CN101675082B - 光学材料用树脂组合物和由该树脂组合物获得的光学材料 - Google Patents

光学材料用树脂组合物和由该树脂组合物获得的光学材料 Download PDF

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Abstract

本发明可提供一种光学材料用组合物，其含有：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物。本发明优选的实施方式是，该光学材料用组合物，进一步含有从下述化合物中选出的一种以上的化合物：(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物；(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物；(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物；(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物；以及(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物。

Description

光学材料用树脂组合物和由该树脂组合物获得的光学材料
技术领域
本发明涉及一种光学材料用树脂组合物和使用该树脂组合物获得的塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基板、过滤器等光学材料。其中，本发明适宜用于塑料透镜。 
背景技术
近年来，由于塑料材料质轻、富有韧性，且容易染色，因此广泛应用于各种光学材料尤其是应用于眼镜透镜中。光学材料特别是眼镜透镜中所要求的性能，是指光学物理性质良好，具体地是指折射率和阿贝数均为高的数值。高折射率能够使透镜薄壁化，从而可变得轻质并且美观。高阿贝数能够使透镜的色差降低，从而使得眼的负担降低，不易疲劳。 
但是，通常随着折射率的上升会降低阿贝数，因此一直在进行着同时提高两者的研究。在这些研究中，最优选的方法，是使用环硫化物化合物的方法，其可达到折射率为1.7并且阿贝数为36(日本专利3491660号公报)。 
另一方面，要求的性能，在折射率、阿贝数之外，作为物理性质，还有高透明性、低黄色度、高耐热性、高强度等，作为二次加工性，还有易染色性。为了在满足良好的光学物理性质之外还要满足这些特性，已提出了日本专利3465528号公报、日本专利3541707号公报、日本专利3663861号公报、日本特开平11-318960号公报中所示的组成。 
考虑到环硫化物基团的反应性，则环硫化物基团，通过使用胺化合物等的催化剂，可进行连锁开环反应而单独聚合。其优势在于，由于可单独聚合，所以无需如环氧树脂在固化时所需要的大量的固化剂，只需少量的催化剂即可充分进行。但是，环硫化物基团的反应性狭窄，因此，作为可共聚使用的官能团受到限制。例如，通常使用的通用树脂单体丙烯酸化合物、甲基丙烯酸化合物(有时，仅指(甲基)丙烯酸化合物)、烯丙基化合物等，难以与环硫化物基团反应，因此，由这些与环硫化物化合物构成的组合物，难以得到树脂。难以与通用树脂反应，成为发挥环硫化物化合物的优异的物理性质的 障碍。 
因此，对于环硫化物化合物，寻求既能活用仅用少量的催化剂量即可固化的单独聚合性又能使其优异的各种物理性质适用于通用树脂。 
另一方面，作为眼镜透镜，最常使用的折射率1.6的材料中，阿贝数依然限于40左右，折射率1.66的材料中，阿贝数依然限于32左右。如此以上的材料还没有实用化。其结果是，折射率1.6左右的材料，与折射率1.7的材料相比，折射率和阿贝数均处于差的区域。作为最通用化的材料，依然没有推进阿贝数的改善，因此，希望开发出能够得到更高的阿贝数的材料。 
进一步地，从作为光学材料的方面来考虑，希望能够在使折射率与阿贝数均进一步提高的同时调节折射率。在这些的研究中，最优异的方法，是含有具有硫和/或硒原子的无机化合物和环硫化物化合物而成的光学材料用组合物，可得到通过改变组成比能够调节折射率的材料(日本专利3738817号公报)。通过该方法，在折射率为1.7左右的材料中，可得到在维持良好的阿贝数的情形下能够调整折射率的材料。 
另一方面，在作为眼镜透镜最常使用的折射率为1.6左右的材料中，由使用的化合物决定了获得的折射率。即，在折射率为1.6左右的材料中，主要使用的聚硫醇和聚异氰酸酯构成的硫代氨基甲酸乙脂材料中，由于SH基与NCO基的摩尔比必须严格地设为1，因此，不可能进行折射率的调整。 
因此，强烈需求折射率是1.6至1.7附近的在维持优异的阿贝数的情形下能够任意地调节折射率的光学材料。即，寻求在折射率1.6至1.7中，阿贝数分别为35以上，同时，例如，通过改变组成比等，能够容易地调节折射率的材料。 
另一方面，通过上述环硫化物化合物，在折射率1.7以上的高折射率材料中，能够推进光学特性的改善。但是，在作为眼镜透镜最常使用的折射率1.6附近的中折射率材料中，阿贝数依然限为40左右。在此以上的材料，没有实用化。因此，期望折射率在1.6左右的具有高阿贝数的材料。进一步地，为了作为光学材料使用，寻求透明性更优异的材料。 
光学材料，特别是眼镜透镜中要求的性能，在低比重和高折射率之外，作为物理性能，还要求高耐热性和高强度。低比重，可使透镜轻量化；高折射率，可使透镜薄壁化；高耐热性和高强度，使二次加工性变得容易。并且 从安全性等方面来考虑，该性能也是重要的。 
现在，作为眼镜透镜，最普遍使用的折射率是在1.6附近。在现有技术中的代表性材料中，有由含有溴原子的甲基丙烯酸酯化合物、聚硫醇和聚异氰酸酯得到的硫代氨基甲酸乙脂。作为含有溴原子的甲基丙烯酸酯化合物的代表性实例，有日化協月报、1987年8月号、p 27-31中所示的甲基丙烯酸酯化合物。但是，其存在作为眼镜透镜的重要要素的强度、耐热性差以及由于含有大量溴而比重变大、易于着色的问题。硫代氨基甲酸乙脂材料，是日化協月报、1994年2月号、p 8-11或日本特公平4-58489号公报、日本特公平4-15249号公报、日本特开平8-271702号公报、日本特开平9-110955号公报、日本特开平9-110956号公报中所示的材料，虽然其强度得到了改善，但是耐热性不充分。另外，由于含有大量硫原子，比重变大，进一步地，有切削加工时伴生恶臭的问题。 
另一方面，目前为止，也已提出了日本特开平5-215903号公报、日本特开平5-307102号公报、日本特开平5-307103号公报、日本特开平7-292043号公报中所示出的低比重透镜的方案。但是，其折射率限于1.5左右，不适用于薄壁化，其结果是，不能达到透镜的轻量化。另外，也存在强度、耐热性差的问题，没有普及。 
因此，寻求折射率在1.6附近的具有低比重、高强度、高耐热性的良好的物理性质的透镜(光学)材料。 
发明内容
本发明，将解决上述现有技术中的课题中的至少一个作为本发明的课题。本发明的课题优选为，提供一种在折射率为1.6至1.7附近的范围具有优异的阿贝数并且能够在维持良好的阿贝数的情形下任意地调节折射率的耐光性、透明性、耐热性、强度优异的可获得低比重化的光学材料用树脂组合物。 
本发明人等，考虑到上述状况，进行锐意研究的结果是，发现1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的光学材料用组合物，能够解决上述现有技术中的课题中的至少一个。该光学材料用组合物，1个分子中分别具有1个以上乙烯性不饱和结合基和β-环硫丙基，为了能够使这些两种聚合 性官能团完全反应，完成聚合固化，优选使用适用于该各个反应的催化剂。 
本发明的一实施方式是，一种光学材料用组合物，其含有：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物。 
本发明的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物，进一步含有从下述化合物中选出的1种以上的化合物：(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物；(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物；(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物；(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物；以及(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物。 
本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物，作为必须成分进一步含有(d)1个分子中具有1个以上的硫醇基的化合物，并且进一步含有从下述化合物中选出的一种以上的化合物：(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物；(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物；(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物；以及(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述式(1)表示的化合物， 
Figure G2008800066618D00041
式(1)中、X表示O(CH2)n、S(CH2)n或(CH2)n，n表示0～6的整数；Y表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基或乙烯基。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯 丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述结构式表示的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯， 
Figure G2008800066618D00051
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述结构式表示的烯丙基硫代缩水甘油基醚， 
Figure G2008800066618D00052
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物，是用下述式(2)表示的化合物， 
Figure G2008800066618D00053
式(2)中，m表示0～4的整数、n表示0～2的整数。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物，是用下述结构式表示的双(β-环硫丙基)硫化物或双(β-环硫丙基)二硫化物。 
Figure G2008800066618D00061
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物，是硫或二硫化碳。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物，是1个分子中具有2个以上6个以下硫醇基的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物是从由双(2-巯基乙基)硫化物、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、1，2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷和1，1，3，3-四(巯基甲基硫代)丙烷组成的组中选出的一种以上的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物是从由邻苯二甲基二胺、间苯二甲基二胺、对苯二甲基二胺、1，2-双氨基甲基环己烷、1，3-双氨基甲基环己烷、1，4-双氨基甲基环己烷和双氨基甲基降冰片烯组成的组中选出的一种以上的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，上述(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物是从由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、二乙烯苯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯和具有(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸尿烷酯化合物组成的组中选出的一种以上的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，含有：1～99.9重量％上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、 甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；0.1～99重量％上述(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，含有：50～99.9重量％上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；0.1～50重量％上述(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，含有：50～99.9重量％上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；0.1～50重量％上述(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，含有：50～99.9重量％上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；0.1～50重量％上述(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，含有：1～99.9重量％上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；0.1～99重量％上述(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料用组合物中，使上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与上述(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物，在咪唑系化合物或膦系化合物的存在下进行预备反应，使具有硫原子和/或硒原子的无机化合物反应10％以上90％以下而得到。 
另外，本发明的其他的实施方式是，一种光学材料，其通过在固化催化 剂的存在下聚合固化上述光学材料用组合物而获得。 
另外，本发明的优选的实施方式是，上述光学材料中，上述固化催化剂是从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼和其络合物、有机酸和其酯类、金属卤化物、过氧化物和偶氮化合物组成的组中选出的至少一种以上的化合物。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料中，上述固化催化剂是从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼和其络合物、有机酸和其酯类、和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物，与从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的组合。 
另外，本发明的另外的优选的实施方式是，上述光学材料中，相对于上述光学材料用组合物100重量份，上述固化催化剂的添加量是0.002重量份～6重量份。 
根据本发明的优选的实施方式，能够提供一种，能够在维持优异的阿贝数的情形下在折射率1.6至1.7附近的范围内任意地调整折射率的具有耐光性、透明性、耐热性、强度优异可获得低比重化的优异的特性的光学材料用组合物和光学材料。 
附图说明
图1是表示实施例1～24和比较例1、2和7得到的光学材料的折射率与阿贝数的关系的图形。 
具体实施方式
下面，对于本发明，进行更加详细的说明。 
本发明中，(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物，包括满足该条件的所有的化合物。具体地，可举出用下述式(1)表示的化合物、2-或3-或4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯、2-或3-或4-(β-环硫丙基氧代甲基)苯乙烯、2-或3-或4-(β-环硫丙基硫代)苯乙烯、2-或3-或4-(β-环硫丙基氧代)苯乙烯等，但是并不限定于此。 
Figure G2008800066618D00091
式(1)中，X表示O(CH2)n、S(CH2)n、或(CH2)n，n表示0至6的整数。Y表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基或乙烯基。 
其中，优选的化合物，是式(1)中n是0的化合物，更优选的化合物，是式(1)中X是O(氧原子)或S(硫原子)且Y是甲基丙烯酰基或烯丙基的化合物。更优选的化合物，是下述结构式表示的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯(式(1)中X是O、Y是甲基丙烯酰基)、烯丙基硫代缩水甘油基醚(式(1)中X是O、Y是烯丙基)、硫代缩水甘油基硫代甲基丙烯酸酯(式(1)中X是S、Y是甲基丙烯酰基)和烯丙基硫代缩水甘油基硫代醚(式(1)中X是S、Y是烯丙基)。特别优选的化合物，是硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯和烯丙基硫代缩水甘油基醚。 
Figure G2008800066618D00092
硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯                    烯丙基硫代缩水甘油基醚 
Figure G2008800066618D00093
硫代缩水甘油基硫代甲基丙烯酸酯                烯丙基硫代缩水甘油基硫代醚 
虽然示出了上述具体实例，但是本发明并不限定于此，另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。 
作为(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物，可举出用下述式(2)表示的具有链状骨架的化合物、式(3)表示的具有环状骨架的化合物、式(4)或(5)表示的具有支链骨架的化合物。这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。 
Figure G2008800066618D00101
式(2)中，M1和M2分别独立地表示O或S。m表示0～4的整数、n表示0～2的整数。 
式(3)中，M3和M4分别独立地表示O或S。p表示0～2、q表示0～4、r表示0～2、S表示1～4的整数。A表示用以下的结构中的任一项表示的环状骨架。 
Figure G2008800066618D00103
Figure G2008800066618D00111
式(4)中，M5～M10分别独立地表示O或S。t1～t3分别独立地表示0～2的整数，t4～t6分别独立地表示0～4的整数，t7～t9分别独立地表示0～2的整数。 
Figure DEST_PATH_GA20184825200880006661801D00012
式(5)中，L1～L8分别独立地表示O或S。Z表示S或CH2。u1～t4分别独立地表示0～2的整数，u5～t8分别独立地表示0～4的整数，u9～u12分别独立地表示0～2的整数，w1和w2分别独立地表示0～2的整数。 
其中，优选的化合物是式(2)或(3)表示的化合物，进一步优选的化合物是式(2)中M1和M2是S的下述式(6)表示的化合物。作为其具体实例，可举出双(β-环硫丙基)硫化物、双(β-环硫丙基)二硫化物、双(β-环硫丙基)三硫化物、双(β-环硫丙基硫代)甲烷、1，2-双(β-环硫丙基硫代)乙烷、1，3-双(β-环硫丙基硫代)丙烷、1，4-双(β-环硫丙基硫代)丁烷、双(β-环硫丙基硫代乙基)硫化物、2，5-双(β -环硫丙基硫代甲基)-1，4-二噻烷等。其中，优选的化合物是下述结构式表示的双(β-环硫丙基)硫化物、双(β-环硫丙基)二硫化物，最优选的化合物是双(β-环硫丙基)硫化物。 
Figure G2008800066618D00121
式(6)中，m表示0～4的整数、n表示0～2的整数。 
Figure G2008800066618D00122
双(β-环硫丙基)硫化物 
Figure G2008800066618D00123
双(β-环硫丙基)二硫化物 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是1～99.9重量％，更优选为10～90重量％，特别优选为20～80重量％。另一方面，(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物，优选为0.1～99重量％，更优选为10～90重量％，特别优选为20～80重量％。 
作为(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物的具体实例，可举出硫、硫化氢、二硫化碳、硒代硫化碳、硫化铵、硫氧化物(二氧化硫、三氧化硫 等)、硫代炭酸盐、硫酸及其盐、硫酸氢盐、亚硫酸盐、次亚硫酸盐、过硫酸盐、硫代氰酸盐、硫代硫酸盐、卤化物(二氯化硫、亚硫酰二氯、硫代碳酰氯等)、硫化硼、硫化氮、硫化硅、硫化磷、硫化硒、金属硫化物、金属硫氢化物、硒、硒化氢、二氧化硒、二硒化碳、硒化铵、硒氧化物(二氧化硒等)、硒酸及其盐、***及其盐、硒酸氢盐、硒代硫酸及其盐、硒代焦硫酸及其盐、卤化物(四溴化硒、氧代氯化硒等)、硒代氰酸盐、硒化硼、硒化磷、硒化砷、金属硒化物等。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。 
其中，优选是硫、二硫化碳、硫化磷、硫化硒、金属硫化物、金属硫氢化物、硒、二硒化碳、硒化磷、金属硒化物，更优选是硫、二硫化碳、硫化硒、硒、二硒化碳，特别优选是硫、二硫化碳，最优选是硫。 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是50～99.9重量％，更优选为70～99.9重量％，特别优选为80～99重量％。另一方面，(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物，优选为0.1～50重量％，更优选为0.1～30重量％，特别优选为1～20重量％。 
(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物，包括满足该条件的所有的化合物，可适宜使用1个分子中具有2个以上6个以下硫醇基的化合物。具体地，可适宜使用硫代苯酚类、硫醇类、巯基醇类、羟基硫代苯酚类等。 
作为硫代苯酚类，可举出硫代苯酚、4-叔丁基硫代苯酚、2-甲基硫代苯酚、3-甲基硫代苯酚、4-甲基硫代苯酚、邻二巯基苯、间二巯基苯、对二巯基苯、1，3，5-三巯基苯等。 
作为硫醇类，可举出甲基硫醇、乙基硫醇、n-丙基硫醇、n-丁基硫醇、烯丙基硫醇、n-己基硫醇、n-辛基硫醇、n-癸基硫醇、n-十二烷基硫醇、n-十四烷基硫醇、n-十六烷基硫醇、n-十八烷基硫醇、环己基硫醇、异丙基硫醇、叔丁基硫醇、叔壬基硫醇、叔十二烷基硫醇、苄基 硫醇、4-氯苄基硫醇、硫代乙醇酸甲基酯、硫代乙醇酸乙基酯、硫代乙醇酸n-丁基酯、硫代乙醇酸n-辛基酯、甲基(3-巯基丙酸酯)、乙基(3-巯基丙酸酯)、3-甲氧基丁基(3-巯基丙酸酯)、n-丁基(3-巯基丙酸酯)、2-乙基己基(3-巯基丙酸酯)、n-辛基(3-巯基丙酸酯)等单硫醇类；甲烷二硫醇、1，2-二巯基乙烷、2，2-二巯基丙烷、1，3-二巯基丙烷、1，2，3-三巯基丙烷、1，4-二巯基丁烷、1，6-二巯基己烷、双(2-巯基乙基)硫化物、1，2-双(2-巯基乙基硫代)乙烷、1，5-二巯基-3-氧代戊烷、1，8-二巯基-3，6-二氧代辛烷、2，2-二甲基丙烷-1，3-二硫醇、3，4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、2-巯基甲基-1，3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1，4-二巯基丙烷、2-(2-巯基乙基硫代)-1，3-二巯基丙烷、1，2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、1，1，1-三(巯基甲基)丙烷、四(巯基甲基)甲烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、1，1，3，3-四(巯基甲基硫代)丙烷、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1，4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1，4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1，1-二巯基环己烷、1，2-二巯基环己烷、1，3-二巯基环己烷、1，4-二巯基环己烷、1，3-双(巯基甲基)环己烷、1，4-双(巯基甲基)环己烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双(巯基乙基)-1，4-二噻烷、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、双(4-巯基苯基)硫化物、双(4-巯基苯基)醚、2，2-双(4-巯基苯基)丙烷、双(4-巯基甲基苯基)硫化物、双(4-巯基甲基苯基)醚、2，2-双(4-巯基甲基苯基)丙烷等的多元硫醇类等。 
作为巯基醇类，可举出2-巯基乙醇、2-巯基丙醇、3-巯基丙醇、2-羟基丙基硫醇、2-苯基-2-巯基乙醇、2-苯基-2-羟基乙基硫醇、3-巯基-1，2-丙二醇、2-巯基-1，3-丙二醇、2，3-二巯基丙醇、1，3-二巯基-2-丙醇、2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇、二硫代乙醇酸甘油基酯等。 
作为羟基硫代苯酚类，可举出2-羟基硫代苯酚、3-羟基硫代苯酚、4-羟基硫代苯酚等。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。 
其中，优选的化合物是多元硫醇，其中，可适宜使用1个分子中有2个以上6个以下硫醇基的化合物。作为具体实例，可举出双(2-巯基乙基)硫化物、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、1，2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、1，1，3，3-四(巯基甲基硫代)丙烷、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯。作为进一步优选的化合物的具体实例，可举出双(2-巯基乙基)硫化物、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、1，2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷和1，1，3，3-四(巯基甲基硫代)丙烷。 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是50～99.9重量％，更优选为70～99重量％，特别优选为80～99重量％。另一方面，(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物，优选为0.1～50重量％，更优选为1～30重量％，特别优选为1～20重量％。 
本发明优选为，作为必须成分含有(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物，并进一步含有从下述化合物中选出的一种以上的化合物：(b)1个分 子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物、(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物、(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物和(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物。在该情形下，上述(a)化合物、上述(d)化合物和其他化合物(上述(b)、(c)、(e)和(f)化合物中的至少一种)的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：上述(a)化合物是1～99重量％，更优选为10～90重量％，特别优选为10～80重量％。上述(d)化合物，优选为0.5～9重量％，更优选为1～5重量％，特别优选为1～5重量％。其他化合物(上述(b)、(c)、(e)和(f)化合物中的至少一种)，优选为0.5～90重量％，更优选为9～85重量％，特别优选为19～85重量％。 
(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物，包括满足该条件的所有的化合物，具体地如以下所示。 
乙基胺、n-丙基胺、仲丙基胺、n-丁基胺、仲丁基胺、异丁基胺、叔丁基胺、戊基胺、己基胺、庚基胺、辛基胺、癸基胺、月桂基胺、肉豆蔻胺、1，2-二甲基己基胺、3-戊基胺、2-乙基己基胺、氨基乙醇、1-氨基丙醇、2-氨基丙醇、氨基丁醇、氨基戊醇、氨基己醇、3-乙氧基丙基胺、3-丙氧基丙基胺、3-异丙氧基丙基胺、3-丁氧基丙基胺、3-异丁氧基丙基胺、3-(2-乙基己氧基)丙基胺、氨基环戊酮、氨基环己烷、氨基降冰片烯、氨基甲基环己烷、氨基苯、苄基胺、苯乙胺、α-苯基乙基胺、萘基胺等的伯胺。 
乙烯二胺、1，2-二氨基丙烷、1，3-二氨基丙烷、1，2-二氨基丁烷、1，3-二氨基丁烷、1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，7-二氨基庚烷、1，8-二氨基辛烷、二甲基氨基丙基胺、二乙基氨基丙基胺、双(3-氨基丙基)醚、1，2-双(3-氨基丙氧基)乙烷、1，3-双(3-氨基丙氧基)-2，2’-二甲基丙烷、氨基乙基乙醇胺、1，2-或1，3-或1，4-双氨基环己烷、1，2-或1，3-或1，4-双氨基甲基环己烷、1，3-或1，4-双氨基乙基环己烷、1，3-或1，4-双氨基丙基环己烷、4，4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、萜烷二胺、o-或m-或p-亚苯基二胺、2，4-或2，6-甲苯二胺(tolylenediamine)、2，4-甲 苯二胺(toluene diamine)、m-氨基苄基胺、4-氯-o-亚苯基二胺、四氯-p-苯二甲基二胺、4-甲氧基-6-甲基-m-亚苯基二胺、邻苯二甲基二胺或间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺、双氨基甲基降冰片烯、1，5-或2，6-萘二胺、联苯胺、4，4’-双(o-甲苯胺)、联茴香胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、2，2’-(4，4’-二氨基二苯基)丙烷、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二甲苯基砜、二乙烯三胺、亚氨基双丙基胺、甲基亚氨基双丙基胺、双(环己烷)三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、双(3，4-二氨基苯基)砜、4，4’-硫代二苯胺、亚甲基双(o-氯苯胺)等的伯多胺。 
二乙基胺、二丙基胺、二-n-丁基胺、二-仲-丁基胺、二异丁基胺、二-n-戊基胺、二-3-戊基胺、二己基胺、二辛基胺、二(2-乙基己基)胺、甲基己基胺、二苯基胺、二苄基胺、甲基苄基胺、二萘基胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺等的仲胺。 
N，N’-二甲基乙烯二胺、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，5-二氨基戊烷、N，N’-二甲基-1，6-二氨基己烷、N，N’-二甲基-1，7-二氨基庚烷、N，N’-二乙基乙烯二胺、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，5-二氨基戊烷、N，N’-二乙基-1，6-二氨基己烷、四甲基胍等的仲多胺。 
三甲基胺、三乙基胺、三-n-丙基胺、三异丙基胺、三-1，2-二甲基丙基胺、三-3-甲氧基丙基胺、三-n-丁基胺、三异丁基胺、三-仲-丁基胺、三戊基胺、三-3-戊基胺、三-n-己基胺、三-n-辛基胺、三-2-乙基己基胺、三(十二烷基)胺、三月桂基胺、三环己基胺、N，N-二甲基己基胺、N-甲基二己基胺、N，N-二甲基环己基胺、N-甲基二环己基胺、三乙醇胺、三苄基胺、N，N-二甲基苄基胺、二乙基苄基胺、三苯基胺、N，N-二甲基氨基-p-甲酚、N，N-二甲基氨基甲基苯酚、 2-(N，N-二甲基氨基甲基)苯酚、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺等的叔胺。 
四甲基乙烯二胺、环己烷四胺、N，N，N’，N’-四甲基-1，3-丁烷胺、2-二甲基氨基-2-羟基丙烷、二乙基氨基乙醇、N，N，N-三(3-二甲基氨基丙基)胺、2，4，6-三(N，N-二甲基氨基甲基)苯酚等的叔多胺。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。上述中，优选的化合物是1个分子中具有1个或2个伯胺或仲氨基的胺化合物。作为这些胺化合物的更优选的具体实例，是丙基胺、氨基环己烷、氨基降冰片烯、氨基甲基环己烷、氨基苯、苄基胺、苯乙胺、α-苯基乙基胺、萘基胺、1，2-或1，3-或1，4-双氨基环己烷、1，2-或1，3-或1，4-双氨基甲基环己烷、1，3-或1，4-双氨基乙基环己烷、1，3-或1，4-双氨基丙基环己烷、4，4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、萜烷二胺、o-或m-或p-亚苯基二胺、2，4-或2，6-甲苯二胺(tolylenediamine)、2，4-甲苯二胺(toluene diamine)、m-氨基苄基胺、4-氯-o-亚苯基二胺、四氯-p-苯二甲基二胺、4-甲氧基-6-甲基-m-亚苯基二胺、邻苯二甲基二胺或间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺、双氨基甲基降冰片烯、1，5-或2，6-萘二胺、联苯胺、4，4’-双(o-甲苯胺)、联茴香胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、2，2’-(4，4’-二氨基二苯基)丙烷、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二甲苯基砜、双(3，4-二氨基苯基)砜、二苯基胺、甲基苄基胺、二萘基胺。特别优选的化合物，是丙基胺、邻苯二甲基二胺或间苯二甲基二胺或对苯二甲基二胺、1，2-或1，3-或1，4-双氨基甲基环己烷、双氨基甲基降冰片烯，最优选的化合物是丙基胺、m-苯二甲基二胺、1，3-双氨基甲基环己烷、双氨基甲基降冰片烯。 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙 基的化合物是50～99.9重量％，优选为70～99重量％，特别优选为80～99重量％。另一方面，(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物，优选为0.1～50重量％，更优选为1～30重量％，特别优选为1～20重量％。 
作为(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物，可举出以下实例。 
具有乙烯基的化合物，可举出苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、2，4，6-三甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、乙烯苯酚、乙烯硫代苯酚、2-氯苯乙烯、3-氯苯乙烯、4-氯苯乙烯、3-氯甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、2-溴代苯乙烯、3-溴代苯乙烯、4-溴代苯乙烯、3-溴代甲基苯乙烯、4-溴代甲基苯乙烯、4-氨基苯乙烯、3-氰基甲基苯乙烯、4-氰基甲基苯乙烯、二乙烯苯、三乙烯苯、4-乙烯联苯基、2，2’-二乙烯联苯基、4，4’-二乙烯联苯基、2，2-双(4-乙烯苯基)丙烷、双(4-乙烯苯基)醚、乙烯萘、二乙烯萘等。 
其中，优选的化合物是苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、2，4，6-三甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、二乙烯苯、三乙烯苯。更优选的化合物是苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、二乙烯苯。进一步优选的化合物是苯乙烯、α-甲基苯乙烯、二乙烯苯，最优选的化合物是苯乙烯。 
作为具有丙烯酰基的化合物的具体实例，可举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、丙烯酸2-羟基丙基酯、丙烯酸3-羟基丙基酯、丙烯酸4-羟基丁基酯、丙烯酸缩水甘油基酯、丙烯酸异丁基酯、丙烯酸叔丁基酯、丙烯酸异辛基酯、丙烯酸2-乙基己基酯、丙烯酸2-甲氧基乙基酯、丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、丙烯酸2-乙氧基乙基酯、丙烯酸烯丙基酯、丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸苄基酯、丙烯酸苯氧基乙基酯、丙烯酸3-苯氧基-2-羟基丙基酯、三羟甲基丙烷单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰酸酯二丙烯酸酯、2-羟基乙基氰酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基氰酸酯二丙烯酸 酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、1，3-丙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、1，9-壬二醇二丙烯酸酯、2-n-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、2-羟基-1，3-二丙烯酰氧丙烷、2，2-双〔4-(丙烯酰氧乙氧基)苯基〕丙烷、2，2-双〔4-(丙烯酰氧乙氧基)环己基〕丙烷、2，2-双〔4-(2-羟基-3-丙烯酰氧丙氧基)苯基〕丙烷、2，2-双〔4-(丙烯酰氧聚乙氧基)苯基〕丙烷、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇单丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双(2，2，2-三羟甲基乙基)醚的六丙烯酸酯等的丙烯酸化合物等。 
作为具有甲基丙烯酰基的化合物的具体实例，可举出作为上述丙烯酸化合物例示的化合物中的丙烯酰基的一部或全部被置换为甲基丙烯酰基的化合物。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。其中，优选的化合物是(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯。 
进一步，也可举出，通过已知的合成方法获得的具有(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸尿烷酯化合物。 
具体地，可举出，首先使聚异氰酸酯和多元醇反应，接下来，与羟基(甲基)丙烯酸酯反应而得到的化合物；或首先使聚异氰酸酯和羟基(甲基)丙烯酸酯反应，接下来，使其与多元醇反应而得到的化合物等。优选的化合物，是首先使2官能聚异氰酸酯和2官能多元醇反应，接下来，使其与季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯反应而获得的化合物。另外，反应催化剂，可使用二丁基鍚二月桂酸酯等公知的尿烷化催化剂。 
该情形下，作为使用的羟基(甲基)丙烯酸酯，可举出2-羟基乙基(甲 基)丙烯酸酯、羟基甲基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、缩水甘油二(甲基)丙烯酸酯、三甘油基二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯等。优选的化合物是季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。这些羟基(甲基)丙烯酸酯，即可单独使用，也可混合两种以上使用。 
作为聚异氰酸酯，可使用在分子内具有2个以上异氰酸酯基的聚异氰酸酯。作为具体实例，可举出甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基聚异氰酸酯、甲苯胺二异氰酸酯、萘二异氰酸酯等的芳香族系；或环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、加氢苯二甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯等。这些化合物即可单独使用，也可混合两种以上使用。 
作为多元醇，可使用在分子内具有2个以上羟基的多元醇。作为具体实例，可举出聚(氧化丙烯)二醇、聚(氧化丙烯)三醇、共聚(氧化乙烯-氧化丙烯)二醇、聚(四氢呋喃)二醇、乙氧基化双酚A、乙氧基化双酚S、螺环乙二醇、己内酯改性二醇、碳酸酯二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇等。这些化合物即可单独使用，也可混合两种以上使用。 
这些化合物多数可通过市售容易地获得。具体地，可举出日本合成化学(株)制造的紫光UV-1400B、紫光UV-1700B、紫光UV-6300B、紫光UV-7510B、紫光UV-7600B、紫光UV-7605B、紫光UV-7610B、紫光UV-7620EA、紫光UV-7630B、紫光UV-7640B；根上工业(株)制造的ア一トレジンUN-9000H、ア一トレジンUN-3320HA、ア一トレジンUN-3320HC、ア一トレジンUN-3320HS、ア一トレジンUN-901T；新中村化学工业(株)制造的NKオリゴU-4HA、NKオリゴU-6HA、NKオリゴU-6LPA、NKオリゴU-15HA、NKオリゴUA-32P、NKオリゴU-324A、NKオリゴU-6H；ダイセル·サイテツク(株)制造的EBECRYL 1290、EBECRYL 1290K、EBECRYL 5129、EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 284、EBECRYL8210、EBECRYL 8402、EBECRYL 9260； 荒川化学工业(株)制造的ビ一ムセツト575；东亚合成(株)制造的M一313、M-315等。这些中，特别优选的是，日本合成化学(株)制造的紫光UV-7510B、紫光UV-7605B；ダイセル·サイテツク(株)制造的EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 284、EBECRYL 8210、EBECRYL 8402；东亚合成(株)制造的M-313。 
作为具有烯丙基的化合物的具体实例，是烯丙基二甘醇碳酸酯、二烯丙基邻苯二甲酸酯、二烯丙基对苯二甲酸酯、二烯丙基间苯二甲酸酯、氯菌酸二烯丙酯、氰化烯丙基、烯丙基胺、二烯丙基胺、氰基醋酸烯丙基、烯丙醇、烯丙基乙二醇、烯丙基氯、烯丙基溴、烯丙基缩水甘油基醚、硒化烯丙基苯基、1-烯丙基-3，4-二甲氧基苯、烯丙基醛、1-烯丙基咪唑等。其中，优选的化合物是烯丙基二甘醇碳酸酯、二烯丙基邻苯二甲酸酯、二烯丙基对苯二甲酸酯、二烯丙基间苯二甲酸酯。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。上述中，优选的化合物是具有(甲基)丙烯酰基的化合物。 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一个基团的化合物的混合比例是任意的。其优选的组成范围是：(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是1～99.9重量％，更优选为10～90重量％。另一方面，(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一个基团的化合物，优选为0.1～99重量％，更优选为10～90重量％。 
优选的制备方法是：使(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物，在咪唑系化合物或膦系化合物的存在下预备反应，使(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物反应10％以上90％以下(反应前为0％)后，制备光学材料用组合物。特别是，由于光学材料用组合物中的化合物中含有固体成分，在不容易 进行操作的情形下，该预备反应是有效的。该预备反应，优选为-10～120℃下进行0.1～240小时，更优选为0～100℃下进行0.1～120小时，特别优选为20～80℃下进行0.1～60小时。进一步地，更优选通过该预备反应预先使(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物反应20％以上90％以下。预备反应，可在大气、氮气或氧气等气体的存在下在常压或加减压的密闭下等任意的环境下进行。 
作为本发明中的固化催化剂，优选使用由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、金属卤化物、过氧化物和偶氮化合物组成的组中选出的至少一种以上的化合物。 
作为含有杂环的胺的具体实例，可举出咪唑、N-甲基咪唑、N-甲基-2-巯基咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、N-乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、N-丁基咪唑、2-丁基咪唑、N-十一烷基咪唑、2-十一烷基咪唑、N-苯基咪唑、2-苯基咪唑、N-苄基咪唑、2-苄基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-十一烷基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-苯基咪唑、3，3-双(2-乙基-4-甲基咪唑基)甲烷、烷基咪唑和异氰酸的加成物、烷基咪唑和甲醛的缩合物等的各种咪唑类；1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯、5，6-二丁基氨基-1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯等的脒类。优选为咪唑类。 
作为膦的具体实例，可举出三甲基膦、三乙基膦、三异丙基膦、三丁基膦、三环己基膦、三辛基膦、三苯基膦、三苄基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(3-甲基苯基)膦、三(4-甲基苯基)膦、三(二乙基氨基)膦、二甲基苯基膦、二乙基苯基膦、二环己基苯基膦、二乙基苯基膦、二环己基苯基膦、乙基二苯基膦、二苯基环己基膦、氯二苯基膦等。优选为三苯基膦、三丁基膦。 
作为季铵盐的具体实例，可举出四甲基铵氯化物、四甲基铵溴化物、四甲基铵乙酸酯、四乙基铵氯化物、四乙基铵溴化物、四乙基铵乙酸酯、四-n-丁基铵氟化物、四-n-丁基铵氯化物、四-n-丁基铵溴化物、四-n-丁基铵碘化物、四-n-丁基铵乙酸酯、四-n-丁基铵硼氢化物、四-n-丁基铵六氟亚磷酸盐、四-n-丁基铵亚硫酸氢盐、四-n-丁基铵 四氟硼酸盐、四-n-丁基铵四苯基硼酸盐、四-n-丁基铵对甲苯磺酸盐、四-n-己基铵氯化物、四-n-己基铵溴化物、四-n-己基铵乙酸酯、四-n-辛基铵氯化物、四-n-辛基铵溴化物、四-n-辛基铵乙酸酯、三甲基-n-辛基铵氯化物、三甲基苄基铵氯化物、三甲基苄基铵溴化物、三乙基-n-辛基铵氯化物、三乙基苄基铵氯化物、三乙基苄基铵溴化物、三-n-丁基-n-辛基铵氯化物、三-n-丁基苄基铵氟化物、三-n-丁基苄基铵氯化物、三-n-丁基苄基铵溴化物、三-n-丁基苄基铵碘化物、甲基三苯基铵氯化物、甲基三苯基铵溴化物、乙基三苯基铵氯化物、乙基三苯基铵溴化物、n-丁基三苯基铵氯化物、n-丁基三苯基铵溴化物、1-甲基吡啶鎓溴化物、1-乙基吡啶鎓溴化物、1-n-丁基吡啶鎓溴化物、1-n-己基吡啶鎓溴化物、1-n-辛基吡啶鎓溴化物、1-n-十二烷基吡啶鎓溴化物、1-苯基吡啶鎓溴化物、1-甲基甲基吡啶鎓溴化物、1-乙基甲基吡啶鎓溴化物、1-n-丁基甲基吡啶鎓溴化物、1-n-己基甲基吡啶鎓溴化物、1-n-辛基甲基吡啶鎓溴化物、1-n-十二烷基甲基吡啶鎓溴化物、1-苯基甲基吡啶鎓溴化物等。优选为四-n-丁基铵溴化物、三乙基苄基铵氯化物。 
作为季鏻盐的具体实例，可举出四甲基鏻氯化物、四甲基鏻溴化物、四乙基鏻氯化物、四乙基鏻溴化物、四-n-丁基鏻氯化物、四-n-丁基鏻溴化物、四-n-丁基鏻碘化物、四-n-己基鏻溴化物、四-n-辛基鏻溴化物、甲基三苯基鏻溴化物、甲基三苯基鏻碘化物、乙基三苯基鏻溴化物、乙基三苯基鏻碘化物、n-丁基三苯基鏻溴化物、n-丁基三苯基鏻碘化物、n-己基三苯基鏻溴化物、n-辛基三苯基鏻溴化物、四苯基鏻溴化物、四羟基甲基鏻氯化物、四羟基甲基鏻溴化物、四羟基乙基鏻氯化物、四羟基丁基鏻氯化物等。优选为四-n-丁基鏻溴化物。 
作为叔锍盐的具体实例，可举出三甲基锍溴化物、三乙基锍溴化物、三-n-丁基锍氯化物、三-n-丁基锍溴化物、三-n-丁基锍碘化物、三-n-丁基锍四氟硼酸盐、三-n-己基锍溴化物、三-n-辛基锍溴化物、三苯基锍氯化物、三苯基锍溴化物、三苯基锍碘化物等。 
作为仲錪盐的具体实例，可举出二苯基錪氯化物、二苯基錪溴化物、二苯基錪碘化物等。 
作为三卤化硼及其络合物的具体实例，可举出三氟化硼、三氟化硼乙基醚络合物、三氟化硼n-丁基醚络合物、三氟化硼苯酚络合物、三氟化硼乙基胺络合物、三氟化硼哌啶络合物、三氟化硼醋酸络合物、三氟化硼三乙醇胺络合物、三氟化硼氨络合物。其中，优选的化合物是三氟化硼二乙基醚络合物。 
作为有机酸及其酯类，优选磺酸、羧酸及其酯类。作为其具体实例，可举出甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、苯磺酸、p-甲苯磺酸、10-樟脑磺酸、及其甲基及乙基酯类。其中，优选的化合物是三氟甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸甲基酯、三氟甲烷磺酸乙基酯。 
作为金属卤化物的具体实例，可举出氯化锌、氯化铁、氯化铝、氯化锡、氯化钛、二氯化甲基铝、二氯化乙基铝、氯化二甲基铝、氯化二乙基铝。 
作为过氧化物的具体实例，可举出甲基乙基酮过氧化物、环己酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物等的酮过氧化物；1，1-二(叔己基过氧)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-二(叔己基过氧)环己烷、1，1-二(叔丁基过氧)-2-甲基环己烷、1，1-二(叔丁基过氧)环己烷、2，2-二(叔丁基过氧)丁烷、n-丁基-4，4-二(叔丁基过氧)戊酸盐、2，2-二〔4，4-二(叔丁基过氧)环己基〕丙烷等的过氧缩酮；过氧化氢对薄荷烷、二异丙基苯氢过氧化物、1，1，3，3-四甲基丁基氢过氧化物、枯烯氢过氧化物、叔丁基氢过氧化物等的氢过氧化物；二(2-叔丁基过氧异丙基)苯、二枯烯基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)己烷、叔枯烯基过氧化物、二叔己基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧)-3-己炔等的二烷基过氧化物；二异丁酰过氧化物、二(3，5，5-三甲基己酰基)过氧化物、二月桂酰基过氧化物、二(3-甲基苯甲酰基)过氧化物、苯甲酰基(3-甲基苯甲酰基)过氧化物、二苯甲酰基过氧化物、二(4-甲基苯甲酰基)过氧化物等的二酰基过氧化物；二-n-丙基过氧二碳酸酯、二异丙基过氧二碳酸酯、二(4-叔丁基环己基)过氧二碳酸酯、二(2-乙基己基)过氧二碳酸酯、二-仲-丁基过氧二碳酸酯、二烯丙基过氧二碳酸酯、二-n-二异丙基过氧二碳酸酯、二肉豆蔻基过氧二碳酸酯等的过氧二碳酸酯；枯烯基过氧新癸酸酯、1，1，3，3-四甲基丁基过氧新癸酸酯、叔己基过氧新癸酸酯、叔丁基过氧新癸酸酯、叔丁基过氧新庚酸酯、叔己基 过氧新戊酸酯、叔丁基过氧新戊酸酯、1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯、2，5-二甲基-2，5-二(2-乙基己酰基过氧)己烷、叔己基过氧-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧-2-乙基己酸酯、叔己基过氧异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧马来酸、叔丁基过氧-3，5，5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧月桂酸酯、叔丁基过氧异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧-2-乙基己基单碳酸酯、叔己基过氧苯甲酸酯、2，5-二甲基-2，5-二(苯甲酰基过氧)己烷、叔丁基过氧乙酸酯、叔丁基过氧-3-甲基苯甲酸酯、叔丁基过氧苯甲酸酯、叔丁基过氧新苯甲酸酯、枯烯基过氧新己酸酯、叔己基过氧新己酸酯、叔丁基过氧新己酸酯等的过氧酯；叔丁基过氧烯丙基单碳酸酯、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等。优选为二(3，5，5-三甲基己酰基)过氧化物、二月桂酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、叔丁基过氧新癸酸酯、叔己基过氧新戊酸酯、叔丁基过氧新戊酸酯、2，5-二甲基-2，5-二(2-乙基己酰基过氧)己烷、1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯、叔己基过氧-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧-2-乙基己酸酯。更优选为叔丁基过氧新癸酸酯、1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧-2-乙基己酸酯。 
作为偶氮化合物的具体实例，可举出2，2’-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮双(2-环丙基环腈)、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮双异丁腈、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、1，1’-偶氮双(环己烷-1-腈(carbonitrile))、1-〔(1-氰基-1-甲基乙基)偶氮〕甲酰胺、2-苯基偶氮-4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈、2，2’-偶氮双(2-甲基丙烷)、2，2’-偶氮双(2、4，4-三甲基戊烷)等。 
虽然示出了以上具体实例，但是本发明并不限定于此。另外，这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。优选为从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物、与从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的组合。更优选为从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物、与从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的组合。进一步优选为从由含有杂环的胺、 季铵盐、季鏻盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物、与从过氧化物中选出的至少一种以上的化合物的组合。最优选为从由含有杂环的胺、季鏻盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物、与从过氧化物中选出的至少一种以上的化合物的组合。 
催化剂的添加量，优选为相对于本发明的光学材料用组合物是0.002～6重量％，更优选为0.01～4重量％。在使用优选的组合的情形下，从含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物中选出的至少一种以上的化合物的添加量，相对于本发明的光学材料用组合物，优选为0.001～3重量％，从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的添加量，相对于本发明的光学材料用组合物，优选为0.001～3重量％。从含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、和金属卤化物中选出的至少一种以上的化合物的更优选的添加量，相对于本发明的光学材料用组合物是0.005～2重量％。从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的更优选的添加量，相对于本发明的光学材料用组合物是0.005～2重量％。 
在聚合固化本发明的光学材料用组合物来获得光学材料时，当然可以通过添加公知的抗氧化剂、紫外线吸収剂、发蓝剂等的添加剂以进一步提高得到的材料的实用性。 
作为紫外线吸収剂的优选的实例，可举出水杨酸系化合物、二苯甲酮系化合物、苯并***系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物等。作为其具体实例，作为水杨酸系化合物，可举出，苯基水杨酸盐、p-叔丁基苯基水杨酸盐、p-辛基苯基水杨酸盐；作为二苯甲酮系化合物，可举出，2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苯甲酰氧基二苯甲酮、2，2，4，4-四羟基二苯甲酮、2，2-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2，2-二羟基-4，4-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸二苯甲酮、双(2-甲氧基-4-羟基-5-苯甲酰基苯基)甲烷、1，4-双(4-苯甲酰基-3-羟基苯氧基)丁烷；作为苯并***系化合物，可举出，2-(2-羟基-5 -甲基苯基)-2H-苯并***、5-氯-2-(3，5-二-叔丁基-2-羟基苯基)-2H-苯并***、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯-2H-苯并***、2-(3，5-二-叔-戊基-2-羟基苯基)-2H-苯并***、2-(3，5-二-叔丁基-2-羟基苯基)-2H-苯并***、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并***、2-(2-羟基-5-叔-辛基苯基)-2H-苯并***、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并***、2-(3，5-二-叔-戊基-2-羟基苯基)-2H-苯并***、2-(2-羟基-5-甲基丙烯酰氧苯基)-2H-苯并***、2-〔2-羟基-3-(3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5-甲基苯基〕-2H-苯并***、2，2-亚甲基双〔4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并***-2-基)苯酚〕；作为氰基丙烯酸酯系化合物，可举出，2-乙基己基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯、乙基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯等。其中，优选的化合物是二苯甲酮系化合物、苯并***系化合物，最优选的化合物是苯并***系化合物。这些化合物即可单独使用也可混合两种以上使用。 
作为发蓝剂的优选实例，可举出蒽醌系化合物。这些的抗氧化剂、紫外线吸収剂和发蓝剂的添加量，通常是相对于光学材料用组合物分别为0.000001～5重量％。 
本发明的光学材料用组合物，在聚合时容易从模具剥离的情形，也可使用或添加公知的外部和/或内部密接性改善剂，提高得到的固化物与模具的密接性。作为密接性改善剂，可举出公知的硅烷耦合剂或钛酸酯化合物类等。这些密接性改善剂即可单独使用也可混合两种以上使用。添加量，通常是相对于光学材料用组合物为0.0001～5重量％。相反，本发明的光学材料用组合物，在聚合后难以从模具剥离的情形，也可使用或添加公知的外部和/或内部脱模剂，提高得到的固化物从模具脱离的脱模性。作为脱模剂，可举出氟系非离子界面活性剂、硅系非离子界面活性剂、磷酸酯、酸性磷酸酯、氧化烯型酸性磷酸酯、酸性磷酸酯的碱金属盐、氧化烯型酸性磷酸酯碱金属盐、高级脂肪酸的金属盐、高级脂肪酸酯、石蜡、蜂腊、高级脂肪族酰胺、高级脂肪族醇、聚硅氧烷类、脂肪族胺乙烯氧化物加成物等。这些添加剂即可单独使用，也可混合两种类以上使用。添加量，通常是相对于光学材料用组合物为0.0001～5重量％。 
聚合固化本发明的光学材料用组合物来制造光学材料的方法，没有特别限定，可优选使用以下的方法。上述的各组成成分、抗氧化剂、紫外线吸収剂、聚合催化剂、自由基聚合引发剂、密接性改善剂、脱模剂等的添加剂，可全部在同-容器内在同时搅拌下进行混合，也可阶段性地添加混合各原料，也可将几种成分分别混合后再在同一容器内进行再混合。各原料和副原料可采用任何顺序进行混合。在混合时，设定温度和所需要的时间等，基本上只要是各成分充分混合的条件即可。 
本发明中，对于光学材料用组合物，可预先进行脱气处理，由此，有时能够达成光学材料的高度透明性。脱气处理，可在可与组成成分的一部分或全部反应的化合物、聚合催化剂、添加剂混合前、混合时或混合后，在减压下进行。优选为，在混合时或混合后，在减压下进行。处理条件是：在0.001～50torr的减压下、1分钟～24小时、0℃～100℃下进行。减压度，优选为0.005～25torr，更优选为0.01～10torr，在这些范围下，即使减压度发生改变也可进行。脱气时间，优选为5分钟～18小时，更优选为10分钟～12小时。脱气时的温度，优选为5℃～80℃。更优选为10℃～60℃，这些范围下，温度发生改变也可进行。脱气处理时，由于通过搅拌、气体的吹入、超音波等引起的振动等，能够更新光学材料用组合物的界面，能够提高脱气効果。因而，优选上述操作。通过脱气处理除去的成分，主要是硫化氢等的溶解气体或低分子量的硫醇等的低沸点物等。另外，将这些树脂组合物和/或混合前的各原料，用具有0.05～10μm左右的孔径的过滤器过滤固形物等进行精制造，能够进一步提高本发明的光学材料的品质。因而，优选上述操作。 
可将上述光学材料用组合物注入玻璃或金属制造模具，通过加热或紫外线等的活性能量射线的照射，进行聚合固化反应，然后，从模具中取出，制造获得光学材料。优选为通过加热进行聚合固化。该情形下，固化时间是0.1～200小时，通常是1～100小时，固化温度是-10～160℃，通常是-10～140℃。聚合是在规定的聚合温度下保持规定时间、以0.1℃～100℃/小时升温、以0.1℃～100℃/小时降温以及这些条件的组合下进行。另外，聚合结束后，在50～150℃温度下，对固化物进行10分钟～5小时左右的退火处理，能够消除本发明的光学材料的变形，因而，优选进行该退火处理。此外，根据必要可进行染色、硬涂层、耐冲击性涂层、防止反射、赋予防模糊性等表面处 理。 
通过上述操作得到的聚合物，进行了三维交联而成为不溶解、不融化的树脂产品。 
实施例 
通过下述的实施例，对本发明进行具体的说明。但本发明并不限定于此。另外，制得的透镜的评价，通过下述的方法进行。 
光学物理性质：使用アタゴ社制造的阿贝折光仪NAR-4T(AbbeRefractometer NAR-4T，Atago Inc.制造)，在25℃下测定d线的折射率和阿贝数。 
β-环硫丙基残存量：使用日本分光社制造的红外分光光度计410 DS(FT-IR Spectrometer 410DS，JASCO Inc.制造)，进行IR测定，从β-环硫丙基的吸収峰(620cm-1)面积测定β-环硫丙基的残存量。残存量不足5％，则为○(良好)；5％以上，则为×(不良)。 
耐光性：使用スガ试验机社制造的サンシヤインウエザ一メ一タ一WEL-SUN-HC(Sunshine Weather Meter WEL-SUN-HC，Suga testInstruments Inc.制造)，测定在2.5mm厚的平板上照射60小时碳弧光前后的YI，求出其差值。差值不足1.0，则为○(良好)；1.0以上，则为×(不良)。 
透明性：在暗室内，照射投射用光(Slide Projector AF-2500，CabinIndustry Inc.制造)，观察10mm厚透镜的白色浑浊的有无。没有观察到白色浑浊，则为○(良好)；观察到薄的浑浊，则为△(稍不良)；观察到白色浑浊，则为×(不良)。 
耐热性：使用セイコ一インスツルメンツ株式会社制造的热机械分析装置TMA/SS6000(Thermal Stress Strain Measurement Instrument TMA/SS6000，Seiko Instrument Inc.制造)，在试样上载置直径1mm大头针(pin)，施加10g负载，从30℃升温，进行TMA测定，测定软化点温度。软化点温度在120℃以上，则为A(优良)；在100～120℃，则为B(良好)，在80～100℃，则为C(稍不良)；在80℃以下，则为D(不良)。 
比重：使用アルフア一ミラ一ジユ株式会社制造的电子比重计ED-120 T(Electronic Densimeter ED-120T，Alfa Mirage Inc.制造)，在25℃下进行测定。 
强度：在厚度2.5mm厚的平板上，从边缘开始3mm位置处开设直径2mm的孔，在该孔上***大头针(pin)，使用岛津制作所制造的オ一トグラフAG-5000B(Autograph AG-5000B，Shimadzu Inc.制造)，测定牵拉该大头针使其破坏时的强度。破坏强度在1000gf以上，则为A(优良)；在600gf以上不足1000gf，则为B(良好)；在300gf以上不足600gf，则为C(稍不良)；不足300g，则为D(不良)。 
(实施例1) 
在硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯(式(1)中X为O、Y为甲基丙烯酰基的化合物(以下简称为TGMA))100重量份中，添加作为催化剂的四丁基鏻溴化物0.2重量份、叔丁基过氧新癸酸酯0.5重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表1。 
(实施例2～9) 
使用表1中所示的组成、催化剂，与实施例1同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表1。 
表1 
  实施例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射率   阿贝数
  1   TGMA＝100   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.58   45
  2   TGMA＝100   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   45
  3   TGMA＝100   TBP/PBO＝1.0/3.0   1.58   45
  4   TGMA＝100   BE/POO＝0.1/0.1   1.58   45
  5   ATGE＝100   BE/PBO＝0.1/0.5   1.59   44
  6   ATGE＝100   EBAC/AIBN＝0.2/0.5   1.59   44
  7   TSMA＝100   MI/POO＝1.0/1.0   1.63   42
  8   ATSE＝100   MI/POO＝1.0/1.0   1.64   42
  9   TGMA＝100   BE＝0.1   1.58   45
表1中简写的化合物： 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯，式(1)中X是O、Y是甲基丙烯酰基 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚，式(1)中X是O、Y是烯丙基 
TSMA：硫代缩水甘油基硫代甲基丙烯酸酯，式(1)中X是S、Y是甲基丙烯酰基 
ATSE：烯丙基硫代缩水甘油基硫代醚，式(1)中X是S、Y是烯丙基 
表1中简写的催化剂： 
MI：N-甲基咪唑 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
EBAC：三乙基苄基铵氯化物 
TBP：三丁基膦 
BE：三氟化硼乙基醚络合物 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBO：叔丁基过氧-2-乙基己酸酯 
AIBN：偶氮双异丁腈 
(比较例1) 
添加2，2-双(3，5-二溴代-4-(2-甲基丙烯酰氧)苯基)丙烷75重量份、苯乙烯25重量份、叔丁基过氧新癸酸酯1.0重量份之后，与实施例1同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表2。 
(比较例2) 
添加季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)56重量份、m-苯二甲基二异氰酸酯44重量份、作为催化剂的二丁基锡二氯化物0.05重量份、作为内部脱模剂的ゼレツクUN0.01重量份之后，与实施例1同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表2。 
(比较例3) 
在缩水甘油基甲基丙烯酸酯100重量份中添加作为催化剂的四丁基鏻溴化物0.2重量份、叔丁基过氧新癸酸酯0.5重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，只能得到不能作为透镜使用的软质物体，不能测定光学物理性质。 
(比较例4) 
除使用烯丙基缩水甘油基醚代替缩水甘油基甲基丙烯酸酯以外，重复比较例3。只能得到不能作为透镜使用的软质物体，不能测定光学物理性质。 
表2 
Figure G2008800066618D00331
表2中简写的化合物： 
BPAMA：2，2-双(3，5-二溴代-4-(2-甲基丙烯酰氧)苯基)丙烷(下述结构式) 
ST：苯乙烯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00342
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00343
MXDI：m-苯二甲基二异氰酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00344
GMA：缩水甘油基甲基丙烯酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00351
AGE：烯丙基缩水甘油基醚(下述结构式) 
表2中简写的催化剂： 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
BTC：二丁基锡二氯化物 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
(实施例10) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种的基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯90重量份、和作为(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物的双(β-环硫丙基)硫化物10重量份中，添加作为催化剂的N-甲基-2-巯基咪唑0.3重量份、和1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯1.0重量份，在室温下搅拌，制成均匀的液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表3。 
(实施例11～26) 
使用表3所示的组成、催化剂，与实施例10同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表3。 
(实施例27) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种的基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯90重量份、作为(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物的双(2-巯基乙基)硫化物6重量份、和作为(c)具有硫原子和/或硒原子的无机化合物的硫4重量份中，添加作为预备反应催化剂的N-甲基-2-巯基咪唑0.5重量份，在60℃下进行搅拌。通过使用GPC柱的液相色谱确认硫的消耗率，使硫反应至50％。然后，添加作为催化剂的四丁基鏻溴化物0.1重量份和叔丁基过氧新癸酸酯0.5重量份、作为聚合调整剂的二丁基锡二氯化物0.05重量份，进行搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表3。 
表3 
  实  施  例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射  率   阿贝数
  10   TGMA/BES＝90/10   MMI/POO＝0.3/1.0   1.59   43
  11   TGMA/BES＝90/10   BE/POO＝0.1/0.1   1.59   43
  12   TGMA/BES＝80/20   MMI/POO＝0.3/1.0   1.61   42
  13   TGMA/BES＝50/50   MMI/TBPB/POO＝0.1/0.2/0.5   1.64   38
  14   TGMA/BES＝35/65   MMI/TBPB/POO＝0.1/0.2/0.5   1.67   37
  15   TGMA/BES＝10/90   TBPB/POO＝0.2/0.1   1.70   36
  16   ATGE/BES＝80/20   MMI/POO＝0.3/1.0   1.61   42
  17   ATGE/BES＝20/80   TBPB/POO＝0.2/0.1   1.69   37
  18   EPTMS/BEPD＝70/30   MMI/POO＝0.3/1.0   1.63   41
  19   EPTMS/BEPD＝30/70   TBPB/POO＝0.2/0.1   1.68   37
  20   TGMA/BES/BMES＝85/10/5   MMI/POO＝0.3/1.0   1.60   43
  21   TGMA/BES/BMES＝10/85/5   TBPB/POO＝0.2/0.1   1.70   36
  22   ATGE/BEPD/PETP＝85/10/5   MMI/POO＝0.3/1.0   1.60   44
  23   ATGE/BEPD/PETP＝10/85/5   TBPB/POO＝0.2/0.1   1.65   41
  24   EPTMS/BES/BMES＝65/25/10   MMI/POO＝0.3/1.0   1.62   42
  25   TGMA/S＝98/2   TBPB/PBND＝0.1/0.5   1.59   44
  26   ATGE/S＝98/2   TBPB/PBND＝0.1/0.5   1.59   44
  27   TGMA/S/BMES＝90/6/4   MMI/TBPB/PBND＝0.5/0.1/0.5   1.60   44
表3中简写的化合物： 
(a)化合物 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚 
EPTMS：3-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯和4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯50/50(重量比)的混合物(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00371
(b)化合物 
BES：双(β-环硫丙基)硫化物(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00381
BEPD：2，5-双(β-环硫丙基硫代甲基)-1，4-二噻烷(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00382
(c)化合物 
S：硫 
(d)化合物 
BMES：双(2-巯基乙基)硫化物(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00383
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
表3中简写的催化剂： 
MMI：N-甲基-2-巯基咪唑 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
BE：三氟化硼乙基醚络合物 
(比较例5、6) 
除将组成比改变为表4中所示的比例以外，重复比较例2。由于组成比发生变化，没有聚合固化。 
(比较例7) 
在4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫代辛烷48重量份和m-苯二甲基二异氰酸酯52重量份中，添加作为催化剂的二丁基锡二氯化物0.05重量份、作为内部脱模剂的ゼレツクUN0.01重量份之后，与实施例1同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表4。 
(比较例8、9) 
除将组成比改变为表4中所述的比例以外，重复比较例7。由于组成比发生变化，没有聚合固化。 
表4 
Figure G2008800066618D00391
表4中简写的化合物： 
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
MXDI：m-苯二甲基二异氰酸酯 
MDD：4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫代辛烷(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00392
表4中简写的催化剂： 
BTC：二丁基锡二氯化物 
实施例1～27和比较例1、2、7中得到的光学材料的折射率和阿贝数的关系示于图1。折射率和阿贝数均高的即图1中右上方方向具有良好的光学物理性质。 
(实施例28) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯95重量份、和作为(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物的双(2-巯基乙基)硫化物5重量份中，添加作为催化剂的四丁基鏻溴化物0.2重量份、和叔丁基过氧新癸酸酯0.5重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表5。 
(实施例29～36) 
使用表5中所示的组成、催化剂，与实施例28同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表5。 
表5 
  实施  例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射  率   阿贝数   透明  性
  28   TGMA/BMES＝95/5   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.59   44   ○
  29   TGMA/BMES＝95/5   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   44   ○
  30   TGMA/BMES＝95/5   TBP/PBO＝1.0/3.0   1.59   44   ○
  31   ATGE/BMES＝95/5   BE/PBO＝0.1/0.5   1.60   43   ○
  32   TGMA/BMES＝95/5   EBAC/AIBN＝0.2/0.5   1.59   44   ○
  33   TGMA/BMES＝85/15   MI/POO＝1.0/1.0   1.60   43   ○
  34   ATGE/PETP＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   45   ○
  35   EPTMS/PETP＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.61   43   ○
  36   TGMA/BMES＝80/20   BE/POO＝0.1/3.0   1.60   43   ○
表5中简写的化合物： 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚 
EPTMS：3-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯和4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯50/50(重量比)的混合物 
(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物 
BMES：双(2-巯基乙基)硫化物 
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
表5中简写的催化剂： 
MI：N-甲基咪唑 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
EBAC：三乙基苄基铵氯化物 
TBP：三丁基膦 
BE：三氟化硼乙基醚络合物 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBO：叔丁基过氧-2-乙基己酸酯 
AIBN：偶氮双异丁腈 
(比较例10) 
在2，2-双(3，5-二溴代-4-(2-甲基丙烯酰氧)苯基)丙烷50重量份和苯乙烯50重量份中，添加叔丁基过氧新癸酸酯1.0重量份之后，与实施例28同样地聚合固化，得到透镜。其结果示于表6。 
(比较例11) 
使用表6中所示的组成、催化剂，与实施例28同样地操作。其结果示于表6。 
表6 
  比较例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射率   阿贝数   透明性
  1   BPAMA/ST＝75/25   PBND＝1.0   1.60   32   △
  10   BPAMA/ST＝50/50   PBND＝1.0   1.60   32   ×
  11   BPAMA/ST＝25/75   PBND＝1.0   1.60   32   ×
表6中简写的化合物： 
BPAMA：2，2-双(3，5-二溴代-4-(2-甲基丙烯酰氧)苯基)丙烷 
ST：苯乙烯 
表6中简写的催化剂： 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
(实施例37) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯90重量份、和作为(f)1个分子中具有1 个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种的基团的化合物的苯乙烯10重量份中，添加作为催化剂的甲基咪唑1重量份和1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯1重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至120℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表7。 
(实施例38～63) 
使用表7中所示的组成、催化剂，与实施例37同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定物理性质等，其结果示于表7。 
表7 
  实  施  例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射  率   耐  热  性   比重   强  度
  37   TGMA/ST＝90/10   MI/POO＝1/1   1.59   A   1.15   B
  38   TGMA/ST＝90/10   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.59   A   1.15   B
  39   TGMA/ST＝80/20   MI/POO＝1/1   1.59   A   1.14   B
  40   TGMA/ST＝50/50   MI/POO＝1/1   1.59   A   1.11   B
  41   TGMA/ST＝30/70   MI/POO＝1/1   1.59   A   1.09   B
  42   TGMA/ST＝20/80   BE/POO＝0.1/0.1   1.59   A   1.09   B
  43   TGMA/ST＝20/80   BE/POO＝0.2/0.5   1.59   A   1.09   B
  44   TGMA/ST＝20/80   MI/POO＝1/1   1.59   A   1.08   A
  45   TGMA/ST＝20/80   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.59   A   1.08   A
  46   TGMA/ST＝20/80   TFM/POO＝0.1/0.1   1.59   A   1.08   A
  47   TGMA/ST＝20/80   ZC/POO＝0.2/0.1   1.59   A   1.08   A
  48   TGMA/ST＝10/90   TBPB/PBO＝1/1   1.59   A   1.07   A
  49   TGMA/ST＝5/95   TBPB/PBO＝1/1   1.59   A   1.06   B
  50   ATGE/ST＝80/20   MI/POO＝1/1   1.60   A   1.14   B
  51   ATGE/ST＝50/50   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.60   A   1.13   B
  52   ATGE/ST＝20/80   EBAC/AIBN＝0.2/0.5   1.60   A   1.08   A
  53   ATGE/DVB＝90/10   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.60   A   1.15   B
  54   ATGE/DVB＝30/70   BE/PBO＝0.1/0.5   1.60   A   1.09   B
  55   EPTMS/αMS＝80/20   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.60   A   1.13   B
  56   EPTMS/αMS＝50/50   TBP/PBO＝1.0/3.0   1.60   A   1.11   B
  57   TGMA/ST/PGE＝18/72/10   TFM/POO＝0.5/0.2   1.59   A   1.10   A
  58   TGMA/ST/BPG＝18/72/10   TFM/POO＝0.5/0.1   1.59   A   1.10   A
  59   TGMA/ST/BMES＝20/78/2   BE/POO＝0.2/0.2   1.59   A   1.08   A
  60   TGMA/ST/BMES＝25/70/5   MI/POO＝1/1   1.60   B   1.10   A
  61   TGMA/ST/BMES＝60/30/10   MI/POO＝1/1   1.60   A   1.13   B
  62   ATGE/ST/BMES＝40/40/20   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.61   B   1.14   B
  63   ATGE/DVB/XDT＝30/40/30   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.62   A   1.15   B
表7中简写的化合物： 
(a)化合物 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚 
EPTMS：3-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯和4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯50/50(重量比)的混合物 
(f)化合物 
ST：苯乙烯 
DVB：二乙烯苯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00451
αMS：α-甲基苯乙烯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00452
(d)化合物 
BMES：双(2-巯基乙基)硫化物 
XDT：p-苯二甲基二硫醇(下述结构式) 
其他化合物 
PGE：苯基缩水甘油基醚(下述结构式) 
BPG：2，2-双(4-缩水甘油基氧苯基)丙烷(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00461
表7中简写的催化剂： 
MI：N-甲基咪唑 
EBAC：三乙基苄基铵氯化物 
TBP：三丁基膦 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
BE：三氟化硼乙基醚络合物 
TFM：三氟甲烷磺酸甲基 
ZC：氯化锌 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBO：叔丁基过氧-2-乙基己酸酯 
AIBN：偶氮双异丁腈 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
(比较例12) 
使用表8中所示的组成、催化剂，与实施例37同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定物理性质等，其结果示于表8。 
(比较例13) 
在1，9-壬烷二醇甲基丙烯酸酯30重量份、月桂基甲基丙烯酸酯60重量份和α-甲基苯乙烯10重量份中，添加作为催化剂的叔丁基过氧新癸酸酯1.2重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中进行50℃下10小时、60℃下8小时、80℃下3小时、100℃下2小时加热，使其聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定物理性质等，其结果示于表8。 
表8 
  比较  例   组成(重量份)   催化剂(重  量份)   折射率   耐热性   比重   强度
  12   ST＝100   POO＝1   1.59   B   1.06   D
  1   BPAMA/ST＝75/25   PBND＝1   1.60   C   1.37   D
  2   PETP/MXDI＝56/44   BTC＝0.05   1.60   C   1.34   A
  13   NDM/LMA/αMS＝30/60/10   PBND＝1.2   1.50   C   1.01   D
表8中简写的化合物： 
ST：苯乙烯 
BPAMA：2，2-双(3，5-二溴代-4-(2-甲基丙烯酰氧)苯基)丙烷 
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
MXDI：m-苯二甲基二异氰酸酯 
NDM：1，9-壬烷二醇甲基丙烯酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00471
LMA：月桂基甲基丙烯酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00472
αMS：α-甲基苯乙烯 
表8中简写的催化剂： 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
BTC：二丁基锡二氯化物 
(实施例64) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯90重量份、和作为(f)1个分子中具有1个以上从由乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一种基团的化合物的苄基甲基丙烯酸酯10重量份中，添加作为催化剂的N-甲基咪唑1.0重量份、和1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯1.0重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表9。 
(实施例65～76) 
使用表9所示的组成、催化剂，与实施例64同样地进行聚合固化，得到透镜。得到的透镜呈透明状态，其外观良好。测定光学物理性质等，其结果示于表9。 
表9 
  实施  例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射  率   阿贝  数
  64   TGMA/BMA＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   43
  65   TGMA/BMA＝90/10   BE/POO＝0.2/0.5   1.58   43
  66   ATGE/BMA＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   43
  67   TGMA/MMA＝85/15   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.57   48
  68   TGMA/MMA＝85/15   TBP/PBO＝1.0/3.0   1.57   48
  69   TGMA/MMA＝85/15   EBAC/AIBN＝0.2/0.5   1.57   48
  70   TGMA/GMA＝97/3   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.58   45
  71   TGMA/ADC＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.57   48
  72   EPTMS/DAP＝90/10   TBPB/PBND＝0.2/0.5   1.60   43
  73   TGMA/BMA/BMES＝80/10/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.60   42
  74   TGMA/EB/BMES＝80/10/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   44
  75   TGMA/GMA/BMES＝80/3/17   MI/POO＝1.0/1.0   1.60   43
  76   ATGE/BMA/PETP＝90/3/7   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   43
表9中简写的化合物： 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚 
EPTMS：3-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯和4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯50/50(重量比)的混合物 
(f)1个分子中具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基和烯丙基组成的组中选出的至少一个基团的化合物 
BMA：甲基丙烯酸苄基酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00501
MMA：甲基丙烯酸甲酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00502
GMA：甲基丙烯酸缩水甘油基酯 
ADC：烯丙基二甘醇碳酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00503
DAP：二烯丙基邻苯二甲酸酯(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00504
EB：ダイセル·サイテツク(株)制造的尿烷丙烯酸酯EBECRYL8402 
(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物 
BMES：双(2-巯基乙基)硫化物 
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
表9中简写的催化剂： 
MI：N-甲基咪唑 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
EBAC：三乙基苄基铵氯化物 
TBP：三丁基膦 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
PBO：叔丁基过氧-2-乙基己酸酯 
AIBN：偶氮双异丁腈 
BE：三氟化硼乙基醚络合物 
(比较例14) 
添加双(β-环硫丙基)硫化物90重量份、苄基甲基丙烯酸酯10重量份、N-甲基咪唑1.0重量份、1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯1.0重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至110℃，进行聚合固化。但没能聚合固化。其结果示于表10。 
(比较例15、16) 
使用表10所示的组成、催化剂，与实施例64同样地进行操作，但没能进行聚合固化。其结果示于表10。 
表10 
Figure G2008800066618D00511
表10中简写的化合物： 
BMA：苄基甲基丙烯酸酯 
ADC：烯丙基二甘醇碳酸酯 
BES：双(β-环硫丙基)硫化物 
表10中简写的催化剂： 
PBND：叔丁基过氧新癸酸酯 
MI：N-甲基咪唑 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
TBPB：四丁基鏻溴化物 
(实施例77) 
在作为(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯82重量份、和作为(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物的m-苯二甲基二胺18重量份中，添加作为催化剂的N-甲基咪唑1.0重量份、和叔丁基过氧新癸酸酯1.0重量份，在室温下搅拌，制成均匀液体。接下来，将其在10torr下脱气10分钟，然后进行过滤，注入透镜用模具中，在烘箱中，花22小时，从30℃升温至120℃，进行聚合固化。其后，从模具中取出，在110℃下加热1小时，进行退火处理。测定光学物理性质和IR以及耐光性试验前后的YI值，其结果示于表11。 
(实施例78～84) 
使用表11中所示的组成、催化剂，与实施例77同样地进行聚合固化，得到透镜。测定光学物理性质与IR以及耐光性试验前后的YI值，其结果示于表11。 
表11 
  实  施  例   组成(重量份)   催化剂(重量份)   折射  率   阿  贝  数   β-环  硫丙基  残存量   耐光  性
  77   TGMA/MXDA＝82/18   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   40   ○   ○
  78   TGMA/BAC＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.57   45   ○   ○
  79   ATGE/NBDA＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   44   ○   ○
  80   TGMA/DACM＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.57   45   ○   ○
  81   ATGE/DAB＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.58   44   ○   ○
  82   EDTMS/PA＝90/10   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   42   ○   ○
  83   TGMA/MXDA/PETP＝90/5/5   MI/POO＝1.0/1.0   1.59   42   ○   ○
  84   ATGE/BAC/BMES＝90/5/5   MI/POO＝1.0/1.0   1.60   42   ○   ○
表11中简写的化合物： 
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物 
TGMA：硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯 
ATGE：烯丙基硫代缩水甘油基醚 
EPTMS：3-或4-(β-环硫丙基硫代甲基)苯乙烯 
(e)1个分子中具有1个以上氨基并且不含有杂环的化合物 
MXDA：m-二甲苯二胺(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00531
BAC：1，3-双氨基甲基环己烷(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00532
NBDA：降冰片烯二胺(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00541
DACM：4，4’-二氨基二环己基甲烷(下述结构式) 
DAB：1，4-二氨基丁烷(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00543
PA：n-丙基胺(下述结构式) 
Figure G2008800066618D00544
(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物 
BMES：双(2-巯基乙基)硫化物 
PETP：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯) 
表11中简写的催化剂： 
MI：N-甲基咪唑 
POO：1，1，3，3-四甲基丁基过氧-2-乙基己酸酯 
(比较例17～19) 
使用表12中所示的组成、催化剂，与实施例77同样地进行聚合固化，得到透镜。测定光学物理性质和IR以及耐光性试验前后的YI值，其结果 -示于表12。 
表12 
  比较  例   组成(重量份)   催化剂(重  量份)   折射  率   阿贝  数  β-环硫丙 基残存量   耐光  性
  17   BES＝100   TBPB＝0.1   1.71   36  ○   ×
  18   BEPD＝100   TBPB＝0.1   1.71   36  ○   ×
  19   BEPD/MXDA＝90/10   TBPB＝0.1   1.69   35  ×   ×
表12中简写的化合物： 
BES：双(β-环硫丙基)硫化物 
BEPD：2，5-双(β-环硫丙基硫代甲基)-1，4-二噻烷 
MXDA：m-二甲苯二胺 
表12中简写的催化剂： 
TBPB：四丁基鏻溴化物 

Claims (13)

1.一种光学材料用组合物，其中，含有：
(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物；
(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物；
(c)硫或二硫化碳；
(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物；
(e)从由邻苯二甲基二胺、间苯二甲基二胺、对苯二甲基二胺、1，2-双氨基甲基环己烷、1，3-双氨基甲基环己烷、1，4-双氨基甲基环己烷和双氨基甲基降冰片烯组成的组中选出的一种以上的化合物；
(f)从由苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、2，4，6-三甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、乙烯苯酚、乙烯硫代苯酚、2-氯苯乙烯、3-氯苯乙烯、4-氯苯乙烯、3-氯甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、2-溴代苯乙烯、3-溴代苯乙烯、4-溴代苯乙烯、3-溴代甲基苯乙烯、4-溴代甲基苯乙烯、4-氨基苯乙烯、3-氰基甲基苯乙烯、4-氰基甲基苯乙烯、二乙烯苯、三乙烯苯、4-乙烯联苯基、2，2’-二乙烯联苯基、4，4’-二乙烯联苯基、2，2-双(4-乙烯苯基)丙烷、双(4-乙烯苯基)醚、乙烯萘、二乙烯萘、烯丙基二甘醇碳酸酯、二烯丙基邻苯二甲酸酯、二烯丙基对苯二甲酸酯、二烯丙基间苯二甲酸酯、氯菌酸二烯丙酯、氰化烯丙基、烯丙基胺、二烯丙基胺、氰基醋酸烯丙基、烯丙醇、烯丙基乙二醇、烯丙基氯、烯丙基溴、烯丙基缩水甘油基醚、硒化烯丙基苯基、1-烯丙基-3，4-二甲氧基苯、烯丙基醛、1-烯丙基咪唑组成的组中选出的一种以上的化合物。
2.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述式(1)表示的化合物，
Figure FSB00000531227900021
式(1)中，X表示O(CH2)n、S(CH2)n或(CH2)n，n表示0～6的整数；Y表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基或乙烯基。
3.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述结构式表示的硫代缩水甘油基甲基丙烯酸酯，
Figure FSB00000531227900022
4.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物是用下述结构式表示的烯丙基硫代缩水甘油基醚，
Figure FSB00000531227900023
5.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物是用下述式(2)表示的化合物，
Figure FSB00000531227900031
式(2)中，m表示0～4的整数、n表示0～2的整数。
6.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(b)1个分子中具有1个以上β-环硫丙基并且不具有聚合性不饱和结合基的化合物是用下述结构式表示的双(β-环硫丙基)硫化物或双(β-环硫丙基)二硫化物，
Figure FSB00000531227900032
7.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物是1个分子中具有2个以上6个以下的硫醇基的化合物。
8.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，上述(d)1个分子中具有1个以上硫醇基的化合物是从由双(2-巯基乙基)硫化物、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、1，2-双(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一碳烷和1，1，3，3-四(巯基甲基硫代)丙烷组成的组中选出的一种以上的化合物。
9.如权利要求1所述的光学材料用组合物，其中，使上述(a)1个分子中分别具有1个以上从由丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基和乙烯基组成的组中选出的任一种基团和β-环硫丙基的化合物与上述(c)硫或二硫化碳，在咪唑系化合物或膦系化合物的存在下进行预备反应，使硫或二硫化碳反应10％以上90％以下而获得。
10.一种光学材料，其通过在固化催化剂的存在下使权利要求1～9中任一项所述的光学材料用组合物聚合并固化而获得。
11.如权利要求10所述的光学材料，其中，上述固化催化剂是从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类、金属卤化物、过氧化物和偶氮化合物组成的组中选出的至少一种以上的化合物。
12.如权利要求10所述的光学材料，其中，上述固化催化剂是从由含有杂环的胺、膦、季铵盐、季鏻盐、叔锍盐、仲錪盐、三卤化硼及其络合物、有机酸及其酯类和金属卤化物组成的组中选出的至少一种以上的化合物与从过氧化物和偶氮化合物中选出的至少一种以上的化合物的组合。
13.如权利要求10所述的光学材料，其中，相对于上述光学材料用组合物100重量份，上述固化催化剂的添加量是0.002重量份～6重量份。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101363783B1 (ko) * 2008-11-14 2014-02-17 엘지디스플레이 주식회사 임프린팅용 감광성 수지 조성물 및 기판 상에 유기막을 형성하는 방법
JP5668296B2 (ja) * 2010-02-25 2015-02-12 三菱瓦斯化学株式会社 エピスルフィド化合物の製造方法
KR101757501B1 (ko) * 2010-02-25 2017-07-12 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 광학 재료용 조성물 및 그 제조 방법 그리고 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 광학 재료
CN103562271B (zh) * 2011-04-28 2015-08-12 三菱瓦斯化学株式会社 固化性组合物及光学用粘接剂
WO2012147711A1 (ja) * 2011-04-28 2012-11-01 三菱瓦斯化学株式会社 硬化性組成物および光学用接着剤
CN105754099B (zh) * 2011-07-22 2018-09-18 旭化成株式会社 组合物和聚合物
US9051426B2 (en) * 2011-09-08 2015-06-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable compositions containing ethylenically unsaturated monomers having episulfide functional groups and related methods
KR101377840B1 (ko) * 2011-10-18 2014-03-26 (주)엘지하우시스 입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름
JP2013142073A (ja) * 2012-01-11 2013-07-22 Mitsubishi Gas Chemical Co Inc 含硫エポキシ化合物及びその製造方法
TWI572641B (zh) * 2012-03-05 2017-03-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Composition for optical materials
TWI593755B (zh) * 2012-10-18 2017-08-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Polymerizable composition and hardened | cured material
US9279907B2 (en) 2012-12-05 2016-03-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Epoxide and thioepoxide functional, polymerizable compositions and methods of preparing optical articles therefrom
CN113045885B (zh) * 2013-09-30 2023-03-21 豪雅镜片泰国有限公司 透明塑料基材及塑料透镜
CN104059340B (zh) * 2014-05-08 2015-11-18 新光工业（杭州）有限公司 一种无卤阻燃pbt复合材料及其制备方法
EP3835288B1 (en) * 2018-08-08 2024-01-31 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Novel allyl compound and composition for optical material
KR20200021781A (ko) * 2018-08-21 2020-03-02 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드계 고굴절 광학재료용 안정제와 이를 이용한 광학재료용 조성물 및 광학재료의 제조방법
KR102512563B1 (ko) * 2019-05-24 2023-03-20 주식회사 엘지화학 경화성 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 광학 부재
WO2021054358A1 (ja) * 2019-09-20 2021-03-25 三井化学株式会社 光学部材の製造方法及び光学部材
KR20210051808A (ko) * 2019-10-31 2021-05-10 주식회사 엘지화학 경화성 조성물 및 이를 포함하는 광학 부재
JP2021116346A (ja) * 2020-01-24 2021-08-10 三井化学株式会社 重合開始剤、硬化性組成物調製用キット、硬化性組成物、硬化物及び歯科材料
EP4083109A1 (en) * 2021-04-28 2022-11-02 The Boeing Company Cure promoter compositions and methods for the same
CN116199811B (zh) * 2023-04-25 2023-08-15 有研工程技术研究院有限公司 一种基于高分子硫醚的树脂酸金、有机金浆料及其制备方法
CN116199817B (zh) * 2023-04-25 2023-08-15 有研工程技术研究院有限公司 一种含叔丁氧羰基的树脂酸金、正性光刻有机金浆料及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2630744B1 (fr) * 1988-04-29 1992-04-17 Thomson Csf Procede d'obtention d'un materiau polymere utilisable en optique non lineaire et materiau polymere obtenu

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB968424A (en) * 1960-10-21 1964-09-02 Shell Int Research Epithio ethers, their preparation and polymers
FR2352007A1 (fr) * 1976-05-21 1977-12-16 Thomson Csf Resine sensible aux electrons et procede de fabrication de ladite resine
FR2382709A1 (fr) * 1977-03-04 1978-09-29 Thomson Csf Famille de composes comportant un cycle thiirane, reticulables par irradiation photonique
JPS5759920A (en) * 1980-09-29 1982-04-10 Hiroaki Egawa Photocrosslinkable resin composition
JPS59179506A (ja) * 1983-03-30 1984-10-12 Hiroaki Egawa 金属選択吸着性樹脂
JPS6065004A (ja) * 1983-09-20 1985-04-13 Hiroaki Egawa キレ−ト樹脂及びその製造法
JPH01155336A (ja) * 1987-12-14 1989-06-19 Hiroaki Egawa 放射線感応性樹脂
JP2703753B2 (ja) 1988-12-22 1998-01-26 三井東圧化学株式会社 レンズ及びその製造方法
JP3048929B2 (ja) 1988-12-22 2000-06-05 三井化学株式会社 含硫ウレタン系樹脂及びその製造方法
JPH0415249A (ja) 1990-05-09 1992-01-20 Nippon Steel Corp 液晶性ポリエステルカーボネート樹脂組成物
JPH0458489A (ja) 1990-06-25 1992-02-25 Ngk Spark Plug Co Ltd 内燃機関用スパークプラグ
JPH04288306A (ja) 1990-12-10 1992-10-13 Tokuyama Soda Co Ltd チオリン酸エステルプレポリマー
JP3119712B2 (ja) 1992-01-31 2000-12-25 呉羽化学工業株式会社 光学レンズ
JP3119719B2 (ja) 1992-04-30 2000-12-25 呉羽化学工業株式会社 光学レンズ
JP3119720B2 (ja) 1992-04-30 2000-12-25 呉羽化学工業株式会社 光学レンズ
JP2735789B2 (ja) 1994-04-28 1998-04-02 呉羽化学工業株式会社 合成樹脂製レンズ
JP3491660B2 (ja) 1995-08-16 2004-01-26 三菱瓦斯化学株式会社 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物
JPH08271702A (ja) 1996-04-08 1996-10-18 Mitsui Toatsu Chem Inc レンズ及びその製造方法
JP3465528B2 (ja) 1997-04-22 2003-11-10 三菱瓦斯化学株式会社 新規な光学材料用樹脂
JP3663861B2 (ja) 1997-12-03 2005-06-22 三菱瓦斯化学株式会社 新規な樹脂用組成物
JP3541707B2 (ja) 1998-02-10 2004-07-14 三菱瓦斯化学株式会社 樹脂用組成物
JPH11318960A (ja) 1998-05-12 1999-11-24 Nissin Electric Co Ltd 人工関節及びその製造方法
JP4920126B2 (ja) * 1998-08-17 2012-04-18 三菱瓦斯化学株式会社 エピチオ構造を有する化合物の処理方法
JP3738817B2 (ja) 1999-04-23 2006-01-25 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物
JP3562579B2 (ja) * 2000-10-13 2004-09-08 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物
WO2005010114A1 (ja) * 2003-07-24 2005-02-03 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. コーティング剤組成物、それからなるコーティング膜および光学製品
JP3973617B2 (ja) * 2003-11-04 2007-09-12 三井化学株式会社 （チオ）エポキシ系重合性組成物
JP4485815B2 (ja) 2004-02-12 2010-06-23 日立化成工業株式会社 カリックスアレーン誘導体及びその製造方法
JP4937515B2 (ja) 2005-02-25 2012-05-23 学校法人神奈川大学 硫黄原子含有環状化合物およびその製造方法並びに架橋性組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2630744B1 (fr) * 1988-04-29 1992-04-17 Thomson Csf Procede d'obtention d'un materiau polymere utilisable en optique non lineaire et materiau polymere obtenu

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