JP4871613B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ(非特許文献2)により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献12乃至16が挙げられる。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。しかしながら、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現状では更なる長寿命の、高変換効率、高色純度の青、緑、赤色発光が必要であり、種々の提案がされている。
特許文献21にはオレフィン部位を含む特定のアントラセン化合物を発光材料として用いた素子が開示されており、黄色から赤色の発光が得られるとしているが、発光効率は実用上十分ではなかった。
上記課題を解決するための有機発光素子は、少なくとも一方が透明または半透明な陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む1または複数の層を有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む1または複数の層のうち少なくとも一層が発光層であり下記一般式[1]で示される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とすることを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明または半透明な陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む1または複数の層を有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む1または複数の層のうち少なくとも一層が発光層であり下記一般式[1]で示される化合物(シリル化合物と称する)を少なくとも1種類含有することを特徴とすることを特徴とする。
上記一般式[1]乃至[5]において、置換あるいは未置換のアルキル基としては、メチル基、メチル−d1基、メチル−d3基、エチル基、エチル−d5基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、iso−プロピル基、iso−プロピル−d7基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ブチル−d9基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、4−クロロブチル基、5−クロロペンチル基、6−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、ヨードメチル基、2−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。なお、上記のメチル−d1基のd1とはメチル基の水素原子のうち一つが重水素基一つで置換されていることを表す。
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、フェニル−d5基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−エチルフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−トリフルオロフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、メシチル基、4−tert−ブチルフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ナフチル−d7基、アセナフチレニル基、アントリル基、アントリル−d9基、フェナントリル基、フェナントリル−d9基、ピレニル基、ピレニル−d9基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾアントリル−d11基、ジベンゾアントリル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ペリレニル−d−11等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、テトラフルオロフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、Meはメチル基、tBuはtert−ブチル基、Dは重水素基、Phはフェニル基、Etはエチル基を示す。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、上記シリル化合物の少なくとも一種を含有する。
図1は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図1は、基板1上に、陽極2、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
特に、本発明のシリル化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
正孔(ホール)注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する優れたモビリティを有することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、およびポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(シリレン)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成(基板側から光を取り出す構成)および、トップエミッション(基板の反対側から光を取り出す構成)のいずれも可能である。
実施例1
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
この様にして得られた素子に、ITO電極(陽極2)を正極、Al電極(陰極4)を負極にして、4Vの印加電圧で、発光輝度380cd/m2、発光効率6.0lm/Wの緑色の発光が観測された。
例示化合物No.106に代えて、表1に示す化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表1に示す。
例示化合物No.106に代えて、下記に示す比較化合物−1を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
次に、発光層3として、表2に示す第1の化合物をドーパント材料、第2の化合物をホスト材料として共蒸着して20nmの発光層を設けた他は、実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表2に示す。
例示化合物No.107に代えて、第1の化合物として比較化合物−1を用い、共蒸着比を20:80(重量比)とした他は実施例9と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 ホール/エキシトンブロッキング層
Claims (5)
- 少なくとも一方が透明または半透明な陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む1または複数の層を有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む1または複数の層のうち少なくとも一層が発光層であり、下記一般式[1]で示される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とすることを特徴とする有機発光素子。
(式中、Ar1およびAr2は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ar1およびAr2は、互いに結合し環を形成していてもよい。R1、R2、R3は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Xは、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、スルフィド基、シリル基、アミノ基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。aは0以上8以下の整数である。) - 前記発光層が、一般式[1]で示される第1の前記化合物と,下記一般式[2]で示される第2の化合物を少なくとも1種類ずつ含有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(式中、R4およびR5は水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、R4およびR5は互いに同じであっても異なっていてもよい。R6およびR7は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。R6同士、R7同士は同じであっても異なっていてもよい。Ar3およびAr4は、置換あるいは未置換のアリール基または複素環基を表し、Ar3およびAr4は互いに同じであっても異なっていてもよい。mは1以上10以下の整数、b、cは0以上3以下の整数である。) - 前記発光層が、一般式[1]で示される第1の前記化合物と,下記一般式[3]で示される第2の化合物を少なくとも1種類ずつ含有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(式中、R8乃至R11は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。R8同士、R9同士、R10同士、R11同士は同じであっても異なっていてもよい。Ar5乃至Ar8は、置換あるいは未置換のアリール基または複素環基を表し、Ar5乃至Ar8は互いに同じであっても異なっていてもよい。d、e、f、gは、それぞれ0以上3以下の整数である。) - 前記発光層が、一般式[1]で示される第1の前記化合物と,下記一般式[4]で示される第2の化合物を少なくとも1種類ずつ含有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(式中、R12およびR13は水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、R12およびR13は、互いに同じであっても異なっていてもよい。R14およびR15は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。R14同士、R15同士は同じであっても異なっていてもよい。R16は置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、R16同士は互いに同じであっても異なっていてもよい。Z1、Z2は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基、二価の複素環基、シリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基からなる群より選ばれた基であり、さらに連結基を有していてもよい。Ar9、Ar10は、置換あるいは未置換のアリール基または複素環基を表し、Ar9、Ar10は互いに同じであっても異なっていてもよい。また、Ar9、Ar10は環を形成していてもよい。nは1以上10以下の整数、h、iは0以上3以下の整数、jは0以上9以下の整数である。) - 前記発光層が、一般式[1]で示される第1の前記化合物と,下記一般式[5]で示される第2の化合物を少なくとも1種類ずつ含有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
(式中、Ar11は、置換あるいは未置換のアラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、kが2以上の場合、互いに同じであっても異なっていてもよい。Z3は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基、二価の複素環基、シリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基からなる群より選ばれた基であり、さらに連結基を有していてもよい。kが2以上の場合互いに同じであっても異なっていてもよい。R17は、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基、スルフィド基、アミノ基及びシリル基からなる群より選ばれた基であり、pが2以上の場合互いに同じであっても異なっていてもよい。kは1以上6以下の整数、pは0以上5以下の整数である。ただしk+p≦6である。)
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