CN101910098B - 2-丙醇的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种能够以比以往更高的纯度获得2-丙醇，并且抑制了杂质副生的高纯度2-丙醇的制造方法。本发明的2-丙醇的制造方法，是在氢化催化剂的存在下使丙酮与氢反应来制造2-丙醇的方法，其特征在于，所述反应通过在氢化催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应而进行，并且所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～4.0重量％的水。

Description

2-丙醇的制造方法
技术领域
本发明涉及2-丙醇的制造方法，具体来说，涉及抑制了在使丙酮与氢反应制造2-丙醇时的杂质副生的高纯度2-丙醇的制造方法。
背景技术
2-丙醇是有机合成的重要的中间体，而且被用作工业上重要的溶剂。2-丙醇的用途广泛，并且根据用途，需要高纯度的2-丙醇。
作为2-丙醇的制造方法之一，有使丙酮与氢反应的方法。通常，在制造高纯度的2-丙醇的方法中，进行用于精制所述反应获得的2-丙醇的蒸馏操作，但在蒸馏操作中需要很多能量。
而且，所允许的杂质种类和量因用途而异，根据用途，即使是通过蒸馏操作获得的精制2-丙醇，杂质的减少也不够充分。
因此，为了获得高纯度的2-丙醇，一种有效的方法是减少在制造2-丙醇时的反应工序中副生的杂质。
作为用氢还原丙酮来获得2-丙醇的以往的方法，例如，工业化学杂志，第54卷，第1册，第27页(昭和26年)(非专利文献1)中记载了以下方法：使用通过常规方法由Ni-Al(1∶1)合金制备的兰尼镍(Raney nickel)作为催化剂，使丙酮氢化，获得2-丙醇。
但是，所述非专利文献1中公开的2-丙醇的收率为93.3％，在考虑2-丙醇制造的工业化时，需要进一步提高该收率。
然而，在以往已知的方法中，如果为了提高2-丙醇的收率而提高丙酮的转化率，通常，二异丙醚、丙烷、乙烷、甲烷等副产物的量增加，在从反应混合物中分离2-丙醇时成问题。
此外，在所述非专利文献1中，作为提高2-丙醇收率的方法，记载了以下内容：在添加水时该收率高达98.7％，促进了氢化。在通过丙酮的氢化进行的2-丙醇的工业制造法中采用该方法，由于所述提高2-丙醇收率的方法添加30％水，而为了从反应混合物中分离2-丙醇需要很多能量，成本提高，因此并不经济。
日本特开昭62-012729号公报(专利文献1)中记载了通过向丙酮中添加水并进行反应而减少杂质的情况。但是，水的添加量被定义为反应体系中的水分含有率，其实施例、比较例中实际公开的只有反应体系的水分含有率为0.3重量％的情况。而且，在专利文献1记载的方法中，未反应的丙酮量必须在0.5重量％以上，从反应效率的观点来看，还希望有所改善。
日本特开2001-039910号公报(专利文献2)中记载了通过向丙酮中添加水而减少杂质的情况。专利文献2公开了可以进行具有极少含水量的丙酮的氢化的情况，并具体公开了，能够将丙酮以1.0质量％以下的含水量氢化成异丙醇。此外，专利文献2的实施例中没有对含水量进行任何公开。
[专利文献1]日本特开昭62-012729号公报
[专利文献2]日本特开2001-039910号公报
[非专利文献1]工业化学杂志，第54卷，第1册，第27页(昭和26年)
发明内容
发明要解决的问题
如上所述，迄今为止，已提出了在水存在下氢化丙酮来制造2-丙醇的方法，但所述方法的水分含有率，对于杂质的降低还是不充分。
本发明正是鉴于所述现有技术存在的问题，其目的在于提供一种能够以比以往更高纯度获得2-丙醇，并且抑制了杂质副生的高纯度2-丙醇的制造方法。
用于解决问题的方法
本发明人等为了解决上述问题不断进行锐意研究，结果发现，通过使用含有特定量水的原料混合物进行反应，能够解决所述问题，从而完成本发明。
也就是说，本发明涉及例如以下的(1)～(7)。
(1)：一种2-丙醇的制造方法，是在氢化催化剂的存在下使丙酮与氢反应来制造2-丙醇的方法，其特征在于，所述反应通过在氢化催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应而进行，并且所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～4.0重量％的水。
(2)：如(1)所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述氢化催化剂为兰尼(Raney)催化剂。
(3)：如(2)所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述兰尼催化剂为选自于由兰尼镍(Raney nickel)和兰尼钴(Raney cobalt)组成的组中的至少一种兰尼催化剂。
(4)：如(1)～(3)任一项所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～2.5重量％的水。
(5)：如(2)或(3)所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述反应生成的2-丙醇中含有的4-甲基-2-戊醇的含量为10ppm以下，2-甲基戊烷-2，4-二醇的含量为100ppm以下。
(6)：如(2)、(3)或(5)所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，在所述反应生成的2-丙醇中含有的未反应的丙酮量不到0.5重量％的条件下进行反应。
(7)：如(1)所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述氢化催化剂为含有氧化铜-氧化锌的固体催化剂。
发明效果
本发明的2-丙醇的制造方法，在氢化催化剂的存在下使丙酮与氢反应时，通过使特定量的水与丙酮共存，从而可以抑制杂质副生。因此，就通过本发明的制造方法获得的2-丙醇而言，其中4-甲基-2-戊醇、2-甲基戊烷-2，4-二醇等杂质的含量少，是高纯度的2-丙醇。
附图的简单说明
[图1]是表示本发明中使用的制造装置的一个实施方式的流程图。
符号说明
1...反应器
2...固定催化剂层
3...原料混合物的供给路线
4...供给泵
5...气液分离器
6...送液泵
7...循环路线
8...氢供给路线
9、10、14、19、22、25...路线
11...反应器1的入口
12...反应器1的入口
13...反应器1的出口
15、17、21...热交换器
16、24...调节阀
18...脱气槽
20...过滤器
23...氢循环器
26...废气量调节阀
27...压力调节阀
28...氢
用于实施发明的最佳方式
以下详细说明本发明。
本发明的2-丙醇的制造方法是在氢化催化剂的存在下使丙酮与氢反应来制造2-丙醇的方法，其特征在于，所述反应通过在氢化催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应而进行，并且所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～4.0重量％的水。
本发明中，所述反应通常在设置有所述氢化催化剂的反应器内进行，所述反应获得的生成物2-丙醇含有作为副成分的后述的副产物和未反应的丙酮，所述生成物以下也称为液状反应混合物。另外，在将其从反应器中取出时，以未反应的氢作为主要成分的气体状反应混合物和所述液状反应混合物被取出，液状反应混合物和气体状反应混合物也总称为反应混合物。
本发明中使用的氢化催化剂没有特别限定，通常使用包括Ba、Co、Cr、Cu、Fe、Mn、Ni、Pd、Pt、Zn、Zr、Ru、Rh等金属元素的固体催化剂。所述金属元素，可以以金属单质、合金、金属氧化物、金属氯化物等形态来使用。此外，作为氢化催化剂，还可以使用其它催化剂，优选使用兰尼(Raney)催化剂。作为本发明中使用的氢化催化剂，可以单独使用一种，也可以使用两种以上。
使用金属单质作为氢化催化剂时，优选使用Ni、Co、Cu、Fe、Pd、Pt、Ru、Rh等。
使用金属氧化物作为氢化催化剂时，从反应收率的观点考虑，优选使用CoO等。
此外，作为本发明中使用的氢化催化剂，也可以是金属单质的混合物、金属单质与金属氧化物的混合物、金属氧化物的混合物、混合金属氧化物。
作为可以在本发明中使用的氢化催化剂的例子，可以列举CuO-Cr2O3-BaO、CuO-Cr2O3-BaO-MnO等铜-铬系催化剂、CuO-ZnO等铜-锌系催化剂、ZnO-Cr2O3等锌-铬系催化剂、Pd-Cr2O3等钯-铬系催化剂、CoO-ZrO2等钴-锆系催化剂、Ni-ZrO2等镍-锆系催化剂、Ni-MgO等镍-镁系催化剂等，从反应收率的观点考虑，优选铜-铬系催化剂、铜-锌系催化剂、钴-锆系催化剂、镍-锆系催化剂。作为所述铜-锌系催化剂，优选是CuO-ZnO、即氧化铜-氧化锌。本发明中使用的氢化催化剂如果是含有氧化铜-氧化锌的固体催化剂，则从反应温度为140℃以上时的选择性、热回收的经济性观点考虑，是优选的。
而且，本发明中使用的氢化催化剂可以使用活性炭、SiO2、Al2O3、BaSO4、TiO2、ZrO2、MgO、ThO2、硅藻土等载体来负载。所述载体，从经济的观点考虑，优选使用可以再利用的载体。
作为在所述反应中使用的氢化催化剂，从反应收率的观点考虑，特别优选使用兰尼催化剂。
本发明中使用的兰尼催化剂是如下得到的金属催化剂：制造镍、钴、铜、铁等不溶(难溶)于碱或酸的金属与铝、硅、锌、镁等可溶于碱或酸的金属的合金后，将可溶于碱或酸的金属从该合金中溶出。
作为在本发明中使用的兰尼催化剂，可以列举例如兰尼镍、兰尼钴、兰尼铜、兰尼铁等，从反应收率上来说，优选使用选自于由兰尼镍和兰尼钴组成的组中的至少一种兰尼催化剂。
另外，所谓兰尼镍、兰尼钴、兰尼铜和兰尼铁，是所述合金中的、不溶(难溶)于碱或酸的金属组成的主体分别为镍、钴、铜和铁的兰尼催化剂。
本发明中，通过在兰尼催化剂等氢化催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应来制造2-丙醇，本发明中使用的原料混合物也可以是含有水和丙酮的混合物，进而还可以含有溶剂。
作为溶剂，可以列举甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙二醇、丙二醇、二乙二醇等二醇类；二异丙醚、二丁基醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；己烷、庚烷、环己烷、环戊烷等烃类等。本发明中使用的原料混合物含有溶剂时，这些溶剂中，优选不需要从液状反应混合物中除去的2-丙醇。
另外，在本发明的制造方法中，每100重量份原料混合物中，丙酮和水的总计通常为95～100重量份，优选97～100重量份。
本发明中，所述原料混合物中，相对于水和丙酮的合计100重量％，含有1.2～4.0重量％的水，优选含有1.2～2.5重量％，并更优选含有1.3～2.3重量％。以下，原料混合物中的、相对于水和丙酮的合计100重量％的水的量也记为水分含有率。
如果水分含有率超过所述范围，则为了精制含有通过本发明的制造方法获得的2-丙醇的液状反应混合物，而获得不含水的、高纯度的2-丙醇，需要很多能量，存在有成本增加的倾向，因此不优选。
另外，如果水分含有率低于所述范围，则存在有4-甲基-2-戊醇(MIBC)、2-甲基戊烷-2，4-二醇(HG)等杂质的生成量增大的倾向，因此不理想。
另外，通常的丙酮中多含有作为杂质的水，但本发明中，预先测定作为杂质所含的水的量，并将该水量和新追加的水量的合计作为相对于水和丙酮的合计100重量％的水的量。
另外，就本发明中使用的原料混合物而言，可以在预先混合丙酮和水后，供给至存在氢化催化剂的反应器，也可以分别向反应器中供给丙酮和水，在反应器中混合。
本发明中丙酮与氢的反应，在反应温度通常为40～200℃时进行。
使用兰尼催化剂作为所述氢化催化剂时，丙酮与氢的反应在反应温度通常为40～160℃，优选为50～150℃，更优选为65～130℃的条件下进行。
另外，在使用含有氧化铜-氧化锌的固体催化剂作为所述氢化催化剂时，丙酮与水的反应优选在反应温度为100～160℃时进行。
如果反应温度在上述范围内，则二异丙醚、丙烷、乙烷、甲烷等副产物的生成量少，因此优选。
另外，在反应温度低于上述范围时，反应速度降低，而为了提高2-丙醇的收率，会存在必须显著延长反应时间的情况，因此不优选。
从提高2-丙醇收率和保护反应器的观点考虑，本发明中丙酮与氢的反应中的反应压力通常在0.5～4.0MPaG、优选在0.7～3.0MPaG、更优选在0.8～2.5MPaG。
本发明中，丙酮与氢的反应可以通过间歇式、或流动法等来进行。流动法的情况中，可以通过将未反应的丙酮再利用于反应体系中，进行反应。
在本发明的制造方法中，在使用兰尼催化剂作为所述氢化催化剂时，含有2-丙醇的液状反应混合物中所包含的4-甲基-2-戊醇的含量在10ppm以下，2-甲基戊烷-2，4-二醇的含量在100ppm以下是优选的，更优选的是4-甲基-2-戊醇的含量在8ppm以下，2-甲基戊烷-2，4-二醇的含量在70ppm以下。
另外，本发明中，在使用兰尼催化剂作为所述氢化催化剂时，丙酮与氢的反应优选在以下条件下进行：所述反应中的未反应的丙酮量不到0.5重量％。
本发明中，作为未反应的丙酮量，越少越好，其下限没有特别限定，通常，未反应的丙酮量为0.1重量％以上。
另外，未反应的丙酮量是指，每100重量％的从反应器取出的含有2-丙醇的液状反应混合物中的丙酮含有量。为了使未反应的丙酮量处于所述范围，可以通过将反应温度·反应压力调整到所述范围后，适当选择例如反应时间等来进行。
作为反应时间，在采用间歇法的液相法的情况下，通常为10分钟～2小时左右。
当未反应的丙酮量在高达0.5重量％以上且丙酮的转化率低时，为了从液状反应混合物中分离不含丙酮的高纯度的2-丙醇需要很多能量，存在有成本增加的倾向，因此不优选。
关于本发明中丙酮、氢和氢化催化剂的使用量，在使用间歇法的情况下，氢化催化剂相对于100重量份丙酮，通常为1～30重量份，氢的使用量相对于1mol丙酮，通常为0.8～10mol。
在本发明的制造方法中，在通过流动法进行丙酮与氢的反应时，本申请中除了将原料混合物中以上述水分含有率含有水、使用氢化催化剂进行反应来作为必须的条件之外，其它的各反应条件可以列举日本特许第2834495号公报记载的方法。
以下，基于表示制造装置的一个实施方式的流程图(图1)说明其实施方式。
图1中，1表示反应器，2表示设置在反应器1内部的由氢化催化剂形成的固定催化剂层，3表示含有丙酮和水的原料混合物的供给路线，4表示原料混合物的供给泵，5表示将反应混合物分离成气体和液体的气液分离器，6表示送液泵，7表示用于使由气液分离器5分离的液状反应混合物的一部分向反应器循环的循环路线。
在该装置中，含有丙酮和水的原料混合物用供给泵4通过供给路线3，与从气液分离器5通过循环路线7循环到反应器1中的液状反应混合物汇合，从反应器1的入口11供给到反应器1内。
此外，氢通过氢供给路线8，从反应器1的入口12供给到反应器1内。
供给到反应器1内的氢和原料混合物以及从气液分离器5循环来的液状反应混合物在反应器1内流动，在固定催化剂层2中，丙酮与氢反应，生成2-丙醇。含有生成的2-丙醇的反应混合物从反应器1的出口13排出，通过路线9导入到气液分离器5中。
在气液分离器5中，反应混合物被分离成液状反应混合物，和以氢为主成分的气体状反应混合物。从获得的液状反应混合物中抽出一部分，抽出的液状反应混合物通过送液泵6，在热交换器15中被冷却，通过循环路线7，向反应器1循环。
这时，液状反应混合物的抽出量用调节阀16来调节。残留的液状反应混合物被通过路线10的热交换器17冷却后，在脱气槽18中脱气，通过路线19，被过滤器20精制，作为反应生成物被回收。此外，在气液分离器5中被分离的气体状反应混合物通过路线14导入到热交换器21中，在其中被冷却，气体状反应混合物中所含的液状反应混合物被回收。回收的液状反应混合物通过调节阀24被送到脱气槽18，与通过路线10输送来的液状反应混合物混合，被脱气。
热交换器21中，除去了液状反应混合物的气体状反应混合物的一部分作为循环氢气，通过路线22，向氢循环器23导入，被返送到氢供给路线8。而且，这其中，和与被反应消耗的氢相抵的新鲜的氢28混合，再经过反应器1的入口12，向反应器内供给。
另一方面，从热交换器21排出的气体状反应混合物的一部分通过压力调节阀27，被抽出到脱气槽18中。
在脱气槽18中，将通过路线10输送来的液状反应混合物和在热交换器21中凝结并经调节阀24输送来的液状反应混合物分别脱气放出的气体状混合物、以及通过所述压力调节阀27抽出的气体状混合物一起，通过路线25，经废气量调节阀26，抽出到反应体系外。
由废气量调节阀26抽出的废气量被适当调节，使得循环氢气中不会蓄积氢以外的杂质气体。所述循环氢气的氢纯度没有特别限制，优选为90摩尔％以上。此外，为了维持该氢纯度，作为氢28被供给的原料氢气的氢纯度优选为99.5摩尔％以上。这是因为，如果原料氢气的氢纯度太低，则为了将循环氢气的氢纯度维持在90摩尔％以上，由废气量调节阀26抽出的废气量增多，从经济上来说不优选。
此外，27是用于抽出循环氢气的一部分而调节压力的压力调节阀。
反应器1的形式可以是槽型、管型、塔型中的任一种，没有特别限制。
气液分离器5可以使用这种装置中通常使用的种类，没有特别限制。
供给泵4、送液泵6、热交换器15、17和21、以及脱气槽18，也没有特别限制。
本发明的装置不限于图1中所示的装置，可以有各种变形。例如，图1中所示的装置中，是使含有丙酮的原料混合物和从气液分离器中抽出并向反应器循环的液状反应混合物的一部分合流，从反应器的入口11向反应器内供给，也可以是将原料混合物与循环的液状反应混合物分别向反应器内供给。
此外，也可以使向反应器循环的液状反应混合物与氢气混合，将它们供给反应器，或者也可以将由反应器排出的气液混合物的一部分除热后，直接使其循环到反应器。
本发明中，在反应结束后，通过对所述液状反应混合物或反应生成物实施通常已知的蒸馏方法以及根据需要实施脱水操作，可以获得高纯度的2-丙醇。
实施例
以下，通过实施例和比较例，进一步对本发明进行具体说明。
〔实施例1〕
<氢化催化剂的制备>
在内径为50mm、长度为100mm的不锈钢制反应器的中间部分，填充块状的镍铝合金(日兴利卡(Nikko Rika)公司制，R-20L，粒径：4～5mm，Ni/Al的重量比：50/50)200g(100ml)，形成固定催化剂层，并在反应器内装满水。
接着，通过送液泵连接容量为3000ml的水槽和反应器下部。设置经过反应器内的液体由反应器上部返回到水槽的路线。接着，驱动送液泵，使水在反应器内以0.25L/分钟的流速循环，同时向水槽滴入另外制备的40％氢氧化钠水溶液，使碱性水溶液在反应体系内循环。通过碱性水溶液的循环，所述镍铝合金向兰尼镍催化剂展开。
这时，伴随氢化催化剂的展开，产生反应热，反应器内温上升，因此调节氢氧化钠水溶液的滴入流速，使内温不超过50℃。
氢氧化钠水溶液以总量相当于270g氢氧化钠的量滴入。滴入结束后，继续碱性水溶液的循环，总的进行20小时的展开处理。
展开处理结束后，在反应器内流过作为洗涤液的纯水，进行固定催化剂层的洗涤。洗涤一直持续到排出的洗涤液的pH为11以下。
然后，收集所有的碱性水溶液和洗涤液，用螯合滴定法测定其中溶出的铝量，并根据下式求出所得的兰尼镍催化剂的展开率。
由该结果可知，制成了包含展开率为58％的兰尼镍催化剂的固定催化剂层。
[数1]
<反应器的重组>
在反应器下部连接具有1个排气口和2个抽液口的气液分离器，将一侧的抽液口与耐压性的反应混合物循环泵的吸入侧相连接。将该泵的吐出侧与反应器上部的原料混合物供给口连接，设置从气液分离器中抽出的液状反应混合物向反应器上部循环的路线。在该循环路线的途中，连接原料混合物供给管线，使循环的液状反应混合物与原料混合物混合。为了将获得的液状反应混合物的一部分作为反应生成物取出到***外，使气液分离器的另一个抽液口通过调压阀与玻璃接受器连接。此外，将气液分离器的排气口与调压阀相连，使剩余的氢作为排出气体抽出到***外。
<丙酮的氢化>
由原料混合物供给管线向反应器供给2-丙醇，将反应器内的水置换为2-丙醇。接着，使反应混合物循环泵运行，以1600ml/hr的循环量使2-丙醇循环。
通过夹套开始反应器的加热，在反应器内温达到100℃时，从反应器上部，以79g/hr(100ml/hr)的流量开始供给作为原料混合物的在98重量％丙酮(丙酮中的水含量为0.3重量％)中添加有2重量％水的混合物，同时由原料混合物供给管线，以66.6NL/hr的流量，开始供给氢。
另外，包含丙酮和水的原料混合物的水分含有率为2.3重量％(丙酮使用量×丙酮中的水含量+水的添加量＝(98×0.003+2)重量％＝2.29重量％)。另外，水分含有率的求取是将小数点后第2位四舍五入，精确到小数点后第1位。
以反应器内压力为2.0MpaG，反应器内温度为100℃的条件，连续进行反应。通过气相色谱法分析所得的液状反应混合物。
此时的液状反应混合物的组成为丙酮0.2重量％，2-丙醇97.5重量％。
〔实施例2～4〕
除了将原料混合物的水分含有率改变为表1所示的量外，和实施例1同样地进行丙酮的氢化反应。
〔比较例1〕
除了将原料混合物的水分含有率改变为1.1重量％外，和实施例1同样地进行丙酮的氢化反应。
〔比较例2〕
除了将原料混合物的水分含有率改变为0.3重量％外，和实施例1同样地进行丙酮的氢化反应。
实施例1～4的结果示于表1，比较例1、2的结果示于表2。
[表1]
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4
  原料混合物的水分含有率(重量％)   2.3   1.6   1.3   1.2
  丙酮的未反应量(重量％)   0.2   0.2   0.1   0.2
  2-丙醇生成量(重量％)   97.5   98.3   98.6   98.6
  4-甲基-2-戊醇(MIBC)(ppm)   1   3   3   5
  2-甲基戊烷-2，4-二醇(HG)(ppm)   21   25   30   60
  其它杂质(ppm)   180   162   167   235
[表2]
  比较例1   比较例2
  原料混合物的水分含有率(重量％)   1.1   0.3
  丙酮的未反应量(重量％)   0.3   0.3
  2-丙醇生成量(重量％)   98.6   99.4
  4-甲基-2-戊醇(MIBC)(ppm)   15   40
  2-甲基戊烷-2，4-二醇(HG)(ppm)   190   260
  其它杂质(ppm)   195   148
〔实施例5〕
<氢化催化剂的还原处理>
在内径为38.4mm、长度为4800mm的不锈钢制反应器的中间部分，填充3765g(2895ml)圆柱状的CuO-ZnO催化剂(德国南方化学催化剂公司(Süd-Chemie Catalysts Japan)制，粒径：3.2mm，高度：3.2mm)，形成固定催化剂层，并使用氮气对反应器内进行置换。
接着，在中间圆筒中装入2-丙醇(水分含量2.0重量％)，并由中间圆筒，通过泵，使2-丙醇以10l/hr从反应器上部开始流通。2-丙醇的流通开始2小时后，在维持2-丙醇的流通的同时使氢气以2Nm3/hr进行流通，将反应器的压力调整为3.0MPaG。
反应器压力达到3.0MPaG后，一边维持2-丙醇流和氢流，一边通过设置在反应器入口的双管热交换器将反应器上部的温度调整为100℃。从反应器的温度达到100℃开始，维持反应器内压力、反应器温度、2-丙醇流、氢流3小时，进行催化剂的还原处理。
<丙酮的氢化>
还原处理结束后，将2-丙醇的流量调整为25.6l/hr，氢的流量调整为0.51Nm3/hr，反应器内压力调整为2.0MPaG。用双管热交换器将反应器上部的温度调整为140℃。
当反应器上部的温度达到140℃时，开始以1.64l/hr的流量供给包含丙酮和水的原料混合物(水分含有率为2.0重量％)。反应器下部的温度由于反应热而上升到160℃。
在反应器内压力为2.0MPaG、反应器上部温度为140℃的条件下连续进行反应。通过气相色谱法分析所得的液状反应混合物。
此时的液状的丙酮转化率为98.5％，2-丙醇的选择率(重量％)为98.6％。
〔比较例3〕
除了将包含丙酮和水的原料混合物的水分含有率改变为0.3重量％，将2-丙醇的水分含有率改变为0.3重量％外，和实施例5同样地进行丙酮的氢化反应。
实施例5的结果示于表3，比较例3的结果示于表4。
[表3]
[表4]

Claims (4)

1.一种2-丙醇的制造方法，是在兰尼催化剂的存在下使丙酮与氢反应来制造2-丙醇的方法，其特征在于，所述反应通过在兰尼催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应而进行，所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～2.5重量％的水，在通过所述反应而生成的2-丙醇中所含有的未反应的丙酮量不到0.5重量％的条件下进行反应。
2.根据权利要求1所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，所述兰尼催化剂为选自由兰尼镍和兰尼钴组成的组中的至少一种兰尼催化剂。
3.根据权利要求2所述的2-丙醇的制造方法，其特征在于，通过所述反应而生成的2-丙醇中所含有的4-甲基-2-戊醇的含量为10ppm以下，2-甲基戊烷-2,4-二醇的含量为100ppm以下。
4.一种2-丙醇的制造方法，是在含有氧化铜-氧化锌的固体催化剂的存在下使丙酮与氢反应来制造2-丙醇的方法，其特征在于，所述反应通过在所述固体催化剂的存在下使含有水和丙酮的原料混合物与氢反应而进行，所述原料混合物中，相对于水与丙酮的合计100重量％，含有1.2～2.5重量％的水，在通过所述反应而生成的2-丙醇中所含有的未反应的丙酮量不到0.5重量％的条件下进行反应。
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