CN101018830A - 电子显示装置用滤光片 - Google Patents

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CN101018830A CNA200580030548XA CN200580030548A CN101018830A CN 101018830 A CN101018830 A CN 101018830A CN A200580030548X A CNA200580030548X A CN A200580030548XA CN 200580030548 A CN200580030548 A CN 200580030548A CN 101018830 A CN101018830 A CN 101018830A
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山野顺三
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Abstract

一种电子显示装置用滤光片，其含有用通式(I)表示的方酸内鎓盐化合物金属配合物，式中，R1及R2可以相同或不同，表示氢原子、可具有取代基的烷基等；R3及R4可以相同或不同，表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基等；M是表示具有配位能力的金属原子；n是表示1～4的整数。

Description

电子显示装置用滤光片
技术领域
本发明涉及一种含有方酸内鎓盐(squarylium)化合物金属配合物的电子显示装置用滤光片。
背景技术
电子显示装置理想地是通过组合红、蓝、绿三原色显示彩色图像。到现在为止，为了提供具有更鲜明的色调的图像，提出了装备上具有颜色修正功能的滤光片的方案。
作为使用于具有颜色修正功能的滤光片的色调用化合物，为了选择性地遮蔽波长为550～600nm的光，可使用方酸内鎓盐化合物(例如，参见专利文献1)。另外，作为能选择性地遮蔽波长380～450nm的光的电子显示装置滤光片用的色素，已知有使用甲川系色素(例如，参见专利文献2)。但是，这些色素具有耐光性弱的问题。
此外，关于方酸内鎓盐化合物金属配合物，有报告揭示作为近红外线吸收材料使用于电子显示装置用滤光片的实例(例如，参照专利文献3)，及使用于光记录介质的例子(例如，参照专利文献4)。
专利文献1：特开2004-086133号公报
专利文献2：特开2002-131530号公报
专利文献3：特开2000-159776号公报
专利文献4：国际公开第2002/50190号小册子
发明的公开
发明要解决的问题
本发明的目的是提供例如可提高电子显示装置的色调的电子显示装置用滤光片等。
解决该课题的方法
本发明提供以下的[1]～[5]。
[1]、一种电子显示装置用滤光片，其含有用通式(I)表示的方酸内鎓盐化合物金属配合物，
Figure A20058003054800051
式中，R1及R2可以相同或不同，表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂环基，R1与R2可与相邻的氮原子一起形成可具有取代基的杂环基；R3及R4可以相同或不同，表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂环基；M是表示具有配位能力的金属原子；n是表示1～4的整数。
[2]、如[1]所述的电子显示装置用滤光片，其中，所述M是铜、铝、镍或锌。
[3]、如[1]所述的含有方酸内鎓盐化合物金属配合物的电子显示装置用滤光片，其中，其在380～450nm的吸收区域上有极大吸收。
[4]、一种方酸内鎓盐化合物金属配合物，其由通式(I)表示，
Figure A20058003054800061
式中，R1、R2、R3、R4、M及n的定义分别与上述的定义相同。
[5]、如[4]所述的方酸内鎓盐化合物金属配合物，其中，所述M是铜、铝、镍或锌。
发明效果
通过本发明，能够提供例如可提高电子显示装置的色调的、优选可选择性地遮蔽380～450nm的波长的光而能够提供鲜明的图像的电子显示装置用滤光片等。
具体实施方式
以下，将通式(I)表示的方酸内鎓盐化合物金属配合物作为化合物(I)。对于其它的有通式编号的化合物也同样地进行表示。
通式的各个基团的定义中，作为烷基及烷氧基中的烷基部分，例如可举出直链或支链的碳原子数为1～6的烷基及碳原子数为3～8的环烷基，具体地可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、叔戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为芳烷基，例如可举出碳原子数7～15的芳烷基，具体地可举出苯甲基、苯乙基、苯丙基、萘甲基等。
作为芳基，例如可举出苯基、萘基、蒽基等。
作为杂环基的杂环，可举出芳香族杂环及脂环族杂环。
作为芳香族杂环，可举出例如含有由氮原子、氧原子及硫原子中所选出的至少1个原子的5元或6元的单环芳香族杂环；3～8元的环缩合成的双环或三环的含有由氮原子、氧原子及硫原子中所选出的至少1个原子的稠环芳香族杂环，更具体地可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、噌啉环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、***环、四唑环、噻吩环、呋喃环、噻唑环、恶唑环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、苯并***环、苯并噻唑环、苯并恶唑环、嘌呤环、咔唑环等。
作为脂环族杂环，可举出例如含有由氮原子、氧原子及硫原子中所选出的至少1个原子的5元或6元的单环脂环族杂环；3～8元的环缩合成的双环或三环的含有由氮原子、氧原子及硫原子中所选出的至少1个原子的稠环脂环族杂环，更具体地可举出吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、高哌啶环、高哌嗪环、四氢吡啶环、四氢喹啉环、四氢异喹啉环、四氢呋喃环、四氢吡喃环、二氢苯并呋喃环、四氢咔唑环等。
作为R1及R2与相邻的氮原子一起形成的杂环基的杂环，可举出例如至少含有1个氮原子的5元或6元的单环杂环(该单环杂环也可含有其它的氮原子、氧原子或硫原子)、3～8元的环缩合成的双环或三环的含有至少1个氮原子的稠环杂环(该稠环杂环也可含有其它的氮原子、氧原子或硫原子)等，更具体地可举出吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、高哌啶环、高哌嗪环、四氢吡啶环、四氢喹啉环、四氢异喹啉环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、吲哚啉环、异吲哚环等。
作为烷基及烷氧基的取代基，例如，可以为相同或不同的1～3个的取代基，具体地可举出羟基、羧基、氰基、卤原子、烷氧基、烷氧基烷氧基、可以具有取代基的胺基、硝基等。烷氧基的定义与上述相同。烷氧基烷氧基的2个烷氧基部分的定义分别与上述相同。作为氨基的取代基，例如，可以为相同或不同的1个或2个的取代基，具体地可举出烷基、烷氧基、芳烷基及芳基等。烷基、烷氧基、芳烷基及芳基的定义分别与上述相同。作为卤原子，可以举出的氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为芳烷基、芳基、杂环基、R1和R2与邻接的氮原子一起形成的杂环基的取代基，例如，为相同或不同的1～5个取代基，具体地，可以举出烷基、羟基、羧基、氰基、卤原子、烷氧基、烷氧基烷氧基、可以具有取代基的氨基、硝基等。烷基、卤原子、烷氧基及烷氧基烷氧基的定义分别与上述相同。氨基的取代基的定义与上述氨基的取代基定义相同。
具有配位能力的金属原子，例如，可以举出铍、镁、铝、钙、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、钼、铱等，其中，优选为铝、镍、铜、锌。
化合物(I)可以按如下所述进行制备。
例如，化合物(I)可以依照反应式(1-a)及反应式(1-b)进行制备。
反应式(1-a)
Figure A20058003054800081
反应式(1-b)
Figure A20058003054800082
式中，R1、R2、R3、R4、M及n的定义分别与上述相同。
反应式(1-a)
化合物(II)可按照公知的方法(WO2001/44233等)进行制备。
化合物(IV)是通过使化合物(II)与摩尔数为其1～5倍的化合物(III)在溶剂中于80-130℃的温度下反应1～15小时而得到。
作为溶剂，例如，可以使用乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、辛醇等醇类溶剂或该醇类溶剂与苯、甲苯或二甲苯的混合溶剂等。
反应后，根据需要，可以通过有机合成化学中通常使用的方法(柱色谱法、重结晶法或溶剂洗涤等)精制目的化合物。
反应式(1-b)
化合物(I)可按照公知的方法(WO2002/050190等)进行制备。
化合物(I)是通过使提供Mn+的原料与摩尔数为其1～4倍的化合物(IV)在摩尔数为其1～5倍的乙酸存在下，在溶剂中，于25～120℃的温度下反应1～24小时而得到。
作为提供Mn+的原料，例如，可以使用三(乙酰丙酮)铝、三(乙基乙酰乙酸)铝、异丙氧基铝、仲丁氧基铝、乙氧基铝、氯化铝、氯化铜、乙酸铜、乙酰丙酮铜、乙酸镍、乙酰丙酮锌等。
作为溶剂，例如，可以使用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、辛醇等醇类溶剂，苯、甲苯、二甲苯等芳香族类溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类溶剂，氯仿、二氯甲烷等卤素类溶剂，四氢呋喃、甲基叔丁基醚等的醚类溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮类溶剂或上述溶剂的混合溶剂等。
反应后，根据需要，可以通过有机合成化学中通常使用的方法(柱色谱法、重结晶法或溶剂洗涤等)精制目的化合物。
以下，表示化合物(I)的优选的具体实例。此外，表中的化合物编号与后述的实施例编号对应。另外，表中的i-Bu表示异丁基、Pr表示丙基、Ph表示苯基。
表1
本发明的电子显示装置用滤光片中使用的化合物(I)，可作为电子显示装置用滤光片用色素、作为3维记录材料的二光子吸收用色素、短波长激光(例如，蓝色激光)的对应的增感色素等使用，其中，最大吸收波长区域的半峰宽狭窄且耐光性优异，适合作为电子显示装置用滤光片用色素。
接下来，对本发明的电子显示装置用滤光片进行说明。
作为电子显示装置，例如，可举出液晶显示器、等离子体显示器、电致发光显示器、场致发射显示器等，其中优选为等离子体显示器。
本发明的电子显示装置用滤光片中使用的化合物(I)，在氯仿溶液中，优选在380～450nm的吸收区域上有极大吸收，更优选为在380～430nm的吸收区域上有极大吸收。另外，对本发明的电子显示装置用滤光片中使用的化合物(I)，优选其摩尔吸光系数的对数值在4.5以上，更优选在4.7以上。
本发明的电子显示装置用滤光片，优选在380～450nm的吸收区域上有极大吸收，更优选为在380～430nm的吸收区域上有极大吸收。
本发明的电子显示装置用滤光片，优选为在透明基板上涂敷包含化合物(I)的涂敷液，将有机溶剂蒸发而制备。另外，根据需要也可以进一步与其它的透明基板粘合。
涂敷液也可以通过将包含化合物(I)的有机溶剂的溶液与粘结剂一起溶于该有机溶剂中调制制备。
作为有机溶剂，例如，可举出二甲氧基乙烷、甲氧基乙氧基乙烷、四氢呋喃、二恶烷等的醚类，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等的酮类，苯、甲苯、二甲苯、单氯苯等的芳香烃类等，相对于化合物(I)，优选使用10～3000倍(重量)的上述溶剂。
作为粘结剂，例如，可举出聚酯系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚丙烯酸系树脂、聚苯乙烯系树脂、聚氯乙烯系树脂、聚醋酸乙烯系树脂等，相对于化合物(I)，优选使用10～500倍(重量)的上述粘结剂。
作为透明基板，并没有特别限制，只要是透明的且吸收、散射少的树脂或玻璃即可，例如，作为树脂可举出聚酯系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚丙烯酸系树脂、聚苯乙烯系树脂、聚氯乙烯系树脂、聚醋酸乙烯系树脂等。
作为在透明基板上涂敷包含化合物(I)的方法，可利用杆涂法、喷涂法、辊涂法、浸渍法等的公知的涂敷方法(美国专利第2681294号等)。
化合物(I)在有机溶剂中的溶解性好，适用于使用上述涂敷液的电子显示装置用滤光片的制备方法。
另外，本发明的电子显示装置用滤光片，将化合物(I)在构成透明基板的树脂中直接溶解或分散后成型而制成薄膜，也可根据需要在其单面或双面上粘合其它的透明基板。
化合物(I)成型后的薄膜，优选在其极大吸收处的半峰宽(极大吸收的吸光度的一半处的吸光度的波长区域的宽度)为80nm以下。另外，化合物(I)成型后的薄膜，优选在445～465nm处具有充分的透光率，例如，对于在380～430nm的吸收区域具有极大吸收的薄膜，在445～465nm处的透光率优选为65％以上，更优选为70％以上。
本发明的电子显示装置用滤光片，在保持视野明亮的同时有选择性地遮蔽使颜色纯度降低的波长的光(能够控制多余的蓝色光的着色)、其颜色修正功能优异、能够提供色彩非常鲜明的图像。
本发明的电子显示装置用滤光片，例如，可使用于布劳恩管、荧光显示管、场致发光面板、发光二极管、等离子体显示面板、发热灯泡、激光显示器、液晶显示器、电致彩色显示器或场致发射显示器等。
以下，通过实施例及试验例，更加具体地说明本发明。
实施例1
化合物1的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将5.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.90g吗啉加入到15ml丁醇与15ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，向反应溶液中添加15ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的橙色固体(4.53g)。
在100mg所得固体中添加37.6mg三(乙基乙酰乙酸)铝、16.3mg乙酸以及4ml乙酸乙酯，在65℃下反应4.5小时。冷却至20℃后，过滤析出的黄色固体，得到化合物1(80.0mg)。
IR(KBr)cm-1：2963、1546、1478、1276、958
实施例2
化合物2的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将5.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.90g吗啉加入到15ml丁醇与15ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，向反应溶液中添加15ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的橙色固体(4.53g)。
在100mg所得固体中添加24.7mg乙酸铜、16.3mg乙酸以及1ml乙酸乙酯，在65℃下反应5.5小时。冷却至20℃后，过滤析出的茶色固体，得到化合物2(70.0mg)。
TR(KBr)cm-1：2960、1536、1481、1276、959
实施例3
化合物3的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将5.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.90g吗啉加入到15ml丁醇与15ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，向反应溶液中添加15ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的橙色固体(4.53g)。
在0.50g所得固体中添加0.17g四水乙酸镍、0.08g乙酸、2ml乙酸乙酯以及2ml甲醇，在65℃下反应5.5小时。冷却至20℃后，过滤析出的黄绿色固体，得到化合物3(0.50g)。
IR(KBr)cm-1：2963、1575、1479、1272、958
实施例4
化合物4的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将5.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.90g吗啉加入到15ml丁醇与15ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，向反应溶液中添加15ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的橙色固体(4.53g)。
在0.50g所得固体中添加0.18g乙酰丙酮锌、0.08g乙酸、2ml乙酸乙酯以及2ml甲醇，在65℃下反应4.5小时。冷却至20～30℃后，过滤析出的黄色固体，得到化合物4(0.42g)。
IR(KBr)cm-1：2963、1561、1476、1279、958
实施例5
化合物5的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将0.50g3-羟基-4-[(5-羟基-1-苯基-3-丙基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.30克二异丁基胺加入到1ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应10.5小时。然后，向反应溶液中添加1ml甲醇，冷却至0℃。浓缩一部分反应液，得到1mg固体。将该1mg固体添加到冷却至0℃的反应溶液中，过滤收集析出的黄色固体(0.15克)。
在92.7mg所得固体中添加22.8mg一水乙酸铜、13.6mg乙酸、0.5ml乙酸乙酯以及0.5ml甲醇，在65℃下反应5.5小时。浓缩反应溶液后，添加5ml二异丙醚，在70℃下再浆化1小时。冷却至20℃后，过滤析出的茶色固体，得到化合物5(10.0mg)。
IR(KBr)cm-1：2960、1550、1476、1282、1003
实施例6
化合物6的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将2.08g3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与2.12g2，6-二异丙基苯胺加入到10ml丁醇与5ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，向反应溶液中添加5ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄色固体(1.76g)。
在0.44g所得固体中添加0.17g三(乙基乙酰乙酸)铝、20mg乙酸以及2ml甲醇，在65℃下反应3小时。冷却至25℃后，过滤收集析出的黄色固体，得到化合物6(0.42g)。
IR(KBr)cm-1：2964、1648、1593、1491、1435、1398、1363、1094
实施例7
化合物7的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将2.08g3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.04g哌啶加入到4ml丁醇与2ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应8.0小时。然后，向反应溶液中添加5ml甲醇，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄色固体(1.59g)。
在0.50g所得固体中添加0.25g三(乙基乙酰乙酸)铝、40mg乙酸以及2ml甲醇，在65℃下反应2.0小时。冷却至25℃后，过滤析出的黄色固体，得到化合物7(0.45g)。
IR(KBr)cm-1：2942、1664、1581、1548、1490、1461、1448、1286、1018、955
实施例8
化合物8的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.04g3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.40g异丁基胺加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应5.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄色固体(0.64g)。
在0.47g所得固体中添加0.25g三(乙基乙酰乙酸)铝、40mg乙酸以及2ml甲醇，在65℃下反应3.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的橙色固体，得到化合物8(0.45g)。
IR(KBr)cm-1：2960、1590、1562、1489、1467、1432、1031
实施例9
化合物9的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.04g3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.40g异丁基胺加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应5.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄色固体(0.64g)。
在0.32g所得固体中添加0.15g四水乙酸镍、10mg乙酸以及3ml甲醇，在65℃下反应3.0小时。冷却至25～30℃后，过滤收集析出的黄色固体，得到化合物9(0.35g)。
IR(KBr)cm-1：2957、1580、1557、1494、1463、1424、1390
实施例10
化合物10的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.04g3-羟基-4-[(1，3-二甲基-5-羟基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.40g异丁基胺加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应5.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄色固体(0.64g)。
在0.32g所得固体中添加0.12g一水乙酸铜、10mg乙酸以及3ml甲醇，在65℃下反应3.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的茶色固体，得到化合物10(0.32g)。
IR(KBr)cm-1：2960、1598、1564、1551、1465、1425、1389、1044
实施例11
化合物11的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.36g哌啶加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄绿色固体(0.64g)。
在0.49g所得固体中添加0.21g三(乙基乙酰乙酸)铝、30.0mg乙酸以及3ml甲醇，在65℃下反应3.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的黄色固体，得到化合物11(0.48g)。
IR(KBr)cm-1：2945、1679、1587、1566、1511、1487、1290、1131、943
实施例12
化合物12的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.36g哌啶加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄绿色固体(0.64g)。
在0.66g所得固体中添加0.25g四水乙酸镍、60.0mg乙酸、2ml乙酸乙酯以及4ml甲醇，在65℃下反应5.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的茶色固体，得到化合物12(0.51g)。
IR(KBr)cm-1：2939、1573、1485、1448、1137、943
实施例13
化合物13的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将1.00g3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与0.36g哌啶加入到2ml丁醇与1ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应7.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄绿色固体(0.64g)。
在0.66g所得固体中添加0.20g一水乙酸铜、60.0mg乙酸、2ml乙酸乙酯以及4ml甲醇，在65℃下反应5.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的茶色固体，得到化合物13(0.71g)。
IR(KBr)cm-1：2946、1604、1564、1486、1132、942
实施例14
化合物14的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将3.93g3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.32g异丁基胺加入到6ml丁醇与3ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应13.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄绿色固体(1.69g)。
在0.44g所得固体中添加0.17g四水乙酸镍、40.0mg乙酸、1.4ml乙酸乙酯以及2.8ml甲醇，在65℃下反应5.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的黄色固体，得到化合物14(0.44g)。
IR(KBr)cm-1：2961、1587、1467、1430、1137、1014
实施例15
化合物15的制备
按照WO2001/44233记载的方法合成原料3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮。
将3.93g3-羟基-4-[(5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基)吡唑-4-基]环丁烯-1，2-二酮与1.32g异丁基胺加入到6ml丁醇与3ml甲苯的混合溶剂中，在100～120℃的条件下反应13.0小时。然后，冷却至20～30℃。过滤收集析出的黄绿色固体(1.69g)。
在0.44g所得固体中添加0.14g一水乙酸铜、40.0mg乙酸、1.4ml乙酸乙酯以及2.8ml甲醇，在65℃下反应5.0小时。冷却至30℃后，过滤收集析出的茶色固体，得到化合物15(0.46g)。
IR(KBr)cm-1：2961、1561、1475、1467、1430、1137、1017
试验例1
使用U-4000型自动记录分光光度计[日立制作所(股)制造]，测定化合物1～15的氯仿溶液中的极大吸收波长(λmax)和摩尔吸光系数的对数值(logε)(800～300nm)。其结果示于表2。
表2方酸内鎓盐化合物金属配合物的分光特性
试样     分光特性(氯仿溶液)
    λmax(nm)     logε
    化合物1     406.0     5.1
    化合物2     408.0     5.0
    化合物3     416.0     4.9
    化合物4     415.0     5.1
    化合物5     410.5     4.9
    化合物6     403.0     5.1
    化合物7     394.5     5.1
    化合物8     391.0     5.0
    化合物9     416.0     4.7
    化合物10     407.0     4.5
    化合物11     396.5     5.0
    化合物12     427.5     4.8
    化合物13     420.0     4.6
    化合物14     428.0     4.5
    化合物15     428.5     4.5
试验例2
分别将0.5重量％化合物1～5的四氢呋喃溶液与20重量％聚酯树脂[バイロン200(东洋纺织(股)公司制造)]的二甲氧基乙烷溶液以7∶2的比例混合，以旋转涂敷器涂敷在玻璃基板上、干燥来制作涂敷薄膜。使用U-4000型自动记录分光光度计[日立制作所(股)制造]，测定在该薄膜的极大吸收波长(λmax)、半峰宽、455nm处的透光率(800～300nm)。结果示于表3。
表3方酸内鎓盐化合物金属配合物的薄膜的极大吸收波长、半峰宽及455nm处的透光率
试样     极大吸收波长(nm) 半峰宽(nm)  455nm处的透光率(％以上)
化合物1     407.0     66.7     85
化合物2     411.5     79.4     85
化合物3     424.0     69.8     70
化合物4     417.0     63.5     80
化合物5     414.0     69.8     85
试验例3
使用Dewpanel(商品名)光控老化试验器[SUGA TEST(股)制造，DPWL-5R]，进行评价由化合物1及2在试验例2所得到的涂敷薄膜的耐光性(照射照度15W/m2、试验槽温度45℃、曝光5小时)。使用U-4000型自动记录分光光度计[日立制作所(股)制造]，测定试验前后的涂敷薄膜的透光度，求得色素残留率。其结果示于表4。
表4方酸内鎓盐化合物金属配合物的薄膜的耐光性试验结果
    色素残留率(％)
    化合物1     76.8
    化合物2     86.9
产业上的利用可能性
根据本发明，能够提供，例如，提高电子显示装置的色调的电子显示装置用滤光片等。

Claims (5)

1.一种电子显示装置用滤光片，其含有用通式(I)表示的方酸内鎓盐化合物金属配合物，
Figure A2005800305480002C1
式中，R1及R2相同或不同，表示氢原子、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的烷氧基、取代或未被取代的芳烷基、取代或未被取代的芳基或取代或未被取代的杂环基，R1与R2能够与相邻的氮原子一起形成取代或未被取代的杂环基；R3及R4相同或不同，表示氢原子、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳烷基、取代或未被取代的芳基或取代或未被取代的杂环基；M是表示具有配位能力的金属原子；n是表示1～4的整数。
2.如权利要求1所述的电子显示装置用滤光片，其中，所述M是铜、铝、镍或锌。
3.一种电子显示装置用滤光片，其含有权利要求1或权利要求2所述的方酸内鎓盐化合物金属配合物，该方酸内鎓盐化合物金属配合物在380～450nm的吸收区域上有极大吸收。
4.一种方酸内鎓盐化合物金属配合物，其用通式(I)表示，
Figure A2005800305480003C1
式中，R1、R2、R3、R4、M及n分别与上述定义相同。
5.如权利要求4所述的方酸内鎓盐化合物金属配合物，其特征在于，所述M是铜、铝、镍或锌。
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication