CN100482021C - 有机电致发光装置和有机发光介质 - Google Patents

有机电致发光装置和有机发光介质 Download PDF

Info

Publication number
CN100482021C
CN100482021C CNB018007848A CN01800784A CN100482021C CN 100482021 C CN100482021 C CN 100482021C CN B018007848 A CNB018007848 A CN B018007848A CN 01800784 A CN01800784 A CN 01800784A CN 100482021 C CN100482021 C CN 100482021C
Authority
CN
China
Prior art keywords
expression
unsubstituted
replacement
layer
separately
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB018007848A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1366792A (zh
Inventor
福冈贤一
细川地潮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN1366792A publication Critical patent/CN1366792A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100482021C publication Critical patent/CN100482021C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机电致发光装置，其包含一对电极和设置在电极对之间的有机发光介质层，该发光介质层包含(A)至少一种电子输运化合物和(B)具有特定结构的蒽衍生物，本发明还公开了包含上述组分(A)和(B)的有机发光介质。所述装置具有优异的耐热性，寿命长且发光效率高。所述有机发光介质可有利地用于有机EL装置。

Description

有机电致发光装置和有机发光介质
发明领域
本发明涉及一种有机电致发光(“电致发光”在本文中被称之为EL)装置和有机发光介质，更具体地说，本发明涉及一种具有优异耐热性、寿命长且发光效率高的有机EL装置，本发明还涉及可有利地用于所述有机电致发光装置的有机发光介质。
发明背景
因具有自发射性，采用EL的EL装置显示出很高的自辨别能力，并且，因其为完全固体装置，具有优异的耐冲击性。因此，电致发光装置在各种类型的显示设备中用作发光装置已引起广泛注意。
EL装置包括采用无机化合物作为发光材料的无机EL装置，以及采用有机化合物作为发光材料的有机EL装置。人们已对作为下一代的发光装置的有机EL装置进行了深入研究，其原因在于，这种装置的应用电压可大幅度地降低，并且也易于减小装置的尺寸，电能消耗低，可发射平面光，易于发射三基色。
就有机EL装置的构造而言，其基本结构包括阳极/有机发光层/阴极。公知的构造具有适宜地加于基本结构中的空穴注入和输运层或电子注入层。这种构造的实例包括：构造阳极/空穴注入和输运层/有机发光层/阴极和构造阴极/空穴注入和输运层/有机发光层/电子注射层/阴极。
在有机EL装置的实际应用中，要求在诸如室外和汽车中的高温环境下具有驱动稳定性和贮藏稳定性。当EL装置在室外使用或用于汽车中的仪器中时，通常需要在75℃的高温下具有贮藏稳定性。然而，当常规有机EL装置在大约75℃的高温下贮藏时，会造成的问题是，发射的光的颜色会变化，并且发光效率也会降低。这些问题不可避免地限制了有机EL装置的应用。
人们已进行了多种尝试以获得能够发射带蓝色的光、具有优异耐热性、寿命长且发光效率高的装置。但是，目前的实际情形是，还未能获得具有满意性能的所述装置。
例如，在日本专利申请公开号平-11(1999)-3782中公开了一种技术，其中，单一的单蒽化合物用作有机发光材料。但是，按照该技术，例如，在电流密度为165mA/cm2下获得的亮度仅低至1650cd/m2，效率低至1cd/A。因此，该技术不适于实际使用。日本专利申请公开号平-8(1996)-12600公开了另一种技术，其中，单一二蒽化合物用作有机发光材料。但是，按照该技术，效率低至1-3cd/A，从实际使用来说，希望进行进一步改进。国际专利申请公开号94-6157公开了一种寿命长的有机EL装置，该装置中，采用二苯乙烯基化合物作为有机发光材料，并另外使用苯乙烯基胺。然而，该装置的半衰期仅为约1000小时，仍需要进一步改进。
发明公开
本发明的目的是提供具有优异耐热性、寿命长且发光效率高的有机EL装置以及可有利地用于有机EL装置的有机发光介质。
经过本申请的发明人深入的研究后实现了上述目的，业已发现了一种显示出优异的耐热性、寿命长且高效并能发射蓝光的有机EL装置，其中，有机发光介质包括电子输运材料与特定的蒽衍生物的组合，在一对电极间设置了包含有机发光介质的层。基于此，完成了本发明。
本发明概述如下。
[1]一种有机电致发光装置，其包含一对电极和有机发光介质层，该发光介质层设置在电极对之间，其中，有机发光介质层包含(A)至少一种电子输运化合物和(B)选自由下式(I)和(II)表示的蒽衍生物的至少一种化合物：
A1-L-A2                (I)
其中，A1和A2各自表示取代或未取代的单苯基蒽基或取代或未取代的二苯基蒽基，它们可相同或不同，L表示单键或二价连接基团；
A3-An-A4               (II)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，A3和A4各自表示具有10或更多个碳原子的取代或未取代的一价稠合芳环基团或取代或未取代的具有12或更多个碳原子的非稠合环芳基，它们可相同或不同。
[2]根据上述[1]的有机电致发光装置，其中，由通式(I)表示的蒽衍生物为由通式(I-a)表示的蒽衍生物：
Figure C01800784D00091
其中，R1-R6彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；a和b各自表示整数0-5；c、d、e和f各自表示整数0-4；当a-f之一表示整数2或更大时，则由相应的R1、R2、R3、R4、R5或R6表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基；或由通式(I-b)表示的蒽衍生物：
其中，R7-R14彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；g和h各自表示整数0-4；i、j、k和l各自表示整数0-5；m和n各自表示整数0-3；当g-l中任一个表示整数2或大于2时，则由相应的R7、R8、R9、R10、R11或R12表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基。
[3]根据上述[1]和[2]任一项的有机电致发光装置，其中，组分(B)的由通式(II)表示的蒽衍生物为由通式(II-a)表示的蒽衍生物：
Ar1-An-Ar2                     (II-a)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，Ar1和Ar2彼此独立地表示由以下物质衍生的取代或未取代的一价残基：荧蒽、萘、菲、蒽、芘、苝、晕苯、
Figure C01800784D0010145154QIETU
、二萘品(并)苯、芴、三联苯、二苯基蒽、联苯、N-烷基咔唑、N-芳基咔唑、苯并[9，10]菲、玉红省(rubicene)、苯并蒽或二苯并蒽，或者由通式(II-x)表示的基团：
Figure C01800784D00101
其中，B1和B2各自表示取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基或蒽基。
[4]根据上述[1]-[3]任一项的有机电致发光装置，其中，组分(A)的电子输运化合物为一种包含具有氮原子的配体的金属配合物、具有氮原子的杂环化合物或具有Si的环化合物。
[5]根据上述[1]-[4]任一项的有机电致发光装置，其中，有机发光介质层包含组分(A)和组分(B)，它们的量使得组分(A)和组分(B)的重量比为1:99-99:1。
[6]根据上述[1]-[5]任一项的有机电致发光装置，其中，有机发光介质层包含作为组分(C)的荧光化合物。
[7]根据上述[6]的有机电致发光装置，其中，组分(C)的荧光化合物为选自由通式(III)、(IV)表示的含胺的苯乙烯基衍生物和稠合多环芳族化合物的化合物：
其中，Ar3、Ar4和Ar5彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，由Ar3、Ar4和Ar5表示的基团中至少一个包含取代或未取代的苯乙烯基，p表示整数1-4；
Figure C01800784D00112
其中，Ar6、Ar7、Ar9、Ar11和Ar12彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，Ar8和Ar10彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的二价芳族基团，由Ar6-Ar12表示的至少一个基团包含取代或未取代的苯乙烯基或取代或未取代的亚苯乙烯基，q和t各自表示整数0-2，r和s各自表示整数1或2。
[8]根据上述[6]和[7]任一项的有机电致发光装置，其中，有机发光介质层包含组分(A)、组分(B)和组分(C)，它们的量使得组分(A)与组分(B)的总重量和组分(C)的重量比为100:1-1:10。
[9]根据上述[1]-[8]任一项的有机电致发光装置，其包含硫属元素化物层、金属卤化物层或金属氧化物层，该层设置于电极对的至少之一的表面上。
[10]根据上述[1]-[9]任一项的有机电致发光装置，其包含还原性掺杂剂和有机物质的混合区域或氧化性掺杂剂和有机物质的混合区域，该区域设置于电极对的至少其中之一的表面上。
[11]根据上述[1]-[10]任一项的有机电致发光装置，其中，有机发光介质层的厚度为10-400nm。
[12]一种有机发光介质，其包含[1]中所述的(A)电子输运化合物和(B)选自通式(I)和(II)表示的蒽衍生物的至少一种化合物。
[13]根据上述[12]的有机发光介质，其包含作为组分(C)的荧光化合物。
最佳实施方案
本发明的有机EL装置具有如下的结构：包含一对电极和设置在所述一对电极间的有机发光介质层。
在本发明中，包含(A)电子输运化合物与(B)具有特定结构的蒽衍生物的组合的层，或者组分(A)、组分(B)和组分(C)荧光化合物的组合的层用作上述发光介质层。
组分(A)的电子输运化合物并无特殊限制，只要该化合物具有电子输运性质。该化合物的优选实例包括包含具有氮原子的配体的金属配合物、具有氮原子的杂环化合物和具有Si的环状化合物。
作为组分(A)，包含具有氮原子的配体的金属配合物的实例包括由通式M-XmYn表示的化合物，其中，M表示一价、二价或三价金属，X表示具有氮原子的配体，Y表示不具有氮原子的配体，m表示数值1、2或3，n表示数值0、1或2，且m+n≤3。
由M表示的金属的实例包括Li、Na、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Zn、Cd、Al、Ga、In和Yb。其中，优选Al、Be和Ga。
具有氮原子的配体的实例包括羟基喹啉配体和苯并羟基喹啉配体。羟基喹啉配体的实例包括由下述通式表示的羟基喹啉配体：
Figure C01800784D00121
其中，R13和R14各自表示卤原子或取代或未取代的下述基团：烷基、环烷基、芳基、杂芳基、链烯基、烷酰基、环烷酰基、芳酰基和具有氮原子、氧原子和硫原子至少之一作为杂原子的杂芳基，u和v各自表示整数0-3，当u和v之一表示2或大于2的整数时，由相应的R13或R14表示的多个基团可通过相互间形成键而形成环。
在上式中不具有氮原子的配体并无特殊限制。优选采用由苯酚、萘酚或被烷基或芳基取代的苯酚或萘酚的衍生物衍生的具有氧原子的配体。
具有含氮原子的配体的金属配合物的实例包括具有由8-羟基喹啉或其衍生物衍生出的配体的金属配合物，如三(8-羟基喹啉根)合铝、二(8-羟基喹啉根)合镁、二(苯并[f]-8-羟基喹啉根)合锌、二(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝氧化物、三(8-羟基喹啉根)合铟、三(5-甲基-8-羟基喹啉根)合铝、8-羟基喹啉根合锂、三(5-甲基-8-羟基喹啉根)合镓、二(5-氯-8-羟基喹啉根)合钙、5，7-二氯-8-羟基喹啉根合铝、三(5，7-二溴-8-羟基羟基喹啉根)合铝和多[锌(II)-二(8-羟基-5-喹啉基)甲烷]。
包含具有氮原子的配体和不具有氮原子的配体的铝配合物的实例包括：
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(邻甲酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(间甲酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(对甲酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(邻苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(间苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(对苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，3-二甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，6-二甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(3，4-二甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(3，5-二甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(3，5-二叔丁基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，6-二苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，4，6-三苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，3，6-三甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2，3，5，6-四甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(1-萘酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(2-萘酚根)合铝(III)；
二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)(邻苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)(对苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)(间苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)(3，5-二甲基苯酚根)合铝(III)；
二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)(3，5-二叔丁基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉根)(对甲酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉根)(对苯基苯酚根)合铝(III)；
二(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉根)(邻甲酚根)合铝(III)；和
二(2-甲基-6-三氟甲基-8-羟基喹啉根)(2-萘酚根)合铝(III)。
上述化合物进一步的实例包括：二(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)；二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)；二(4-乙基-2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(4-乙基-2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)；二(2-甲基-4-甲氧基羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(2-甲基-4-甲氧基羟基喹啉根)合铝(III)；二(5-氰基-2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(5-氰基-2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)；和二(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)-μ-氧代-二(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉根)合铝(III)。
作为组分(A)，具有氮原子的杂环化合物的实例包括噁二唑衍生物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑和二[2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑]-间亚苯基，***衍生物和喹喔啉喹啉衍生物。
作为组分(A)，具有Si的环状化合物的实例包括硅杂环戊二烯(silacyclopentadiene)衍生物。在本发明的这些化合物中，优选具有含氮原子的配体的金属配合物。
在本发明中，组分(A)的电子输运化合物可单独使用或以两种或多种的组合使用。
用于有机发光介质层中的组分(B)的蒽衍生物为以下通式(I)表示的蒽衍生物：
A1-L-A2                (I)
其中，A1和A2各自表示取代或未取代的单苯基蒽基或取代或未取代的二苯基蒽基，它们可相同或不同，L表示单键或二价连接基团；或通式(II)表示的蒽衍生物：
A3-An-A4               (II)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，A3和A4各自表示具有10或更多个碳原子的取代或未取代的一价稠合芳环基团或取代或未取代的具有12或更多个碳原子的非稠合环芳基，它们可相同或不同。
当通式(I)和(II)中的基团具有取代基时，取代基的实例包括具有1-6个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有5-18个碳原子的芳氧基，具有7-18个碳原子的芳烷氧基，被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的酯基和卤原子。
具有1-6个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种类型的戊基和各种类型的己基。具有1-6个碳原子的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种类型的戊氧基和各种类型的己氧基。具有3-6个碳原子的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
具有5-18个碳原子的芳氧基的实例包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。具有7-18个碳原子的芳烷氧基的实例包括苄氧基、苯乙氧基和萘甲氧基。被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基的实例包括二苯基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基和萘基苯基氨基。具有1-6个碳原子的酯基的实例包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和异丙氧羰基。卤原子的实例包括氟原子、氯原子和溴原子。本发明中的芳基包括苯乙烯基苯基、苯乙烯基联苯基和苯乙烯基萘基。
由通式(I)表示的蒽衍生物的优选实例包括以下由通式(I-a)表示的蒽衍生物：
Figure C01800784D00161
其中，R1-R6彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；a和b各自表示整数0-5；c、d、e和f各自表示整数0-4；当a-f之一表示整数2或更大时，则由相应的R1、R2、R3、R4、R5或R6表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基；和由通式(I-b)表示的蒽衍生物：
Figure C01800784D00162
其中，R7-R14彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；g和h各自表示整数0-4；i、j、k和l各自表示整数0-5；m和n各自表示整数0-3；当g-l中任一个表示整数2或大于2时，则由相应的R7、R8、R9、R10、R11或R12表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L2表示单键、-0-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基。
在以上的通式(I--a)和(I-b)中，由R1-R14表示的烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳氨基和杂环基团的优选实例分别包括具有1--6个碳原子的烷基，具有3--6个碳原子的环烷基，具有5-18个碳原子的芳基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有5-18个碳原子的芳氧基，被具有5-16个碳原子的芳基取代的氨基和杂环基团，如***基、噁二唑基、喹喔啉基、呋喃基和噻吩基。
在由L1或L2表示的-N(R)-表示的基团中，优选由R表示的烷基为具有1-6个碳原子的烷基，由R表示的芳基为具有5-18个碳原子的芳基。
由通式(II)表示的蒽衍生物的优选实例包括由通式(II-a)表示的蒽衍生物：
Ar1-An-Ar2                     (II-a)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，Ar1和Ar2彼此独立地表示由以下物质衍生的取代或未取代的一价残基：荧蒽、萘、菲、蒽、芘、苝、晕苯、
Figure C01800784D0017171354QIETU
、二萘品(并)苯、芴、三联苯、二苯基蒽、联苯、N-烷基咔唑、N-芳基咔唑、苯并[9，10]菲、玉红省、苯并蒽或二苯并蒽，或者由通式(II-x)表示的基团：
Figure C01800784D00171
其中，B1和B2各自表示取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基或蒽基。
由An、Ar1和Ar2表示的基团具有取代基时，取代基的实例包括在通式(I)和(II)中作为取代基的实例所述的那些基团。
在本发明中，组分(B)的蒽衍生物可单独使用或以两种或多种的组合使用。
由通式(I-a)表示的蒽衍生物的具体实例如下所示。式中，Me表示甲基(以后均类似)。
Figure C01800784D00191
Figure C01800784D00201
由通式(I-b)表示的蒽衍生物的具体实例包括下述化合物：
Figure C01800784D00221
Figure C01800784D00231
由通式(II-a)表示的蒽衍生物的具体实例包括下述化合物：
Figure C01800784D00241
Figure C01800784D00251
Figure C01800784D00261
Figure C01800784D00271
在本发明中，在与如上所述组分(A)和(B)组合必要时用于有机发光介质层中的组分(C)的荧光化合物，优选采用(C-1)含胺的苯乙烯基衍生物和(C-2)稠合多环芳族化合物。
组分(C-1)的荧光化合物的实例包括由通式(III)表示的含胺的苯乙烯基衍生物：
Figure C01800784D00272
其中，Ar3、Ar4和Ar5彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，由Ar3、Ar4和Ar5表示的基团中至少一个包含取代或未取代的苯乙烯基，p表示整数1-4；
由通式(IV)表示的含胺的苯乙烯基衍生物：
其中，Ar6、Ar7、Ar9、Ar11和Ar12彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，Ar8和Ar10彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的二价芳族基团，由Ar6-Ar12表示的至少一个基团包含取代或未取代的苯乙烯基或取代或未取代的亚苯乙烯基，q和t各自表示整数0-2，r和s各自表示整数1或2。
在通式(III)和(IV)中由Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar9、Ar11和Ar12任一个表示的具有6-40个碳原子的一价芳族基团的实例包括：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、芴基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吲哚基和咔唑基。
在通式(IV)中由Ar8和Ar10任一个表示的具有6-40个碳原子的二价芳族基团的实例包括：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚晕苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚芴基。
如上所述具有6-40个碳原子的一价和二价芳族基团的其它实例包括由茋、二苯乙烯基亚芳基化物、三苯乙烯基亚芳基化物和四苯乙烯基亚芳基化物得到的一价和二价残基。
当如上所述的一价和二价基团具有取代基时，取代基的实例包括在通式(I)和(II)中作为取代基的实例所述的那些基团。
由通式(III)表示的含胺的苯乙烯基衍生物的具体实例包括下述化合物：
Figure C01800784D00291
Figure C01800784D00311
Figure C01800784D00321
通式(IV)表示的含胺的苯乙烯基衍生物的具体实例包括下述化合物：
Figure C01800784D00331
Figure C01800784D00341
作为组分(C-2)，稠合多环芳族化合物的实例包括稠合多环芳族烃化合物和被氨基取代的稠合多环芳族烃化合物，后者是通过向稠合多环芳族烃化合物中引入氨基获得的。
作为稠合多环芳族烃化合物，例如，可采用由以下通式表示的化合物：
(Ar13)m-U                 (V)
在式(V)中，Ar13表示芳族化合物的取代或未取代的一价残基。芳族化合物的残基包括芳族烃化合物的残基和芳族杂环化合物的残基。作为芳族烃化合物的残基，优选具有6-30个碳原子的单环或多环芳族烃化合物的残基，并且残基可被取代。在多环化合物中的环可为稠合环或非稠合环。当所述残基被取代时，取代基的实例包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氨基和杂环基团。上述由Ar13表示的芳族烃化合物的残基的实例包括苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、芳基苯基、芳氧基苯基、链烯基苯基、氨基苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基和芳基炔基。
作为如上所述的烷基苯基，所述的烷基可为支链基团。优选具有1-10个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基、乙基、各种类型的丙基、各种类型的丁基、各种类型的戊基和各种类型的己基。烷基可在苯基的邻、间和对位的任何位置上取代。烷基苯基的典型实例包括邻、间和对甲苯基、4-正丁基苯基和4-叔丁基苯基。作为如上所述的芳基苯基，优选芳基为苯基。苯基可被烷基等取代。作为此处的取代基的烷基的实例包括在烷基苯基中作为烷基的实例所述的那些烷基。芳基部分可为被芳基如苯基取代的苯基。芳基苯基的典型实例包括邻、间和对联苯基、4-三联苯基、3-三联苯基和四联苯基(terephenylyl)。作为如上所述的链烯基苯基，优选在链烯基中的总碳原子数为2-20。作为链烯基，更优选二芳基链烯基。二芳基链烯基的实例包括二苯基乙烯基、二甲苯基乙烯基和二联苯基乙烯基。链烯基苯基的典型实例包括三苯基乙烯基苯基。作为如上所述的氨基苯基，优选氨基为二芳基氨基。二芳基氨基的实例包括二苯基氨基和苯基甲苯基氨基。氨基苯基的典型实例包括二苯基氨基苯基和苯基甲苯基氨基苯基。作为如上所述的萘基，萘基的实例包括1-萘基和2-萘基。作为如上所述的芳基炔基，优选具有8-20个碳原子的芳基炔基。芳基炔基的实例包括苯基乙炔基、甲苯基乙炔基、联苯基乙炔基、萘基乙炔基、二苯基氨基苯基乙炔基、N-苯基甲苯基氨基苯基乙炔基和苯基丙基。
当Ar13表示芳族杂环化合物的残基时，优选该基团包含具有O、N或S作为杂原子的五元环或六元环。芳族杂环化合物的残基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基和吡啶基。芳族杂环化合物的残基可具有取代基。当基团具有取代基时，取代基的实例包括在芳族烃化合物的残基中作为取代基的实例描述的那些基团。
在由通式(V)表示的多环芳族化合物中存在的Ar13表示的整个残基中的芳族烃环和芳族杂环的数目并无特殊限制，只要该数目至少为2。考虑到防止在发光介质中的荧光分子间发生缔合，优选该数目为6或更大。
在以上通式中，U表示由具有4-10个环，优选4-6个环的稠合多环芳族化合物得到的残基，其价态为m。m表示2-8，优选2-6的整数。稠合多环芳族化合物包括稠合多环芳族烃化合物和稠合多环芳族杂环化合物。稠合多环芳族烃化合物的实例包括并四苯、芘、、苯并[9，10]菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽(acenaphthofluorAnthene)、二苯并[a，j]蒽、二苯并[a，h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯和二苯并[cd，jk]芘。稠合多环杂环化合物的实例包括萘并[2，1-f]异喹啉、α-萘并菲啶、菲并噁唑(phenAnthroxazole)、喹啉并[6，5-f]喹啉、苯并[b]萘并[2，3-b]噻吩、苯并[g]萘并[2，3-b]噻吩、苯并[i]萘并[2，3-b]噻吩和苯并[b]萘并[2，3-b]噻吩醌(benzo[b]thiophAnthraquinone)。
在本发明中，优选U表示价态为2-8，更优选价态为2-6的稠合多环芳族烃化合物的残基。
作为在通式(V)中U表示的稠合多环芳族烃化合物的残基的基体的稠合多环芳族烃化合物的实例包括下述化合物：
Figure C01800784D00371
Figure C01800784D00391
当组分(C-2)的稠合多环芳族化合物为被氨基取代的稠合多环芳族化合物时，例如可采用由以下通式表示的化合物：
(Ar13)m-U-(Am)n            (VI)
在通式(VI)中，Ar13如在通式(V)中的定义，取代基也如在通式(V)中的定义。Am表示一价含氮基团，该基团中还具有包含至少一个与氮原子键合的碳环的取代基。由Am表示的基团的实例包括二芳基氨基、二烷基氨基和烷基芳基氨基。在上述通式中的U表示稠合多环芳族烃化合物的残基，其具有3-10个环，并具有1-12的价态。因此，在通式(VI)中由U表示的残基包括在通式(V)中由U表示的稠合多环芳族烃化合物的残基，以及蒽和类似化合物的残基。m表示整数0-8，n表示整数1-4。
作为在本发明中组分(C)使用的荧光化合物，除化合物(C-1)和(C-2)之外的化合物可表现出相同的作用，如由以下通式表示的喹吖啶酮化合物：
Figure C01800784D00392
其中，R15和R16各自表示烷基、烷氧基、取代的烷基、芳基或卤代的稠合芳基，R17和R18各自表示烷基、烷氧基、取代的烷基、芳基或取代的芳基，w表示整数1-3；以及由以下通式表示的香豆素类化合物：
Figure C01800784D00401
其中，R19、R20和R21各自表示氢原子、氰基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、酰基、酯基或取代或未取代的杂环基团，它们可相同或不同，可相互键合形成环，R22和R25各自表示氢原子、烷基或芳基，R23和R24各自表示烷基或芳基并且由R22和R23、R23和R24以及R24和R25表示的基团对可通过相互间键合而形成环。
在本发明中，组分(C)的荧光化合物可单独使用或以两种或多种的组合使用。
在本发明中，有利的是，根据所采用的化合物的类型来适当地选择在有机发光介质层中采用的组分(A)的电子输运化合物与组分(B)的蒽衍生物的量，以使组分(A)与组分(B)的重量比为1:99至99:1。优选选择该组分(A)与组分(B)的量以使其重量比为1:9至9:1，更优选重量比为9:1至1:1。当具体在上述范围内选择所述量时，可获得较长的寿命。
必要时采用的组分(C)的荧光化合物的用量应使组分(A)和组分(B)的总重量与组分(C)的重量之比为100:1-1:10，更优选100:2-1:1。
优选有机发光介质层的厚度为5-200nm，更优选10-40nm，从而向装置施加的电压可在很大程度上降低。通过采用组分(A)与组分(B)的组合用于有机发光介质层，有机发光介质因结晶被抑制而变得更加无定形。因此，稳定性得以增强，耐热性得到改善。作为组分(B)的化合物，优选玻璃化温度为110℃或更高的化合物。通过混合玻璃化温度为110℃或更高的化合物，有机发光介质层的玻璃化温度可升高至110℃或更高，可使85℃下的耐热性为500小时或更长。
通过调节组分(A)与组分(B)的相对量，可控制在发射光光谱中的色度和峰值波长。通过增加组分(A)的相对数量，在发射光光谱中的峰值波长会向长波方向移动，并且色度坐标的x-坐标会增加。发生这种现象的原因是，由于组分(A)的发射光光谱中的峰值波长是在较长波长的范围。
由于可进一步改善耐热性和发光效率，优选加入组分(C)的荧光化合物。
有机EL装置包含一对电极和有机发光介质层(以下称之为发光介质层)，所述有机发光介质层包含如上所述组分(A)与组分(B)以及必要时使用的组分(C)的组合，该层设置在电极对之间。优选的是，各种中间层设置在电极与发光介质层之间。中间层的实例包括空穴注入层、空穴输运层、电子注入层和电子输运层。可用于这些层的各种有机和无机化合物是公知的。
有机EL装置结构的典型实例包括：
(1)阳极/发光介质层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光介质层/阴极；
(3)阳极/发光介质层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光介质层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光介质层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光介质层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光介质层/粘合改进层/阴极；和
(8)阳极/空穴注入层/空穴输运层/发光介质层/电子注入层/阴极。
但是，有机EL装置的结构并不限于以上的举例。
通常，有机EL装置是在一种可传输光的基底上制备的。传输光的基底是一种支持有机EL装置的基底。优选传输光的基底在400-700nm可见光范围内的透光度为50％或更大，更优选80％或更大。还优选使用平面光滑的基底。
作为传输光的基底，例如优选使用玻璃板和合成树脂板。玻璃板的具体实例包括由下述玻璃制成的板：钠玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。合成树脂板的具体实例包括由以下树脂制成的板：聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物树脂和聚砜树脂。
作为阳极，优选采用由例如金属、合金、导电化合物的材料和这些具有较大功函数(4eV或更大)的材料的混合物制成的电极。用于阳极的材料的具体实例包括金属，如Au和导电材料，如CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2、ZnO和In-Zn-O。阳极可根据诸如气相沉积法和溅射法的方法形成如上所述电极材料的薄膜来制成。当由发光介质层发出的光通过阳极获得时，优选阳极的发射光透光度大于10％。同样优选阳极的表面电阻率为几百Ω/□或更小。通常，阳极的厚度选自10nm-1μm，优选10-200nm，当然，优选范围可根据所采用的材料有所变化。
作为阴极，采用由例如金属、合金、导电化合物的材料和这些具有较小功函数(4eV或更小)的材料的混合物制成的电极。用于阴极的材料的具体实例包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/铝氧化物、Al/Li2O、Al/LiO2，Al/LiF、铝-锂合金、铟和稀土金属。
阴极可根据诸如气相沉积法和溅射法的方法形成如上所述电极材料的薄膜来制成。
当由发光介质层发出的光通过阴极获得时，优选阴极的发射光透光度大于10％。同样优选阴极的表面电阻率为几百Ω/□或更小。通常，阴极的厚度选自10nm-1μm，优选50-200nm。
在本发明的有机EL装置中，优选在如上所述制备的电极对的至少一个表面上设置硫属元素化物、金属卤化物或金属氧化物层(该层有时可称之为表面层)。具体而言，优选在发光介质层一侧的阳极的表面上设置金属如硅和铝的硫属元素化物(包括氧化物)层，在发光介质层一侧的阴极表面上设置金属卤化物或金属氧化物层。由于该层，可改善驱动中的稳定性。
硫属元素化物的优选实例包括：SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON和SiAlON。金属卤化物的优选实例包括LiF、MgF2、CaF2和稀土金属的氟化物。金属氧化物的优选实例包括：Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO和CaO。
在本发明的有机EL装置中，通过适当地调节如上所述组分(A)与组分(B)的相对数量，可同时改善发光介质层的电子输运性质和空穴输运性质，可以省去上述中间层，如空穴注入层、空穴输运层和电子注入层。在此情形下，可设置表面层。优选设置表面层。
在本发明的有机EL装置中，优选在如上所述制备的电极对的至少一个电极表面上设置电子输运化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴输运化合物和氧化性掺杂剂的混合区。由于设置于电极对表面上的混合区，可将电子输运化合物还原形成阴离子，可方便来自混合区的电子注入并输运进入发光介质。空穴输运化合物被氧化形成阳离子，有助于来自混合区的空穴注入并输运进入发光介质。氧化性掺杂剂的优选实例包括各种类型的路易斯酸和受体化合物。还原性掺杂剂的优选实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和这些金属的化合物。
在本发明的有机EL装置中，发光介质层具有下述功能：
(1)注入功能：当施以电场时，注入来自阳极或空穴注入层的空穴的功能，和注入来自阴极或电子注入层的电子的功能。
(2)输运功能：通过电场力将注入的电荷(电子和空穴)输运的功能；和
(3)发光功能：提供重组电子和空穴的场并使重组发光的功能。
作为形成发光介质层的方法，可采用常规方法，如气相沉积法、旋涂法和朗缪尔-布罗杰特法(LB法)。特别优选发光介质层为分子沉积膜。分子沉积膜是一种通过在气相中沉淀原料化合物而形成的薄膜，或者通过在溶液中或在液相中固化原料化合物形成的薄膜。通常，分子沉积膜可基于聚集结构与更高级结构间的差异和由这些结构差异引起的功能差异而区别于按照LB法形成的薄膜(分子堆积膜)。
如日本专利申请公开昭57(1982)-51781所述，发光介质层也可通过在溶剂中溶解粘合剂如树脂和原料化合物制备溶液，随后由所制备的溶液按照旋涂法等形成薄膜而制成。
在本发明中，需要时，在发光介质层中可包含除如上所述组分(A)、组分(B)和组分(C)之外的常规发光介质，或者，包含其它常规发光介质的发光介质层可层压至包含本发明所述化合物的发光介质层上，只要其对本发明的目的无不利影响。
空穴注入和输运层有助于空穴注入发光介质层中并输运空穴至发光区域。该层显示出很大的空穴迁移率，通常，其具有的电离能低至5.5eV或更小。对于空穴注入和输运层来说，优选在较小的电场强度下输运空穴至发光介质层中的材料。更优选例如在所加电场为104-106V/cm时，空穴的迁移率至少为10-6cm2/V·sec的材料。该材料可选自在光学导电材料中常规用作空穴的电荷输运材料的那些材料以及在有机EL装置中用于空穴注射层以及用作空穴注入和输运材料的那些常规材料。
为形成空穴注射和输运层，可按照常规的方法如真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法和LB法由空穴注射和输运材料形成薄膜。空穴注射和输运层的厚度并无特别限制。通常，该厚度为5nm-5μm。
电子注入层有助于电子注入发光介质层并显示出很大的电子迁移率。粘性改进层是由显示出对阴极优异粘合性的材料制成的电子注入层。作为用于电子注入层的材料，优选使用8-羟基喹啉和其衍生物的金属配合物。8-羟基喹啉和其衍生物的金属配合物的具体实例包括类8-羟基喹啉(oxinoid)化合物的金属螯合物，包括羟基喹啉(通常，8-羟基喹啉)的螯合物。例如，可采用三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
为制备本发明的有机EL装置，例如，阳极、发光介质层和必要时的空穴注入层和电子注入层按照上述方法采用上述材料形成，最后一步形成阴极。有机EL装置可这样制备：按照如上述相反的次序形成上述各层，即在第一步中形成阴极，在最后一步中形成阳极。
以下描述用于制备具有下述结构的有机EL装置的方法的一个实施方案，所述装置中，在传播光的基底上依次设置阳极、空穴注入层、发光介质层、电子注入层和阴极。
在传播光的适宜的基底上，按照气相沉积法或溅射法形成用于阳极的物质制成的薄膜，使形成的薄膜厚度为1μm或更低，优选10-200nm。将形成的薄膜用作阳极。然后，在阳极上形成空穴注入层。空穴注入层可按照如上所述的真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法或LB法形成。优选采用真空气相沉积法，因为易于获得均匀的膜，并可使针孔形成的可能性较小。当按照真空气相沉积法形成空穴注入层时，通常，优选适宜地选择下述条件：沉积源温度：50-450℃真空：10-7-10-3乇；沉积速率：0.01-50nm/s；；基底温度：-50至300℃膜厚度：5nm-5μm；当然真空气相沉积的条件可根据所采用的化合物(用于空穴注入层的材料)和将要形成的空穴注入层的结晶结构和重组结构有所不同。
然后，在上面形成的空穴注入层上形成发光介质层。采用本发明所述的发光介质，按照如上所述的真空气相沉积法、溅射法、旋涂法、浇铸法可形成有机发光介质的薄膜，所形成的薄膜用作发光介质层。优选采用真空气相沉积法，因为易于获得均匀的膜，并可使针孔形成的可能性较小。当按照真空气相沉积法形成发光介质层时，通常，真空气相沉积法的条件可选择与空穴注入层的真空气相沉积法所述的相同的条件，当然，可根据所采用的化合物进行改变。优选厚度为10-40nm。
在如上形成的发光介质层上形成电子注入层。与空穴注入层和发光介质层类似，优选电子注入层按照真空气相沉积法形成，因必须获得均匀的膜。真空气相沉积法的条件可选择与空穴注入层和发光介质层的真空气相沉积法所述的相同的条件。
在最后一步，在上述层上形成阴极，从而获得有机EL装置。阴极由金属制成，并可按照真空气相沉积法或溅射法形成。优选采用真空气相沉积法以防止在成膜期间对下面的有机层形成损伤。
在上述有机EL装置的制备过程中，优选从阳级至阴极的上述各层依次形成，同时，在抽空后，制备***保持在真空下。
按照如上所述可制备的电致发光装置在施以直流电压3-40V时发射光，其条件是，阳极与正极(+)相连，而阴极与负极(-)相连。当连接相反时，不会观察到电流，也根本不会发光。当向电致发光装置施加交流电压时，仅在阳极极性为正和阴极极性为负下才能观察到光发射。当向有机EL装置施加交流电压时，可采用任何类型的波形。
本发明也提供了包含上述组分(A)、组分(B)和必要时采用的组分(C)的有机发光介质。有机发光介质可有利地用于显示出高耐热性、寿命长且发光效率高的有机EL装置。
以下，参考实施例，更详细地描述本发明。但它们并不是对本发明保护范围进行限制。
实施例1
按照文献中所述的常规方法，合成并纯化下述化合物：DPVDPAN、TPD78、TPD106、PAVB、Rull、DC5和Rub6P。
Figure C01800784D00471
在尺寸为25×75×1.1mm的玻璃板上，形成由铟锡氧化物制成的厚度为120nm的透明电极。在将玻璃基底用紫外光照射并用臭氧清洗后，将玻璃基底放置在真空气相沉积装置中。
第一步，气相沉积TPD106，从而形成厚度为60nm的层，再气相沉积TPD78，从而在TPD106层上形成厚度为20nm的层。然后，在所形成的层上同时气相沉积DPVDPAN、Alq和Rull，沉积量使DPVDPAN、Alq和Rull的重量比为20:20:2，形成厚度为40nm的有机发光介质层。DPVDPAN为蒽衍生物，Alq为电子输运化合物，Rull为稠合多环芳族化合物。
气相沉积Alq(8-羟基喹啉的一种铝配合物)，从而在上述形成的层上形成厚度为20nm的层。TPD106、TPD78、DPVDPAN:Alq:Rull和Alq分别为空穴注入层、空穴输运层、有机发光介质层和电子注入层。
然后，气相沉积作为碱金属卤化物的LiF，从而在上述层上形成厚度为0.3nm的层，气相沉积铝，在LiF层上形成厚度为100nm的层。LiF和Al层用作阴极。如上所述制得有机EL装置。
使装置通电流进行实验。在6V的电压和3.0mA/cm2的电流密度下得到110cd/m2的红光发射。色度坐标为(0.61，0.38)，效率为3.7cd/A。
以初始亮度为1,000cd/m2使装置连续通直流电，对装置进行实验，发现其半衰期长达2,600小时。
实施例2-17
按照实施例1所述相同的过程制备有机EL装置，只是用表1所示量的组分(A)的化合物、组分(B)的化合物和组分(C)的化合物形成有机发光介质层。获得的有机EL装置的性质如表1所示。在表1中，Gaq表示三(8-羟基喹啉)镓。
表1-1
Figure C01800784D00491
表1-2
Figure C01800784D00501
实施例18
按照实施例7所述相同的过程制备装置，只是采用Alq:Cs/Al代替LiF/Al。Alq:Cs层是作为电子传递化合物的Alq与作为还原性掺杂剂的Cs金属的混合物层，它们的用量应使Alq与Cs的摩尔比为1:1。在4.5V的电压和1.73mA/cm2的电流密度下得到203cd/m2的黄光发射。效率高至12.7cd/A。以初始亮度为1,000cd/m2在恒定电流下驱动装置时，其半衰期为3,500小时。
比较例1
按照实施例1所述相同的过程制备有机EL装置，只是不采用DPVDPAN，但同时真空气相沉积Alq和Rull。
对制备的装置的性质进行评价。在电压6V下，电流为6.9mA/cm2。亮度为173cd/m2，效率为2.5cd/A。因此，实施例1中获得的效率为比较例1中获得的效率的1.5倍。以初始亮度为1,000cd/m2在恒定电流下驱动装置时，其半衰期很短，为700小时。
比较例2
按照实施例2所述相同的过程制备有机EL装置，只是不采用DPVDPAN，同时真空气相沉积Alq和DC5。
对制备的装置的性质进行评价。在电压6V下，电流为2.2mA/cm2。亮度为148cd/m2，效率为6.7cd/A。以初始亮度1,000cd/m2在恒定电流下驱动装置时，其半衰期短至1,800小时。因此，实施例2中的效率和寿命均优于比较例2。
比较例3
按照实施例12所述相同的过程制备有机EL装置，只是不采用EM35，但同时真空气相沉积Gaq和Rub6P。
对制备的装置的性质进行评价。在电压6V下，电流为12mA/cm2。亮度为650cd/m2，效率为5.4cd/A。因此，实施例1中获得的效率为比较例1中获得的效率的1.5倍。以初始亮度1,000cd/m2在恒定电流下驱动装置时，其半衰期短至1,900小时。因此，实施例12中的效率和寿命均优于比较例3。
比较例4
按照实施例1所述相同的过程制备有机EL装置，只是不采用DPVDPAN，但同时真空气相沉积DPA、Alq和Rull。对制备的装置的性质进行评价。在电压7V下，电流为2.7mA/cm2。亮度为130cd/m2，效率低至2.2cd/A。以初始亮度1,000cd/m2在恒定电流下驱动装置时，在250小时后发生短路。因此，与比较例1获得的有机EL相比，未发现有任何改善。性质差于实施例1。
工业实用性
按照本发明，提供了一种具有优异耐热性、寿命长且发光效率高的有机EL装置。该有机EL装置可有利地用作各种类型的显示设备中的发光装置。

Claims (9)

1.有机电致发光装置，其包含一对电极和设置在电极对之间的空穴注入层、空穴输运层、有机发光介质层和电子注入层，其中所述有机发光介质层包含：
(A)选自包含具有氮原子的配体的金属配合物、具有氮原子的杂环化合物和具有Si的环状化合物的至少一种电子输运化合物，
(B)选自下式(I)和(II)表示的蒽衍生物的至少一种化合物：
A1-L-A2     (I)
其中，A1和A2各自表示取代或未取代的单苯基蒽基或取代或未取代的二苯基蒽基，它们可相同或不同，L表示单键或二价连接基团；
A3-An-A4    (II)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，A3和A4各自表示具有10或更多个碳原子的取代或未取代的一价稠合芳环基团或具有12或更多个碳原子的取代或未取代的非稠合环芳基，它们可相同或不同；和
(C)选自含胺的苯乙烯基衍生物、稠合多环芳族化合物、喹吖啶酮化合物和香豆素类化合物的荧光化合物，其中所述喹吖啶酮化合物由以下通式表示：
Figure C01800784C00021
其中，R15和R16各自表示烷基、烷氧基、取代的烷基、芳基或卤代的稠合芳基，R17和R18各自表示烷基、烷氧基、取代的烷基、芳基或取代的芳基，w表示整数1-3；和其中所述香豆素类化合物由以下通式表示：
Figure C01800784C00031
其中，R19、R20和R21各自表示氢原子、氰基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、酰基、酯基或取代或未取代的杂环基团，它们可相同或不同，可相互键合形成环，R22和R25各自表示氢原子、烷基或芳基，R23和R24各自表示烷基或芳基，并且由R22和R23、R23和R24以及R24和R25表示的基团对可通过相互间键合而形成环，
并且组分(A)和组分(B)的重量比为1:99-99:1，和组分(A)与组分(B)的总重量和组分(C)的重量比为100:1-1:10。
2.根据权利要求1的有机电致发光装置，其中，由通式(I)表示的蒽衍生物为由通式(I-a)表示的蒽衍生物或由通式(I-b)表示的蒽衍生物：
Figure C01800784C00032
其中，R1-R6彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；a和b各自表示整数0-5；c、d、e和f各自表示整数0-4；当a-f中任一个表示整数2或更大的整数时，则由相应的R1、R2、R3、R4、R5或R6表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基；
Figure C01800784C00041
其中，R7-R14彼此独立地表示烷基、环烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或取代或未取代的杂环基团；g和h各自表示整数0-4；i、j、k和l各自表示整数0-5；m和n各自表示整数0-3；当g-l中任一个表示整数2或更大的整数时，则由相应的R7、R8、R9、R10、R11或R12表示的多个基团可相同或不同，并可以通过相互键合在一起形成环；L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-或亚芳基，R表示烷基或取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求1的有机电致发光装置，其中，组分(B)的通式(II)表示的蒽衍生物为通式(II-a)表示的蒽衍生物：
Ar1-An-Ar2    (II-a)
其中，An表示取代或未取代的二价蒽残基，Ar1和Ar2彼此独立地表示由以下物质衍生的取代或未取代的一价残基：荧蒽、萘、菲、蒽、芘、苝、晕苯、
Figure C01800784C0004102853QIETU
、二萘品(并)苯、芴、三联苯、二苯基蒽、联苯、N-烷基咔唑、N-芳基咔唑、苯并[9，10]菲、玉红省、苯并蒽或二苯并蒽，或者由通式(II-x)表示的基团：
Figure C01800784C00042
其中，B1和B2各自表示取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基或蒽基。
4.权利要求1的有机电致发光装置，其包含硫属元素化物层、金属卤化物层或金属氧化物层，该层设置在所述一对电极中至少之一的表面上。
5.权利要求1的有机电致发光装置，该装置包含还原性掺杂剂和有机物质的混合区域或氧化性掺杂剂和有机物质的混合区域，该区域设置在所述一对电极中至少一个的表面上。
6.权利要求1的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层或所述空穴输运层包含在104至106V/cm的施加的电场下空穴迁移率至少为10-6cm2/V·s的材料。
7.权利要求1的有机电致发光装置，其中所述电子注入层包含8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。
8.权利要求1的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层是TPD106：
Figure C01800784C00051
和所述空穴输运层是TPD 78：
Figure C01800784C00052
9.权利要求1-8中任一项的有机电致发光装置，其中，组分(C)的荧光化合物为选自通式(III)表示的含胺的苯乙烯基衍生物、通式(IV)表示的含胺的苯乙烯基衍生物和稠合多环芳族化合物的化合物：
Figure C01800784C00061
其中，Ar3、Ar4和Ar5彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，由Ar3、Ar4和Ar5表示的基团中至少一个包含取代或未取代的苯乙烯基，p表示整数1-4；
其中，Ar6、Ar7、Ar9、Ar11和Ar12彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的一价芳族基团，Ar8和Ar10彼此独立地表示取代或未取代的具有6-40个碳原子的二价芳族基团，由Ar6-Ar12表示的至少一个基团包含取代或未取代的苯乙烯基或取代或未取代的亚苯乙烯基，q和t各自表示整数0-2，r和s各自表示整数1或2。
CNB018007848A 2000-03-30 2001-03-28 有机电致发光装置和有机发光介质 Expired - Lifetime CN100482021C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000093976A JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2000-03-30 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP93976/00 2000-03-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1366792A CN1366792A (zh) 2002-08-28
CN100482021C true CN100482021C (zh) 2009-04-22

Family

ID=18609088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018007848A Expired - Lifetime CN100482021C (zh) 2000-03-30 2001-03-28 有机电致发光装置和有机发光介质

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6713192B2 (zh)
EP (1) EP1191822A4 (zh)
JP (1) JP4094203B2 (zh)
KR (2) KR100572440B1 (zh)
CN (1) CN100482021C (zh)
TW (1) TW490992B (zh)
WO (1) WO2001076323A1 (zh)

Families Citing this family (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6833200B2 (en) * 1998-04-28 2004-12-21 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent device with a triarylamine compound
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
US6720090B2 (en) 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
JP4885381B2 (ja) 2001-07-23 2012-02-29 一般財団法人石油エネルギー技術センター 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
SG176316A1 (en) 2001-12-05 2011-12-29 Semiconductor Energy Lab Organic semiconductor element
US20050182056A9 (en) * 2002-02-21 2005-08-18 Seth Pawan Modified release formulations of at least one form of tramadol
US8128957B1 (en) 2002-02-21 2012-03-06 Valeant International (Barbados) Srl Modified release compositions of at least one form of tramadol
JP4170655B2 (ja) * 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4161262B2 (ja) * 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
KR20040005416A (ko) * 2002-07-10 2004-01-16 엘지전자 주식회사 청색 발광 물질용 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광소자
KR101208396B1 (ko) 2002-07-19 2012-12-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체
JP4025137B2 (ja) * 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100946476B1 (ko) 2002-08-23 2010-03-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체
TW593624B (en) * 2002-10-16 2004-06-21 Univ Tsinghua Aromatic compounds and organic LED
KR100624407B1 (ko) * 2003-01-02 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 디페닐안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
JP4035482B2 (ja) 2003-06-27 2008-01-23 キヤノン株式会社 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子
JP3848307B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3848306B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3840235B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP1651012B1 (en) * 2003-07-11 2013-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. White organic electroluminescence device
US6852429B1 (en) 2003-08-06 2005-02-08 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives
WO2005029923A1 (en) 2003-09-24 2005-03-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescent device
JP2005123164A (ja) * 2003-09-24 2005-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
US7175922B2 (en) 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP2007511067A (ja) * 2003-10-24 2007-04-26 イーストマン コダック カンパニー アントラセン誘導体ホストを伴うエレクトロルミネセント素子
US7887931B2 (en) 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7056601B2 (en) * 2003-10-24 2006-06-06 Eastman Kodak Company OLED device with asymmetric host
US20050123794A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
KR101031412B1 (ko) 2003-12-19 2011-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
US7368178B2 (en) 2004-01-08 2008-05-06 Eastman Kodak Company Stable organic light-emitting devices using aminoanthracenes
US7070868B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-04 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7074503B2 (en) * 2004-01-30 2006-07-11 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US7252893B2 (en) * 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
US7662485B2 (en) * 2004-03-16 2010-02-16 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved performance
JP2005310441A (ja) * 2004-04-19 2005-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4788202B2 (ja) * 2004-07-09 2011-10-05 Ｊｎｃ株式会社 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
DE112005002603A5 (de) 2004-08-13 2007-08-09 Novaled Gmbh Schichtanordnung für ein Lichtemittierendes Bauelement
JP4599142B2 (ja) 2004-11-26 2010-12-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4955971B2 (ja) 2004-11-26 2012-06-20 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
DE502005002342D1 (de) * 2005-03-15 2008-02-07 Novaled Ag Lichtemittierendes Bauelement
KR100696505B1 (ko) * 2005-03-31 2007-03-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법
JP2006282533A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Sony Corp ビアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
EP2264806B1 (de) 2005-04-13 2019-03-27 Novaled GmbH Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
TWI268121B (en) 2005-04-21 2006-12-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
JP2006306745A (ja) 2005-04-26 2006-11-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7479330B2 (en) * 2005-05-26 2009-01-20 Au Optronics Corporation Anthracene derivatives for organic electroluminescent device
JP5554922B2 (ja) * 2005-06-10 2014-07-23 トムソン ライセンシング 異なる有機材料の２つ以下の層を備える有機発光ダイオード
US20060286405A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4029897B2 (ja) 2005-10-19 2008-01-09 ソニー株式会社 ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
US20070092754A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
JP5090639B2 (ja) 2005-11-18 2012-12-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137837A (ja) 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
KR100754474B1 (ko) * 2005-12-02 2007-09-03 네오뷰코오롱 주식회사 안트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
JP5420249B2 (ja) 2005-12-08 2014-02-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
EP1806795B1 (de) * 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
EP1804308B1 (en) * 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other
DE602006001930D1 (de) * 2005-12-23 2008-09-04 Novaled Ag tur von organischen Schichten
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
WO2007083918A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-26 Lg Chem. Ltd. Oled having stacked organic light-emitting units
JP5100146B2 (ja) 2006-02-28 2012-12-19 キヤノン株式会社 光学素子及び光学素子の製造方法
JP4871613B2 (ja) 2006-03-02 2012-02-08 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP2007230951A (ja) 2006-03-02 2007-09-13 Canon Inc シリル化合物、発光材料およびそれを用いた有機発光素子
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007123137A1 (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
JP5317414B2 (ja) 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2007308477A (ja) 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
EP2355198B1 (en) 2006-05-08 2015-09-09 Global OLED Technology LLC OLED electron-injecting layer
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100812173B1 (ko) * 2006-10-19 2008-03-12 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 표시소자
KR20090092801A (ko) * 2006-11-13 2009-09-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 전자 소자
US20080176099A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Hatwar Tukaram K White oled device with improved functions
DE102007019260B4 (de) 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2010-08-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8829783B2 (en) * 2007-06-18 2014-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Trinaphthyl monoamine or derivative thereof, organic electroluminescent device using the same, and organic electroluminescent material-containing solution
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
TW200932872A (en) * 2007-10-17 2009-08-01 Cheil Ind Inc Novel compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
KR100935356B1 (ko) * 2007-11-19 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기 전기 발광 소자
KR101295492B1 (ko) * 2007-11-21 2013-08-09 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자
KR100940938B1 (ko) * 2007-12-04 2010-02-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
US8174185B2 (en) * 2007-12-21 2012-05-08 E I Du Pont De Nemours And Company Charge transport materials for luminescent applications
CN103107284A (zh) 2007-12-28 2013-05-15 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR20100097182A (ko) * 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 다이아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100991416B1 (ko) * 2007-12-31 2010-11-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101001384B1 (ko) * 2008-02-29 2010-12-14 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
KR100989815B1 (ko) * 2008-03-20 2010-10-29 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100946411B1 (ko) * 2008-03-28 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR20090105495A (ko) * 2008-04-02 2009-10-07 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101495547B1 (ko) * 2008-04-17 2015-02-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자
KR20090111915A (ko) * 2008-04-23 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR20100000772A (ko) * 2008-06-25 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
EP2145936A3 (en) * 2008-07-14 2010-03-17 Gracel Display Inc. Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same
DE102008036063B4 (de) * 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
US20110186831A1 (en) * 2008-08-12 2011-08-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
KR20100041043A (ko) * 2008-10-13 2010-04-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2377907B1 (en) 2008-12-30 2014-12-03 Cheil Industries Inc. Novel compounds for an organic photoelectric device, and organic photoelectric device comprising same
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20100108914A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009051172A1 (de) 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
US8242489B2 (en) * 2009-12-17 2012-08-14 Global Oled Technology, Llc. OLED with high efficiency blue light-emitting layer
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
EP2532655A4 (en) 2010-02-05 2013-07-24 Idemitsu Kosan Co AMINOANTHRACEN DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT MADE FROM IT
WO2011161425A1 (en) 2010-06-25 2011-12-29 Cambridge Display Technonogy Limited Organic light-emitting device and method
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
JP5794155B2 (ja) 2011-02-24 2015-10-14 Jnc株式会社 新規な２，７−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
US20120286251A1 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Soo-Jin Park Novel compound and organic light-emitting device including the same
CN103159584B (zh) * 2011-12-14 2015-04-01 海洋王照明科技股份有限公司 一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
KR20130077276A (ko) * 2011-12-29 2013-07-09 가톨릭대학교 산학협력단 이종 코어 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물 및 그를 채용한 유기발광 소자
JP6961345B2 (ja) 2013-07-30 2021-11-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
EP3027708B1 (de) 2013-07-30 2020-05-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102116496B1 (ko) * 2013-08-26 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101952899B1 (ko) * 2013-12-31 2019-02-27 쿤산 뉴 플랫 패널 디스플레이 테크놀로지 센터 씨오., 엘티디. 유기 발광 표시 장치 및 시야각특성을 개선한 상부 발광 oled 장치
JP2017123352A (ja) * 2014-03-31 2017-07-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP3137458B1 (de) 2014-04-30 2019-04-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR102608491B1 (ko) 2017-04-13 2023-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5130603A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
DE69511755T2 (de) * 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3816969B2 (ja) * 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
WO1996022273A1 (fr) * 1995-01-19 1996-07-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Elements organiques electroluminescents, films minces organiques et composes de la triamine
JP3712760B2 (ja) 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5776622A (en) * 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device
JPH10270171A (ja) * 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JP3949214B2 (ja) * 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3807018B2 (ja) * 1997-04-21 2006-08-09 三菱化学株式会社 有機電界発光素子及び蛍光材料
JP3588978B2 (ja) * 1997-06-12 2004-11-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
JPH11228951A (ja) * 1998-02-12 1999-08-24 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11111458A (ja) * 1997-09-29 1999-04-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3633236B2 (ja) * 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5998805A (en) * 1997-12-11 1999-12-07 Motorola, Inc. Active matrix OED array with improved OED cathode
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US5972247A (en) * 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
JP3951425B2 (ja) * 1998-03-24 2007-08-01 旭硝子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3266573B2 (ja) * 1998-04-08 2002-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3370011B2 (ja) * 1998-05-19 2003-01-27 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3769933B2 (ja) * 1998-05-20 2006-04-26 凸版印刷株式会社 発光材料及び有機薄膜ｅｌ素子
JP2000007604A (ja) * 1998-06-18 2000-01-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ジスチリルアリーレン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
KR100843819B1 (ko) * 2000-03-29 2008-07-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 이를 사용한 유기 전기발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060016136A (ko) 2006-02-21
KR100572440B1 (ko) 2006-04-18
TW490992B (en) 2002-06-11
US20020048688A1 (en) 2002-04-25
US6713192B2 (en) 2004-03-30
KR100572445B1 (ko) 2006-04-18
WO2001076323A1 (en) 2001-10-11
JP2001284050A (ja) 2001-10-12
EP1191822A4 (en) 2008-02-27
CN1366792A (zh) 2002-08-28
EP1191822A1 (en) 2002-03-27
KR20020026867A (ko) 2002-04-12
JP4094203B2 (ja) 2008-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100482021C (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN101068041B (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN100449820C (zh) 有机场致发光器件
JP5073899B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
CN102203975B (zh) 有机发光器件和用于其中的材料
JP4255610B2 (ja) 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100843826B1 (ko) 개선된 휘도 효율을 갖는 유기 발광 다이오드 장치
JP2003040873A (ja) 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004002351A (ja) 有機ｅｌ素子
WO2005101913A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102031104B (zh) 含四苯基硅及咔唑的蒽衍生物的双极性磷光主体材料及有机电致发光器件
JP2009246354A (ja) 発光素子
JP3838814B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
JP4753758B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
CN105778892B (zh) 基于芴和吲哚基团的化合物及其有机电致发光器件
JP4894746B2 (ja) 有機ｅｌ素子
JP2006287248A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20090422

CX01 Expiry of patent term