CN101423474A - 凉味剂3-羟基丁酸l-薄荷酯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了3－羟基丁酸L－薄荷酯的合成方法，分二步：第一步：乙酰乙酸L－薄荷酯的合成方法，其特征在于：乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯与L－薄荷脑在碱性催化剂作用下进行醇交换反应，制得乙酰乙酸L－薄荷酯，反应时间为4－5小时，反应所用的催化剂为碳酸钠或碳酸钾或碳酸钙，反应所用的溶剂为甲苯或苯或环己烷；第二步：乙酰乙酸L－薄荷酯被还原制得3－羟基丁酸L－薄荷酯，反应温度为10－20℃，反应所用溶剂为甲醇或乙醇，反应所用还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠。本发明原料易得，条件温和，操作简便，收率高。

Description

凉味剂3-羟基丁酸L-薄荷酯的合成方法
技术领域
本发明涉及3-羟基丁酸L-薄荷酯的合成方法。
背景技术
3-羟基丁酸L-薄荷酯是一种新型凉味剂，由于其本身只有纯凉味，加入其他产品中不影响其香味，但能增加其凉味感觉。3-羟基丁酸L-薄荷酯的制备，从国外文献来看有二条路线：路线一，乙酰乙酸乙酯与L-薄荷脑在酸性催化剂的作用下进行醇交换反应，制得中间体乙酰乙酸L-薄荷酯，然后还原制得产品；路线二，L-薄荷脑与二聚乙烯酮进行加成反应，制得中间体乙酰乙酸L-薄荷酯，然后还原制得产品。成本高，操作复杂，得率低。
发明内容
本发明针对上述问题，提供易于操作、反应得率高的3-羟基丁酸L-薄荷酯的合成方法。
本发明的第一步：乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯与L-薄荷脑在碱性催化剂作用下进行醇交换反应，制得乙酰乙酸L-薄荷酯，反应时间为4—5小时，反应所用的催化剂为碳酸钠或碳酸钾或碳酸钙，反应所用的溶剂为甲苯或苯或环己烷；
本发明第二步：乙酰乙酸L-薄荷酯被还原制得3-羟基丁酸L-薄荷酯，反应温度为10—20℃，反应所用溶剂为甲醇或乙醇，反应所用还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠。其反应式如下：
Figure A200710047785D00041
本发明的优点在于：在第一步反应中采用碳酸钠、碳酸钙和碳酸钾碱性化合物为催化剂。本发明原料易得，条件温和，操作简便，收率高。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明。
1.乙酰乙酸L-薄荷酯的制备
在装有蒸馏装置的500毫升三口瓶中，加入乙酰乙酸乙酯65.0克(0.50摩尔)，L-薄荷脑93.6克(0.60摩尔)，碳酸钠2.65克(0.025摩尔)和甲苯150毫升。加热蒸馏，大约4—5小时。反应完毕，水洗至中性。回收甲苯，余液减压蒸馏，得产品116.0克(98.5％)，收率95.3％。
2. 3-羟基丁酸L-薄荷酯的制备
在装有搅拌器，温度计和回流冷凝管的500毫升三口瓶中，加入乙酰乙酸L-薄荷酯102.0克(0.43摩尔)，甲醇50毫升，冷却至10℃，滴加硼氢化钾7.0克(0.13摩尔)与水35毫升，滴加温度控制在10—20℃。滴加完毕，室温下搅拌1小时。反应完毕，分别用稀硫酸和水洗至中性。减压蒸馏得产品101.1克(99.0％)，收率96.1％。

Claims (1)

1.凉味剂3-羟基丁酸L-薄荷酯的合成方法：其特征是，第一步：乙酰乙酸L-薄荷酯的合成方法，其特征在于：乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯与L-薄荷脑在碱性催化剂作用下进行醇交换反应，制得乙酰乙酸L-薄荷酯，反应时间为4—5小时，反应所用的催化剂为碳酸钠或碳酸钾或碳酸钙，反应所用的溶剂为甲苯或苯或环己烷；第二步：乙酰乙酸L-薄荷酯被还原制得3-羟基丁酸L-薄荷酯，反应温度为10—20℃，反应所用溶剂为甲醇或乙醇，反应所用还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠。
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