CN101679586A - 组合物和方法 - Google Patents
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Abstract
结构化组合物含有含香料组分的有机相,其中该有机相用含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分和脲和/或氨基甲酸酯键的致结构化聚合物结构化。该结构化组合物特别适合用作空气清新剂或蜡烛。
Description
本发明涉及包含氨基甲酸酯和/或脲键的致结构化聚合物(structuring polymers)和它们在包含结构化有机相的组分制造中的用途。该结构化组合物包含香料组分并通常适合家用。
用在芳香用途,如空气清新剂或香薰蜡烛中的结构化(例如胶凝)组合物是公知的。但是,用于芳香用途的已知致结构化聚合物的性质通常不令人满意。特别地,可并入已知凝胶中的香料范围通常受该香料成分的化学组分限制,其可能减弱或破坏该致结构化聚合物的作用。
或者或另外,对一些香料而言,使用现有技术中已知的致结构化聚合物难以获得基本透明的凝胶。特别地,还没有既可胶凝极性溶剂又可胶凝非极性溶剂的胶凝剂,尤其是在需要半透明性或清澈性的情况下。
另外,现有技术中已知的致结构化聚合物通常需要高温以使它们有效混入结构化组合物中,这些高温会破坏敏感成分,如香料成分,并需要与挥发性材料在高温下的可能燃烧相关的额外安全措施。香料成分的原位聚合是现有技术中已知的,这可降低温度,但涉及处理有毒和/或化学反应性成分,并由于化学相互作用而在所用香料范围方面受到上述相同限制。
胶凝组合物特别有商业意义,这至少部分归因于它们有吸引力的外观和触觉性质。其它结构化组合物,如蜡质和粘性液体组合物,也具有商业重要性。需要可用于在低极性液体(尤其是含有香料组分的那些)中制造凝胶和其它结构化组合物的改进的致结构化聚合物。该需要在凝胶领域中特别迫切,但在其它领域中也有意义。
胶凝组合物的合意性质取决于确切用途,但通常包括:形状或形态的保持力、物理凝胶结构的稳定性、在制品整个寿命期间的均匀香料释放、和合意的触觉品质。这些在环境条件范围内是合意的。
用于制备胶凝组合物的致结构化聚合物合意地:
-制造具有宽范围的不同香料类型(极性、化学性)的透明凝胶;
-制造具有可接受的触觉性质(即不滑腻、不油或不粘)的硬凝胶;
-制造不会随时间经过蠕变或流动的凝胶,例如在施加到垂直表面,如玻璃板上时;
-制造稳定的并且没有表现出由该聚合物的差相容性或收缩引起的脱水收缩或渗出的凝胶;
-制造在宽的温度和湿度条件范围内保持上述物理性质的凝胶;和/或
-能够在尽量减轻对敏感性香料、香精和其它成分的破坏的温度下制造胶凝组合物。
根据本发明的一个方面,提供了适用于将包含香料组分的有机相结构化的致结构化聚合物,其中该致结构化聚合物含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键,且该致结构化聚合物具有40至180℃的熔点和/或30至160℃的软化点,和/或氨基甲酸酯与脲键的摩尔比为7∶3或更高。
有机相是指基本或完全由有机材料构成的液体介质。在多数情况下,该有机相是油。术语油以广义使用并包含通常具有高碳含量的有机液体,它们可能是非极性或极性的并且在环境温度(20℃)和大气压(760mmHg)下通常是液体。
术语“致结构化”或“结构化”是指在有机相内形成聚合物分子网络。该聚合物链通常通过弱分子间相互作用连接以形成可逆网络,其赋予该结构化组合物类似固体的性质。该结构化可以从有机相粘度的略微提高,到弹性(凝胶)或蜡质固体(其中该油基本完全结合在该聚合物结构内)。
脂肪酸二聚物或三聚物(常简称为“二聚酸”或“三聚酸”)是公知的聚合产品,通常衍生自不饱和脂肪酸。在工业中,主要使用富含油酸、亚油酸和亚麻酸及其混合物的组分作为原料。通常使用粘土催化剂在升高的温度下聚合脂肪酸。
脂肪酸二聚物或三聚物通常具有分别相当于大约二或三分子原始脂肪酸的平均分子量;二聚油酸因此具有相当于标称C36二酸的平均分子量。在它们制成时,二聚/三聚脂肪酸通常不饱和,通常相当于每分子1或2个烯属双键,但在制造本发明的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分时,这些双键可能被氢化。
本发明中适用的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分衍生自脂肪酸二聚物和/或三聚物。
该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分可以是脂肪酸二聚物或三聚物的二醇衍生物(二聚物二醇/三聚物三醇)或二胺衍生物(二聚物二胺/三聚物三胺)。二聚物/三聚物二醇是可通过将脂肪酸二聚物/三聚物衍生物(通常甲酯)还原或氢化成二聚物/三聚物二醇或通过相应不饱和醇的二聚或三聚获得的二元醇。二聚物/三聚物胺在商业上通过用例如氨将二聚/三聚脂肪酸腈化(nitrilation)然后氢化来制造。三聚物衍生物当然可包括三个羟基或胺基(三醇或三胺)。这类三醇或三胺具有化合价3,与此相比,脂肪酸二醇或二胺中为2。
更详细地,脂肪酸二聚物和三聚物在商业上作为上述聚合反应的蒸馏馏分制成,并通常包括小比例的单羧酸材料(即非二聚或非三聚试剂)。这类单官能材料的比例合意地保持相对较低,或降至可忽略不计的程度,因为这类化合物在并入聚合物中时往往充当链终止剂。通常,在用于制造该聚合物的材料中,这类单官能羟基或胺化合物残留物的比例不高于所用含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分总量的大约6%w/w,更通常不高于大约3重量%,合意地不高于大约1%w/w。所用含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分总量的0.5至3%w/w,更通常1至2%w/w的量是典型的,如果需要,还可以减少。
三价三聚物型的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分在其并入聚合物时可能产生支化聚合物。这类三价的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分在用于制造本发明的致结构化聚合物的材料中的比例通常为含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的总残留量的不高于大约80%w/w,更通常不高于大约25%w/w,合意地不高于大约3%w/w。所用含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分总量的0至2%w/w的量是典型的。
该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分完全可以包含胺基和羟基,由此提供杂二价(或杂三价)衍生物。这通常较不优选,因为这类部分的制造更加复杂。
适用在本发明中的其它含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分包括含二聚/三聚酸衍生物的聚合部分,即该部分包含使脂肪酸二聚物/三聚物(或其胺/醇衍生物)任选与其它单体或部分一起聚合而成的聚合物。这类聚合部分可方便地经由脂肪酸二聚物/三聚物或其醇或胺衍生物与相应的多官能酸、醇、胺或异氰酸酯的聚合形成。该多官能酸、醇、胺或异氰酸酯可以具有基本上任何尺寸,但在许多实施方案中,相对较小的分子可能是优选的,例如含有2至10个,尤其是2至6个碳原子的分子。
在一个实施方案中,这种聚合部分可包含二聚/三聚脂肪酸和二醇的聚酯(例如PriplastTM,聚酯多元醇,来自Croda)。这种聚酯通常包含小二醇,例如含有15个或更少碳原子,尽管也可以使用更大二醇,如聚丙二醇、聚乙二醇或其它大的多官能醇。该聚合部分可包含2至10个脂肪酸二聚物/三聚物,更优选2至5个脂肪酸二聚物/三聚物,该聚合聚酯部分通常在两个末端都包含羟基,因此该聚酯实际上是聚合二醇。也可以制造和使用类似的聚合胺。
在另一实施方案中,可以使脂肪酸二聚物/三聚物及其醇衍生物共聚以形成聚合的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分。
适合用作本发明中的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的二聚物/三聚物二醇具有结构HO-(Da)-OH,其中(Da)代表二醇残基,其是或包括脂肪酸二聚物/三聚物残基。
适合用作本发明中的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的二聚物/三聚物二胺具有结构H2N-(Db)-NH2,其中(Db)代表二胺残基,其是或包括脂肪酸二聚物/三聚物残基。
适合用作含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的材料包括,例如,以商品名PripolTM2033(来自Croda)出售的商品(-97%w/w二聚物二醇)。
适合用作含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的材料也可以通过二聚/三聚酸(如以商品名PripolTM1017出售的商品-来自Croda(-80%w/w二聚酸,-20%w/w三聚酸))与二醇、多元醇和其它羟基官能材料(包括下述作为该致结构化聚合物的聚合物改性部分的那些)的反应形成。聚酯聚合的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的商业实例包括Croda出售的PriplastTM系列。
适合用作含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的材料也可以通过二聚/三聚酸(如以商品名PripolTM1017出售的商品-来自Croda(-80%w/w二聚酸,-20%w/w三聚酸))与(多)胺和其它含胺材料(包括下述作为该致结构化聚合物的聚合物改性部分的那些)的反应形成。
如上所述,在制造二聚或三聚脂肪酸时,它们通常含有二聚和三聚脂肪酸的混合物。可以控制二聚物和三聚物的存在量或提纯该二聚物或三聚物,由此可以获得不同纯度级的二聚物或三聚物。但是,对这些产品的多数用途而言,制造高纯二聚物或三聚物产品是不必要并因此不经济的。相应地,应该理解的是,多数市售二聚脂肪酸产品含有一些三聚脂肪酸,通常从相对纯净的二聚物产品中的95/5(二聚物/三聚物)到较不纯净形式中的80/20。市售三聚脂肪酸产品同样含有一些二聚脂肪酸,通常50/50(三聚物/二聚物)。对本发明而言,这通常没关系,因为二聚和三聚脂肪酸或其衍生物都与本发明相容。但是,对一些实施方案而言,可能最好主要或基本完全使用二聚物或三聚物,这可以通过常规提纯技术实现。
应该指出,本文所用的术语“聚合物”的使用与所涉材料的重复单元数或分子量无关,例如其可以涵盖低聚物。
本发明的致结构化聚合物含有氨基甲酸酯和/或脲键。氨基甲酸酯键通常通过使异氰酸酯基团与羟基反应获得。脲键通常通过异氰酸酯基团与胺基的反应获得。
相应地,本发明的致结构化聚合物可以合适地含有异氰酸酯分子,更优选二异氰酸酯分子作为单体。异氰酸酯分子可以与含脂肪酸三聚物/二聚物的部分反应,当该反应在异氰酸酯与该脂肪酸衍生物的羟基之间发生时,形成氨基甲酸酯键,当该反应在异氰酸酯与胺之间发生时,形成脲键。
二异氰酸酯通常具有式OCN-R-NCO,其中R是基本任何合适的基团。合适的异氰酸酯包括芳族异氰酸酯,特别是二异氰酸酯,例如二异氰酸苯酯、亚甲基双-(4,4′)-苯基异氰酸酯(也称作二苯甲烷-4,4′-二异氰酸酯或MDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、四甲基二甲苯二异氰酸酯或这类材料的衍生物和变体,例如改性MDI;更通常是非芳族二异氰酸酯,如脂环族异氰酸酯,特别是二异氰酸酯,例如亚甲基双-(4,4′)-环己基异氰酸酯(4,4′-二环己基甲烷二异氰酸酯)或异佛尔酮二异氰酸酯;二聚物二异氰酸酯;或特别是亚烷基异氰酸酯,特别是二异氰酸酯,更特别C2至C12,尤其是C2至C8,合意地C2至C6亚烷基二异氰酸酯,如2,2,4-三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯;合意地式OCN-(CH2)p-NCO的二异氰酸酯,其中p为2至12,更特别2至8,尤其是2至6,例如,1,12-十二烷二异氰酸酯或1,6-六亚甲基异氰酸酯。
在优选实施方案中,该异氰酸酯是下列之一或更多:
-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)(特别是以商标Desmodur H出售的HDI)
-HDI三聚物(特别是以商标Desmodur N3600出售的三聚物)
-二环己烷甲烷-4,4′-二异氰酸酯(特别以商标Desmodur W出售),和/或
-改性MDI(特别以商标Desmodur CD出售)。
该致结构化聚合物可含有一个或多个聚合物改性部分。这些通常是多价醇或胺,通常二价分子,即二醇或二胺。这些聚合物改性部分在该聚合物中的某些位置基本替代含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分。可以包括该聚合物改性部分以改变该聚合物的性质,例如,改变凝胶强度、提高该聚合物的溶解度或改进热稳定性,即提高凝胶软化或熔融温度。它们也可以为该聚合物的支化或交联提供合适的点。
适合用作聚合物改性部分的二醇包括链烷二醇,例如2-乙基己-1,3二醇;α,ω-链烷二醇,如乙二醇、1,3-丙二醇和1,4-丁二醇、新戊二醇(2,2-二甲基丙-1,3-二醇),1,6-己二醇和1,10-癸二醇;聚烷撑二醇,特别是使用环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷制成的那些;二羧酸(如己二酸、壬二酸、癸二酸和二聚酸及其混合物)和二醇(如上文列出的那些(包括二聚物二醇))的主要羟端基聚酯多元醇聚合物;多元醇的偏脂肪酯(其中多元醇,如甘油、三羟甲基丙烷、山梨糖醇山梨糖醇酐、聚甘油、季戊四醇和它们的烷基化形式被脂肪酸酯化以产生接近2的平均羟基官能度,或使得该酯上的两个羟基明显更反应性)和脂肪酸酯(其中脂肪酸产生羟基官能,如蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸和9,10-二羟基硬脂酸的二醇酯和多元醇酯)。可以合适地使用三蓖麻油酸甘油酯(或蓖麻油)。也可以使用由氨(如二乙醇胺)或烃基(特别是烷基,尤其是脂肪烷基)、胺(如月桂胺)的烷氧基化生成的二醇以及环氧化油和脂肪的二醇衍生物。
使用聚合二醇作为聚合物改性部分,可以控制该聚合物改性部分的分子量和相对疏水性,因此可以选择其以便类似于或不同于含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分。这可以更微妙地调节该聚合物对有机相的致结构化作用。
在使用时,二醇聚合物改性部分通常为所用总二醇部分(即二醇聚合物改性部分和二醇含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的总量)的0.1至75%w/w,更通常0.1至50%w/w,合意地0.1至20%w/w。相应地,所用二醇含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的比例通常为所用总二醇部分的25至99.9%w/w,更通常50至99.9%w/w,合意地80至99.9%w/w。
可用作聚合物改性部分即可以在该聚合物中的某些位置取代胺类含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的胺包括烃基二胺,特别是亚烷基二胺,如乙二胺,1,2-和1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、1,2-二氨基-2-甲基丙烷、1,3-和1,5-二氨基戊烷、2,2-二甲基-1,3-丙二胺、1,6-己二胺(六亚甲基二胺)、2-甲基-1,5-戊二胺、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、2,5-二甲基-2,5-己二胺、1,9-二氨基壬烷、1,10-二氨基癸烷和1,12-二氨基十二烷,环烃基胺,如4,4′-亚甲基双(环己基胺)、1,3-环己烷双(甲胺)、金刚烷二胺和1,8-二氨基-对-薄荷烷,芳族二胺,如1,2-、1,3-和/或1,4-苯二胺、2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺、2,3,5,6-四甲基-1,4-苯二胺、二甲苯二胺和萘二胺(所有异构体)、二氨基菲(所有异构体,包括9,10)、2,7-二氨基芴、二氨基萘(所有异构体,包括1,5;1,8;和2,3),和环胺,如4-氨基-2,2,6,6-四甲基-哌啶。这类二胺可以包括杂原子,例如氧原子,特别是在亚烷基氧基残基中。这类材料的实例包括所谓的Jeffamine二胺(来自Huntsman的聚(亚烷基氧基)-二胺)。该二胺可以包括其它氮原子,如在聚亚烷基胺中,其通常具有式NH2-(CH2CH2NH)mCH2CH2-NH2,其中m为1至大约5,实例包括二亚乙基三胺和三亚乙基四胺。所述其它氮原子也可以作为叔氮原子,特别是作为杂原子存在于环状基团中,如在双(氨基乙基)-N,N′-哌嗪和双(氨基丙基)-N,N′-哌嗪中。这类二胺可以具有一个伯胺基团和一个仲胺基团,如在N-乙基乙二胺或1-(2-氨基乙基)哌嗪中。
通常,当包含这类二胺聚合物改性部分时,量相对较小,因为它们可能反应产生(双)-脲键,这产生更刚性的链,且该聚合物通常具有更高熔融温度。如果包含这类二胺聚合物改性部分,其通常为所用总二胺部分(即二胺聚合物改性部分和二胺含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的总量)的1至20%w/w,更通常1至15%w/w,合意地1至10%w/w。相应地,所用二聚物二胺残基的比例通常为所用总二胺部分的70至100%w/w,更通常85至100%w/w,合意地90至100%w/w。
可以包括既提供氨基官能又提供羟基官能(即杂二价)的聚合物改性部分,这在产物聚合物中既产生氨基甲酸酯键又产生脲键,实例包括单-和二乙醇胺和丙醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、2-氨基-1-丁醇、4-氨基-1-丁醇、2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇、AMPD(2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇)、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇和2-氨基-2-羟甲基-1,3-丙二醇。其它合适的材料包括羟酸与二胺或多胺的反应产物,如由12-羟基硬脂酸与摩尔过量的乙二胺的反应形成的酰氨基胺。
本发明的致结构化聚合物可以是支化或交联的。“支化”是指包括从聚合物主骨架伸出的聚合分支的聚合物。该分支可以具有基本任何长度。“交联”是指如下聚合物:其中从该聚合物主骨架伸出的至少一个分支连接到一骨架上,该骨架通常不是该分支的发源骨架的延续,尽管其也可以是在远端位置的相同骨架。因此,在分支从主骨架上伸出但该分支没有在另一点连接到骨架上时,可以认为存在支化,而在分支两端都连向骨架(通常是不同聚合物分子的骨架)时,发生交联。
支化或交联可由于许多原因而发生。如上所述,在该聚合物中包含三价三聚物型含脂肪酸的部分时,可以发生这种情况。在包含三价聚合物改性部分,如三醇或三胺时,也可能发生支化或交联。另外,在该聚合物中存在三价异氰酸酯时,可能发生支化或交联。清楚的是,当存在三价部分或单体时,都可能出现分支。在蓖麻油(甘油三蓖麻油酸)作为聚合物改性部分并入时,也已实现支化或交联。
或者或另外,在形成该致结构化聚合物的反应中存在过量二异氰酸酯时,可发生支化或交联。该过量二异氰酸酯可以在合适的催化剂存在下反应以分别在氨基甲酸酯或脲键处形成脲基甲酸酯和/或缩二脲键。这提供了可经此实现支化或交联的重要机制。
聚合物内的交联通常是公知的。公认的是,交联通过为该材料提供在应力下的抗流动性提高高温下的形式稳定性。交联可通过使用三官能和更高官能单体以及通过诱发脲基甲酸酯和缩二脲副反应来实现。交联可以以许多方式改善凝胶:更好的热稳定性、脱水收缩的减轻和更高的凝胶透明度。但是,过度交联会造成热可逆特性的损失、降低的油或溶剂溶解度,并造成不合意的操作物理性质。
通常,该结构化组合物中50重量%或更少的致结构化聚合物优选交联。
本发明的致结构化聚合物可以用封端部分封端。该封端可以控制总分子量和/或支化和/或交联程度以避免产生难处理的和/或油不溶的聚合物。通常,封端部分是连接到该聚合物(或分支)的端基上由此防止进一步链增长的一价分子。封端部分的添加也可改变聚合物端基的极性;这影响该聚合物的极性和其它特性。一价封端部分可包含任何合适的活性基团,通常胺或羟基,尽管其它活性基团,如羧酸或异氰酸酯可能是合适的。
该致结构化聚合物通常具有至少两个氨基甲酸酯和/或脲键;合适地三个或更多氨基甲酸酯和/或脲键。有利地,该聚合物具有至少两个氨基甲酸酯键。该聚合物优选包含比脲键多的氨基甲酸酯键,因此优选更多的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分包含羟基而非胺基。在优选实施方案中,该致结构化聚合物包含摩尔比为7∶3或更高,更优选8∶2或更高,尤其是9∶1或更高的氨基甲酸酯和脲键。本发明的某些优选实施方案预计可以基本上不含脲键。如上所述具有高比例氨基甲酸酯键的聚合物往往能够形成具有合意性质,如触觉、稳定性和美观品质的胶凝组合物。
该致结构化聚合物的某些实施方案可包含2至100个氨基甲酸酯或脲键。优选实施方案包含2至50个氨基甲酸酯或脲键,尤其是2至30个氨基甲酸酯或脲键。如上所述,在某些优选实施方案中,这些键大部分可以是氨基甲酸酯键。
该致结构化聚合物的某些实施方案包含2至50个含脂肪酸三聚物/二聚物的部分。优选的致结构化聚合物包含2至25个含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分,尤其是2至15个含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分。
该致结构化聚合物的熔点通常为40至180℃,优选60至140℃,更优选90至140℃。
该致结构化聚合物的软化点通常为30至160℃,优选50至120℃,更优选80至120℃。
本发明的聚合物通常可溶于ClogP值>0的油,如矿物油、脂肪和芳族醇、脂肪酸、酯油、和植物油,并通常不溶于水。
该聚合物通常具有1000至100,000Da,更通常1500至10,000Da,特别是2000至8000Da的分子量。
本发明的致结构化聚合物的优选实施方案包含下列成分,以摩尔当量表示其大致相对量:
1)DI=N
2)(N-1)≤(D+d)≤(N+1)
3)EC1=(DI-D-d+1)
4)d<D
其中,
N=2至10摩尔当量,优选3至5
DI=二异氰酸酯的摩尔当量
D=含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的摩尔当量
d=聚合物改性部分的摩尔当量
EC1=只与二异氰酸酯部分反应的封端部分的摩尔当量
可以调节N以适合特定的有机相/香料组分。
D、d和DI被理解为是主要二官能的,或在一些情况下具有平均官能度2。当一种或多种组分显著偏离该值时,由D、d和EC1得出的反应性基团摩尔当量的总和通常应超过由DI得出的反应性基团摩尔当量,以使最终聚合物基本不含游离异氰酸酯基团。
这种致结构化聚合物特别适用于将具有高的香料组分载量的有机相结构化,或其中该有机相完全由香料组分构成。这种类型的有机相以空气清新剂,特别是浓缩凝胶空气清新剂为典型。在将这种有机相结构化时,该致结构化聚合物的含量通常为总结构化组合物的10至50%w/w,通常20至30%w/w。制成的结构化组合物通常是透明的。另外,该结构化组合物通常具有良好的触觉性质,并且通常是不滑腻、不油或不粘的。
在优选实施方案中,该致结构化聚合物的成分如下:
-包含90至100%w/w脂肪酸二聚物二醇的脂肪酸二聚物/三聚物部分,
-具有C2至C10主链的二醇聚合物改性部分
-具有C2至C10主链的二异氰酸酯
-封端部分,其是具有C12至C22主链的一价醇
在尤其优选的实施方案中,该致结构化聚合物的成分如下:
-二聚物二醇,例如来自Croda的PripolTM2033(97%w/w二聚物二醇)
-1,4-丁二醇
-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)
-异硬脂醇,例如来自Croda的PrisorineTM3515
在另一优选实施方案中,本发明的致结构化聚合物包含下列成分,以摩尔当量表示其大致相对量:
1)DI=N
2)(D+d)=N+1
3)0≤EC2≤2
4)d<D
其中,
N=2至10摩尔当量,优选3至5
DI=二异氰酸酯的摩尔当量
D=含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的摩尔当量
d=聚合物改性部分(当存在时)的摩尔当量
EC2=只与含二聚物/三聚物的部分和聚合物改性部分(当存在时)反应的封端部分的摩尔当量
D、d和DI被理解为是主要二官能的,或在任何情况下具有平均官能度2。当一种或多种组分显著偏离该值时,由D和d得出的反应性基团摩尔当量的总和通常应超过由DI得出的反应性基团摩尔当量,以使最终聚合物基本不含游离异氰酸酯基团。
这种致结构化聚合物特别适用于将包含相当低量香料组分(例如0.1至10%w/w,通常2至5%w/w)的有机相结构化。该有机相的其余部分可以是油,通常矿物油或酯油。这种类型的有机相以凝胶蜡烛为典型。在将这种有机相结构化时,该致结构化聚合物的含量合适地为总结构化组合物的5至45%w/w,通常15至40%w/w。制成的结构化组合物通常是透明的。
在优选实施方案中,该致结构化聚合物的成分如下:
-包含90至100%w/w脂肪酸二聚物二醇的脂肪酸二聚物/三聚物部分,
-具有C2至C10主链的二醇聚合物改性部分
-具有C2至C10主链的二异氰酸酯
-封端部分,其是具有C12至C22主链的一价脂肪酸
在尤其优选的实施方案中,该致结构化聚合物的成分如下:
-二聚物二醇,例如来自Croda的PripolTM2033(97%w/w二聚物二醇)
-1,4-丁二醇和/或乙二醇
-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)
-异硬脂酸,例如来自Croda的PrisorineTM3501
已经发现,在一般意义上,在本发明的优选致结构化聚合物中,90%w/w或更多的脂肪酸三聚物/二聚物部分是与六亚甲基二异氰酸酯(HDI)聚合的脂肪酸二聚物二醇部分。该聚合物更优选用脂肪醇或脂肪酸,尤其是异硬脂醇或异硬脂酸封端。该聚合物任选包含0.5%w/w至5%w/w丁二醇(BDO)作为聚合物改性部分。
该致结构化聚合物优选部分支化或交联。交联聚合物优选构成总结构化聚合物的最多40摩尔%。
该聚合物可包含占该聚合物的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的总含量的0.5%w/w至20%w/w的蓖麻油。三官能蓖麻油导致通常经由氨基甲酸酯键的交联和/或支化。
在本发明的一个优选实施方案中,提供了由脂肪酸二聚物二醇(来自Croda的PripolTM2033-2%单体,96.5%二聚物,1.5%三聚物)和六亚甲基二异氰酸酯(HDI)形成的,用异硬脂醇(iC18,来自Croda的PrisorineTM3015)封端的聚合物。该异硬脂醇以不足量使用,因此在氨基甲酸酯反应后,该分子的一部分是异氰酸酯封端的。可以使游离异氰酸酯与氨基甲酸酯的仲H反应,形成脲基甲酸酯键。
尽管不可能预测该聚合物的确切结构,但大致平均结构或代表性结构预计是:
对非支化或非交联聚合物而言-
其中
-R是封端链,优选是来自异硬脂醇的烷基链,且
-D是该二聚物二醇类含脂肪酸的部分的烷基部。
对交联聚合物而言-
其中R和D如上定义。
波形键是指沿该聚合物链,脲基甲酸酯交联键的数量和位置可变。可形成产生支化的另一结构,例如当异氰酸酯封端的含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分反应到聚氨酯致结构化聚合物的骨架中时。
在本发明的另一优选实施方案中,提供了由二聚物二醇(来自Croda的PripolTM2033)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、1,4丁二醇(BDO)、蓖麻油形成的,用异硬脂醇(iC18)封端的聚合物。
在上述实施方案中,相对于非交联聚合物计算,交联聚合物可能构成总聚合物的大约5-10摩尔%。当以20%w/w添加到有机相中时,上述这两种聚合物都在胶凝非极性和相对极性香料时产生(几乎)完全透明的凝胶。这两种类型都在更非极性的香料中表现得更好,其中它们可以保持在60℃和有时更高的温度下,而没有表现出蠕变。对极性香料而言,抗蠕变稳定性的温度极限为大约50℃。
上述致结构化聚合物表现出以通常高的半透明度/澄清度胶凝极性和非极性香料组分的优异能力。
根据本发明的另一方面,提供了包含含香料组分的有机相的结构化组合物,该有机相用致结构化聚合物结构化,其中该致结构化聚合物含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键。
上面列出该致结构化聚合物的优选实施方案。
在优选实施方案中,该结构化组合物是凝胶。其它形式的结构化组合物可能是合适的,如蜡质组合物或粘性液体,尤其是当这类组合物装在罐子、杯子、玻璃或类似支承器具中时。
该致结构化聚合物的结构化作用可以随相对于有机相的致结构化聚合物含量而变,并可以从有机相粘度的略微提高到提供凝胶或蜡质固体,其中该有机相基本完全结合在该致结构化聚合物的基质内。
该致结构化聚合物可用于改变有机相,例如以改进如下性质:操作性和应用性、乳液稳定性、对表面的润湿和粘合性和传热特性。
本发明的致结构化聚合物能够胶凝有机相,通常油,从而提供具有相对较高屈服应力的胶凝组合物。这种性质能使固体悬浮以实现视觉性或功能性作用,并在该凝胶材料经受重力或其它力(如在垂直或倾斜表面中)时防止蠕变。
合适地,该结构化组合物是空气清新剂,通常凝胶空气清新剂。
该空气清新剂可以合适地设置在基底,例如成型玻璃或塑料模具上。
或者(或另外),该结构化组合物是蜡烛,优选凝胶蜡烛。
或者,该结构化组合物可以是蜡、抛光剂、皮革护理组合物、溶剂、清洁剂、燃料、油脂、非水洗涤液、润滑剂或粘合剂。
该致结构化聚合物可用于必须将固体粒子稳定悬浮在有机相中的用途。例如,这类固体粒子可以是颜料、研磨粉、陶瓷粉末、介电材料、矿物、金属粉末、炭黑、有机和无机盐。包括这类粒子的合适的组合物包括油墨、漆料和涂料、擦洗剂和抛光剂、陶瓷糊、沥青和柏油组合物、焊膏和喷墨印刷机油墨。
该结构化组合物通常包含总组合物的0.2至60%w/w的致结构化聚合物,更通常0.5至35%w/w,尤其是1至20%w/w。
该有机相在一些实施方案中可以完全由香料组分,例如纯香料油构成。或者,该有机相可含有与一种或多种附加有机化合物结合的香料组分;这些附加化合物通常是油。该油通常是矿物油、芳香油、其它烃油、植物油、脂肪醇和酯油中的一种或多种。高浓度香料组分是空气清新剂中所用的有机相常见的。
可以用本发明的致结构化聚合物结构化(例如胶凝)的典型有机物质包括液态和低熔融温度醇,包括相对短链链烷醇,如叔丁醇和戊醇;中链醇,如2-乙基己醇和2-乙基-1,3己二醇;长链醇,如异癸醇、异十三醇、十六醇、油醇、辛基十二醇;液态C8至C32醇,例如Guerbet醇,如Isofol 32(来自Sasol);液态多元醇,如乙二醇和(聚)甘油;或芳族醇,如苄醇;多环醇,如松香醇。
或者,可以用本发明的致结构化聚合物结构化或胶凝的有机物质,如支链液态脂肪醇包括辛基十二醇或异硬脂醇(见上文),例如可以以商品名PrisorineTM 3515(HBSP 17.9)获自Croda的异硬脂醇和合成(石油化学)支链脂肪醇,如Shell Chemicals以Neodol商标或Sasol以Nafol商标出售的那些。
在本发明的某些实施方案中,可以用本发明的致结构化聚合物将一种或多种下列有机物质结构化或胶凝:
-环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷和更高级环氧烷的聚合物及其混合物,例如可获自Dow Chemical Company的Voranol 1010(聚丙二醇MW~1000)
-脂肪醇多烷氧基化物,特别是丙氧基化物,如C12至C20脂肪醇,特别是C14、C16和C18脂肪醇的烷氧基化物,其可以是直链的,如在棕榈酸和硬脂酸中,或支链的,如在异硬脂醇中(实际上是通常来自二聚酸制造的产品,其含有主要支链C14至C22醇的混合物,平均大约C18),具有3至25,特别是7至20个烷氧基化物(尤其是乙氧基化物、丙氧基化物、或乙氧基化物和丙氧基化物的混合物)单元,例如可以以商品名Arlamol E(HBSP 20.8)获自Croda的硬脂醇15-聚丙氧基化物;
-烷氧基化,特别是乙氧基化多元醇酯,例如乙氧基化山梨糖醇酐酯,如Croda以商品名TweenTM出售的那些;
-酯油,特别是基于C2至C30直链、支链或不饱和脂肪酸和直链、支链或不饱和脂肪醇的那些,通常是由单羧酸与一元醇;二羧酸或三羧酸与一元醇;或二元醇或多元醇与单羧酸生成的酯,例如,可以以商品名EstolTM3609(HBSP 20.4)获自Croda的三-2-乙基己酸甘油酯油、可以以商品名PrisorineTM2021(HBSP 17.7)获自Uniqema的异硬脂酸异丙酯油、可以以商品名PriolubeTM1400(HBSP 17.9)获自Croda的油酸甲酯油、辛酸甲酯、合成甘油三酯,如三-(C8至C24)烷酸甘油酯,例如三辛酸甘油酯,如可获自Croda的EstasanTM3596,和三蓖麻醇酸甘油酯、PEG油酸酯和异硬脂酸酯、月桂酸异丙酯或异硬脂酸异丙酯、三甲基丙烷三酯,例如与混合C8/C10硬脂酸或油酸的酯;天然甘油三酯,如油菜籽(菜籽)油、大豆油、葵花油和鱼油;
-甲基化天然甘油三酯,如甲基化油菜籽、大豆和/或葵花油;
-芳族酯油,特别是苯甲酸或邻苯二甲酸和C8至C18一元醇的酯,例如以商品名Finsolve TN(HBSP 19.1)来自Finetex的C12至C15苯甲酸酯油、DOP(邻苯二甲酸二辛酯)和其它;
-支链液态脂肪醇、异硬脂醇(见上文),例如可以以商品名PrisorineTM3515(HBSP 17.9)获自Croda的异硬脂醇,或合成(石油化学)支链醇,如Shell Chemicals以Neodol商标出售的那些;
-支链液态脂肪酸,特别是异硬脂酸和二聚酸(二聚脂肪酸,特别是油酸和/或亚油酸),如双亚油酸(HBSP 17.8);
-烃,包括甲苯、二甲苯,和液态链烷材料,如己烷、辛烷、汽油、柴油、液态烃蜡、灯油、石蜡油,如来自Sunoco的Sunspray 6N、8N和11N以及来自Q8的Puccini 19P,(异)-石蜡油,如来自ExxonMobil的Isopar V和Exxol D140,和芳族矿物油,如可以以Solvesso商标获自ExxonMobil的烷基苯;和
-混杂液体,如异佛尔酮(3,3,5-三甲基-2-环己烯-1-酮)、液态(在25℃下)脂肪酸,如辛酸、异硬脂酸、油酸和植物油脂肪酸,酮,如甲乙酮(MEK),醛,如丁醛,基于二聚和三聚酸的聚酯多元醇,如可获自Croda的PriplastTM系列。
该有机相当然可包含两种或多种不同类型的有机物质的混合物。
如上所述,该有机相可基本完全由一种或多种“纯”香料油构成,即该有机相基本完全由香料油构成,且不存在附加“载体”油。但是,香料组分,甚至被标作“纯”香料油的那些,通常含有与香料掺合的至少一些非香料油。
术语“香料”是指具有所需气味的化学品或化学品掺合物。香料是常用的,可以根据本发明使用任何已知香料或已知香料掺合物。特别可以使用天然存在或合成的香料。用在该结构化组合物中的香料可以是已知的和用在如香水、肥皂、洗涤剂之类产品中的任何香料。International Flavours&Fragrance(IFF New York,N.Y.)出售很多种合适的材料,例如Aphermate、Andrane、Clonal、Diola和Fraistone(所有均为商标)。
在某些实施方案中,该香料组分可以含有醇基溶剂,如DowanolTPM、苄醇或卡必醇。或者,该溶剂可以是油基溶剂,特别是石蜡基溶剂,如Isopar V或Isopar M。在进一步实施方案中,该溶剂可以是肉豆蔻酸异丙酯或(二)丙二醇。
本发明的结构化组合物中所含的香料组分的性质和量取决于所需香气强度和从结构化制品中释放香气的所需程度。本领域技术人员可确定要包含在该胶凝制品中的香料的合适的性质和量。无论如何,该结构化组合物通常包含占结构化组合物总重量的至少2%w/w的香料组分。
该致结构化聚合物当然应该与该香料组分相容。该致结构化聚合物的结构因此通常取决于该香料组分的性质和结构,尽管应该理解的是,对一系列不同香料而言,本发明的致结构化聚合物一般是稳定的。特别地,用于实现有效结构化的该致结构化聚合物的封端基团的性质通常取决于该香料组分的性质和结构。
可以以受控和可预测方式通过改变用于形成致结构化聚合物的聚合反应来改变本发明的致结构化聚合物的结构。特别地,可以改变用于形成该致结构化聚合物的反应物的结构和/或用于形成该致结构化聚合物的反应条件。或者,可以通过如上所述的封端步骤改变该致结构化聚合物的端基。相应地,可以改变该致结构化聚合物的结构以确保与多种不同香料组分的相容性。因此,本发明的致结构化聚合物可广泛用于很多种香料组分,这是优于现有致结构化聚合物的显著优点,后者高度局限于特定类型的香料组分。
现有技术的致结构化聚合物通常不能既将极性又将非极性香料组分结构化。香料组分可以是极性或非极性的,这极大影响它们与现有技术的致结构化聚合物的相容性。现有技术的致结构化聚合物通常只能胶凝极性或非极性香料组分或甚至只能胶凝特定的窄极性范围(极性应被视为连续统)内的香料组分。当使用这类致结构化聚合物胶凝优选极性范围外的组合物时,胶凝体系通常变得不透明,也可能变不稳定,即可能在低温下或在短时间后丧失结构或变油,或实际上完全不形成凝胶。
本发明的致结构化聚合物,特别是在某些优选实施方案中,能够稳定地胶凝极性和非极性香料组分。这高度有利,因为这意味着,单一胶凝剂可用于多种不同香料。
CLogP(在辛醇/水中的分配系数)广泛用于测定物质的极性,并在香料和个人护理工业中已充分了解。其优点还在于,可以使用软件程序计算纯材料(及其混合物)的值,而非凭经验测量。
本发明的优选实施方案能够胶凝根据ClogP标准具有-3至+6,更优选-1至+5的极性的香料组分。
任选地,惰性助溶剂和/或增塑剂可以与该致结构化聚合物结合以改进操作性能和/或降低该致结构化聚合物的熔融温度。也可以通过添加助溶剂来改变该结构化组合物的流变性,这可用于改变该结构化组合物的流变性。尤其有效地降低熔程的助溶剂的实例包括1-苯氧基-2-丙醇、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇β香茅醇、3,7-二-甲基-2,6-辛二烯-1-醇、3-己-1-醇、环己酮、四甲基脲、乙二醇单丙醚、2-乙基-己醇、1-戊醇、丙二醇单丙醚、2,4,4-三甲基-1-戊醇、环己醇、己醇和乙二醇单异丙醚。当使用时,助溶剂通常以该致结构化聚合物的10至90%,更通常40至75重量%的比例使用,构成总配方的0.5至45%,更通常1至10重量%。
当正确选择助溶剂时,可以显著降低软化点,在一些情况下,降至该聚合物溶液处于室温的程度。因此,本发明的胶凝制品通常在明显低于纯聚合物软化点的温度(通常在20至60℃)下制造,这降低制造成本和不方便性,并允许在无破坏危险的情况下掺入热敏组分,特别是香料组分。本发明的致结构化聚合物的令人惊讶的性质在于,它们可以在这样的低温下加工,但仍形成稳定的结构化组合物,其例如在相当高温下抗蠕变。包含现有技术的致结构化聚合物的结构化组合物通常需要接近致结构化聚合物熔点的加工温度,通常80至120℃。
在该结构化组合物中也可以包含其它组分,如抗氧化剂、精油、防腐剂和类似材料。
在该结构化组合物中也可以任选包括着色剂、染料、颜料、小装饰制品和图标和/或驱虫剂。
本发明的结构化组合物通常是清澈或半透明的。术语“清澈”、“澄清度”、“透明”和“半透明”意在具有其普通字典含义。因此,清澈凝胶后方的物体可见,而半透明凝胶在使光透过的同时造成光散射。
存在从绝对清澈到混浊的各种透明度和半透明度。可以通过在室温下透过具有预定厚度的组合物样品发射白光并测定该光的漫透射比和总透射比来测定与组合物相关的浊度百分数。可以根据下列公式计算浊度百分数:
%浊度=(漫透射比/总透射比)x100
该结构化组合物通常基本透明。该胶凝制品通常允许入射到其上的可见光的至少50%穿过;通常为入射到其上的可见光的至少60%;优选至少70%。
本发明的结构化组合物合适地具有小于50%,更合适小于30%;有利地小于10%的相关浊度百分数值(associated percentage hazevalue)。
该结构化组合物优选为具有良好触觉性质的硬凝胶形式。该结构化组合物优选相对不滑腻和相对不油。例如,使用者可以触摸到不滑腻或不油的组合物,且它们不接收任何明显的油性或油腻残留物。或者,在使吸收物,如纸巾与该组合物接触时,该有机相不会渗入该吸收物中。另外,在被使用者触摸时,该结构化组合物优选不粘。
该结构化组合物,尤其是胶凝组合物可以合适地刚硬到足以自承。有利地,该结构化组合物是自承的,即在不存在剪切的情况下,在室温下保持其形状。如果其屈服值高于重力施加的切应力,该结构化组合物通常是自承的。该结构化组合物可以合适地是自立制品,如自立柱形式。
或者,该结构化组合物可以在支承器具,如容器中提供。
有利地,该结构化组合物不会随时间经过蠕变或流动。通常,在施加到垂直表面(如玻璃板)上时,该结构化组合物经1个月没有表现出蠕变迹象,这被认为归因于该聚合物的屈服应力。
合适地,本发明的胶凝组合物是稳定的,即不会自发地或随时间经过发生脱水收缩和分离成液体和凝胶(或“渗泌(bleed)”),并且不会由于凝胶收缩而自发形成胶悬体。
该结构化组合物应合意地在环境温度下保持稳定结构化至少1个月,在高温(通常最多至少50℃,合意地最多60℃)下保持稳定结构化至少2周,和在通常至少低至0℃的亚室温下保持稳定结构化最多8周。本发明的结构化组合物通常在经受这些条件或这些条件之间的周期性循环(例如模拟极端气候中的日常环境条件)时具有高热稳定性。
该结构化组合物可以包含外涂层,通常固体外涂层。该涂层可以是例如聚酰胺树脂或苯乙烯丙烯酸酯树脂。根据一个实施方案,在除去或部分除去外涂层后,该结构化组合物活化并开始释放香料。或者,可以使用半透涂层或容器。这类涂层的另一功能是防止使用者直接接触凝胶,这可能产生油腻、蜡质或粘手感;尽管这是具有良好触觉性质的本发明的结构化组合物通常不需要的。
在一个实施方案中,该结构化组合物可以是用于装饰性用途的香薰蜡烛形式。这种蜡烛通常包含烛芯,在点着烛芯后,该结构化组合物活化并开始释放香料。该结构化组合物含有和释放香料,该蜡烛因此通常是芳香蜡烛或香薰蜡烛形式。通常,点着该烛芯,使该结构化组合物的致结构化聚合物熔融以在烛芯周围形成一池温熔融液体,然后从这池温液体中释放香料。
根据本发明的再一方面,提供了形成本文所述的致结构化聚合物的方法,该方法包括下列步骤:
-提供含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分;和
-使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分与合适的分子反应以形成包含脲和/或氨基甲酸酯键的聚合物。
合适地,使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分与异氰酸酯分子,优选二异氰酸酯分子反应。
通常,使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分和异氰酸酯在催化剂存在下聚合形成本发明的聚合物。用于氨基甲酸酯或脲聚合反应的催化剂可以是叔碱,例如双-(N,N′-二甲基氨基)-二乙基醚、二甲基氨基环己烷、N,N-二甲基苄胺、N-甲基吗啉、二烷基-(b-羟乙基)-胺与单异氰酸酯的反应产物、二烷基-(b-羟乙基)-胺与二羧酸的酯化产物,和1,4-二氨基双环-(2.2.2)-辛烷,和非碱性物质,如金属化合物,例如五羰基铁、乙酰丙酮化铁、(2-乙基己酸)锡(II)、二月桂酸二丁基锡、羟乙酸钼、辛酸亚锡、TBT和TIPT。该催化剂有利地为二月桂酸二丁基亚锡或辛酸亚锡。
适用于催化经由脲基甲酸酯或缩二脲键形成交联或支化的催化剂包括辛酸亚锡、碳酸钾(来自Air Products的Dabco k15)和三乙基胺(来自Air Products的Dabco TMR)。
已经发现,使用纯原材料在无溶剂或稀释剂的情况下进行合成反应是实际的。特别地,作为用于形成封端部分的试剂存在的试剂,如单羧酸酯也可以充当反应稀释剂/溶剂直至它们并入该聚合物。但是,如上所述,如果需要,可以使用助溶剂或稀释剂改进所得致结构化聚合物的操作简易性。对该反应混合物基本呈惰性、可以安全地操作并且可以溶解该致结构化聚合物及其成分以便实现所需操作改进的任何液体或低熔点固体通常合适。合适的助溶剂或稀释剂包括丙酮、甲苯、增塑剂酯、芳族酯如苯甲酸酯(例如苯甲酸2-乙基己酯),或异丙酯如肉豆蔻酸异丙酯,甘油三酯如三油酸甘油酯,N-甲基吡咯烷酮和碳酸二烷基酯。适合添加到已形成的致结构化聚合物中的尤其有效地降低熔程的助溶剂的实例包括1-苯氧基-2-丙醇、3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇β香茅醇、3,7-二-甲基-2,6-辛二烯-1-醇、3-己-1-醇、环己酮、乙二醇单丙醚、2-乙基-己醇、1-戊醇、丙二醇单丙醚、2,4,4-三甲基-1-戊醇、环己醇、己醇和乙二醇单异丙醚。
该方法可包括用封端部分封端该聚合物的步骤。该步骤可以在聚合步骤后或同时进行。该封端部分通常是一价醇、胺、酸、异氰酸酯或酯。用于反应的封端剂当然取决于该聚合物末端的基团。
该封端步骤合适地包括用脂肪酸或脂肪甲酯将该致结构化聚合物的末端羟基酯化,或可以用醇将该致结构化聚合物末端的异氰酸酯基团封端。该封端步骤通常包括该致结构化聚合物的端基的酯化。
可以在聚合前,例如通过使含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分与合适的封端分子(例如脂肪酸或醇)反应形成所需封端基团来制造聚合封端部分。
或者,该封端部分可以在聚合后通过部分形成的致结构化聚合物与封端部分的反应加入。在该部分形成的致结构化聚合物以异氰酸酯为端基时,该方法通常包括如下封端步骤:其中封端基团是醇并产生取代的氨基甲酸酯封端的聚合物。
当该聚合物以羟基(二醇)为端基时,该封端反应可以是:
-在醚化条件下,特别是在醚化催化剂,如碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化钙存在下,用醇(或反应性衍生物)封端,
-或用单异氰酸酯,包括有机硅官能化化合物,如可以以Silquest商标获得的3-异氰酸丙酯-三甲氧基硅烷封端,
-或在酯化条件下,特别是在酯化催化剂,如钛酸四丁酯(TBT)、钛酸四异丙酯(TIPT)、辛酸亚锡,例如商品Tegokat 129,碱,例如碳酸钾或碳酸钠,酸,例如对甲苯磺酸(PTSA)、十二烷基苯磺酸(DBSA)或硫酸存在下用羧酸(或反应性衍生物)封端,更特别通过在酯交换条件下,特别在酯交换催化剂,如TBT、PIPT、辛酸亚锡或碱,如碳酸钾或碳酸钠存在下与式R1COOR2的酯反应,其中R1是任何烃基,特别是C1至C60基团,更通常C1至C44基团,尤其是烷基,且R2是低碳烷基,特别是C1至C8烷基,尤其是甲基。
合适地,封端部分在聚合前添加到反应混合物中,但在聚合过程中是惰性的,并用于改进加工和操作。这类封端基团通常在聚合反应过程中充当稀释剂、冲淡剂和/或溶剂。这类封端部分包括烷基酯。
通常,在部分形成的致结构化聚合物以(或将以)羟基或胺为端基时,该反应通常在两个阶段中进行,首先形成该部分形成的致结构化聚合物,然后将该部分形成的聚合物封端(如果需要)。在该部分形成的致结构化聚合物以(或将以)异氰酸酯为端基时,特别在封端基团是羟基化合物(醇)或胺时,该反应可以在单步骤中在所有试剂从一开始就在单容器中的情况下进行。
与异氰酸酯的反应、聚合或封端反应通常在50至160℃,更通常60至140℃下进行。通常在110至270℃,更通常180至230℃,例如在大约225℃下进行与酸或酯的反应以用酸形成酯或酰胺端基。可以在环境压力下或在中等真空下进行直接酯化和酯交换以及酰胺化反应,通常使用例如600至10mBar abs(60至1kPa abs)。可以在环境压力或减压下将惰性气体,例如氮气鼓过反应混合物以助于从反应中除去挥发物,并减轻由于与空气接触而引起的聚合物变色。通常使用少量过量的酸或酯(通常甲酯)。
根据本发明的进一步方面,提供形成包含含香料组分的有机相的结构化组合物的方法,该方法包括下列步骤:
-提供含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键的致结构化聚合物;
-提供包含香料组分的有机相;和
-将该致结构化聚合物与该有机相在合适的条件下合并以形成结构化组合物。
上文阐述了用在该方法中的致结构化聚合物和有机相的细节。合适地,根据本发明的方法形成的结构化组合物如上所述。其特别可以是空气清新剂或凝胶蜡烛。
通常在适度高温,通常50至140℃,更通常60至120℃,一般80至110℃下将该致结构化聚合物与该有机相合并。然后通常通过冷却步骤或通过使所得混合物冷却至环境温度来冷却所得混合物。该结构化效应通常在冷却时变明显。已经发现,冷却速率可影响该结构化组合物的性质,并可用作控制加工性质和最终性质的方法。
或者,可以在接近环境温度的温度下,通常在20至40℃,优选20至25℃下将该致结构化聚合物与该有机相合并。优选地,当在等于或接近环境温度下将该致结构化聚合物与该有机相合并时,在助溶剂存在下进行合并以改进操作性质,合适的助溶剂如上所述。
可以在凝胶形成之前的任何时间将香料组分与该致结构化聚合物混合。考虑到许多香料组分的挥发性,通常在形成结构化组合物的方法的过程中在相对低温下加入香料组分。在该方法涉及在致结构化聚合物与有机相合并时施加高温的情况下,可以在冷却步骤中将香料组分添加到有机相中。当在接近环境温度的温度下合并致结构化聚合物、助溶剂和有机相时,可以从致结构化聚合物、助溶剂和有机相混合起,在任何时间加入香料组分,即其可以从一开始就在有机相中。
当结构化组合物是香薰蜡烛时,该方法可包括将包含该致结构化聚合物和有机相的混合物转移到模具中,并任选在该混合物中放置烛芯并使该混合物冷却的步骤。可以在冷却后从该模具中取出蜡烛,或该模具可以在使用过程中为该蜡烛提供支承。
根据本发明的进一步方面,提供了含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键的致结构化聚合物在包含含香料组分的有机相的结构化组合物(尤其是空气清新剂)的制造中的用途。
现在参照附图,通过非限制性实施例进一步描述本发明,其中图1、2和3显示了在由下述聚合物SE 32制成的空气清洗剂中三种不同香料(分别为frg1、frg2和frg3)的香料释放曲线。
在下列实施例中提到下列材料。除非另行指明,所有份数和百分比按重量计。
材料
含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分
DD1二聚物二醇(2%单体,96.5%二聚物1.5%三聚物)-来自Croda的PripolTM2033
DD2三聚物三醇(衍生自技术品质三聚酸的多元醇,并含有2%单体醇,54.5%二聚醇和43.5%三聚醇)
DD3由二聚酸和乙二醇的反应生成的羟端基低聚物
DD4二聚物二胺
DD5由二聚酸和二聚物二醇的反应生成的羟端基低聚物,来自Croda的PriplastTM3197
DD6三聚酸,来自Croda的PripolTM1040
DD7二聚酸,来自Croda的PripolTM1017
DD8由二聚酸和1,6-己二醇的反应生成的羟端基低聚物,来自Croda的PriplastTM3196
聚合物改性部分-二醇
D1 1,6-己二醇(MP 39-42℃)
D2 1,4-丁二醇
D3 2-乙基-己-1,3-二醇
D4 异山梨醇
D5 双酚-A2.2丙氧基化物
D6 乙二醇
D7 三羟甲基丙烷
聚合物改性部分-二胺或混合胺/羟基
A1单乙醇胺
A2乙二胺
异氰酸酯
IC1 六亚甲基二异氰酸酯(HDI),来自Bayer的Desmodur H
IC2 HDI-三聚物,来自Bayer的Desmodur N3600
IC3 二环己烷甲烷-4,4′-二异氰酸酯,来自Bayer的Desmodur W
IC4 改性MDI,来自Bayer的Desmodur CD
IC5 3-异氰酸丙酯-三甲氧基硅烷,来自GE Silicones的Silquest
封端部分
Est1异硬脂酸甲酯,来自Croda的PrisorineTM 3760
Est2硬脂酸甲酯
Est3油酸甲酯,来自Croda的PriolubeTM 1400
Est4苯甲酸甲酯
Est5肉豆蔻酸异丙酯,来自Croda的EstolTM 1514
Acd1硬脂酸,来自Croda的PrifacTM 2979
Acd2肉豆蔻酸,来自Croda的PrifacTM 2942
Alc1 硬脂醇
Alc2 异硬脂醇
Alc3 支链C32醇,来自Sasol的Isofol 32
Alc4 支链C20醇,来自Sasol的Isofol 20
Alc5单异硬脂酸丙二醇酯,来自Croda的PrisorineTM 2034
Ami1牛脂胺
氨基甲酸酯/脲反应催化剂
UC1 二月桂酸二丁基亚锡
UC2 辛酸亚锡
酯化/酯交换催化剂
TBT钛酸四丁氧酯[Ti(O-n-C4H9)4],作为在壬二酸二辛酯中的20重量%溶液
SO辛酸亚锡,来自Goldschmidt的Tegocat 129
油
Oil1石蜡(高度液态)-来自Merck
香料
Frg1 香料FG(来自Givaudan的非极性香料)
Frg2 香料BB(来自Givaudan的极性香料)
Frg3 香料Me-BB(来自Givaudan的不含游离醇基团的极性香料)
溶剂
CoS1 Dowanol TPM,来自Dow Chemicals
CoS2 苄醇
CoS3 卡必醇
CoS4 DPG(二丙二醇)
CoS5 Isopar V,来自Exxon Mobil Chemicals
CoS6 Isopar M,来自Exxon Mobil Chemicals
CoS7 肉豆蔻酸异丙酯,来自Corda的EstolTM 1514
实施例
实施例1-通过“预酯化”途径制备酯封端的聚氨酯致结构化聚
合物
将二聚物二醇(DD1)(515.30克;0.95摩尔)、薄片状硬脂酸(Acd1)(111.47克;0.39摩尔)、薄片状肉豆蔻酸(Acd2)(90.22克;0.39摩尔)、二聚酸(DD7)(48.03克;0.079摩尔)和如果需要1,4-丁二醇(D2)(37.58克;0.42摩尔)和/或薄片状三羟甲基丙烷(D7)(13.43克;0.10摩尔)装入配有外部电热器、氮气入口、温度计、冷凝器和接收容器、中心搅拌器和加料口的2升凸缘烧瓶(“反应器”)。在氮气鼓过该混合物的同时将该混合物迅速加热至225℃,并计量加入TBT(440微升)。施加真空450-350毫巴,并使该混合物在真空下保持在225℃下直至酸值为0.1mg(KOH).g-1或更低。将该混合物冷却至125℃,停止氮气鼓泡,并施加完全真空(20-10毫巴)1小时以从该混合物中除去水。然后将该混合物冷却至60℃,同时通过在该混合物上鼓入氮气,解除真空。在预酯化之前不加入1,4丁二醇和/或三羟甲基丙烷的情况下,现在通过加料口加入这些组分。在大约70℃下,加入催化剂UC1(400微升),并以150g.h-1.kg-1的速率通过加料口计量加入六亚甲基二异氰酸酯(IC1)(162.69克;0.97摩尔),以50℃/小时的速率将该混合物加热至大约140℃。该混合物保持2-3小时直至羟基值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。排出产物并使其冷却至环境温度,从而产生浅黄色混浊蜡质固体状的聚合物。
这种加工途径的优点是其在聚合物端基选择中提供的灵活性和定制性;脂肪酸便宜并可以以许多不同纯度和以C8至C22和更高的烷基链长获得。
实施例2-SE1:通过“后酯化”途径制备酯封端的聚氨酯致结
构化聚合物
将二聚物二醇(DD1)(515.3克;0.95摩尔)、1,4丁二醇(D2)(37.58克;0.42摩尔)、薄片状三羟甲基丙烷(D7)(13.43克;0.10摩尔)、熔融硬脂酸甲酯(Est1)(117.02克;0.39摩尔)和肉豆蔻酸异丙酯(Est5)(105.96克;0.39摩尔)装入配有外部电热器、氮气入口、温度计、冷凝器和接收容器、中心搅拌器和加料口的2升凸缘烧瓶(“反应器”)。在惰性氮气氛下(维持在整个反应过程中)将该混合物加热至大约70℃。然后加入催化剂(UC1)(400微升),并使用计量泵以150g.h-1.kg-1的速率通过加料口加入六亚甲基二异氰酸酯(IC1)(162.69克;0.97摩尔)。以50℃/小时的速率将该混合物加热至大约180℃,并计量加入二聚酸(DD7)(48.03克;0.079摩尔)。加入催化剂SO(0.8克)并使该混合物保持在180℃直至羟基值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。使反应混合物在氮气鼓泡下冷却至140-150℃,排出产物并使其冷却至环境温度,从而产生浅黄色混浊蜡质固体状的低聚物。
在此实施例中,在反应开始时加入的脂肪酯充当溶剂和稀释剂,其提供加工和操作优点。
实施例3-SE2:氨基甲酸酯-封端的聚氨酯致结构化聚合物的制
备
将二聚物二醇(DD1)(567.16克;1.04摩尔)和异硬脂醇(Alc2)(199.46克;0.74摩尔)装入如实施例1中所述的反应器并加热至70℃。然后如实施例1中所述通过加料口加入催化剂(UC1)(400微升),随后加入二异氰酸酯(IC1)(233.38克;1.39摩尔)(在异氰酸酯计量给料过程中,粘度升高,因此在放热能量不足以使该混合物保持液态的情况下,可能需要加热该混合物以使其保持足够液态)。该混合物以50℃/小时加热至140℃并保持2-3小时,此后羟基值为<5mg(KOH).g-1。排出产物并使其冷却至环境温度,从而产生白色橡胶状半透明固体状的低聚物。
实施例4-SE3:通过“后酯化”途径制备酯-封端的聚氨酯致结
构化聚合物
该实施例包括使用更高官能的多元醇作为基础聚合物的组分。
将三聚物三醇(DD2)(613.6克;0.94摩尔)、硬脂酸甲酯(Est2)(189.1克;0.65摩尔)和硬脂醇(Alc1)(44.9克;0.17摩尔)装入如实施例1中所述的反应器。在惰性氮气氛下(维持在整个反应过程中)将该混合物加热至大约70℃,如实施例1中所述通过加料口加入催化剂(UC1)(400微升)和二异氰酸酯(IC1)(152.4克;1.02摩尔),并将该混合物以50℃/小时的速率加热至大约180℃。然后加入催化剂(UC2)(辛酸亚锡)(0.8克),压力减至10毫巴,并使该混合物保持在180℃直至羟基值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。使反应混合物冷却至140-150℃,释放真空,排出产物并使其冷却至环境温度,从而产生白色不透明固体状的产物低聚物。
实施例5-SE4:通过“后酯化”途径制备酯-封端的聚氨酯致结
构化聚合物
该实施例包括使用更高官能的异氰酸酯作为基础聚合物的组分。
将二聚物二醇(DD1)(607.3克;1.11摩尔)和异硬脂酸甲酯(Est1)(261.4克;0.85摩尔)装入如实施例1中所述的反应器并在惰性氮气氛下(维持在整个反应过程中)将该混合物加热至大约70℃,然后加入催化剂(UC1)(400微升),随后三异氰酸酯(IC2)(17.66克;0.03摩尔)。如实施例1中所述加入二异氰酸酯(IC1)(172.4克;1.02摩尔)并将该混合物以50℃/小时的速率加热至225℃。然后加入催化剂TBT(440微升)并使该混合物保持在225℃直至羟基值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。使反应混合物在氮气鼓泡下冷却至140-150℃,排出产物并使其冷却至环境温度。所得产物低聚物是浅黄色半透明固体。
实施例6-SE5:通过“后酯化”途径制备酯封端的致结构化聚
合物
该实施例包括使用胺-醇作为基础聚合物的组分。
将二聚物二醇(DD1)(530.1克;0.97摩尔)、异硬脂酸甲酯(Est1)(244.7克;0.8摩尔)和单乙醇胺(A1)(28.6克;0.47摩尔)装入如实施例1中所述的反应器并加热至70℃。然后加入催化剂(UC1)(400微升),如实施例1中所述加入二异氰酸酯(IC1)(196.6克;1.17摩尔),并将该混合物以50℃/小时的速率加热至225℃,加入TBT(440微升)并使该混合物保持在225℃直至羟基值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。使反应混合物在氮气鼓泡下冷却至140-150℃,排出产物并使其冷却至环境温度,为浅黄色不透明固体。
实施例7-SE6:酰胺封端的聚脲致结构化聚合物的制备
在此实施例中,在聚合后进行末端胺基的酰胺化;该脂肪酸甲酯最初充当溶剂和稀释剂,成为后继酰胺化步骤中末端烷基链的来源。
将二聚物二胺(DD4)(627克;1.15摩尔)和异硬脂酸甲酯(Est1)(242.8克;0.79摩尔)装入如实施例1中所述的反应器并加热至70℃。然后加入催化剂(UC1)(400微升),如实施例1中所述加入二异氰酸酯(IC1)(130.1克;0.77摩尔),并将该混合物以60℃/小时的速率加热至225℃,加入TBT(440微升)并使该混合物保持在225℃直至胺值降至10mg(KOH).g-1(或更低)。使反应混合物在氮气鼓泡下冷却至170至180℃,排出产物并使其冷却至环境温度,为浅棕色不透明固体。
实施例8-SE20:氨基甲酸酯-封端的聚氨酯致结构化聚合物的
制备
该实施例包括使用完全由二聚酸生成的低聚聚酯多元醇作为基础聚合物的组分。
将二聚物二醇(DD1)(152.94克;0.56摩尔)、聚酯多元醇DD5(509.79克;0.25摩尔)、1,6己二醇(D1)(30.12克;0.25摩尔)和异硬脂醇(Alc2)(137.64克;0.51摩尔)装入如实施例1中所述的反应器并加热至70℃。然后加入催化剂(UC1)(400微升),随后如实施例1中所述通过加料口加入二异氰酸酯(IC1)(169.51克;1.01摩尔)(在异氰酸酯计量给料过程中,粘度升高,因此在放热能量不足以使该混合物保持液态的情况下,可能需要加热该混合物以使其保持足够液态)。该混合物以50℃/小时加热至140℃并保持2-3小时,此后羟基值为<7mg(KOH).g-1。排出产物并使其冷却至环境温度,从而产生浅黄色橡胶状半透明固体状的低聚物。
可以例如在低温离心磨机中研磨该冷却的聚合物产物,以产生易操作并随后掺入配方中的粉末形式。
使用下表1中列出的材料和摩尔比例(比率)大致如上所述制造其它聚合胶凝剂。
表1致结构化聚合物SE1-SE33的组成
实施例9-胶凝油/香料的制备
表2显示了用选自上表1的聚合物胶凝的一些香料油的组成。
表2结构化香料油的示例性组成
ExNo | 成分 | % | 低聚物(酯途径) | % | 在RT的外观 | 在60℃的外观 |
E1 | Frg1 | 50 | SE21 | 50 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E2 | Frg1 | 70 | SE12(post) | 30 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E3 | Frg1 | 80 | SE17 | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E4 | Frg2 | 60 | SE26(pre) | 40 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E5 | Frg2 | 80 | SE17 | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E6 | Frg3 | 80 | SE26(pre) | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E7 | Frg3 | 80 | SE17 | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E8 | Frg2 | 80 | SE33 | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E9 | Frg3 | 80 | SE33 | 20 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E10 | 油1 | 60 | SE7.2(pre) | 40 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
E11 | 油1/Frg1 | 45/5 | SE26 | 50 | 清澈,强凝胶 | 清澈,强凝胶 |
表2中的后缀“(pre)”用于表示特别使用“预酯化”途径合成致结构化聚合物
表2中的后缀“(post)”用于表示特别使用“后酯化”途径合成致结构化聚合物
实施例10-空气清新剂:热板法
将致结构化聚合物SE33(2克)添加到8克香料Frg2中。在搅拌下用热板将该混合物加热至90℃,直至该聚合物完全溶解。然后使该混合物冷却,此时形成凝胶。为防止挥发物从该香料/致结构化聚合物混合物中流失,使用空气冷却器或回流塔。形成无脱水收缩的清澈强凝胶,其在最高60℃下稳定2周并且没有表现出蠕变。
实施例11-芳香凝胶蜡烛:热板法
将香料Frg1(0.5克)和5克致结构化聚合物SE26添加到4.5克油1中。将该混合物在搅拌下加热至90℃并回流直至该聚合物完全溶解。一旦该致结构化聚合物溶解,使该混合物冷却,此时形成凝胶结构。获得可燃烧释放香气的清澈强凝胶。
实施例12-空气清新剂:微波法
在陪替氏培养皿中将致结构化聚合物SE21(5克)添加到5克香料Frg1中。将该混合物放入600-650瓦微波炉(Moulinex;Y62型)1分钟。取出该混合物并均化(因为仅一部分聚合物溶解)并再放入600-650瓦微波炉1分钟。获得无脱水收缩的清澈强凝胶,其在60℃下稳定2周,没有表现出蠕变。如果必要,在微波加热后也可以搅拌和/或在热板上再加热。
实施例13-致结构化聚合物/溶剂混合物的制备
香料油通常含有溶剂。这可以是例如苄醇(CoS2)、二丙二醇(CoS4)、Dowanol TPM(CoS1)(三丙二醇单甲醚)、卡必醇(CoS3)(二乙二醇单***)、Isopar M(CoS6)、Isopar V(CoS5)和肉豆蔻酸异丙酯(CoS7)。这种溶剂的确切性质会显著影响该致结构化聚合物的性能,并且是聚合物类型选择中的一个因素。
使用助溶剂降低该致结构化聚合物的粘度和熔点对最终产品中的香料浓度施加上限。这可以使用更浓的香料形式解决以补偿该体系中的来自溶剂/胶凝剂混合物的附加助溶剂。在一些情况下,可以使用香料油中常存在的相同助溶剂:该聚合物/溶剂混合物必须加热到的温度取决于溶剂的类型和浓度。表3提供了有效降低该致结构化聚合物的软化点的聚合物/溶剂混合物的一些实例:
表3致结构化聚合物/溶剂混合物
混合物 | 低聚物 | % | 溶剂 | % |
M1 | SE17 | 50 | CoS2 | 50 |
M2 | SE17 | 75 | CoS2 | 25 |
M3 | SE17 | 75 | CoS7 | 25 |
M4 | SE26 | 50 | CoS7 | 25 |
M5 | SE26 | 75 | CoS3 | 25 |
将4克致结构化聚合物SE17添加到4克溶剂CoS2中。在搅拌下用热板将该混合物加热至90℃,直至聚合物SE17完全溶解。该混合物储存在90℃下。
实施例14-通过“半冷”法制备结构化空气清新剂
在室温下,将4克90℃的M1添加到frg1型浓缩香料(6克)中并在强搅拌和回流下混合。使该混合物冷却。形成无脱水收缩的清澈强凝胶,其具有最高60℃的温度稳定性并且没有蠕变。
实施例15-通过“冷”法制备结构化空气清新剂
在一些情况下,根据香料/油的配方(包括溶剂的选择),可以在比上述实施例中所述的低的温度下,并甚至在环境条件下掺入该致结构化聚合物。这具有在不需要回流的情况下减轻挥发性组分从该配方中流失的优点,并节省能量和制备时间。其也允许将热敏成分掺入该香料配方。
使表3中的M3混合物从100℃冷却至室温。在一段时间后,该混合物形成凝胶,但该混合物最初在室温下保持液态。将在室温下的液态M3混合物(2.67克)在强搅拌下添加到在室温下的浓缩形式的香料frg3(7.33克)中。静置该空气清新剂,形成无脱水收缩的清澈强凝胶,温度稳定性最高为60℃并且没有蠕变。该方法的优点是没有挥发物从该香料中流失。
实施例16-原位聚合制备法
原位聚合描述了在香料/溶剂/油基质内制备胶凝剂聚合物,因此不需要单独的步骤掺入胶凝剂聚合物。潜在优点包括工艺简单性和节省成本,以及使用更交联的体系改进凝胶性质。只有在该香料/溶剂/油基本含有对该聚合法的组分呈非反应性的化合物时才可行;这包括酯、醚、醛、酮和烃-基化合物。
反应物是二聚物二醇、改性用多元醇和封端结构部分,如醇、酯-醇,如Alc5,或脂肪酸与摩尔过量的二聚物二醇之间的酯化产物。已经使用50/50至80/20的聚合物/溶剂比测试这些不同加工途径。
合并除二异氰酸酯外的所有组分。计量加入二异氰酸酯并使其反应。
实施例17-空气清新剂
在陪替氏培养皿中,将2.23克DD1、1.21克Alc2和0.18克D2添加到5克惰性香料Frg2中。加入催化剂UC1(8微升)并均化该混合物。计量加入IC1(1.37克)并均化该混合物。使该空气清新剂体系在炉中在40℃下反应24小时。在24小时后,形成清澈凝胶,其达到60℃温度稳定性并且没有表现出蠕变。
实施例18-芳香凝胶蜡烛
在50毫升烧杯中将4.47克DD1、2.43克Alc2、0.36克D2、2克Frg3添加到8克油1中。加入催化剂UC1(8微升)并均化该混合物。计量加入IC1(2.74克)并均化该混合物。使该芳香凝胶蜡烛混合物在炉中在60℃下反应24小时。在24小时后,在冷却至室温时形成清澈凝胶,其达到70℃温度稳定性。
在下列实施例中,选择成分和比率以使该胶凝聚合物表现出大量交联,这增强凝胶结构但损失或降低热可逆特性。
实施例19-醇交联的空气清新剂
在陪替氏培养皿中,将6.15克DD1、0.20克D2、0.61克D7和催化剂UC1(16微升)添加到10克香料Frg3中。均化该混合物,然后加入3.04克IC1。均化该混合物并使其在40℃下反应24小时。获得轻微混浊的强凝胶,其在高达60℃下稳定,没有表现出蠕变。
实施例20-异氰酸酯交联的空气清新剂
在陪替氏培养皿中,将5.94克DD1、0.20克D2和催化剂UC1(16微升)添加到23.34克香料Frg3中。均化该混合物,然后加入1.47克IC1和2.39克IC2。均化该混合物并使其在40℃下反应24小时。获得清澈的强凝胶,其在最高60℃下稳定,没有表现出蠕变。
根据上述方法制备羟基-、异氰酸酯-或胺-端基的预聚物/低聚物。该预聚物任选与附加单体和封端剂/链终止剂一起添加到香料中。
实施例21-制造凝胶蜡烛的致结构化聚合物用的羟端基聚合脂
肪酸二聚物/三聚物部分
所用脂肪酸二聚物/三聚物部分是SE26类型,但不添加封端部分。将9.32克无封端剂的熔融SE26(T=90℃)添加到15克预热(90℃)石蜡中。加入催化剂UC1(20微升)并均化该混合物,加入IC1(0.68克)并再均化该混合物。使该混合物在80℃下反应24小时。在冷却至室温时,获得透明的强凝胶。
实施例22-制造空气清新剂的致结构化聚合物用的胺端基聚合
脂肪酸二聚物/三聚物部分
所用脂肪酸二聚物/三聚物部分是SE6类型,但不添加封端剂。将14.1克无封端剂的熔融SE6(温度为70℃)添加到在60℃下的15克香料Frg2中,然后加入催化剂SO(24微升)。计量加入异氰酸酯IC1(0.9克)并均化该混合物。使该混合物在炉中在60℃下反应。获得略微混浊的凝胶,其在50℃下没有表现出蠕变。
实施例23-由聚合物SE32制成的空气清新剂的香料释放曲线
使用上述实施例9中阐述的制备法,在聚合物类型SE32中由三种不同香料(Frg1、Frg2和Frg3)制造浓缩凝胶。在所有三种情况下,香料与聚合物的重量比为4∶1,即8克香料比2克聚合物。在制备过程中使用回流冷凝器以确保没有挥发性香料从该反应混合物中流失。
将所得熔融空气清新剂凝胶倒入40毫米直径玻璃皿,以使各皿含有3.63克±0.02克。将该凝胶迅速冷却至环境温度,并将相同样品置于设定为22.5℃±0.5℃温度和50%±5%相对湿度的气候室中。每日使用Mettler AT200数字天平测量玻璃皿+凝胶样品的重量。同时测量相应的纯香料油以充当实验对照物。三种凝胶配方的香料释放曲线显示在图1、2和3中。
这些图显示了单一聚合物类型将不同极性的香料结构化的能力。可以看出,该凝胶中的香料释放速率低于纯香料油,这可清楚归因于该聚合物的结构化作用,同时在18天试验期中保持相对恒定;由此显著延长该香料释放制品的有效寿命。
本说明书中提到的所有文献经此引用并入。本领域技术人员可以在不背离本发明的范围和精神的情况下看出对本发明的所述实施方案的各种修改和变动。尽管已经联系具体的优选实施方案描述本发明,应该理解的是,要求保护的本发明不应不适当地受到这类具体实施方案的限制。实际上,本发明旨在涵盖本领域技术人员显而易见的本发明的所述实施模式的各种修改。
Claims (40)
1.包含具有香料组分的有机相的结构化组合物,
-该有机相用致结构化聚合物结构化,
-其中该致结构化聚合物含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键。
2.权利要求1的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含氨基甲酸酯和脲键。
3.权利要求1或2的结构化组合物,其包含占总结构化组合物的0.2%至60%w/w的致结构化聚合物。
4.前述权利要求任一项的结构化组合物,包含占总结构化组合物的至少2%w/w的香料组分。
5.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中所述含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分是脂肪酸二聚物和/或三聚物的多元醇衍生物、脂肪酸二聚物和/或三聚物的多胺衍生物和/或包括二聚/三聚酸衍生物的聚合结构部分。
6.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物含有衍生自二异氰酸酯分子的残基。
7.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物含有一个或多个聚合物改性部分。
8.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物至少部分支化或交联。
9.权利要求8的结构化组合物,其中该交联的致结构化聚合物构成总聚合物的最多40摩尔%。
10.权利要求8或9的结构化组合物,其中该致结构化聚合物的支化或该致结构化聚合物的交联在氨基甲酸酯或脲键处经由脲基甲酸酯和/或缩二脲键发生。
11.权利要求8或9的结构化组合物,其中该致结构化聚合物的支化或交联经由并入该致结构化聚合物内的蓖麻油单体发生。
12.权利要求11的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含0.5至20%w/w蓖麻油结构部分。
13.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物至少部分被封端结构部分封端。
14.权利要求13的结构化组合物,其中该致结构化聚合物被脂肪醇或脂肪酸封端。
15.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含2至100个氨基甲酸酯或脲键。
16.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含2至50个含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分。
17.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物具有1000至100,000Da的分子量。
18.前述权利要求任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含下列成分,以摩尔当量表示其相对量,其中:
1)DI=N
2)(N-1)≤(D+d)≤(N+1)
3)EC1=(DI-D-d+1)
4)d≤D
其中,
N=2至10摩尔当量
DI=二异氰酸酯的摩尔当量
D=含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的摩尔当量
d=聚合物改性部分的摩尔当量
EC1=只与二异氰酸酯结构部分反应的封端结构部分的摩尔当量。
19.权利要求1至17任一项的结构化组合物,其中该致结构化聚合物包含下列成分,以摩尔当量表示其相对量:
1)DI=N
2)(D+d)=N+1
3)0≤EC2≤2
4)d<D
其中,
N=2至10摩尔当量
DI=二异氰酸酯的摩尔当量
D=含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分的摩尔当量
d=聚合物改性部分的摩尔当量
EC2=只与含二聚物/三聚物的结构部分和如果存在的聚合物改性部分反应的封端结构部分的摩尔当量。
20.前述权利要求任一项的结构化组合物,其是凝胶、蜡质固体或粘性液体。
21.权利要求20的结构化组合物,其是空气清新剂或凝胶蜡烛。
22.权利要求20的结构化组合物,其是蜡、抛光剂、皮革护理组合物、溶剂、清洁剂、燃料、油脂、非水洗涤液、润滑剂或粘合剂。
23.前述权利要求任一项的结构化组合物,其包含悬浮的固体粒子。
24.前述权利要求任一项的结构化组合物,包含抗氧化剂、精油、防腐剂、着色剂、染料、颜料、小装饰制品、图标和/或驱虫剂。
25.前述权利要求任一项的结构化组合物,其通常是清澈或透明的。
26.前述权利要求任一项的结构化组合物,其允许入射到其上的可见光的至少50%穿过。
27.前述权利要求任一项的结构化组合物,其具有小于50%的相关浊度百分数值。
28.适用于将包含香料组分的有机相结构化的致结构化聚合物,其中该致结构化聚合物含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键,且该致结构化聚合物具有40至180℃的熔点和/或30至160℃的软化点,和/或氨基甲酸酯键与脲键的摩尔比为7∶3或更高。
29.权利要求28的致结构化聚合物,由包含至少95%w/w纯度二聚物二醇的脂肪酸二聚物/三聚物结构部分、六亚甲基二异氰酸酯、1,4-丁二醇、蓖麻油形成,并用异硬脂醇封端。
30.形成如权利要求28或29所述的致结构化聚合物的方法,该方法包括下列步骤:
-提供含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分;和
-使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分与一种或多种合适的分子反应以形成包含脲和/或氨基甲酸酯键的聚合物。
31.权利要求30的方法,其中使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分与二异氰酸酯分子反应。
32.权利要求31的方法,其中使该含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分和异氰酸酯在催化剂存在下聚合形成聚合物。
33.权利要求30至32中任一项的方法,其中使该包含脲和/或氨基甲酸酯键的聚合物反应形成分支或交联。
34.权利要求30至33中任一项的方法,包括用封端结构部分封端该聚合物。
35.权利要求34的方法,其中封端结构部分在聚合前添加到该反应混合物中但在聚合过程中是惰性的。
36.权利要求30至35中任一项的方法,其中与异氰酸酯的反应、聚合或封端反应在50至225℃下进行。
37.形成包含具有香料组分的有机相的结构化组合物的方法,该方法包括下列步骤:
-提供含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键的致结构化聚合物;
-提供包含香料组分的有机相;和
-将该致结构化聚合物与该有机相在合适的条件下合并以形成结构化组合物。
38.权利要求37的方法,其中在环境温度至140℃的温度下将该致结构化聚合物与包含香料组分的有机相合并。
39.权利要求37或38的方法,其中在助溶剂存在下将该致结构化聚合物与该有机相合并。
40.含有含脂肪酸二聚物/三聚物的结构部分并包含脲和/或氨基甲酸酯键的致结构化聚合物在包含具有香料组分的有机相的结构化组合物的制造中的用途。
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