CN101492359A - 一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学领域，涉及一种具有抑制甜味作用的苯氧基链烷酸衍生物的制备方法。本发明所述的苯氧基链烷酸衍生物结构为，其中，R1所代表的基团为：氢原子或C1－C5的烷基；R2所代表的基团为：氢原子，C1－C5的烷基，或C1－C5的烷氧基；X所代表的基团为：氢原子，碱金属，碱土金属或铵阳离子。所述制备方法从苯酚类化合物和氯代酸出发，进行取代反应、水解反应、中和反应而得到含有苯氧基侧链的链烷酸衍生物。本发明提供了一种反应路线简单、生产成本经济且适合大规模商品化生产的制备苯氧基链烷酸衍生物的方法。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，涉及一种具有抑制甜味作用的苯氧基链烷酸衍生物的制备方法。
背景技术
某些高糖食品如糕点、月饼、巧克力、冰淇淋、果脯蜜饯等食用过多时容易产生太甜和太腻的口感，因此，各大食品生产企业都在积极探索降低食品甜度、改良食品口感的方法。
含有苯氧基侧链的链烷酸类化合物，尤其是2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠，可抑制包括蔗糖、葡萄糖、果糖、阿斯巴甜糖、糖精钠、山梨糖醇和甘露糖醇等在内的多种食用糖或甜味剂的甜味。2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠可从咖啡豆中分离而得，但提取工艺较为复杂，工业生产成本较高。中国专利公开号CN1060770A中描述了含有苯氧基侧链的链烷酸可作为苦味或甜味抑制剂，但并未描述该类化合物的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法。本发明所述的含有苯氧基侧链的链烷酸或其盐，可作为新型食品添加剂应用于糖果、糕点、月饼、巧克力、冰淇淋、果脯、蜜饯等食品中以抑制过高的甜味，改善食品的风味。
本发明的苯氧基链烷酸衍生物结构如通式(I)所示：
式(I)
其中，
通式(I)中的R1所代表的基团为：氢原子或C1-C5的烷基；
通式(I)中的R2所代表的基团为：氢原子，C1-C5的烷基，或C1-C5的烷氧基；
通式(I)中的X所代表的基团为：氢原子，碱金属，碱土金属或铵阳离子；
通式(I)中的R2的取代位置优选在3-或4-位；
本发明的苯氧基链烷酸衍生物可通过化学合成方法获得，通常本发明的苯氧基链烷酸衍生物可以通过以下步骤制备：
(1)R2取代的苯酚与氯代酸发生在强碱条件下进行式(II)所示的取代反应得到R2取代的苯氧基链烷酸钠；
式(II)
其中所述R1和R2的定义与式(I)相同；
(2)R2取代的苯氧基链烷酸钠在酸性条件下进行式(III)所示的水解反应得到R2取代的苯氧基链烷酸；
式(III)
其中所述R1和R2的定义与式(I)相同，所用酸为硫酸或盐酸；
(3)R2取代的苯氧基链烷酸与碱进行式(IV)所示的中和反应得到R2取代的苯氧基链烷酸盐；
式(IV)
其中所述R1，R2和X的定义与式(I)相同。
优选为：R1所代表的基团为氢原子或C1-C5的支链或直链烷基；
所述式(I)中的X代表氢原子、碱金属、碱土金属或铵阳离子，优选为Na，K；
所述式(I)中的R2所代表的烷基为C1-C5的支链或直链烷基；所述式(I)中的R2所代表的烷氧基为C1-C5的支链或直链烷氧基；
式(II)中所述的强碱为氢氧化钠或氢氧化钾；式(II)中所述的R2取代的苯酚与氯代酸的摩尔比为1∶1.3-1.6；
步骤(1)中反应温度在100-150℃范围；式(III)中所述的酸性条件为pH 2-4；式(III)中所述pH 2-4的酸性条件是通过硫酸或盐酸进行调节；式(IV)中所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸氢钠或碳酸氢钾。
本发明所述的具有抑制甜味作用的苯氧基链烷酸衍生物的制备方法反应路线简单，反应条件温和，产品纯化方便，产率高，所用原料均为市售，生产成本经济。
具体实施方式
本发明可以通过发明内容中说明的技术中具体实施，通过下面的实施例可以对本发明进行进一步的描述，然而，本发明的范围并不限于下述实施例。
实施例1：2-(4-甲基苯氧基)丙酸钠
将0.15mol的2-氯丙酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的4-甲基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(4-甲基苯氧基)丙酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得2-(4-甲基苯氧基)丙酸钠。
实施例2：4-甲氧基苯氧基乙酸钠
将0.15mol的氯乙酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的4-甲氧基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出4-甲氧基苯氧基乙酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得4-甲氧基苯氧基乙酸钠。
实施例3：2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠
将0.15mol的2-氯丙酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的4-甲氧基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠。
实施例4：2-(4-乙氧基苯氧基)丙酸钠
将0.15mol的2-氯丙酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的4-乙氧基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(4-乙氧基苯氧基)丙酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得2-(4-乙氧基苯氧基)丙酸钠。
实施例5：2-(4-甲氧基苯氧基)丁酸钾
将0.15mol的2-氯丁酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的4-甲氧基苯酚，在110℃回流反应5小时。反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(4-甲氧基苯氧基)丁酸晶体，所得晶体用氢氧化钾中和即得2-(4-甲氧基苯氧基)丁酸钾。
实施例6：2-(3-甲氧基苯氧基)丙酸钠
将0.15mol的2-氯丙酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的3-甲氧基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(3-甲氧基苯氧基)丙酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得2-(3-甲氧基苯氧基)丙酸钠。
实施例7：2-(3-乙氧基苯氧基)丁酸钠
将0.15mol的2-氯丁酸和0.3mol的氢氧化钠加入到0.8-1L的水中，在搅拌下加入0.1mol的3-乙氧基苯酚，在110℃回流反应5小时，反应结束后，向反应混合液中加入65％的硫酸至pH 4时析出2-(3-乙氧基苯氧基)丁酸晶体，所得晶体用氢氧化钠中和即得2-(3-乙氧基苯氧基)丁酸钠。
Claims (11)
1、一种制备如式(I)所示的苯氧基链烷酸衍生物的方法：
式(I)
其中，
R1所代表的基团为：氢原子或C1-C5的烷基；
R2所代表的基团为：氢原子，C1-C5的烷基，或C1-C5的烷氧基；
X所代表的基团为：氢原子，碱金属，碱土金属或铵阳离子；
该方法包括如下步骤：
(1)R2取代的苯酚与氯代酸发生在强碱条件下进行式(II)所示的取代反应得到R2取代的苯氧基链烷酸钠；
式(II)
其中所述R1和R2的定义与式(I)相同；
(2)R2取代的苯氧基链烷酸钠在酸性条件下进行式(III)所示的水解反应得到R2取代的苯氧基链烷酸；
式(III)
其中所述R1和R2的定义与式(I)相同，所用酸为硫酸或盐酸；
(3)R2取代的苯氧基链烷酸与碱进行式(IV)所示的中和反应得到R2取代的苯氧基链烷酸盐；
式(IV)
其中所述R1，R2和X的定义与式(I)相同。
2、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，R1所代表的基团为氢原子或C1-C5的支链或直链烷基。
3、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(I)中的X代表氢原子、碱金属、碱土金属或铵阳离子，优选为Na，K。
4、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(I)中的R2所代表的烷基为C1-C5的支链或直链烷基。
5、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述式(I)中的R2所代表的烷氧基为C1-C5的支链或直链烷氧基。
6、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，式(II)中所述的强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
7、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，式(II)中所述的R2取代的苯酚与氯代酸的摩尔比为1∶1.3-1.6。
8、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中反应温度在100-150℃范围。
9、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，式(III)中所述的酸性条件为pH 2-4。
10、根据权利要求9所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，式(III)中所述pH 2-4的酸性条件是通过硫酸或盐酸进行调节。
11、根据权利要求1所述的一种苯氧基链烷酸衍生物的制备方法，其特征在于，式(IV)中所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸氢钠或碳酸氢钾。
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|---|---|---|---|---|
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| CN103922923A (zh) * | 2014-03-24 | 2014-07-16 | 广东广益科技实业有限公司 | 一种2-（4-甲氧基苯氧基）丙酸钠的工业化生产方法 |
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2009
- 2009-02-27 CN CNA2009101149722A patent/CN101492359A/zh active Pending
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