CN101205229B - 二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物及制备方法。将卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物、催化剂、配体和无机碱混合，然后加入二甲基亚砜或其衍生物溶剂，在惰性气体保护下反应，产物经乙酸乙酯或甲苯等有机溶剂溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，过滤，蒸干溶剂，柱层析分离得到如下式所示的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物，提纯后的产率在10％～50％。R1和R2独立地是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。
Description
技术领域
本发明涉及一种二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物，以及该化合物的制备方法。
背景技术
苝四羧酸二酰亚胺是一种重要的工业染料，这是因为这类化合物具有很好的光稳定性、热稳定性及化学惰性，还有高的从红色到紫色的着色力(Heterocycles，1995，40，477～500)。苝四羧酸二酰亚胺除了作为染料，苝四羧酸二酰亚胺还在功能材料方面得到了广泛的应用，如作为太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、发光材料等(Science，2001，293，1119～1122；J.Am.Chem.Soc.，2006，128，3870～3871；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，8625～8638；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，437～443；Angew.Chem.Int.Ed.，2004，43，6363～6366；Angew.Chem.Int.Ed.，2002，41，1900～1904；Angew.Chem.Int.Ed.，1998，37，1434～1437等)。因此，通过简单高效的合成方法得到苝四羧酸二酰亚胺类化合物具有重要的研究意义和实用价值。
尽管国内外科研工作者通过对苝四羧酸二酰亚胺类化合物的合成进行了广泛而深入的研究得到了多种苝四羧酸二酰亚胺类化合物(Chem.Commun.，2006，4587～4589；Chem.Commun.，2005，4045～4046；J.Mater.Chem.，1998，8，2357～2369等)，但是迄今为止，还没有见到二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物。
本发明的又一目的在于提供一种制备上述目的一化合物的方法。
本发明的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物结构如下式：
其中：R1和R2独立地是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。
所述的取代基是C1～C20烷基或C1～C20烷氧基。
本发明的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物的制备方法包括以下步骤：
(1).将卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物、催化剂、配体和无机碱按摩尔比为1∶1～12∶1～15∶1～16混合在一起；
(2).向步骤(1)制备的混合物中加入二甲基亚砜(DMSO)、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂，卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物与二甲基亚砜、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂的比例为0.01～1.0mmol/ml；
(3).在惰性气体保护下，将步骤(2)所制备的混合溶液加热至50℃～150℃，反应1～5天至反应结束，产物经乙酸乙酯或甲苯等有机溶剂溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠等干燥剂干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到如下式所示的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物。
其中：R1和R2独立地是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。
所述的取代基是C1～C20烷基或C1～C20烷氧基。
本发明采用的卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物含有取代基或未含有取代基；含有取代基或未含有取代基的卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物是1，7-二氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，7-二碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物或1，6，7，12-四碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物中的一种或一种以上的混合物等。所述的取代基是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、C1～C20烷基或C1～C20烷氧基取代的或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基。
本发明采用的催化剂为正一价铜盐如碘化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜中的一种或一种以上的混合物。
本发明采用的配体为氨基酸如L-脯氨酸、N-甲基氨基乙酸或N，N-二甲基氨基乙酸中的一种或一种以上的混合物等。
本发明采用的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或一种以上的混合物等。
本发明采用的二甲基亚砜的衍生物为二乙基亚砜、二丙基亚砜或二异丙基亚砜中的一种或一种以上的混合物等。
所述的惰性气体包括氮气或氩气。
本发明得到的目标产物经分离提纯后的产率在10％～50％。所得化合物经核磁共振图谱(1H-NMR)、质谱(MS)确证，结构无误。
本发明所采用的原料均能够从市场上购买到或按照现有技术合成出；如卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物是按文献(J.Org.Chem.，2002，67，3037～3044；J.Org.Chem.，2004，69，7933～7939)报道方法合成。
本发明的二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物可作为工业染料、太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、发光材料等。
本发明的优点在于：
1.合成方法简单，得到的化合物纯度高。
2.该类化合物具有良好的稳定性，配成的溶液在空气中放置数周其紫外吸收峰没有改变。
3.该类化合物对波长为400nm～700nm的可见光有较强的吸收。
附图说明
图1.本发明实施例1的N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺的1H-NMR图。
图2.本发明实施例1的N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺的质谱图。
图3.本发明实施例1的N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺的紫外可见吸收光谱图。
具体实施方式
实施例1(N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和6mmol氯化亚铜、7mmolL-脯氨酸、8mmol无水碳酸钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入10ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至70℃，反应1.5天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到产物N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺290mg，产率为41％。紫黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1414.9.Anal.Calcd for：C96H78N4O8(分子量：1415.7)；1H-NMR(CDCl3，400MHZ)：δ＝10.06(2H，s)，9.47(4H，m)，9.34(2H，d)，9.13(2H，d)，7.52(5H，m)，7.37(7H，m)，1.25(48H，d)，0.83(8H，m)。
N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺的1H-NMR图如图1所示；质谱图如图2所示；紫外可见吸收光谱图如图3所示。
实施例2(N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和5mmol氯化亚铜、6mmolL-脯氨酸、9mmol无水碳酸钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入12ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至80℃，反应1.5天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺160mg，产率为23％。紫黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1414.9.Anal.Calcd for：C96H78N4O8(分子量：1415.7)；1H-NMR(CDCl3，400MHZ)：δ＝10.06(2H，s)，9.47(4H，m)，9.34(2H，d)，9.13(2H，d)，7.52(5H，m)，7.37(7H，m)，1.25(48H，d)，0.83(8H，m)。
实施例3(N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7-三溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和10mmol氯化亚铜、11mmolL-脯氨酸、12mmol无水碳酸钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入8ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至100℃，反应2天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺100mg，产率为14％。紫黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1414.9.Anal.Calcd for：C96H78N4O8(分子量：1415.7)；1H-NMR(CDCl3，400MHZ)：δ＝10.06(2H，s)，9.47(4H，m)，9.34(2H，d)，9.13(2H，d)，7.52(5H，m)，7.37(7H，m)，1.25(48H，d)，0.83(8H，m)。
实施例4(N，N’，N”，N”’-四(2-乙基己基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(2-乙基己基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和5mmol碘化亚铜、8mmol N-甲基氨基乙酸、10mmol无水碳酸钠混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入9ml二乙基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至100℃，反应2天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四(2-乙基己基)-二并苝四羧酸二酰亚胺160mg，产率为26％。紫黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1222.8.Anal.Calcd for：C80H78N4O8(分子量：1223.5)；1H-NMR(CDCl3，400MHZ)：δ＝10.07(2H，s)，9.49(4H，m)，9.29(2H，d)，9.09(2H，d)，3.30(8H，d)，2.10(4H，m)，1.16(56H，m)。
实施例5(N，N’，N”，N”’-四正十二烷基-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二正十二烷基-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物和10mmol溴化亚铜、11mmolN，N-二甲基氨基乙酸、10mmol碳酸铯混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入12ml二异丙基亚砜；
3.在氩气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至110℃，反应3天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四正十二烷基-二并苝四羧酸二酰亚胺110mg，产率为15％。黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1447.7.Anal.Calcd for：C96H110N4O8(分子量：1448.0)；1H-NMR(CDCl3，400MHZ)：δ＝10.05(2H，s)，9.40(4H，m)，9.28(2H，d)，9.00(2H，d)，3.16(8H，t)，1.05(92H，m)。
实施例6(N，N’-二(2-乙基己基)-N”，N”’-二(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将0.5mmolN，N’-二(2-乙基己基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺，0.5mmolN，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和7mmol氯化亚铜、8mmolL-脯氨酸、9mmol无水碳酸钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入10ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至100℃，反应2天；反应结束后，产物经乙酸乙酯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’-二(2-乙基己基)-N”，N”’-二(2，6-二异丙基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺66mg，产率为10％。黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1319.0.Anal.Calcd for：C88H78N4O8(分子量：1319.6)。
实施例7(N，N’，N”，N”’-四苯基-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二苯基-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和3mmol氯化亚铜、4mmolL-脯氨酸、5mmol无水碳酸钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入8ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至80℃，反应2天；反应结束后，产物经甲苯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四苯基-二并苝四羧酸二酰亚胺86mg，产率为16％。黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1078.3.Anal.Calcd for：C72H30N4O8(分子量：1079.0)。
实施例8(N，N’，N”，N”’-四(3，4，5-三甲氧基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(3，4，5-三甲氧基苯基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和10mmol氯化亚铜、11mmolL-脯氨酸、12mmol氢氧化钠混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入10ml二乙基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至100℃，反应3天；反应结束后，产物经甲苯溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，60℃以下蒸干溶剂，硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四(3，4，5-三甲氧基苯基)-二并苝四羧酸二酰亚胺99mg，产率为14％。黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1438.6.Anal.Calcd for：C84H54N4O20(分子量：1439.4)。
实施例9(N，N’，N”，N”’-四(二乙二醇单甲醚基)-二并苝四羧酸二酰亚胺)
具体合成步骤是：
1.将1mmolN，N’-二(二乙二醇单甲醚基)-1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺和9mmol氯化亚铜、10mmolL-脯氨酸、11mmol氢氧化钾混合在一起；
2.向步骤1制备的混合物中加入10ml二甲基亚砜；
3.在氮气保护下，将步骤2所制备的混合溶液加热至70℃，反应3天；反应结束后，产物经甲苯溶解，过滤，60℃以下蒸干溶剂。硅胶柱层析分离得到N，N’，N”，N”’-四(二乙二醇单甲醚基)-二并苝四羧酸二酰亚胺89mg，产率为15％。黑色粉末，MS(MALDI-TOF，m/z)：1182.4.Anal.Calcd for：C68H54N4O16(分子量：1183.2)。
Claims (5)
1.一种二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物，其特征是，该化合物的结构式为：
其中：
R1和R2独立地是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基或芳基氨基；
所述的取代基是C1～C20烷基或C1～C20烷氧基。
2.一种根据权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征是，该制备方法包括以下步骤：
(1).将卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物、催化剂、配体和无机碱按摩尔比为1∶1～12∶1～15∶1～16混合在一起；
所述的无机碱是碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种以上；
(2).向步骤(1)制备的混合物中加入二甲基亚砜、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂，卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物与二甲基亚砜、二甲基亚砜的衍生物或它们的混合溶剂的比例为0.01～1.0mmol/ml；
(3).在惰性气体保护下，将步骤(2)所制备的混合溶液加热至50℃～150℃，反应结束，产物经有机溶剂溶解，饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，过滤，蒸干溶剂，柱层析分离得到二并苝四羧酸二酰亚胺类化合物；
所述的卤代3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺类化合物是含有取代基或未含有取代基的1，7-二氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7，12-四氯-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7，12-四溴-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，7-二碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物、1，6，7-三碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物或1，6，7，12-四碘-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺化合物中的一种以上；
所述的取代基是氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C1～C30烷硫基、取代或未取代的芳基、芳氧基、芳硫基或芳基氨基；
所述的取代的芳基的取代基是C1～C20烷基或C1～C20烷氧基。
所述的催化剂是正一价铜盐；所述的配体为氨基酸。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是：所述的氨基酸是L-脯氨酸、N-甲基氨基乙酸或N，N-二甲基氨基乙酸中的一种以上。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征是：所述的正一价铜盐是碘化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜中的一种以上。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征是：所述的二甲基亚砜的衍生物是二乙基亚砜、二丙基亚砜或二异丙基亚砜中的一种以上。
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