CN101643515A - 注射用香菇多糖的分离纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了注射用香菇多糖的分离纯化方法,采用水提醇沉法结合三氯醋酸法去蛋白得到香菇多糖粗品,香菇多糖粗品经过氧化氢脱色得脱色多糖,脱色多糖再经凝胶色谱法得注射用香菇多糖。本发明提供的注射用香菇多糖分离纯化方法工艺简单、产率高、显著降低制剂成本,有利于减轻患者经济负担,节约资源和保护环境,可用于注射用香菇多糖工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物化学,更具体涉及多糖分离纯化。
背景技术
香菇多糖(lentinan)系伞菇科真菌香菇子实体中提取纯化的一种单一组分多糖(I),是一种免疫调节型抗肿瘤药物,它通过增强机体的抗肿瘤免疫防御反应而产生细胞介导的抗肿瘤效果,发挥间接的抗肿瘤作用,对正常细胞不产生毒副作用,因此香菇多糖是国际公认安全有效的抗肿瘤药物(参考发明专利ZL 200410086152.4)。临床上香菇多糖主要用于胃癌、肺癌、肠癌及癌性腹水等恶性肿瘤的治疗,另外香菇多糖对提高肝炎及艾滋病病人的免疫功能均有较好作用。
1985年香菇多糖最先在日本作为抗肿瘤药物进入临床,我国1988年开始进口日本味之素的香菇多糖。目前国内市场上销售的主要是南京振中生物工程有限公司生产的注射用香菇多糖(ZL专利号00112407.2),其原料药生产工艺系参考文献“Chihara.G.,Maeda.Y.,,Hamuro.G.,et al.Inhibition of mouse sarcoma 180 by polysaccharides from Lentinusedodes(berk.)sing.Nature,1965,222,687-688”,生产过程中要用到十六烷基三甲基铵、氯仿、正丁醇、醋酸等大量的有机试剂,工艺流程十分复杂,劳动强度大,环境污染大,而且香菇多糖的得率非常低,仅为0.015%,成本相当高,1mg香菇多糖的价格达200元以上,极大地限制了香菇多糖的临床应用。故寻找一种工艺简单、产率高、成本低廉的香菇多糖提取纯化方法是更好地发挥香菇多糖制剂临床作用的首要任务,有利于减轻患者经济负担,将给广大癌症患者带来福音,也有利于节约资源和保护环境,将大大地造福于人类。
发明内容
本发明的任务是提供注射用香菇多糖的一种新的分离纯化方法,使其具有工艺简单、产率高、成本低廉等特点。
实现本发明的技术方案是:本发明提供的注射用香菇多糖分离纯化方法系采用水提醇沉法结合三氯醋酸法去蛋白得到香菇多糖粗品,香菇多糖粗品经过氧化氢脱色得脱色多糖,脱色多糖再经凝胶色谱法得注射用香菇多糖。
本发明提供的注射用香菇多糖的分离纯化方法包括以下步骤:
a.取新鲜香菇或干香菇,经粉粹或不经粉粹;
b.采用热水提取,浓缩;
c.乙醇沉淀分离粗多糖;
d.三氯醋酸去蛋白;
e.乙醇沉淀;
f.过氧化氢脱色;
g.乙醇沉淀;
h.凝胶色谱法除杂质多糖和小分子;
i.冷冻干燥。
上述步骤中所述的采用热水提取,浓缩的具体方法是:加入相当于香菇干重8倍体积水,沸水提取2次,浓缩至相当于香菇干重的2倍体积,得浓缩液;所述的乙醇沉淀分离粗多糖的具体方法是:向浓缩液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得粗多糖;所述的三氯醋酸去蛋白的具体方法是:用水溶解粗多糖得粗多糖溶液,加入粗多糖溶液体积1~2倍、浓度为5%三氯醋酸溶液,得去蛋白溶液;所述的向去蛋白溶液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得去蛋白多糖;所述的过氧化氢脱色的具体方法是:去蛋白多糖以水溶解,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,过氧化氢脱色中水浴温度为40~60℃水浴,得脱色溶液;所述的过氧化氢脱色后的乙醇沉淀的具体方法是:向脱色溶液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得脱色多糖;所述的凝胶色谱法除杂质多糖和小分子的具体方法是:取脱色多糖,以交联葡聚糖凝胶SephadexG-150或Sephadex G-200为固定相,0.01~0.05M氯化钠或0.01~0.05M硫酸钠为流动相,进行凝胶色谱分离,收集香菇多糖组分溶液;除杂质多糖和小分子;所述的冷冻干燥的具体方法是:将收集的香菇多糖组分溶液置冷冻干燥机内冻干,得白色粉末状注射用香菇多糖。
本发明得到的注射用香菇多糖为白色粉末,含量为98~102%,重均分子量Mw为400000~800000Da(见图2),得率为0.67%(以终产品与干香菇质量比计算);傅立叶红外光谱显示香菇多糖的特征吸收,主要特征为:在3350~3300cm-1处为糖环上O-H的伸缩振动、在2925~2915cm-1处为糖环上C-H的伸缩振动、在1100~1000cm-1处为糖环上C-O的伸缩振动、在898~884cm-1处为β吡喃糖的C1-H弯曲振动,见图1。以上香菇多糖特征均符合国家药品标准WS1-320(X-263)-2004Z。
注射用香菇多糖的含量测定方法为:精密量取香菇多糖对照品和供试品各25mg,分别加0.5mol/L氢氧化钠溶液溶解配成25μg·ml-1的对照品溶液和供试品溶液;精密量取对照品溶液和供试品溶液2.5ml,分别沿管壁缓缓加至已精密加入硫酸蒽酮溶液5ml的试管中,使分层(以上操作均在冰浴中进行),待剧烈振摇混匀后,立即置沸水浴中加热,自振摇起计时,准确反应6分钟,将试管移至冰浴中冷却后,放至室温。自振摇起,应在20~40分钟内,以水为空白,照分光光度法(中国药典2005年版二部附录IV)在625nm的波长处测定吸收度,计算即得。
注射用香菇多糖的重均分子量测定方法为:
色谱条件:PL aquagel MIXED凝胶色谱柱(300mm×7.5mm);流动相为0.05M的NaCl溶液,pH7.0;流速0.5mL/min;柱温30℃;进样量25μL;标样为已知分子量DEXTRAN(分子量1000,100000,40000,70000,500000,2000000 Fluka公司);检测器为示差折光检测器。
测定方法:将样品和已知分子量的标样葡聚糖,分别用流动相溶解制成每1mL中约含10mg的溶液,分别注入25μL标准品溶液,记录示差色谱图,用WATERS GPC软件作标准曲线,计算重均分子量及其分布。
本发明提供的香菇多糖分离纯化方法与现有的香菇多糖生产工艺相比,具有产率高、污染小、成本低的优点,适合于注射用香菇多糖的工业化生产(见表1)。
表1香菇多糖的工艺比较
附图说明
图1为本发明得到的注射用香菇多糖的傅立叶红外光谱图;
图2为注射用香菇多糖的高效液相凝胶色谱洗脱图。
具体实施方式
实施实例1
称取1000g香菇子实体,剪碎,沸水煎煮1,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;40℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M氯化钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-150,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M氯化钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
实施实例2
称取1000g香菇子实体,粉碎,沸水煎煮1h,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;50℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M氯化钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-150,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M氯化钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
实施实例3
称取1000g香菇子实体,粉碎,沸水煎煮1h,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;60℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M氯化钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-200,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M氯化钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
实施实例4
称取1000g香菇子实体,粉碎,沸水煎煮1h,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;40℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M硫酸钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-200,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M硫酸钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
实施实例5
称取1000g香菇子实体,剪碎,沸水煎煮1h,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;50℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M氯化钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-150,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M氯化钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
实施实例6
称取1000g香菇子实体,剪碎,沸水煎煮1h,过滤;药渣加水再煮沸1h,过滤;合并2次滤液,浓缩;向浓缩液中缓缓加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,静置过夜后抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得粗品;加0.5M氢氧化钠使粗品溶解,向溶液中加入1~2倍体积5%三氯醋酸,搅拌,放置过夜,抽滤;滤液调pH值至6~8,加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,放置过夜,抽滤,沉淀置低于60℃干燥,得香菇粗多糖50g。
取香菇粗多糖25.0g,加水溶解成深棕褐色溶液;60℃水浴,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,待溶液颜色变为淡黄色后停止水浴;向溶液中缓慢加入无水乙醇/95%乙醇/75%乙醇使溶液乙醇浓度达50%以上,立即出现乳白色沉淀,静置过夜;倾去上清,减压抽滤,沉淀以乙醇/***/丙酮洗涤数次,直至滤液无色,得灰白色沉淀;沉淀置低于60℃干燥,得白色块状物9.6g。
取脱色多糖100mg,加0.01~0.05M硫酸钠溶解,多糖浓度≥10mg/ml,溶液为乳白色溶液;凝胶色谱洗脱条件为:填料:Sephadex G-150,色谱柱为2.5cm(直径)×40cm(高度),凝胶床高35cm;洗脱液为0.01~0.05M硫酸钠,流速0.4ml/min;上样量≤50ml;收集洗脱体积为30~60ml的组分,合并溶液,置冷冻干燥机内冻干,得白色絮状物30~40mg。
Claims (9)
1.注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,包括以下步骤:
a.取新鲜香菇或干香菇,经粉粹或不经粉粹;
b.采用热水提取,浓缩;
c.乙醇沉淀分离粗多糖;
d.三氯醋酸去蛋白;
e.乙醇沉淀;
f.过氧化氢脱色;
g.乙醇沉淀;
h.凝胶色谱法除杂质多糖和小分子;
i.冷冻干燥。
2.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的采用热水提取,浓缩的具体方法是:加入相当于香菇干重8倍体积水,沸水提取2次,浓缩至相当于香菇干重的2倍体积,得浓缩液。
3.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的乙醇沉淀分离粗多糖的具体方法是:向浓缩液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得粗多糖。
4.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的三氯醋酸去蛋白的具体方法是:用水溶解粗多糖得粗多糖溶液,加入粗多糖溶液体积1~2倍、浓度为5%三氯醋酸溶液,得去蛋白溶液。
5.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的向去蛋白溶液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得去蛋白多糖。
6.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的过氧化氢脱色的具体方法是:去蛋白多糖以水溶解,滴加30%过氧化氢溶液,调终浓度为5~15%,过氧化氢脱色中水浴温度为40~60℃水浴,得脱色溶液。
7.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的过氧化氢脱色后的乙醇沉淀的具体方法是:向脱色溶液中加入乙醇,使溶液乙醇浓度达50%以上,分离沉淀,得脱色多糖。
8.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的凝胶色谱法除杂质多糖和小分子的具体方法是:取脱色多糖,以交联葡聚糖凝胶SephadexG-150或Sephadex G-200为固定相,0.01~0.05M氯化钠或0.01~0.05M硫酸钠为流动相,进行凝胶色谱分离,收集香菇多糖组分溶液;除杂质多糖和小分子。
9.根据权利要求1所述的注射用香菇多糖的分离纯化方法,其特征在于,所述的冷冻干燥的具体方法是:将收集的香菇多糖组分溶液置冷冻干燥机内冻干,得白色粉末状注射用香菇多糖。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20100210 |