色率、固色率以及染色废水的要求越来越高。酸性染料已不能再满足时代的发展。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一个能减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高，而且色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强的毛用橙色活性染料及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种具有如下结构式（I）的毛用橙色活性染料：
式（I）中：，
R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M，
R2为-H，-CH3或-OCH3，
R3为-NHCnH2nCH=CH2，其中n为0-2的整数；
Z为-SO2CH=CH2，
M为-H或碱金属。
上述结构式（I）的染料的制备方法包括如下操作步骤：
（a）J酸的溶解
将J酸用水溶解，然后用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
（b）一次缩合反应
将三聚氯氰加冰水溶解，混匀，调整温度至0℃，控制pH=2-3，加入J酸溶液，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2-3，搅拌反应2-4小时，得到一次缩合反应液；
（c）重氮化反应
将如下式（1－1）的化合物加水搅拌，加入30%盐酸溶液，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整体积，使溶液的质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
式（1－1）中，R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M；R2为-H，-CH3或-OCH3
Z为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属；
（d）偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%碳酸钠调pH=7，升温到15℃，维持温度温度10-25℃，维持pH=5-8，反应3小时，得偶合液；
（e）二次缩合反应
将如下式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度35-50℃，维持pH=6-9，反应6-12小时，得二次缩合反应液；
NH2CnH2nCH2CH2OCOCH3 （1－2）
NH2CnH2nCH2CH2OSO3M （1－3）
其中M为-H或碱金属，n为0-2的整数；
（f）脱酯
向二缩反应步骤溶液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
（g）中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，得脱脂产物中和液；
（h）干燥
将（g）步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得结构式（I）的染料。
上述化合物及其化合物的制备方法中，
J酸的结构式为：
三聚氯氰的结构式为：
式（1－1）化合物优选为对位酯、间位酯、磺化对位酯、2.5-二甲氧基对位酯、克利西丁对位酯、邻甲氧基间位酯，上述化合物的信息如下：
对位酯又称对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，乙烯砜硫酸酯，4-硫酸乙酯砜基苯胺，对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯，其结构式如下：
间位酯是间（β-硫酸酯乙基砜基）苯胺的简称，CAS : 2494-88-4，其结构式如下：
磺化对位酯的化学名为4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺-2-磺酸，其结构式如下：
2,5-二甲氧基对位酯的化学名为2,5-二甲氧基-4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺，CAS登机号为26672-24-2，结构式如下：
克利西丁对位酯（Para Cresidine Base）的CAS登机号为21635-69-8，其结构式如下：
邻甲氧基间位酯（Ortho Anisidine Base）（OAVS），CAS:10079-20-6，其为如下结构式（III）的化合物：
式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物优选为丙醇胺醋酸酯、乙醇胺醋酸酯、乙醇胺硫酸酯。
本发明还提供了一种毛用橙色活性染料组合物，该组合物包含结构式（I）的毛用橙色活性染料和染料用助剂。
本发明还提供了一种结构式（I）的毛用橙色活性染料用于染色蛋白纤维的用途，优选地，蛋白纤维为羊毛、羊绒。
上述中间体化合物都是已知的产品，均能够从市场上购买得到。
本发明的染料为脱脂染料，该染料色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强，该染料的制备方法相比同类产品的制备能够减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高。
具体实施方式
为了理解本发明，下面以实施例进一步说明本发明，但不限制本发明。
实施例1 式（II）化合物的橙色活性染料的制备
（II）
式（II）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克。使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3，将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%对位酯28.1克加入，搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液；
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（II）橙色染料。
实施例2式（III）化合物的橙色活性染料的制备
（III）
式（III）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%间位酯28.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%1-丙醇胺酯醋酸酯11.7克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（III）橙色染料。
实施例3式（IV）化合物的橙色活性染料的制备
（IV）
式（IV）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%邻甲氧基间位酯31.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度15-20℃，维持pH=6.5-7，反应3小时，
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯醋酸酯10.3克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=6.5，维持温度45～50℃，维持pH=6～6.5，反应6小时，
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（IV）橙色染料。
实施例4式（V）化合物的橙色活性染料的制备
（V）
式（V）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%克利西丁对位酯32.5克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7.5，维持温度40～45℃，维持pH=7～7.5，反应6小时，
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（V）橙色染料。
实施例5式（VI）化合物的橙色活性染料的制备
（VI）
式（VI）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%磺化对位酯36.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度15-20℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（VI）橙色染料。
实施例6式（VII）化合物的橙色活性染料的制备
（VII）
式（VII）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%2.5-二甲氧基对位酯34.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%乙烯胺4.4克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、脱酯
向二缩反应液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
g、中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，搅拌15分钟，得脱脂产物的中和反应液；
h、干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得上式（VII）橙色染料。
实施例1制备的橙色脱脂活性染料染羊毛料的性能表如下：
。
本发明的橙色活性染料及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (7)
1.一种具有如下结构式（I）的毛用橙色活性染料：
式（I）中：
R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M，
R2为-H，-CH3或-OCH3，
R3为-NHCnH2nCH=CH2，其中n为0-2的整数；
Z为-SO2CH=CH2，
M为-H或碱金属。
2.权利要求1所述的结构式（I）的毛用橙色活性染料的制备方法，该方法包括如下操作步骤：
（a）J酸的溶解
将J酸用水溶解，然后用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
（b）一次缩合反应
将三聚氯氰加冰水溶解，混匀，调整温度至0℃，控制pH=2-3，加入J酸溶液，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2-3，搅拌反应2-4小时，得到一次缩合反应液；
（c）重氮化反应
将如下式（1－1）的化合物加水搅拌，加入30%盐酸溶液，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整体积，使溶液的质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
式（1－1）中，R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M；R2为-H，-CH3或-OCH3
Z为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属；
（d）偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%碳酸钠调pH=7，升温到15℃，维持温度温度10-25℃，维持pH=5-8，反应3小时，得偶合液；
（e）二次缩合反应
将如下式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度35-50℃，维持pH=6-9，反应6-12小时，得二次缩合反应液；
NH2CnH2nCH2CH2OCOCH3 （1－2）
NH2CnH2nCH2CH2OSO3M （1－3）
其中M为-H或碱金属，n为0-2的整数；
（f）脱酯
向二缩反应步骤溶液中加入直接冰降温至5～8℃，同时用30%氢氧化钠调溶液pH=11.5～12，反应温度8～10℃，得脱脂产物；
（g）中和反应
将脱酯产物用30％盐酸调至pH=6～6.5，得脱脂产物中和液；
（h）干燥
将中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得结构式（I）的染料。
3.根据权利要求2所述的方法，其中式（1－1）化合物为对位酯、间位酯、磺化对位酯、2.5-二甲氧基对位酯、克利西丁对位酯或邻甲氧基间位酯。
4.根据权利要求2所述的方法，其中式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物为丙醇胺醋酸酯、乙醇胺醋酸酯或乙醇胺硫酸酯。
5.一种毛用橙色活性染料组合物，该组合物包含权利要求1所述的结构式（I）的毛用橙色活性染料和染料用助剂。
6. 一种结构式（I）的毛用橙色活性染料用于染色蛋白纤维的用途。
7. 根据权利要求6所述的用途，其中蛋白纤维为羊毛或羊绒。
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