CN101014664B - 可自由基固化的聚酯及其使用方法 - Google Patents

可自由基固化的聚酯及其使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明基于如下发现：一些具有自由基固化部分的聚酯化合物作为用于微电子封装工业的B阶胶粘剂是有用的。

Description

可自由基固化的聚酯及其使用方法
相关申请 
本申请要求如下申请的优先权：2004年6月4日提交的序列号为60/577,004的美国临时申请和2005年2月23日提交的序列号为60/655,709的美国临时申请，在此引入它们的全部公开内容作为参考。 
发明领域
本发明涉及热固性胶粘剂组合物及其制备和使用方法。特别地，本发明涉及热固性化合物和包含可自由基固化的聚酯化合物的组合物。 
发明背景 
胶粘剂组合物，特别是传导性胶粘剂，用于在半导体部件和微电子器件的制造和组装方面的多种目的。更为突出的用途包括将电子元件如集成电路芯片粘接于引线框架或其它基板上，和将电路部件或组件粘接于印制线路板上。用于电子封装应用的胶粘剂，通常展示出如下性能：例如优良的机械强度、不影响组分或载体的固化性能以及与应用到微电子和半导体部件相容的触变性能。 
近来，B阶胶粘剂越来越被关注。B阶材料实际上是热固性材料，其开始表现为固相，随后在升高的温度下为橡胶态阶段，再后在更高温度时为另一固相。由橡胶态阶段到第二固相的转化被称为热固化。然而，在热固化之前，该材料表现为相似于热塑性材料。因而，在提供高热稳定性的同时，此类材料允许低的层压温度。此外，B阶胶粘剂消除了在分配可流动形式胶粘剂时存在的许多储存、操作、分配和加工问题。因此，在电子封装工业上，对B阶胶粘剂存在持续的需求。 
发明概述 
本发明基于如下发现：某些聚酯化合物作为用于微电子封装工业的胶粘剂是有用的。在一些实施方式中，本文所描述的胶粘剂为B阶胶粘剂。在本发明一种实施方式中，提供了具有结构I的化合物： 
Figure A20058001760800231
其中： 
R和Q各自独立地是取代或未取代的脂族基、芳基或杂芳基； 
各个E独立地是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、苯乙烯系化合物(styrenic)、乙烯基酯、烯烃、烯丙基、乙烯醚、亚甲基丁二酸酯或富马酸酯；且 
n为1到约10。 
在另一实施方式中，提供了胶粘剂组合物，其包括至少一种上述化合物和至少一种固化引发剂。 
在又一实施方式中，提供了B阶芯片附着膏(die-attach paste)，其包括： 
a)基于组合物总重量，为2重量百分比到大约98重量百分比(wt％)的至少一种上述化合物或其组合； 
b)0到大约90wt％的传导性填料； 
d)基于组合物总重量，为0.1wt％到大约5wt％的至少一种固化引发剂； 
e)基于组合物总重量，为0.1wt％到大约4wt％的至少一种偶联剂。 
在另一实施方式中，提供了组件，其包括通过固化的一份本发明芯片附着膏被永久地粘附于第二物件的第一物件。 
在另一实施方式中，提供了一种将第一物件粘附于第二物件的方法。该方法可以通过例如如下步骤进行： 
(a)将一份本发明的胶粘剂组合物应用于第一物件上； 
(b)将第一物件和第二物件紧密接触，形成组件，其中该第一物件和第二物件仅由(a)步所应用的胶粘剂组合物隔开，以及之后， 
(c)使该组件经受适宜固化胶粘剂组合物的条件。 
在另一实施方式中，提供了一种将半导体芯片粘附于基板的方法。此方法可以通过例如如下步骤进行： 
(a)将本发明的芯片附着膏应用于基板和/或微电子器件上； 
(b)使基板和/或微电子器件经受适宜形成B阶固化膜的条件； 
(c)将B阶固化膜暴露于适宜使膜熔融的温度条件下； 
(d)将基板和器件紧密接触，形成组件，其中基板和器件仅通过芯片附着膏隔开；和 
(e)使B阶固化膜经受适宜固化熔融膜的条件。 
发明详述 
应当理解，前面的概述和后面的详述仅为示范性的和解释性的描述，并不限制要求保护的本发明。本文所用的单数的用法包括复数，除非另外具体说明。本文所用的“或”意味着“和/或”，除非另外说明。此外，术语“包括(including)”以及其他形式如“包括(includes)”和“包括(included)”的使用不是限定性的。 
本文所用的各部分标题仅为组织目的，并不被认为是对所述主题的限制。 
定义 
除非提供特定定义，本文所述的分析化学、有机和无机合成化学的实验室方法和技术，以及与之有关的术语均是本领域已知的。标准化学符号和符号代表的全称可互换使用，因此，例如，术语“氢”与“H”可理解为相同的意思。标准技术可用于化学合成、化学分析和配制。 
本文所用的“脂族基”指任何烷基、烯基或环烷基部分。 
本文所用的“烷基”指有1到大约100个碳原子的直链或支链烃基基团。“取代烷基”指具有取代基的烷基部分，此取代基包括烷基、烯基、炔基、羟基、氧代基、烷氧基、巯基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、芳基、取代芳基、环芳基、取代环芳基、芳氧基、取代芳氧基、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、亚硝基、氨基、酰氨基、-C(O)H、-C(O)-、-C(O)-、-S-、-S(O)2、-OC(O)-O-、-NR-C(O)、-NR-C(O)-NR、-OC(O)-NR，其中R是H或低级烷基、酰基、氧代酰基(oxyacyl)、羧基、氨基甲酸酯、磺酰基、氨磺酰、硫酰和类似物。 
本文所用的“环烷基”指含有大约5到大约20个碳原子的环状含环的基团，和“取代环烷基”指还具有一个或多个上面列举的取代基的环烷基基团。在一些实施方式中，环烷基指含有大约5到大约12个碳原子的环状含环的基团。 
本文所用的“芳基”指有6到14个碳原子的芳族基团，以及“取代芳基”指还具有一个或多个上面列举的取代基的芳基基团。 
本文所用的“杂环基”指含有一个或多个杂原子(如N、O、S或类似物)作为环结构的一部分，并且具有3到14个碳原子的环状(即含环)基团，以及“取代杂环基”指还具有一个或多个上面列举的取代基的杂环基团。术语“杂环基”也拟指杂芳基部分。 
本文所用的“烯基”指含有至少一个碳碳双键，并且具有大约2到100个碳原子的直链或支链烃基基团，以及“取代烯基”指还具有一个或多个上面列举的取代基的烯基基团。 
本文所用的术语“丙烯酸酯”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
本文所用的术语“甲基丙烯酸酯”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
Figure DEST_PATH_GA20182571200580017608401D00012
本文所用的术语“马来酰亚胺”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
Figure DEST_PATH_GA20182571200580017608401D00013
本文所用的术语“环氧”指具有至少一部分为如下结构的化合 物： 
Figure A20058001760800261
本文所用的术语“乙烯醚”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
Figure A20058001760800262
本文所用的术语“丙烯酰胺”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
Figure A20058001760800263
本文所用的术语“甲基丙烯酰胺”指具有至少一部分为如下结构的化合物： 
Figure A20058001760800264
本发明基于如下发现：某些聚酯化合物作为用于微电子封装工业的胶粘剂是有用的。在一些实施方式中，本文所述的胶粘剂为B阶胶粘剂。在本发明的一种实施方式中，提供了具有结构I的化合物： 
Figure A20058001760800265
其中： 
R和Q各自独立地是取代或未取代的脂族基、芳基或杂芳基； 
各个E独立地是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、苯乙烯系塑料、乙烯基酯、烯烃、烯丙基、乙烯醚、亚甲基丁二酸酯或富马酸酯；且 
n为1到约10。 
在一些实施方式中，R是具有5到大约20个碳原子的取代或未取代的环烷基。在其它实施方式中，R是具有5到大约12个碳原子的取代或未取代的环烷基。在一些实施方式中，R是取代或未取代的环戊基、环己基、降冰片烯基(norbornyl)、四环十二烷基或双环戊二 烯基。 
在本发明的实践中，对于Q，考虑许多芳基和杂芳基部分。在一些实施方式中，Q是具有6到大约14个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基。在其它实施方式中，Q是取代或未取代的苯基或萘基。在进一步的实施方式中，Q是取代或未取代的环烷基诸如，例如降冰片烯基。 
应当理解，许多聚酯化合物被考虑用在本发明的实践中。在本发明的一种实施方式中，聚酯化合物含有丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯部分。本实施方式的一些实例列举如下： 
Figure A20058001760800271
化合物1 
化合物2 
化合物3 
Figure A20058001760800282
化合物4 
Figure A20058001760800291
化合物5 
Figure A20058001760800292
化合物6 
Figure A20058001760800293
化合物7 
Figure A20058001760800301
化合物8 
Figure A20058001760800302
化合物9 
Figure A20058001760800303
化合物10 
Figure A20058001760800311
化合物11 
Figure A20058001760800312
化合物12 
Figure A20058001760800321
化合物13 
Figure A20058001760800322
化合物14 
Figure A20058001760800323
化合物15 
化合物16 
Figure A20058001760800332
化合物17 
Figure A20058001760800333
化合物18 
Figure A20058001760800341
化合物19 
化合物20 
化合物21 
本发明的化合物可依据有机化学技术制备，这些技术为本领域普通技术人员所熟知。例如，在此所述的酯的制备一般是在酸或碱催化作用下，由酸转化为相应的酯。 
本发明的聚酯化合物可单独用于胶粘剂组合物中，或可与其他胶粘剂化合物和树脂组合使用。在一种实施方式中，本发明的聚酯化合物可以被用作胶粘剂组合物的唯一的热固性单体。在另一实施方式中，本发明的聚酯化合物可能与其他热固性单体组合使用，制得完全配制的胶粘剂。 
在一种实施方式中，提供了胶粘剂组合物，其包括至少一种本发明的聚酯化合物和至少一种固化引发剂。 
在一些实施方式中，组合物中含有基于组合物总重量为2重量百分比到大约98重量百分比(wt％)的聚酯化合物。在其它实施方式中，组合物中一般含有基于组合物总重量为10wt％到大约90wt％的至少一种共聚单体。这样的共聚单体包括，例如，丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯醚、乙烯基酯、苯乙烯类化合物、烯丙基功能化合物、烯烃和类似物。 
组合物中通常含有基于组合物总重量为0.1wt％到大约5wt％的至少一种固化引发剂，且这种固化引发剂通常为自由基引发剂。本文 所用的术语“自由基引发剂”指这样的任何化学种类，一旦暴露于足够的能量(如光、热或类似能量)，它们分解为两个不带电的部分，但每一部分具有至少一个未成对电子。考虑用于本发明实践的优选的自由基引发剂是在大约70℃到180℃的范围内分解(即，大约10小时范围的半衰期)的化合物。考虑用于本发明实践的示例性的自由基引发剂包括过氧化物(如过氧化二异丙苯、过氧化二苯甲酰、过氧化甲乙酮、叔丁基过苯甲酸盐、2-叔丁基过氧化物、2，5-双(叔丁基过氧)-2，5-二甲基己烷、双(叔丁基过氧异丙基)苯和叔丁基氢过氧化物)、偶氮化合物(如2，2′-偶氮双(2-甲基丙腈)、2，2′-偶氮双(2-甲基丁腈)和1，1′-偶氮双(环己烷腈))和类似物。 
术语“自由基引发剂”也包括光引发剂。例如，对于包含光引发剂的本发明胶粘剂组合物，固化过程可以通过紫外(UV)辐射引发。在一种实施方式中，含有基于组合物中有机化合物(不包括任何填料)总重量为0.1wt％至5wt％的光引发剂。在又一实施方式中，含有基于组合物中有机化合物总重量为0.1wt％至3.0wt％的光引发剂。光引发剂包括二苯乙醇酮衍生物、偶苯酰缩酮(benzilketals)、α，α-二烷氧基苯乙酮、α-羟烷基酮、α-氨烷基酮、酰基膦氧化物、二茂钛化合物、二苯甲酮和胺或米歇勒酮的组合物和类似物。 
在本发明的另一实施方式中，提供了芯片附着膏，其包括：基于组合物总重量，为2重量百分比到大约98重量百分比(wt％)的至少一种本文所述的聚酯化合物或其组合；任选地，基于组合物总重量，为10wt％到大约90wt％的至少一种另外的化合物，其选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯醚、乙烯基酯、苯乙烯类化合物、烯烃、烯丙基功能化合物和类似物；0到大约90wt％的传导性填料；基于组合物总重量为0.1wt％到大约5wt％的至少一种固化引发剂；和基于组合物总重量为0.1wt％到大约4wt％的至少一种偶联剂。在一些实施方式中，该另外的化合物包括，例如，环氧树脂(如酚醛树脂、酚醛清漆树脂(novalacs)(含酚醛树脂和甲酚树脂)和类似物)、二酰亚胺、单马来酰亚胺、双马来酰亚胺、聚马来酰亚胺、氰酸酯、乙烯醚、乙烯基酯、乙酸乙烯酯、酯、脲、酰胺、烯烃(如乙烯、丙烯和类似物)、硅氧烷、氰基丙烯酸酯、苯乙烯和类似物，或其组合。 
在一种实施方式中，提供了B阶芯片附着膏，其包括： 
a)基于组合物总重量为2重量百分比到大约98重量百分比(wt％)的具有结构I的聚酯化合物： 
Figure A20058001760800371
其中： 
R和Q各自独立地是取代或未取代的脂族基、芳基或杂芳基； 
各个E独立地是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、苯乙烯系化合物、乙烯基酯、烯烃、烯丙基、乙烯醚、亚甲基丁二酸酯或富马酸酯；且 
n为1到大约10； 
b)0到大约90wt％的填料； 
d)基于组合物总重量为0.1wt％到大约5wt％的至少一种固化引发剂； 
e)基于组合物总重量为0.1wt％到大约4wt％的至少一种偶联剂。 
本文所用的术语“B阶”指胶粘剂开始表现为固相，随后在升高的温度下为橡胶态阶段，再后在更高温度时为另一固相。由橡胶态阶段到第二固相的转化是热固化。不过，在转化为第二固相之前，此类材料表现出与热塑性材料相似。因而，这样的胶粘剂允许低的层压温度，同时又提供高的热稳定性。 
B阶胶粘剂可通过本领域普通技术人员所熟知的许多方法分配到芯片或基板上。在一些实施方式中，利用技术例如旋涂、喷涂、漏版印刷、丝网印刷和类似方法，将胶粘剂从溶液进行铸塑。 
在一些实施方式中，溶剂或溶剂体系的选择对B阶胶粘剂的分配特性可能起至关重要的作用。例如，当将B阶胶粘剂旋涂到圆形的芯片时，期望在整个芯片上具有均匀的涂布，即，溶剂或溶剂体系应能够将等量的胶粘剂输送到芯片的每一点上。因此，胶粘剂将被均匀地涂布，即在芯片的中心和边缘具有等量的材料。理想地，胶粘剂是“牛顿流体(Newtonian)”，斜率为1.0。在一些实施方式中，用于分配B阶胶粘剂的溶剂或溶剂体系具有斜率1.0到大约1.2。 
在一些实施方式中，B阶胶粘剂被分配到已涂有聚酰亚胺的芯片上。因此，用于分配B阶胶粘剂的溶剂或溶剂体系对聚酰亚胺涂层不应产生任何有害影响。为了达到此目的，在一些实施方式中，溶剂体系包含极性溶剂，与非极性溶剂结合使用。通常，极性溶剂对用作B阶胶粘剂的聚酯化合物为良好溶剂，而非极性溶剂对聚酯化合物是非溶剂。此外，极性溶剂的沸点一般低于非极性溶剂。不希望被理论束缚，认为：当胶粘剂被分配，而后进行B阶段时，低沸点的极性溶剂首先挥发，只留下非极性的非溶剂，基本上使聚合物均匀地沉淀，和使聚酰亚胺膜完好无损。 
在一些实施方式中，溶剂或溶剂体系的沸点范围为大约150℃到大约300℃。在一些实施方式中，溶剂体系为邻苯二甲酸二甲酯(DMP)、NOPAR 13和萜品醇的组合物。在其它实施方式中，溶剂体系为体积比1∶1的萜品醇和NOPAR 13。 
本发明实践预期使用的填料可以是电导的和/或热导的、和/或主要起改进产物组合物流变性能作用的填料。可以用于本发明实践的合适的电导填料包括银、镍、铜、铝、钯、金、石墨、金属包覆石墨(如镍包覆石墨、铜包覆石墨和类似物)和类似物。可以用于本发明实践的合适的热导填料包括石墨、氮化铝、碳化硅、氮化硼、金刚砂、氧化铝和类似物。主要起改进流变性能作用的化合物包括聚硅氧烷(如聚二甲基硅氧烷)、硅石、热解硅石、氧化铝、二氧化钛和类似物。 
本文所用的术语“偶联剂”指这样的化学种类，其能够粘结到无机表面(mineral surface)，并且也含有可聚合的活性官能团(一种或多种)，以便与胶粘剂组合物相互作用。因此，偶联剂促进芯片附着膏和其被应用其上的基板之间的连接。 
本发明实践中，预期使用的示例性偶联剂包括硅酸酯、丙烯酸金属盐(如甲基丙烯酸铝)、钛酸盐(如甲基丙烯酰氧乙基乙酰基乙酸酯三异丙醇钛)或包含可共聚基团和螯合配位体(如磷化氢、硫醇、乙酰乙酸酯和类似物)的化合物。在一些实施方式中，偶联剂包含可共聚的官能团(如乙烯基部分、丙烯酸酯部分、甲基丙烯酸酯部分和类似部分)以及硅酸酯官能团。偶联剂的硅酸酯部分能与基板无机表面上的金属氢氧化物缩合，而可共聚的官能团能与本发明芯片附着膏 中的其它活性组分共聚。在一些实施方式中，本发明实践预期使用的偶联剂为低聚硅酸盐偶联剂，如聚(甲氧基乙烯基硅氧烷)。 
在一些实施方式中，光引发作用和热引发作用可能是期望的。例如，含光引发剂的胶粘剂的固化可在紫外(UV)光辐射下开始，在后面的加工步骤中，可通过热的应用，实现自由基固化，完成固化过程。因此，紫外(UV)光引发剂和热引发剂可能都被加入胶粘剂组合物中。 
通常，这些B阶组合物在80～220℃的温度范围内固化，并且固化在1分钟以下到60分钟的时间长度内完成。B阶芯片附着膏可以被预涂于半导体芯片上或者基板上。正如本领域普通技术人员理解的，每种胶粘剂组合物的时间和温度固化方案将是不同的，且可设计不同的组合物，以提供适应特定工业生产工艺的固化方案。 
在一些实施方式中，胶粘剂组合物可以包含使形成的固化胶粘剂具有额外的挠性和韧性的化合物。这样的化合物可以是Tg为50℃或更低的任何热固性或热塑性材料，并且通常为具有如下特征的高分子材料：绕化学键自由转动、存在***基团且不存在环结构。适宜的这类改性剂包括聚丙烯酸酯、聚丁二烯、聚THF(聚合的四氢呋喃，也被称为聚1，4-丁二醇))、CTBN(羧基封端的丁二烯-丙烯氰)橡胶和聚丙二醇。当存在时，增韧化合物可以是含量达约15wt％的马来酰亚胺和其他单功能乙烯基化合物。 
自由基固化的阻抑剂也可被加入到本文所述的胶粘剂组合物和芯片附着膏中，以便延长组合物的有效储存期限，该组合物包含连有丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的聚酯。此类阻抑剂的实例包括受阻酚，如2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、叔丁基对苯二酚、四(亚甲基(3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯))苯、2，2′-亚甲基双(6-叔丁基-对甲酚)和1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3′，5 ′-二叔丁基-4-羟苄基)苯。其他有效的供氢防老剂包括对苯二胺和二苯胺的衍生物。也是本领域所熟知的是，供氢防老剂可以增效地与醌类和金属钝化剂结合，以构成非常有效的阻抑剂组。适合醌类的实例包括苯醌、2-叔丁基-1，4-苯醌、2-苯基-1，4-苯醌、萘醌和2，5-二氯-1，4-苯醌。金属钝化剂实例包括N，N′-双(3，5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰)肼、乙二酰双(亚苄基肼) 和N-苯基-N′-(4-甲苯磺酰)对苯二胺。低浓度的硝酰基化合物如TEMPO(2，2，6，6-四甲基-1-哌啶氧基(2，2，6，6-tetramethyl-1-piperidnyloxy)，自由基)也是有效的阻抑剂。相对于总的基本树脂的重量，通常地，防老剂和增效剂的总含量在100到2000ppm的范围内。其他的添加剂如助粘剂也可以被加入，其类型和数量为本领域已知。 
这些组合物将在商业上对于芯片附着胶粘剂可接受的范围内进行。对于胶粘剂在80×80密耳2硅芯片上，商业上可接受的芯片切应力值，在室温下大于或等于1Kg，在240℃时大于或等于0.5Kg。可接受的500×500密耳2芯片的扭曲值，在室温下在小于或等于70Nm的范围内。 
在本发明的又一实施方式中，提供了用上述B阶胶粘剂组合物和/或芯片附着膏粘附在一起的部件的组件。因此，例如，提供了这样的组件，其包括通过固化的一份上述胶粘剂组合物，永久地粘附于第二物件的第一物件。预期用于使用本发明组合物的组件中的物件包括存储器、ASIC器件、微处理器、闪存器件和类似物。也考虑包括微电子器件的组件，该微电子器件通过固化的一份上述芯片附着膏，永久地粘附于基板上。预期和本发明芯片附着膏一起使用的微电子器件包括铜引线框架、合金42(Alloy 42)引线框架、硅芯片、砷化镓芯片、锗芯片和类似物。 
适合固化本发明芯片附着膏的条件包括使上述组件经受约200℃以下的温度大约0.5到2分钟。这种快速、短期的加热可通过很多途径实现，如用管内热棒(in-line heated rail)、加热带或类似物。任选地，材料可在烘箱内于150～200℃下固化。 
在本发明的另一实施方式中，提供了将第一物件粘附于第二物件的方法。这样的方法可以通过例如如下各步进行： 
(a)将一份本发明的胶粘剂组合物应用于第一物件上； 
(b)将第一物件和第二物件紧密接触，形成组件，其中第一物件和第二物件仅通过(a)步所用的胶粘剂组合物隔开；和 
(c)使组件经受适宜固化胶粘剂组合物的条件。 
在本发明的另一实施方式中，提供了一种将半导体芯片粘附于基板的方法。此方法通过例如下面的步骤进行： 
(a)将本发明的B阶芯片附着膏应用于基板和/或微电子器件上； 
(b)使基板和/或微电子器件经受适宜形成B阶固化膜的条件； 
(c)将B阶固化膜暴露于适宜使膜熔融的温度； 
(d)使基板和器件紧密接触，形成组件，其中基板和器件仅通过芯片附着膏隔开；和 
(e)使B阶固化膜经受适宜固化熔融膜的条件。 
应当理解，使用本发明的化合物和方法，通过谨慎地选择聚酯化合物及其数量，可能制备具有较宽交联密度(cross-link density)范围的胶粘剂。参与反应的多官能团化合物的比例越大，交联密度就越大。若期望热塑性能，那么胶粘剂组合物可由单官能团化合物制备(或至少含有较高百分含量的单官能团化合物)，以限制交联密度。少量多官能团化合物可以被加入，以赋予组合物一些交联和强度，条件是多官能团化合物的量被限定到不减弱期望的热塑性能的量。在这些参数范围内，可以调节各个胶粘剂的强度和弹性，以适合具体的最终应用。 
本文所用的术语“交联”指两个或多个聚合物链通过元素、分子基团或化合物的桥进行的连接。通常，本发明的化合物的交联在加热后发生。随着交联密度的提高，材料的性能可以由热塑性变为热固性。 
实施例 
实施例1 
根据本发明，下面描述连有丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的聚酯的示例性合成。 
化合物1的合成 
将对苯二甲酸(8.31g，50mmol)、双环戊二烯-二甲醇(23.6g，120mmol)、甲苯(110g)和甲磺酸(3.5g)加到500mL的圆底烧瓶中。将此混合物回流1.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.0mL水。紧 接着，向反应烧瓶中加入丙烯酸(7.23g，100mmol)和甲基丙烯酸(8.62g，100mmol)以及另外200mL甲苯。将混合物回流2.25小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.3mL水。然后，该物质与NaHCO3(25g)和3.5g水，继之与21g MgSO4一起逐步进行。一旦所有气体停止蒸出，将溶液通过硅胶并通过旋转蒸发脱除甲苯，获得产品(化合物1)(36.6g，产率为95％)。 
实施例2 
化合物2的合成 
Figure A20058001760800421
将间苯二甲酸(8.31g，50mmol)、双环戊二烯-二甲醇(23.6g，120mmol)、甲苯(110g)和甲磺酸(3.5g)加到500mL的圆底烧瓶中。将该混合物回流1.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.0mL水。紧接着，向反应烧瓶中加入丙烯酸(7.23g，100mmol)和甲基丙烯酸(8.62g，100mmol)以及另外200mL甲苯。将混合物回流2.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.3mL水。然后，该物质与NaHCO3(25g)和3.5g水，继之与21g MgSO4一起逐步进行。一旦所有气体停止蒸出，将溶液通过硅胶并通过旋转蒸发脱除甲苯，获得产品(化合物2)(36.6g，产率为95％)。 
实施例3 
化合物3的合成 
Figure A20058001760800431
将二聚酸(dimmer acid)Cognis Empol 1008(28.27g，50mmol)、双环戊二烯-二甲醇(23.6g，120mmol)、甲苯(110g)和甲磺酸(3.5g)加到500mL的圆底烧瓶中。将该混合物回流0.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.0mL水。紧接着，向反应烧瓶中加入丙烯酸(7.23g，100mmol)和甲基丙烯酸(8.62g，100mmol)以及另外200mL甲苯。将混合物回流2.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.1mL水。然后，该物质与NaHCO3(25g)和3.5g水，继之与21g MgSO4一起逐步进行。一旦所有气体停止蒸出，将溶液通过硅胶并通过旋转蒸发脱除甲苯，获得产品(化合物3)(54.6g，产率为93％)。 
实施例4 
化合物4的合成 
Figure A20058001760800432
将5-叔丁基-间苯二甲酸(11.2g，50mmol)、双环戊二烯-二甲醇(23.6g，120mmol)、甲苯(110g)和甲磺酸(1.0g)加到500mL的圆底烧瓶 中。将该混合物回流2小时，此时段Dean-Stark阱收集到1.8mL水。紧接着，向反应烧瓶中加入丙烯酸(7.23g，100mmol)、甲基丙烯酸(8.62g，100mmol)、甲磺酸(1.5g)和另外120mL甲苯。将混合物回流2.5小时，此时段Dean-Stark阱收集到2.3mL水。然后，该物质与NaHCO3 (25g)和3.5g水，继之与21g MgSO4一起逐步进行。一旦所有气体停止蒸出，将溶液通过硅胶并通过旋转蒸发脱除甲苯，获得产品(化合物4)(39.8g，产率为96％)。 
尽管对本发明关于这些具体实施例进行了描述，但应当明确，在不偏离本发明精神时，其他的修改和变更是可能的。 

Claims (28)

1.一种化合物，具有如下结构：
Figure FSB00000715481400011
其中：
R为取代或未取代的环戊基、环己基、降冰片烯基、四环十二烷基或双环戊二烯基；
Q是取代或未取代的脂族基、芳基或杂芳基；
各个E独立地是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、苯乙烯系化合物、乙烯基酯、烯烃、烯丙基、乙烯醚、亚甲基丁二酸酯或富马酸酯；和
n为1到10。
2.按照权利要求1所述的化合物，其中所述Q为具有6到14个碳原子的取代或未取代的芳基或杂芳基。
3.按照权利要求1所述的化合物，其中所述Q为取代或未取代的苯基或萘基。
4.按照权利要求1所述的化合物，其中所述Q为取代或未取代的环烷基。
5.按照权利要求1所述的化合物，其中所述Q为取代或未取代的降冰片烯基。
6.按照权利要求1所述的化合物，其中取代的脂族基、芳基或杂芳基部分包含选自下述的取代基：烷基、烯基、炔基、羟基、氧代基、烷氧基、巯基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳氧基、取代芳氧基、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、亚硝基、氨基、酰氨基、-C(O)H、-C(O)-、-S-、-S(O)2、-OC(O)-O-、-NR-C(O)、-NR-C(O)-NR、-OC(O)-NR，其中R是H或低级的烷基、酰基、氧代酰基、羧基、氨基甲酸酯、磺酰基、氨磺酰或硫酰。
7.按照权利要求1所述的化合物，其具有如下结构中任一种：
化合物1
Figure FSB00000715481400022
化合物2
Figure FSB00000715481400023
化合物3
Figure FSB00000715481400024
化合物4
Figure FSB00000715481400031
化合物5
化合物6
化合物7
Figure FSB00000715481400041
化合物8
Figure FSB00000715481400042
化合物9
Figure FSB00000715481400043
化合物10
Figure FSB00000715481400051
化合物11
Figure FSB00000715481400052
化合物12
Figure FSB00000715481400061
化合物13
Figure FSB00000715481400062
化合物14
Figure FSB00000715481400063
化合物15
Figure FSB00000715481400071
化合物16
Figure FSB00000715481400072
化合物17
Figure FSB00000715481400073
化合物18
Figure FSB00000715481400081
化合物19
Figure FSB00000715481400082
化合物20
化合物21。
8.一种胶粘剂组合物，其至少包括权利要求1所述的化合物，和至少一种固化引发剂。
9.按照权利要求8所述的胶粘剂组合物，其中所述至少一种固化引发剂基于所述组合物的总重量，占0.1wt％到5wt％。
10.按照权利要求8所述的胶粘剂组合物，还包括选自下述的化合物：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯醚、乙烯基酯、苯乙烯系化合物或烯丙基功能化合物。
11.按照权利要求10所述的胶粘剂组合物，其中所述化合物选自马来酰亚胺。
12.按照权利要求8所述的胶粘剂组合物，还包括活性稀释剂。
13.按照权利要求8所述的胶粘剂组合物，还包括填料。
14.按照权利要求13所述的胶粘剂组合物，其中所述填料为传导性的。
15.按照权利要求13所述的胶粘剂组合物，其中所述填料为导热性的。
16.按照权利要求13所述的胶粘剂组合物，其中所述填料为导电性的。
17.按照权利要求13所述的胶粘剂组合物，其中所述填料为非传导性的。
18.按照权利要求8所述的胶粘剂组合物，其中所述固化引发剂包括自由基引发剂或光引发剂。
19.一种B阶芯片附着膏，其包含：
a)基于组合物总重量为2重量百分比到98重量百分比(wt％)的至少一种权利要求1所述的化合物或其组合；
b)0到90wt％的填料；
c)基于组合物总重量为0.1wt％到5wt％的至少一种固化引发剂；
d)基于组合物总重量为0.1wt％到4wt％的至少一种偶联剂。
20.按照权利要求19所述的芯片附着膏，其中所述偶联剂是硅酸酯、丙烯酸金属盐或钛酸盐。
21.按照权利要求19所述的芯片附着膏，其中所述填料为导电性的。
22.按照权利要求19所述的芯片附着膏，其中所述至少一种固化引发剂为过氧化物。
23.按照权利要求19所述的芯片附着膏，其中所述权利要求1所述的化合物具有如下结构：
Figure FSB00000715481400111
化合物1
Figure FSB00000715481400112
化合物2
Figure FSB00000715481400113
化合物3
化合物4
Figure FSB00000715481400121
化合物5
Figure FSB00000715481400122
化合物6
Figure FSB00000715481400123
化合物7
化合物8
Figure FSB00000715481400132
化合物9
化合物10
Figure FSB00000715481400141
化合物11
Figure FSB00000715481400142
化合物12
Figure FSB00000715481400151
化合物13
Figure FSB00000715481400152
化合物14
Figure FSB00000715481400153
化合物15
Figure FSB00000715481400161
化合物16
Figure FSB00000715481400162
化合物17
Figure FSB00000715481400163
化合物18
Figure FSB00000715481400171
化合物19
Figure FSB00000715481400172
化合物20
或
Figure FSB00000715481400181
化合物21。
24.按照权利要求19所述的芯片附着膏，还包括选自下述的化合物：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酰亚胺、乙烯醚、乙烯基酯、苯乙烯系化合物或烯丙基功能化合物。
25.按照权利要求24所述的芯片附着膏，其中所述化合物选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或马来酰亚胺。
26.一种组件，其包括通过固化的一份权利要求19所述的芯片附着膏永久地粘附于第二物件的第一物件。
27.一种将第一物件粘附于第二物件的方法，包括：
(a)将一份权利要求8所述的胶粘剂组合物应用于所述第一物件上；
(b)将所述第一和第二物件紧密接触，形成组件，其中所述第一物件和第二组件仅通过(a)步所用的胶粘剂组合物隔开；和之后
(c)使所述组件经受适宜固化所述胶粘剂组合物的条件。
28.一种将半导体芯片粘附于基板的方法，包括：
(a)将权利要求19所述的芯片附着膏应用于所述基板和/或微电子器件上；
(b)使所述基板和/或微电子器件经受适宜形成B阶固化膜的条件；
(c)将所述B阶固化膜暴露于适宜使所述膜熔融的温度；
(d)将所述基板和器件紧密接触，形成组件，其中所述基板和器件仅通过所述芯片附着膏隔开；和
(e)使所述B阶固化膜经受适宜固化所述熔融膜的条件。
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