CN101219959B - 蒽衍生物、有机化合物、发光装置以及电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供新的蒽衍生物。另外，本发明的目的在于提供发光效率高的发光元件。另外，本发明的目的在于提供使用寿命长的发光元件。另外，本发明的目的在于通过使用这些发光元件来提供使用寿命长的发光装置及电子设备。本发明提供由通式(1)表示的蒽衍生物。另外，由通式(1)表示的蒽衍生物由于具有高发光效率，所以通过将该蒽衍生物用于发光元件，可以获得发光效率高的发光元件。另外，通过将由通式(1)表示的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
Figure B2007103073752A00011

Description

蒽衍生物、有机化合物、发光装置以及电子设备
技术领域
本发明涉及蒽衍生物、有机化合物以及使用蒽衍生物的发光装置及电子设备。
背景技术
与无机化合物相比，有机化合物可以具有多种多样的结构，具有可以通过适当的分子设计而合成有各种功能的材料的可能性。由于这些优点，近年来，使用功能性有机材料的光电子学和电子学引人注目。
例如，作为将有机化合物用作功能性有机材料的电子器件的例子，可以举出太阳能电池、发光元件、有机晶体管等。这些是利用有机化合物的电气物性及光物性的器件，特别是发光元件有显著的发展。
发光元件的发光机理如下：通过向夹着发光层的一对电极之间施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心再结合而形成分子激子，当该分子激子回到基态时放出能量而发光。已知激发状态包括单态激发态和三重态激发态，一般认为发光可通过任一种激发状态而实现。
在提高这种发光元件的特性方面，有很多依赖于材料的问题，为了解决这种问题，进行着元件结构的改良和材料开发等。
例如，在专利文献1中记载了显示绿光发光的蒽衍生物。然而，在专利文献1中只示出了蒽衍生物的PL光谱，而没有公开在应用于发光元件时显示怎样的特性。
另外，在专利文献2中记载了将蒽衍生物用作电荷传输层的发光元件。然而，在专利文献2中没有记载发光元件的使用寿命。
当考虑商品化时，延长使用寿命是很重要的课题，并且还希望开发出具有更好特性的发光元件。
[专利文献1]美国专利申请公开2005/0260442号说明书
[专利文献2]日本专利特开2004-91334号公报
发明内容
鉴于上述问题，本发明的目的在于提供新的蒽衍生物。
另外，本发明还目的于提供发光效率高的发光元件。另外，本发明还目的于提供使用寿命长的发光元件。另外，本发明还目的于通过使用这些发光元件而提供使用寿命长的发光装置及电子设备。
本发明的技术方案之一是由通式(1)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000021
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(1-1)～(1-3)表示的任一种取代基。在通式(1-1)～(1-3)中，Ar11～Ar13分别表示碳原子数为6～25的芳基，α表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R32表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基、β表示碳原子数为6～25的亚芳基、R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(2)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000031
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(2-1)～(2-3)表示的任一种取代基。在通式(2-1)～(2-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R11～R24分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R33～R37分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R43～R46分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(3)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000042
Figure G200710307375220080326D000051
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(3-1)～(3-3)表示的任一种取代基。在通式(3-1)～(3-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(4)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000052
Figure G200710307375220080326D000061
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(4-1)～(4-3)表示的任一种取代基。在通式(4-1)～(4-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(5)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000071
(式中，R1～R10分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(5-1)～(5-3)表示的任一种取代基。在通式(5-1)～(5-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
在上述结构中，Ar3优选是由通式(11-1)～(11-5)表示的取代基中的任一种。
Figure G200710307375220080326D000081
(式中，R51～R62分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
在上述结构中，从合成的难易度的角度来看，Ar1和Ar2优选是具有相同结构的取代基。
另外，本发明的技术方案之一是由通式(6)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000091
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(6-1)～(6-3)表示的任一种取代基。在通式(6-1)～(6-3)中，Ar11～Ar13分别表示碳原子数为6～25的芳基，α表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R32表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，β表示碳原子数为6～25的亚芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(7)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000101
Figure G200710307375220080326D000111
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(7-1)～(7-3)表示的任一种取代基。在通式(7-1)～(7-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R11～R24分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R33～R37分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R43～R46分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(8)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000112
Figure G200710307375220080326D000121
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(8-1)～(8-3)表示的任一种取代基。在通式(8-1)～(8-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(9)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000122
Figure G200710307375220080326D000131
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(9-1)～(9-3)表示的任一种取代基。在通式(9-1)～(9-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
另外，本发明的技术方案之一是由通式(10)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000141
(式中，R1～R10分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(10-1)～(10-3)表示的任一种取代基。在通式(10-1)～(10-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
在上述结构中，Ar3优选是由通式(11-1)～(11-5)表示的取代基中的任一种。
Figure G200710307375220080326D000151
(式中，R1～R5分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
在上述结构中，从合成的难易度的角度来看，Ar1和Ar2优选是具有相同结构的取代基。
另外，本发明的技术方案之一是使用上述蒽衍生物的发光元件。具体而言，本发明的技术方案之一是以在一对电极之间具有上述的蒽衍生物为特征的发光元件。
另外，本发明的技术方案之一是以在一对电极之间具有发光层且该发光层具有上述的蒽衍生物为特征的发光元件。特别优选使用上述蒽衍生物作为发光物质。即，优选采用上述蒽衍生物发光的结构。
此外，本发明的发光装置的特征在于具备发光元件和控制发光元件的发光的控制单元，所述发光元件在一对电极之间具有EL层且EL层包含上述蒽衍生物。另外，本说明书中的发光装置包括图像显示器件、发光器件或者光源(包括照明装置)。此外，在面板上安装有例如FPC(柔性印刷电路，Flexible printedcircuit)、TAB(带式自动焊接，Tape Automated Bonding)带或TCP(带载封装，Tape Carrier Package)等连接器的模块，在TAB带或TCP的前端设置有印刷电路板的模块或者发光元件上通过COG(玻璃覆晶，Chip On Glass)方式直接安装有IC(集成电路)的模块也全都包含在发光装置中。
此外，将本发明的发光元件用于显示部的电子设备也包括在本发明的范畴内。因此，本发明的电子设备的特征在于具有显示部，该显示部具备上述的发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。
本发明的蒽衍生物高效地发光。因此，通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得发光效率高的发光元件。另外，通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
另外，通过使用本发明的蒽衍生物，可以获得使用寿命长的发光装置及电子设备。
附图说明
图1是本发明的发光元件的说明图。
图2是本发明的发光元件的说明图。
图3是本发明的发光元件的说明图。
图4是本发明的发光装置的说明图；
图5是本发明的发光装置的说明图；
图6是本发明的电子设备的说明图；
图7是本发明的电子设备的说明图；
图8是本发明的照明装置的说明图；
图9是本发明的照明装置的说明图；
图10是实施例的发光元件的说明图；
图11是示出2-{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2DPAPPA)的1H NMR数据的图；
图12是示出2-{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2DPAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图；
图13是示出N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)的1H NMR数据的图；
图14是示出2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2PCAPPA)的1H NMR数据的图；
图15是示出2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2PCAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图；
图16是示出4-(咔唑-9-基)二苯基胺(简称：YGA)的1H NMR数据的图；
图17是示出2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)的1H NMR数据的图；
图18是示出2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图；
图19是示出2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2mPCAPPA)的1H NMR数据的图；
图20是示出2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2mPCAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图；
图21是示出2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2mYGAPPA)的1H NMR数据的图；
图22是示出2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)的氧化反应特性的图；
图23是示出2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)的还原反应特性的图；
图24是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图；
图25是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；
图26是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图；
图27是示出发光元件1的亮度-外部量子效率特性的图；
图28是示出发光元件1的发射光谱的图；
图29是示出发光元件2的电流密度-亮度特性的图；
图30是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；
图31是示出发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
图32是示出发光元件2的亮度-外部量子效率特性的图；
图33是示出发光元件2的发射光谱的图；
图34是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图；
图35是示出发光元件3的电压-亮度特性的图；
图36是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图；
图37是示出发光元件3的亮度-外部量子效率特性的图；
图38是示出发光元件3的发射光谱的图；
图39是本发明的发光元件的说明图；
图40是示出2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的1H NMR数据的图；
图41是示出2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的1H NMR数据的图；
图42是示出N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：2DPBAPPA)的1H NMR数据的图；
图43是示出N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：2DPBAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图；
图44是示出4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGBAPPA)的1H NMR数据的图；
图45是示出4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGBAPPA)的吸收光谱及发射光谱的图。
符号的说明
101  基板
102  第一电极
103  EL层
104  第二电极
111  空穴注入层
112  空穴传输层
113  发光层
114  电子传输层
115  功能层
301  基板
302  第一电极
303  EL层
304  第二电极
311  电子传输层
312  发光层
313  空穴传输层
314  空穴注入层
502  第一电极
502  第二电极
511  第一发光单元
512  第二发光单元
513  电荷产生层
601  源极侧驱动电路
602  像素部
603  栅极侧驱动电路
604  密封基板
605  密封剂
607  空间
608  配线
609  FPC(柔性印刷电路)
610  元件基板
611  开关用TFT
612  电流控制用TFT
613  第一电极
614  绝缘物
616  EL层
617  第二电极
618  发光元件
623  n沟道型TFT
624  p沟道型TFT
901  框体
902  液晶层
903  背光源
904  框体
905  驱动器IC
906  端子
951  基板
952  电极
953  绝缘层
954  隔壁层
955  EL层
956  电极
2001 框体
2002 光源
2101 玻璃基板
2102 第一电极
2103 含复合材料的层
2104 空穴传输层
2105 发光层
2106 电子传输层
2107 电子注入层
2108 第二电极
3001 照明装置
3002 电视装置
9101 框体
9102 支承台
9103 显示部
9104 扬声器部
9105 视频输入端
9201 主体
9202 框体
9203 显示部
9204 键盘
9205 外部连接端口
9206 定位装置
9401 主体
9402 框体
9403 显示部
9404 声音输入部
9405 声音输出部
9406 操作键
9407 外部连接端口
9408 天线
9501 主体
9502 显示部
9503 框体
9504 外部连接端口
9505 遥控接收部
9506 影像接收部
9507 电池
9508 声音输入部
9509 操作键
9510 目镜部
具体实施方式
下面，使用附图详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下的说明，本领域的技术人员应可以容易地理解，在不脱离本发明的宗旨及其范围的前提下，其形态和具体内容可以进行各种各样的变更。因此，本发明不应该被解释为局限于如下实施方式所记载的内容。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的蒽衍生物进行说明。
本发明的蒽衍生物是由通式(1)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000221
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(1-1)～(1-3)表示的任一种取代基。在通式(1-1)～(1-3)中，Ar11～Ar13分别表示碳原子数为6～25的芳基，α表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R32表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，β表示碳原子数为6～25的亚芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
在通式(1)中，作为由Ar1和Ar2表示的取代基，例如可以举出由结构式(12-1)～(12-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000231
在通式(1)中，作为由Ar3表示的取代基，例如可以举出由结构式(13-1)～(13-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000241
在通式(1-1)中，作为由Ar11～Ar13表示的取代基，例如可以举出结构式(21-1)～(21-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000251
另外，在通式(1-1)中，作为由α表示的取代基，例如可以举出由结构式(22-1)～(22-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000261
因此，作为由通式(1-1)表示的取代基，例如可以举出由结构式(31-1)～(31-23)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000271
Figure G200710307375220080326D000281
Figure G200710307375220080326D000291
另外，在通式(1-2)中，作为由Ar21表示的取代基，例如可以举出由结构式(23-1)～(23-9)表示的取代基。
另外，在通式(1-2)中，作为由R31表示的取代基，例如可以举出由结构式(24-1)～(24-18)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000311
另外，在通式(1-2)中，作为由R32表示的取代基，例如可以举出由结构式(25-1)～(25-17)表示的取代基。
因此，作为由通式(1-2)表示的取代基，例如可以举出由结构式(32-1)～(32-42)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000331
Figure G200710307375220080326D000341
Figure G200710307375220080326D000351
Figure G200710307375220080326D000361
Figure G200710307375220080326D000381
另外，在通式(1-3)中，作为由Ar31表示的取代基，例如可以举出由结构式(26-1)～(26-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000391
另外，在通式(1-3)中，作为由β表示的取代基，例如可以举出由结构式(27-1)～(27-9)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000401
另外，在通式(1-3)中，作为由R41和R42表示的取代基，例如可以举出由结构式(28-1)～(28-18)表示的取代基。
因此，作为由通式(1-3)表示的取代基，例如可以举出由结构式(33-1)～(33-34)表示的取代基。
Figure G200710307375220080326D000421
Figure G200710307375220080326D000431
Figure G200710307375220080326D000441
Figure G200710307375220080326D000451
Figure G200710307375220080326D000461
另外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，由通式(2)表示的蒽衍生物是优选的。
Figure G200710307375220080326D000471
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(2-1)～(2-3)表示的任一种取代基。在通式(2-1)～(2-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R11～R24分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R33～R37分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R43～R46分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，由通式(3)表示的蒽衍生物是优选的。
Figure G200710307375220080326D000481
Figure G200710307375220080326D000491
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(3-1)～(3-3)表示的任一种取代基。在通式(3-1)～(3-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，由通式(4)表示的蒽衍生物是优选的。
Figure G200710307375220080326D000492
Figure G200710307375220080326D000501
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(4-1)～(4-3)表示的任一种取代基。在通式(4-1)～(4-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
另外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，由通式(5)表示的蒽衍生物是优选的。
Figure G200710307375220080326D000502
Figure G200710307375220080326D000511
(式中，R1～R10分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子和碳原子数为1～4的卤代烷基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(5-1)～(5-3)表示的任一种取代基。在通式(5-1)～(5-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
在上述通式(1)～通式(5)中，Ar3优选是由通式(11-1)～(11-5)表示的取代基中的任一种。
Figure G200710307375220080326D000521
(式中，R51～R62分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，在上述通式(1)～通式(5)中，Ar1和Ar2优选是具有相同结构的取代基。
另外，在上述通式(1)～通式(5)中，A优选结合于蒽骨架的2位的位置。通过A结合于蒽骨架的2位的位置，与Ar1的位阻及与Ar2的位阻得到降低。
即，优选是由通式(6)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000531
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(6-1)～(6-3)表示的任一种取代基。在通式(6-1)～(6-3)中，Ar11～Ar13分别表示碳原子数为6～25的芳基，α表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R32表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，β表示碳原子数为6～25的亚芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，优选是由通式(7)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000541
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(7-1)～(7-3)表示的任一种取代基。在通式(7-1)～(7-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R11～R24分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R33～R37分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R43～R46分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，优选是由通式(8)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000551
Figure G200710307375220080326D000561
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(8-1)～(8-3)表示的任一种取代基。在通式(8-1)～(8-3)中，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，优选是由通式(9)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000562
Figure G200710307375220080326D000571
(式中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(9-1)～(9-3)表示的任一种取代基。在通式(9-1)～(9-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
另外，优选使用由通式(10)表示的蒽衍生物。
Figure G200710307375220080326D000572
Figure G200710307375220080326D000581
(式中，R1～R10分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子和碳原子数为1～4的卤代烷基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，A表示由通式(10-1)～(10-3)表示的任一种取代基。在通式(10-1)～(10-3)中，Ar11表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R25和R26分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～15的芳基中的任一种，Ar21表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种，Ar31表示苯基、1-萘基或2-萘基中的任一种，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。)
在上述通式(6)～通式(10)中，Ar3优选是由通式(11-1)～(11-5)表示的取代基中的任一种。
Figure G200710307375220080326D000591
(式中，R51～R62分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～15的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。)
另外，在上述通式(6)～通式(10)中，Ar1和Ar2优选是具有相同结构的取代基。
作为由通式(1)表示的蒽衍生物的具体例子，可以举出由结构式(101)～结构式(223)表示的蒽衍生物。然而，本发明不局限于此。
Figure G200710307375220080326D000611
Figure G200710307375220080326D000631
Figure G200710307375220080326D000641
Figure G200710307375220080326D000651
Figure G200710307375220080326D000671
Figure G200710307375220080326D000681
Figure G200710307375220080326D000701
Figure G200710307375220080326D000711
Figure G200710307375220080326D000721
Figure G200710307375220080326D000731
Figure G200710307375220080326D000741
Figure G200710307375220080326D000751
Figure G200710307375220080326D000761
Figure G200710307375220080326D000771
Figure G200710307375220080326D000781
Figure G200710307375220080326D000791
Figure G200710307375220080326D000801
Figure G200710307375220080326D000811
Figure G200710307375220080326D000821
Figure G200710307375220080326D000831
Figure G200710307375220080326D000841
Figure G200710307375220080326D000851
Figure G200710307375220080326D000871
Figure G200710307375220080326D000881
Figure G200710307375220080326D000891
Figure G200710307375220080326D000901
Figure G200710307375220080326D000931
Figure G200710307375220080326D000941
Figure G200710307375220080326D000951
Figure G200710307375220080326D000961
Figure G200710307375220080326D000971
Figure G200710307375220080326D000981
Figure G200710307375220080326D001011
Figure G200710307375220080326D001021
Figure G200710307375220080326D001031
Figure G200710307375220080326D001051
Figure G200710307375220080326D001061
Figure G200710307375220080326D001071
Figure G200710307375220080326D001081
Figure G200710307375220080326D001091
Figure G200710307375220080326D001101
由结构式(101)～结构式(131)表示的蒽衍生物是通式(1)中当A是通式(1-1)时的具体例子，由结构式(132)～结构式(181)表示的蒽衍生物是通式(1)中当A是通式(1-2)时的具体例子，并且由结构式(182)～结构式(223)表示的蒽衍生物是通式(1)中当A是通式(1-3)时的具体例子。
作为本发明的蒽衍生物的合成方法，能够应用各种反应。例如，可以通过进行以下反应图解(A-1)～(A-5)及反应图解(B-1)～(B-3)所示的合成反应来合成本发明的蒽衍生物。
使骨架中包含咔唑的化合物(化合物A)与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)、溴(Br2)、碘化钾(KI)、碘(I2)等卤素单质或卤化物反应，合成骨架中包含3-卤代咔唑的化合物(化合物B)后，再使用钯催化剂(Pd催化剂)等金属催化剂、碘化铜等金属化合物或铜等金属进行化合物B和芳基胺的偶联反应，从而获得化合物C。在合成图解(A-1)中，卤族元素(X1)优选是碘或溴。另外，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。另外，R32表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基。另外，Ar11表示碳原子数为6～25的芳基。
Figure G200710307375220080326D001121
使骨架中包含咔唑的化合物(化合物D)和芳香族化合物的二卤化物反应，合成骨架中包含N-(卤代芳基)咔唑的化合物(化合物E)后，再使用钯等金属催化剂、碘化铜等金属化合物或铜等金属进行化合物E与芳基胺的耦合反应，从而获得化合物F。在合成图解(A-2)中，芳香族化合物的二卤化物的卤族元素(X2、X3)优选是碘或溴。另外，X2和X3可以相同或不同。另外，R41及R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～25的芳基中的任一种。另外，β表示碳原子数为6～25的亚芳基。另外，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基。
Figure G200710307375220080326D001122
Figure G200710307375220080326D001131
对1-氨基蒽醌或2-氨基蒽醌(化合物G)进行桑德迈尔(Sandmeyer)反应，从而合成蒽醌的卤化物(化合物H)。使蒽醌的卤化物(化合物H)与芳基锂反应，从而合成9，10-二氢蒽衍生物的二醇体(化合物I)。用次膦酸钠一水合物、碘化钾、乙酸对9，10-二氢蒽衍生物的二醇体(化合物I)进行脱OH反应，从而合成9，10-二芳基卤代蒽(化合物J)。
另外，在合成图解(A-3)～(A-5)中，X4表示卤族元素。另外，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基。
Figure G200710307375220080326D001132
通过使9，10-二芳基卤代蒽(化合物J)与芳基卤的有机硼化合物或卤代芳基硼酸进行偶联反应，从而合成化合物K。在合成图解(A-6)中，R63表示氢或碳原子数为1～4的烷基。另外，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基。另外，X4和X5可以相同或不同，表示卤族元素。特别是从收率的角度来看，优选X4是碘且X5是溴的组合。
可以用通过合成图解(A-6)合成的化合物K，通过合成图解(B-1)所示的反应来合成本发明的蒽衍生物。可以通过用钯催化剂等金属催化剂、碘化铜等金属化合物或铜等金属使化合物K和芳基胺化合物进行偶联反应，从而合成由通式(1-1a)表示的本发明的蒽衍生物。在合成图解(B-1)中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar11～Ar13分别表示碳原子数为6～25的芳基，α表示碳原子数为6～25的亚芳基。另外，由通式(1-1a)表示的化合物对应于上述通式(1)中的A是通式(1-1)的情况。
Figure G200710307375220080326D001142
可以用通过合成图解(A-1)合成的化合物C及通过合成图解(A-6)合成的化合物K，通过合成图解(B-2)所示的反应来合成本发明的蒽衍生物。可以通过用钯催化剂等金属催化剂、碘化铜等金属化合物或铜等金属使化合物C和化合物K进行偶联反应，从而合成由通式(1-2a)表示的本发明的蒽衍生物。在合成图解(B-2)中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar21表示碳原子数为6～25的芳基，R31表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种，R32表示碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。另外，由通式(1-2a)表示的化合物对应于上述通式(1)中的A是通式(1-2)的情况。
Figure G200710307375220080326D001151
可以用通过合成图解(A-2)合成的化合物F及通过合成图解(A-6)合成的化合物K，通过合成图解(B-3)所示的反应来合成本发明的蒽衍生物。可以通过用钯催化剂等金属催化剂、碘化铜等金属化合物或铜等金属使化合物F和化合物K进行偶联反应，从而合成由通式(1-3a)表示的本发明的蒽衍生物。在合成图解(B-3)中，Ar1和Ar2分别表示碳原子数为6～25的芳基，Ar3表示碳原子数为6～25的亚芳基，Ar31表示碳原子数为6～25的芳基，β表示碳原子数为6～25的亚芳基，R41和R42分别表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为6～25的芳基、卤原子或碳原子数为1～4的卤代烷基中的任一种。另外，由通式(1-3a)表示的化合物对应于上述通式(1)中的A是通式(1-3)的情况。
本发明的蒽衍生物的发光量子收率高，发出蓝色～黄绿色的范围内的光。因此，本发明的蒽衍生物可以良好地用于发光元件。另外，本发明的蒽衍生物即使反复进行氧化还原反应也保持稳定。因此，通过将本发明的蒽氧生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。另外，由于本发明的蒽衍生物可以实现蓝色发光或绿色发光，所以使用了该蒽衍生物的发光元件可以良好地用作全彩色显示器的发光元件。
另外，本发明的蒽衍生物如通式(1)所示，胺单元A通过亚芳基Ar3结合于蒽骨架上。本发明者发现，通过将亚芳基Ar3引入到蒽骨架和胺单元A之间，可减少蒽骨架和胺单元A之间的相互作用，因而能够实现短波长的发光。
已知如9，10-二苯基蒽那样的蒽衍生物可以实现蓝色发光，但是由于空穴不容易进入，所以难以在发光元件中使其高效地发光。另一方面，若引入胺单元以使空穴容易进入到蒽衍生物中，则发光波长大幅度地向长波长方向移动，难以获得颜色纯度高的蓝色发光。然而，本发明的蒽衍生物由于具备有助于发光及电子传输性的蒽骨架和有助于空穴传输性的胺单元A通过亚芳基Ar3结合的分子结构，所以具有可以获得短波长的发光、即颜色纯度高的蓝色发光的特征。
另外，本发明的蒽衍生物如通式(1)所示，在蒽骨架上仅结合有一个胺单元A，所以可以实现短波长的发光。另外，本发明的蒽衍生物由于仅具有一个胺单元A，所以进行真空蒸镀时不容易分解，容易进行采用蒸镀法的成膜。另外，本发明的蒽衍生物由于仅具有一个胺单元A，所以可以低成本地生产。
实施方式2
以下，使用图1A说明使用了本发明的蒽衍生物的发光元件的一种形态。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。该多个层通过组合由具有高载流子注入性的物质形成的层和由具有高载流子传输性的物质形成的层并层叠而成，以便在远离电极的位置形成发光区域，即，以便在远离电极的部位进行载流子的再结合。
在本形态中，发光元件由第一电极102、第二电极104以及设于第一电极102和第二电极104之间的EL层103构成。另外，以下的说明中，假设在本形态中第一电极102用作阳极，第二电极104用作阴极。即，以下的说明中，假设在第一电极102的电位高于第二电极104的条件下对第一电极102和第二电极104施加电压时，可以获得发光。
基板101用作发光元件的支承体。作为基板101，例如可使用玻璃或塑料等。另外，只要在发光元件的制造工序中能用作支承体，也可以使用其他材料。
作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电性金属氧化物膜，但也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如，可使用相对于氧化铟添加有1～20重量％的氧化锌的靶材，通过溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)膜。此外，可以使用相对于氧化铟添加有0.5～5重量％的氧化钨和0.1～1重量％的氧化锌的靶材，通过溅射法形成含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)膜。除此之外，还可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属的氮化物(例如，氮化钛)等。
对于EL层103的层的叠层结构没有特别限制，适当地组合由具有高电子传输性的物质或具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高电子传输性和高空穴传输性)的物质等形成的层与本实施方式所示的发光层来构成即可。例如，EL层103可以通过适当地组合空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等而构成。在本实施方式中，对EL层103具有在第一电极102上依次层叠的空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114的结构进行说明。下面，具体说明构成各层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为具有高空穴注入性的物质，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。除此之外，也可以使用酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(简称：CuPc)等酞菁类化合物，4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)等芳胺化合物或聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等高分子来形成空穴注入层111。
另外，作为空穴注入层111，可以使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体性物质而成的复合材料。另外，通过使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体性物质而成的材料，可以不用顾及电极的功函数地选择用于形成电极的材料。换句话说，作为第-电极102，不仅可以使用具有高功函数的材料，也可以使用具有低功函数的材料。作为受体性物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(7，7，8，8-tetracyano-2，3，5，6-tetrafluoroquinodimethane)(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族～第8族的金属的氧化物。具体地，由于具有高电子接受能力，优选氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼。其中，特别是氧化钼在大气中也稳定，吸湿性低，容易处理，因此是理想的。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，作为用于复合材料的有机化合物，优选使用具有高空穴传输性的有机化合物。具体地，优选使用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要空穴传输性高于电子传输性，就可以使用除这些之外的物质。下面，具体示出了可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为芳胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
另外，也可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
另外，作为可以用于复合材料的芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。此外，也可使用并五苯、晕苯等。如上所述，更优选使用具有1×10-6Cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳原子数为14～42的芳烃。
另外，可以用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
另外，还可以使用高分子化合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质，例如可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳胺化合物等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要空穴传输性高于电子传输性，就可以使用除这些之外的物质。此外，包含具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，也可以由上述物质形成的层层叠两层以上而成。
另外，作为空穴传输层112也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
发光层113是包含高发光性的物质的层。在本实施方式所示的发光元件中，发光层113包含实施方式1所示的本发明的蒽衍生物。由于本发明的蒽衍生物呈现蓝色～黄绿色的发光，因此可以良好地作为具有高发光性的物质用于发光元件。
作为电子传输层114，可以使用具有高电子传输性的物质。例如，电子传输层114可以是由以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等形成的层：三(8-羟基喹啉)合铝(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)合铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(简称：BAlq)等。除这些之外，还可以使用以下具有噁唑类或噻唑类配体的金属配合物等：双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]合锌(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(简称：Zn(BTZ)2)等。另外，除金属配合物之外，也可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要电传输性高于空穴传输性，就可以使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层不限于单层，也可以由上述物质形成的层层叠两层以上而成。
另外，作为电子传输层114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
作为形成第二电极104的物质，可以使用具有低功函数(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属，镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等碱土金属以及包含这些元素的合金(MgAg、AlLi)，铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含这些元素的合金等。然而，通过在第二电极104和电子传输层之间设置具有促进电子注入的功能的层，可以不考虑功函数的大小，使用Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电材料作为第二电极104。这些导电性材料可以通过使用溅射法、喷墨法或旋涂法等来成膜。
另外，作为具有促进电子注入的功能的层，可以使用如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，可以使用使碱金属、碱土金属或它们的化合物含于由具有电子传输性的物质形成的层中而得的层(例如，使镁(Mg)含于Alq中而得的层等)。另外，通过使用使碱金属或碱土金属含于由具有电子传输性的物质形成的层中而得的层作为电子注入层，自第二电极104的电子注入高效地进行，因此是更理想的。
另外，作为EL层103的形成方法，不论干法或湿法，可以使用各种方法。例如，可以使用真空蒸镀法、喷墨法或旋涂法等。另外，每一电极或每一层可以通过不同的成膜方法而形成。
电极也可以使用溶胶-凝胶法以湿法形成，或者使用金属材料的糊料以湿法形成。此外，电极还可以通过溅射法或真空蒸镀法等干法来形成。
以下，说明具体的发光元件的形成方法。将本发明的发光元件用于显示装置并独立涂布发光层的情况下，发光层优选通过湿法形成。通过使用喷墨法等湿法形成发光层，即使是在大尺寸的基板上也容易独立涂布发光层。
例如，在本实施方式所示的结构中，可以通过作为干法的溅射法形成第一电极，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层，通过作为干法的真空蒸镀法形成空穴传输层，通过作为湿法的喷墨法形成发光层，通过作为干法的共蒸镀法形成电子注入层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极。另外，也可以通过作为湿法的喷墨法形成第一电极，通过作为干法的真空蒸镀法形成空穴注入层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层，通过作为湿法的喷墨法形成发光层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成电子注入层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极。另外，不局限于上述方法，适当地组合湿法和干法即可。
另外，例如可以通过作为干法的溅射法形成第一电极，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层及空穴传输层，通过作为湿法的喷墨法形成发光层，通过作为干法的真空蒸镀法形成电子注入层，通过作为干法的真空蒸镀法形成第二电极。换句话说，可以在以所需的形状形成有第一电极的基板上从空穴注入层到发光层通过湿法形成，从电子注入层到第二电极通过干法形成。在该方法中，可以从空穴注入层到发光层在大气压下形成，容易独立涂布发光层。另外，可以从电子注入层到第二电极始终在真空中形成。因此，可以简化工程，提高生产性。
另外，在采用图2所示那样的结构的情况下，可以以与上述方法相反的顺序，通过作为干法的溅射法或真空蒸镀法形成第二电极，通过作为干法的真空蒸镀法形成电子注入层，通过作为湿法的喷墨法形成发光层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层及空穴注入层，通过作为湿法的喷墨法或旋涂法形成第一电极。在该方法中，可以从第二电极到电子注入层始终在真空中通过干法形成，从发光层到第一电极在大气压下形成。因此，可以简化工序，提高生产性。
具有上述结构的本发明的发光元件，通过向第一电极102和第二电极104之间施加电压，空穴和电子在包含高发光性的物质的层、即发光层113中再结合，从而发光。换句话说，本发明的发光元件采用在发光层113中形成有发光区域的结构。
发射的光经过第一电极102及第二电极104中的至少任一方被导出到外部。因此，第一电极102及第二电极104中的至少任一方由具有透光性的电极形成。当只有第一电极102是具有透光性的电极时，如图1A所示，发射的光经过第一电极102从基板侧被导出。此外，当只有第二电极104是具有透光性的电极时，如图1B所示，发射的光经过第二电极104从基板的相反侧被导出。当第一电极102及第二电极104都是具有透光性的电极时，如图1C所示，发射的光经过第一电极102及第二电极104从基板侧及基板的相反侧被导出。
另外，设置在第一电极102和第二电极104之间的层的结构不局限于上述结构。只要将空穴和电子再结合的发光区域设置在远离第一电极102及第二电极104的部位，从而防止因发光区域和金属接近而引起消光现象，可使用上述以外的结构。
即，层的叠层结构不局限于上述结构，将由具有高电子传输性的物质或具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高电子传输性和高空穴传输性)的物质、空穴阻挡材料等形成的层与本发明的蒽衍生物自由地组合而构成即可。
图2所示的发光元件具有如下结构：在基板301上依次层叠有用作阴极的第一电极302、电子传输层311、发光层312、空穴传输层313、空穴注入层314以及用作阳极的第二电极304。
在本实施方式中，在由玻璃、塑料等形成的基板上制造发光元件。通过在一块基板上制造多个这种发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的基板上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。另外，对于TFT的结构没有特别限制，可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。此外，对于用于TFT的半导体的结晶性也没有特别限制，可以使用非晶半导体或结晶半导体。此外，形成在TFT基板上的驱动用电路可以由N型及P型的TFT构成，也可以仅使用N型及P型中的任一种TFT构成。
本发明的蒽衍生物由于实现蓝色～黄绿色的发光，所以如本实施方式所示，可以在不添加其他发光物质的情况下用作发光层。
本发明的蒽衍生物由于量子收率高，所以通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得高发光效率的发光元件。另外，本发明的蒽衍生物即使反复进行氧化还原反应也保持稳定。因此，通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
另外，使用了本发明的蒽衍生物的发光元件由于可以实现高效率的蓝色发光或高效率的绿色发光，所以可以良好地应用于全彩色显示器。另外，由于可以实现长使用寿命的蓝色发光或绿色发光，所以可以良好地应用于全彩色显示器。尤其，与绿色发光元件、红色发光元件相比，蓝色发光元件在使用寿命和效率方面的研究开发滞后，希望制造出具有良好特性的蓝色发光元件。使用了本发明的蒽衍生物的发光元件可以实现高效率且长使用寿命的蓝色发光，因此适合用于全彩色显示器。
另外，本发明的蒽衍生物由于可以实现高效率的蓝色～黄绿色的发光，所以通过组合其他发光材料用于发光元件，还可以获得白色发光元件。例如，在要使用NTSC色度坐标的红(R)、绿(G)和蓝(B)的发光来获得白色发光的情况下，只有以大约红(R)∶绿(G)∶蓝(B)＝1∶6∶3的比例混合各色的发光，才可以获得白色发光。即，需要高亮度的绿色发光，因此可获得高效率的绿色发光的本发明的蒽衍生物适合用于发光元件。
实施方式3
在本实施方式中，对具有与实施方式2所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
通过将本发明的蒽衍生物分散在其他物质中来构成实施方式2所示的发光层113，可以获得自本发明的蒽衍生物的发光。由于本发明的蒽衍生物呈现蓝色～黄绿色的发光，因此可以获得呈现蓝色～黄绿色的发光的发光元件。
在这里，作为分散本发明的蒽衍生物的物质，可以使用各种材料，除了实施方式2中所述的具有高空穴传输性的物质和具有高电子传输性的物质，还可以使用举出4，4’-双(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑](简称：TPBI)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)等。另外，作为分散本发明的蒽衍生物的物质，可以使用高分子材料。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等或者聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
由于本发明的蒽衍生物的发光效率高，所以通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得发光效率高的发光元件。另外，通过将本发明的蒽衍生物用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
另外，由于使用了本发明的蒽衍生物的发光元件能够实现高效率的蓝色发光或高效率的绿色发光，所以可以良好地用于全彩色显示器。另外，由于能够实现长使用寿命的蓝色发光或绿色发光，所以可以良好地用于全彩色显示器。
另外，发光层113以外的部分可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式4
在本实施方式中，对具有与实施方式2及实施方式3所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
通过将发光性物质分散在本发明的蒽衍生物中来构成实施方式2所示的发光层113，可以获得自发光性物质的发光。
在使用本发明的蒽衍生物作为分散其他发光物质的材料的情况下，可以获得由发光物质产生的发光颜色。另外，还可以获得作为由本发明的蒽衍生物产生的发光颜色和由分散在蒽衍生物中的发光物质产生的发光颜色的混合色的发光颜色。
在这里，作为分散在本发明的蒽衍生物中的发光物质，可以使用各种材料。具体而言，可以使用4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(简称：DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(简称：DCM2)、N，N’-二甲基喹吖啶酮(简称：DMQd)、红荧稀等发射荧光的荧光发光性物质。另外，可以使用(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)等发射磷光的磷光发光性物质。
另外，发光层113以外的部分可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式5
在本实施方式中，对具有与实施方式2～4所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
本发明的蒽衍生物具有空穴传输性。因此，可以在阳极和发光层之间使用含有本发明的蒽衍生物的层。具体而言，可以将本发明的蒽衍生物用于空穴注入层111或空穴传输层112。
另外，在将本发明的蒽衍生物用于空穴注入层111的情况下，优选复合本发明的蒽衍生物和对于本发明的蒽衍生物显示出电子接受性的无机化合物。通过采用这种复合层，载流子密度增大，因此空穴注入性和空穴传输性提高。另外，在将复合层用作空穴注入层111的情况下，空穴注入层111可以与第一电极102实现欧姆接触，可以在不考虑功函数的情况下，选择形成第一电极的材料。
作为用于复合材料的无机化合物，优选使用过渡金属的氧化物。此外，可以举出属于元素周期表中第4族～第8族的金属的氧化物。具体地，由于电子接受性高，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼。其中，特别是氧化钼在空气中稳定，吸湿性能低，容易处理，因此是理想的。
另外，本实施方式可以适当地与其他实施方式组合。
实施方式6
在本实施方式中，使用图39对具有与实施方式2～5所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
本实施方式所示的发光元件是在实施方式2所示的发光元件中的发光层113和电子传输层114之间另外设置了功能层115的发光元件。
另外，在本实施方式中，发光层113优选具有第一有机化合物和第二有机化合物的结构。换句话说，发光层113优选为具有发光性的第一有机化合物被分散在第二有机化合物中的结构。由于本发明的蒽衍生物具有高发光效率，所以可以良好地用作具有发光性的第一有机化合物。
作为分散本发明的蒽衍生物的第二有机化合物，如实施方式3所示，可以采用各种材料。由于在本实施方式中将控制载流子迁移的功能层设置在发光层和用作阴极的第二电极之间，所以发光层113优选具有电子传输性。换句话说，优选电子传输性高于其空穴传输性的发光层113。因此，作为包含在发光层113中的第二有机化合物，优选是具有电子传输性的有机化合物。具体地说，可以使用下列材料：三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)合铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)合锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)以及双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)以及浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物，或者9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(芪-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)以及3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)等稠合芳族化合物。另外，也可以使用4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)双(N，N-二苯基苯胺)(简称：TPAQn)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2，3-双{4-[N-(4-联苯基)-N-苯基氨基]苯基}喹喔啉(简称：BPAPQ)、4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)双{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(简称：YGAPQ)等。
功能层115包含第三有机化合物和第四有机化合物。功能层115具有控制从第二电极104注入的电子的迁移速度的功能。
目前，发光层具有电子传输性的情况下，在发光层的阳极侧设置电子阻挡层，以便防止电子从发光层中穿透。然而，若其电子阻挡功能随时间劣化，则再结合区域扩展到电子阻挡层内(或空穴传输层内)，电流效率的降低(即亮度劣化)显著。另一方面，在采用本实施方式所示的发光元件的情况下，相反地在发光层之前(阴极侧)控制电子的迁移，所以即使电子侧的平衡稍有倾斜，发光层中的再结合的比例也不易变化，亮度不容易降低。
功能层115可以采用多种结构。作为第一种结构，可以将具有俘获电子的功能的第三有机化合物添加到具有电子传输性的第四有机化合物中。在采用该结构的情况下，从用作阴极的第二电极104注入的电子穿过电子传输层等注入到功能层115。注入到功能层115的电子被第三有机化合物俘获，其迁移速度变慢，因此向发光层113的电子注入受到控制。
在采用该结构的情况下，功能层115中所含的第三有机化合物是具有俘获电子的功能的有机化合物。因此，第三有机化合物优选是具有比功能层115中所含的第四有机化合物的最低空轨道能级(LUMO能级)低0.3eV以上的最低空轨道能级的有机化合物。通过包含第三有机化合物，层整体的电子传输速度变得低于仅由第四有机化合物形成的层。换句话说，通过添加第三有机化合物，可以控制载流子的迁移。另外，通过控制第三有机化合物的浓度，可以控制载流子的迁移速度。另外，第三有机化合物可以发光，但在此情况下，为了保持发光元件的颜色纯度，第一有机化合物的发光颜色和第三有机化合物的发光颜色优选同色系的发光颜色。
作为功能层115中所含的第三有机化合物，例如可以使用N，N’-二甲基喹吖啶酮(简称：DMQd)、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、9，18-二氢苯并[h]苯并[7，8]喹啉并[2，3-b]吖啶-7，16-二酮(简称：DMNQd-1)、9，18-二氢-9，18-二甲基苯并[h]苯并[7，8]喹啉并[2，3-b]吖啶-7，16-二酮(简称：DMNQd-2)、香豆素30、香豆素6、香豆素545T、香豆素153等呈现蓝绿色～黄绿色的发光的物质。
功能层115中所含的第四有机化合物是具有电子传输性的有机化合物。换句话说，第四有机化合物是电子传输性高于空穴传输性的物质。具体而言，可以使用三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Alq)、Almq3、BeBq2、BAlq、Znq、BAlq、ZnPBO、ZnBTZ等金属配合物，PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、BCP等杂环化合物，CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、TPB3等稠合芳族化合物。其中，优选对于电子稳定的金属配合物。另外，如上所述，优选第三有机化合物的LUMO能级比第四有机化合物的LUMO能级低0.3eV以上。因此，根据使用的第三有机化合物的种类适当地选择第四有机化合物以满足该条件即可。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，因第一电极102和第二电极104之间产生的电位差而通过电流，空穴和电子在EL层103中再结合，从而发光。更具体地，本发明的发光元件具有如下结构：EL层103中的从发光层113到发光层113与功能层115之间的界面附近形成有发光区域。下面对该原理进行说明。
从第一电极102注入的空穴穿过空穴注入层111、空穴传输层112被注入到发光层113。另一方面，从第二电极104注入的电子穿过电子传输层114被注入到控制载流子的迁移的层，即功能层115。注入到功能层115的电子的迁移速度由于具有电子俘获性的第三有机化合物而变慢。速度变慢了的电子被注入到发光层113，与空穴再结合，从而发光。
在发光层113具有电子传输性的情况下，从空穴传输层112注入到发光层113的空穴的迁移速度变慢。另外，由于从功能层115注入到发光层113的电子的迁移速度在功能层115中变慢，所以其迁移速度在发光层113中也慢。因此，由于迁移速度慢的空穴和迁移速度慢的电子在发光层113中再结合，所以再结合几率增加，发光效率提高。
功能层115的第二种结构如下：功能层115包含第三有机化合物和第四有机化合物。第四有机化合物的含量比第三有机化合物多，第四有机化合物和第三有机化合物的载流子传输的极性不同。在本实施方式中，对将控制载流子的迁移的功能层设置在比发光层更接近用作阴极的第二电极侧的位置的情况进行说明。即，对在发光层113和第二电极104之间设置功能层的情况进行说明。
在将功能层设置在比发光层更接近用作阴极的第二电极侧的位置的情况下，第四有机化合物优选是具有电子传输性的有机化合物，第三有机化合物优选是具有空穴传输性的有机化合物。即，第四有机化合物优选是电子传输性高于空穴传输性的物质，第三有机化合物优选是空穴传输性高于电子传输性的物质。另外，第四有机化合物的最低空分子轨道能级(LUMO能级)和第三有机化合物的最低空分子轨道能级(LUMO能级)之间的差优选小于0.3eV，更优选为0.2eV以下。换言之，在热力学上，优选在第四有机化合物和第三有机化合物之间作为载流子的电子的迁移容易进行。
在采用该结构的情况下，如上所述，第四有机化合物优选是具有电子传输性的有机化合物。具体而言，可以使用Alq、Almq3、BeBq2、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属配合物，PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、BCP等杂环化合物，CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、TPB3等稠合芳族化合物。
另外，第三有机化合物优选是具有空穴传输性的有机化合物。具体而言，可以使用如9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure G200710307375220080326D001281
等稠合芳烃，N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳胺化合物，香豆素7、香豆素30等具有氨基的化合物。
通过上述组合，从第四有机化合物到第三有机化合物或者从第三有机化合物到第四有机化合物的电子迁移得到抑制，可以抑制功能层115的电子迁移速度。另外，功能层115通过将第三有机化合物分散在第四有机化合物中而构成，因此不容易随时间推移发生结晶或凝集。因此，上述对电子迁移的抑制效果也不容易随时间变化，因而载流子平衡也就不容易随时间变化。这使得发光元件的使用寿命提高，即，可靠性提高。
另外，在上述组合中，优选第四有机化合物为金属配合物且第三有机化合物为芳胺化合物的组合。金属配合物具有高的电子传输性以及大的偶极矩，而芳胺化合物具有高的空穴传输性以及相对小的偶极矩。由此，通过组合偶极矩彼此相差很大的物质，使得上述电子迁移的抑制效果更加显著。具体地说，优选当将第四有机化合物的偶极矩设为P1而将第三有机化合物的偶极矩设为P2时，满足P1/P2≥3或者P1/P2≤O.33的组合。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，因在第一电极102和第二电极104之间产生的电位差而通过电流，空穴和电子在EL层103中再结合，从而发光。更具体地说，本发明的发光元件具有如下结构：在EL层103中的从发光层113到发光层113和功能层115之间的界面附近形成发光区域。下面对该原理进行说明。
在功能层115中，作为电子传输性有机化合物的第四有机化合物由于具有电子传输性，所以电子容易被注入且容易迁移到附近的第四有机化合物中。换句话说，电子被注入到第四有机化合物中的速度及电子从第四有机化合物中释放的速度(v)快。
另一方面，因为作为具有空穴传输性的有机化合物的第三有机化合物具有与第四有机化合物的LUMO能级接近的LUMO能级，所以从热力学上，电子可以被注入。然而，电子从作为具有电子传输性的有机化合物的第四有机化合物注入到作为具有空穴传输性的有机化合物的第三有机化合物中的速度(v1)或者电子从第三有机化合物注入到第四有机化合物中的速度(v2)小于电子从第四有机化合物注入到第四有机化合物的速度(v)。
因此，通过包含第三有机化合物，功能层115整体的电子传输速度变得低于仅由第四有机化合物形成的层。即，通过添加第三有机化合物，可以控制载流子的迁移。此外，通过控制第三有机化合物的浓度，可以控制载流子的迁移速度。
若是不设上述中的任一种结构的功能层115的现有的发光元件，电子以迁移速度不降低的状态被注入到发光层113中，到达空穴传输层112的界面附近。因此，发光区域形成于空穴传输层112和发光层113之间的界面附近。在这种情况下，电子到达空穴传输层112，有可能使空穴传输层112劣化。另外，如果到达空穴传输层112的电子的数量随时间增加，则发光层中的再结合几率随时间减小，导致元件使用寿命的降低(亮度经时劣化)。
本实施方式所示的发光元件的特征在于还设置有功能层115。从第二电极104注入的电子穿过电子传输层114而被注入到功能层115。注入到功能层115的电子的迁移变慢，向发光层113的电子注入受到控制。其结果为，以往应形成于空穴传输层112和发光层113之间的界面附近的发光区域在从发光层113到发光层113和功能层115之间的界面附近的范围内形成。因此，电子到达空穴传输层112而使空穴传输层112劣化的可能性降低。此外，对于空穴而言，因为发光层113中的第二有机化合物具有电子传输性，所以空穴到达电子传输层114而使电子传输层114劣化的可能性也小。
另外，本实施方式的重要特点是：在功能层115中，并不是单纯地使用电子迁移率低的物质，而是将具有俘获电子的功能的有机化合物或具有空穴传输性的有机化合物添加到具有电子传输性的有机化合物中。通过采用这种结构，不仅控制向发光层113的电子注入，而且可以抑制该受控制的电子注入量随时间的变化。另外，由于发光层113中的第二有机化合物具有电子传输性，并且发光层113添加有作为发光物质的第一有机化合物，所以发光层113中的空穴量也不容易随时间变化。根据上述理由，本发明的发光元件可以防止发光元件中载流子平衡随时间恶化而再结合几率的现象，因此有利于元件使用寿命的提高(亮度的经时劣化的抑制)。
在本实施方式所示的发光元件中，不是在发光层和空穴传输层之间的界面或发光层和电子传输层之间的界面形成有发光区域，而是在发光层的中心附近形成有发光区域。由此，该发光元件不受到由于发光区域接近空穴传输层或电子传输层而产生的劣化的影响。此外，可以抑制载流子平衡的经时变化(尤其是电子注入量的经时变化)。因此，可以获得劣化少且使用寿命长的发光元件。
另外，功能层115中所含的第三有机化合物的发光颜色和发光层113中所含的第一有机化合物的发光颜色优选是同色系的发光颜色。具体而言，第三有机化合物的发射光谱的峰值与第一有机化合物的发射光谱的峰值之间的差优选是在30nm以内。当两者的差在30nm以内时，第三有机化合物的发光颜色和第一有机化合物的发光颜色为同色系的发光颜色。因此，即使第三有机化合物因电压等的变化而发光的情况下，也可以抑制发光颜色的变化。然而，不一定需要使第三有机化合物发光。
另外，功能层115的膜厚优选5nm～20nm。若功能层115的膜厚过大，则使载流子的迁移速度变得过低，驱动电压升高。另外，若功能层115的膜厚过小，则不能实现控制载流子移动的功能。因此，其膜厚优选5nm～20nm。
另外，在本实施方式所示的发光元件中，由于第一有机化合物的发光颜色和第三有机化合物的发光颜色是同色系的发光颜色，所以当不仅第一有机化合物发光，第三有机化合物也发光时，也可以获得颜色纯度高的发光。另外，本发明的蒽衍生物由于呈现蓝色～黄绿色的发光，所以本实施方式所示的元件结构对于蓝色系的发光元件及绿色系的发光元件特别有效。蓝色及绿色是在制作全彩色显示器时必需的颜色，通过应用本发明可以改善劣化。
实施方式7
在本实施方式中，参照图3对具有层叠了多个本发明的发光单元的结构的发光元件(以下称为叠层型元件)进行说明。该发光元件为在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。作为各发光单元的结构，可以采用与实施方式2～6中所示的结构相同的结构。即，实施方式2～6中所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中，对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，在第一发光单元511和第二发光单元512之间设有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式2相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构，也可以具有不同的结构，其结构可以采用与实施方式2～6相同的结构。
在电荷产生层513中含有有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2或实施方式5中所示的材料，其含有有机化合物和氧化钒、氧化钼、氧化钨等的金属氧化物。作为有机化合物，可以使用芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，优选采用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的有机化合物。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用除此以外的物质。由于有机化合物和金属氧化物的复合材料的载流子注入性及载流子传输性良好，所以可以实现低电压驱动及低电流驱动。
另外，电荷产生层513也可以组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及含有其他材料的层而形成。例如，电荷产生层513还可以组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及含有选自给电子性物质中的一种化合物和具有高电子传输性的化合物的层而形成。此外，还可以组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及透明导电膜而形成。
无论怎样，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513，在对第一电极501和第二电极502施加电压时，向一侧的发光单元注入电子并对另一侧的发光单元注入空穴的层即可。
在本实施方式中，虽然对具有两个发光单元的发光元件进行了说明，但也可以同样应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如本实施方式的发光元件，通过在一对电极之间设置多个发光单元并用电荷产生层隔开，可以在保持低电流密度的同时，以高亮度发光，从而可以实现长使用寿命的元件。例如，将照明作为应用例的情况下，因为可以减少由于电极材料的电阻导致的电压降，所以可以实现大面积的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动且低耗电量的发光装置。
另外，本实施方式可以适当地与其他实施方式组合。
实施方式8
在本实施方式中，对使用本发明的蒽衍生物制造的发光装置进行说明。
在本实施方式中，使用图4对使用本发明的蒽衍生物制造的发光装置进行说明。另外，图4A是发光装置的俯视图，图4B是沿A-A’及B-B’切断图4A而得到的截面图。该发光装置包括由虚线表示的驱动电路部(源极侧驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极侧驱动电路)603作为控制发光元件的发光的单元。此外，604表示密封基板，605表示密封剂，由密封剂605围绕的内侧形成空间607。
另外，引绕配线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603的信号的配线，从作为外部输入端的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然这里仅示出了FPC，但该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了发光装置主体以外，还包括该主体安装有FPC或PWB的状态。
接下来，使用图4B说明截面结构。在元件基板610上形成有驱动电路部及像素部，这里示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
另外，源极侧驱动电路601形成有组合了n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或者NMOS电路来形成。此外，虽然在本实施方式中示出了在形成有像素部的基板上形成驱动电路的驱动器一体型，但是这并不是必须的，也可以将驱动电路形成在外部而不是形成在形成有像素部的基板上。
此外，像素部602由多个包含开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接到其漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在这里，通过使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成绝缘物614。
此外，为了获得良好的被覆性，在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部为具有曲率半径(0.2μm～3μm)的曲面。此外，作为绝缘物614，可以使用通过照射光而对蚀刻剂呈不溶解性的负型树脂及通过照射光而对蚀刻剂呈溶解性的正型树脂中的任一种。
在第一电极613上分别形成有EL层616以及第二电极617。在这里，作为用于用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，除了ITO膜、含有硅的铟锡氧化物膜、含2～20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜之外，还可以使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等。另外，当采用叠层结构时，作为配线的电阻低，可以实现良好的欧姆接触，并且可以使其发挥作为阳极的功能。
此外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法来形成。EL层616包括实施方式1所示的本发明的蒽衍生物。此外，作为构成EL层616的其他材料，还可以为低分子材料、低聚物、树枝状聚合物或高分子材料。
另外，作为用于形成在EL层616上且用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca或它们的合金或化合物，如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。另外，当在EL层616产生的光透过第二电极617时，第二电极617优选使用减小了膜厚的金属薄膜和透明导电膜(ITO、含2～20wt％的氧化锌的氧化铟、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层。
另外，通过用密封剂605将密封基板604和元件基板610贴合在一起，从而形成在由元件基板610、密封基板604以及密封剂605围绕而成的空间607中具有发光元件618的结构。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有填充密封剂605的情况。
另外，密封剂605优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧的材料。此外，作为用于密封基板604的材料，除了玻璃基板、石英基板以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸等形成的塑料基板。
通过上述工艺，可以获得使用本发明的蒽衍生物而制造的发光装置。
由于本发明的发光装置使用实施方式1所示的蒽衍生物，因此可以获得具有优异特性的发光装置。具体而言，可以获得使用寿命长的发光装置。
此外，由于本发明的蒽衍生物具有高发光效率，因此可以获得耗电量低的发光装置。
另外，本发明的蒽衍生物由于能够实现高效率的蓝色发光或高效率的绿色发光，所以可以良好地应用于全彩色显示器。另外，本发明的蒽衍生物由于耗电量低，并且能够实现长使用寿命的蓝色发光或长使用寿命的绿色发光，所以可以良好地应用于全彩色显示器。
如上所述，在本实施方式中，虽然对通过晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置进行了说明，但也可以为无源矩阵型发光装置。图5中示出采用本发明制成的无源矩阵型发光装置。另外，图5A是发光装置的立体图，图5B是沿X-Y切断图5A而得到的截面图。在图5中，在基板951上，在电极952和电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层953上设置有隔壁层954。隔壁层954的侧壁存在倾斜，即越接近于基板面，一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔越窄。换言之，隔壁层954的短边方向的截面为梯形，底边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向，与绝缘层953相接的一边)比上边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向，不与绝缘层953相接的一边)短。像这样，通过设置隔壁层954，可以进行电极956的图案形成。在无源矩阵型发光装置中，通过使用本发明的发光元件，也可以获得使用寿命长的发光装置。此外，可以获得耗电量低的发光装置。
实施方式9
在本实施方式中，包括实施方式8所示的发光装置的本发明的电子设备进行说明。本发明的电子设备包含实施方式1所示的蒽衍生物，具有长使用寿命的显示部。此外，所述电子设备具有耗电量得到降低的显示部。
作为具有使用本发明的蒽衍生物制造的发光元件的电子设备，可以举出摄像机、数码照相机、护目镜型显示器、导航***、声音再现装置(车载音响、立体声组合音响等)、计算机、游戏机、移动信息终端(便携式计算机、移动电话、便携式游戏机、电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体为再现数字通用光盘(DVD)等记录介质且具有可以显示其图像的显示装置的装置)等。这些电子设备的具体例子示于图6。
图6A是本发明的电视装置，包括框体9101、支承台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2～7中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此所述电视装置的画质的劣化少，实现了低耗电量化。由于这种特征，在电视装置中可以大幅地削减或缩小劣化补偿功能电路和电源电路，因此可以实现框体9101和支承台9102的小型轻量化。由于本发明的电视装置实现了低耗电量、高画质以及小型轻量化，因此可以提供适合于居住环境的产品。另外，由于实施方式1所示的蒽衍生物可以实现蓝色发光或绿色发光，所以可以获得具有能实现全彩色显示且长使用寿命的显示部的电视装置。
图6B是本发明的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2～7中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此所述计算机的画质的劣化少，实现了低耗电量化。由于这种特征，在计算机中可以大幅地削减或缩小劣化补偿功能电路和电源电路，因此可以实现主体9201或框体9202的小型轻量化。由于本发明的计算机实现了低耗电量、高画质以及小型轻量化，因此可以提供适合于环境的产品。另外，由于实施方式1所示的蒽衍生物可以实现蓝色发光或绿色发光，所以可以获得具有能实现全彩色显示且长使用寿命的显示部的计算机。
图6C是本发明的移动电话，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该移动电话中，显示部9403通过将与实施方式2～7中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征，因此所述移动电话的画质的劣化少，实现了低耗电量化。由于这种特征，在移动电话中可以大幅地削减或缩小劣化补偿功能电路和电源电路，因此可以实现主体9201或框体9202的小型轻量化。由于本发明的移动电话实现了低耗电量、高画质以及小型轻量化，因此可以提供适合于携带的产品。另外，由于实施方式1所示的蒽衍生物可以实现蓝色发光或绿色发光，所以可以获得具有能实现全彩色显示且长使用寿命的显示部的移动电话。
图6D是本发明的照相机，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、影像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键9509、目镜部9510等。在该照相机中，显示部9502通过将与实施方式2～实施方式7中所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征，因此所述照相机的画质的劣化少，实现了低耗电量化。由于这种特征，在照相机中可以大幅地削减或缩小劣化补偿功能电路和电源电路，因此可以实现主体9501的小型轻量化。由于本发明的照相机实现了低耗电量、高画质以及小型轻量化，因此可以提供适合于携带的产品。另外，由于实施方式1所示的蒽衍生物可以实现蓝色发光或绿色发光，所以可以获得具有能实现全彩色显示且使用寿命长的显示部的照相机。
如上所述，本发明的发光装置的适用范围非常广泛，因此将该发光装置适用于各种领域的电子设备。通过使用本发明的蒽衍生物，可以提供具有使用寿命长的显示部的电子设备。
此外，本发明的发光装置也可以用作照明装置。参照图7对将本发明的发光装置用作照明装置的一种形态进行说明。
图7是将本发明的发光装置用作背光源的液晶显示装置的一个例子。图7所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光源903以及框体904，液晶层902与驱动器IC905连接。此外，背光源903使用本发明的发光装置，通过端子906供应电流。
通过将本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光源，可以获得发光效率高且耗电量得到降低的背光源。此外，本发明的发光装置是面发光的照明装置，也可以实现大面积化，因此可以实现背光源的大面积化，也可以实现液晶显示装置的大面积化。另外，本发明的发光装置由于是薄型的且耗电量低，因此也可以实现显示装置的薄型化、低耗电量化。此外，由于本发明的发光装置具有长使用寿命，所以使用本发明的发光装置的液晶显示装置也具有长使用寿命。
图8是将应用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图8所示的台灯包括框体2001和光源2002，作为光源2002使用本发明的发光装置。本发明的发光装置具有高发光效率和长使用寿命，所以台灯也具有高发光效率和长使用寿命。
图9为将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于本发明的发光装置可以实现大面积化，所以可以用作大发光面积的照明装置。此外，本发明的发光装置由于是薄型的且耗电量低，因此可以用作薄型化、低耗电量化的照明装置。像这样，可以在将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间内设置图6A所说明的本发明的电视装置3002，欣赏国营广播或电影。在此情况下，由于两个装置的耗电量都低，所以可以不用担心电费，在明亮的房间欣赏扣人心弦的影像。
实施例1
在本实施例中，具体说明作为由结构式(101)表示的本发明的蒽衍生物的2-{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2DPAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001371
[步骤1]2-溴-9，10-二苯基蒽的合成
(i)2-溴-9，10-蒽醌的合成
2-溴-9，10-蒽醌的合成图解示于(C-1)。
Figure G200710307375220080326D001381
将46g(0.20mol)的溴化铜(II)、500mL的乙腈装入到1L三口烧瓶中，再加入17g(0.17mol)的亚硝酸叔丁酯，将该混合物加热到65℃。在该混合物中添加25g(0.11mol)的2-氨基-9，10-蒽醌，在相同温度下搅拌6个小时。在反应结束后，将反应溶液注入到500mL的3mol/L的盐酸中，将该悬浮液搅拌3个小时后，固体析出。通过抽滤回收该析出物，在进行抽滤的同时用水和乙醇洗涤。将过滤出的物质溶于甲苯中，然后通过硅酸镁(佛罗里丁公司(FloridinCompany)制)、硅藻土(赛力特有限公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土对该溶液进行抽滤，将获得的滤液浓缩，获得固体。用氯仿、己烷的混合溶剂将该固体重结晶后，以58％的收率获得18.6g的2-溴-9，10-蒽醌的乳白色粉末状固体。
(ii)2-溴-9，10-二苯基-9，10-二氢蒽-9，10-二醇的合成
2-溴-9，10-二苯基-9，10-二氢蒽-9，10-二醇的合成图解示于(C-2)。
Figure G200710307375220080326D001382
将4.9g(17mmol)的2-溴-9，10-蒽醌装入到300mL三口烧瓶中，将烧瓶内进行氮气置换，加入100mL的四氢呋喃(THF)，使其充分溶解。然后，在该溶液中滴加18mL(37mmol)的苯基锂，在室温下搅拌约12个小时。在反应结束后，用水洗涤溶液，然后将水层用乙酸乙酯萃取。将萃取液与有机层合并，用硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤，将滤液浓缩，获得2-溴-9，10-二苯基-9，10-二氢蒽-9，10-二醇(约7.6g)。
(iii)2-溴-9，10-二苯基蒽的合成
2-溴-9，10-二苯基蒽的合成图解示于(C-3)。
将约7.6g(17mmol)的所获得的2-溴-9，10-二苯基-9，10-二氢蒽-9，10-二醇、5.1g(31mmol)的碘化钾、9.7g(92mmol)的次膦酸钠一水合物以及50mL的冰乙酸装入到500mL的三口烧瓶中，在120℃下回流2个小时。然后，在反应混合物中添加30mL的50％次膦酸，在120℃下搅拌1个小时。在反应结束后，用水洗涤溶液，然后将水层用乙酸乙酯萃取。将萃取液与有机层合并，用硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤，将所获得的滤液浓缩后，获得固体。将该固体溶于甲苯中后，通过硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、矾土过滤。将获得的滤液浓缩而得的固体用氯仿、己烷的混合溶剂重结晶后，获得5.1g的2-溴-9，10-二苯基蒽的淡黄色粉末状固体。(ii)和(iii)这两个阶段中的收率为74％。
[步骤2]2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的合成
(i)2-碘-9，10-二苯基蒽的合成
2-碘-9，10-二苯基蒽的合成图解示于(C-4)。
Figure G200710307375220080326D001392
将10g(24mmol)的2-溴-9，10-二苯基蒽装入到500mL的三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换，然后将150mL的四氢呋喃添加到烧瓶中，溶解。在-78℃下搅拌该溶液。用注射器将19mL的1.6mmol/L的正丁基锂溶液滴加到该溶液中，在-78℃下搅拌1个小时来使其反应后，白色固体析出。在反应结束后，用滴液漏斗在该反应混合物中滴加将12g(49mmol)的碘溶于80mL的四氢呋喃而获得的溶液。在滴加之后，将该混合物在-78℃下搅拌1个小时，再在室温下搅拌12个小时。在反应结束之后，在反应溶液中添加硫代硫酸钠水溶液，在室温下搅拌1个小时。在该混合物中添加乙酸乙酯，进行萃取。将水层和有机层分离，将有机层依次用硫代硫酸钠水溶液、饱和盐水洗涤。将水层和有机层分离，将有机层用硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁。将所获得的滤液浓缩后，获得固体。在该固体中添加甲醇，照射超音波洗涤后，固体析出。通过抽滤回收该固体后，以90％的收率获得9.9g的淡黄色粉末状固体。
(ii)2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的合成
2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的合成图解示于(C-5)。
Figure G200710307375220080326D001401
将2.0g(9.9mmol)的4-溴苯基硼酸、0.02g(0.089mmol)醋酸钯(0)、5.0g(11mmol)的2-碘-9，10-二苯基蒽、0.30g(0.99mmol)的三邻甲苯基膦装入到200mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加50mL的甲苯、20mL的碳酸钾水溶液(2mol/L)以及10mL的乙醇。将该混合物在100℃下加热搅拌8个小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液依次用饱和碳氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。将有机层和水层分离，将有机层通过硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土、硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)进行抽滤，获得滤液。将获得的滤液浓缩后，获得固体。在该固体中添加甲醇，照射超音波洗涤后，固体析出。通过抽滤回收该固体后，以87％的收率获得收量为4.6g的淡黄色粉末状固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽。
2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.33-7.36(m，2H)，7.40(d，J＝8.4Hz，2H)，7.49-7.72(m，15H)，7.78(d，J＝9.3Hz，1H)，7.85(d，J＝1.5Hz，1H)。另外，1H NMR图示于图40A和图40B。另外，图40B是图40A中的7.0ppm～8.5ppm的范围的放大图。
[步骤3]2DPAPPA的合成法
2DPAPPA的合成图解示于(C-6)。
将0.84g(1.7mmol)的在实施例1的步骤2中合成的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.30g(3.1mmol)的叔丁醇钠、0.53g(1.60mmol)的N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺、0.03g(0.06mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)装入到50mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL甲苯、0.02mL的三叔丁基膦的10wt％己烷溶液。将该混合物在80℃下加热搅拌5小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土进行抽滤，获得滤液。在所获得的滤液用水、饱和食盐水洗涤之后，在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，获得滤液。用硅胶柱色谱法纯化将该滤液浓缩而获得的固体。作为展开溶剂，使用甲苯∶己烷＝1∶10的混合溶剂，接着使用甲苯∶己烷＝1∶3的混合溶剂，从而实施柱色谱法。浓缩所获得的部分而获得固体。将该固体用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂重结晶后，以66％的收率获得收量为0.84g的淡黄色粉末状固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-{4-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2DPAPPA)。
2DPAPPA的1H NMR数据如下所示。1H NMR(DMSO-d6，300MHz，120℃)：δ＝6.93-7.12(m，15H)，7.24-7.54(m，14H)，7.72-7.56(m，10H)，7.79(s，1H)。另外，1H NMR图示于图11A和图11B中。另外，图11B是图11A中的6.5ppm～8.0ppm的范围的放大图。
此外，2DPAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图12。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图12。在图12中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在284nm、319nm、362nm附近观察到吸收。此外，甲苯溶液中的最大发光波长为505nm(激发波长：361nm)。
此外，使用大气中的光电子分光计(AC-2，理研计器株式会社(理研計器社)制)测定了2DPAPPA的薄膜状态下的电离电位，结果为5.26eV。由该结果可知，HOMO能级为-5.26eV。另外，使用2DPAPPA的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收边沿，将该吸收边沿估计为光学能隙后，其能隙为2.65eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级算出的LUMO能级为-2.61eV。
实施例2
在本实施例中，具体说明作为由结构式(132)表示的本发明的蒽衍生物的2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2PCAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001421
[步骤1]N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)的合成
(i)3-溴-9-苯基咔唑的合成
3-溴-9-苯基咔唑的合成图解示于(D-1)。
将24.3g(100mmol)的9-苯基咔唑装入到2L锥形瓶中，溶于600mL的冰乙酸，慢慢添加17.8g(100mmol)的N-溴代琥珀酸酰亚胺，在室温下搅拌约12小时。将该冰醋酸溶液滴加到1L的冰水中，同时加以搅拌。通过抽滤回收析出的白色固体，进行抽滤的同时用水洗涤三次。将该固体溶于150mL的***中，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤该溶液。用硫酸镁干燥该有机层。对该混合物进行抽滤，将所获得的滤液浓缩而获得油状物。在该油状物中添加约50mL的甲醇，使其溶解。通过将该溶液静置，白色固体析出。通过抽滤回收该白色固体并使它干燥，从而获得28.4g(收率为88％)的呈白色粉末的3-溴-9-苯基咔唑。
(ii)N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)的合成
N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)的合成图解示于(D-2)。
Figure G200710307375220080326D001432
将19g(60mmol)的3-溴-9-苯基咔唑、0.34g(0.60mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、1.6g(3.0mmol)的1，1-双(二苯基膦基)二茂铁、13g(0.18mol)的叔丁醇钠装入到500mL三口烧瓶中，进行氮气置换，然后添加110mL的脱水二甲苯、7.0g(75mmol)的苯胺。在氮气流下，将它在90℃下加热搅拌7.5小时。在反应结束后，在反应液中添加约500mL的甲苯，将其通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、矾土、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)进行过滤。将所获得的滤液浓缩，向其中添加己烷和乙酸乙酯并照射超音波后，固体析出。在通过抽滤回收该固体后，使它干燥，从而获得15g(收率为75％)的呈乳白色粉末的N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA)。
该化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(300MHz，CDCl3)；6.84(t，J＝6.9Hz，1H)，6.97(d，J＝7.8Hz，2H)，7.20-7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，J＝7.8Hz，1H)。另外，1H NMR图示于图13A和图13B中。另外，图13B是图13A中的5.0ppm～9.0ppm的范围的放大图。另外，示出用DMSO-d6溶剂的数据。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝6.73(t，j＝7.5，1H)，7.02(d，j＝8.1，2H)，7.16-7.70(m，12H)，7.95(s，1H)，8.06(s，1H)，8.17(d，j＝7.8，1H)。13C NMR(75.5MHz，DMSO-d6)：δ＝109.55，110.30，110.49，114.71，118.22，119.70，120.14，120.61，122.58，123.35，126.18，126.48，127.37，129.15，130.14，135.71，136.27，137.11，140.41，145.61。
[步骤2]2PCAPPA的合成法
2PCAPPA的合成图解示于(D-3)。
Figure G200710307375220080326D001441
将0.52g(1.1mmol)的在实施例1的步骤2中合成的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.30g(3.1mmol)的叔丁醇钠、0.32g(0.96mmol)的N-苯基-9-苯基咔唑-3-胺、0.030g(0.060mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)装入到50mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯、0.02mL的三叔丁基膦的10wt％己烷溶液。将该混合物在80℃下加热搅拌5小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土进行抽滤。在所获得的滤液用水、饱和食盐水洗涤之后，在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，将所获得的滤液浓缩，获得固体。用硅胶柱色谱法纯化将该滤液浓缩而获得的固体。作为展开溶剂，使用甲苯∶己烷＝1∶10的混合溶剂，接着使用甲苯∶己烷＝1∶3的混合溶剂来实施柱色谱法。浓缩所获得的部分，获得固体。将该固体用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂重结晶后，以61％的收率获得收量为0.50g的淡黄色粉末状固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2PCAPPA)。
通过梯度升华法进行所获得的1.4g的黄色固体的升华纯化。升华纯化在335℃于7.0Pa的减压下进行15小时，设定氩气的流量为3mL/分钟。其收量为1.1g，收率为79％。
另外，所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz，50℃)：δ＝6.03-7.02(m，1H)，7.04-7.78(m，34H)，7.86(s，1H)，7.93(s，1H)，7.99(d，J＝7.8Hz，1H)。另外，1H NMR图示于图14A和14B中。另外，图14B是图14A中的6.5ppm～8.5ppm的范围的放大图。
2PCAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图15。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从该溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图15。在图15中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在285nm、362nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为477nm(激发波长：363nm)。
此外，使用大气中的光电子分光器(AC-2，理研计器株式会社(理研計器株式会社)制)测定了2PCAPPA的薄膜状态下的电离电位，结果为5.32eV。由该结果可知，HOMO能级为-5.32eV。另外，使用2PCAPPA的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收边沿，将该吸收边沿估计为光学能隙后，其能隙为2.63eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.69eV。
实施例3
在本实施例中，具体说明作为由结构式(182)表示的本发明的蒽衍生物的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001461
[步骤1]4-(咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)的合成
(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成
N-(4-溴苯基)咔唑的合成图解示于(E-1)。
Figure G200710307375220080326D001462
首先，对N-(4-溴苯基)咔唑的合成方法进行说明。将56g(0.24mol)的1，4-二溴苯、31g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化铜(I)、66g(0.48mol)的碳酸钾、2.1g(0.008mol)的18-冠醚-6装入到300mL三口烧瓶中，进行氮气置换，添加8mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(简称：DMPU)，在180℃下搅拌6小时。在将反应混合物冷却至室温之后，通过抽滤去除沉淀物，将所获得的滤液依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁将有机层干燥，干燥后将该混合物自然过滤。将所获得的滤液浓缩，获得油状物。使用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化该油状物，将所获得的固体用氯仿、己烷的混合溶剂重结晶后，以35％的收率获得21g的N-(4-溴苯基)咔唑的淡褐色片状结晶。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是N-(4-溴苯基)咔唑。
该化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，7.42-7.26(m，6H)。
(ii)4-(咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)的合成
4-(咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)的合成图解示于(E-2)。
Figure G200710307375220080326D001471
将5.4g(17.0mmol)的在上述(i)中获得的N-(4-溴苯基)咔唑、1.8mL(20.0mmol)的苯胺、100mg(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)、3.9g(40mmol)的叔丁醇钠装入到200mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加0.1mL的三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)和50mL的甲苯。将该混合物在80℃下搅拌6小时。在反应结束后，将反应混合物通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土过滤，将滤液用水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁将有机层干燥，将该混合物自然过滤。使用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化将滤液浓缩而获得的油状物，以73％的收率获得4.1g的4-(咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是N-(4-咔唑-9-基)二苯胺(简称：YGA)。
该化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)；δ＝8.47(s，1H)，8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，7.44-7.16(m，14H)，6.92-6.87(m，1H)。另外，1H NMR图示于图16A和图16B中。另外，图16B是图16A中的6.5ppm～8.5ppm的范围的放大图。
[步骤2]2YGAPPA的合成法
2YGAPPA的合成图解示于(E-3)。
Figure G200710307375220080326D001481
将0.51g(1.1mmol)的在实施例1的步骤2中合成的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.20g(2.1mmol)的叔丁醇钠、0.35g(1.1mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯胺、0.02g(0.04mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)装入到50mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯、0.02mL的三叔丁基膦的10wt％己烷溶液。将该混合物在80℃下加热搅拌3小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土进行抽滤。在所获得的滤液用水、饱和食盐水洗涤之后，在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，将所获得的滤液浓缩，获得固体。用硅胶柱色谱法纯化所获得的固体。柱色谱法先使用甲苯∶己烷＝1∶10作为展开溶剂，接着使用甲苯∶己烷＝1∶5的混合溶剂作为展开溶剂来实施。将所获得的部分浓缩，获得固体。将该固体用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂重结晶后，以65％的收率获得收量为0.51g的粉末状黄色固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)。
通过梯度升华法进行所获得的1.4g的黄色固体的升华纯化。升华纯化在333℃于7.0Pa的减压下进行9小时，设定氩气的流量为3mL/分钟。收量为1.2g，收率为86％。
另外，所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.06-7.15(m，1H)，7.17-7.74(m，33H)，7.78(d，J＝9.8Hz，1H)，7.90(s，1H)，8.14(d，J＝7.8Hz，2H)。另外，1H NMR图示于图17A和图17B中。另外，图17B是图17A中的7.0ppm～8.5ppm的范围的放大图。
2YGAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图18。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从该溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图18。在图18中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在286nm、293nm、312nm、357nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为454nm(激发波长：356nm)。
此外，使用大气中的光电子分光器(AC-2，理研计器株式会社(理研計器社)制)测定了2YGAPPA的薄膜状态下的电离电位，结果为5.48eV。由该结果可知，HOMO能级为-5.48eV。另外，使用2YGAPPA的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收边沿，将该吸收边沿估计为光学能隙后，其能隙为2.75eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.73eV。
此外，测定了2YGAPPA的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过循环伏安测量法(CV)测定考察。另外，测定中使用电化学分析器(ALS600A型，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。
关于CV测定中的溶液，溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8％，目录编号：22705-6，奥德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作为支承电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4)(目录编号：T0836，东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)制)以达到100mmol/L的浓度的条件溶解于DMF中，制成电解溶液。另外，使作为测量对象的2YGAPPA以达到10mmol/L的浓度的条件溶解于电解溶液中，但是2YGAPPA的溶解性差，产生溶解残留，因此在溶解残留沉淀的状态下采集上清液，使用于测定。另外，工作电极使用铂电极(PTE铂电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，对电极使用铂电极(VC-3用Pt对电极(5cm)，BAS株式会社(BAS Inc.)制)，参比电极使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参比电极，BAS株式会社(BAS Inc.)制)。另外，测定在室温下进行。
如下对2YGAPPA的氧化反应特性进行考察。以使工作电极相对于参比电极的电位从-0.27V变化至0.70V之后、从0.70V变化至-0.27V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，如下对2YGAPPA的还原反应特性进行考察。以使工作电极相对于参比电极的电位从-0.35V变化至-2.60V之后、从-2.60V变化至-0.35V的扫描为一个周期，测定100个周期。另外，CV测定的扫描速度设置为0.1V/s。
图22中表示2YGAPPA的氧化侧的CV测定结果，图23中表示2YGAPPA的还原侧的CV测定结果。在图22及图23中，横轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V)，纵轴表示工作电极和对电极之间流过的电流值(μA)。由图22，在0.57V～0.59V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示氧化的电流。另外，由图23，在-2.21V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。
尽管反复进行了100个周期的扫描，在氧化反应及还原反应中几乎没有发现CV曲线的峰位置和峰强度的变化。由此可知，本发明的蒽衍生物对于反复进行的氧化还原反应是极为稳定的。
实施例4
在本实施例中，具体说明作为由结构式(174)表示的本发明的蒽衍生物的2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2mPCAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001501
[步骤1]2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的合成
2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的合成图解示于(F-1)。
Figure G200710307375220080326D001511
将2.0g(10mmol)的3-溴苯基硼酸、4.6g(10mmo1)的9，10-二苯基-2-碘蒽、0.15mg(0.50mmol)的三邻甲苯基膦装入到200mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加50mL的甲苯、14mL的碳酸钾水溶液(2mol/L)。将烧瓶内减压的同时，进行搅拌并脱气，在脱气后，在混合物中添加23mg(0.10mmol)的乙酸钯(II)。在110℃下将该混合物回流8小时。在反应结束后，在反应化合物中添加甲苯，用水洗涤该悬浮液。将有机层和水层分离，将水层用甲苯萃取，将萃取液与有机层合并，用硫酸镁干燥。将该混合物自然过滤去除硫酸镁，将滤液浓缩，获得油状物。用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷)纯化该油状物后，以18％的收率获得0.4g的乳白色固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽。
2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.33-7.36(m，2H)，7.43-7.46(m，2H)，7.50-7.73(m，15H)，7.78(d，J＝9.3Hz，1H)，7.85(d，J＝1.2Hz，1H)。另外，1H NMR图示于图41A和图41B中。另外，图41B是图41A中的7.0ppm～8.0ppm的范围的放大图。
[步骤2]2mPCAPPA的合成方法
2mPCAPPA的合成图解示于(F-2)。
Figure G200710307375220080326D001521
将0.45g(0.93mmol)的2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.2g(2.1mmol)的叔丁醇钠、0.31g(0.93mmol)的N-苯基-9-苯基咔唑-3-胺、0.02g(0.04mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)装入到50mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯、0.02mL的三叔丁基膦的10％己烷溶液。将该混合物在80℃下加热搅拌5小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土进行抽滤。在所获得的滤液用水、饱和食盐水洗涤之后，将水层和有机层分离。在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，将所获得的滤液浓缩而获得固体。将该固体溶解于甲苯和少量己烷，用硅胶柱色谱法纯化。作为展开溶剂，使用甲苯∶己烷＝1∶9，接着使用甲苯∶己烷＝1∶3的混合溶剂来实施柱色谱法。浓缩所获得的馏分，获得固体。将该固体用氯仿和甲醇的混合溶剂重结晶后，以67％的收率获得收量为0.46g的黄色粉末状固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2mPCAPPA)。
另外，所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.91-7.75(m，35H)，7.79(s，1H)，7.93(s，1H)，7.99(d，J＝7.8Hz，1H)。另外，1H NMR图示于图19A和图19B中。另外，图19B是图19A中的6.5ppm～8.5ppm的范围的放大图。
此外，2mPCAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图20。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从该溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图20。在图20中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在366nm、384nm、406nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为485nm(激发波长：369nm)。
此外，使用大气中的光电子分光器(AC-2，理研计器株式会社(理研計器社)制)测定了2mPCAPPA的薄膜状态下的电离电位，结果为5.34eV。由该结果可知，HOMO能级为-5.34eV。另外，使用2mPCAPPA的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收边沿，将该吸收边沿估计为光学能隙后，其能隙为2.83eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出的LUMO能级为-2.51eV。
实施例5
在本实施例中，具体说明作为由结构式(216)表示的本发明的蒽衍生物的2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2mYGAPPA)的合成方法。
[步骤1]2mYGAPPA的合成法
2mYGAPPA的合成图解示于(G-1)。
Figure G200710307375220080326D001541
将0.45g(0.93mmol)的2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.2g(2.1mmol)的叔丁醇钠、0.31g(0.93mmol)的4-(9-咔唑基)二苯胺，0.010g(0.02mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)装入到50mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯、0.01mL的三叔丁基膦的10wt％己烷溶液。将该混合物在80℃下加热搅拌5小时，使其反应。在反应结束后，在反应混合物中添加甲苯，将该悬浮液通过硅酸镁(由佛罗里丁公司(Floridin Company)制造)、硅藻土(由赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制造)、矾土进行抽滤。在所获得的滤液用水、饱和食盐水洗涤之后，将水层和有机层分离。在有机层中添加硫酸镁干燥。对该混合物进行抽滤，去除硫酸镁，将所获得的滤液浓缩，获得固体。将该固体溶解于甲苯和少量己烷，用硅胶柱色谱法纯化。作为展开溶剂，使用甲苯∶己烷＝1∶9的混合溶剂，接着使用甲苯∶己烷＝1∶2的混合溶剂来进行柱色谱法。将所得部分浓缩而获得的固体用氯仿和甲醇的混合溶剂重结晶后，以65％的收率获得收量为0.45g的黄色粉末状固体。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2mYGAPPA)。
另外，所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.06-7.72(m，34H)，7.75(d，J＝9.3Hz，1H)，7.83(s，1H)，8.15(d，J＝7.8Hz，2H)。另外，1H NMR图示于图21A和图21B中。另外，图21B是图21A中的7.0ppm～8.5ppm的范围的放大图。
实施例6
在本实施例中，使用图10对本发明的发光元件进行说明。在本实施例中使用的材料的化学式如下所示。
Figure G200710307375220080326D001551
(发光元件1)
首先，通过溅射法在玻璃基板2101上形成含氧化硅的氧化铟锡的膜，形成第一电极2102。另外，其膜厚采用110nm，电极面积采用2mm×2mm。
然后，将形成有第一电极的基板固定设在真空蒸镀装置中的基板支架上，使形成有第一电极的面朝下。将压力下降到10-4Pa左右后，在第一电极2102上共蒸镀NPB和氧化钼(VI)，从而形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。其膜厚采用50nm，NPB和氧化钼的比例调节为以重量比计达到4∶1(＝NPB∶氧化钼)。另外，共蒸镀法为在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2103上以10nm的膜厚形成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)的膜，形成空穴传输层2104。
再通过共蒸镀9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)和由结构式(182)表示的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-9，10-二苯基蒽(简称：2YGAPPA)，在空穴传输层2104上形成膜厚为30nm的发光层2105。在这里，CzPA和2YGAPPA的重量比调节为1∶0.05(＝CzPA∶2YGAPPA)。
然后，通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层2105上以30nm的膜厚形成三(8-羟基喹啉)合铝(简称：Alq)的层，形成电子传输层2106。
再在电子传输层2106上以1nm的膜厚形成氟化锂的层，形成电子注入层2107。
最后，通过使用电阻加热的蒸镀法在电子注入层2107上以200nm的膜厚形成铝的膜，形成第二电极2108，从而形成了发光元件1。
发光元件1的电流密度-亮度特性示于图24。另外，电压-亮度特性示于图25。另外，亮度-电流效率特性示于图26。另外，亮度-外部量子效率特性示于图27。另外，当通过1mA的电流时的发射光谱示于图28。由图28可知，发光元件1的发光是2YGAPPA的发光。在亮度为约800cd/m2时，发光元件1的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.16，0.22)，发光元件1发出的光是蓝色。另外，由图27可知，发光元件1显示出较好的外部量子效率。因此，发光元件1的发光效率良好。
实施例7
在本实施例7中，具体示例使用了作为由结构式(132)表示的本发明的蒽衍生物的2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2PCAPPA)的发光元件。
(发光元件2)
除了在发光层中使用2PCAPPA代替2YGAPPA以外，本实施例7中制造的发光元件2与实施例6的发光元件1同样地制造。即，如图10所示，除了通过共蒸镀CzPA和由结构式(132)表示的2PCAPPA来在空穴传输层2104上形成膜厚为30nm的发光层2105以外，与发光元件1同样地进行操作，制成发光元件2的其他层。另外，CzPA和2PCAPPA的重量比调整为1∶0.05(＝CzPA∶2PCAPPA)。
发光元件2的电流密度-亮度特性示于图29。另外，电压-亮度特性示于图30。另外，亮度-电流效率特性示于图31。另外，亮度-外部量子效率特性示于图32。另外，当通过1mA的电流时的发射光谱示于图33。由图33可知，发光元件2的发光是2PCAPPA的发光。在亮度为约1000cd/m2时，发光元件2的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.17，0.36)，并且发光元件2发出的光是淡蓝色。另外，由图32可知，发光元件2显示出高外部量子效率。因此，发光元件2的发光效率高。
实施例8
在本实施例8中，具体示例使用了作为由结构式(101)表示的本发明的蒽衍生物的2-{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-9，10-二苯基蒽(简称：2DPAPPA)的发光元件。
(发光元件3)
除了在发光层中使用2DPAPPA代替2YGAPPA以外，在本实施例8制造的发光元件3与实施例6的发光元件1同样地制造。即，如图10所示，除了通过共蒸镀CzPA和由结构式(101)表示的2DPAPPA来在空穴传输层2104上形成膜厚为30nm的发光层2105以外，与发光元件1同样地进行操作，制造发光元件3的其他层。另外，CzPA和2DPAPPA的重量比调节为1∶0.1(＝CzPA∶2DPAPPA)。
发光元件3的电流密度-亮度特性示于图34。另外，电压-亮度特性示于图35。另外，亮度-电流效率特性示于图36。另外，亮度-外部量子效率特性示于图37。另外，当通过1mA的电流时的发射光谱示于图38。由图38可知，发光元件3的发光是2DPAPPA的发光。在亮度为约800cd/m2时，发光元件3的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.23，0.51)，发光元件3发出的光是蓝绿色。另外，由图37可知，发光元件3显示出高外部量子效率。因此，发光元件3的发光效率高。
实施例9
在本实施例中，具体说明作为由结构式(114)表示的本发明的蒽衍生物的N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：2DPBAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001581
[步骤1]三苯胺-4-硼酸的合成
三苯胺-4-硼酸的合成图解示于(H-1)。
将10g(31mmol)的4-溴三苯胺装入到500mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在其中添加150mL的四氢呋喃(THF)后，将该溶液冷却到-80℃。用注射器将20mL(32mmol)的正丁基锂(1.58mol/L己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加结束后，将溶液在相同的温度下搅拌1小时。在该溶液中添加3.8mL(34mmol)的硼酸三甲酯后，在使溶液的温度恢复到室温的同时搅拌约15小时。在搅拌之后，将约150mL的稀盐酸(1.0mol/L)添加到该溶液中，搅拌1小时。在搅拌之后，将该混合物的水层用乙酸乙酯萃取，将萃取液与有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用硫酸镁使有机层干燥，对该混合物进行过滤，将滤液浓缩，获得淡褐色的油状物。在该油状物中添加约20mL的氯仿后，再加添加约50mL的己烷并放置1小时后，白色固体析出。通过抽滤回收该固体后，以58％的收率获得5.2g的白色固体。
[步骤2]N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：DPBA)的合成
N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：DPBA)的合成图解示于(H-2)。
Figure G200710307375220080326D001591
将4.3g(17mmol)的4-溴二苯胺、5g(17mmol)的三苯胺-4-硼酸、532mg(1.8mmol)的三邻甲苯基膦装入到500mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。将60mL的甲苯、40mL的乙醇、14mL的碳酸钾水溶液(0.2mol/L)添加到该混合物中。将该混合物在减压下搅拌的同时进行脱气，在脱气后，添加75mg(0.35mmol)的乙酸钯(II)。在100℃下将该混合物回流10.5小时。将该混合物的水层用甲苯萃取。将萃取液与有机层合并，用饱和食盐水洗涤，添加硫酸镁干燥，对该混合物进行过滤，将滤液浓缩，获得淡褐色的油状物。在将该油状物溶解于约50mL的甲苯中之后，通过硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土、硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)进行抽滤。用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷∶甲苯＝4∶6)纯化将滤液浓缩而获得的固体，将所获得的白色固体用氯仿/己烷重结晶后，以49％的收率获得3.5g的白色固体。
[步骤3]2DPBAPPA的合成
2DPBAPPA的合成图解示于(H-3)。
Figure G200710307375220080326D001601
将0.70g(1.4mmol)的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.60g(1.4mmol)的N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：DPBA)、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠装入到100mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯和0.10mL的三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)。将该混合物在减压下搅拌的同时进行脱气，在脱气之后添加58mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)。将该混合物在80℃下搅拌3小时。在将该混合物冷却至室温后，添加约20mL的甲苯，然后通过硅酸镁(由佛罗里丁公司(Floridin Company)制造)、硅藻土(由赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制造)、矾土进行过滤。将所获得的滤液浓缩，获得淡黄色固体。用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷∶甲苯＝3∶2)纯化该淡黄色固体，将获得的黄色固体用甲苯/己烷重结晶后，以70％的收率获得0.82g的黄色粉末状固体。
通过梯度升华法进行0.75g的所获得的黄色粉末状固体的升华纯化。升华纯化条件为，在350℃，于6.0Pa的压力下，使氩气以3.0mL/分钟的流量流动的同时，将材料加热。升华纯化后，以83％的收率获得0.63g的材料的淡黄色固体。
通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基联苯胺(简称：2DPBAPPA)。
所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.04-7.10(m，15H)，7.27-7.31(m，8H)，7.39-7.68(m，20H)，7.78(br，1H)。另外，1H NMR图示于图42A和图42B中。另外，图42B是图42A中的6.5ppm～8.0ppm的范围的放大图。
2DPBAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图43。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从该溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图43。在图43中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在315nm附近、361nm附近、421nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为460nm(激发波长：370nm)。
另外，用高真空差动型差示热天平(TG-DTA2410SA，布鲁克AXS有限公司(Bruker AXS K.K.)制)测定了所获得的2DPBAPPA的分解温度。当将升温速度设定为10℃/分钟在常压下升温后，在460℃发现5％的重量减少。由此可知，2DPBAPPA的热稳定性良好。
实施例10
在本实施例中，具体说明作为由结构式(191)表示的本发明的蒽衍生物的4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGBAPPA)的合成方法。
Figure G200710307375220080326D001621
[步骤1]4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成
4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成图解示于(J-1)。
Figure G200710307375220080326D001622
将19.6g(60.7mmol)的实施例3的步骤1中合成的N-(4-溴苯基)咔唑装入到500mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。将100mL的四氢呋喃(THF)添加到该烧瓶中后，将该溶液冷却到-78℃。在氮气流下，将66.8mL(42.3mmol)的正丁基锂的己烷溶液(1.58mol/L)滴加到该溶液中，在相同的温度下搅拌3小时。然后，在相同的温度下添加13.5mL(140mmol)的硼酸三甲酯，在使温度恢复到室温的同时搅拌24小时。将200mL的2.0mol/L盐酸添加到该溶液中，在室温下搅拌1小时。将该溶液用乙酸乙酯萃取，将萃取液与有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。对该混合物进行过滤，将滤液浓缩后，获得固体。用氯仿和己烷的混合溶剂将所获得的固体重结晶后，以58％的收率获得10.2g的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的白色粉末。
[步骤2]4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(简称：YGBA)的合成
4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(简称：YGBA)的合成图解示于(J-2)。
将2.2g(8.8mmol)的4-溴二苯胺、2.5g(8.8mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、398mg(1.3mmol)的三邻甲苯基膦装入到200mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。将30mL的甲苯、20mL的乙醇、14mL的碳酸钾水溶液(0.2mol/L)添加到该混合物中。将该混合物在减压下搅拌的同时进行脱气，然后添加59mg(0.26mmol)的乙酸钯(II)。在100℃下将该混合物回流6.5小时。将该混合物放冷约15小时后，灰色固体析出。通过抽滤回收该灰色固体后，以70％的收率获得2.5g的灰色固体。
[步骤4]2YGBAPPA的合成
2YGBAPPA的合成图解示于(J-3)。
Figure G200710307375220080326D001641
将0.76g(1.6mmol)的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽、0.64g(1.6mmol)的4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(简称：YGBA)、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠装入到100mL三口烧瓶中，将该烧瓶内进行氮气置换。在该混合物中添加10mL的甲苯和0.10mL的三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)。将该混合物在减压下搅拌的同时进行脱气，在脱气之后添加58mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。将该混合物在80℃下搅拌3小时。在将该混合物冷却至室温后，添加约20mL的甲苯，然后通过硅酸镁(佛罗里丁公司(Floridin Company)制)、硅藻土(赛力特公司(Celite Co.，Ltd.)制)、矾土进行过滤。将所获得的滤液浓缩，获得淡黄色固体。用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷∶甲苯＝3∶2)纯化该固体，将获得的黄色固体用甲苯/己烷重结晶后，以48％的收率获得0.62g的黄色粉末状固体。
通过梯度升华法进行0.60g的所获得的淡黄色粉末固体的升华纯化。升华纯化条件为，在360℃，于6.0Pa的压力下，使氩气以3.0mL/分钟的流量流动的同时，将材料加热。升华纯化后，以89％的收率获得0.53g的材料的淡黄色固体。
通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGBAPPA)。
所获得的化合物的1H NMR数据如下所示。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.12-7.16(m，6H)，7.29-7.80(m，32H)，7.94(d，J＝7.8H，2H)，8.27(d，J＝7.2Hz，2H)。另外，1H NMR图示于图44A和图44B中。另外，图44B是图44A中的7.0ppm～8.5ppm的范围的放大图。
此外，2YGBAPPA的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱示于图45。测定中使用紫外可见光分光光度计(V-550型，日本分光株式会社(日本分光株式会社)制)。将溶液添加到石英池中，测定溶液及石英池的吸收光谱。从该溶液及石英池的吸收光谱减去了石英池的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱示于图45。在图45中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的情况下，在313nm附近、358nm附近、415nm附近观察到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大发光波长为457nm(激发波长：370nm)。
另外，用高真空差动型差示热天平(TG-DTA2410SA，布鲁克AXS有限公司(Bruker AXS K.K.)制)测定了所获得的2YGBAPPA的分解温度。当将升温速度设定为10℃/分钟在常压下升温时，升温至500℃也未发现5％的重量减少。由此可知，2YGBAPPA的热稳定性良好。

Claims (5)

1.一种由如下结构表示的蒽衍生物：
其中，Ar1和Ar2分别选自：
Figure FDA00003006359800012
Ar3选自：
Figure FDA00003006359800013
并且A选自：
Figure FDA00003006359800014
Ar11～Ar13分别选自：
Figure FDA00003006359800015
α选自：
Figure FDA00003006359800021
Ar21选自：
Figure FDA00003006359800022
R31是氢原子；
R32选自：
Figure FDA00003006359800023
Ar31选自：
Figure FDA00003006359800024
β选自：
Figure FDA00003006359800025
R41和R42分别选自氢原子。
2.如权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，A选自：
Figure FDA00003006359800041
3.如权利要求1所述的蒽衍生物，它选自：
Figure FDA00003006359800042
Figure FDA00003006359800051
4.一种包括发光元件的发光装置，所述发光元件在一对电极之间包括权利要求1-3中任一项所述的蒽衍生物。
5.一种包括显示部分的电子设备，其特征在于，所述显示部分包括权利要求4所述的发光装置。
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