CN101553582A - 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法 - Google Patents

从甘蔗中获得的提取物及其生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101553582A
CN101553582A CNA2007800347640A CN200780034764A CN101553582A CN 101553582 A CN101553582 A CN 101553582A CN A2007800347640 A CNA2007800347640 A CN A2007800347640A CN 200780034764 A CN200780034764 A CN 200780034764A CN 101553582 A CN101553582 A CN 101553582A
Authority
CN
China
Prior art keywords
extract
product
sugar
syrup
sugarcane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2007800347640A
Other languages
English (en)
Inventor
D·坎纳
B·J·柯钦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Horizon Science Pty Ltd
Original Assignee
Horizon Science Pty Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2006905179A external-priority patent/AU2006905179A0/en
Application filed by Horizon Science Pty Ltd filed Critical Horizon Science Pty Ltd
Publication of CN101553582A publication Critical patent/CN101553582A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/899—Poaceae or Gramineae (Grass family), e.g. bamboo, corn or sugar cane
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7016—Disaccharides, e.g. lactose, lactulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/06—Aluminium, calcium or magnesium; Compounds thereof, e.g. clay
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Obesity (AREA)

Abstract

本发明公开了一种从甘蔗获得的、具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物包含一种或多种多酚、一种或多种糖类、一种或多种矿物质以及一种或多种有机酸的混合物。

Description

从甘蔗中获得的提取物及其生产方法
技术领域
本发明涉及从甘蔗获得的提取物，其包含一种或多种多酚、一种或多种糖类、一种或多种矿物质以及一种或多种有机酸的混合物。此外，本发明涉及精制来源于甘蔗的提取物和其他植物化学物质提取物的方法。
背景技术
本发明中，当提及或讨论文件、行为或知识项时，这种提及或讨论不是承认所述文件、行为或知识项或其任何组合在优先权日可公开获得、为公众所知、是公知常识的部分；或者已知与解决本申请相关的任何问题的尝试有关。
蔗糖精制
机械收割后，甘蔗被运送至碾磨机并在齿形辊之间粉碎。经粉碎的甘蔗然后被压榨以提取粗糖汁，而甘蔗渣(剩余的纤维材料)用作燃料。粗汁然后被加热至其沸点以提取任何杂质，然后加入石灰和漂白剂并除去磨泥。原汁在真空下被进一步加热以浓缩和提高白利糖度值。经浓缩的糖浆中放入晶种以产生块状糖晶体和称为糖蜜的稠糖浆。两者通过离心分离，收集糖蜜费流，用作低级动物饲料。该过程的流程图在下文显示。
Figure A20078003476400061
糖精制过程由此产生大量产品，包括原汁、甘蔗渣、磨泥、澄清的汁等。
来自上述过程的块状糖晶体被进一步精制以产生许多可商业途径获得的糖产品。例如，进一步精制可以包括使块状糖晶体与热浓缩糖浆混合以软化晶体外层。晶体然后通过离心机回收并随后溶解于热水，该步骤有时称为洗糖。该糖液体然后进一步通过碳化或磷化、过滤、脱色和然后放入精细糖晶体晶种来纯化。晶体已经生长为需要的尺寸，则通过离心机从糖浆分离晶体，干燥、分等级并包装。可能重复几次从糖液体回收糖晶体。所有糖晶体被回收后剩下的黑糖浆也被称为糖蜜(molasses)。
几乎所有商业生产的糖是白色颗粒状的。白色等级糖是99.5％蔗糖并由平均0.6mm的晶体组成。细白砂糖(Caster sugar)的平均晶体尺寸为0.3mm。冰糖通过在专门研磨机中粉碎白糖以产生精细粉末而制备。
还存在一些列非白糖产品，包括下述：
(a)咖啡糖是大颗粒的棕色香浓晶体，其使用提取白糖晶体后的糖浆制备；
(b)粗糖是从蔗糖浆制备的稻草色颗粒状糖，其含有甘蔗植物的一些残留颜色和香味-它被特殊选择和处理以确保是卫生的产品；
(c)金色红糖(golden demerara sugar)是从选择的糖浆制备的优等粗糖，其带给食物丰富的焦糖味；和
(d)黄糖(Brown Sugar)是香浓、细粒且湿润的晶体，其通过进一步重结晶在精制过程的分离阶段产生的提取的黑色蔗糖浆而制备。
除去白糖后剩下的糖浆被用于制备金色糖浆和糖浆样物质(treacle)。这些糖浆以相似方式制备，差别是金色糖浆被脱色，而糖浆样物质没有。
蔗糖组成
蔗糖产品和废物料流的组成是复杂且完全可变的-化学组成主要取决于甘蔗的地理来源和加工方法。例如，图1展示了下述20个商业来源的粗黄糖的基本组成元素：
·1至4：商业粗糖商标1
·5至8：商业黄糖商标1
·9：咖啡糖晶体商标1
·10和11：黑黄糖(Dark Brown Sugar)商标1
·12至15：商业粗糖商标2
·17：商业粗糖商标3
·18：初磨粗糖样品1
·19：初磨粗糖样品2
·20：初磨粗糖样品3
精制糖产品
糖蜜和糖精制过程的其他产品，特别是稠糖浆和汁，是复杂的物质混合物。通常，它们难以进一步精制，组合物中经常含有损害标准分离材料的物质。糖蜜和其他稠糖浆和汁通常包含多酚、多糖、肽和蛋白质、矿物质、有机酸和单糖及二糖。
自从20世纪早期，糖蜜、金色糖浆和糖浆样物质一直作为健康食物被使用，已宣称它们是许多病症的良好疗法或治疗。然而，强烈的味道使它们对许多人而言是不适口的，而且糖浆和糖蜜的高粘度使它们难以处理和掺入其他食品。黑糖，例如黄糖和淡黄色糖可以通过使糖蜜回喷在精制白糖上而制备。由于降低了糖、色素和水分的含量，这些簇集保存的成品是吸湿性的，这限制了商业和工业用途，并使许多食物变色。含有高含量的促进健康的糖蜜和糖磨废物料流产品，以及具有降低的吸湿性、改善的流动和较轻的颜色的糖是令人想要的。
蔗糖精制的其他产品(例如甘蔗渣和磨泥)已知包括可能有用的物质，但是它们至今难处理的性质意味着它们通常作为废物被丢弃。希望有使这些有价值的废物料流提取物掺入成品(包括但不限于糖)的方法。
本发明人更早的国际专利申请第WO 2005/117608号教导了从糖生产的工序间废物料流产品提取有用提取物的一种方法。该申请中公开的方法生产富含多酚的提取物，该提取物可用于在国际专利申请第PCT/AU2006/000769号中公开的方法中使用。然而，该提取物不总是反映原材料内含物的复杂性。
缩写列表
BDL            低于检出限
CE             儿茶素等同物
DW             干重
GAE            没食子酸等同物
GI             糖指数
IC或ICUMSA     统一的糖分析方法的国际委托
MF             微量过滤
N/D            未检出
N/T            未试验
XAD            离子交换分离。在本说明书提及使用XAD树
               脂商标时，本发明不限于该商标的树脂，可
               能使用可用于离子交换分离的任何商标的树
               脂。
发明内容
本发明提供了从甘蔗中获得的提取物和它们的生产方法。
根据本发明第一方面，提供了从甘蔗获得的、具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物包含一种或多种多酚、一种或多种糖类、一种或多种矿物质以及一种或多种有机酸的混合物。
甘蔗提取物中多酚的实际水平将取决于用于其生产的精确方法和用作原材料的甘蔗批次。例如，在依据分子量分级(fractionation)后使用XAD生产的提取物将含有按重量计15至30％的多酚。相反，使用超滤和微量过滤(没有任何XAD)生产的提取物将含有按重量计1至3％的多酚。
在一个优选实施方案中，蔗糖提取物中的多酚选自p-香豆酸、阿魏酸、丁香酸、咖啡酸、绿原酸、(-)表儿茶素、芹菜配基、(+)儿茶素、槲皮素、地奥司明、芦丁及其混合物。
甘蔗提取物包含一些糖类，所述糖类改善了它的味道，同时还保持了它降低GI的特征。通常，提取物包含诸如单糖、二糖、寡糖和可溶性和不溶性多糖两者的糖类。提取物还可以含有衍生自单糖、二糖、三糖和寡糖的木聚糖，例如木二糖、木三糖和木糖。提取物可以包含具有提高GI的特征的糖类，例如蔗糖和葡萄糖。然而，提取物中提高GI的糖类的量不足以显著削减提取物整体上降低GI的特征。进一步地，提取物可以包含一些糖类并保持其诸如机体组成重新分布的应用的有用性，如国际专利申请第PCT/AU2006/000769号所公开的。
甘蔗提取物包含矿物质，包括矿物质复合物。通常，矿物质选自镁、钾、镁、钙及其混合物。可以存在的其他矿物质包括阴离子，例如磷酸盐、硫酸盐和氯化物。
甘蔗提取物包含有机酸。通常，有机酸选自c-乌头酸、柠檬酸、磷酸、葡糖酸、苹果酸、t-乌头酸、琥珀酸、乳酸及其混合物。
在一个优选实施方案中，提供了从甘蔗获得的、具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物是粉末，包含1.5至2.5wt％的一种或多种多酚、50至80wt％的一种或多种糖类、1至3wt％的一种或多种矿物质和1至3wt％的一种或多种有机酸。
在另一优选实施方案中，提供了从甘蔗获得的、具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物是糖浆，含有3.5至6gCE/l的一种或多种多酚、80至220g/l的一种或多种糖类、3至5.5g/l的一种或多种矿物质和3至6g t-乌头酸/l的一种或多种有机酸。
通常，本发明的提取物进一步包含其他组分，例如甘蔗脂肪醇(policosanols)、植物固醇、脂质、磷脂、蛋白质、抗氧化剂、植物固醇(例如1-二十八醇、油菜甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇)、寡糖(例如棉子糖、1-蔗果三糖、theanderose、6-蔗果三糖、潘糖、新蔗果三糖和真菌四糖)、脂族醇、维生素、树胶和中性和极性脂质、黄酮类化合物(8亚组：黄酮醇(例如槲皮素、山柰酚、杨梅黄酮和异鼠李黄素)；黄酮(例如藤黄菌素、麦黄酮和芹菜配基)；二氢黄酮(例如橙皮素、柚皮素和圣草酚)；黄烷-3-醇(例如儿茶素、棓儿茶酸、表儿茶素、表棓儿茶酸、表儿茶素3-棓酸酯、表棓儿茶酸3-棓酸酯和茶黄素)；花青素(例如氰定、翠雀素、二甲花翠素、花葵素、甲基花青素和3’-甲花翠素)；花青素苷(Anthocyanosides)；类姜黄色素；和原花色甙)及它们的衍生物，包括但不限于天然和合成的轭合物，例如苷、葡糖苷、半乳糖苷、galacturonides、醚、酯、阿糖胞苷、硫酸酯、磷酸酯；戊醛糖(木糖、***糖)己醛糖(甘露糖)、戊酮糖、己酮糖(果糖)、蔗果三糖、可溶性树胶、脂族醇(和复合物)、蜡(和复合物)、多糖和纤维(可溶性和不溶性的)、寡糖、不含氮的化合物、矿物复合物(有机铁和其他矿物质)、植物化学物质复合物(包括但不限于葡糖苷、苷、糖基化物(glycosylates)、酯、吡喃葡萄糖苷等)、叶绿素、植物固醇(和复合物)、植物甾醇(和复合物)、水解的纤维素和磷脂。本发明范围内的术语″甘蔗脂肪醇″指脂族醇家族及它们的衍生物、复合物或类似物，其天然存在于甘蔗中。实例包括长链脂肪醇，例如二十八醇、三十烷醇、三十二烷醇、二十四醇、二十六醇、三十四烷醇、三十六烷醇和二十二醇。
在一个优选实施方案中，提取物是从糖蜜获得的，并且提取物具有下述组成：
  组分   范围   优选
  多酚(g CE/l)   3.5-6.0   4-5
  抗氧化剂(g GAE/l)   1.2-2.4   1.5-1.8
  有机酸(g/l)(t-乌头酸)   3-6   4-5
  总矿物质(g/l)   3-5.5   4-5
  糖类(g/l)   80-220   120-170
  颜色(420nm处的吸光度)   5-10   6-8
  白利糖度(度)   15-27   20-24
上表涉及当它排出生产设备时的优选提取物。该提取物可以在加入商业产品之前被修饰。例如，当提取物被浓缩形成具有更高白利糖度的糖浆或粉末时，浓度会改变。所有这样的浓缩提取物包括在本发明范围内。
提取物可以从衍生自甘蔗的任何产品获得，包括甘蔗碾磨过程、制备糖的甘蔗精制过程和使用甘蔗产品的其他过程，例如从糖蜜生产乙醇(为甜酒生产的部分)。提取物可以从原材料、工序间产品、副产品、终产品和废物料流获得。例如，甘蔗衍生产品可以是粗甘蔗汁的物料流、澄清的汁和浓缩的汁糖浆、糖浆样物质、糖蜜(获自初磨或精制)、金色糖浆、黄糖、甘蔗渣、biodunder、夹杂物、生长锥(growing tips)、果浆、甘蔗剥离物(cane strippings)、衬皮(pith)和磨泥。优选地，提取物获自糖蜜。
在另一实施方案中，提取物可以是获自不同甘蔗产品的提取物的组合。例如，希望的植物化学物质特征可以通过组合糖蜜提取物和biodunder提取物而获得。所有这样的组合提取物在本发明范围内。
本发明提取物的物理性质将取决于它们的总体化学组成。根据应用的加工方法，提取物可以通过蒸发而浓缩，产生糖浆，或者可选地，提取物可以完全干燥以产生粉末。这种制备具有不同物理性质的提取物的能力增加了提取物的商业实用性。根据它们的物理性质和化学组成，提取物将适合各种用途。
制备本发明提取物的方法
在优选实施方案中，提取物使用包括依据分子量或尺寸分级作为其步骤之一的方法来制备。
依据分子量的分级在最终提取物中保持甘蔗本身中存在的植物化学物质的天然混合物。在先方法使用了分离过程，其除去了大部分糖类、矿物质和有机酸，得到的提取物不代表甘蔗中存在的天然平衡。本发明的提取物获自甘蔗产品、优选来自蔗糖精制过程的糖蜜。提取物可以通过如下各种方法或方法组合从甘蔗产品获得：
·使用无水溶剂或含水溶剂的溶剂逆流萃取；
·通过尺寸排阻处理方法例如凝胶渗透色谱法或超滤法分离落入特定分子量范围的组分；
·使用诸如离子交换色谱、疏水色谱和利用逐步增加pH或使用溶剂(例如乙醇)的分级洗脱的离子交换色谱的色谱技术或技术组合分离低分子量和高分子量组分。
提取物可进一步通过标准技术(例如微量过滤、反渗透、凝胶渗透、真空蒸发和冷冻干燥、喷雾干燥和隧道干燥)进行处理。
过滤方法
在本发明优选实施方案中，提取物通过包括下述步骤的方法制备：
(a)加热蔗糖衍生产品的溶液，
(b)调节所述溶液pH至＞7，
(c)从所述溶液或基质沉淀盐，
(d)从所述溶液或基质分离所述沉淀，和
(e)通过超滤或类似方法分级所述溶液或基质，以分离想要的提取物。
凝胶渗透方法
在本发明优选实施方案中，提取物通过凝胶渗透方法制备，所述方法包括如下步骤：
(a)加热蔗糖衍生产品的溶液，
(b)调节所述溶液pH至＞7，
(c)从所述溶液或基质沉淀盐，
(d)从所述溶液或基质分离所述沉淀，和
(e)使所述溶液或基质向下穿过色谱柱并收集洗脱的级分(fraction)。
步骤(a)至(d)的优选条件基本上与针对过滤方法所描述的相同。通常步骤(e)在15至25℃、优选20至25℃的温度下进行。
提取物的用途
本发明的提取物是新产品，其是经济可用的，并可用于多种应用。本文所述提取物可以用于治疗能力，以治疗和/或预防许多被认为对抗氧化剂敏感的病状，包括但不限于心血管疾病、动脉粥样硬化、高血压、血栓症、II型糖尿病、肥胖症、痴呆、癌症、HIV艾滋病、与衰老有关的退行性病状、由氧化损伤导致的疾病和国际专利申请第PCT/AU2006/000769号中描述的变化的机体组成。与组分的常规来源相比，预期这些天然提取物将被更好吸收并可以显示提高的效力。在被认为是CVD或任何氧化相关病症″高危″的人群中，考虑添加了所述提取物的组合物和食物可以用于初级、次级和三级治疗计划。
提取物的剂量将根据给药方式(即，这些衍生物最终如何加入和加入哪些食物、饮料、营养制品、药用化妆品或药品)、患者尺寸和状况、要实现的结果以及食品添加剂和药剂领域技术人员已知的其他因素而改变。还要理解，提供过大日剂量的衍生物对动物宿主是无害的，因为多余的量将简单地穿过正常***通道。
剂量可以根据例如想要的GI降低。例如，为了减少糖的GI，总多酚含量需要为25-30mg/100g糖。根据本发明的提取物可用于制备国际专利申请第WO 2005/117608号中描述的低GI产品，包括其中提取物与其他降低GI的化合物(例如半乳糖、***糖、蔗果三糖、寡果糖或纤维素)结合使用的产品。
本发明的提取物可以无需进一步修饰而通过如下技术直接加入食物、营养制品、药用化妆品或饮料：混合、输注、注射、掺混、分散、乳化、搅拌(conching)、挤出、浸入、喷雾、涂布和捏合。提取物可以用于浸渍常用的食物成分例如纤维(菊苣、甘蔗、甘蔗渣和其他食品级纤维)和由一系列谷类来源制备的面粉。可选地，这些提取物可以在摄入之前由消费者直接应用在食物上或应用入饮料中。这些是简单且经济的给药方式。
本发明的提取物还可使用国际专利申请第PCT/AU2006/000761号中描述的给药***加入食品中。
药品和药用化妆品剂型：
包括在本发明范围内的是：本发明提取物可加入各种常规药品和药用化妆品制剂和剂型，例如口服、口腔或舌下使用的片剂(单纯的和包衣的)、胶囊(硬和软，明胶，有或没有其他包衣)、粉剂、颗粒剂(包括泡腾颗粒剂)、丸剂、微粒剂、溶液剂(例如胶束、糖浆、酏剂和滴剂)、糖锭剂、软锭剂、安瓿剂、乳剂、微乳剂、软膏、乳膏、栓剂、凝胶剂和透皮贴片、其他透皮给药方法(包括主动和被动转运)、储库制剂(depot preparations)、肠内溶液剂、胃肠外制剂、静脉内溶液剂、具有常规赋形剂和/或稀释剂和稳定剂的缓释剂型。
提取物还可以被浸入、混合、乳化、喷雾或涂布在载体上以促进给药，所述载体例如纤维素、甲基纤维素、右旋糖、环右旋糖、环糊精、麦芽糖醇、纤维和含纤维的生物物质。给药还可以使用药学领域已知提高食物/饮料/保健品的生物利用率、吸收和效力的一系列表面活性剂、脂质、复合物、溶剂和共溶剂药物给药***。
食物/饮料/保健品
本文使用的术语″食物″或″食品″包括任何可食用产品，例如但不限于糕饼、补品、小吃(添的和咸辣开胃的)、含可可的食物、香料、饮料、食品添加剂和制剂(包括动物健康和营养中使用的补品)。得到的食品中需要的其他成分可以在加工中的任何点添加。在本发明一个实施方案中，提取物是可用作常规葡萄糖和高果糖玉米糖浆(来自小麦、玉米、龙舌兰属植物、甜菊等)替代物的糖浆形式，作为较低糖原指数(GI)的选择。
本发明提取物可以加入食物、饮料和营养品中，包括但不限于下述：
·乳制品-例如干酪、奶油、牛奶和其他乳饮料、乳酱(spreads)和乳混合物、冰淇淋和酸乳酪(yoghurt)；
·基于脂肪的产品-例如人造奶油、乳酱、蛋黄酱、固体油脂(shortenings)、烹饪和煎炸油和调味品(dressings)；
·基于谷类的产品-包括谷物(例如，面包和生面团)，无论这些物质是烹调的、烘烤的还是以其他方式加工的；
·糕饼-例如巧克力、糖果、口香糖、点心、非乳浇头(non-dairytoppings)、果汁冻、挂糖衣和其他糕饼皮壳(fillings)；
·运动营养产品，包括粉剂、预混剂、汁、能量棒、等渗饮料和明胶、基于淀粉的凝胶剂或果胶凝胶剂；
·饮料-无论是热的还是冷的(基于咖啡、茶、可可、谷类、菊苣和其他植物提取物的饮料)，含酒精或无酒精的，包括可乐类饮料和其他软饮料，汁饮料、食品添加剂、速食预混剂和膳食替代饮料。
·混杂产品-包括蛋类和蛋制品，加工食品例如汤、预制生面团。
类似地，食品级成分例如可溶性纤维(例如，寡果糖单糖(oligofructosaccharide))、不溶性纤维(例如甘蔗纤维、燕麦)、面粉、淀粉、改性淀粉、明胶或其他食物、浸渍或含有本发明提取物的药物或化妆品成分，可制成含有提高水平的多酚、甘蔗脂肪醇、植物固醇和其他甘蔗衍生植物化学物质的独特食物成分。给药还可以用本领域已知促进分散、吸收和效力的一系列表面活性剂、脂质、复合物、溶剂和共溶剂药物给药***来增强。
根据本发明的提取物特别用于提高咖啡产品的活性植物化学物质含量，而不增加苦味。烘烤咖啡豆导致发展很多想要的咖啡香味。烘烤还导致咖啡苦味，这与抗氧化剂绿原酸内酯和苯基林丹水平增加有关。咖啡豆越被烘烤，产生越多的绿原酸内酯和苯基林丹。本发明提取物可用以增加咖啡产品中活性植物化学物质(例如多酚)的水平，使咖啡产品用于例如国际专利申请第PCT/AU2006/00076号中公开的那些应用。
本发明包括包含单独或与其他活性成分组合的本发明提取物作为活性成分的食品。
低GI产品
在特别优选的应用中，本发明提取物可用于旨在降低GI的制剂策略。本发明提取物可用于制备例如国际专利申请第WO2005/117608号中公开的那些GI产品，但是其具有更高的抗氧化剂含量和比该说明书中示例的提取物更好的味道。液体提取物形式的本发明提取物可喷雾在标准糖(无论获自甘蔗还是甜菜)上，以产生低GI糖。液体提取物形式的本发明提取物可喷雾在其他载体(例如面粉、淀粉或纤维)上，由此增加这些食物成分中生物活性物质的水平。用于该应用的提取物优选具有足以帮助提取物附着于标准糖晶体并最低程度损害糖味道的蔗糖含量。
对于低GI产品，优选具有低葡萄糖水平。糖蜜或糖加工流中产生的其他产品的葡萄糖含量可以使用消化葡萄糖的酶(例如葡萄糖氧化酶(GO))来减少。本领域技术人员会知道，葡萄糖氧化酶和触酶的组合通常用于确保除去任何过氧化氢，并且产生的氧被GO利用以降低葡萄糖水平。本发明方法还可以并入任何其他方法以减少糖蜜或糖加工流中产生的其他产品的葡萄糖含量，其然后被重新加入生产过程中以降低糖产品的GI，或单独用作食品、食品添加剂或药品。这可以包括但不限于发酵、或通过其他化学物质促进葡萄糖消化、和/或在超过和离子交换过程之前、期间或之后热反应。精制糖浆和其他糖精制过程或含有低含量还原糖的废物料流特别用作原料来源以生产低GI产品。发酵和蒸馏的副产品也是有用的原料。
本发明方法还可用于制备用于国际专利申请第WO 2005/117608号或国际专利申请第PCT/AU2006/00076号中公开的方法和产品的产品。
精制过程
根据本发明第二方面，提供了用于生产甘蔗提取物的方法，该方法包括下述步骤：
(a)加热并稀释甘蔗衍生产品，直至得到的溶液或基质的粘度在40至60℃范围内的温度下小于或等于约100厘泊；
(b)(i)浓缩步骤(a)的产品；或可选地，
(b)(ii)用碱调节步骤(a)产品的pH；
(c)加热步骤(b)产品至70至80℃范围内的温度，然后将它在该温度范围保持一段时间，直至生成不溶性的钙和镁盐的沉淀；
(d)从步骤(c)中产品除去所述沉淀和大微粒物质；
(e)使用依据分子量和尺寸的分级处理步骤(d)产品，以分离想要的提取物。
优选地，步骤(a)中使用的温度是约50℃。优选地，实现的粘度在50至100厘泊范围内。通常，水用于步骤(a)中的稀释。当甘蔗衍生产品是糖蜜时，通常使用1∶0.8至1.2的糖蜜与水比率，以提供想要的比率。优选的粘度还可通过测量白利糖度来调节，其中优选地，范围是30至50白利糖度，更优选35至45白利糖度。
优选地，当pH如步骤(b)(i)调节时，最终pH在7.2至9.5范围内。pH调节可使用任何适合的碱进行，所述碱例如碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、用气体二氧化碳(CO2)发泡或所有上述的组合。优选地，pH调节使用氢氧化钠溶液进行。
优选地，当稀释剂被离心时，使用连续除渣离心机进行，上清液直接经陶瓷或不锈钢膜(通常0.10微米至1.5微米，优选0.1至0.5微米)处理，使用压力约4Bar，流速约30至100l/小时，温度为30至60℃、优选35至50℃。
优选地，步骤(c)的温度为约75℃。优选地，时段为10至30分钟范围内、更优选约20分钟。
当对于步骤(d)使用的设备必要时，步骤(c)的混合物在步骤(d)之前被冷却。
步骤(d)可使用本领域技术人员已知的任何方法实现，以除去沉淀。通常，这使用除渣离心机或其他过滤方法(包括硅藻土或细薄绵薄或类似材料)进行。例如，混合物可以穿过陶瓷或不锈钢膜(0.10微米至1.5微米、优选0.1至0.5微米)，使用压力约4Bar，流速约30至100l/小时，温度为30至60℃、优选35至50℃。截留物(通常是来自步骤(d)的沉淀和大微粒物质)被弃掉(通常在用pH在7.2至7.5范围内的水洗涤之后)，收集截留物。在一些应用中，截留物不被洗涤，而是被完全弃掉。可选地，可使用告诉连续离心除去沉淀和大微粒物质。
在一个优选实施方案中，步骤(e)使用选自超滤、纳米过滤及其混合的一种或多种分级过滤器或膜进行，以分离想要的提取物。分级过滤器或膜是食品加工领域技术人员已知的。例如，步骤(d)产品可通过使它经过的螺旋卷绕超滤(UF)膜的组合来处理，尺寸排阻范围100kDa至1kDa。优选30kDa至50kDa和/或1kDa。然后可使用0.5kDa纳米过滤膜实现进一步分级。本领域技术人员将知道，所使用的膜的选择将根据想要的终产品、流速、pH、压力、温度和在一系列条件下的有效性。通常，步骤(e)将包括透析过滤，截留物和透过物都将被收集。通常，步骤(e)将在30至60℃、更通常35至50℃范围内的温度下进行。
在本发明另一实施方案中，步骤(e)使用凝胶渗透进行。
在本发明的一个实施方案中，步骤(e)后接着进一步精制步骤，其可以包括离子交换、具有进一步超滤或纳米过滤的疏水色谱、凝胶渗透或反渗透。
用作该过程起始材料的甘蔗衍生产品可以是获自甘蔗的任何产品，包括来自甘蔗碾磨过程、制备糖的甘蔗精制过程和使用甘蔗产品的其他过程(例如作为甜酒生产部分的、从糖蜜生产乙醇)的产品。甘蔗衍生产品可以是原材料、工序间产品、副产品、终产品和废物料流。例如，甘蔗衍生产品可以是粗甘蔗汁的物料流、澄清的糖浆和浓缩的糖浆、糖浆样物质、糖蜜(初磨的或精制的)、金色糖浆、黄糖、甘蔗渣、biodunder、夹杂物、甘蔗剥离物、髓、生长锥、果浆和磨泥。优选地，甘蔗衍生产品是糖蜜。
使用精制糖浆、糖蜜或其他过程和精制废物产品作为起始原料，使用30kDa膜后提供含有大的多酚、多糖、肽和蛋白质的截留物，透过物将含有较小的多酚、矿物质、有机酸和单糖、二糖和多糖、本发明方法能够生产含有原始糖蜜含有的抗氧化剂的最多约90％的糖蜜提取物。透过物然后可以进一步使用离子交换或疏水树脂处理或进一步超滤以生产含有希望性质的多酚、矿物质、有机酸和糖类的提取物。通过使用本发明方法，可能最小化对树脂的任何有害作用，因为将损害树脂的物质已经被明显减少。
分级过滤器或膜能够将步骤(e)中收集的材料分离成一系列含有一系列前述多酚和不同比率的蔗糖、葡萄糖和果糖以及矿物质混合物(例如镁和钾)的功能糖浆，比率类似于天然甘蔗汁的比率，取决于初始原料。
使用本发明方法收集的糖浆可在饮料、冰淇淋和冰糖膏剂中和在糕饼产品中用作功能增添剂，所述糕饼产品包括但不限于软糖料(fondants)、巧克力产品的软糖料奶油夹心(fondants creamcentres)、松露(truffles)、焦糖、乳脂软饼(fudges)、明胶、淀粉和基于果胶的树胶和汁以及高沸糖和太妃糖。这些糖浆也可用于任何其中使用基于小麦或玉米的葡萄糖浆或高麦芽糖葡萄糖浆的食品应用。分级过程可以***作以使单糖与蔗糖的比率足以抑制蔗糖在这种应用中结晶。糖浆在起增添剂和结晶抑制剂作用的同时，还可以向产品给药其他天然材料和抗氧化剂性质。
在本发明的一个实施方案中，级分一经通过本发明方法回收，则它们可以通过优选除去单价阴离子的纳米过滤、反渗透和/或传统高真空蒸发方法的组合进一步浓缩。糖浆的最终固体含量可以是65％至80％w/v，水活性范围0.2至0.3。该进一步浓缩可以导致糖浆在适合条件下(例如5至25℃)贮存时的货架寿命达6各月。
本发明方法还可用于制备用于国际专利申请第WO 2005/117608号或国际专利申请第PCT/AU2006/00076号中公开的方法和产品的产品。国际专利申请第WO 2005/117608号公开了使用具有300kDa膜的超滤和溶剂提取来制备低GI产品的方法，但是该方法仅提取甘蔗产品中存在的抗氧化剂的约50％。根据本发明第二方面的方法回收更高百分比的甘蔗产品中存在的抗氧化剂。
本发明方法可以用于精制从其他来源获得的植物化学物质提取物。
根据本发明第三方面，提供了用于精制植物化学物质提取物的方法，该方法包括：
(a)加热并稀释含有植物化学物质的提取物，直至得到的溶液或基质的粘度在40至60℃范围内的温度下小于或等于约100厘泊；
(b)(i)浓缩步骤(a)的产品；或可选地，
(b)(ii)用碱调节步骤(a)产品的pH；
(c)加热步骤(b)产品至70至80℃范围内的温度，然后将它在该温度范围保持一段时间，直至生成不溶性的钙和镁盐形式的沉淀；
(d)从步骤(c)产品除去所述沉淀和大微粒物质；
(e)使用依据分子量和尺寸的分级处理步骤(d)产品，以分离想要的提取物。
植物化学物质提取物可以源自多种植物源，已知从所述植物源可以提取植物化学物质例如多酚。代表性的源包括但不限于可可豆、茶废物、荚皮、咖啡豆、咖啡废物、葡萄渣(grape pomice)、谷类(例如，大卖、荞麦、玉米、小米、燕麦、稻米、黑麦、高粱、小麦)、豆类(例如大豆和扁豆(beans)和豌豆(pulses))、坚果(例如扁桃、槟榔、腰果、榛子、花生、美洲山核桃、核桃)、油料种子(例如油菜籽、芸苔、大豆、琉璃苣、棉籽、月见草、亚麻子、芝麻、向日葵、橄榄油、棕榈油、米糠油)、水果(例如草莓、核果、梨果、热带水果)、蔬菜(例如胡萝卜、洋葱、荷兰防风草、马铃薯、甜菜根、甘薯、芦笋、芹菜、菊苣、莴苣、菠菜、鳄梨、番茄、胡椒)、饮料(例如茶、咖啡、可可饮料、啤酒、葡萄酒、苹果汁)和草本产品(例如紫锥花属、人参、银杏、贯叶连翘、缬草、卡法根、沙巴棕、黑色总状升麻、钩果草、白毛茛、山楂、姜、甘草、水飞蓟)。
这些富含生物活性物质的提取物可用于增强一系列食品(例如果汁和干水果和加工水果)中生物活性物质的水平。可用于这些提取物的给药***的一个实例公开于国际专利申请第PCT/AU2006/000761号。
附图说明
图1显示20种商业粗黄糖的组成。
图2显示糖蜜膜过滤后获得的提取物的分析，实施例4的组1。
图3显示糖蜜膜过滤后获得的提取物的分析，实施例4的组1。
图4显示糖蜜膜过滤后获得的提取物的分析，实施例4的组2。
图5显示糖蜜膜过滤后获得的提取物的分析，实施例4的组2。
图6显示糖蜜在生物凝胶P-2上的凝胶过滤，显示了实施例6运行3的A420和抗氧化剂活性。
图7显示糖蜜在生物凝胶P-2上的凝胶过滤，显示了实施例6运行3的A420和总酚类化合物。
图8显示糖蜜在生物凝胶P-2上的凝胶过滤，显示了实施例6运行3的A420和蔗糖。
图9显示糖蜜在生物凝胶P-2上的凝胶过滤，显示了实施例6运行3的A420和葡萄糖+果糖。
图10是在生物凝胶P-2上获得的糖蜜的分级照片(实施例6的收集物1-5)。
图11显示糖蜜在生物凝胶P-2上的凝胶过滤，显示了实施例6使用甲酸盐/乙腈缓冲液pH 5.0和Tris盐酸缓冲液pH 7.5的A420谱。
图12显示来自实施例7的XAD结合样品的乙酸乙酯提取(酸性级分)(黑色痕迹)和SPE提取(60％MEOH)(红色痕迹)的提取物在280nm(a)、320nm(b)和370nm(c)处的UV痕迹的对比。
图13显示通过带有UV检测的RP-HPLC测定的被考察的三种样品中选择化合物的浓度。结果通过根据p-香豆酸外部校准曲线表示而获得。个体响应因子没有根据实施例7检测。
图14是通过实施例7的针对选择化合物的LC-MS实验得到的信息总结。
图15显示SRM和产物特异性MS/MS离子色谱，显示了在实施例7的XAD酸提取物中检测到的麦黄酮和含麦黄酮的化合物。
图16显示产物特异性MS/MS离子色谱(母体m/z 299)，显示了实施例7的XAD酸提取物中几种含香叶木素的化合物。
图17显示来自实施例9的糖加工流批次1的组成。
图18显示来自实施例9的糖加工流批次2的组成。
图19显示来自实施例9的不同批次中缓冲罐流的组成。
图20显示来自实施例9的不同批次中磨泥流的组成。
图21显示来自实施例9的不同批次中磨泥滤液的组成。
图22显示来自实施例9的不同批次中磨泥提取物的组成。
图23显示来自实施例9的不同批次中糖蜜的组成。
图24显示来自实施例9的不同批次中粗糖的组成。
图25显示来自实施例9的膜超滤糖蜜级分的组成。
图26显示来自实施例13的不同批次中磨泥提取物的组成。
具体实施方式
实施例
现在参考下述非限制性实施例描述本发明的各个实施方案/方面。
实施例1
在本实施例中，糖蜜使用根据本发明第二方面的方法处理。
方法
·步骤1：糖蜜用水以1∶1比率稀释并用5％NaOH溶液调节至pH7.2，加热至75℃。使混合物在75℃静置30分钟，直至生成Ca和Mg盐的沉淀。
·步骤2：使步骤(1)的混合物在35至50℃的温度下穿过孔径0.1至0.5微米的陶瓷或不锈钢膜，来自糖蜜的不溶性Ca和Mg盐以及大微粒物质的截留物被弃掉。
·步骤3：使步骤(2)的透过物在35至50℃的温度下穿过30kDa超滤膜，截留物被透析过滤，收集截留物(R1)和透过物(P1)两者。截留物(R1)含有大的多酚、多糖、肽和蛋白质等，透过物(P1)含有较小的多酚、矿物质、有机酸和单糖及二糖。截留物(R1)放在一边待稍后进一步操作。
·步骤4：透过物P1穿过疏水树脂，所有未结合材料用水洗掉。收集洗脱液(E1)，发现含有糖、有机酸、多酚和矿物质。
·步骤5：结合的材料(疏水的)使用乙醇(70％v/v)解吸附。发现回收的解吸附的洗脱液(E2)含有多酚、一些矿物质和次要成分等。通过蒸馏和浓缩除去乙醇，剩余的含水浓缩物冷冻干燥以产生多酚粉末(PP1)。
·步骤6：在进一步实施方案中，洗脱液E2然后穿过0.5kDa超滤膜，截留物(R2)被透析过滤。回收的产品含有多酚，并通过冷冻干燥浓缩以产生粉末(PP2)。
·步骤7：洗脱液E1穿过0.5kDa超滤膜、透析过滤，收集截留物R3。截留物R3然后通过蒸发浓缩，产生富含多酚的液体PL1(其将根据WO 2005/117608的，用于喷雾在糖上以富集抗氧化剂含量并生产低GI糖)，或者可选地，截留物R3被完全干燥以产生富含多酚的粉末PP2。0.5kDa透过物P2被收集并浓缩以回收富含多酚、抗氧化剂和矿物质的糖浆SY1。
·步骤8：在另一实施方案中，穿过初始陶瓷或不锈钢膜的材料在0.5kDa膜上处理，产生经透析过滤以产生R3的截留物。发现该截留物含有80至90％的来自糖蜜的原始多酚和抗氧化剂，以及60至90％的蔗糖，但显著缺少果糖、葡萄糖和一价阳离子。该截留物通过蒸发浓缩，并还可根据WO 2005/117608用于喷雾在糖上以富集抗氧化剂含量并生产低GI糖，或者可选地被完全干燥以产生富含多酚的粉末PP2。该过程的透过率具有与SY1所示非常类似的组成。
结果
表1：30kDa膜透过物(P1)的糖浆组成
  组分   浓度
  蔗糖   420-480g/升
  葡萄糖   100-140g/升
  果糖   100-140g/升
  多酚   12-16g/CE/升
  抗氧化剂   4-5.5g/GAE/升
  钙   2864mg/l
  镁   1510mg/l
  钾   12895mg/l
  钠   194mg/l
通常，单糖、葡萄糖和果糖构成30kDa回收级分的总糖的25至35％，并以68∶16∶16(平均)比率的蔗糖∶葡萄糖∶果糖存在。该比率类似于原始糖蜜中存在的比率，但是颜色显著减少(约27至30％)。钙和镁的水平也被显著降低至原始糖蜜的水平。仅40-50％的原始糖蜜多酚在该糖浆中被回收，但是它们在不同于原始糖蜜中发现的范围和谱(更小)。
表2：0.5kDa截留物(PL1)的糖浆组成
  组分   浓度
  蔗糖   480-520g/升
  葡萄糖   80-120g/升
  果糖   80-120g/升
  多酚   16-25g/CE/升
  抗氧化剂   5-9g/GAE/升
  钙   2003mg/l
  镁   1118mg/l
  钾   8002mg/l
  钠   114mg/l
单糖、葡萄糖和果糖代表0.5kDa截留物PL1中总糖的20至30％。
表3：0.5kDa透过物(SY1)的糖浆组成
  组分   浓度
  蔗糖   80-120g/升
  葡萄糖   280-320g/升
  果糖   280-320g/升
  多酚   12-15g/CE/升
  抗氧化剂   3.5-7g/GAE/升
  钙   560mg/l
  镁   333mg/l
  钾   6526mg/l
  钠   98mg/l
单糖、葡萄糖和果糖代表SY1中总糖的80至88％。这些结果表明，高葡萄糖和果糖糖浆可以从糖蜜提取。本发明方法由此能够生产可用于食品并从废物产品获得进一步价值的有价值的糖浆。
在可选方法中，省略了步骤4和5，根据上述步骤6处理30kDa透过物(P1)。
结论
本实施例清楚说明，难处理的原料(例如糖蜜)可通过膜过滤和离子交换色谱分级以产生富含多酚和抗氧化剂的级分，含有不同水平的单糖和二糖以及一价和二价阳离子。
通过使用30kDa和0.5kDa膜的膜过滤的组合，来自甘蔗或甜菜的粗糖蜜被分级成在甘蔗、葡萄糖、果糖、矿物质、一价和二价阳离子和阴离子(例如Cl，SO4，PO4)、有机酸(例如：顺式和反式乌头酸、柠檬酸和苹果酸)和多酚(酚酸、黄酮类化合物、花色素苷、花青素等)的组成上不同的糖浆。
这些糖浆可单独使用或掺混产生一系列富含矿物质和多酚(抗氧化剂活性)的功能增添剂，用于多种食品***。使用糖蜜的膜过滤，矿物质含量减少、无大微粒物质的产品可用作原料，以进一步在通常用于离子交换和疏水色谱的树脂上分级。这样的原料提高了这些树脂的性能(较少损害和更长的使用寿命)。因此，进一步精制和分化的增添剂糖浆和高多酚粉末可以被生产，其在食品***中具有广泛应用并用作保健品。
实施例2
作为糖浆如何能够被掺混以产生不同的功能增甜剂糖浆(单糖和二糖，一价和二价阳离子)的实施例，来自实施例1的4份30kDa过滤透过物和1份0.5kDa过滤透过物被混合以产生糖∶葡萄糖∶果糖比率为5∶2∶2的增甜剂，相比原始30kDa透过物(比率68∶16∶16)和原始0.5kDa透过物1∶3∶3。这样的混合物还将产生不同水平的多酚、抗氧化剂和矿物质，并且它们通过在420nm吸光度测量的颜色强度会改变。
实施例3
来自实施例1的0.5kDa截留物含有蜜糖原料中存在的80至90％的原始多酚和抗氧化剂活性。在该截留物被浓缩至20至50g的CE(儿茶素等同物)/l的多酚含量后，将其喷雾在糖晶体表面以产生低GI糖。
实施例4
根据本发明第二方面的方法应用至糖蜜以示例不同膜的分级能力。
方法
膜过滤设备(适当尺度1200mmx1200mmx1600mm高)由GEALiquid Technologies Australia提供。该设备配有不锈钢膜(孔径0.1μm)和罩以适应螺旋卷绕膜(970mmx98mm直径)。螺旋卷绕膜(Syndner 3838)的孔径为0.5、1.0和30kDa。还使用了螺旋卷绕反渗透膜(Dow-Filmtech 3838)。
去离子水供应：去离子水由从IBC Water租用并从Brisbane运送的离子交换***提供。三床***由预过滤器和三个串联连接的离子交换柱(阳离子、阴离子和混合的阳离子/阴离子交换器)组成。所述柱连接至主水供应，去离子水直接流至MF设备。
糖蜜：热糖蜜(70-80℃)直接从生产罐获得，并与等体积去离子水混合。该稀释的糖蜜(80l)用5M NaOH(900ml)调节至pH 7.5，并在80℃在铝罐中加热20分钟。MF设备用水预热至80℃，其包括约15l的添加体积和约25l的滞留体积。pH经调节的糖蜜然后在75-80℃下经设备循环，然后经0.1μm不锈钢膜预过滤。根据设备中热糖蜜和40l水的估计密度为1.3g/ml，估计应用至预过滤器的糖蜜的浓度为约43％(w/v)。
组1试验
预过滤0.1μm：稀释的糖蜜(约43％(w/v))经0.1μm不锈钢膜在70℃预过滤，使用1Bar的进料压力和3Bar的再循环压力。
纳米过滤0.5kDa：0.1μm预过滤器的透过物被应用至孔径为0.5kDa的螺旋卷绕膜。过滤在40℃下进行，使用20Bar的进料压力和21Bar的再循环压力。该运行的截留物用60l去离子水透析过滤，并冷冻保存，可能用于涂布粗糖。
反渗透：纳米过滤透过物在40℃穿过RO膜，使用25Bar的进料压力和25.5Bar的再循环压力。截留物冷冻保存，用于糕饼试验。
组2试验
重复组1试验，附加在用0.1μm不锈钢膜预过滤后使用30kDa膜的额外膜步骤。30kDa膜的运行在45℃下进行，使用4Bar的进料压力和5.5Bar的再循环压力。随后步骤与组1一样。从原料、透过物(最终的且复合的)和截留物收集实验样品(100ml)。其他整体样品如下：
整体样品列表
  组   整体样品   样品体积(l)
  1   0.5kDa透过物(P2)   4
  1   0.5kDa透析过滤截留物   1，20
  1   RO截留物   10
  2   30kDa透过物(P2)   4
  2   0.5kDa透析过滤截留物   1，15
  2   RO截留物   1，15
编号P1和R1的样品代表在每次运行结束时取的透过物和截留物样品。编号P2代表在透析过滤之前的复合透过物；PW是在透析过滤之后收集的复合透过物，PWC是P2和PW的组合(图2至5)。
图中：
·/前的数字是膜截留(kDa)；/0是该膜尺寸的原料
·P＝透过物；R＝截留物；W＝水洗后；PWC＝总透过物和透析透过物的复合物。
·对于0.1kDa不锈钢膜，额外体积(+)包括大约15l添加的用于预热的水，和大约25l的设备中滞留体积。
·对于非0.1kDa不锈钢膜，额外体积(+)是大约25l的设备中滞留体积。
分析：分析样品的下述组分：总酚类化合物、反相HLPC谱、抗氧化剂、单糖和二糖、顺式和反式乌头酸、阳离子/阴离子、总固体、灰分、电导率、pH、颜色(A420)和°白利糖度。分析了六个样品的多糖。
分析的组分和分析方法
  组分   方法
  总酚类化合物   Folin-Ciocalteu比色法。结果表示为g茶儿素等同物/l。
  多酚谱   RP-HPLC，C18柱，(Luna 3μm，Phenomenex)，30℃，线性梯度3-21％乙腈12分钟、21-60％1分钟和21-60％3分钟。在214nm检测。
  抗氧化剂活性   ABTS底物。结果表示为g棓酸等同物/l
  单糖和二糖   RP-HPLC，NH2柱，40℃，88％乙腈以1ml/min等度洗脱20分钟。IR检测。
  顺式和反式乌头   离子调节分配HPLC，Amihex柱HPX-87H
  酸   (Bio-Rad)。用0.004M H2SO4以0.6ml/min在40℃等度洗脱40分钟。UV检测。
  总固体   在70℃真空烘箱16小时
  灰分   烘箱干燥100℃，熔炉550℃16小时
  电导率   配有吸量管单元的TPS电导率计(2102A型)。结果表示为摩尔NaCl。
  颜色(A420)   在去离子水中稀释的样品在420nm的吸光度
  °白利糖度   ABBE折射计，20℃
  多糖   可溶性多糖的测量。用100％乙醇沉淀多糖，用80％乙醇洗涤，在1％硫酸中消化沉淀，通过酚-硫酸在485nm下测量总还原糖，葡萄糖作为参照。结果表示为多糖/l。
  Na、K、Ca、Mg、PO4、SO4   诱导偶联的血浆-发射光谱(ICP-OES)，在UQ的Varian Vista Pro仪器上。
  Cl   自动比色分析仪(Seal AQ2)，EPA方法(EPA-124-A)
过滤参数：记录每个膜的流速、温度和压力。每种分析物的排斥系数(r)计算如下：
r＝l-CP/CR，
其中Cp＝每次运行结束时透过物中分析物的浓度；CR＝每次运行结束时截留物中分析物的浓度。
百分比透过数据计算为Cp/最初原料的浓度。
结果
组1
设备操作：不锈钢膜的流速是非常低的(最高21l/h)，即使操作温度在70℃时。发现，在组1结束时，压力计读数极低约0.5Bar，导致在第一组中已经实现的更低的速率。调节组2中的压力水平。对于0.5kDa的膜，流速在前15分钟适当高(＞40l/h)，但在运行余下部分降至20-30l/h。使用反向膜实现了高流速(＞230l/h)。
组成：组1的膜过滤流的分析结果示于图2和3。原始稀释的糖蜜(50％(v/v))未被取样。基于之前数据(例如，酚类化合物、总固体)，再循环的糖蜜在用0.1μm膜预过滤之前已被估计浓度约43％。在预过滤透过物中大部分分析物很少变化。然而，颜色(A420)减少了13％，抗氧化活性有类似减少。抗氧化活性的这种减少与组2的5％相比是高的。透过物中总酚类化合物减少2％，反式乌头酸减少8％，多糖减少53％。
对于纳米过滤，蔗糖(7％)和二价离子的透过是低的，但单糖(60-80％)是高的。植物化学物质的透过是15-17％，但乌头酸小于2％。可用于涂布粗糖的透析过滤的截留物(0.5RW)具有25°的白利糖度，并且需要被浓缩至少两次，以具有足够用于喷雾干燥的固体含量。该截留物的颜色是黑的，并且视觉上与糖蜜相当。反渗透处理0.5kDa透过物(0.5/PWC)，使大多数分析物浓度增加了2-3倍。
为每个膜计算P1和R1的排斥系数示于表4。高系数(接近1)代表膜的低透过或高排斥，而低系数(接近0)代表膜的高透过或低排斥。表4中的结果总体上反映了有关膜过滤流的组成的之前观察。
表4：用于糖蜜过滤的膜的排斥系数(组1)
RP-HPLC谱：测量组1膜过滤流的RP-HPLC谱。经0.1μm的预过滤对透过物的多酚谱没有影响。然而，对于0.5kDa膜，在谱的疏水端(＞8min)没有多酚透过。反渗透提供了在0.5kDa透过物的谱中观察到的组分的浓缩。
组2
设备操作：组2的起始糖蜜从整体材料取样，所述整体材料已经在加工停止的周末静置。该糖蜜的组成可能与组1略有不同。0.1μm不锈钢膜的平均流速(1.5h后)比组1的快约65％，但15l/h对于有效加工而言依然太慢。通过在pH7.5下加热而产生的不溶性钙/镁盐细粒可能已经促成一定的膜污垢。对30kDa膜(＞120l/h)、0.5kDa膜(360l/h，5min)和RO膜(350l/h)实现了高流速。
30kDa流的pH从预过滤材料的pH 7.85降至再循环30kDa原料的pH 5.04。由于在预冲洗30kDa膜时未使用酸去污剂，假设存在去离子水供应的问题和原料最初用低pH水再循环。不幸的是，提供pH计在组2中失灵，以致未进行水供应的pH测试。阴离子交换床可能已经被耗竭，未能中和来自阳离子交换器的低pH水，在阳离子交换器中，树脂结合的H离子被硬阳离子(例如钙和镁)替代。
组成：组2的组成数据示于图4和5。对于组1，大部分分析物透过0.1μm膜，除了多糖(34％透过)以外。透过30kDa膜的有60％多酚和抗氧化剂、90％乌头酸和大于72％的个体糖。
0.5kDa膜在一定程度上比组1运行得好，仅10±2％的多酚/抗氧化剂透过。然而，与组1的59-80％相比，单糖透过(11-12％)令人惊讶地低。这可能是由于等渗效应或低pH原料(pH 5.3)的使用。蔗糖显示1％透过膜，乌头酸小于3％透过。一价阳离子(Na，K)也显示比组1更少的透过。如预期的，二价离子被0.5kDa膜大大排斥。组2排斥系数的总结示于表5。一些负系数的发生是由于透过物或截留物的异常结果。
(a)RPHPLC谱
测量组2膜过滤流的RP-HPLC谱。30kDa透过物显示在谱的疏水端(＞11min)两个峰的水平明显下降。对于组1，0.5kDa透过物显示在谱的疏水区(8min后)峰缺失。紧随该研究，考察实验室规模的100kDa膜，显示透过物峰高的总体下降，但是在疏水端的下降比30kDa膜小。抗氧化剂活性透过100kDa透过物(68％)略高于30kDa透过物(60％)产生的抗氧化剂活性透过。
表5：用于过滤糖蜜的膜的排斥系数(组2)
结论
使用0.1μm不锈钢膜预过滤43％(w/v)糖蜜混合物是有效的，但是缓慢，产生15l/h的稳定流速。除了多糖，大部分组分容易透过0.1μm膜。
当使用来自0.1μm和30kDa膜的原料时，纳米过滤(0.5kDa)足够排斥酚类化合物、抗氧化剂活性、蔗糖、乌头酸和二价离子。然而，在0.1μm膜后使用时的单糖透过0.5kDa显著更高于在30kDa膜后使用。
使用来自0.1μm膜的原料的超滤(30kDa)显示了对大部分分析物令人满意的透过水平，最高排斥颜色(420nm)(r＝0.86)和离子(r＝0.84)。0.5kDa膜之前加入30kDa膜，对于随后纳米过滤具有更快流速和减少0.5kDa截留物颜色的优势。主要优势是植物化学物质(40％)进入30kDa透过液。反渗透处理0.5kDa透过物，使截留物中大部分分析物的浓度增加2至3倍。
该实施例说明，一系列膜和技术可以用于生产具有多种特征的根据本发明第一方面的提取物。
实施例5
糖蜜的膜过滤需要原料用热水稀释至40-60％(w/v)，并预过滤或离心除去1-2％(v/v)沉积量。在进行0.5kDa膜上纳米过滤之前，中间超滤步骤是优选的，以保持纳米过滤膜上令人满意的流速并除去多聚物组分(例如Maillard聚合物和多糖)。在用0.1μm不锈钢膜预过滤之后使用30kDa螺旋卷绕膜进行的试验显示30kDa膜的高流速120-150l/h。
本实施例考察了100kDa膜是否提供与30kDa膜相比在组分分级方面的任何优势。具体说，使用在50℃的40％(w/v)糖蜜测试验室规模的100kDa膜(VivaFlow 50)的分级能力。
方法
稀释的糖蜜(40％w/v)在10℃以6000g离心1h，并通过1.6μm玻璃纤维滤器(Whatman GF/A)过滤。在1Bar和2.5Bar下使用新柱的单独试验中，通过100kDa聚醚砜膜(107mmx84mmx25mm，Vivaflow 50，Sartorius)过滤保持在50℃的稀释糖蜜(40％w/v)。在以1Bar下首次试验后以2Bar在再生膜上进行额外运行(运行2)。
分析物：对每次运行的原料、透过物和截留物进行下述测试：总酚类化合物、抗氧化剂活性、乌头酸、多糖、颜色(A420)、pH、电导率和HPLC谱。
结果
表6显示经Vivaflow 50错流膜(100kDa MWCO)过滤后颜色和组成的变化。运行1在1Bar压力下进行，运行3在2.5Bar下进行，每次运行使用新膜。运行1中更低的压力是补偿管道连接中的泄漏。运行2使用运行1后的再生膜，但是，提供商建议，不推荐膜的再使用。
表6：分子量截留100kDa的Sartorius Vivaflow 50柱上膜过滤之后的糖蜜组成。
Figure A20078003476400341
对于运行1和3，透过物中颜色明显减少(分别为48％和63％)。对于运行1，酚类化合物和抗氧化剂的透过为71％。对于在略高回压下的运行3，酚类化合物和抗氧化剂的透过分别为68％和64％。对于运行1和3，顺式和反式乌头酸的透过高达92-95％，而多糖低至9-11％。对每次运行测量样品的反相HPLC谱。各自透过物中峰高降低时，这些样品中任何单峰没有降低。
表7显示从使用大约43％糖蜜原料的膜过滤收集的数据。在0.1μm过滤后，植物化学物质或乌头酸很少减少。对于30kDa螺旋卷绕膜，原料被过滤设备的起始体积显著稀释。估计的稀释(根据30kDa原料中减少的组分)为1.57倍。这导致30kDa原料中估计的多糖水平为2.2g/l。透过物中的颜色损失高于100kDa膜的颜色损失。植物化学物质经30kDa膜的透过为60％植物化学物质、89％乌头酸和95多糖。在这些试验中，30kDa原料中pH显著降至5.0，可能是由于阴离子交换柱故障。
表7：经0.1μm不锈钢(SS)膜和30kDa螺旋卷绕膜的膜过滤后蜜糖的组成。
  样品   A420   总酚类化合物(g/l)   A/Ox活性(g/l)   顺式乌头酸(g/l)   反式乌头酸(g/l)   多糖(g/l)   pH   电导率(NaCl，M)
  预0.1μm  SS膜 51.4 6.88 2.42 1.59 7.02 10.3 8.1 0.21
  来自0.1μm  SS膜的透过物 40.9 6.84 2.31 1.70 6.73 3.5 7.7 0.22
  用于30kDa的原料 20.2 4.6 1.46 1.03 4.24   N/T(估计为2.2) 5.0 0.19
  来自30kDa的透过物 4.8 2.76 0.88 0.93 3.76 0.20 5.3 0.19
结论
本实施例说明，使用100kDa膜(64-71％)的总酚类化合物和抗氧化剂的透过略高于30kDa膜(60％)的透过。对于两种膜，乌头酸的透过(89-95％)和多糖的透过(9-11％)相似，即，100kDa膜产生略高的植物化学物质(酚类化合物和抗氧化剂)透过，但类似的乌头酸和多糖透过。30kDa膜的颜色减少更大。
因此，推荐100kDa膜用于提高植物化学物质的透过，但在去除多糖和颜色方面没有提供超过30kDa膜的优势。
实施例6
本实施例考察使用凝胶渗透产生根据本发明第一方面的提取物。
方法
在生物凝胶P-2柱上使用制备型凝胶过滤来分级分子量范围100至1800道尔顿(Da)的稀释糖蜜(50％w/v)。来自六次色谱运行的五种分子量级分被收集并冷冻干燥。级分被分析抗氧化剂活性、总酚类化合物、HPLC谱和糖。
糖蜜稀释50％(w/v)于凝胶过滤缓冲液(20mM甲酸铵缓冲液，pH 5.0，含有10％乙腈)，并在10℃下以6000g离心1小时。上清液经1.6μm GF/A过滤器(Whatman)过滤并以30-ml小份在-80℃冷冻，以用于凝胶过滤色谱。
凝胶过滤
在60ml/h流速下，玻璃柱(26mmx1000mm)被填充生物凝胶P-2(BioRad，USA)至床高910mm。床在室温下于20mM甲酸铵缓冲液(pH 5.0，含有10％乙腈)中平衡。将稀释糖蜜(20ml 50％w/v)应用至柱，并收集5-ml级分。在共120ml稀释糖蜜上进行六次凝胶过滤运行。来自前三次运行的级分被分析颜色(A420)、总酚类化合物和抗氧化剂活性。对后三次运行，省去了抗氧化剂分析。级分体积通过每次运行称重约20个管来按比重测定，并使用1g/ml的密度测定平均级分体积。
凝胶过滤柱用三种标准品校准：蔗糖(360kDa)、NADH(663kDa)和维生素B12(1355kDa)。每种标准品的分配系数(KDa)计算为KDa＝Ve-Vo/Vt-Vo。使用牛血清白蛋白测定空隙体积。生物凝胶P-2的分级范围是100-1800Da(BioRad)。
冻干整体级分：对每次凝胶过滤运行，依据颜色(A420)、总酚类化合物和抗氧化剂的谱，将个体级分收集入五种主要级分。每次运行收集的级分示于表15。
表8：每次运行收集的级分列表
Figure A20078003476400361
六次凝胶过滤运行之后，合并每份收集物(收集物1-5)中的六种样品。从每份最后收集物取出10ml样品，剩余的冷冻干燥。
颜色(A420)：凝胶过滤级分用超纯水(Arium Model 611，Sartorius)稀释，在Heliosλ(Unicam)分光光度计上读取420nm吸光度。
总酚类化合物：通过Folin-Ciocalteu比色法(Kim等，2003)测定总酚类化合物。向75-mm试管中的50μL稀释样品添加650μL去离子水。未稀释的Folin-Ciocalteu试剂(50μL)添加至每个管。使溶液混合并室温静置5分钟。最后，500μL的7％Na2CO3与反应溶液混合，在室温90分钟后读取750nm吸光度。总酚类化合物含量以μg儿茶素等同物/ml未稀释样品表示。儿茶素标准品以0-250μg/ml的范围制备。
抗氧化剂活性：最初，含有等体积14mM ABTS(2，2’-连氮基双(3-乙基苯并噻吩-6-磺酸)二铵盐)和4.9mM过硫酸钾的底物被制备并在黑暗中室温保存过夜。分析之前，该溶液用超纯水稀释约60倍，并调节以产生0.99-1.01的734nm吸光度。ABTS底物(1ml)在75-mm试管中26℃水浴预孵育5分钟，添加50uL样品或标准品。使溶液混合并在26℃保持45分钟，测量734nm吸光度。抗氧化剂活性表示为μg棓酸等同物/ml未稀释样品。棓酸标准品以0-25μg/ml范围制备。
RP-HPLC谱：在Shimadzu***上获得糖蜜提取物的定量指纹图谱，所述***配有***控制器(Model SCL-10AVP)、双泵(ModelLC-10AD)、光敏二极管(PDA)检测器(Model SPD-M10AVP)和用于数据获取和分析的Class Vp版本6.14软件。样品(10μl)在30x4.6mmLuna 3μm C 18(2)柱(Phenomenex)上30℃洗脱。流速1.5ml/min。流动相是：A相，水中0.1％(v/v)三氟乙酸(TFA)；B相，0.085％TFA中60％乙腈。梯度形式为5-35％B、12min；35-100％B、1min和100％B、3min，100-5％B、0.3min和5％B再平衡4.7min。洗脱峰通过PDA检测器检测，测量200-400nm(以4nm波长的步长)以及214、254、280、340和400nm单个信道的吸光度光谱，使用常规报道的214nm色谱图。凝胶过滤样品从五份冻干收集物制备，并含有等浓度的总酚类化合物(1mg儿茶素等同物/ml)。用于凝胶过滤的糖蜜样品含有2mg CE/ml。
糖分析：单糖和二糖使用Shimadzu***、通过反相HPLC分析，所述***配有***控制器(Model SCL-10AVP)、泵(ModelLC-10ADVP)、反射指数检测器(Model RID-10A)和用于数据获取和分析的Class Vp 6.14软件。样品(10μl)被注入在40℃下操作的5-μmLC-NH2Supelcosil柱(250mmx4.6mm，Phenomenex)。流动相是85％乙腈，流速是1ml/min。样品等度洗脱20min，并分析重复两次。葡萄糖、果糖和蔗糖的标准曲线以0.3至1.2mg/ml的范围制备，使用含有相同比重测定浓度的各种糖的四种标准品溶液。对每种标准品溶液进行重复三次注射。
SDS-PAGE：SDS-PAGE电泳在12％丙烯酰胺凝胶上进行，使用小蛋白II平板凝胶***(BioRad)。来自凝胶过滤的冻干样品溶解于水，30ul在等体积加样缓冲液中消化。15ul(1.5mg固体)体积加样在凝胶上。电泳在溴酚蓝染料前沿到达凝胶底部时停止。凝胶在0.25％考马斯蓝中染色，并在台式扫描仪(ScanJet 5400C，HewlettPackard)上扫描。
结果
生物凝胶P-2的校准：制作了在生物凝胶P-2柱上测定分子量的校准曲线。
凝胶过滤谱
有关糖蜜的颜色(A420)、抗氧化剂和总酚类化合物的凝胶过滤谱(运行3)示于图6和7。A420颜色谱显示了近柱空隙体积的峰和在级分62(MW 832Da)的锐峰。吸光度然后逐渐降至基线。抗氧化剂和总酚类化合物的谱彼此接近相同。前两个抗氧化剂/酚类化合物的峰与A420峰共洗脱。然而，级分80(MW 352)处的抗氧化剂/酚类化合物的宽峰没有对应于颜色峰。包括级分69-100的该峰具有135-599Da的分子量范围，并且可能是深色黄酮类化合物和多酚酸的混合物。
蔗糖和单糖(葡萄糖+果糖)的谱分别示于图8和9。柱能够部分分开解蔗糖和单糖。蔗糖在抗氧化剂峰前沿被洗脱(级分80之前)，单糖在拖尾被洗脱(级分80之后)。因此，深色抗氧化剂峰含有糖蜜的所有简单糖。
对于其中需要浅色抗氧化剂产品的膜过滤应用，必须指向低于600Da的分子量区域。应该能通过离子排阻色谱从糖分离抗氧化剂。
整体凝胶过滤收集
对于六次凝胶过滤运行的每一次的五份收集物被解冻并在冷冻干燥之前合并。图10显示了合并的收集物(收集物1-5)。收集物1和2都是非常黑的；收集物1是略微浑浊的，而收集2是半透明的。收集物3-5显示了从淡棕色至浅黄色的不断减少的颜色。
表9显示了在冷冻干燥之前合并的收集物的组成和每份收集物的平均分子量。根据质量计算，浅色抗氧化剂/酚类化合物的峰(图6和7)分别含有49％抗氧化剂活性和50％酚类化合物。在空隙体积(收集物1)洗脱的深色峰含有14％抗氧化剂活性，而深色锐峰(收集物2)含有28％。抗氧化剂活性从柱的回收率为70％。
表9：在冷冻干燥之前合并的、来自生物凝胶P-2上凝胶过滤的收集物的组成。
  组分  收集物1   收集物2   收集物3   收集物4   收集物5
  体积(ml)  437   425   260   442   460
  总固体(g/100ml)  0.56   1.36   7.3   3.24   0.15
  总酚类化合物(ug CE/ml)  324   555   761   550   141
  抗氧化剂活性(ug GAE/ml)  92   183   229   173   49
  果糖(mg/l)  BDL   BDL   4.0   5.1   BDL
  葡萄糖(mg/l)  BDL   BDL   5.1   4.2   BDL
  蔗糖(mg/l)  BDL   0.70   50   12   BDL
  总固体(g)  2.45   5.78   18.98   14.32   0.69
  总酚类化合物(mg CE)  142   236   198   243   65
  抗氧化剂(mg GAE)  40   78   60   76   23
  平均分子量范围  ＞1800-1444   1377-636   604-373   356-156   150-65
加样糖蜜的组成：总固体＝35.6g/100ml；A420＝43.7；
总酚类化合物＝10340μg/ml；抗氧化剂活性＝3390μg/ml.
6次运行的糖蜜总体积＝120ml.
表10显示了冷冻干燥后合并的收集物的组成。关于物理性质，收集物1是松散产品并显著不同于具有硬易碎质地的收集物2。收集物3和4是易碎且吸湿性的，并且分别含有71％和64％的糖。收集物5是深色且发粘的，并且难以从干燥盘中取出，造成显著的产品损失。基于固体(mg GAE/g固体)，收集物2(26％)和收集物5(34％)的冷冻干燥存在明显的抗氧化活性损失。
表10：在冷冻干燥之后合并的、来自生物凝胶P-2上凝胶过滤的收集物的组成。
  组分   收集物1   收集物2   收集物3   收集物4   收集物5
  干燥产品的重量(g)   2.62   5.23   18.17   13.74   0.5
  总酚类化合物(ug CE/ml)   5.60   4.1   0.99   1.70   5.42
  抗氧化剂活性(ug GAE/ml)   1.6   0.99   0.29   0.55   2.1
  果糖(mg/l)   BDL   BDL   5.0   16   BDL
  葡萄糖(mg/l)   BDL   BDL   7.1   14   BDL
  蔗糖(mg/l)   BDL   6.7   59   34   BDL
  总酚类化合物(mg CE)   147   214   180   234   27
  抗氧化剂(mg GAE)   42   52   53   76   11
  质地   松散   易碎   易碎   易碎   发粘
  颜色   深色   深色   淡棕色   淡棕色   深色
加样糖蜜的组成：总固体＝35.6g/100ml；A420＝43.7；
总酚类化合物＝10340μg/ml；抗氧化剂活性＝3390μg/ml.
6次运行的糖蜜总体积＝120ml.
RP-HPLC谱：检验了冻干凝胶过滤收集物的反相HPLC谱(谱b-f)。可用于表征收集物的所有谱之间没有显著差异。收集物1显示了渐增的谱，仅有一个小峰。假设该样品含有不能通过HPLC柱被分开成单个峰的异质聚合物材料。收集物2代表636-1377Da的分子量范围，并且包括深棕色材料的锐峰。该收集物显示了在小于1分钟洗脱的大部分亲水材料，和许多良好分开的梯度峰。收集物3和4代表浅色抗氧化剂峰，并显示了它们各自谱之间显著的差异。收集物5显示了代表低分子量酚酸和与柱弱结合且根据它们的分子量未被洗脱的高分子量化合物的一系列峰。该收集物中亲水材料的比例低，导致谱的疏水区域中更大的峰高。糖蜜加样样品能够使一些峰被匹配至某个收集物的分子量范围，同时显示哪个糖蜜峰与凝胶弱结合并洗脱在收集物5中。所有样品在14.5min表现出明显的峰，其与与色谱无关并代表乙腈冲洗以在运行结束时从柱除去所有结合材料。有趣的是，代表糖蜜中更疏水性化合物的该峰随收集物分子量减小。
SDS-PAGE：冻干收集物的变性电泳用来检测提取物中的蛋白质材料。提取物中14kDa之上无明显蛋白质条带。在收集物1(泳道2)中，观察到接近染料前沿的淡染色，但是不确定这是染色的蛋白质还是不均匀染料前沿的残留考马斯蓝。低分子量多肽(＜10kDa)的检测需要16％凝胶和Tris-tricine缓冲液。
结论
凝胶过滤谱显示，420nm测量的深色糖蜜色素在柱的空隙体积(＞1800Da)中洗脱，并且为832Da。抗氧化剂活性和总酚类化合物与这两种颜色峰共洗脱。抗氧化剂/酚类化合物的宽峰在135至599kDa洗脱，但是不伴随颜色峰。该抗氧化剂峰含有所有蔗糖和单糖。其包含49％抗氧化剂活性和50％总酚类化合物。因此，除去糖蜜的深色色素将大致减半产品的抗氧化剂活性。在近空隙体积洗脱的深色聚合物材料含有14％洗脱的抗氧化剂活性。
冻干凝胶过滤收集物的量从0.5g至18g变化，含糖的两份收集物获得高质量。抗氧化剂活性的回收率在三份冻干收集物中大于92％，但在收集物2和5中发现抗氧化剂活性显著损失。
冻干收集物的HPLC指纹图谱显示一些显著差异，这将用于表征样品。通过变形聚丙烯酰胺凝胶电泳的蛋白质分析显示，在所有冻干样品中缺乏高于14kDa的蛋白质材料。收集物1显示接近染料前沿的蛋白质痕迹。这可能是与可水解鞣质结合的结合蛋白。
随后，将分析冻干样品的多糖和多酚表征以及它们抑制肠酶的能力。
该实施例证明，通过糖蜜凝胶过滤获得的颜色谱取决于缓冲液的pH和/或组成，并且可以生产颜色较浅的、高抗氧化的根据本发明的提取物。在pH 7.5，大部分深色在空隙体积被洗脱，而在pH 5.0，在低分子量观察到第二深色峰。pH 5.0缓冲液含有10％乙腈，其可以促进凝胶透过性质的改变。
这样的浅色高抗氧化提取物将用作食品添加剂以降低GI、减少致癌性或改变机体组成，而不干扰食品的颜色或感官性质。进一步地，浅色的根据本发明的提取物用于药物应用，特别是当颜色和苦味是重要问题时。
实施例7
在根据本发明第一方面的糖蜜提取物的两个样品的含水酸性和碱性级分中测定16种酚类化合物的水平，一个糖样品用根据本发明第一方面的糖蜜提取物喷雾。酚类化合物通过乙酸乙酯提取从样品分离。
接收三个样品用于评价。每个样品的细节如下所示。
样品1：来自糖蜜(粉末)的XAD结合级分
样品2：从糖蜜(30kDa透过物的0.5kDa截留物，粉末)MF纯化的级分[MFP]
样品3：低GI糖
方法
样品制备-反相固相提取(SPE)提纯：用甲醇(3ml)和甲酸(0.05％，6ml)调节C18 SPE柱(4ml，600mg；Alltech Associates，Deerfield，111.)。XAD结合级分(样品1)(189.5mg)在容量瓶中溶解入甲酸水溶液(0.05％，10ml)。小份该溶液(3ml)上样至柱，用甲酸(0.05％，5ml)冲洗，然后用甲醇水溶液(20％后60％和100％，各5ml)洗脱，产生三个级分。观察最棕色的在60％甲醇水级分中洗脱。
溶剂萃取：每种样品小份(-200mg)溶于已经酸化(pH 1.6)或碱化(pH 9.6)的水(10ml)。4-甲酰苯甲酸甲酯(7.4μg)添加至每种溶液作为内标(ISTD)。然后混合物用乙酸乙酯(2x10ml)萃取，溶剂在真空(40℃)下蒸发，混合物在接受HPLC和LC/MS分析之前在甲酸水溶液(0.1％，5ml)中重建。
HPLC分析：HPLC使用配有两个高压LC-10ADVP泵、SIL-10ADVP自动进样器(250μL进样环)、CTO-1-ADVP柱恒温箱和SPD-M10ADVP光电二极管矩阵检测器(Shimadzu Inc.，Rydalmere，NSW，Australia)的Shimadzu***进行。用于分离多酚的柱是Luna C18，(4.6mm直径x250mm长，5μm粒度，Phenomenex，Lane Cove，NSW，Australia)。用于分离的流动相是2％TFA于水中(A)和0.5％TFA于乙腈∶水(1∶1)中(B)，流速mlmin-1。分析物使用线性梯度洗脱：20-50％B、20min.，50-100％B、10min，100％B保持另外10min。检测在280、320和370nm进行。分析物通过比较它们的洗脱时间(和LC/MS分析的特征m/z片段，表2)与可靠标准品(Sigma-Aldrich，Castle-Hill，NSW，Australia)的那些来鉴定。
LC-MS分析：LC-MS分析在配有四价溶剂给药***和自动进样器的Quantum TSQ质谱仪(ThermoFinnigan，NSW，Australia)上进行。被考察的每种提取物的小份(10μl)在UltracarbTM分析柱(2.1x150mm，5μm粒度)，(Phenomenex，NSW，Australia)上进行色谱，所述分析柱在恒温箱中加热至30℃。流动相由0.5％甲酸水溶液(A)和0.5％甲酸的乙腈/水(1∶1)溶液(B)组成，流速300μl/min。使用线性梯度(19分钟内20％B至100％B)。使用负离子模式的电喷雾源在使用绿原酸溶液优化后设置的条件下产生离子。
结果
如下文解释的，发现XAD样品含有明显比MFP和低GI糖样品更高水平的16种选择的酚类化合物。通过LC-MS/MS实验在XAD样品中试验性鉴定几种额外成分，包括麦黄酮苷和香叶木素苷。
提取方法：最初进行基于SPE的多酚级分的提取。如根据之前发现所预期的，60％甲醇级分含有比其他两种甲醇级分更多的多酚化合物(基于在280、320和370nm处的UV吸收)。然而，来自SPE提取的UV痕迹表现出低信噪比。
然后使用基于乙酸乙酯提取的可选方法。产生的HPLC痕迹(图12)以比SPE提纯痕迹显著更高的丰度和更好的分辨率展示出更多数目的峰。因此，仅乙酸乙酯提取物用于研究的剩余部分。乙酸乙酯提取在样品的酸化和碱化水溶液中进行，以确保尽可能多的化合物从样品中提取。
选择多酚的量化：最初，选择化合物的水平依据4-甲酰苯甲酸甲酯在三种样品的酸性和碱性提取物中定量测定。然而，该化合物表现出强的基质相关偏差，因此，从其用途获得的结果是可疑的。为了消除这种偏差，建立p-香豆酸的外部校准曲线并用于获得定量结果。每种化合物基于其在三种波长(280、320或370nm)之一的最大UV吸光度而被定量。没有测定个体化合物的响应因子，因此所有化合物(除了p-香豆酸外)的结果本质上是半定量的。对选择化合物获得的结果示于图13。在图中，
·a样品以它们被提供的形式称量。在提取之前没有进行进一步处理。
·b使用提高的样本量进行分析(对于MFP为-800mg，对于糖为-1604mg)
·c痕量＝小于0.1mg/Kg
可以看到，所有三个样品中，XAD样品最富含这些酚类化合物。而且，与相应的碱性级分比较，酸性XAD和MFP级分含有更大量的多酚化合物。这是预期的，考虑到酚酸(例如香豆酸、阿魏酸和丁香酸)之前已被报道是甘蔗产品的主要酚成分。与XAD和MFP样品相比，糖样品含有最低量的多酚化合物。然而，可能许多糖多酚化合物低于HPLC方法的检测限，因为该样品与XAD和MFP样品相比更高含量的糖(每重量单位)。为克服该问题，进行增加样本量的分析，以检测低GI糖中的其他化合物(仅酸性级分)。还对MFP样品进行提高的样本量分析，以增加被检测化合物(仅酸性级分)的数目。
通过LC-MS研究(例如，母体产物反应，选择的反应监测和产物特异性反应)确认一些样品中选择化合物的存在/缺少(由于时间限制)。图14总结了针对每种样品进行的LC-MS实验和针对每种分析物得到的信息。图中，a麦黄酮的鉴定仅基于MS分级，因为不能获得可靠的参照化合物，因此是试验性的。
图13中显示为“未检出”一些化合物在各种LC-MS实验过程中在一些样品中被检测(例如，芹菜配基在XAD-碱性和MFP-碱性中，(-)-儿茶素棓酸酯在MFP-酸和MFP-碱性中，藤黄菌素在MFP-酸和MFP-碱性中)。这可能是因为以选择-反应-监测(SRM)模式运行的LC-MS***比HPLC方法采用的UV检测具有更高的灵敏度。
对XAD-酸样品进行一系列LC-MS/MS实验，试图在给定时间帧内鉴定尽可能多的其他酚类成分。主要靶向的化合物包括之前在甘蔗提取物中发现的黄酮苷、香叶木素(游离的地奥司明苷配基，已经在提取物中被检测)和已被确认存在于提取物中的含有苷配基的苷(芹菜配基、麦黄酮、藤黄菌素、槲皮素)。结果总结于下表11。如下结构所示，试验性鉴定的化合物的几种具有类似的结构，仅在取代基性质上有差异。
      芹菜配基                                四羟黄酮
Figure A20078003476400452
地奥司明
Figure A20078003476400461
麦黄酮-7-O-新橙皮糖甙      R1  R2       R3       R4    R5    R6
藤黄菌素-8-C-(鼠李葡糖甙)  H   Glc-Rha  H        OCH3  OH    OCH1
麦黄酮-7-O-苷              H   H        Glc-Rha  OH    OH    H
                           H   Glc-Rha  H        OCH3  OH    OCH1
夏佛塔甙                   Glc H        Ara      H     OH    H
异夏佛塔甙                 Ara H        Glc      H     OH    H
表11：LC-MS/MS实验在XAD-酸提取物中鉴定的化合物列表
Figure A20078003476400462
提取物中，似乎含香叶木素的化合物是主要的组，因为它们的几个在产物特异性(m/z 299)分析中被检测(图16)。
结论
来自甘蔗的XAD和MF粉末的HPLC和LCMS分析显示，两者含有独特范围的多酚和黄酮类化合物，在水平和混合上与其他植物源中发现的非常不同。它们还不同于通过其他方法获得的提取物中所发现的。
预期XAD粉末比MF粉末具有更高水平的多酚。被分析的低GI糖中发现的总体多酚模式也类似于在XAD和MF粉末中存在的多酚模式。这强化了高白利糖度糖浆形式的MF粉末作为富集喷雾源浸渍/涂布精制或粗糖晶体以给药具有提高的抗氧化剂活性和良好矿物平衡的新功能成分的用途。
这些提取物还可用于产生具有临床益处的产品，所述临床益处包括影响食物的GI和改善机体组成。这样的糖浆或粉末可以用于富集其他食物源，例如纤维和面粉，以提供类似的功能结果。
实施例8
适合喷雾在粗糖上以使其转化为低GI糖产品的喷雾溶液从来自实施例1的30kDa膜透过物(P1)的糖浆生产。
透过物(P1)包含约4.5g/l多酚、30g/l果糖、30g/l葡萄糖和110g/l蔗糖，具有15至25的白利糖度值。
透过物的贮存稳定性通过蒸发至60-70白利糖度、浓度增加约4倍而被提高。组成由此为约18g/l多酚、120g/l果糖、120g/l葡萄糖和440g/l蔗糖。
该浓缩的糖浆被喷雾在基底糖上。基底糖由(i)结晶白糖和(ii)在离心阶段(fugal stage)来自初磨或精制的工序间粗糖组成。喷雾溶液的量取决于取决于每kg基底糖的初始多酚/植物化学物质含量。通常，1至12ml的浓缩喷雾糖浆被添加至每kg基底糖-精确量取决于被加工的甘蔗种类。对于一些甘蔗种类，可以通过最少添加喷雾糖浆而实现足够的植物化学物质浓度(取决于残留的还原糖的量和植物化学物质浓度)。在离心处理后，糖在转筒糖干燥器中干燥，一经排出，即在线或离线取样用于质量保证/质量控制测试以确保达到足够的多酚水平。类似的喷雾程序可以用于浸渍或涂布白糖、甜菜糖和其他载体(例如纤维(例如甘蔗渣)和来自各种谷物来源的面粉)以产生用作功能食物成分的富含生物活性物质的产品。
实施例9
在碾磨和糖蜜的情况下，在生产粗糖过程中分析不同的加工流，与根据本发明超滤方法制备的提取物比较。
样品：从下述加工流收集样品：首次提取的汁(FEJ)、缓冲罐(BT)、磨泥滤液(MMF)、磨泥(MM)、蒸发器供应汁(ESJ)、糖浆(SYR)、糖蜜(MOL)和粗糖(RS)。样品冷冻保存并运送至试验设备。
沉淀去除：液体样品(汁和磨泥滤液)在5℃下5000rpm离心10min，上清液通过Whatman 1号滤纸真空过滤。在沉淀去除之前，糖浆、糖蜜和粗糖分别被稀释至10％、10％和40％。用于矿物质分析的样品没有被处理以除去沉淀。
磨泥提取物：通过在45ml热(60℃)去离子水中匀化20g磨泥1min、5000rpm离心5min并倾析上清液来制备磨泥。沉淀在45ml热去离子水中再提取，再次收集上清液。合并的提取物用去离子水补至100ml，通过Whatman 1号滤纸真空过滤。
分析物：使用下述分析方法：
  组分   方法
  总酚类化合物   Folin-Ciocalteu比色法。结果表示为g茶儿素等同物/l。
  多酚谱   RP-HPLC，C18柱，(Luna 3μm，Phenomenex)，30℃，线性梯度3-21％乙腈12分钟、21-60％1分钟和21-60％3分钟。在214nm检测。
  抗氧化剂活性   ABTS底物。结果表示为g棓酸等同物/l
  单糖和二糖   RP-HPLC，NH2柱，40℃，88％乙腈以1ml/min等度洗脱20分钟。IR检测。
  顺式和反式乌头酸   离子调节分配HPLC，Aminex柱HPX-87H(Bio-Rad)。用0.004M H2SO4以0.6ml/min
  在40℃等度洗脱40分钟。UV检测。样品稀释于预注射水。
  总固体   在70℃真空烘箱16小时
  密度   Anton paar密度计。20℃读数为g/ml
  总氮   Kjeldahl方法，使用Foss Tecator消化和蒸馏设备
  非蛋白质氮   样品(2.5g)用12％三氯乙酸制成50ml并过滤。通过Kjeldahl方法分析小份(20ml)。
  脂肪   酸水解，随后Mojonnier提取
  多糖   可溶性多糖的测量(Roberts，1981)。用100％乙醇沉淀多糖，用80％乙醇洗涤，在1％硫酸中消化沉淀，通过酚-硫酸在485nm下测量总还原糖，葡萄糖作为参照。结果表示为多糖/l。
  Na、K、Ca、Mg、PO4、SO4   诱导偶联的血浆-发射光谱(ICP-OES)，在UQ的Varian Vista Pro仪器上。对未稀释、未过滤样品测试元素。
  Cl   自动比色分析仪(Seal AQ2)，EPA方法(EPA-124-A)
提取物
糖蜜使用根据本发明方法的下述过程步骤提取几次：
(a)加热并用水稀释糖蜜，直至得到的溶液在约50℃时的粘度为50至100厘泊和30至50白利糖度；
(b)使用连续除渣离心机离心稀释液，上清液直接经陶瓷或不锈钢膜(0.1至0.5微米)处理，使用压力约4Bar，流速约30至100l/小时，温度为35至50℃；
(c)加热步骤(b)的溶液至75℃，然后使其在该温度保持约20分钟，直至不溶性该和镁盐沉淀生成；
(d)通过使混合物穿过陶瓷或不锈钢膜(0.1至0.5微米)而从步骤(c)产生的溶液分离沉淀和大微粒物质，使用压力4Bar、流速30至100l/小时和50℃的温度，截留物被弃掉，收集透过物；
(e)通过使其穿过螺旋卷绕超滤膜的组合而处理从步骤(d)收集的透过物。
每次运行该方法时改变超滤膜。超滤膜的尺寸排阻范围为1000至50,000道尔顿。由此分离的提取物具有图25所列的组成。图中，Perm＝透过物；Ret＝截留物，且数据显示透过物和截留物中每种糖蜜组分的百分比。
结果
如图17至24所示，不同加工流的组成很大程度上变化。而且，物料流的组成在甘蔗批次之间变化。图中，使用下述缩写：
·BT＝缓冲罐
·MMF＝磨泥滤液
·MM＝磨泥
·MME＝磨泥提取物(热水提取物，20g/100ml总提取物)
·ESJ＝蒸发器供应汁
·SYR＝糖浆
·MOL＝糖蜜
·RS＝粗糖
·FEJ＝首次提取的汁。(图17中，样品取自批次3。批次1或批次2没有提供FEJ样品)。
结论
这些发现清楚说明了初磨甘蔗加工流中的生物活性植物化学物质的分配。这样的分配表明，某些流将适合这些植物化学物质的不同商业利用。澄清的汁、糖浆、糖蜜和磨泥提取物都是作为回收生物活性物质(多酚/抗氧化剂、有机酸和矿物质)原料的潜在来源。糖蜜是优选的来源，当需要不同组成时，磨泥和甘蔗渣也是有用的植物化学物质来源，特别是具有高水平甘蔗脂肪醇和植物固醇但低水平糖类的那些。
从糖蜜制备的五种超滤提取物各自用作使用XAD进一步加工的原料。这些提取物作为原料的使用提供了明显益处，即，它们将最小化损害XAD树脂的机会，从而提高树脂的效力和使用寿命。
实施例10
这些分离提取方法如下进行，以制备适用于根据本发明第二方面的方法的起始材料：
1.纤维化甘蔗头在一组(Group)40℃真空烘箱中干燥。干燥的材料使用佐克斯莱特提取器用正己烷提取约4小时，期间完成至少10个循环。提取物在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥以产生油状/蜡状材料，基于甘蔗头干重的收率为1.2％。
2.甘蔗渣以相同方式处理。干燥的材料产生油状/蜡状材料，基于甘蔗渣干重的收率为0.65％。
3.磨泥以相同方式处理。干燥的材料产生油状/蜡状材料，基于磨泥干重的收率为6.53％。
然受使三种提取物经历实施例9的方法以提供根据本发明的三种提取物。所述提取物高多酚但低糖，并将用于其中不想要糖的应用。该实施例还证明，一系列原料可用于产生作为本发明部分而描述的提取物。
实施例11
根据本发明第二方面的方法被用来从biodunder生产根据本发明的提取物。
表12.biodunder提取物的组成
  组分   Biodunder
  总固体(g/100g)   10.4
  °白利糖度   11.4
  密度(g/ml)   1.05
  颜色(A20)   17.8
  电导率(M NaCl等同物)   0.25
  pH   4.1
  总酚类化合物(g CE/l)   6.2
  抗氧化剂活性(g GAE/l)   1.8
  果糖(g/l)   1
  葡萄糖(g/l)   1
  蔗糖(g/l)   3
  灰分g/100g   4
结论
该实施例中生产的提取物高多酚但低糖，并将用于其中不想要糖的应用。该实施例还证明，biodunder是用于产生本发明提取物的有用原料。
实施例12
该实施例证明来自初磨的糖蜜具有不同于精制糖蜜的组成。
表13不同来源的糖蜜的组成
  组分  磨房1(初级磨房)  磨房2(精制磨房)
  总固体(g/100g)   75.4   84.3
  °白利糖度   76   79
  颜色(ICU)A20   117407   58957
  总酚类化合物(mg CE/100gDW)   2842   1258
  抗氧化剂活性(mgGAE/100g DW)   864   373
  果糖(g/100g DW)   9.7   5.2
  葡萄糖(g/100g DW)   6.0   5.2
  蔗糖(g/100g DW)   38.4   59.0
该实施例说明，糖蜜来源可以变化，并且该因素需要在生产本发明提取物时被考虑。
实施例13
该实施例中，磨泥组成被分析，以证明其作为制备本发明提取物的潜力。结果示于图26。
该实施例中生产的含水提取物高多酚但低糖，说明磨泥可用于生产用于其中不想要糖的应用的提取物。
实施例14
下表显示了使用国际专利申请第WO 2005/117608号公开的方法获得的提取物与本发明提取物相比较的差异。
表14：使用不同方法制备的提取物的组成
  化合物   WO2005/117608方法   MF
  湿度(％wt/wt)   2-5   3-6
  蔗糖(％)葡萄糖(％)果糖(％)   0.1-0.20.2-0.61.2-2.4   50-756-156-15
  钙(mg/g)镁(mg/g)钾(mg/g)钠(mg/g)   6-82-30.2-0.30.05-0.07   3-41.5-3.08-121-2
  多酚(mg CE/g)抗氧化剂(mg GAE/g)   180-24050-70   15.-254-7
  反式乌头酸(％)   0-0.1   1.5-3.0
  磷酸盐(mg/g)氯化物(mg/g)硫酸盐(mg/g)   n/dn/dn/d   0.2-0.41.8-2.510-15
重要的是要注意糖蜜原料可以显著变化，特别是矿物质组成，这是因为被加工的甘蔗和使用的加工条件的变化(特别是在澄清混合汁的浸灰和絮凝步骤中)。
上表显示，本发明方法生产的提取物的组成与国际专利申请第WO 2005/117608号公开的提取物的组成差异很大。这种差异不仅仅是使用的糖蜜原料的差异。本发明提取物具有低得多的多酚含量和高得多的其他植物化学物质含量，这使它更接近甘蔗的天然组成。
实施例15
该实施例包含实施例11中从biodunder获得的提取物以及来自实施例6的收集物1至4。
表15：具有不同的糖蜜提取物级分的biodunder提取物的对比
Figure A20078003476400531
Figure A20078003476400541
本说明书和权利要求书中使用的词语’包含’及词语’包含’的多种形式不限制所要求保护的发明为排出任何变化形式或附加形式。
本发明的修饰和改进对于本领域技术人员是容易理解的。这样的修饰和改进预期在本发明范围内。

Claims (28)

1.一种从甘蔗获得的具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物包含一种或多种多酚、一种或多种糖类、一种或多种矿物质以及一种或多种有机酸的混合物。
2.权利要求1的提取物，其中所述提取物是粉末形式，并包含1.5至2.5wt％的一种或多种多酚、50至80wt％的一种或多种糖类、1至3wt％的一种或多种矿物质和1至3wt％的一种或多种有机酸。
3.权利要求1的提取物，其中所述提取物是糖浆形式，并包含3.5至6g CE/l的一种或多种多酚、80至220g/l的一种或多种糖类、3至5.5g/l的一种或多种矿物质和3至6gt-乌头酸/l的一种或多种有机酸。
4.权利要求1的提取物，其中所述提取物使用包括依据分子量和尺寸分级作为其步骤之一的方法来制备。
5.权利要求4的提取物，其中所述依据分子量的分级使用膜过滤来实现。
6.权利要求4的提取物，其中所述依据分子量的分级使用凝胶渗透来实现。
7.权利要求1的提取物，其中所述提取物从甘蔗衍生产品获得，所述甘蔗衍生产品选自：粗甘蔗汁的物料流、澄清的糖浆、浓缩的糖浆、糖浆样物质、初磨和精制的糖蜜、金色糖浆、黄糖、甘蔗渣、biodunder、夹杂物、甘蔗剥离物、髓、生长锥、果浆、磨泥及其混合物。
8.一种包含权利要求1至7任一项权利要求所述的提取物的食品。
9.权利要求8的食品，其中所述提取物的量足以降低所述食品的糖原指数。
10.权利要求8的食品，其中所述食品包含选自甜菜糖、纤维、谷类及其混合物的材料。
11.一种用作药品、保健品或药用化妆品的制品，该制品包含权利要求1至7任一项的提取物。
12.一种从甘蔗获得的具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物是粉末，其包含1.5至2.5wt％的一种或多种多酚、50至80wt％的一种或多种糖类、1至3wt％的一种或多种矿物质和1至3wt％的一种或多种有机酸。
13.一种从甘蔗获得的具有降低GI或燃烧速度特征的提取物，其中所述提取物是糖浆，其包含3.5至6g CE/l的一种或多种多酚、80至220g/l的一种或多种糖类、3至5.5g/l的一种或多种矿物质和3至6g t-乌头酸/l的一种或多种有机酸。
14.一种制备从甘蔗获得的提取物的方法，该方法包括如下步骤：
(a)加热并稀释甘蔗衍生产品，直至得到的溶液或基质的粘度在40至60℃范围内的温度下小于或等于约100厘泊；
(b)(i)浓缩步骤(a)的产品；或可选地，
(b)(ii)用碱调节步骤(a)产品的pH；
(c)加热步骤(b)产品至70至80℃范围内的温度，然后将它在该温度范围保持一段时间，直至生成不溶性的钙和镁盐的沉淀；
(d)从步骤(c)中制备的混合物除去所述沉淀和大微粒物质；
(e)使用依据分子量和尺寸的分级处理步骤(d)产品，以分离想要的提取物。
15.权利要求14的方法，其中所述甘蔗衍生产品选自粗甘蔗汁的物料流、澄清的糖浆、浓缩的糖浆、糖浆样物质、初磨和精制的糖蜜、金色糖浆、黄糖、甘蔗渣、biodunder、夹杂物、甘蔗剥离物、髓、生长锥、果浆、磨泥及其混合物。
16.权利要求14的方法，其中步骤(a)中使用的温度为约50℃。
17.权利要求14的方法，其中步骤(a)中达到的粘度为50至100厘泊或30至50白利糖度范围内。
18.权利要求14的方法，其中pH在步骤(b)(i)中被调节至7.2至9.5范围内的pH。
19.权利要求14的方法，其中步骤(e)中的分级使用一种或多种选自微量过滤、超滤、纳米过滤及其混合的分级过滤器或膜进行。
20.权利要求19的方法，其中步骤(e)通过使步骤(d)产品穿过尺寸排阻范围为100kDa至1kDa的螺旋卷绕超滤(UF)膜的组合来实现。
21.权利要求20的方法，其中所述超滤膜的尺寸排阻范围为50kDa至1kDa。
22.权利要求14的方法，其中步骤(e)中的分级使用凝胶渗透进行。
23.权利要求14的方法，其进一步包括步骤(f)使用选自离子交换色谱、疏水色谱、超滤、纳米超滤、凝胶渗透、反渗透及其混合的处理精制从步骤(e)收集的产品，以分离想要的提取物。
24.权利要求23的方法，其中步骤(f)包括使用0.5kDa纳米过滤膜处理从步骤(e)收集的溶液以分离想要的提取物。
25.一种用于精制植物化学物质提取物的方法，该方法包括如下步骤：
(a)加热并稀释含有植物化学物质的提取物，直至得到的溶液或基质的粘度在40至60℃范围内的温度下小于或等于约100厘泊；
(b)(i)浓缩步骤(a)的产品；或可选地，
(b)(ii)用碱调节步骤(a)产品的pH；
(c)加热步骤(b)产品至70至80℃范围内的温度，然后将它在该温度范围保持一段时间，直至生成不溶性的钙和镁盐形式的沉淀；
(d)从步骤(c)产品除去所述沉淀和大微粒物质；
(e)使用依据分子量和尺寸的分级处理步骤(d)产品，以分离想要的提取物。
26.根据权利要求25的方法，其中所述植物化学物质提取物从选自下述组的来源获得：可可豆、茶废物、荚皮、咖啡豆、咖啡废物、葡萄渣、谷类、豆类、坚果、油料种子、水果、蔬菜、饮料和草本产品。
27.一种食品，其包含使用权利要求25和26任一项权利要求的方法制备的提取物。
28.权利要求27的食品，其中所述食品具有低GI。
CNA2007800347640A 2006-09-19 2007-09-19 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法 Pending CN101553582A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2006905179A AU2006905179A0 (en) 2006-09-19 Refining process
AU2006905179 2006-09-19

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410550872.5A Division CN104323268A (zh) 2006-09-19 2007-09-19 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101553582A true CN101553582A (zh) 2009-10-07

Family

ID=39200083

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410550872.5A Pending CN104323268A (zh) 2006-09-19 2007-09-19 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法
CNA2007800347640A Pending CN101553582A (zh) 2006-09-19 2007-09-19 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410550872.5A Pending CN104323268A (zh) 2006-09-19 2007-09-19 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法

Country Status (10)

Country Link
US (2) US9364016B2 (zh)
EP (1) EP2064352B1 (zh)
JP (2) JP2010503417A (zh)
CN (2) CN104323268A (zh)
AU (1) AU2007299581B2 (zh)
BR (1) BRPI0715018B1 (zh)
CA (1) CA2662364C (zh)
HK (1) HK1205881A1 (zh)
MX (1) MX2009002413A (zh)
WO (1) WO2008034180A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516319A (zh) * 2011-12-08 2012-06-27 广西大学 从甘蔗梢中提取酚类物质的方法
CN105722520A (zh) * 2013-08-16 2016-06-29 产品制造商（澳大利亚）有限公司 甘蔗衍生提取物及治疗方法
CN106226431A (zh) * 2016-08-08 2016-12-14 西北农林科技大学 一种王族海棠叶茶抗氧化成分组成及品质分析方法
CN107072227A (zh) * 2014-10-31 2017-08-18 Cj第制糖株式会社 含抗氧化剂的提取物乳化油、含其的厨用油及其制备方法
CN112384074A (zh) * 2018-05-11 2021-02-19 产品制造商（澳大利亚）有限公司 用于动物饲料的甘蔗提取物
CN113144738A (zh) * 2021-04-27 2021-07-23 南京甘汁园糖业有限公司 一种红糖中多元烷醇分离提取方法

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0818336D0 (en) * 2008-10-07 2008-11-12 Cosmetic Warriors Ltd Composition
US20100129641A1 (en) * 2008-11-25 2010-05-27 Lopez Leonardo C Polymer carbon composites
US20100127434A1 (en) * 2008-11-25 2010-05-27 Rene Broos Extruding organic polymers
US8440297B2 (en) * 2008-11-25 2013-05-14 Dow Global Technologies Llc Polymer organoclay composites
JP5068736B2 (ja) * 2008-12-24 2012-11-07 國立陽明大學 網膜色素上皮細胞疾患の治療及び／又は予防用医薬物質及び医薬組成物
WO2010120509A2 (en) * 2009-03-31 2010-10-21 Atyr Pharma, Inc. Compositions and methods comprising aspartyl-trna synthetases having non-canonical biological activities
WO2011072266A2 (en) * 2009-12-11 2011-06-16 Atyr Pharma, Inc. Aminoacyl trna synthetases for modulating hematopoiesis
AU2011252746B2 (en) 2010-05-11 2014-10-02 The State Of Queensland Acting Through The Department Of Agriculture, Fisheries And Forestry Plant-based electrolyte compositions
US20130203688A1 (en) * 2010-08-20 2013-08-08 Fédération Des Producteurs Acéri-Coles Du Québec Sugar plant derived by-products and methods of production thereof
ITMI20102369A1 (it) * 2010-12-22 2012-06-23 Aqtan Srl Processo per l'estrazione e purificazione di frazioni polifenoliche da prodotti secondari delle lavorazioni agro-alimentari zuccheriere
JP5859200B2 (ja) * 2010-12-28 2016-02-10 丸善製薬株式会社 抗炎症剤、抗老化剤、及び育毛剤、並びに化粧料
CA2860448C (en) 2011-02-08 2019-09-10 Horizon Science Pty Ltd Molasses extract enriched in polyphenols and uses thereof
JP2012219228A (ja) * 2011-04-12 2012-11-12 Masatsugu Yamashita 水溶性黒色色素
JP5809435B2 (ja) * 2011-04-13 2015-11-10 政続 山下 糖蜜分画物
JP5836666B2 (ja) * 2011-06-28 2015-12-24 日華化学株式会社 Ｍｉｔｆ−ｍ産生促進剤、及び該ｍｉｔｆ−ｍ産生促進剤を含有する毛髪用化粧料組成物並びに皮膚用化粧料組成物
GB201119032D0 (en) * 2011-11-03 2011-12-14 Isis Innovation Multisomes: encapsulated droplet networks
US9730465B2 (en) 2012-01-01 2017-08-15 Gillian Kambouris Plant based beverages, and methods for preparation thereof
CA2866179A1 (en) * 2012-03-05 2013-09-12 Gratuk Technologies Pty Ltd Dietary supplement for pet mammals
CN104780987B (zh) * 2012-08-28 2018-10-30 产品制造商（澳大利亚）有限公司 提取方法
GB201219201D0 (en) 2012-10-25 2012-12-12 Isis Innovation Hydrogel network
GB201219196D0 (en) 2012-10-25 2012-12-12 Isis Innovation Droplet assembly method
WO2014087175A2 (en) 2012-12-07 2014-06-12 Isis Innovation Limited Droplet assembly by 3d printing
AR099362A1 (es) * 2013-12-18 2016-07-20 Rohm & Haas Extracción de componentes valiosos de la vinaza de caña
AR099361A1 (es) * 2013-12-18 2016-07-20 Rohm & Haas Extracción de policosanol de la vinaza de caña
US10442610B2 (en) 2014-03-11 2019-10-15 Starbucks Corporation Pod-based restrictors and methods
US20230085655A1 (en) * 2014-05-08 2023-03-23 Purecircle Usa Inc. Glucosyl stevia compositions
CN104957602B (zh) * 2015-05-22 2018-06-19 长沙普源生物科技有限公司 甘蔗生物活性成分组合物和功能性保健食品及其制备方法
CN105192526B (zh) * 2015-09-08 2018-11-02 杭州娃哈哈饮料有限公司 一种低血糖生成指数八宝粥罐头
JP6951834B2 (ja) * 2016-05-17 2021-10-20 小川香料株式会社 乳酸菌生残性向上剤
SG10201605526WA (en) * 2016-07-05 2018-02-27 Coconutz Pte Ltd Method of making a flavoured sweetener and uses thereof
CN106072755B (zh) * 2016-07-20 2017-06-16 湖北中烟工业有限责任公司 一种用于卷烟调香的还原糖的制备方法
SG11201811341QA (en) * 2016-07-27 2019-02-27 Nutrition Science Design Pte Ltd Sugar composition
BR112019001613A2 (pt) 2016-07-27 2019-04-30 Nutrition Science Design Pte. Ltd. processo para produção de açúcar
CN106319099B (zh) * 2016-08-12 2020-05-08 广西大学 一种富多酚黑糖的生产工艺
CN106119430A (zh) * 2016-08-12 2016-11-16 广西大学 一种富多酚黑糖的生产线
CN106167838B (zh) * 2016-08-12 2020-05-08 广西大学 一种富多酚功能性黑糖的加工方法
CN106539088B (zh) * 2016-10-31 2021-01-01 华南理工大学 一种具有降糖功能的功能性蔗糖的制备方法
KR101888301B1 (ko) * 2017-04-03 2018-09-11 이상복 비정제 저온발효 마스코바도 제조방법
JP7072000B2 (ja) * 2017-05-01 2022-05-19 バイオマス テクノロジーズ ピーティーワイ リミテッド サトウキビの加工システムと加工方法
US11390691B2 (en) * 2017-05-26 2022-07-19 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Oligosaccharide powder and method for manufacturing same
CN107535806A (zh) * 2017-10-12 2018-01-05 苏州昆蓝生物科技有限公司 一种固体糖蜜的生产方法
US10493121B2 (en) 2017-11-03 2019-12-03 The Cane Juice Company, Llc Method for processing raw sugarcane maximizing the preservation of policosanols during production of a natural sugarcane juice-based product
US10632167B2 (en) 2017-11-03 2020-04-28 The Cane Juice Company, Llc System and method for processing raw sugarcane maximizing the preservation of policosanols during production of a shelf stable potable cholesterol-reducing product
CN108094772A (zh) * 2017-12-08 2018-06-01 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种罗汉果果汁及其制备方法
WO2019167371A1 (ja) * 2018-02-28 2019-09-06 テーブルマーク株式会社 澄明化サトウキビジュース及びポリフェノール含有組成物
CN108486194B (zh) * 2018-03-22 2021-07-13 吉林省农业科学院 一种玉米粉制备固体果葡糖的方法
SG10201803202WA (en) * 2018-04-17 2019-11-28 Nutrition Science Design Pte Ltd Sweetener composition
JP7356253B2 (ja) * 2019-04-09 2023-10-04 Ｄｍ三井製糖株式会社 骨代謝改善剤
JP7197402B2 (ja) * 2018-06-29 2022-12-27 Ｄｍ三井製糖株式会社 抗老化剤
JP2020000152A (ja) * 2018-06-29 2020-01-09 三井製糖株式会社 抗高血圧剤
WO2019230907A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 三井製糖株式会社 肥満抑制剤、抗認知症剤、消臭剤、抗老化剤、抗糖化剤、抗ｉ型アレルギー剤、抗高血圧剤、風味向上剤、筋肉増強剤、及び骨代謝改善剤
JP7356250B2 (ja) * 2019-04-01 2023-10-04 Ｄｍ三井製糖株式会社 筋肉増強剤
JP7208741B2 (ja) * 2018-05-30 2023-01-19 Ｄｍ三井製糖株式会社 肥満抑制剤
JP2019205397A (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 三井製糖株式会社 抗認知症剤及び短期記憶障害改善／抑制剤
CN112203672A (zh) * 2018-05-30 2021-01-08 三井制糖株式会社 肥胖抑制剂、抗痴呆症剂、除臭剂、抗老化剂、抗糖化剂、抗i型***反应剂、抗高血压剂、风味改善剂、肌肉增强剂和骨代谢改善剂
EP3823959B1 (en) * 2018-07-20 2023-06-14 Basf Se Removal of al-salts, hcl, nacl and organic by-product from diopat suspension by means of ceramic membranes in strong acidic conditions at high temperature
JP2021532762A (ja) * 2018-07-30 2021-12-02 ニュートリション サイエンス デザイン ピーティーイー． エルティーディー 糖生成プロセス
CN109156793A (zh) * 2018-08-14 2019-01-08 华南理工大学 一种风味修饰剂及其制备方法
SG10201807121QA (en) * 2018-08-23 2020-03-30 Nutrition Science Design Pte Ltd Sugar Composition
CN111096931A (zh) * 2018-10-26 2020-05-05 上海中翊日化有限公司 多酚物质作为影响皮肤胆固醇代谢路线的新物质和新用途
US20220132896A1 (en) * 2019-03-08 2022-05-05 Nutrition Science Design Pte. Ltd Low Density Amorphous Sugar
WO2020237340A1 (pt) * 2019-05-31 2020-12-03 Rischbieter Ivo Suplemento alimentar de alta-energia baseado em açúcares invertidos e produtos ergogênicos para uso em atividades físicas e seu processo de produção
JP2023504943A (ja) * 2019-11-29 2023-02-08 ユニヴェルシダデ カトリカ ポルトゥゲサ－ユーシーピー サトウキビワラまたはバガスの多機能抽出物およびその使用
EP4081628A4 (en) * 2019-12-23 2024-04-17 Nutrition Science Design Pte. Ltd COMPOSITIONS OF POLYPHENOLS AND SUGARS COMPRISING VINASSE AND/OR DIGESTATE AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
CN111759779A (zh) * 2020-06-10 2020-10-13 完美（广东）日用品有限公司 一种芦荟花提取液的制备方法与应用
JP7521945B2 (ja) 2020-06-16 2024-07-24 一丸ファルコス株式会社 皮膚外用剤
CN112385840B (zh) * 2020-10-16 2022-08-09 江南大学 一种低gl谷物源营养特膳食品及其加工方法
EP4140316A1 (en) * 2021-08-23 2023-03-01 Mark Edward Fenzl Standardized honey
CN114159404A (zh) * 2021-12-06 2022-03-11 无锡华康生物科技有限公司 一种可调节体脂肪率的微胶囊颗粒及其制备方法
CN114081907A (zh) * 2021-12-09 2022-02-25 无锡华康生物科技有限公司 一种用于平稳餐后血糖的撒粉

Family Cites Families (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2170713A (en) 1936-11-12 1939-08-22 Fattinger Hans Stock food and method of producing the same
US2342162A (en) 1940-05-13 1944-02-22 Musher Sidney Extraction of food and similar antioxygens from cane and beet molasses
US3619293A (en) * 1970-02-18 1971-11-09 Nippon Shiryo Kogyo Kk Granular sucrose products and process for producing same
DE2362211C3 (de) * 1973-12-14 1978-05-11 Sueddeutsche Zucker Ag, 6800 Mannheim Verfahren zur Aufarbeitung von Melassen
CH622004A5 (zh) * 1975-04-10 1981-03-13 Pfeifer & Langen
US4101338A (en) * 1975-06-02 1978-07-18 Sucrest Corporation Process for recovering useful products from carbohydrate-containing materials
JPS5912278B2 (ja) * 1976-04-01 1984-03-22 三井製糖株式会社 甘庶汁から栄養糖を製造する方法
JPS5359044A (en) 1976-11-06 1978-05-27 Sumitomo Cement Co Process for refining dilute solution of waste molasses
US4116712A (en) * 1977-09-06 1978-09-26 Othmer Donald F Solvent refining of sugar
US4359430A (en) * 1980-02-29 1982-11-16 Suomen Sokeri Osakeyhtio Betaine recovery process
US4333770A (en) * 1980-09-08 1982-06-08 Uop Inc. Extraction of sucrose from molasses
FR2490676B1 (fr) * 1980-09-19 1985-07-19 Rhone Poulenc Spec Chim Procede d'epuration des jus de canne a sucre
JPS58116650A (ja) 1981-12-28 1983-07-11 Erika Kk サトウキビを原料とする強壮食品の製造法
US4404037A (en) * 1982-08-12 1983-09-13 Uop Inc. Sucrose extraction from aqueous solutions featuring simulated moving bed
US4523999A (en) * 1983-12-16 1985-06-18 Ajinomoto Co., Inc. Ultrafiltration method
JPS6169727A (ja) 1984-09-14 1986-04-10 Osaka Chem Lab 蔗糖等糖類吸収抑制剤及び蔗糖糖類吸収抑制剤を含む食品
JPS6183130A (ja) 1984-10-01 1986-04-26 Hiroshi Hikino 多糖類，その単離法および用途
JPS61139400A (ja) 1984-12-11 1986-06-26 第一製糖株式会社 糖蜜の精製方法
JPS61265068A (ja) 1985-05-20 1986-11-22 Osaka Chem Lab 抗肥満食品
JPS61268200A (ja) 1985-05-24 1986-11-27 オルガノ株式会社 非糖分と糖分の分離方法
JPS62126951A (ja) 1985-11-28 1987-06-09 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd ビフイズス菌増殖糖質源を含有する甘味料の製造方法
JP2516006B2 (ja) 1987-02-20 1996-07-10 オリエンタル酵母工業株式会社 廃糖蜜の脱色方法
WO1989001295A1 (en) 1987-08-21 1989-02-23 Fractionated Cane Technology Ltd. Cholesterol reducing food containing sugar cane parenchyma cell wall
JPH0767398B2 (ja) 1988-01-22 1995-07-26 三菱化成エンジニアリング株式会社 甜菜糖液を処理する方法
FI86416C (fi) * 1988-06-09 1992-08-25 Suomen Sokeri Oy Foerfarande foer tillvaratagande av betain ur melass.
JPH0220300A (ja) 1988-07-06 1990-01-23 Sanehisa Nakamura 甘蔗最終糖蜜からの蔗糖の回収方法
GB8907313D0 (en) 1989-03-31 1989-05-17 British Sugar Plc Sweetener composition
JP2816725B2 (ja) 1989-10-31 1998-10-27 万田発酵株式会社 糖類吸収抑制剤
EP0481603A1 (en) 1990-10-15 1992-04-22 The Dow Chemical Company Separation of weak organic acids from liquid mixtures
US5096594A (en) * 1990-12-20 1992-03-17 Israel Rabinowitz Chromatographic method of purifying cyclitols
JPH04320691A (ja) 1991-04-22 1992-11-11 Sumitomo Chem Co Ltd 発酵有機酸の精製方法
US5382294A (en) * 1991-08-26 1995-01-17 Rimedio; Nicholas T. Chromatographic separation of organic non-sugars, colloidal matterials and inorganic-organic complexes from juices, liquors, syrups and/or molasses
JPH074277B2 (ja) 1991-09-10 1995-01-25 北海道糖業株式会社 甘味料の製造方法
DE4231149C1 (de) * 1992-09-17 1993-12-16 Amino Gmbh Verfahren zur Weiterverarbeitung von technischen Restabläufen der melasseverarbeitenden Industrie
WO1994012057A1 (en) 1992-11-25 1994-06-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Diet sweetener
FI96225C (fi) * 1993-01-26 1996-05-27 Cultor Oy Menetelmä melassin fraktioimiseksi
CA2139033C (en) * 1993-12-27 2004-04-20 Masatake Tanimura Method of separation into three components using a simulated moving bed
US5454875A (en) * 1994-07-01 1995-10-03 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Softening and purification of molasses or syrup
RU2048847C1 (ru) 1994-08-18 1995-11-27 Татьяна Евгеньевна Митченко Ионообменный способ комплексной переработки мелассы
US5795398A (en) * 1994-09-30 1998-08-18 Cultor Ltd. Fractionation method of sucrose-containing solutions
US5482631A (en) * 1994-10-06 1996-01-09 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Separation of inositols from sugars and sugar alcohols
JPH0925290A (ja) 1995-07-13 1997-01-28 Tokiwa Kanpo Seiyaku:Kk テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品
US6261565B1 (en) 1996-03-13 2001-07-17 Archer Daniels Midland Company Method of preparing and using isoflavones
US5955269A (en) * 1996-06-20 1999-09-21 Rutgers, The State University Of New Jersey Methods of screening foods for nutraceuticals
ATE218144T1 (de) 1996-06-24 2002-06-15 Nestle Sa Pektin geliermittel
IL119924A0 (en) * 1996-12-27 1997-03-18 Tate & Lyle Plc A process for treating a sucrose syrup
RU2114177C1 (ru) 1997-06-02 1998-06-27 Товарищество с ограниченной ответственностью Центр содействия развитию новых технологий "Кантэк" Способ производства сахарного сиропа из сахаросодержащего сырья
AUPO821397A0 (en) * 1997-07-24 1997-08-14 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Process for the purification of nutrients from food process streams
JP3383193B2 (ja) 1997-08-29 2003-03-04 日本甜菜製糖株式会社 液体甘味料及びその製造方法
JP3539470B2 (ja) * 1997-12-25 2004-07-07 オルガノ株式会社 ベタインの回収方法
MY134878A (en) * 1998-09-24 2007-12-31 Palm Oil Res And Dev Board Treatment of liquors derived from oil-bearing fruit.
US7150885B2 (en) * 1998-10-09 2006-12-19 Mitsui Sugar Co., Ltd. Preventives/remedies for infection, anti-endtoxin agents, vaccine adjuvants and growth promoters
IL127371A (en) * 1998-12-02 2004-08-31 Adumin Chemicals Ltd Method for selectively obtaining antioxidant rich extracts from citrus fruits
US6723369B2 (en) * 1999-05-27 2004-04-20 James M. Burgess Carbonated beverage for strengthening acid resistancy of teeth
EP1767097A3 (en) * 1999-08-16 2007-04-04 DSMIP Assets B.V. Green tea extracts
US6406547B1 (en) * 2000-07-18 2002-06-18 Tate & Lyle Industries, Limited Sugar beet membrane filtration process
US6406548B1 (en) * 2000-07-18 2002-06-18 Tate & Lyle Industries, Limited Sugar cane membrane filtration process
US6174378B1 (en) * 1999-08-19 2001-01-16 Tate Life Industries, Limited Process for production of extra low color cane sugar
FI113453B (fi) * 1999-09-17 2004-04-30 Sohkar Oy Kasvimateriaalin kromatografinen fraktiointi
JP4678904B2 (ja) 1999-11-02 2011-04-27 アサヒビール株式会社 ホップより得られる体重増加抑制物質
AU1290201A (en) * 1999-11-17 2001-05-30 Tate And Lyle Industries, Limited Process for purification of low grade sugar syrups using nanofiltration
JP4358957B2 (ja) 2000-01-21 2009-11-04 三井製糖株式会社 フリーラジカル又は活性酸素を消去もしくは低減する剤
CA2402893C (en) * 2000-03-10 2011-01-18 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha .alpha.-amylase activity inhibitor
US6774111B1 (en) * 2000-03-14 2004-08-10 Abbott Laboratories Carbohydrate system and a method for providing nutrition to a diabetic
KR100350576B1 (ko) 2000-04-14 2002-08-30 박 군 의료용 가온 장치 및 가온 제어방법
JP4737796B2 (ja) 2000-04-21 2011-08-03 三井製糖株式会社 肝機能増強剤
JP2002020306A (ja) 2000-07-03 2002-01-23 Chisso Corp ラジカル消去物質およびそれを用いたラジカル消去剤
WO2002009734A1 (fr) * 2000-08-01 2002-02-07 Oryza Oil & Fat Chemical Co.,Ltd. Inhibiteurs d'absorption de sucre et leur procede de production
AU773081B2 (en) 2000-08-17 2004-05-13 Sabinsa Corporation Bioavailable composition of natural and synthetic HCA
AUPQ987400A0 (en) 2000-09-04 2000-09-28 Food Ingredients Technologies Intangibles (Bermuda) Limited Process for selectively extracting bioactive components
FI20002149A (fi) * 2000-09-29 2002-03-30 Xyrofin Oy Sakkaridien puhdistaminen kromatografisella erotuksella
FI20002150A (fi) * 2000-09-29 2002-03-30 Finnfeeds Finland Oy Menetelmä tuotteiden talteenottamiseksi prosessiliuoksista
JP3793779B2 (ja) 2000-11-27 2006-07-05 沖縄県 サトウキビポリフェノール含有物の製造方法
WO2002053781A1 (en) * 2000-12-28 2002-07-11 Danisco Sweeteners Oy Separation process
US20020187219A1 (en) * 2001-03-29 2002-12-12 The Procter & Gamble Co. Low glycemic response compositions
AU2002313702A1 (en) * 2001-07-24 2003-02-17 Cargill, Incorporated Process for isolating phenolic compounds
JP5002097B2 (ja) 2001-08-28 2012-08-15 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 コクシジウムによって引き起こされるヒトまたは動物の病気に対する予防治療剤及びコクシジウムの軽感染に対するヒトまたは動物の免疫のためのアジュバント剤
US6869625B2 (en) * 2001-10-09 2005-03-22 Council Of Scientific And Industrial Research Method of treating diabetes using plant argyrolobium roseum extract, and a process for the isolation of extract from the said plant
JP4199448B2 (ja) 2001-10-30 2008-12-17 琉球セメント株式会社 サトウキビポリフェノール含有物を有効成分とする医薬剤並びにその用途
US6899892B2 (en) * 2001-12-19 2005-05-31 Regents Of The University Of Minnesota Methods to reduce body fat
US20030165574A1 (en) * 2002-03-01 2003-09-04 Ward Loren Spencer Compositions and methods for treatment of body weight conditions
GB0205182D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Molecularnature Ltd Process for extracting polar phytochemicals
GB0205186D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Molecularnature Ltd Method for monitoring the quality of a herbal medicine
GB0205184D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Molecularnature Ltd Process for scavenging phytochemicals
GB0205185D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Molecularnature Ltd Process for extracting non-polar phytochemicals
WO2003075685A2 (en) * 2002-03-12 2003-09-18 Council Of Scientific And Industrial Research Bioavailability/bioefficacy enhancing activity of cuminum cyminum and extracts and fractions thereof
US7524526B2 (en) * 2002-04-10 2009-04-28 Archer-Daniels-Midland Company Process for producing high purity isoflavones
US20030198694A1 (en) * 2002-04-22 2003-10-23 Chou Chung Chi Preparation antioxidants enriched functional food products from sugar cane and beet
DE60328676D1 (de) * 2002-04-30 2009-09-17 Unigen Pharmaceuticals Inc Formulierung eines gemisches aus flavonoiden und flavanen mit freiem b ring als therapeutisches mittel
US7074440B2 (en) * 2002-05-01 2006-07-11 Rulin Xiu Compositions and methods for body weight loss
KR100594353B1 (ko) 2002-05-28 2006-07-03 주식회사 엠디바이오알파 신규한 인삼잎 및 줄기 다당체, 그 제조방법 및 그를활성성분으로 함유하는 항암제 및 항암보조제 조성물
FI20021251A0 (fi) * 2002-06-26 2002-06-26 Finnfeeds Finland Oy Menetelmä betaiinin talteenottamiseksi
JP3644938B2 (ja) 2002-08-01 2005-05-11 株式会社東洋新薬 健康食品
AU2002950627A0 (en) 2002-08-07 2002-09-12 Queen Bioactives Pty Ltd Method of lowering glycemic index of foods
US8129350B2 (en) * 2002-08-07 2012-03-06 Queen Bioactives Pty Ltd Method of lowering Glycaemic Index of foods
JP2004075612A (ja) 2002-08-19 2004-03-11 National Agriculture & Bio-Oriented Research Organization 免疫機能増強剤
US20040131749A1 (en) * 2002-08-29 2004-07-08 Archer-Daniels-Midland Company Phytochemicals from edible bean process streams
US20040052915A1 (en) * 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
CN1262201C (zh) 2002-09-25 2006-07-05 周重吉 由甘蔗及甜菜制备强化抗氧化基之机能性食品之方法
US20040151815A1 (en) * 2002-11-06 2004-08-05 Danisco Sugar Oy Edible flavor improver, process for its production and use
US20040097429A1 (en) * 2002-11-18 2004-05-20 Nieuwenhuizen Arie Gijsbert Method for the reduction of the mammalian appetite
ATE440509T1 (de) * 2003-06-04 2009-09-15 Nestec Sa Getränk zur gewichtskontrolle
AU2003903058A0 (en) * 2003-06-18 2003-07-03 Phytopharm Australia Ltd A process and apparatus for the modification of plant extracts
GB2408262B (en) 2003-11-24 2007-09-12 British Sugar Plc A method of preparation of L-arabinose
KR100795327B1 (ko) * 2004-02-10 2008-01-21 아사히비루 가부시키가이샤 근장력 증강제
WO2005077384A1 (ja) * 2004-02-17 2005-08-25 Suntory Limited 高分子ポリフェノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、およびその製造方法
US20080234361A1 (en) 2004-03-23 2008-09-25 Rimonest Ltd. Pharmaceutical Compositions, Methods of Formulation Thereof and Methods of Use Thereof
JP4182524B2 (ja) 2004-03-26 2008-11-19 北海道糖業株式会社 ビート含蜜糖の製造方法
JP4948162B2 (ja) 2004-04-30 2012-06-06 富士産業株式会社 新規アラビノガラクタン及び抗糖尿病薬
CN101001539B (zh) * 2004-06-04 2012-05-30 视界科技有限公司 天然甜味剂
WO2006014028A1 (ja) 2004-08-06 2006-02-09 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. サツマイモ茎葉抽出物およびその用途
US20090047368A1 (en) * 2004-11-04 2009-02-19 University Of Tsukuba Polymeric polyphenol extracted from fermented tea, therapeutic agent for mitochondrial disease, preventive/therapeutic agent for diabetes mellitus, and food or beverage
JP3671190B1 (ja) 2004-11-09 2005-07-13 松浦薬業株式会社 蓮植物体から得られた抽出物、該抽出物の製造方法及び肥満防止剤
WO2006052007A1 (ja) 2004-11-11 2006-05-18 Takeda Pharmaceutical Company Limited 血糖調節剤
CN1685929A (zh) 2005-05-08 2005-10-26 颜怀玮 正常能量代谢复合必需维生素微量元素及营养型白糖产品和制造方法
JP5340520B2 (ja) 2005-05-20 2013-11-13 ポッカサッポロフード＆ビバレッジ株式会社 体重増加抑制剤
AU2006254652B2 (en) 2005-06-03 2011-04-21 Poly Gain Pte Ltd Substances having body mass redistribution properties
JP2007043940A (ja) 2005-08-09 2007-02-22 Hokkaido Univ イノシトール回収方法
JP5563181B2 (ja) 2005-09-01 2014-07-30 ポッカサッポロフード＆ビバレッジ株式会社 インスリン抵抗性改善剤及び血糖値低下剤
WO2007041817A1 (en) 2005-10-07 2007-04-19 Dulcini S/A Tood composition, use of an effective amount of sugar and biopolymer, and product
US8864995B2 (en) * 2006-01-10 2014-10-21 Dupont Nutrition Biosciences Aps Method for separating betaine
JP2008044872A (ja) 2006-08-11 2008-02-28 Nippon Supplement Kk イソラリシレシノールを含有する健康食品、血中コレステロール降下剤および体脂肪低下剤
JP2008222656A (ja) 2007-03-14 2008-09-25 Orient Herb Kk 肥満改善および予防用組成物ならびに健康食品
GB0719545D0 (en) * 2007-10-08 2007-11-14 Barry Callebaut Ag Novel use of cocoa extract
GB0719542D0 (en) * 2007-10-08 2007-11-14 Barry Callebaut Ag Use of cocoa extract
WO2008135643A1 (fr) * 2007-05-04 2008-11-13 Nutraceutic Et Business Consulting Composition a activité lipolytique, son procédé d'obtention et utilisation de la composition.
EP2163252A4 (en) * 2007-05-17 2012-01-11 Kaneka Corp COMPOSITION CONTAINING A POLYPHENOL DERIVED FROM THE LICENSE
ES2311401B1 (es) 2007-05-22 2009-12-22 Ges-Biolives, S.L. Procedimiento para la obtencion de extractos con alto contenido en hidroxitirosol a partir de productos derivados de la oliva.
CN101888889A (zh) 2007-10-10 2010-11-17 朗氏科技有限公司 生物活性化合物的再生方法
KR100954217B1 (ko) 2007-12-14 2010-04-21 (주)세전 유기산을 이용한 ｌ-아라비노스 함유 추출액의 제조 방법
FR2929852B1 (fr) 2008-04-09 2010-08-13 Alvend Procede de preparation d'extrait vegetal riche en polyphenols, extrait obtenu a partir du procede, compositions renfermant ledit extrait et installation pour la mise en oeuvre du procede
ES2543708T3 (es) 2008-05-08 2015-08-21 Indus Biotech Private Limited Composiciones que comprenden galactomanano y un proceso de las mismas
US8288364B2 (en) * 2008-05-09 2012-10-16 Indus Biotech Private Limited Botanically derived composition and a process thereof
JP2009298769A (ja) 2008-05-14 2009-12-24 Asahi Breweries Ltd 脂肪蓄積抑制用組成物
CN101317850B (zh) 2008-05-20 2012-07-04 淮北中润生物能源技术开发有限公司 蔗糖吸收抑制剂
KR100894911B1 (ko) 2008-09-12 2009-04-30 (주)세전 Ｓｂｐ 추출물을 함유하는 당 함유 식품 조성물
WO2010053949A1 (en) * 2008-11-04 2010-05-14 Metaproteomics, Llc Phytochemical compositions and methods for activating amp-kinase
FR2942224B1 (fr) 2009-02-18 2012-11-30 Centre De Cooperation Internationale En Rech Agronomique Pour Le Developpement Cirad Procede d'extraction de composes phenoliques a partir d'eau de vegetation de l'olive et preparation d'extrait titre en polyphenols d'olive et de raisin
CA2758745A1 (en) 2009-04-17 2010-10-21 Dionne Nadine Payn Compounds affecting glycemic index

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516319A (zh) * 2011-12-08 2012-06-27 广西大学 从甘蔗梢中提取酚类物质的方法
CN105722520A (zh) * 2013-08-16 2016-06-29 产品制造商（澳大利亚）有限公司 甘蔗衍生提取物及治疗方法
CN107072227A (zh) * 2014-10-31 2017-08-18 Cj第制糖株式会社 含抗氧化剂的提取物乳化油、含其的厨用油及其制备方法
CN106226431A (zh) * 2016-08-08 2016-12-14 西北农林科技大学 一种王族海棠叶茶抗氧化成分组成及品质分析方法
CN112384074A (zh) * 2018-05-11 2021-02-19 产品制造商（澳大利亚）有限公司 用于动物饲料的甘蔗提取物
CN113144738A (zh) * 2021-04-27 2021-07-23 南京甘汁园糖业有限公司 一种红糖中多元烷醇分离提取方法

Also Published As

Publication number Publication date
HK1205881A1 (zh) 2015-12-31
US20100004185A1 (en) 2010-01-07
WO2008034180A1 (en) 2008-03-27
MX2009002413A (es) 2009-03-20
BRPI0715018B1 (pt) 2021-12-07
JP5639221B2 (ja) 2014-12-10
AU2007299581A1 (en) 2008-03-27
CA2662364C (en) 2016-10-18
JP2010503417A (ja) 2010-02-04
CN104323268A (zh) 2015-02-04
JP2013176376A (ja) 2013-09-09
EP2064352A1 (en) 2009-06-03
EP2064352A4 (en) 2010-11-03
US20160263177A1 (en) 2016-09-15
EP2064352B1 (en) 2019-12-04
US9364016B2 (en) 2016-06-14
AU2007299581B2 (en) 2011-04-28
BRPI0715018A2 (pt) 2013-11-26
CA2662364A1 (en) 2008-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101553582A (zh) 从甘蔗中获得的提取物及其生产方法
CN101001539B (zh) 天然甜味剂
JP5354833B2 (ja) α−アミラーゼ活性阻害剤
JP6239622B2 (ja) 抽出方法
CN101194718A (zh) 一种红枣黄芪多糖饮料的制备方法
JP2010539955A (ja) 砂糖および他の食品を製造するためのプロセス
KR20170134237A (ko) 리나린을 포함하는 조성물
WO2015021512A1 (en) Sugar cane derived extracts and methods of treatment
KR20190067187A (ko) 음료용 분말 식물 엑기스와 그 제조방법
AU2011204847B2 (en) Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture
Coetzee et al. Improved extraction of phytochemicals from rooibos with enzyme treatment
KR101788783B1 (ko) 수수조청 및 사과 농축물을 포함하는 베리 잼 및 이의 제조방법
AU2014201618A1 (en) Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture
KR20200126207A (ko) 알긴산의 함량이 증진된 갈조류 효소 분해물 및 이의 제조방법
KR20180075375A (ko) 인삼 시럽의 제조 방법
KR20230077090A (ko) 진세노사이드의 함량을 증진시키기 위한 인삼의 가공방법
KR101850082B1 (ko) 로즈당화액, 그 제조방법 및 응용제품
KR100405133B1 (ko) 다시마 올리고당 함유 음료 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20091007