CN101550062A - 2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备工艺 - Google Patents

2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备工艺 Download PDF

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Abstract

2，3，3，3－四氟丙烯(HFO－1234yf)的制备工艺。HFO－1234yf是一种全球变暖潜能值较低的制冷剂。该方法包括a)三氟氯乙烯与卤甲烷反应形成中间产物流；以及b)中间产物流与氟化氢反应从而形成包括2，3，3，3－四氟丙烯的所得物。

Description

2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备工艺
相关申请交叉引用
本申请要求2008年4月4日提交的美国临时专利申请序列号61/042,376的权益，其通过引用结合到本申请中。
技术领域
本发明涉及一种四氟化丙烯的制备工艺。尤其地，本发明涉及氢氟烯烃2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备工艺。HFO-1234yf是一种全球变暖潜能值较低的制冷剂。
背景技术
基于氟碳化合物的流体已经广泛应用于工业领域的很多方面，包括作为制冷剂，气溶胶喷射剂，发泡剂，传热媒介，和气体电介质。由于一些这些流体的使用可能与环境问题有关，包括与此相关的相对较高的全球变暖潜能值，因此，除了零臭氧消耗潜能值以外，还希望使用可能的温室变暖潜能值最低的流体。这样，开发运用于上述领域的更环保材料具有很大的兴趣。四氟丙烯，具有零臭氧消耗潜能值以及低全球变暖潜能值，已被认为是潜在的满足该需要的材料。然而，这类化学物质不同异构体之间的毒性，沸点，以及其他物理性能存在巨大的差异。一种具有有用特性的四氟丙烯就是2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。因此，就需要一种新的生产四氟丙烯特别是2，3，3，3-四氟丙烯的工艺。
美国专利3,819,731和3,446,859公开了一种在热管反应器中氯甲烷与三氯乙烯或四氯乙烯反应分别形成CCl2＝CHCH2Cl或CCl2＝CClCH2Cl的反应。该反应被认为是通过自由基历程进行的。四氟乙烯与通过光分解乙烯酮产生的亚甲基反应产生部分异构化得到被认为是HCF2CH＝CF2而不是CF3CF＝CH2的四氟丙烯的四氟环丙烷(J.Chem.Soc.，1963，746)。氯甲烷与CF2HCl在800℃热解得到包括大约15％的CF3CF＝CH2的产物流(US专利2,931,840)。HFO-1234yf也已经通过CF3CHFCH2F与KOH在丁醚中脱氟化氢反应(Chem.Abstr.1961：349f)，和通过CF3CF2CH2OH与氢气反应(US专利4,900,874)制备得到。
发明一种连续的、气相的，以及原料易得的工艺方法生产HFO-1234yf是十分具有优势的。由于现有技术不满足一种或多种这些期望的特征，因此期望更为有利的路径，特别是能够大规模生产的技术。
总之，本发明的工艺涉及在高温下将三氟氯乙烯(CTFE)与卤甲烷混合物一起投入反应器形成中间产物流。该步骤生产HFO-1234yf前体，例如CF2＝CFCH2Cl，然后将其与HF一起投入第二反应器中，该步骤将该前体转化成HFO-1234yf。
发明内容
本发明提供一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备工艺，包括：a)使三氟氯乙烯与卤甲烷反应形成中间产物流；以及
b)使该中间产物流与氟化氢反应从而制备包括2，3，3，3-四氟丙烯的所得物。
具体实施方式
反应第一步要求三氟氯乙烯与卤甲烷反应形成中间产物流。卤甲烷可以是氯甲烷、氟甲烷或溴甲烷，然而优选是氯甲烷。第一步的反应器由加热空管组成。装置的材料应该是对副产物HCl以及通常形成的少量的HF惰性的物质。其中，蒙乃尔合金，铬镍铁合金，以及镍是最好的。第一反应步骤可以在温度为约500℃到约1000℃的气相中进行，优选约600℃到约900℃，更优选约650℃到约750℃。卤甲烷和CTFE以大约等摩尔比加入到第一反应器中。但是，CTFE与卤甲烷的比例范围可以在约0.7到约1.5，优选约0.9到约1.1。
第一步骤a)中的三氟氯乙烯和卤甲烷的接触时间为大于0秒到约5秒。接触时间在约0.5秒到约3秒能得到满意的结果。这些接触时间可以通过调整压力，温度和加料速度的常规参数来实现。
第一反应器中的流出物包括化合物的混合物，该化合物包括副产物HCl，未反应的CTFE，未反应的卤甲烷，和包括C3H2ClF3异构体，例如CF2＝CFCH2Cl，CF2＝CHCHClF，CFCl＝CHCHF2，HCF2CF＝CHCl和三氟氯环丙烷，C3H3Cl2F3异构体例如HCF2CFClCH2Cl和HCFClCF2CH2Cl和去氢氟化的产物例如由其衍生的C3H2Cl2F2的异构体的反应产物。
反应是在连续模式下进行的。优选但非必须，第二反应步骤b)可在第二反应器中反应，其中该反应器是与第一反应器相同或相似的配置。优选第二反应步骤也是在气相中进行。优选第一反应步骤和第二反应步骤均在气相中进行。
优选中间产物流是在第二反应器中反应，以及这些中间产物的主体转化成作为主要产物的CF3CF＝CH2(HFC-245fa，以及少量的其他氢氟碳化合物也会形成)。第一反应器的中间产物流与HF一起加入第二反应器，其中包括氟化催化剂，例如众所周知的气相氟化催化剂。这类气相氟化催化剂的非限制性实例包括活性碳，金属盐浸渍的活性碳，氧化铬，以及氟化氧化铬。优选氧化铬，以及氟化氧化铬。按照每摩尔CTFE仅1摩尔HF的化学计量加入到第一反应器中，然而可加入至多5当量以调节流速或最大化转化率和收率。典型地，每摩尔CTFE加入1-2摩尔的HF。
第二步骤b)的温度范围有赖于催化剂的反应性和稳定性。在一个优选实施方案中，步骤b)的温度范围为约225℃到约575℃。在一个更优选实施方案中步骤b)的温度范围为约275℃到约560℃。在另一个更优选实施方案中步骤b)的温度范围为约280℃到约550℃。
第二反应器的典型所得流出物是包括主要为HCl，HF，CF3CF＝CH2，以及HFC-245fa和少量氯甲烷，氟甲烷，C3H2F4异构体，例如HCF2CF＝CHF和氟氯丙烯的混合物。
HFO-1234yf优选随后从所得物中分离出来，例如经过蒸馏。由于两个主要产物的沸点相差很大，通过蒸馏粗产物混合物分离HFO-1234yf和HFC-245fa并不困难。然而，有利的是使原料的转化最大化。
实施例1
三氟氯乙烯(CTFE)蒸气(0.01mol/min)和氯甲烷(0.01mol/min)混合加入50cc镍管反应器(R1)，电加热到650℃，停留时间约2秒。当氯甲烷的转化率为约95％时，三氟氯乙烯的转化率为约90％，通过从反应器出口取样分析确定。第一反应器的流出气体然后与HF在0.01mol/min下投入第二反应器中(R2)。第二反应器包括加热到325℃的75cc氟化氧化铬催化剂。第二反应器中的接触时间由此约为5秒。第二反应器流出物中的主要的3-碳物质是CF3CF＝CH2(GC面积％和MS分析确定具有大于2个碳原子的组分有72％)。
实施例2
实施例2是用第一反应器用氟甲烷代替氯甲烷进行。在这种情况下，CF3CF＝CH2直接形成，但是三氟氯乙烯和氟甲烷的转化大大降低，且CF3CF＝CH2的收率(多于2个碳原子的材料的百分比)降至37％。
实施例3-6
实施例3-6以类似于实施例1的方法进行，采用不同的反应物比率和不同反应温度。输出表所示为经过第二氟化反应器之后各组分的量。
输入表(材料量是mol/min)
Figure A20091013874300061
输出表
Figure A20091013874300062
实施例7
三氟氯乙烯(CTFE)蒸气(0.01mol/min)和卤甲烷(0.01mol/min)混合，装入50cc镍管反应器中(R1)，电热到650℃，停留时间大约2秒。第一反应器中的流出气体然后与HF以0.01mol/min装入第二反应器(R2)。第二反应器包括加热到325℃的75cc氟化氧化铬催化剂。在第二个反应器的接触时间由此约为5秒。第二反应器的流出物中主要的3碳物质是CF3CF＝CH2。
实施例8
实施例7进行几次，其中的卤甲烷分别是氟甲烷，氯甲烷，以及溴甲烷。得到的结果相似。
本发明已经通过参考优选的实施方案进行了特别的描述，在不偏离本发明的精神和范围下，本领域技术人员可以容易地认识到各种变换和调整。权利要求意图被解释为涵盖了公开的实施方案，已经被上文讨论那些替代方案，和其全部等价方式。

Claims (15)

1.一种制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，该方法包括：a)使三氟氯乙烯与卤甲烷反应形成中间产物流；以及
b)使该中间产物流与氟化氢反应由此产生包括2，3，3，3-四氟丙烯的所得物。
2.根据权利要求1的方法，包括从该所得物中分离2，3，3，3-四氟丙烯的后续步骤。
3.根据权利要求1的方法，包括从该所得物中通过蒸馏分离2，3，3，3-四氟丙烯的后续步骤。
4.根据权利要求1的方法，其中卤甲烷包括氯甲烷。
5.根据权利要求1的方法，其中步骤a)在第一反应器中进行而后步骤b)在第二反应器中进行。
6.根据权利要求1的方法，其中步骤a)和b)在气相中进行。
7.根据权利要求1的方法，其中步骤a)在约500℃到约1000℃的温度下进行。
8.根据权利要求1的方法，其中步骤a)中三氟氯乙烯与卤甲烷的摩尔比为约0.7到约1.5。
9.根据权利要求1的方法，其中步骤a)中三氟氯乙烯与卤甲烷的接触时间为大于0秒到约5秒。
10.根据权利要求1的方法，其中中间产物流与氟化氢的反应在氟化催化剂的存在下进行。
11.根据权利要求1的方法，其中中间产物流与氟化氢的反应在氟化催化剂的存在下进行，该氟化催化剂包括活性碳、金属盐浸渍的活性碳、氧化铬以及氟化氧化铬中的至少一种。
12.根据权利要求1的方法，其中中间产物流与氟化氢的反应在包括氧化铬的氟化催化剂的存在下进行。
13.根据权利要求1的方法，其中中间产物流与氟化氢的反应通过至少1摩尔的氟化氢/1摩尔来自步骤a)的三氟氯乙烯来进行。
14.根据权利要求1的方法，其中中间产物流与氟化氢的反应通过约1摩尔至约5摩尔的氟化氢/1摩尔来自步骤a)的三氟氯乙烯来进行。
15.根据权利要求1的方法，其中步骤b)在约225℃到约575℃的温度下进行。
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