CN101223181A - 含有环硅氧烷的粘合剂组合物 - Google Patents
含有环硅氧烷的粘合剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101223181A CN101223181A CN200680019952.1A CN200680019952A CN101223181A CN 101223181 A CN101223181 A CN 101223181A CN 200680019952 A CN200680019952 A CN 200680019952A CN 101223181 A CN101223181 A CN 101223181A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- substrate
- cream
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 54
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- -1 cyclic siloxanes Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical group O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920001567 vinyl ester resin Chemical group 0.000 claims description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical class 0.000 claims description 6
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- BXPMSCIMLUKPOO-UHFFFAOYSA-N n-(nitromethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C[N+]([O-])=O BXPMSCIMLUKPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims description 2
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical group C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUYYFMCFEPDDFL-OAQYLSRUSA-N 1-((1r)-1-(hydroxymethyl)-3-{6-[(3-phenylpropanoyl)amino]-1h-indol-1-yl}propyl)-1h-imidazole-4-carboxamide Chemical compound C1=NC(C(=O)N)=CN1[C@@H](CO)CCN1C2=CC(NC(=O)CCC=3C=CC=CC=3)=CC=C2C=C1 GUYYFMCFEPDDFL-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 abstract description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 14
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000004100 electronic packaging Methods 0.000 abstract description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 abstract description 6
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 5
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical class 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical group CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXWBCPPYDWQHO-UHFFFAOYSA-N [O].C(=C)C1=CCCCC1 Chemical compound [O].C(=C)C1=CCCCC1 WNXWBCPPYDWQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class ClC1=CC(=O)C=CC1=O WOGWYSWDBYCVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class CC(C)(C)C1=CC(=O)C=CC1=O NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical class CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- RYILWMZXBYNSSW-UHFFFAOYSA-N CC(C1)CC=CC1C=C Chemical compound CC(C1)CC=CC1C=C RYILWMZXBYNSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC1C=CCC(CCC*)C1 Chemical compound CCC1C=CCC(CCC*)C1 0.000 description 1
- AKHDGSRSWWFVIZ-UHFFFAOYSA-N CCCC(C1)C2C=CC1C2 Chemical compound CCCC(C1)C2C=CC1C2 AKHDGSRSWWFVIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555268 Dendroides Species 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTNUFQDPBIZOFR-UHFFFAOYSA-N NN.C(C)(C)(C)C=1C=C(CCC(=O)N)C=C(C1O)C(C)(C)C Chemical compound NN.C(C)(C)(C)C=1C=C(CCC(=O)N)C=C(C1O)C(C)(C)C WTNUFQDPBIZOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFPROKIABJECGK-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Al+3].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O MFPROKIABJECGK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJUWBUSIQXMPY-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene titanium Chemical compound [Ti].C1C=CC=C1 MCJUWBUSIQXMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical group C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/29001—Core members of the layer connector
- H01L2224/29099—Material
- H01L2224/2919—Material with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01005—Boron [B]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01006—Carbon [C]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01013—Aluminum [Al]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/0102—Calcium [Ca]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01029—Copper [Cu]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01046—Palladium [Pd]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01079—Gold [Au]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/06—Polymers
- H01L2924/0665—Epoxy resin
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/102—Material of the semiconductor or solid state bodies
- H01L2924/1025—Semiconducting materials
- H01L2924/10251—Elemental semiconductors, i.e. Group IV
- H01L2924/10253—Silicon [Si]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/14—Integrated circuits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明基于这样的发现:对于电子封装工业,某些明确的官能化环硅氧烷可用作热固性树脂。本文所述的官能化环硅氧烷化合物可以采用各种方法进行固化,其取决于结合到该化合物的可聚合部分。本发明环硅氧烷通过合适的官能化烯烃和/或炔烃与聚烷基(氢化)环硅氧烷进行氢化硅烷化而容易制得。
Description
技术领域
【0001】本发明总体上涉及粘合剂组合物,和更特别地涉及含有环硅氧烷的粘合剂组合物。
背景技术
【0002】在半导体封装和微电子器件的制造和组装中,粘合剂组合物,特别地导电粘合剂被用作各种目的。较突出的应用包括将电子元件例如集成电路芯片粘结到引线框架或其它衬底上,以及将电路封装或组装粘合到印制线路板上。用于电子封装应用的粘合剂典型地呈现这样的特性,例如优良的机械强度、不影响元件或承载体的固化特性和与应用到微电子和半导体元件相容的触变特性。
【0003】用在电子封装工业上的粘合剂典型地含有热固性树脂,该树脂与填料和一些类型的固化引发剂相结合。这些树脂主要被用在电子工业上,制备不气密的电子封装。用于电子封装应用的粘合剂典型地呈现这样的特性,例如优良的机械强度、不影响元件或承载体功能的固化特性和与应用到微电子和半导体元件相容的触变特性。这类组装的实例是焊球网格阵列(BGA)组装、超级焊球网格阵列、集成电路(IC)存储卡、芯片载体、混合电路、芯片直接组装(chip-on-board)、多芯片组件、针栅阵列和类似组装。
【0004】对于所有这些应用来说,微电子工业继续需要能满足日益增长的需求和多样化规格的新树脂。因此,需要开发材料来满足这种快速发展工业的要求。
发明概述
【0005】本发明基于这样的发现:对于电子封装工业,某些明确的官能化环硅氧烷可用作热固性树脂。本文所描述的官能化环硅氧烷化合物可以采用各种方法进行固化,其取决于结合到该化合物的可聚合部分。本发明环硅氧烷通过合适的官能化烯烃和/或炔烃与聚烷基(氢化)环硅氧烷(polyalkyl(hydro)cyclosiloxane)进行氢化硅烷化(hydrosilation)而容易制得。
【0006】在本发明的一个实施方式中,提供具有这种结构的化合物:
其中:
A是硅氧烷环,
R是C1至大约C20的烷基,
每个L独立地是取代的或未取代的亚烷基、取代的或未取代的氧化烯基、或共价键,
至少一个E为可聚合的部分,和
n是3至大约6。
【0007】在本发明的另一个实施方式中,提供粘合剂组合物,其包括至少一个如上所示的化合物,及任选地至少一种固化引发剂。
【0008】仍然在另一实施方式中,提供芯片附着膏(die-attachpaste),其包括:
a)按该组合物的总重量计,2wt%至大约98wt%的如上所述的至少一种化合物,或其组合;
b)0至大约90wt%的填料;
c)按该组合物的总重量计,0.1wt%至大约5wt%的至少一种固化引发剂;
d)按该组合物的总重量计,0.1wt%至大约4wt%的至少一种偶联剂。
【0009】仍然在另一实施方式中,提供将半导体芯片附着到衬底上的方法。这种方法可以例如通过下述步骤实施:
(a)将上述芯片附着膏施加到该衬底和/或半导体芯片上,
(b)将该衬底与该器件紧密接触以形成组件,其中所述衬底和所述器件仅由芯片附着膏分开,和
(c)使该组件经受合适的条件,以使所述芯片附着膏固化。
发明详述
【0010】应当理解的是,前面的概述和下面的详述仅是示例性和解释性的,并没有对所要求权利的发明限制。如本文所使用,除非特殊说明,使用单数包括其复数。如本文所使用,除非特殊说明,“或(or)”意指“和/或(and/or)”。此外,使用术语“包括(including)”以及其它形式例如“包括(includes)”和“包括(included)”是非限定性的。本文所使用的标题仅用于组织目的,并没有解释为对所描述主题的限定。
【0011】除非提供有具体的定义,所使用的术语以及本文所述的分析化学、合成有机化学和无机化学的实验方法和技术是本领域已知的那些。标准的化学符号与这些符号所代表的全称交换使用。因此,举例来说,术语“氢”和“H”应当理解为具有相同的含义。化学合成、化学分析和配制的标准技术可被使用。
【0012】本发明提供官能化环硅氧烷,其被用作电子封装工业上的热固性树脂。本文所述的官能化环硅氧烷通过合适的官能化烯烃和/或炔烃与聚烷基(氢化)环硅氧烷进行氢化硅烷化而制得。所述聚烷基(氢化)环硅氧烷是商业上可得到的,并且可作为环状种类的混合物被使用或可在该氢化硅烷化反应之前可通过蒸馏被提纯。使用众所周知的催化剂例如,举例来说铂和类似物,可实现氢化硅烷化。
【0013】通过环硅氧烷和官能化烯烃和/或炔烃的合适的结合,本文所述的化合物可以被调制,以满足微电子封装工业的特殊需要。在微电子封装工业上所用树脂的重要特性包括例如交联密度、疏水性、玻璃化转变温度(Tg)、热膨胀系数(CTE)和类似性质。
【0014】如本文所述,术语“官能化环硅氧烷(functionalized cyclicsiloxane)”指的是具有硅氧烷环以及可聚合部分的化合物。在本发明的一些实施方式中,术语“可聚合部分(polymerizable moiety)”指的是具有至少一种能参与到聚合反应中的不饱和单元的部分。典型地,该不饱和单元是碳碳双键。在本发明的其它实施方式中,术语“可聚合部分”指的是开环部分,例如环氧、氧杂环丁烷、唑啉、苯并嗪和其类似物。在其它的实施方式中,术语“可聚合部分”指的是聚合后形成环的部分,例如,举例来说,氰酸酯、炔丙醚和其类似物。
【0015】如本文所使用,“脂肪族”指的是任何烷基、链烯基、环烷基或环烯基部分。
【0016】如本文所使用,“烷基”指的是含有1个至高达大约100个碳原子的直链或支链的烃基。无论何时出现在本文,数字范围例如“1至100”或“C1至C100”指的是在此给定范围内的每个整数;例如,“C1至C100烷基”意思是烷基可能只含有1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子等,直至高达并包括100个碳原子,尽管术语“烷基”也包括不指定其碳原子数目的情况。“取代烷基”指的是带有取代基的烷基部分,所述取代基包括:烷基、链烯基、炔基、羟基、氧基、烷氧基、巯基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳氧基、取代芳氧基、卤素、卤烷基、氰基、硝基、硝酮、氨基、酰氨基、-C(O)H、-C(O)-、-C(O)-、-S-、-S(O)2、-OC(O)-O-、-NR-C(O)、-NR-C(O)-NR、-OC(O)-NR,其中R是H或低级烷基、酰基、氧酰基、羧基、氨基甲酸酯、磺酰基(sulfonyl)、氨磺酰、砜基(sulfuryl)及其类似物。
【0017】如本文所使用,“环烷基”指的是环状的含环的基团,其典型地含有范围在大约3个至大约8个的碳原子,以及“取代环烷基”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的环烷基。
【0018】如本文所使用,“芳基”指的是含有范围在6个至14个碳原子的芳香基团,以及“取代芳基”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的芳基。
【0019】如本文所使用,“杂环基”指的是含有作为环结构部分的一个或多个杂原子(如N、O、S或类似原子)并且含有范围在3个至高达14个碳原子的环状(即含有环)基团,以及“取代杂环基”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的杂环基。术语杂环基也意欲指杂芳香部分。如本文所使用,“链烯基”指的是含有至少一个碳碳双键并且含有范围在大约2个至高达大约100个碳原子的直链或支链烃基,以及“取代链烯基”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的链烯基。
【0020】如本文所使用,“亚烷基”指的是二价烷基部分,以及“氧化烯”指含有至少一个氧原子而不是亚甲基(CH2)单元的亚烷基部分。“取代亚烷基”和“取代氧化烯”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的亚烷基和氧化烯基团。
【0021】如本文所使用,“亚芳基”指的是二价的芳基部分。“取代亚芳基”指的是进一步带有上述的一个或多个取代基的亚芳基。
【0022】如本文所使用,术语“丙烯酸酯”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0023】如本文所使用,术语“甲基丙烯酸酯”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0024】如本文所使用,术语“马来酰亚胺”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0025】如本文所使用,术语“环氧”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0026】如本文所使用,术语“乙烯基醚”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0027】如本文所使用,术语“丙烯酰胺”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0028】如本文所使用,术语“甲基丙烯酰胺”指的是带有至少一个具有这种结构的部分的化合物:
【0029】在本发明的一个实施方式中,提供具有这种结构的化合物:
其中:
A是硅氧烷环,
R是C1至大约C20的烷基,
每个L独立地是取代的或未取代的亚烷基、取代的或未取代的氧化烯、或共价键,
至少一个E为可聚合的部分,和
n是3至大约6。
【0030】在一些实施方式中,R是C1至大约C10的烷基。在其它实施方式中,R是C1至大约C5的烷基。仍然在其它实施方式之中,R是C1至大约C3的烷基。在一些实施方式中,R是甲基。
【0031】各种各样的连接基L考虑在本发明的实施中使用。实际上,任何能用于连接所述可聚合部分与所述硅氧烷环的部分都考虑在本发明的实施中使用。在一些实施方式中,L是直接的键,其将所述可聚合部分与所述硅氧烷环连接。在一些实施方式中,L是C1至大约C20的取代或未取代的亚烷基或氧化烯。在其它实施方式中,L是C1至大约C10的取代或未取代的亚烷基或氧化烯。
【0032】该连接基可任选地带有各种各样的取代基,其包括但不限于烷基、链烯基、炔基、羟基、氧基、烷氧基、巯基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳氧基、取代芳氧基、卤素、卤烷基、氰基、硝基、硝酮、氨基、酰氨基、-C(O)H、-C(O)-、-C(O)-、-S-、-S(O)2、-OC(O)-O-、-NR-C(O)、-NR-C(O)-NR、-OC(O)-NR,其中R是H或低级烷基、酰基、氧酰基、羧基、氨基甲酸酯、磺酰基(sulfonyl)、氨磺酰、砜基(sulfuryl)及其类似基团。
【0033】该可聚合部分E可选自各种各样的反应基。实际上,E的选择将取决于最终粘合剂所期望的热固性化学的类型。举例来说,对于将由自由基机理固化的粘合剂组合物,E的典型选择是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氰基丙烯酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺、及其类似物。在其它的实施方式中,E选自环氧类、二酰亚胺类、氰酸酯类、乙烯基醚类、乙烯基酯类、乙酸乙烯酯类、酯类、脲类、酰胺类、烯烃类(例如乙烯、丙烯和其类似物)、环烯烃类(例如降冰片烯基(norbomeyl)和其类似物)、硅氧烷类、苯乙烯类、唑啉类、苯并嗪类、氧杂环丁烷类和其类似物、或其组合。应当理解的是,如上提出的作为组分E的可聚合部分仅是示例性的,并且绝没有限定本发明的范围。此外,应当理解的是,E不总是可聚合部分。实际上,E可以是用于调节最终树脂的疏水性或交联密度的部分。同样地,考虑作为组分E的其它部分包括烷基、氟烷基、全氟烃基和其类似物。对于普通技术人员来说,各种固化机理将是已知的,其包括但不限于自由基、开环、闭环、烯反应(ene reaction)和其类似机理。
【0034】在本发明的一些实施方式中,每个E独立地是可自由基聚合部分、可开环聚合部分或可闭环聚合部分。在某些实施方式中,每个E独立地是可自由基聚合部分例如,举例来说,丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、苯乙烯基、乙烯基酯、烯烃、环烯烃(例如降冰片烯基和其类似物)、烯丙基、乙烯基醚、衣康酸酯、富马酸酯和其类似物。
【0035】在其它的实施方式中,每个E独立地是可开环聚合部分例如,举例来说,环氧、氧杂环丁烷、唑啉、苯并嗪和其类似物。
【0036】在一些实施方式中,每个E独立地是可闭环聚合部分例如,举例来说,氰酸酯、炔丙基醚和其类似物。
【0037】本文所述的官能化环硅氧烷通过合适的官能化烯烃和/或炔烃与聚烷基(氢化)环硅氧烷的混合物或者纯化聚烷基(氢化)环硅氧烷进行氢化硅烷化而容易制得。示例性的合成被概括在方案1中。
方案1
【0038】如上所述,各种各样的可聚合部分可被结合到本发明的环硅氧烷化合物中。一些示例性的发明化合物包括但不限于具有如下所示结构的化合物:
化合物1
化合物2
化合物3
化合物4
化合物5
化合物6
化合物7
化合物8
化合物10
化合物11
化合物12
化合物13
化合物14
化合物15
【0039】除了上述实施例之外,如果选择合适的烯烃,制备桥联化合物是可能的,其中的一个例子如下所示:
化合物9
实际上,含有2个或多个烯烃和/或炔烃单元的化合物可以被氢化硅烷化以得到二聚体、三聚体和其它低聚官能化多环硅氧烷。树枝状聚合的(dendrimeric)官能化多环硅氧烷也考虑在本发明的实施中被使用。
【0040】在本发明进一步的实施方式中,提供粘合剂组合物,其包括本发明的官能化多环硅氧烷化合物和至少一种固化引发剂。在一些实施方式中,按该组合物的总重量计,该官能化多环硅氧烷化合物在该组合物中占大约2wt%至大约98wt%。在其它实施方式中,至少存在另外的化合物,其能与该官能化多环硅氧烷共固化。典型地,按该组合物的总重量计,所述另外的化合物在该组合物中占大约10wt%至大约90wt%。这样的另外的化合物包括,举例来说,环氧类(例如酚醛类、线性酚醛类(酚和甲酚)和其类似物)、二酰亚胺类、单马来酰亚胺类、双马来酰亚胺类、聚马来酰亚胺类、氰酸酯类、乙烯基醚类、乙烯基酯类、乙酸乙烯酯类、酯类、脲类、酰胺类、烯烃类(例如乙烯、丙烯和其类似物)、硅氧烷类、氰基丙烯酸酯类、苯乙烯类、唑啉类、苯并嗪类、氧杂环丁烷类和其类似物、或其组合。
【0041】按该组合物的总重量计,所述至少一种固化引发剂在该组合物中通常占大约0.1wt%至大约5wt%。在一些实施方式中,该固化引发剂是自由基引发剂。如本文所使用,术语“自由基引发剂”指的是当暴露于足够的能量(例如光、热、或类似能量)时,分解成不带电的两部分但是每一部分带有至少一个未成对电子的任何化学种类。考虑在本发明的实施中使用的自由基引发剂是这样的化合物,其在大约70℃至高达大约180℃范围内的温度下分解(即半衰期为大约10小时的范围)。考虑在本发明的实施中使用的示例性自由基引发剂包括过氧化物类(例如过氧化二枯基、过氧化二苯甲酰、过氧化-2-丁酮(2-butanone peroxide)、过氧苯甲酸叔丁酯、过氧化二叔丁基、2,5-双(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基己烷、双(叔丁基过氧基异丙基)苯、以及过氧化氢叔丁基)、偶氮化合物类(例如2,2′-偶氮二(2-甲基-丙腈)、2,2′-偶氮二(2-甲基-丁腈)和1,1′-偶氮二(环己烷腈))和其类似物。
【0042】术语“自由基引发剂”也包括光引发剂。举例来说,对于包含光引发剂的发明粘合剂组合物,该固化过程可以通过紫外光(UV)辐射来引发。在一实施方式中,按该组合物中有机化合物的总重量(不计任何填料)计,该光引发剂的浓度为0.1wt%至5wt%。在一实施方式中,按该组合物中有机化合物的总重量计,该光引发剂占0.1wt%至3.0wt%。光引发剂包括苯偶姻衍生物类、偶苯酰缩酮类(benzilketals)、α,α-二烷氧基乙酰苯类、α-羟烷基苯某酮类(α-hydroxyalkylphenone)、α-氨烷基苯某酮类(α-aminoalkylphenone)、氧化酰基膦类、二茂钛化合物类、苯甲酮类和胺类或米嗤酮类的组合物、和其类似物。
【0043】在进一步的实施方式中,提供了芯片附着膏,其包括:
a)按该组合物的总重量计,约2wt%至大约98wt%的至少一种本发明官能化多环硅氧烷化合物;
b)0至大约90wt%的填料;
c)按该组合物的总重量计,大约0.1wt%至大约5wt%的至少一种固化引发剂;
d)按该组合物的总重量计,大约0.1wt%至大约4wt%的至少一种偶联剂。
【0044】本文所述的芯片附着膏可进一步包括能与该官能化多环硅氧烷共固化的另外化合物。这样的化合物包括,举例来说,环氧类(例如酚醛类、线性酚醛类(酚和甲酚)和其类似物)、二酰亚胺类、单马来酰亚胺类、双马来酰亚胺类、聚马来酰亚胺类、氰酸酯类、乙烯基醚类、乙烯基酯类、乙酸乙烯酯类、酯类、脲类、酰胺类、烯烃类(例如乙烯、丙烯和其类似物)、硅氧烷类、氰基丙烯酸酯类、苯乙烯类、唑啉类、苯并嗪类、氧杂环丁烷类和其类似物、或其组合。
【0045】考虑在本发明的实施中使用的填料可以具有导电性和/或导热性的。此外,该填料可起到改变该得到的组合物或芯片附着膏的流变能力的作用。可用在本发明的实施中的合适的导电性填料的例子,包括银、镍、铜、铝、钯、金、石墨、镀有金属的石墨(例如镀镍石墨、镀铜石墨和其类似物)、和其类似物。可用在本发明的实施中的合适的导热性填料的例子,包括石墨、氮化铝、碳化硅、氮化硼、金刚粉、矾土、和其类似物。主要起改变流变能力的化合物包括聚硅氧烷(如聚二甲基硅氧烷)、硅石、热解法二氧化硅、氧化铝、二氧化钛及其类似物。
【0046】如本文所使用,术语“偶联剂”指的是这样的化学种类,其能与无机表面(mineral surface)结合并且还含有可聚合反应性官能团(一种或多种),以使其与该粘合剂组合物和/或芯片附着膏相互作用。因此偶联剂促进芯片附着膏与其所应用的衬底相连接。
【0047】考虑在本发明的实施中使用的示例性偶联剂包括硅酸酯类、丙烯酸金属盐类(例如,甲基丙烯酸铝)、钛酸盐类(例如,三异丙氧化甲基丙烯酰氧基乙基乙酰乙酸钛(titaniummethacryloxyethylacetoacetate triisopropoxide))、或含有可共聚基团和螯合配体(例如膦、硫醇、乙酰乙酸酯和其类似物)的化合物。在一些实施方式中,偶联剂含有可共聚官能团(例如乙烯基部分、丙烯酸酯部分、甲基丙烯酸酯部分和类似部分),以及硅酸酯官能团。该偶联剂的硅酸酯部分能与衬底无机表面上存在的金属氢氧化物缩合,而该可共聚官能团能与本发明芯片附着膏的其它反应性组分进行共聚。在某些实施方式中,考虑在本发明的实施中使用的偶联剂是低聚硅酸酯偶联剂,例如聚(甲氧基乙烯基硅氧烷)。
【0048】在一些实施方式中,光引发和热引发都可以是需要的。举例来说,含有光引发剂的粘合剂的固化可以通过紫外照射来引发,并且在后来的处理步骤中,可通过施加热以完成自由基固化而完成固化。因此UV引发剂和热引发剂都可被加入到该粘合剂组合物中。
【0049】一般地,该粘合剂组合物和/或芯片附着膏将在80-220℃的温度范围内固化,并且固化将在不到1分钟至60分钟的时间长度内实现。正如本领域技术人员所将理解的,每种粘合剂组合物的时间和温度固化方案将不同,并且可以设计出不同的组合物以提供将适于具体工业制造方法的固化方案。
【0050】在某些实施方式中,该粘合剂组合物和/或芯片附着膏可以含有这样的化合物,其赋予最终的固化粘合剂以附加的柔性和韧性。这样的化合物可以是Tg为50℃或低于50℃的任何热固性或热塑性材料,并且典型地是具有这样特征的聚合材料——绕化学键自由旋转、含有醚基并且不含环结构。合适的这种改性剂包括聚丙烯酸酯、聚(丁二烯)、聚四氢呋喃(聚THF,聚合的四氢呋喃,也被称为聚(1,4-丁二醇))、CTBN(羰基封端的丁二烯-丙烯腈)橡胶和聚丙二醇。当存在时,按马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的重量计,增韧化合物可含有高达大约15wt%的量。
【0051】自由基固化的抑制剂也可以被添加到本文所述的粘合剂组合物和芯片附着膏中,以延长含有本文所述的官能化多环硅氧烷化合物的组合物的有用货架寿命。这些抑制剂的例子包括受阻酚,例如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚;2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚;叔丁基氢醌;四(亚甲基(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯)苯);2,2′-亚甲基双(6-叔丁基-对-甲酚);和1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3′,5′-二叔丁基-4-羟苄基)苯。其它有用的供氢抗氧化剂包括对-苯二胺和二苯胺的衍生物。在本领域同样众所周知的是:供氢抗氧化剂可与醌和金属去活化剂协同结合,以构成非常有效的抑制剂组合。合适的醌的例子包括苯醌、2-叔丁基-1,4-苯醌;2-苯基-1,4-苯醌;萘醌和2,5-二氯-1,4-苯醌。金属去活化剂的例子包括N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰)肼;乙二酰基双(苯亚甲基肼);和N-苯基-N′-(4-甲苯磺酰基)-对-苯二胺。硝酰基自由基化合物,例如TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基(piperidnyloxy),自由基)在低浓度下作为抑制剂也是有效的。相对于总的基体树脂的重量,抗氧化剂与协同剂的总量典型地在100至2000ppm的范围内。也可以以本领域已知的种类和量加入其它添加剂,例如助粘剂。
【0052】本文所述的粘合剂组合物和芯片附着膏将在芯片附着粘合剂的商业上可接受范围内发挥作用。对于在80×80密耳2硅芯片上的粘合剂,其商业上可接受的芯片剪切力值在室温下为大于或等于1kg的范围,而在240℃时为大于或等于0.5kg。对于500×500密耳2芯片,可接受的热变性(warpage)值在室温下为小于或等于70Nm的范围。
【0053】也在本发明的另一实施方式中,提供了使用上述粘合剂组合物和/或芯片附着膏而粘在一起的元件组件。因此,举例来说,提供了包括通过一份固化的上述粘合剂组合物,粘附到第二物件的第一物件的组件。本发明的物件可以是任意的需要与另一物件粘合的制造物件。特别考虑用于使用发明组合物的组件的物件包括电子物件,例如存储器件、ASIC器件、微处理器、闪存器件和类似器件。也考虑的是包括微电子器件的组件,所述微电子器件通过一份固化的上述芯片附着膏永久地被粘附到衬底上。考虑使用发明芯片附着膏的微电子器件包括铜引线框架、合金42(Alloy 42)引线框架、硅芯片、砷化镓芯片、锗芯片和类似器件。
【0054】在本发明的其它实施方式中,提供了将第一物件粘合到第二物件上的方法。这种方法可以例如通过如下步骤进行:
(a)将一份本发明粘合剂组合物施加到第一物件上;
(b)将第一和第二物件接触以形成组件,其中第一物件和第二物件仅由(a)中施加的粘合剂组合物而分开,和
(c)将该组件经历合适的条件以使该粘合剂组合物固化。
【0055】在还有进一步的实施方式中,提供了将半导体芯片附着到衬底上的方法。这种方法可以例如通过下述过程实施:
(a)将本发明芯片附着膏施加到衬底和/或半导体芯片上,
(b)将该衬底与该芯片接触,以形成组件,其中该衬底和该芯片仅由(a)中施加的芯片附着膏而分开,和
(c)将该组件经历合适的条件以使该芯片附着膏固化。
【0056】使本发明芯片附着膏固化的合适条件包括使上述组件处于大约200℃以下的温度下大约0.5至大约2分钟。如技术人员众所周知,这种快速短暂的加热可以以各种方式来实现,例如,在线加热导轨、带状炉或类似方式。任选地,该膏可在150-220℃下烘烤固化。
【0057】参考下面的非限定性实施例,现在本发明将进一步被描述。
实施例
【0058】实施例1。将30.0g(500mmol Si-H)四甲基环硅氧烷与甲苯(200g)和两粒氯铂酸晶体(two crystals of chloroplatinic acid)一起加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒的圆底烧瓶中。该溶液升温至大约50℃。恒压滴液漏斗被安装在烧瓶上。向该漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(500mmol,57.0g),其在30分钟内被滴加入该搅拌的溶液中。该放热反应大约一小时之后开始平息。该滴液漏斗用回流冷凝管代替,并且该溶液被回流2个小时以完成该氢化硅烷化。冷却后此溶液通过20g硅胶进行过滤,除去该催化剂并对溶液进行脱色。去除溶剂得到大约80g透明的流体材料。
【0059】实施例2。将实施例1中制得的四环氧化合物80g加入到1L的2径烧瓶中,所述烧瓶带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒、回流冷凝管和气体扩散管。将甲苯(200g)与甲基丙烯酸(175mmol,15.0g)一起加入到该烧瓶中。向该烧瓶中再加入500ppm(0.05g)的BHT和0.1g的二甲基氨基吡啶(DMAP)。该溶液在大约100℃下被搅拌2小时,同时少量的空气被充入该溶液中以免该产品聚合。该产品的处理包括在分离漏斗中用饱和NaHCO3溶液洗涤该溶液以除去过量的甲基丙烯酸,经过MgSO4干燥,接着经由20g硅胶过滤。去除溶剂得到84g透明的低粘度液体。
【0060】实施例3。将20.0g(333mmol Si-H)四甲基环硅氧烷与200g甲苯、两粒氯铂酸晶体和500ppm(0.03g)的BHT一起加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒的圆底烧瓶中。该溶液被缓慢加热至大约50℃。向该恒压滴液漏斗中加入乙烯基降冰片烯(333mmol,40.0g),其在30分钟内被滴加入该加热的溶液中。该放热反应大约一小时之后平息。该滴液漏斗用回流冷凝管代替,并且该溶液被回流2个小时以完成该氢化硅烷化。冷却后此溶液通过15g硅胶进行过滤,以对溶液进行脱色。去除溶剂得到55g粘稠的透明树脂。
【0061】实施例4。将30.0g(500mmol Si-H)四甲基环硅氧烷与甲苯(200g)、两粒氯铂酸晶体和500ppm(0.05g)的BHT一起加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒的圆底烧瓶中。向该恒压滴液漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(250mmol,28.5g)。该四甲基环硅氧烷溶液被加热至大约50℃,同时将烯丙基缩水甘油醚在30分钟内滴加入。随着烯丙基缩水甘油醚的加入,逐步放热反应发生,这意味着氢化硅烷化作用。一旦全部试剂已经被加入,将滴液漏斗加入乙烯基降冰片烯(250mmol,30.0g)。这种试剂也是在30分钟内被慢慢加入的。滴加完成之后,该滴液漏斗用回流冷凝管代替,并且该溶液被回流2个小时以完成该氢化硅烷化。冷却后此溶液通过20g硅胶进行过滤,以除去该催化剂并有助于使该溶液脱色。用旋转式蒸发器去除溶剂之后得到大约80g粘稠的透明液体。
【0062】实施例5。将20.0g(333mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和恒压滴液漏斗的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入甲苯(150g)和两粒氯铂酸晶体。向该滴液漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(223mmol,25.4g)。该溶液被加热至大约50℃,同时将烯丙基缩水甘油醚在30分钟内逐滴加入。该放热平息之后,2-烯丙基苯酚(110mmol,14.8g)被加入到烧瓶中,并且移去该滴液漏斗,换上冷凝器。该溶液在大约70℃下被加热过夜,以完成氢化硅烷化作用。去除溶剂得到60g褐色流体树脂。
【0063】实施例6。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和恒压滴液漏斗的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入甲苯(200g)和两粒氯铂酸晶体。向该滴液漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(200mmol,22.8g)。该溶液被加热至大约50℃,同时将烯丙基缩水甘油醚在30分钟内逐滴加入。该放热平息之后,乙烯基三乙氧基硅烷(200mmol,38.8g)被加入到烧瓶中,移去该滴液漏斗,并且换上冷凝器。该溶液被加热回流3小时,以完成氢化硅烷化作用。冷却后此溶液通过15g硅胶进行过滤;接着去除溶剂得到78g低粘性透明液体。
【0064】实施例7。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和恒压滴液漏斗的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入甲苯(200g)、两粒氯铂酸晶体和500ppm(0.04g)的BHT。该溶液被加热至50℃,同时乙烯基三乙氧基硅烷(200mmol,38.0g)在30分钟内被滴加到该溶液中。该加入完成之后,向该滴液漏斗中加入乙烯基降冰片烯(200mmol,24.0g),其在30分钟内被逐滴加入到该溶液中。该滴液漏斗用回流冷凝器代替,并且该溶液被加热回流2小时,以完成该反应。冷却的溶液通过10g硅胶进行过滤,以除去颜色和催化剂。去除溶剂之后得到80g稀的透明液体。
【0065】实施例8。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和恒压滴液漏斗的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入甲苯(200g)和两粒氯铂酸晶体。该溶液被加热至50℃,而1-十四烯(200mmol,39.2g)在30分钟内被滴加到该反应中。该放热平息之后,向该滴液漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(200mmol,23.0g),其在30分钟内被滴加到该反应中。该滴液漏斗用回流冷凝器代替,并且该溶液被加热回流2小时,以完成氢化硅烷化。冷却后溶液通过20g硅胶进行过滤。去除溶剂之后得到80g低粘度的透明液体。
【0066】实施例9。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷与甲苯(150g)和两粒氯铂酸晶体一起加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入双酚A二烯丙基醚(100mmol,15.4g)。该烧瓶被加热至大约50℃,在此烧瓶内放热的氢化硅烷化反应开始进行并且温度升至大约70℃。该放热反应平息之后,恒压滴液漏斗被加到该烧瓶上。向此滴液漏斗中加入烯丙基缩水甘油醚(300g,34.2g),其在30分钟内被逐滴加入到此热溶液中。此滴加完成之后,该滴液漏斗用回流冷凝器代替,并且该溶液被加热回流2小时,以完成氢化硅烷化作用。冷却后该溶液通过20g硅胶进行过滤,以脱色。去除溶剂之后得到大约70g透明流体物质。
【0067】实施例10。将18.0g(300mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和恒压滴液漏斗的圆底烧瓶中。向该烧瓶中再加入甲苯(200g)和两粒氯铂酸晶体。该溶液被搅拌并加热至50℃,而乙烯基三乙氧基硅烷(225mmol,43.7g)在30分钟内被逐滴加入到此溶液中。该放热反应一小时之后平息,然后1H,1H,2H-全氟-1-辛烯(75mmol,26.0g)被添加到该烧瓶中,并且该溶液被加热回流一小时,以完成氢化硅烷化。冷却至室温后该溶液通过10g硅胶进行过滤脱色,接着去除溶剂,得到80g稀的透明液体。
【0068】实施例11。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷、甲苯(200g)、1-十四烯(200mmol,39.2g)和两粒氯铂酸晶体加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中。该溶液被加热至50℃,并且开始放热反应,消耗烯烃。让该溶液回流3小时以完成该反应。当烯丙胺(230mmol,13.0g)与另外两粒氯铂酸晶体被加入到该烧瓶中,接着回流过夜,以完成氢化硅烷化时,该溶液被冷却至室温。该溶液然后通过20g硅胶进行过滤,以使该中间体脱色。去除溶剂,得到47g稀液体。通过将三乙胺(20g)、甲磺酸(25g)和甲苯(150g)加入到500mL的圆底烧瓶中的中间体里,所述圆底烧瓶装配有搅拌棒和带有回流冷凝器的迪安-斯达克榻分水器,进行向马来酰亚胺的转化。向此搅拌着的溶液中加入马来酐(200mmol,19.6g)。该溶液被回流过夜,转化为马来酰亚胺,收集了大约2mL的水。从盐层中分离出产品,并且通过20g硅胶过滤。去除溶剂之后得到62g稀的黄色液体。
【0069】实施例12。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷、甲苯(200g,200mmol)、叔丁基苯乙烯(32.0g)和两粒氯铂酸晶体加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中。该溶液被加热至50℃,并且开始放热反应,消耗烯烃。让该溶液回流3小时以完成反应。当烯丙胺(210mmol,12.0g)与另外两粒氯铂酸晶体被加入到该烧瓶中,接着回流过夜,以完成氢化硅烷化时,溶液被冷却至室温。该溶液然后通过10g硅胶进行过滤,以使中间体脱色。去除溶剂,得到60g桔黄色液体。通过将20g三乙胺、27g甲磺酸和150g甲苯加入到500mL的圆底烧瓶中的中间体里,所述圆底烧瓶装配有搅拌棒和带有回流冷凝器的迪安-斯达克榻分水器,进行向马来酰亚胺的转化。向此搅拌着的溶液中加入230mmol(23.0g)马来酐。该溶液被回流过夜,转化为马来酰亚胺,收集了大约3mL的水。从盐层中分离出该产品,并且该产品通过15g硅胶进行过滤。去除溶剂之后得到65g黑色粘稠树脂。
【0070】实施例13。将8.75g(146mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中。向该烧瓶中也加入乙烯基环己烯化氧(108mmol,13.4g)、甲苯(100g)和两粒氯铂酸晶体。该溶液被搅拌并回流3小时以完成氢化硅烷化作用。冷却至室温后,将BHT(200ppm)与甲基丙烯酸烯丙酯(38mmol,4.8g)一起加入到该烧瓶中。气体扩散管被***到该烧瓶中,并且向搅拌溶液中鼓入少量的空气,同时加热至80℃持续2小时,以完成氢化硅烷化。冷却后的溶液通过10g硅胶进行过滤,并且去除溶剂之后收集到27g粘稠的透明液体。
【0071】实施例14。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷、甲苯(150g)、和两粒氯铂酸晶体加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中。该溶液被加热至50℃,同时烯丙基缩水甘油醚(200mmol,22.8g)在30分钟内被逐滴加入到该溶液中。一小时之后,将甲基丙烯酸烯丙酯(200mmol,25.2g)和BHT(500ppm)加入到该烧瓶中。气体扩散管被***到该溶液中,并且允许空气进入到溶液中,同时在100℃下加热3小时,以完成氢化硅烷化。冷却后,该溶液通过20g硅胶进行过滤。减压下去除溶剂,得到65g稀的黄色液体。
【0072】实施例15。将24.0g(400mmol Si-H)四甲基环硅氧烷加入到500mL带有聚四氟乙烯涂敷的搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中。向该烧瓶中加入乙烯基环己烯化氧(200mmol,24.8g)、甲苯(200g)和两粒氯铂酸晶体。该溶液被搅拌并回流3小时以完成氢化硅烷化作用。冷却至室温后,将乙烯基三乙氧基硅烷(200mmol,38.0g)加入到该烧瓶中,并且该溶液再次被回流另外的3小时以完成该氢化硅烷化。冷却至室温后,该溶液通过10g硅胶进行过滤脱色。抽提掉溶剂,得到82g粘稠的透明树脂。
【0073】尽管以这些非限定性实施例,本发明已经被描述,但应当清楚的是,在不背离本发明的精神的情况下,其它的修饰和变化是可能的。
Claims (37)
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R是C1至大约C10的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R是C1至大约C5的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中R是C1至大约C3的烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中R是甲基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中L是C1至大约C20的取代或未取代的亚烷基或氧化烯基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中L是C1至大约C10的取代或未取代的亚烷基或氧化烯基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是自由基交联部分、开环交联部分或闭环交联部分。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是自由基交联部分。
10.根据权利要求9所述的组合物,其中每个E独立地是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、苯乙烯基、乙烯基酯、烯烃、烯丙基、乙烯基醚、衣康酸酯或富马酸酯。
11.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是开环交联部分。
12.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是环氧、氧杂环丁烷、唑啉或苯并嗪。
13.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是闭环交联部分。
14.根据权利要求1所述的化合物,其中每个E独立地是氰酸酯或炔丙基醚。
15.根据权利要求1所述的组合物,其中取代或未取代的亚烷基或氧化烯基部分包括选自烷基、链烯基、炔基、羟基、氧基、烷氧基、巯基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳氧基、取代芳氧基、卤素、卤烷基、氰基、硝基、硝酮、氨基、酰氨基、-C(O)H、-C(O)-、-C(O)-、-S-、-S(O)2、-OC(O)-O-、-NR-C(O)、-NR-C(O)-NR、-OC(O)-NR的取代基,其中R是H或低级烷基、酰基、氧酰基、羧基、氨基甲酸酯、磺酰基、氨磺酰或砜基。
17.粘合剂组合物,其包括根据权利要求1所述的至少一种化合物,和任选地至少一种固化引发剂。
18.根据权利要求17所述的组合物,其进一步包括选自下述的化合物:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯化合物或烯丙基官能化合物。
19.根据权利要求17所述的组合物,其进一步包括填料。
20.根据权利要求19所述的组合物,其中所述填料是导热性的。
21.根据权利要求19所述的组合物,其中所述填料是氮化铝、碳化硅、氮化硼、金刚粉、矾土、聚硅氧烷、硅石、碳酸钙、热解法二氧化硅、氧化铝或二氧化钛。
22.根据权利要求17所述的组合物,其中所述填料是导电性的。
23.根据权利要求17所述的粘合剂组合物,其中该固化引发剂包括自由基引发剂或光引发剂。
24.芯片附着膏,其包括:
a)按组合物的总重量计,2wt%至大约98wt%的根据权利要求1所述的至少一种化合物,或其组合;
b)0至大约90wt%的填料;
c)按组合物的总重量计,0.1wt%至大约5wt%的至少一种固化引发剂;
d)按组合物的总重量计,0.1wt%至大约4wt%的至少一种偶联剂。
25.根据权利要求24所述的芯片附着膏,其中所述偶联剂是硅酸酯、丙烯酸金属盐或钛酸盐。
26.根据权利要求24所述的芯片附着膏,其进一步包括选自如下的化合物:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯化合物或烯丙基官能化合物。
27.根据权利要求24所述的芯片附着膏,其中所述化合物选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或马来酰亚胺。
28.将半导体芯片附着到衬底上的方法,其包括:
(a)将权利要求24所述的芯片附着膏施加到所述衬底和/或所述半导体芯片上,
(b)将所述衬底和器件紧密接触以形成组件,其中所述衬底和所述器件仅由芯片附着膏分开,和
(c)使所述组件经受合适的条件,以使所述芯片附着膏固化。
29.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是金属。
30.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是铜、合金42、镀有Ag的铜、镀有Ni的铜、镀有Pd的铜、镀有Au的铜、或镀有Ni-Pd-Au的铜。
31.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是镍。
32.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是钯。
33.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是金。
34.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底包括镍、钯和金。
35.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是有机的。
36.根据权利要求28所述的方法,其中所述衬底是聚酰胺、FR4或双马来酰亚胺三嗪(BT)。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2006/007458 WO2007100329A1 (en) | 2006-03-02 | 2006-03-02 | Adhesive composition containing cyclic siloxanes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101223181A true CN101223181A (zh) | 2008-07-16 |
Family
ID=38459350
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200680019952.1A Pending CN101223181A (zh) | 2006-03-02 | 2006-03-02 | 含有环硅氧烷的粘合剂组合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101223181A (zh) |
WO (1) | WO2007100329A1 (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103288866A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 信越化学工业株式会社 | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
CN103492396A (zh) * | 2011-04-20 | 2014-01-01 | 中央硝子株式会社 | 硅氧烷化合物及其固化物 |
CN105384912A (zh) * | 2015-11-02 | 2016-03-09 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种衣康酸基环状硅骨架环氧树脂、制备方法及其作为基体树脂制备涂料的应用 |
CN106973490A (zh) * | 2012-11-28 | 2017-07-21 | 日立化成株式会社 | 硅氧烷化合物用于印刷布线板的用途 |
CN108290907A (zh) * | 2015-11-19 | 2018-07-17 | 美利肯公司 | 环状硅氧烷化合物和包含其的组合物 |
US10323126B2 (en) | 2012-11-28 | 2019-06-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Siloxane compound, modified imide resin, thermosetting resin composition, prepreg, film with resin, laminated plate, multilayer printed wiring board, and semiconductor package |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010019832A2 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Designer Molecules, Inc. | Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof |
US8513375B2 (en) | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
US7875688B2 (en) | 2004-06-04 | 2011-01-25 | Designer Molecules, Inc. | Free-radical curable polyesters and methods for use thereof |
US8043534B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-10-25 | Designer Molecules, Inc. | Maleimide compositions and methods for use thereof |
US8378017B2 (en) | 2005-12-29 | 2013-02-19 | Designer Molecules, Inc. | Thermosetting adhesive compositions |
US8530573B2 (en) | 2006-05-10 | 2013-09-10 | Designer Molecules, Inc. | Modified calcium carbonate-filled adhesive compositions and methods for use thereof |
US8287686B2 (en) | 2006-07-24 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Derivatives of poly(styrene-co-allyl alcohol) and methods for use thereof |
WO2008077141A1 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Designer Molecules, Inc. | Rubber epoxy curatives and methods for use thereof |
WO2008077140A2 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Designer Molecules, Inc. | Hydrolytically resistant thermoset monomers |
US8039663B2 (en) | 2007-04-09 | 2011-10-18 | Designer Molecules, Inc. | Monomers derived from pentacyclopentadecane dimethanol |
US8431655B2 (en) | 2007-04-09 | 2013-04-30 | Designer Molecules, Inc. | Curatives for epoxy compositions |
US7868113B2 (en) | 2007-04-11 | 2011-01-11 | Designer Molecules, Inc. | Low shrinkage polyester thermosetting resins |
US8063161B2 (en) | 2007-04-16 | 2011-11-22 | Designer Molecules, Inc. | Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof |
US7928153B2 (en) | 2007-08-14 | 2011-04-19 | Designer Molecules, Inc. | Thermosetting polyether oligomers, compositions and methods for use thereof |
US8398898B2 (en) | 2008-02-23 | 2013-03-19 | Designer Molecules, Inc. | Soluble metal salts for use as conductivity promoters |
WO2009117729A2 (en) | 2008-03-21 | 2009-09-24 | Designer Molecules, Inc. | Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof |
US8308892B2 (en) | 2008-04-09 | 2012-11-13 | Designer Molecules, Inc. | Di-cinnamyl compounds and methods for use thereof |
US8217120B2 (en) | 2008-08-13 | 2012-07-10 | Designer Molecules, Inc. | Functionalized styrene oligomers and polymers |
US8008419B2 (en) | 2008-08-13 | 2011-08-30 | Designer Molecules, Inc. | Siloxane monomers and methods for use thereof |
US8158748B2 (en) | 2008-08-13 | 2012-04-17 | Designer Molecules, Inc. | Hetero-functional compounds and methods for use thereof |
US8013104B2 (en) | 2008-08-13 | 2011-09-06 | Designer Molecules, Inc. | Thermosetting hyperbranched compositions and methods for use thereof |
US8288591B2 (en) | 2008-11-20 | 2012-10-16 | Designer Molecules, Inc. | Curing agents for epoxy resins |
US8415812B2 (en) | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
US8686162B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-04-01 | Designer Molecules Inc, Inc. | Maleimide-functional monomers in amorphous form |
US8816021B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-08-26 | Designer Molecules, Inc. | Curable composition with rubber-like properties |
KR20150067219A (ko) * | 2012-09-29 | 2015-06-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 접착제 조성물 및 접착 테이프 |
EP2970593B1 (en) | 2013-03-14 | 2018-10-31 | Momentive Performance Materials Inc. | High refractive index siloxanes |
JP2018118940A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤 |
CN115895267B (zh) * | 2022-12-30 | 2023-10-03 | 广州市白云化工实业有限公司 | 双固化的有机硅聚合物-苯并噁嗪-环氧树脂杂化封装材料及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3737458A1 (de) * | 1987-11-05 | 1989-05-18 | Wacker Chemie Gmbh | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
-
2006
- 2006-03-02 CN CN200680019952.1A patent/CN101223181A/zh active Pending
- 2006-03-02 WO PCT/US2006/007458 patent/WO2007100329A1/en active Application Filing
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103492396A (zh) * | 2011-04-20 | 2014-01-01 | 中央硝子株式会社 | 硅氧烷化合物及其固化物 |
CN103288866A (zh) * | 2012-02-27 | 2013-09-11 | 信越化学工业株式会社 | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
CN103288866B (zh) * | 2012-02-27 | 2016-09-14 | 信越化学工业株式会社 | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
TWI557132B (zh) * | 2012-02-27 | 2016-11-11 | Shinetsu Chemical Co | Fluorine-containing maleimide compound and method for producing the same |
CN106973490A (zh) * | 2012-11-28 | 2017-07-21 | 日立化成株式会社 | 硅氧烷化合物用于印刷布线板的用途 |
US10323126B2 (en) | 2012-11-28 | 2019-06-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Siloxane compound, modified imide resin, thermosetting resin composition, prepreg, film with resin, laminated plate, multilayer printed wiring board, and semiconductor package |
CN106973490B (zh) * | 2012-11-28 | 2020-07-07 | 日立化成株式会社 | 硅氧烷化合物用于印刷布线板的用途 |
CN105384912A (zh) * | 2015-11-02 | 2016-03-09 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种衣康酸基环状硅骨架环氧树脂、制备方法及其作为基体树脂制备涂料的应用 |
CN105384912B (zh) * | 2015-11-02 | 2017-05-31 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种衣康酸基环状硅骨架环氧树脂、制备方法及其作为基体树脂制备涂料的应用 |
CN108290907A (zh) * | 2015-11-19 | 2018-07-17 | 美利肯公司 | 环状硅氧烷化合物和包含其的组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007100329A1 (en) | 2007-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101223181A (zh) | 含有环硅氧烷的粘合剂组合物 | |
US7777064B2 (en) | Adhesive compositions containing cyclic siloxanes and methods for use thereof | |
CN101014664B (zh) | 可自由基固化的聚酯及其使用方法 | |
KR100795423B1 (ko) | 마이크로일렉트로닉 장치용 다이 접합 접착제 | |
TW496891B (en) | Die attach adhesives for use in microelectronic devices | |
US8043534B2 (en) | Maleimide compositions and methods for use thereof | |
CN1930263B (zh) | 树脂组合物及采用该树脂组合物制作的半导体装置 | |
US7868113B2 (en) | Low shrinkage polyester thermosetting resins | |
JP3299522B2 (ja) | 硬化可能なパッケージ封入剤組成物 | |
TWI301491B (en) | Die attach adhesives with vinyl ether and carbamate or urea functionality | |
KR101990258B1 (ko) | 저온 경화 조성물 | |
WO2003042196A1 (en) | Benzoxazineshaving polymerizable side groups, thermosetting resi ns comprised thereof, and methods for use thereof | |
WO2009117729A2 (en) | Anti-bleed compounds, compositions and methods for use thereof | |
JP2006037107A (ja) | 半導体パッケージに使用されるオキセタン化合物を含む組成物 | |
US6388037B2 (en) | Allylated amide compounds and die attach adhesives prepared therefrom | |
KR100591976B1 (ko) | 알릴화 아미드 화합물로부터 제조되는 언더필 밀봉제 | |
WO2004037878A2 (en) | Co-curable compositions | |
WO2020003536A1 (ja) | 液相焼結用シート、焼結体、接合体及び接合体の製造方法 | |
WO2018105746A1 (ja) | 接合体の製造方法、遷移的液相焼結用組成物、焼結体及び接合体 | |
EP0969066A2 (en) | Package encapsulants prepared from allyated amide compounds | |
WO2018105128A1 (ja) | 組成物、接着剤、焼結体、接合体及び接合体の製造方法 | |
JPH1095958A (ja) | 半導体装置 | |
WO2008085144A1 (en) | Low shrinkage polyester thermosetting resins | |
EP0969062A2 (en) | Method of making electronic components using reworkable adhesives | |
JP2000277571A (ja) | 半導体素子搭載用基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080716 |