CN101623235A - 干燥脂质体制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种视黄醇棕榈酸酯和虾青素得以稳定配合了的干燥脂质体制剂。含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸及/或其盐的干燥脂质体制剂。
Description
技术领域
本发明涉及将视黄醇棕榈酸酯(Retinol palmitate)和虾青素稳定配合了的干燥脂质体制剂的技术。
背景技术
已知含有以减少刺激为目的的类视黄醇类或类胡萝卜素类的脂质体(专利文献1:日本特开昭62-215513号公报)。将α-维生素E等亲油性抗氧化剂加入脂质层、将抗坏血酸等水溶性抗氧化剂加入水相很有益,而且将脂质体冷冻干燥成脂质粉末时,不会发生变性且可长期保存。但却未对类视黄醇类或类胡萝卜素类的稳定性进行评价。
本发明中使用的视黄醇棕榈酸酯以治疗痤疮、改善皱纹为目的,用于霜剂、乳液等的皮肤外用剂。视黄醇棕榈酸酯与视黄醇相比稳定性高,但却具有因氧、紫外线而引起变质的缺点。所以期望有使视黄醇棕榈酸酯更稳定的制剂技术。
为使与水不混溶的类胡萝卜素与水混溶,已知有填充了类胡萝卜素的脂质体(专利文献2:日本特表2004-518707号公报)。还有作为类胡萝卜素例举虾青素,将脂质体冷冻干燥的记载。但却未对类胡萝卜素的稳定性进行评价。
已知含有虾青素类和抗氧化剂的组合物(专利文献3:日本特开平9-143063号公报)。作为抗氧化剂例举维生素A类、维生素C。但却未对虾青素类和抗氧化剂的稳定性进行评价。
虾青素的防止老化效果、抗炎症效果、抗氧化效果很优异,故被用于皮肤外用剂。但是,虾青素具有易被热、光、氧等分解且保存时稳定性差的缺点,所以期望有将虾青素稳定配合的制剂化技术。
已知有如下记载:通过在虾青素中添加抗坏血酸来提高虾青素的保存稳定性(专利文献4:日本特开平6-264055号公报)、将虾青素与脱氧剂一起密封以提高虾青素的保存稳定性的技术(专利文献5:日本特开平8-12896号公报)。
将脂质体的水分散液进行喷雾干燥后制成的脂质体制剂非常不稳定,为提高其稳定性,已知有使其含有糖类、将离子浓度为约20mM以下的脂质体的水分散液进行喷雾干燥后制成的脂质体制剂(专利文献6:日本特开昭64-3115号公报)。
专利文献1日本特开昭62-215513号公报
专利文献2日本特表2004-518707号公报
专利文献3日本特开平9-143063号公报
专利文献4日本特开平6-264055号公报
专利文献5日本特开平8-12896号公报
专利文献6日本特开昭64-3115号公报
发明内容
本发明提供视黄醇棕榈酸酯和虾青素得以稳定配合了的干燥脂质体制剂。
本发明的主要构成如下所示:
(1)一种干燥脂质体制剂,其含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸及/或其盐。
(2)根据(1)中所述的干燥脂质体制剂,其中,视黄醇棕榈酸酯的配合量为100重量份时,虾青素的配合量为1~10重量份、抗坏血酸的配合量为40~200重量份。
(3)根据(1)或(2)中所述的干燥脂质体制剂,其特征在于,进一步含有蔗糖。
(4)根据(1)~(3)中任一项所述的干燥脂质体制剂,其特征在于,所述干燥脂质体制剂是将分散了含有视黄醇棕榈酸酯和虾青素的脂质体的抗坏血酸水溶液通过冷冻干燥或喷雾干燥来进行制备。
(5)一种皮肤外用剂,其特征在于,将(1)~(4)中任一项所述的干燥脂质体制剂作为第一剂,将水性制剂作为第二剂,使用时将第一剂和第二剂混合而形成脂质体分散液。
(6)根据(1)中所述的干燥脂质体制剂,视黄醇棕榈酸酯的配合量为100重量份时,虾青素的配合量为3重量份、抗坏血酸的配合量为70重量份。
将并用视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸的脂质体分散液进行干燥后,所得到的干燥脂质体制剂的保存稳定性提高,再溶解时视黄醇棕榈酸酯及虾青素的劣化得到抑制,重现性高。视黄醇棕榈酸酯的配合量为100重量份时,虾青素的配合量适合为1~10重量份,抗坏血酸的配合量适合为40~200重量份。蔗糖的添加可对脂质体的冷冻干燥起保护作用。
本申请发明的干燥脂质体制剂可通过将分散了含有视黄醇棕榈酸酯和虾青素的脂质体的抗坏血酸水溶液进行冷冻干燥或喷雾干燥来获得。
本申请发明的干燥脂质体制剂,使用时通过分散于水溶液、乳液中,可将接近初期含量的视黄醇棕榈酸酯和虾青素涂抹于皮肤上。
具体实施方式
本发明中使用的视黄醇棕榈酸酯是视黄醇的棕榈酸酯。
视黄醇棕榈酸酯是淡黄色~黄红色的固体或油状物质,熔点为28~29℃。其为油溶性,几乎不溶于水。视黄醇棕榈酸酯可使用市售品。例如,可例举DSM Nutrition Japan K.K.制:维生素A棕榈酸酯(Vitamin Apalmitate),理研Vitamin株式会社制:理研A棕榈酸酯1000(E)。
本发明中使用的虾青素是从小龙虾的卵中发现的类胡萝卜素,存在于螃蟹、虾等的甲壳类、鲑鱼的肉、金眼鲷的表皮等中。是有光泽的***板状晶体,熔点为216℃。虾青素可使用市售品。例如,可例举富士化学工业株式会社制:AstaReal oil 50F。
本发明中使用的抗坏血酸是又称作维生素C的物质,在生物体内参与氧化还原作用。此外,抗坏血酸多用作水溶性的抗氧化剂。
抗坏血酸是单斜板状或针状结晶,熔点为190~192℃。本发明中使用的抗坏血酸可作为碱金属盐等的盐使用。抗坏血酸及/或其盐可使用市售品。例如,BASF Japan株式会社制:日本药局方抗坏血酸100mesh,DSMNutrition Japan K.K.制:L-抗坏血酸钠结晶(食品添加剂)。
本发明的干燥脂质体制剂是指制备脂质体的水分散液,通过冷冻干燥、喷雾干燥等方法使其干燥后得到的制剂。
脂质体的水分散液可通过以下方法制造。举一例具体说明时,将脂质体的膜成分物质、视黄醇棕榈酸酯和虾青素用乙醇溶解,加入溶解有抗坏血酸、蔗糖、pH调节剂等的水溶液,加温到65℃同时用高速乳化机乳化。将此乳化悬浮液进行加压过滤,可制造脂质体的水分散液。
相对于1重量份膜成分物质,优选配合0.01~0.1重量份视黄醇棕榈酸酯、0.0005~0.005重量份虾青素、0.02~0.1重量份抗坏血酸。制备脂质体的水分散液时,相对于1重量份水,优选以0.001~0.05重量份的比例使膜成分脂质悬浮。
对于上述膜成分物质以如下混合物为主体,该混合物除了含有以磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、溶血磷脂酰胆碱、神经鞘磷脂、蛋黄卵磷脂、大豆卵磷脂等为代表的磷脂以外,还含有糖脂质、二烷基型表面活性剂的一种以上。而且,也可在其中加入作为膜稳定剂的胆固醇、胆甾烷醇等的甾醇类,加入作为带电物质的磷酸二鲸蜡酯、磷脂酸、神经节苷脂、硬脂胺等,进而加入作为抗氧化剂的α-维生素E等以形成膜成分物质。
如此得到的脂质体的水分散液可用冷冻干燥、喷雾干燥等方法制成干燥脂质体制剂。例如,作为冷冻干燥法,可将上述脂质体的水分散液分成小份填充到小瓶(vial)等容器中后,进行通常的冷冻干燥操作。冷冻干燥中的优选操作可例举在冷冻温度为-20~-80℃、更优选-60℃下急速冷冻及在10Pa(0.075Torr)以下的减压条件下使水升华。此外,作为喷雾干燥法,只要将上述脂质体水分散液用喷雾干燥除去溶剂后,在无菌状态下将粉末进行小份分装、密封即可,喷雾干燥中的优选操作可例举使入口温度为110~200℃、更优选120℃~150℃。
如此得到的干燥脂质体制剂中因脂质体结构以及视黄醇棕榈酸酯、虾青素已变得稳定,所以在使用时通过分散于水性制剂中使用,可有效发挥视黄醇棕榈酸酯、虾青素的效果。特别是关于视黄醇棕榈酸酯、虾青素的保存稳定性,由于视黄醇棕榈酸酯、虾青素、抗坏血酸(盐)的协同效果,使稳定性显著提高了。
分散干燥脂质体制剂的水性制剂是水溶液、是外相为水溶液的乳化组合物、或是外相为水溶液的分散组合物等,例如可例举化妆水、O/W乳液、O/W霜剂、水性凝胶、美容液、面膜剂等。此外,也可将本发明的干燥脂质体制剂与不含水分的粉末原料例如麦芽糖、蔗糖等的糖类、氨基酸、维生素C等的药剂等预先混合保管,使用时分散于水性制剂中使用。本发明的干燥脂质体制剂或将本发明的干燥脂质体制剂分散于水性制剂中制备的脂质体分散液可作为化妆料、医药部外品、医药品等的皮肤外用剂使用。
脂质体分散液的制备
用表1的组成将成分1~4混合溶解在乙醇中。溶解时加温到65℃并确认其完全溶解。30%视黄醇棕榈酸酯使用理研Vitamin株式会社制:理研A棕榈酸酯1000(E)。理研A棕榈酸酯1000(E)含有30%的视黄醇棕榈酸酯。5%虾青素油使用富士化学工业株式会社制:AstaReal oil 50F。5%虾青素油含有5%(w/w)的虾青素。
而后在该溶解液中加入溶解有表1中的成分6~9的水溶液,在65℃下加温的同时用高速乳化机10,000rpm、搅拌15分钟使其分散。其后,用聚碳酸酯制膜滤器在高压下过滤,制备实施例1用脂质体分散液、比较例1~8用脂质体分散液。
表1
干燥脂质体制剂的制备
将得到的实施例1用脂质体分散液、比较例1~8用脂质体分散液分成小份以每小瓶1.75mL填充,半封口后,放入预先将架温冷却至-60℃的冷冻干燥器中,用通常的冷冻干燥条件冷冻干燥试样。干燥后,进行氮气置换并封口,制成实施例1、比较例1~8的干燥脂质体制剂。干燥脂质体制剂的组成(重量%)如表2所示。实施例1的视黄醇棕榈酸酯、虾青素、抗坏血酸的配合比率为100∶3∶70。
表2
保存稳定性的评价
将实施例1、比较例1~8的干燥脂质体制剂在40℃下保管3个月,每隔1个月将干燥脂质体制剂各3瓶用每1小瓶5.0mL的水复水,测定视黄醇棕榈酸酯、虾青素的浓度和粒径及pH。
进行视黄醇棕榈酸酯、虾青素的浓度测定时,将各复水后的分散液用乙醇准确稀释20倍,将该稀释后的溶液用0.45μm非水系过滤器过滤后的液体作为试样。视黄醇棕榈酸酯浓度测定时,在稀释时预先准确添加了一定量的内部标准溶液(醋酸dl-α-维生素E/乙醇溶液或硬脂基甘草亭酸酯(Stearyl glycyrrhetinate)/乙醇溶液)。
将各标准溶液临用新制,为视黄醇棕榈酸酯时,由相对于标准溶液的内部标准的面积比计算各浓度,为虾青素时由标准溶液的吸光度计算各浓度,求出相对于开始时的浓度的比率(相对于开始时%)。
视黄醇棕榈酸酯的分析条件如以下所示:
液相色谱分析条件
分析柱:YMC-Pack,ODS-AQ(AQ-302)4.6mmΦ×150mm
柱槽温度:40℃
洗脱液:甲醇∶水=95∶5
洗脱液流量:1.0mL/min 试样注入量:5μL
检测器:UV 280nm
虾青素的分析条件如以下所示:
吸光度法分析条件
测定波长:478.0nm
对照比色皿:乙醇
测定粒径时,将各复水后的分散液用水稀释20倍的溶液作为试样,使用NICOMP 380ZLS(Particle Sizing Systems公司),用动态光散射法(volume weighted Gaussian distribution法)测定平均粒径。
pH的测定为直接测定各复水后的分散液。
颜色稳定性的评价以5℃下保管3个月的保管品为基准,评价40℃下保管3个月的保管品的颜色变化。无颜色变化且在颜色稳定性上不存在问题的保管品评价为“○”、颜色有若干变化的保管品评价为“△”、颜色有变化且在稳定性上存在问题的保管品评价为“×”。
干燥脂质体制剂的复水后的组成(重量%)及保存稳定性评价结果如表3所示。
表3
视黄醇棕榈酸酯、虾青素分别以单体形式与冷冻干燥脂质体配合时稳定性极低。如比较例1所示,在将视黄醇棕榈酸酯以单体形式配合的冷冻干燥脂质体中,在40℃下保管3个月后,视黄醇棕榈酸酯的浓度降至56.6%。此外,如比较例2所示,在单独配合了虾青素的冷冻干燥脂质体中,在40℃下保管3个月后,虾青素的浓度降至85.4%。
而且,将改善皱纹效果优异的视黄醇棕榈酸酯和防止老化效果优异的虾青素同时与冷冻干燥脂质体制剂配合时(比较例3),视黄醇棕榈酸酯在40℃下保管3个月后的残留量为67.2%,与单独配合视黄醇棕榈酸酯(56.6%)时相比稳定性提高了,而对于虾青素来说,在40℃下保管3个月后的残留量为69.3%,与单独配合虾青素(85.4%)时相比稳定性大大降低了。将视黄醇棕榈酸酯、虾青素分别以单体形式与冷冻干燥脂质体配合时均有稳定性低的问题,但在使其共存时则会产生特别是虾青素的稳定性降低的问题。
将视黄醇棕榈酸酯、虾青素分别与抗坏血酸一起与冷冻干燥脂质体配合时,视黄醇棕榈酸酯、虾青素的稳定性有所提高。如比较例4所示,使抗坏血酸与视黄醇棕榈酸酯共存时,在40℃下保管3个月后的视黄醇棕榈酸酯的残留量为85.5%,稳定性提高了。
但是,在40℃下保管3个月时产生了颜色变化的问题。如比较例5所示,使抗坏血酸与虾青素共存时,在40℃下保管3个月后的虾青素的残留量为93.2%,显著提高了。
对于使视黄醇棕榈酸酯和虾青素共存时的比较例3来说,产生了虾青素的稳定性降低的问题,但可知在将视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸的3种与冷冻干燥脂质体配合后,得到了视黄醇棕榈酸酯、虾青素的任一种的稳定性均显著提高了的冷冻干燥脂质体制剂(实施例1)。如实施例1所示,在40℃下保管3个月后的视黄醇棕榈酸酯的残留量为90.2%,虾青素的残留量为94.4%,显示出极高的稳定性。与从比较例3的结论得出的实施例1的虾青素的稳定性降低的预测相反,虾青素的稳定性从比较例5中配合了虾青素和抗坏血酸时、且在40℃下保管3个月后的虾青素残留量93.2%、提高到通过实施例1中进一步与视黄醇棕榈酸酯配合后虾青素的残留量94.4%。而且,对于视黄醇棕榈酸酯来说,也从比较例4的配合了视黄醇棕榈酸酯和抗坏血酸时的在40℃下保管3个月后的视黄醇棕榈酸酯残留量85.5%提高到实施例1中的90.2%。且实施例1的冷冻干燥脂质体的颜色稳定性非常优异。
本发明还探讨了作为稳定剂而已知的α-维生素E的效果。在比较例6中将视黄醇棕榈酸酯和α-维生素E与冷冻干燥脂质体配合。比较例6中视黄醇棕榈酸酯在40℃下保管3个月后的残留量为60.8%,与单独配合视黄醇棕榈酸酯的比较例1(视黄醇棕榈酸酯残留量为56.6%)相比稳定性提高了。但是,在将视黄醇棕榈酸酯、抗坏血酸、α-维生素E与冷冻干燥脂质体配合后的比较例7中,在40℃下保管3个月后的视黄醇棕榈酸酯的残留量为83.1%,与配合了视黄醇棕榈酸酯和抗坏血酸的比较例4中视黄醇棕榈酸酯的残留量为85.5%相比稳定性降低了。α-维生素E抑制了抗坏血酸对视黄醇棕榈酸酯的稳定化效果。
[处方例1]
第1剂
实施例1中制备的含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸的冷冻干燥脂质体 0.09g
第2剂
下述组成的化妆水 0.91g
成分 质量%
甘油 2.0
1,2-戊二醇 5.0
三甲基甘氨酸 0.5
透明质酸钠 0.0001
柠檬酸钠 适量
柠檬酸 适量
纯净水 残留
使用法
使用时将第1剂溶解在第2剂中。
[处方例2]
第1剂
实施例1中制备的含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸的冷冻干燥脂质体 0.03g
第2剂
下述组成的乳液 0.97g
成分 质量%
甘油 5.0
二丙二醇 10.0
透明质酸钠 0.0001
黄原胶 0.1
角鲨烷 5.0
二甲硅油 1.0
荷荷巴油 1.0
月桂酰谷氨酸二(植物甾醇/辛基十二烷醇) 1.0
失水山梨醇硬脂酸酯 0.2
椰子油脂酸蔗糖酯 0.1
PEG-60氢化蓖麻油 0.5
卡波姆钾 0.05
纯净水 残留
使用法
使用时将第1剂溶解在第2剂中。
[处方例3]
第1剂
实施例1中制备的含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸的冷冻干燥脂质体 0.09g
第2剂
下述组成的美容液 0.91g
成分 质量%
甘油 8.0
1,3-丁二醇 5.0
二丙二醇 5.0
透明质酸钠 0.001
菌类植物胶(Sclerotium Gum) 0.01
二甲硅油 1.0
澳洲坚果油 0.5
澳洲坚果脂肪酸植物甾醇酯 0.5
氢化卵磷脂 0.5
聚甘油-10硬脂酸酯 0.5
乙醇 5.0
纯净水 残留
使用法
使用时将第1剂溶解在第2剂中。
Claims (5)
1.一种干燥脂质体制剂,其含有视黄醇棕榈酸酯、虾青素和抗坏血酸及/或其盐。
2.根据权利要求1中所述的干燥脂质体制剂,其中,视黄醇棕榈酸酯的配合量为100重量份时,虾青素的配合量为1~10重量份、抗坏血酸的配合量为40~200重量份。
3.根据权利要求1或2中所述的干燥脂质体制剂,其特征在于,进一步含有蔗糖。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的干燥脂质体制剂,其特征在于,所述干燥脂质体制剂是将分散了含有视黄醇棕榈酸酯和虾青素的脂质体的抗坏血酸水溶液通过冷冻干燥或喷雾干燥来进行制备。
5.一种皮肤外用剂,其特征在于,将权利要求1~4中任一项所述的干燥脂质体制剂作为第一剂,将水性制剂作为第二剂,使用时将第一剂和第二剂混合而形成脂质体分散液。
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