CN101743217B - 环状碳酸酯和脂族腈和/或胺的联合制造方法 - Google Patents

环状碳酸酯和脂族腈和/或胺的联合制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及由天然油制造腈和/或脂族胺以及碳酸多元醇酯的联合方法，包括如下区域：区域I，其用于使含有至少一种脂肪酸的甘油三酸酯的天然油进行甲醇醇解或水解，从而一方面产生脂肪酸甲酯或脂肪酸以及另一方面产生甘油；区域II，其用于脂肪胺的合成，所述合成包括如下步骤：a)首先，任选地，经由由步骤I)得到的酯的水解而将脂肪酸甲酯转化为脂肪酸，随后在b)中通过使由区域I得到的酸或脂肪酸甲酯或者由步骤a)得到的酸与氨进行氨化反应以形成腈，和然后在c)中得自步骤b)的化合物使用氢气并且任选地在氨的存在下进行还原以得到相应的胺；区域III，其用于通过脲直接对甘油、或者对通过甘油的经由氢化的还原而得到的二醇进行反应而合成碳酸多元醇酯，其中所述多元醇与脲反应产生氨；区域IV，其用于对从区域III得到的氨、和从其中反应使用过量氨进行的区域IIb得到的氨、以及任选的从区域IIc得到的氨进行回收，以用作区域II中步骤b的氨化的原料和任选地用作区域II中步骤c的氢化的原料。

Description

环状碳酸酯和脂族腈和/或胺的联合制造方法
本发明涉及由天然油合成一方面的脂族腈和/或胺和另一方面的碳酸多元醇酯的联合方法。
目前环境领域中的发展是在能源和化学部门中趋向于促进对得自可再生资源的天然原材料的开发。这些环境限制还强加了避免危险原材料的运输和储存的限制。
使用脂肪酸作为原材料的工业方法的实例是从可得自动物或植物甘油三酸酯的脂肪酸制造脂族腈和/或胺的工业方法。在Kirk-Othmer’sencyclopedia，第2卷，第四版，第411页中描述了该方法。以若干步骤获得脂族胺。第一步骤在于植物油或动物脂肪的甲醇醇解(methanolysis)或水解，从而分别产生脂肪酸甲酯或脂肪酸。然后可将该脂肪酸甲酯水解以形成所述脂肪酸。接下来，通过与氨反应而将该脂肪酸转化为腈，并且通过由此得到的腈的氢化而最终转化为胺。
由脂肪酸经由腈制备脂肪胺始自二十世纪四十年代。合成腈的反应方案可以如下方式概括：
Figure G200880024617XD00011
基于该反应方案存在两种方法：由CECA公司实施的液相间歇法；和气相连续法。
在间歇法中，将脂肪酸或脂肪酸的混合物与催化剂一起进料，该催化剂一般为金属氧化物并且通常为氧化锌。将反应介质在搅拌下达到约150℃，然后开始引入氨气。在第一阶段中，形成铵盐或铵皂。然后在连续引入氨的情况下将该反应介质的温度升高至约250～300℃。所述铵盐变成转化为酰胺并且释放第一个水分子。接下来，在第二阶段中并且借助于催化剂，所述酰胺变成转化为腈并且形成第二个水分子。连续地从反应器中除去所形成的这种水，其带走未反应的氨和少量最轻的脂族链状物。通过分馏器(dephlegmator)使脂族化合物逆流回反应介质中，而氨水(ammoniacal liquor)被输送至用于回收氨的***中，所述氨可再循环。当不存在酸官能团且酰胺含量符合规定时，该反应完成。
在连续法中，反应在气相中在高的温度水平下并且通常在掺杂型或未掺杂型氧化铝的固定床上进行。
间歇法的优点在于其或多或少地产生了纯的腈，因为腈通常进行了蒸馏，而在连续法中情况并非如此。另一方面，当涉及比饱和的脂族链化合物对热更为敏感的不饱和或多不饱和的脂族链腈时，连续法更为有利。具体地说，在该方法中，停留时间短并且较好地保持了反映不饱和值的碘值。
合成脂族胺的步骤在于脂族腈的标准氢化。可使用许多催化剂，但优选使用兰尼镍或兰尼钴。为了促进伯胺的形成，该过程在氨分压下进行，而当希望获得仲胺时则不使用氨分压，并且如果可能则将反应期间形成的氨除去。
许多专利申请描述了用于进行从甘油三酸酯或甲酯合成脂肪酸腈或脂族胺的条件。可提及的一个实例是文献JP 2000-7637，其描述了在180～350℃的温度下、在氧化铌型催化剂的存在下从含有6～22个碳原子的线型或支化的饱和或不饱和脂肪酸的甲酯以及氨来合成腈。专利US 6005134描述了从C6-C22羧酸、C6-C22羧酸的烷基酯或者从甘油三酸酯合成脂族腈的方法，其中，与氨的反应在至少包括钛的催化剂的存在下进行。然而，所得结果表明，从酯或甘油三酸酯开始比从酸开始的产率低。在专利JP 10-195 035中，掺杂铁的氧化锆催化剂导致优异的腈产率，但是作者提及在甲酯的情况下与甲醇形成有关的轻质胺的存在。专利US 4801730描述了由甘油三酸酯同时制备脂肪酸腈和甘油的方法。该反应分两个步骤进行，其中，在第一阶段中通过与氨的反应产生甘油、水、脂肪酸、脂肪酸酰胺和腈，和然后通过脂肪酸、脂族酰胺和脂族腈的混合物与氨再次反应将脂肪酸和酰胺转化为腈。
几十年来，工业上使用脂肪酸进行的用于合成脂族腈和/或胺的方法总体上是令人满意的。然而，其存在一些缺点。主要缺点在于其实施实际上限于储存和使用需要昂贵的预防措施的特定的原材料，尤其是氨。
当甘油三酸酯用作用于合成脂族腈和/或胺的方法的脂肪酸的来源时，该方法在甘油三酸酯的甲醇醇解的第一步骤期间产生甘油，并且在连续的水解步骤期间产生甲醇。然后对该甲醇进行纯化和浓缩，以便将其再循环以进行初始的甲醇醇解步骤。
存在几种合成碳酸甘油酯的路线。一些方法使用光气，其它一些方法使用利用的是在CO存在下的甘油的氧化(JP 6 157 509和US 5 359 094)，其它一些方法利用的是与另一碳酸酯的酯交换反应，最后，其它的方法利用的是甘油与脲的酯交换反应。
许多年来，碳酸甘油酯是通过在均相催化下与碳酸乙烯酯的酯交换反应而制造的(US 2915529、FR 2733232、US 5091543)。其它碳酸酯合成方法使用异相催化(US 4691041)。
专利申请EP 955298描述了使用带有与一种或多种、杂原子的阴离子抗衡离子缔合的路易斯酸位点的催化剂，使甘油与脲进行酯交换的方法。该实验表明，引入的甘油可为工业级甘油的形式。
专利US 6 495 703还描述了通过对脲进行酯交换而制造碳酸甘油酯的方法。该方法优选在脱水剂的存在下进行。
应该注意，对于其它多元醇，也已经描述了使用脲的碳酸酯化反应(EP443 758和EP 581 131)。
在合成脂族腈和/或胺的方法中，必须输入和储存大量的氨，所述氨除了运输问题之外还呈现出如果发生泄漏则对于员工以及附近的任何人而言的主要风险。因此，该储存对采用这种类型方法的场所施加了主要的限制。
所要解决的问题在于限制这些环境风险并且同时维持该方法的效率，或者更好地是改善该方法的效率。
因此，本发明涉及由天然的饱和或不饱和甘油三酸酯制造脂族腈和/或胺以及碳酸多元醇酯的联合方法，其中，相同的天然甘油三酸酯将用作用于一方面合成脂族腈和/或胺和另一方面合成碳酸多元醇酯的原材料。碳酸多元醇酯的合成通过脲对多元醇化合物的作用而进行，且由此产生的氨可用作这样的反应物：一方面用于腈合成期间由甘油三酸酯得到的脂肪酸的氨化步骤，和另一方面用于伯胺合成期间腈的氢化步骤。
本发明涉及由天然油制造脂族腈和/或胺以及碳酸多元醇酯的联合方法，包括如下区域：
区域I，其用于使含有至少一种脂肪酸的甘油三酸酯的天然油进行甲醇醇解或水解，从而一方面产生对应于通式R-COOR1的脂肪酸甲酯或脂肪酸以及另一方面产生甘油，其中，R为含有7～21个碳原子且优选11～17个碳原子的饱和或不饱和烷基，和R1在甲醇醇解的情况下为CH3或者在水解的情况下为H，
区域II，其用于脂族胺的合成，所述合成包括如下步骤：a)首先，任选地，经由由步骤I)得到的酯的水解而将脂肪酸甲酯转化为脂肪酸，随后在b)中通过使由区域I得到的酸或脂肪酸甲酯或者由步骤a)得到的酸与氨进行氨化反应以形成腈，和然后在c)中，得自步骤IIb的化合物使用氢气并且任选地在氨的存在下进行还原以得到相应的胺，
区域III，其用于通过脲直接对甘油反应、或者对通过将甘油氢化而还原之后得到的丙二醇或乙二醇进行反应而合成碳酸多元醇酯，其中，所述多元醇与脲反应产生氨，
区域IV，其用于对从区域III得到的氨、和从其中反应使用过量氨进行的区域IIb得到的氨、以及任选的从区域IIc得到的氨进行回收，以用作步骤IIb的氨化的原料和任选地用作区域II的步骤IIc中的氢化的原料。
参照图1中所附的简化方案对本发明的方法进行描述。
一方面经由管线1将含有甘油三酸酯的天然油和另一方面经由管线2将甲醇或水进料到区域I中。立刻在区域Ia中进行了根据以下反应的甘油三酸酯的甲醇醇解或水解反应：
Figure G200880024617XD00041
其中，R、R’和R”为含有7～21个碳原子且优选11～17个碳原子的饱和或不饱和烷基，R、R’和R”相同或不同，且R1为CH3或H。
然后在区域Ib中进行一方面的所述三甘油酸酯的脂肪酸甲酯或者脂肪酸(其然后经由管线3被输送至区域II)和另一方面的甘油(其经由管线11被输送至区域III)的分离，所述分离通常通过倾析而进行。残留的化合物经由管线19从区域I引出。
然后将在区域Ia中形成的脂肪酸甲酯输送到区域IIa中，其在区域IIa中进行水解以得到相应的脂肪酸。水经由管线5引入并且甲醇经由管线6引出。可将该任选纯化的甲醇再循环到区域I中用于酯交换反应。
将从区域IIa得到的或者直接从区域Ib得到的脂肪酸，或者从区域Ib得到的脂肪酸甲酯引入到区域IIb中，根据以下反应方法，其在区域IIb中与过量氨进行氨化反应以得到脂族腈：
R-COOH+NH3→R-CN+2H2O    或者
R-COOCH3+NH3→R-CN+H2O+CH3OH
氨经由管线7引入。过量氨和由脂肪酸产生的水经由管线8引出并输送至区域IV进行纯化。将过量氨以及由脂肪酸甲酯产生的水和甲醇经由管线14和/或8引出，所产生的甲醇可在纯化后可循环到区域I中用于酯交换反应。
将从区域IIb中得到的腈引入到区域IIc中，在区域IIc中任选地在氨的存在下，所述腈使用氢气进行根据如下反应方法的还原：
R-CN+2H2(NH3)→R-CH2-NH2，或者
2R-CN+4H2→R-CH2-NH-CH2-R+NH3
氨经由管线17引入到区域IIc中和氢气经由管线4引入。脂族胺经由管线9从区域II引出，并且过量的氨被输送到区域IV进行纯化。通常，用于所有这些操作的氨为气态形式，但取决于所述各料流，其可为液化、含水或无水形式。
从区域I得到的甘油经由管线11输送至区域III，其中，脲经由管线12注入到所述区域III中以根据如下反应方法形成碳酸甘油酯：
Figure G200880024617XD00051
合成的碳酸甘油酯经由管线13从区域III引出并且所形成的氨经由管线15被输送至区域IV。
当希望合成1，2-丙二醇或1，3-丙二醇的环状碳酸酯时，将区域III分为两个区域IIIa和IIIb；在区域IIIa中，通过经由管线18注入氢气而进行甘油的部分还原，并且在丙二醇与通过氢化反应产生的水分离之后转移所述丙二醇；在区域IIIb中，其中与脲发生反应以根据所反应的丙二醇的结构形成5个原子或6个原子的环状的碳酸丙二醇酯。
如果希望得到碳酸乙二醇酯，则可通过将区域IIIa中的操作条件改变为甘油在产生乙二醇的更严格条件下的氢解来进行该方法，其中，乙二醇通过脲的作用转化为5原子环的碳酸乙烯酯。实际上，甘油氢化操作通常产生丙二醇和乙二醇的混合物。
区域IV除了进料管线15、8和10之外还包括这样的供应管线16：其尤其可提供用于起动所述装置(unit)所需的氨以及用于在区域III中氨的产生有变化的情况下对其进行调控所需要的氨。
该方法特别适合于脂族腈和/或胺的合成。各种反应如下：
区域I：植物油+3R1OH→R-COOR1+R’-COOR1+R″-COOR1+HOCH2-CHOH-CH2OH，其中R1为CH3或者H，R、R’和R″相同或不同
区域IIa：R-COOR1+H2O→R-COOH+R1OH，其中R1＝CH3
区域IIb：R-COOH+NH3→R-CN+2H2O
区域IIc：R-CN+2H2(NH3)→R-CH2-NH2
相同的反应适用于R’和R″。
区域III：
Figure G200880024617XD00061
相同的方法也可用于直接由酯或甘油三酸酯制造腈/胺。为此，任选地忽略步骤IIa和/或I。
进行区域I、II、III和IV中各种步骤的条件是本领域技术人员已知的。
然而，可指出：
-区域I的甲醇醇解通常例如在60～100℃的温度下、在催化剂例如甲醇钠的存在下并且使用过量甲醇进行。还可在较高温度下使用异相催化，或者甚至可使用酸催化。
-区域I的水解通常在酸催化剂的存在下进行。
-区域II的步骤a)的水解反应例如在室温或甚至在稍微更高的温度下进行。
-区域II的步骤b)的产生腈的氨化在150～400℃的温度下并优选在300℃左右的温度下进行。
-区域II的步骤c)的产生胺的氢化在80～170℃的温度下，优选在氨的存在下进行以形成伯胺。
-区域III中进行的甘油向碳酸甘油酯的转化已经如前所述的那样知晓了许多年。为进行该方法，采用的解决方案为甘油与脲的酯交换反应。该反应在本身已知的催化剂的存在下进行，所述催化剂例如专利US 6495703中所述的那些例如氧化锌，或者EP 0955298中所述的那些例如有机金属硫酸盐或锌金属硫酸盐。
在一种变型中，该方法还可得到除甘油之外的多元醇化合物的碳酸酯，所述除甘油之外的多元醇化合物即包含3个碳原子的二醇例如1，2-丙二醇(或者1，2-亚丙基二醇)、1，3-丙二醇和乙二醇(或者乙烷二醇)，且尤其是1，2-丙二醇，所述多元醇化合物是通过从区域I得到的甘油的氢化而获得的。该氢化在本领域技术人员所公知的条件下进行。
若干专利申请和论文描述了甘油经由氢化而转化为1，2-丙二醇、1，3-丙二醇和乙二醇的条件。可提及专利US 5276181、US 5214219、US 5616817和US 4642394以及如下论文：Daniel G.Lahr等人，J.Catal.232(2005)，386-394；Daniel G.Lahr等人，Ind.Eng.Chem.Res.(2003)42，(22)，5467-5472。而且，对于甘油到1，3-丙二醇和1，2-丙二醇的转化，例如已经在如下文章中描述了使用发酵方法的路线：D.C.Cameron等人，Biotechnology 4(1986)，651；D.C.Cameron等人，Biotechnol.Prog.14(1998)，116。
专利US 4642394描述了在有机溶剂介质中、在基于钨和第VIII族金属的可溶性催化剂的存在下，通过合成气(H2+CO)的作用由甘油生产1，2-丙二醇和1，3-丙二醇的混合物的方法。
专利US 5214219描述了在锌-铜异相催化剂的存在下、在含水或醇类溶剂介质中、通过甘油的氢化而由甘油生产1，2-丙二醇和乙二醇的混合物的方法。
专利US 5616817描述了在基于钴、铜、锰和钼的异相催化剂的存在下由甘油生产1，2-丙二醇的方法。
Xinqiang Zhao等人在题为“Synthesis of Propylene Carbonate from Ureaand 1，2-Propylene Glycol over a Zinc Acetate Catalyst”，Ind.Eng.Chem.Res.，43(15)，4038-4042，2004的论文中描述了1，2-丙二醇与脲用于合成碳酸丙烯酯的酯交换反应。根据相同作者在2006年在Journal of Chemical Technology&Biotechnology中发表的论文，可使用锌-铁二元氧化物催化剂进行相同的反应。
在Chiyoda有关碳酸乙烯酯合成的出版物中，Chiyoda和Mitsubishi GasChemical描述了乙二醇与脲的酯交换反应(ACS 212th National Meeting，1996年8月，Div.Fuel Chem.Preprint，第41卷，第3期，第868-872页)。MitsubishiGas Chemical的专利中所列举的实验数据表明，在145℃和100mmHg下，在2小时的接触时间下和使用氧化锌催化剂时，对于向着碳酸乙烯酯的选择性而言，相对于脲和相对于乙二醇的脲的总转化率大于97％。

Claims (5)

1.由天然油制造脂族腈和/或胺以及碳酸多元醇酯的联合方法，包括如下区域：
区域I，其用于使用经由管线2引入的甲醇或水使经由管线1引入的含有至少一种脂肪酸的甘油三酸酯的天然油进行甲醇醇解或水解，从而一方面产生对应于通式R-COOR1的脂肪酸甲酯或脂肪酸，另一方面产生甘油，其中，R为含有7～21个碳原子的饱和或不饱和的烷基，R1在甲醇醇解的情况下为CH3或者在水解的情况下为H，所述脂肪酸甲酯或脂肪酸以及甘油在区域Ib中分离之后分别经由管线3输送至区域II和经由管线11输送至区域III，
区域II，其用于脂族胺的合成，所述合成包括如下步骤：a)首先，任选地，经由由步骤I)得到的酯的水解而将经由管线3引入的脂肪酸甲酯转化为脂肪酸，其中，水经由管线5引入，甲醇经由管线6引出；随后在b)中通过使由区域I得到的、经由管线3引入的酸或者脂肪酸甲酯或者由步骤a)得到的酸与经由管线7引入的过量氨进行氨化反应以形成腈，其中，过量的氨和产生的水经由管线8引出，或者过量的氨以及产生的水和甲醇经由管线14和/或8引出，和然后在c)中，得自步骤IIb的化合物使用经由管线4引入的氢气并且任选地在经由管线17引入的氨的存在下进行还原以得到相应的胺，所述相应的胺经由管线9引出，并且任选地将所述氨经由管线10再循环至区域IV，
区域III，其用于通过脲直接对经由管线11输送的甘油反应、或者对通过将甘油氢化而还原之后得到的丙二醇或乙二醇进行反应而合成碳酸多元醇酯，其中，所述多元醇与脲反应产生氨，所述碳酸多元醇酯经由管线13引出且所形成的氨经由管线15输送至区域IV，
区域IV，其用于对来自区域III的经由管线15得到的氨、和得自其中反应使用过量氨进行的区域IIb的经由管线8得到的氨、以及任选的得自区域IIc的经由管线10得到的氨进行回收，以经由管线7用作步骤IIb的氨化的原料和任选地经由管线17用作区域II的步骤IIc的氢化的原料。
2.权利要求1的方法，特征在于区域I中的反应是得到式R-COOCH3的化合物的甲醇醇解反应，其中R为含有7～21个碳原子的饱和或不饱和的烷基。
3.权利要求1的方法，特征在于区域I中的反应是得到式R-COOH的化合物的水解反应，其中R为含有7～21个碳原子的饱和或不饱和的烷基。
4.权利要求1～3中任一项的方法，特征在于从区域I得到并且输送至区域III的甘油通过脲的作用而转化为碳酸甘油酯。
5.权利要求1～3中任一项的方法，特征在于从区域I得到并且输送至区域III的甘油在区域IIIa中通过氢气的作用而还原为至少一种二醇，所述二醇为丙二醇和/或乙二醇，然后所述丙二醇和/或乙二醇通过脲的作用而转化为碳酸丙二醇酯和/或碳酸乙二醇酯。
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