CN101007827A - 一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的制备方法 - Google Patents

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徐斌
钱国伟
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Abstract

本发明涉及一种从芝麻饼中制备芝麻素的方法，其以芝麻油厂的副产品芝麻饼粕为原料，先用正己烷脱除剩余的油脂，以此脱脂的芝麻饼为原料，用甲醇提取芝麻素粗提物，再用硅胶柱层析法对粗提物进行分离纯化，得到芝麻素产品。芝麻素产品的得率为1.57％，纯度为88.02％。用本发明方法对芝麻饼粕进行综合利用，从中制备具有多种生理活性功能的芝麻素，具有广阔的应用前景。

Description

一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的制备方法
技术领域
一种从芝麻饼粕中制备芝麻素的方法，涉及芝麻素的提取与纯化。用本发明的方法对芝麻饼粕进行综合利用，从中制备具有多种生理活性功能的芝麻素，具有广阔的应用前景。
背景技术
芝麻作为重要的油料作物，种植历史悠久，尤其在亚洲和非洲发展中国家广泛种植。芝麻中约含0.5％～1.0％的木脂素类化合物，而最主要的是芝麻素或芝麻脂素(sesamin)，约占木脂素含量的50％以上。日本学者已经分离鉴定出的芝麻木脂素有芝麻素、表芝麻素、芝麻素酚、芝麻酚林、芝麻林酚素、芝麻酚和松脂醇等。最近有关芝麻木脂素抗氧化作用以及其在生物体内的代谢和某些生物酶的相互作用等一系列生理功能方面的研究表明，芝麻木脂素具有捕捉自由基、抑制脂质过氧化、降低胆固醇、抗高血压、抗菌、保护肝脏、抑制乳腺癌以及免疫激活等生理作用。
芝麻素通常是片状或是粉末状白色固体，为脂溶性物质，不溶于水、酸和碱，易溶于甲醇等有机溶剂。经有机溶剂结晶处理的芝麻素一般为白色针状结晶。芝麻素由于具有多种生理活性功能，在农业、食品行业有着巨大的应用前景，高纯度的芝麻素逐渐应用在保健和医药行业。
目前制备芝麻素的方法主要有以下几种：
王兴国(中国专利CN1594310A)等报道了以芝麻压榨后的芝麻毛油经静置分层得到的下层产物(芝麻油脚)为原料，利用正己烷萃取残余的芝麻油，再以此回收的芝麻油为原料，用甲醇或乙醇提取芝麻素粗提品，再用乙醇对芝麻素粗提物进行重结晶。
朱萧俊(中国专利CN1535970A)报道了芝麻油通过装填层析吸附剂的柱状体容器，同时用脂溶性洗脱液过柱状容器洗脱油性杂质，洗脱液洗至柱状容器底层色带退除。随后为芝麻素的提出过程，即收集居于柱状容器中部的吸附剂色带层，再利用溶解芝麻素的溶剂提取出色带层中含有芝麻素的提出物。
杉浦雅人(中国专利CN1170603A)等报道了一种从减压下水蒸气蒸馏芝麻油得到的实质上含有芝麻素类的馏出物中分离芝麻素类的方法，能够以高纯度且高回收率、效率良好的分离芝麻素类的方法。
以上有关芝麻素的开发利用与专利基本上都以芝麻、芝麻油或芝麻油脚为原料，均未涉及芝麻制取油脂的副产物芝麻饼粕中木脂素的利用问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种从芝麻饼粕中提取制备芝麻素的方法。芝麻制油后副产品即麻饼/粕(压榨法)和麻渣(水代法)，在早期常当作废料丢弃，或作为肥料，现在则大部分作为蛋白饲料，添加于动物日粮中。这些废弃的芝麻饼中还含有许多功能性成分。对芝麻饼进行生物资源的再利用，从中提取具有多种生理功能的芝麻素，不仅可以提高芝麻的附加值而且可以为开发天然、高效、无毒的抗氧化剂。
本发明的技术方案：
(1)试验测得芝麻饼粕中含有大约14％的油脂，而这些残余的油脂会影响低级醇对芝麻素的提取率，所以本发明首先将芝麻饼干燥、粉碎，然后加入2～5倍体积的正己烷、戊烷、庚烷或其混合物，脱脂1～3次，每次3～6h，采用真空过滤进行固液分离，去除芝麻饼中的残余油脂；
(2)将步骤1中去除油脂的芝麻饼用蒸馏水或是3～10％的氯化钠水溶液洗涤2～3次，去除可溶性的糖类和蛋白质，然后于70℃以下烘干；
(3)将步骤2烘干的芝麻饼加入2～10倍体积的甲醇、乙醇、乙酸乙酯或丙酮等，在35～75℃温度下浸提1～3次，每次2～10小时，固液分离；
(4)将步骤3的滤液旋转蒸发浓缩至浸膏状，去除溶剂；
(5)将步骤4所得浸膏用适量热水悬浮，用乙酸乙酯萃取1～3次，将所得萃取液旋转蒸发浓缩得到乙酸乙酯萃取物；
(6)采用湿法装柱干法上样，称取层析用硅胶(200～300目)装于硅胶层析柱中，取适量乙酸乙酯萃取物上样；
(7)采用石油醚/乙酸乙酯不同体积比的混合液作为洗脱剂，按梯度100/0、20/1、16/1、8/1、4/1、2/1、1/1、1/2、1/3、1/4和0/100依次洗脱，采用薄层色谱法(中国药典2005版)检测目标成分。
(8)采用高效液相色谱法检测纯化产品芝麻素的纯度。色谱条件：色谱柱Agilent ODS2(150mm×4.6mm，5μm)，流动相甲醇-水(68：32)，流速1mL/min，柱温30℃，检测器DAD二极管阵列检测器，检测波长287nm。
芝麻油的强抗氧化性能主要归因于其含有的内源性木脂素类成分，芝麻、芝麻油、芝麻油脱臭物和芝麻饼粕中的木脂素是植物源抗氧化剂的主要来源之一。本发明创立了一种从芝麻饼粕中高效提取芝麻抗氧化成分的生产工艺，实现了芝麻饼粕的综合利用。与芝麻、芝麻油和芝麻油脱臭物的中提取抗氧化物的发明相比，具有原料价格低廉和来源广泛等优势。
从芝麻饼粕中提取出这些抗氧化活性成分，经精制处理后再加入食品中，不仅可以防止或抑制食品的氧化酸败，而且还可以增强食品对人体的保健功能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步阐述。
实施例1
1000g芝麻饼，加入2倍体积的正己烷，脱脂2次/10h；然后用蒸馏水洗涤3次，于50℃真空干燥；脱脂的芝麻饼粕加入4倍体积的甲醇，25℃浸提2次/6h，固液分离；滤液旋转蒸发浓缩得浸膏39.6g；将所浸膏用少量热水悬浮，用乙酸乙酯萃取2次，然后旋转蒸发浓缩得到19.6g乙酸乙酯萃取物。
实施例2
1000g芝麻饼，加入3倍体积的戊烷，脱脂3次/3h；然后3％的氯化钠水溶液洗涤2次，于60℃烘干；脱脂的芝麻饼粕加入8倍体积的甲醇，45℃浸提3次/6h，固液分离；滤液旋转蒸发浓缩得浸膏41.8g；将所浸膏用少量热水悬浮，用乙酸乙酯萃取3次，然后旋转蒸发浓缩得到20.5g乙酸乙酯萃取物。
实施例3
1000g芝麻饼，加入5倍体积的正己烷，脱脂3次/6h；然后用10％的氯化钠水溶液洗涤3次，于70℃烘干；脱脂的芝麻饼粕加入8倍体积的乙醇，60℃浸提2次/6h，固液分离；滤液旋转蒸发浓缩得浸膏37.4g；将所浸膏用少量热水悬浮，用乙酸乙酯萃取3次，然后旋转蒸发浓缩得到17.3g乙酸乙酯萃取物。
实施例4
称取85g层析用硅胶装于20×600的玻璃层析柱中；准确称取实施例1制备得到的2.02g乙酸乙酯萃取物，加入3.0g硅胶拌样，干法上样；采用二元溶剂洗脱***石油醚/乙酸乙酯按梯度(100/0，20/1，16/1，8/1，4/1，2/1，1/1，1/2，1/3，1/4，0/100)洗脱；采用薄层色谱检测法发现在4/1的洗脱液中得到目标成分芝麻素；将洗脱液浓缩，自然析出沉淀，干燥，称重。
最终得到沉淀物31.9mg，得率为1.57％；经过高效液相色谱法测定其纯度为88.02％。
实施例5
称取130g层析用硅胶装于33×600的玻璃层析柱中；准确称取实施例1制备得到的5.03g乙酸乙酯萃取物，加入7.07g硅胶拌样上样于柱顶；采用石油醚/乙酸乙酯按梯度(100/0，20/1，16/1，8/1，4/1，2/1，1/1，1/2，1/3，1/4，0/100)洗脱；薄层色谱检测法发现在4/1的洗脱液中得到目标成分芝麻素；将洗脱液浓缩，自然析出沉淀，干燥，称重。
最终得到沉淀物51.8mg，得率为1.02％；经过高效液相色谱法测定其纯度为62.8％。
实施例6
将实施例5得到的芝麻素配成浓度分别为1mg/mL、2mg/mL、3mg/mL、4mg/mL和5mg/mL的甲醇溶液。取上述不同浓度的芝麻素甲醇溶液0.1mL，加入3.9mL浓度为2.5mg/mL的DPPH·甲醇溶液，反应30min后，在515nm处测定其吸光度。根据公式计算得到芝麻素对DPPH·的清除率，结果如表1所示。
表1不同浓度芝麻素溶液对DPPH·的清除率
  浓度(mg/mL)   1     2     3     4     5
  清除率％   12.84     17.91     18.14     18.67     18.82

Claims (1)

1.一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的制备方法，其特征是：
(1)首先将芝麻饼干燥、粉碎，然后加入3倍体积的正己烷、戊烷、庚烷或其混合物，脱脂2次，采用真空过滤进行固液分离，去除芝麻饼中的残余油脂；
(2)将步骤1中去除油脂的芝麻饼用蒸馏水或3～10％的氯化钠水溶液洗涤2～3次，去除可溶性的糖类和蛋白质，然后于70℃以下烘干；
(3)将步骤2烘干的芝麻饼加入2～10倍体积的甲醇、乙醇、乙酸乙酯或丙酮等，在35～75℃热水中浸提1～3次，每次2～10小时，固液分离；
(4)将步骤3的滤液旋转蒸发浓缩至浸膏状，去除溶剂；
(5)将步骤4所得浸膏用少量热水悬浮，用乙酸乙酯萃取1～3次，将所得萃取液旋转蒸发浓缩得到乙酸乙酯萃取物；
(6)采用湿法装柱干法上样，称取层析用200～300目硅胶装于硅胶层析柱中，取适量乙酸乙酯萃取物上样；
(7)采用石油醚/乙酸乙酯不同体积比的混合液作为洗脱剂，按梯度100/0、20/1、16/1、8/1、4/1、2/1、1/1、1/2、1/3、1/4和0/100依次洗脱，即得到芝麻素。
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101423860B (zh) * 2008-12-11 2011-07-06 江苏大学 芝麻抗氧化多肽组合物及其生产方法
CN102432619A (zh) * 2010-09-29 2012-05-02 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 一种制备芝麻素的方法
CN102793055A (zh) * 2011-12-22 2012-11-28 江南大学 一种玉米酒糟(ddgs)脱脂脱色的方法
CN103160374A (zh) * 2013-03-28 2013-06-19 中南林业科技大学 一种浸出法制备低变性米糠粕的方法
CN102781944B (zh) * 2009-10-27 2014-04-09 乔志亚生技股份有限公司 自芝麻醚素和芝麻素混合物中分离及纯化芝麻醚素和芝麻素的方法
CN104817566A (zh) * 2015-04-03 2015-08-05 安徽新桥工贸有限责任公司 一种芝麻素的分离提取方法
CN104910170A (zh) * 2009-07-03 2015-09-16 富味乡食品股份有限公司 制造芝麻素及芝麻酚林的方法
CN105341136A (zh) * 2015-11-03 2016-02-24 安徽工程大学 一种含有植物提取物的天然抗氧剂及其制备方法和应用、一种猪肉糜的加工方法
CN105505574A (zh) * 2015-12-04 2016-04-20 南京威尔化工有限公司 一种层析分离制备高纯蓖麻油的方法
CN106543196A (zh) * 2016-10-28 2017-03-29 浙江惠光生化有限公司 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法
CN106565799A (zh) * 2016-10-19 2017-04-19 天津商业大学 超临界二氧化碳萃取发酵芝麻饼粕中的木酚素
CN111004247A (zh) * 2019-12-01 2020-04-14 福建农林大学 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101423860B (zh) * 2008-12-11 2011-07-06 江苏大学 芝麻抗氧化多肽组合物及其生产方法
CN104910170A (zh) * 2009-07-03 2015-09-16 富味乡食品股份有限公司 制造芝麻素及芝麻酚林的方法
CN102781944B (zh) * 2009-10-27 2014-04-09 乔志亚生技股份有限公司 自芝麻醚素和芝麻素混合物中分离及纯化芝麻醚素和芝麻素的方法
CN102432619A (zh) * 2010-09-29 2012-05-02 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 一种制备芝麻素的方法
CN102793055A (zh) * 2011-12-22 2012-11-28 江南大学 一种玉米酒糟(ddgs)脱脂脱色的方法
CN103160374A (zh) * 2013-03-28 2013-06-19 中南林业科技大学 一种浸出法制备低变性米糠粕的方法
CN104817566A (zh) * 2015-04-03 2015-08-05 安徽新桥工贸有限责任公司 一种芝麻素的分离提取方法
CN105341136A (zh) * 2015-11-03 2016-02-24 安徽工程大学 一种含有植物提取物的天然抗氧剂及其制备方法和应用、一种猪肉糜的加工方法
CN105505574A (zh) * 2015-12-04 2016-04-20 南京威尔化工有限公司 一种层析分离制备高纯蓖麻油的方法
CN106565799A (zh) * 2016-10-19 2017-04-19 天津商业大学 超临界二氧化碳萃取发酵芝麻饼粕中的木酚素
CN106565799B (zh) * 2016-10-19 2019-05-17 天津商业大学 超临界二氧化碳萃取发酵芝麻饼粕中的木酚素
CN106543196A (zh) * 2016-10-28 2017-03-29 浙江惠光生化有限公司 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法
CN106543196B (zh) * 2016-10-28 2019-01-08 浙江惠光生化有限公司 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法
CN111004247A (zh) * 2019-12-01 2020-04-14 福建农林大学 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法
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