CN100478791C - 一种电荷调节剂以及碳粉 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种电荷调节剂以及含有该电荷调节剂的碳粉，解决了现有技术中起电特性不充分，碳粉的带电量不均一，会发生碳粉的飞散以及底灰等问题。本发明所述电调节剂由特定没食子酸系金属络合物构成。所述碳粉至少含有树脂、着色剂和本发明电荷调节剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种电荷调节剂以及含有该电荷调节剂的碳粉。
背景技术
一直以来，由金属络合物构成的电荷调节剂应用于各个领域中，如在通过电子照相法形成画像过程中作为显影剂使用的碳粉领域，它作为碳粉构成材料中的一种被使用(参考特公昭63-61347号公报，特公平2-16916号公报，特开2002-53539号公报，专利第2531957号公报，特开平7-97530号公报，特开2005-121776号公报)。
在碳粉构成材料中用作电荷调节剂的金属络合物，众所周知的有偶氮系金属络合物以及水杨酸系金属络合物。
一方面，通过电子照相法形成画像的画像形成装置在该画像形成过程中，是通过对于记录材料上形成的碳粉像进行加热而定影，近年来，为了节省能源，希望定影温度低温化。
但是，偶氮系金属络合物以及水杨酸系金属络合物由于金属离子容易脱离，所以在将偶氮系金属络合物或者水杨酸系金属络合物作为电荷调节剂使用的碳粉中，脱离的游离金属离子与碳粉构成材料的树脂之间发生金属架桥，因此会导致碳粉软化点温度变高，所以在低定影温度下无法形成良好画质的画像。另外，还存在随着使用环境的湿度不同，形成的画像的画质会大幅变化的问题。
因此，也有些使用如杯芳烃(calixarene)等不含有金属原子结构作为电荷调节剂的情况，将这样的电荷调节剂作为构成材料使用的碳粉与使用由金属络合物构成的电荷调节剂的碳粉相比，由于起电特性不充分，所以碳粉的带电量不均一，受到没有充分带电的碳粉的影响，会发生碳粉的飞散以及底灰等问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决电荷调节剂结晶大小不均一、吸湿性高、树脂中分散性不好、金属离子容易游离等问题，进行了锐意研究，提供一种具有优秀带电控制性能的电荷调节剂。
本发明的另一目的是提供一种具有优秀起电特性，无论在任何使用环境下都可以得到稳定高画质画像的碳粉。
本发明的电荷调节剂由下述通式(1)或者通式(2)表示的特定没食子酸系金属络合物构成：
通式(1)
式中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基，或者氢原子；R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子；R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、钾原子、钠原子或氢原子；M表示2～4价的金属原子；A表示反离子；m为1～3的整数；n为1或者2；
通式(2)
式中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基或者氢原子；R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子；R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、钾原子、钠原子或者氢原子；R5以及R6分别独立表示羧基、水分子或者卤素原子；M表示2～4价的金属原子；A表示反离子；m为1～3的整数；n为1或者2。
本发明的碳粉至少含有树脂、着色剂和电荷调节剂，其中，所述电荷调节剂含有上述通式(1)或者上述通式(2)表示的没食子酸系金属络合物。
本发明的电荷调节剂中，构成该电荷调节剂的特定没食子酸系金属络合物拥有结晶大小均一、起电速度快、热安定性高、吸湿性小和树脂相溶性良好等特性，因此可以具有优秀的带电控制性能。
现有的电荷调节剂的问题点在于结晶大小不均一、吸湿性高、树脂中分散性不好、金属离子容易游离等，为了解决这些问题点，发明人进行锐意研究，从而完成本发明。
由于本发明的碳粉含有具有优秀带电控制性能的电荷调节剂，所以不受使用环境影响可以得到高画质画像。另外，由于拥有优秀的起电特性，所以不会发生起因于碳粉带电量不均一而导致的碳粉的飞散以及底灰，可以得到高画质画像。
以下，对本发明进行详细说明：
本发明的电荷调节剂由上述通式(1)表示的化合物(以下称作“特定没食子酸系金属络合物(1)”)或者上述通式(2)表示的化合物(以下称作“特定没食子酸系金属络合物(2)”)构成。
在表示特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基或者氢原子。
R1表示的烷基比如说可以为甲基、乙基、丙基、丁基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基等；
R1表示的烯基比如说可以为2-丙烯基、2-辛烯基、2-癸烯基、2-十二烯基等；
R1表示的芳基比如说可以为苯基、4-甲苯基、4-叔丁基苯基、2，6-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基等。
另外，通式(1)中，R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子。R2和R4可以相同，也可以不同。
R2以及R4表示的烷基比如说可以为甲基、乙基、丙基、丁基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基等；
R2以及R4表示的烯基比如说可以为2-丙烯基、2-辛烯基、2-癸烯基、2-十二烯基等；
R2以及R4表示的烷氧基比如说可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯氧基、辛氧基、癸氧基、十二氧基等；
R2以及R4表示的芳基比如说可以为苯基、4-甲苯基、4-叔丁基苯基、2，6-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基等；
R2以及R4表示的卤素原子比如说可以为氯原子、溴原子以及碘原子等。
另外，通式(1)中，R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、钾原子、钠原子或氢原子。
R3表示的烷基比如说可以为甲基、乙基、丙基、丁基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基等。
R3表示的芳基比如说可以为苯基、4-甲苯基、4-叔丁基苯基、2，6-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基等。
另外，通式(1)中，M表示2～4价的金属原子。
M表示的金属原子比如说可以为锌原子、钴原子、镍原子等2价金属原子，铝原子、铬原子、铁原子等3价金属原子，锆原子等4价金属原子。
另外，通式(1)中，A表示反离子。
A表示的反离子比如说可以为氢原子、铵离子、钠离子、钾离子、钙离子等。
特定没食子酸系金属络合物(1)的优选可以举出以下化合物。
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子，M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为甲基，R2、R3以及R4为氢原子，M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钾离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钾离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子，A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锆原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为铵离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锆原子、A为铵离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠离子、m为3、n为2的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠离子、m为3、n为2的化合物；
在通式(1)中，优选R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠离子、m为3、n为2的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钙离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为癸基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锆原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钾离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为铵离子、m为3、n为2的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-甲基-苯基、R2、R3及R4为氢原子、M为铁原子、A为钙离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4甲基、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中、优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4辛基、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为氢原子、R2以及R4为十二烷基、R3为甲基、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2以及R4为乙氧基、R3为乙基、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为苯基、R2以及R3为乙基、R4为乙氧基、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、M为锆原子、A为铵离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、M为锌原子、A为钾离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、M为铝原子、A为铵离子、m为3、n为2的化合物；
在通式(1)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、M为铁原子、A为钙离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4为氯原子、M为铬原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2以及R4为氯原子、R3为氢原子、M为锌原子、A为钾离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2以及R4为溴原子、R3为氢原子、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
在通式(1)中，优选R1为丙基、R2以及R4为氯原子、R3为乙基、M为锌原子、A为钠离子、m为2、n为1的化合物；
表示特定没食子酸系金属络合物(2)的通式(2)中、R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基或者氢原子。
R1所示的烷基、烷氧基以及芳基分别表示的内容同上述特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中列举的相同。
另外，在通式(2)中，R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子，R2和R4可以相同，也可以不同。
R2以及R4所示的烷基、烯基、烷氧基、芳基以及卤素原子分别表示的内容同上述特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中列举的相同。
另外，在通式(2)中，R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、钾原子、钠原子或者氢原子。
R3所示的烷基以及芳基分别表示的内容同上述特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中列举的相同。
另外、在通式(2)中，R5以及R6分别独立表示羧基、水分子或者卤素原子、R5和R6可以相同，也可以不同。
R5以及R6表示的卤素原子比如说可以为氯原子、溴原子以及碘原子等。
另外，在通式(2)中，M表示2～4价的金属原子。
M所示的金属原子表示的内容同上述特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中列举的相同。
另外，在通式(2)中，A表示反离子。
A所示的反离子表示的内容同上述特定没食子酸系金属络合物(1)的通式(1)中列举的相同。
特定没食子酸系金属络合物(2)的优选可以举出以下化合物：
在通式(2)中，优选R1、R2、R3以及R4为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为4-甲基-苯基、R2、R3以及R4为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4为甲基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中、优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4为辛基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为氢原子、R2以及R4为十二烷基、R3为甲基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为丙基、R2以及R4为乙氧基、R3为乙基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为铵离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为苯基、R2以及R3为乙基、R4为乙氧基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为铵离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为4-丁基-苯基、R2以及R4为氢原子、R3为甲基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为铵离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1以及R3为氢原子、R2以及R4为氯原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为丙基、R2以及R4为氯原子、R3为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为丙基、R2以及R4为溴原子、R3为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物；
在通式(2)中，优选R1为丙基、R2以及R4为氯原子、R3为乙基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠离子、m为3、n为1的化合物。
由这样的特定没食子酸系金属络合物(1)以及特定没食子酸系金属络合物(1)构成的电荷调节剂可以通过以下反应制备：
首先备好将下列通式(3)表示的没食子酸化合物(以下称作“原料没食子酸化合物”)溶解于水或者醇中得到原料没食子酸化合物溶液，以及含有为了在原料没食子酸化合物上配位而含有金属离子的金属离子溶液。
然后将金属离子溶液与原料没食子酸化合物溶液以1mol∶2～3mol比例进行混合，这一混合液在混合初期段阶为使其成为弱酸性，一边调整p H一边混合，然后一边调整混合状态下的混合液pH，使其成为弱碱性，一边在温度30～90℃的条件下，用6～27小时进行加热搅拌，使得金属离子配位，从而形成金属络合物。通过以上络合物形成工程的制造方法可以制得。
通式(3)
式中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基或者氢原子；R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子；R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或者有置换基的芳基、钾原子、钠原子或者氢原子。
络合物形成工程中使用的原料没食子酸化合物以及金属离子溶液可以分别按照需要合成的没食子酸系金属络合物而适宜选取。
具体的说，金属离子溶液例如可以使用硫酸铬溶液、甲酸铬溶液、氯化锌溶液、硫酸锌溶液、四氯化铬溶液、氯化铝溶液、三氯化铁溶液、硫酸铁溶液、氯氧化锆溶液等。
制备原料没食子酸化合物溶液而使用的醇优选甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇单甲醚以及二甘醇单***、无水酒精等。
另外，为了得到原料没食子酸化合物溶液而使用的水优选二次蒸馏水等。
原料没食子酸化合物溶液和金属离子溶液的混合液的pH调整，在原料没食子酸化合物溶液和金属离子溶液混合状态的混合初期阶段，pH为弱酸性为好，具体的说大致在3以上，优选3.5以上，最好为3.5～6.5。如果比这一pH更低，则会难以电离，溶解性降低、反应被抑制。
这一混合初期阶段的p H调整，作为构成金属离子溶液的溶剂，可以使用盐酸、硫酸以及硝酸等。
然后，在接着混合初期阶段的下一个阶段，也就是将原料没食子酸化合物溶液和金属离子溶液混合，进行络合物形成反应的络合物形成段阶中，有必要使得苯环上羧基离子化。因此，pH在小于10为好，优选小于9，最好为9～7.5。在这种弱碱性下，可以使得苯环上羧基离子化，容易形成络合物。
在对络合物形成阶段的pH调整时，可以将氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氨水等等添加到混合液中来进行。
将以上络合物形成工程得到的反应生成物进行洗净处理以及干燥处理等后处理工程，可以得到由该络合物形成工程合成的金属络合物所构成的电荷调节剂。
以上所述的本发明的电荷调节剂，构成该电荷调节剂的特定没食子酸系金属络合物(1)以及特定没食子酸系金属络合物(2)拥有以下特性：结晶大小均一、起电速度以及热安定性大、吸湿性小。另外，和树脂相溶性良好，所以可以得到优秀的带电控制性能。
另外，特定没食子酸系金属络合物(1)以及特定没食子酸金属络合物(2)配位结合的结合强度大，构成金属络合物的金属离子的脱离难以发生，所以在作为碳粉构成材料使用的场合，由于脱离的游离金属离子作为不纯物存在而因此发生的各种弊端，比如说游离金属离子和树脂间形成金属架桥对于碳粉特性造成坏影响，或者根据使用环境湿度不同，形成的画像画质大幅发生变化等问题的发生可以得到抑制。
本发明的电荷调节剂可以很好的用于作为电子照相法等所使用的显影剂的碳粉的构成材料。
本发明的碳粉中，以上特定没食子酸系金属络合物构成的电荷调节剂作为必须成分含有，其构成成分除了必须成分的电荷调节剂以外，还可以含有树脂以及着色剂，根据必要还可以含有作为定影性改良剂的离型剂、外添剂等添加剂，单色碳粉以及彩色碳粉都可以使用。
在这里，构成本发明碳粉的除电荷调节剂以外的构成成分并不限定，可以适宜使用现有的众所周知的各种物质。
具体的说，树脂可以使用苯乙烯丙烯酸树脂、聚酯树脂、环氧树脂等热可塑性树脂，这些树脂可以单独或者2种以上组合使用。
另外，着色剂可以使用碳黑、磁铁(magnetite)、颜料以及染料。
还有，离型剂可以使用临界表面张力低、融点低的结晶性物质，具体的说可以为低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、费托合成蜡(Fischer-Tropsch)、微晶蜡(microcrystalline wax)、石蜡(paraffin wax)等碳氢化合物系蜡、廿二酸硬脂酰醇酯等的长链羧酸酯类、季戊四醇廿二酸酯等的长链羧酸酯类、巴西棕榈蜡(carnauba wax)等天然蜡。离型剂的添加量相对于碳粉全体优选1～5重量％，更为优选2～10重量％。
构成该碳粉的电荷调节剂及其以外的所有碳粉的构成成分合计为100重量份，本发明碳粉中电荷调节剂的含有比例优选0.1～3重量份，最优选为0.5～2重量份。
若电荷调节剂的含有比例过小，碳粉也可能无法得到充分的带电性；另一方面，若电荷调节剂的含有比例过大，由于该电荷调节剂拥有的导电性会发生电荷泄露，碳粉无法得到充分带电性，与此同时，会污染显影套筒(sleeve)等画像形成装置的构成部件，特别是当碳粉被作为双组分显影剂的构成材料而被使用时，污染载体会导致碳粉无法得到充分的带电性。
本发明的碳粉制造方法并不特别限定，制造碳粉一般使用的方法，比如溶融混炼粉碎法、以及悬浊聚合法、乳化聚合凝集法、微乳液(miniemulsion)聚合凝集法、聚酯伸张聚合法等聚合法这样一些众所周知的手法进行适宜使用。
在碳粉的制造方法选择溶融混炼粉碎法时，由于本发明电荷调节剂和金属配位结合力强，所以难以发生金属离子的脱离，溶融混炼粉碎法中，也不会发生和树脂的金属架桥，不会对定影性造成影响。另外，分散性也很优秀，容易在树脂中分散。
另外，在聚合法中使用时，和上述相同，由于和金属的配位结合力强，所以在水系媒体中分散时不会发生加水分解，因此难以发生电荷调节剂的分解。并且，由于有金属配位结合以及离子性结合，所以在水系媒体中容易分散，可以很容易形成电荷调节剂微粒子。并且，在单体和溶媒中的分散性良好，可以很容易的分散。
制造本发明的碳粉的方法可以为以下叙述的方法：溶融混炼粉碎法以及悬浊聚合法、乳化聚合凝集法、微乳液聚合凝集法、聚酯伸张聚合法。
(1)溶融混炼粉碎法
粉碎法的场合，将树脂及着色剂还有本发明的电荷调节剂(根据必要也可添加离型剂)以粉体状态进行干式混合(预备混合)，然后使用例如二轴押出机等进行溶融混炼，冷却后粉碎、分级后可以得到碳粉。粉碎可以使用机械式粉碎、气流式粉碎中的任一种方法。
(2)乳化聚合凝集法及微乳液聚合凝集法
所谓的乳化会合法就是使得树脂粒子、着色剂粒子及本发明的电荷调节剂微粒子在水系媒体中凝集、融着从而碳粉化的制造方法。这时，可以根据必要添加离型剂粒子。
该制造方法中，树脂粒子、着色剂粒子及本发明的电荷调节剂粒子优选使用粒径(数量平均一次粒径)为50～200nm。
另外，树脂粒子在水系媒体中通过乳化聚合或者微乳液聚合等直接聚合法由单体在水系媒体中直接形成粒子较理想。通过采用这种方法，可以均一的形成粒子。
着色剂粒子可以通过着色剂在水中，在接***性剂的存在下使用机械式分散机分散的方法粒子化。这里的分散机可以选择使用商品名为CLEARMIX的分散机或者球磨机等。
本发明的电荷调节剂也可以和着色剂一样使用机械式分散机进行分散较为理想。
(3)悬浊聚合法
这是一种将单体、着色剂、本发明的电荷调节剂及聚合开始剂(根据需要也可添加离型剂)进行混合，使用媒体式分散机在单体中使得着色剂及本发明的电荷调节剂(根据需要也可添加离型剂)进行分散，然后在含有分散安定剂的水系媒体中分散、形成油滴，然后使其进行聚合反应，在形成聚合单体后除去分散安定剂，过滤干燥、形成碳粉的方法，分散安定剂很容易被去除，优选使用磷酸三钙等难水溶性无机胶体。
(4)聚酯伸张聚合法
将异氰酸(isocyanate)变性聚酯、作为分子伸张剂的多价胺、着色剂及本发明的电荷调节剂添加到溶媒中混合，这时可以根据必要添加离型剂，然后在水系媒体中将该分散液分散形成油滴并加热使得分子伸张，然后加入脱溶剂进行形状控制、过滤、干燥得到碳粉。
上述碳粉既可以作为磁性或者非磁性单组分显影剂使用，也可以和载体混合作为双组分显影剂使用。
构成本发明使用的着色剂可以任意使用碳黑、磁性体、染料、颜料等，碳黑可以使用槽法碳黑、炉法碳黑、乙炔黑、热裂法碳黑、灯法碳黑等。
磁性体可以使用铁、镍、钴等强磁性金属，含有这些金属的合金、铁酸盐、磁铁等强磁性金属的化合物，不含有强磁性金属但是通过热处理可以显示强磁性的合金，如锰-铜-铝、锰-铜-锡等被称为Huesler种类的合金、二氧化铬等。
特别是将这一碳粉作为磁性单组分显影剂使用的场合，黑色着色剂可以合适的使用磁铁，特别是使用数量平均一次粒径为80～200nm的较为理想。磁铁有立方晶状、球状、八面体状等各种形状，如果希望使得碳粉偏红像的场合则使用球状的比较理想，如果希望使得碳粉偏蓝像则使用立方晶状的较为理想。构成磁性单组分显影剂的碳粉中着色剂的添加量根据显影方式不同而各异，非接触现像方式的场合相对于碳粉全体35～45重量％为好，这一添加量过小的时，有可能会发生碳粉的飞散；另一方面，添加量过大时则有可能无法得到良好的显影性。
染料可以使用C.I.溶剂红1、溶剂红49、溶剂红52、溶剂红58、溶剂红63、溶剂红111、溶剂红122；C.I.溶剂黄19、溶剂黄44、溶剂黄77、溶剂黄79、溶剂黄81、溶剂黄82、溶剂黄93、溶剂黄98、溶剂黄103、溶剂黄104、溶剂黄112、溶剂黄162；C.I.溶剂蓝25、溶剂蓝36、溶剂蓝60、溶剂蓝70、溶剂蓝93、溶剂蓝95等。也可以使用以上种类的混合物。
颜料可以使用C.I.颜料红5、颜料红48:1、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红122、颜料红139、颜料红144、颜料红149、颜料红166、颜料红177、颜料红178、颜料红222、颜料红239；C.I.颜料橙31、颜料橙43；C.I.颜料黄14、颜料黄17、颜料黄74、颜料黄93、颜料黄94、颜料黄138、颜料黄155、颜料黄180、颜料黄185；C.I.颜料绿7；C.I.颜料蓝15:3、颜料蓝60。也可以使用以上种类的混合物。
这些物质的添加量优选为碳粉总量的2～10重量％、更优选为3～8重量％。
本发明碳粉中可以使用的蜡优选碳氢化合物系蜡类、酯系蜡类、天然物系蜡类以及酰胺系蜡类。
碳氢化合物系蜡类有低分子量聚乙烯蜡、低分子量聚丙烯蜡、微晶蜡、费托合成蜡、石蜡等。
酯系蜡类有高级脂肪酸和高级醇类的酯等，具体的说有廿二酸山嵛醇酯、硬脂酸山嵛醇酯、廿二酸硬脂酰、季戊四醇硬脂酸酯、季戊四醇廿二酸酯等等。
天然物系蜡有巴西棕榈蜡、蜜蜡、雪蜡等等。
这些蜡可以使用1种或者将2种以上组合使用。
蜡的含有量在树脂粒子形成用组成物全体中可以为2～30重量％、优选3～25重量％，更为优选4～20重量％。
另外，本发明的碳粉出于流动性、清洁性、转印性的考虑可以添加各种外添剂。
这里的外添剂并不特别限定，可以使用各种无机微粒子、有机微粒子以及滑剂等。
无机微粒子优选二氧化硅、二氧化钛、氧化铝等无机酸化物粒子，更优选为这些无机微粒子使用硅烷偶合剂或者钛偶合剂进行疏水化处理。
所述二氧化硅、二氧化钛、氧化铝等的无机微粒子使用数量平均一次粒径为5～300nm为好。这里的粒径是指使用透过型电子显微镜在扩大5万倍的照片上观察500个粒子的定向径(Feret径)的平均値。
外添剂的添加量在碳粉中可以为0.1～5.0重量％，更好为0.5～4.0重量％。另外，外添剂可以将各种物质组合使用。
另外，从转印性和清洁性上考虑，也可以添加高级脂肪酸金属盐。具体的说，可以使用硬脂酸锌、硬脂酸锂、硬脂酸钙等。这些物质的添加量在碳粉中以0.01～0.5重量％为好。
作为双组分显影剂使用时，作为构成该双组分显影剂的载体，可以从铁、铁酸盐、磁铁等金属以及这些金属和铝、铅等金属的合金等众所周知的金属材料中选择使用，优选铁酸盐、更为优选的是不含有铜和锌等而含有碱金属或碱土类金属的轻金属铁酸盐。另外，作为载体，使用以这些金属材料为核，在其表面使用硅树脂、苯乙烯丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、含氟树脂等树脂覆盖构成的载体较好，其粒子体积基准中值径在30～100μm为好。
上述本发明碳粉由于含有拥有优秀的带电控制性能的电荷调节剂，所以在高温高湿或者低温低湿等广泛使用环境下，长时间内可以得到稳定的高画质画像。另外，由于具有优秀的起电特性，所以不会发生由于碳粉带电量不均一而导致的飞散和底灰，因此可以得到高画质画像。
在该碳粉中，构成电荷调节剂的没食子酸系金属络合物配位结合的结合强度大，构成金属络合物的金属离子难以发生脱离，所以由于脱离的游离金属离子作为不纯物存在而引起的各种弊端如游离金属离子和树脂间形成金属架桥对于碳粉特性造成坏影响，或者根据使用环境湿度不同，形成的画像画质大幅发生变化等问题的发生可以得到抑制。因此，本发明的碳粉即使是低温定影也可以得到良好画质的画像。
以下为本发明的实施例，但是本发明并不限定在此之内。
电荷调节剂的制备例1
将没食子酸55g溶解于浓度30％的乙醇200ml中制成没食子酸溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g浓度20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶经过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-1)”)57g。
得到的电荷调节剂(1-1)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例2
将没食子酸甲酯59g溶解于浓度50.0％的乙醇200ml制成没食子酸甲酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬21g浓度30％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸甲酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合pH为8.0，保持温度在60℃反应10小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-2)”)64.5g。
得到的电荷调节剂(1-2)在通式(1)中，R1为甲基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例3
将没食子酸丙酯63g溶解于浓度70％的乙醇250ml制成没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g浓度20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为3.0后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-3)”)69g。
得到的电荷调节剂(1-3)在通式(1)中，R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例4
将没食子酸丁酯69g溶解于浓度70％的乙醇250ml制成没食子酸丁酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有甲酸铬19g浓度15％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.0，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丁酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0、保持温度在60℃反应10小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-4)”)73g。
得到的电荷调节剂(1-4)在通式(1)中，R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例5
将没食子酸辛酯56g溶解于浓度70％的乙醇300ml制成没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.5后备用；将含有甲酸铬18g浓度30％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.5，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-5)”)65g。
得到的电荷调节剂(1-5)在通式(1)中，R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例6
将没食子酸52g溶解于二次蒸留水600ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钾调整pH为8.0后备用；将含有甲酸铬19g浓度30％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钾以及盐酸调整pH为4.5，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钾保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在85℃反应7小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-6)”)47g。
得到的电荷调节剂(1-6)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钾、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例7
将没食子酸38g溶解于浓度30～40％的乙醇250ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钾调整pH为8.5后备用；将含有氯化锌13g的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钾保持该系pH为8.5，保持温度在70℃反应10小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-7)”)39g。
得到的电荷调节剂(1-7)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钾、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例8
将没食子酸丙酯81g溶解于浓度50～60.0％的乙醇400ml制成没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.5后备用；将含有硫酸锌28g的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.5，保持温度在60℃反应14小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-8)”)77.5g。
得到的电荷调节剂(1-8)在通式(1)中，R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例9
将没食子酸辛酯60g溶解于浓度30～40.0％的乙醇350ml制成没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.5后备用；将含有硫酸锌15g的溶液200mL加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.5、16小时保温在75℃反应、将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-9)”)59g。
得到的电荷调节剂(1-9)在通式(1)中，R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例10
将没食子酸39g溶解于乙醇150ml制成没食子酸溶液，通过乙醇钠调整pH为8.0后备用；将含有氯化锌13g的乙醇溶液100mL加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过乙醇钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在50℃反应18小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-10)”)42.0g。
得到的电荷调节剂(1-10)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例11
将没食子酸丁酯47g溶解于丙醇200ml制成没食子酸丁酯溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸锌14g的浓度为35％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠将pH调整为6.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丁酯溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在80℃反应14小时，将得到的结晶过滤处理、浓度45％丙醇洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-11)”)48.5g。
得到的电荷调节剂(1-11)在通式(1)中，R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锌原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例12
将没食子酸44g溶解于水400ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将氯氧化锆八水合物18g溶解于水中的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钠保持该系pH为8.0，保持温度在80℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-12)”)43g。
得到的电荷调节剂(1-12)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为锆原子、A为钠、m为3、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例13
将没食子酸91g溶解于浓度为50～60％的乙醇200ml制成没食子酸溶液，通过氨水(25％)调整pH为8.0后备用；将含有四氯化铬47g的浓度为23％的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氨水(25％)保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在60℃反应10小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-13)”)87g。
得到的电荷调节剂(1-13)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为铵离子、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例14
将没食子酸丁酯49g溶解于浓度75％的乙醇175ml制成没食子酸丁酯溶液，通过氨水(25％)调整pH为8.0后备用；将氯氧化锆八水和物15g溶解于250mL水中的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丁酯溶液，通过氨水(25％)保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在55℃反应7小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-14)”)47g。
得到的电荷调节剂(1-14)在通式(1)中，R1为丁基、R2、R3以及R4为氢原子、M为锆原子、A为铵离子、m为3、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例15
将没食子酸丙酯63g溶解于水300ml制成没食子酸丙酯溶液备用；将含有氯化铝13.5g的浓度20％的溶液加入反应容器，通过添加氢氧化钠溶液和盐酸使得pH为4.0之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠溶液和盐酸保持该混合溶液pH为3.0，保持温度在70℃反应24小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-15)”)62.0g。
得到的电荷调节剂(1-15)在通式(1)中，R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠、m为3、n为2的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例16
将没食子酸91g溶解于水700ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钠和盐酸调整pH为3.5后备用；将含有氯化铝28g的浓度25％的溶液加入反应容器，通过添加氢氧化钠溶液和盐酸使得pH为3.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钠溶液和盐酸保持该系pH为3.5，保持温度在75℃反应24小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-16)”)87g。
得到的电荷调节剂(1-16)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠、m为3、n为2的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例17
将没食子酸辛酯62g溶解于浓度为70％的乙醇500ml制成没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠和盐酸调整pH为3.5后备用；将含有硫酸铝17g的浓度25％的溶液加入反应容器，通过添加氢氧化钠溶液和盐酸使得p H为3.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸辛酯溶液，通过氢氧化钠溶液和盐酸保持该混合溶液pH为3.5，24小时保温在75℃反应，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-17)”)67g。
得到的电荷调节剂(1-17)在通式(1)中，R1为辛基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铝原子、A为钠、m为3、n为2的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例18
将没食子酸48g溶解于水250ml制成没食子酸溶液备用；将三氯化铁16g溶解于水200ml的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钙溶液和盐酸保持该混合溶液pH为6.0，保持温度在65℃反应10小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-18)”)52g。
得到的电荷调节剂(1-18)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钙、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例19
将没食子酸丙酯49g溶解于浓度为75％的乙醇350ml制成没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为6.0后备用；将含有硫酸铁19g的浓度45％的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丙酯溶液，通过氢氧化钙溶液和盐酸保持该混合溶液pH为6.0，保持温度在60℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-19)”)51g。
得到的电荷调节剂(1-19)在通式(1)中，R1为丙基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例20
将没食子酸51g溶解于无水乙醇300ml后备用；将三氯化铁17g溶解于无水乙醇200ml的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过添加乙醇钠保持该混合溶液pH为6.0，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、无水乙醇洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-20)”)53g。
得到的电荷调节剂(1-20)在通式(1)中，R1、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例21
将没食子酸丙酯53g溶解于含有10％浓度乙醇钠的乙醇溶液250ml制成没食子酸丙酯溶液后备用；将含有三氯化铁16g的浓度为28％的乙醇溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸丙酯溶液，保持该混合溶液pH为6.0，保持温度在70℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、浓度50％的乙醇洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-21)”)57g。
得到的电荷调节剂(1-21)在通式(1)中，R1为癸基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铁原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例22
将没食子酸苯基酯62g溶解于浓度为30％的乙醇溶液200ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理、得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-22)”)57g。
得到的电荷调节剂(1-22)在通式(1)中，R1为苯基、R2、R3以及R4为氢原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例23
将R2以及R4被甲基置换的没食子酸衍生物50g溶解于浓度为30％的乙醇溶液200ml制成没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在50℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-27)”)52g。
得到的电荷调节剂(1-27)在通式(1)中，R1及R3为氢原子、R2及R4为甲基、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例24
将R1被丙基、R3被乙基、R2以及R4被乙氧基置换的没食子酸衍生物82g溶解于浓度为30％的乙醇溶液200ml制成没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加该没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在60℃反应15小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-30)”)85g。
得到的电荷调节剂(1-30)在通式(1)中，R1为丙基、R3为乙基、R2及R4为乙氧基、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例25
将R1被4-丁苯基、R3被甲基置换的没食子酸衍生物79g溶解于浓度为75％的甲醇溶液175ml制成没食子酸衍生物溶液，通过氨水(25％)调整pH为8.0后备用；将氯氧化锆八水合物15g溶解于水250ml的溶液加入反应容器，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸衍生物溶液，通过氨水(25％)保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在55℃反应7小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-33)”)82g。
得到的电荷调节剂(1-33)在通式(1)中，R1为丁苯基、R3为甲基、R2及R4为氢原子、M为锆原子、A为铵离子、m为3、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例26
将R2以及R4被氯基置换的没食子酸衍生物60g溶解于浓度为30％的乙醇溶液200ml，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有硫酸铬20g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠以及盐酸调整pH为4.5之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在60℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-37)”)62g。
得到的电荷调节剂(1-37)在通式(1)中，R1及R3为氢原子、R2及R4为氯原子、M为铬原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例27
将R1被丙基，R2以及R4被氯基置换的没食子酸衍生物69g溶解于丙醇200ml制成没食子酸衍生物溶液后备用；将含有硫酸锌14g的浓度为35％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠调整pH为6.0之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸衍生物溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在80℃反应18小时，将得到的结晶过滤处理、浓度为45％的丙醇洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(1-38)”)48.5g。
得到的电荷调节剂(1-38)在通式(1)中，R1为丙基、R2及R4为氯原子、R3为氢原子、M为锌原子、A为钠、m为2、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例28
将没食子酸55g溶解于浓度为30％的乙醇200ml制成没食子酸溶液，通过氢氧化钠调整pH为8.0后备用；将含有三氯化钴22g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠及盐酸调整pH为5.0之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸溶液，通过氢氧化钠保持该混合溶液pH为8.0，15小时保温在60℃反应，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(2-1)”)57g。
得到的电荷调节剂(2-1)在通式(2)中，R1、R2、R3及R4为氢原子、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为钠、m为3、n为1的没食子酸系金属络合物。
电荷调节剂的制备例29
将R1被4-丁苯基、R3被甲基置换的没食子酸衍生物79g溶解于浓度为30％的乙醇200ml制成没食子酸衍生物溶液，通过氨水调整pH为8.0后备用；将含有三氯化钴22g的浓度为20％的溶液加入反应容器，通过氢氧化钠及盐酸调整pH为5.0之后，一边搅拌该溶液一边慢慢滴加没食子酸衍生物溶液，通过氨水保持该混合溶液pH为8.0，保持温度在55℃反应12小时，将得到的结晶过滤处理、离子交换水洗净处理以及干燥处理得到反应生成物(以下称为“电荷调节剂(2-10)”)79g。
得到的电荷调节剂(2-10)在通式(2)中，R1为4-丁苯基、R2及R4为氢原子、R3为甲基、R5以及R6为水分子、M为钴原子、A为铵离子、m为3、n为1的没食子酸系金属络合物。
使用电荷调节剂制备例1～29分别得到的电荷调节剂，通过以下方法制造碳粉。进一步的，使用得到的碳粉制造了显影剂。
粉碎法碳粉制备例1
将电荷调节剂(1-1)1重量份和苯乙烯丙烯酸树脂(苯乙烯∶丙烯酸丁酯∶异丁烯酸甲酯＝70∶20∶5重量比、软化点128℃)100重量份、碳黑[MOGUL L](CABOT公司制)8重量份和低分子量聚丙烯[660P](三洋化成工业社制)6重量份在亨舍尔混合机中混合，将得到的混合物用二轴押出机溶融混炼、冷却后，用气流粉碎机粉碎，然后用旋流式分级机分级，得到体积基准中值径为8.5μm的着色粒子。
然后在得到的着色粒子100重量份中添加数量平均一次粒径12nm、疏水化度为67的疏水性二氧化硅0.8重量份，用亨舍尔混合机混合，得到碳粉。
粉碎法碳粉制造例2～29以及比较用粉碎法碳粉制造例1～3
在粉碎法碳粉制造例1中，代替电荷调节剂(1-1)使用表1所示电荷调节剂，其它条件均与粉碎法碳粉制造例1相同，得到碳粉。
以下，电荷调节剂使用电荷调节剂(1-1)～电荷调节剂(2-10)的粉碎法碳粉分别如表1所示，命名为碳粉(1)～碳粉(29)。另外，比较用电荷调节剂，使用水杨酸铬络合物[E-81](东方化学工业社制)、杯芳烃衍生物[E-88](东方化学工业社制)以及偶氮系铬络合物[S-34](东方化学工业社制)，得到比较用粉碎法碳粉，分别如在表1中所示，命名为比较用碳粉(1)～比较用碳粉(3)。
悬浊聚合法碳粉制备例1
将电荷调节剂(1-1)1重量份、苯乙烯单体75重量份、丙烯酸丁酯25重量份、碳黑[MOGUL L]5重量份、铜酞菁颜料(C.I.P.B.15:3)3重量份、双偶氮(异戊腈)2重量份份混合、用砂磨机在转速为10000rpm下转30分钟良好分散，得到聚合性单体组成物。
然后在装备有高速搅拌装置TK式均质机(特殊机化工业制)和折流板的2升用4口烧瓶中投入离子交换水600重量份和0.1mol/L-Na3PO4水溶液500重量份，调节转速为12000rpm，加温到65℃，再慢慢添加1.0mol/L-CaCl2水溶液70重量份，调制含有微小水溶性分散安定剂Ca3(PO4)2的水系分散媒体。
然后，在上述水系分散媒体中投入上述聚合性单体组成物，在65℃氮气环境下，保持高速搅拌器转速12000rpm，搅拌15分钟，对该聚合性单体组成物造粒，然后，将搅拌器更换为螺旋搅拌叶片，通过搅拌叶片转数和折流板的角度控制粒子形状的同时，以同温度保持10小时完成聚合。
聚合结束后将悬浊液冷却，然后添加稀盐酸除去分散安定剂，然后多次水洗净后干燥，得到体积基准中值径8.2μm的着色粒子。
然后在得到的着色粒子100重量份中添加数量平均一次粒径12nm，疏水化度67的疏水性二氧化硅0.8重量份，用亨舍尔混合机混合得到碳粉。
悬浊聚合法碳粉制造例2～29以及比较用粉碎法碳粉制造例1～3
在悬浊聚合法碳粉制造例1中，代替电荷调节剂(1-1)使用表3所示电荷调节剂，其它条件均与悬浊聚合法碳粉制造例1相同，得到碳粉。
以下，将电荷调节剂使用电荷调节剂(1-1)～电荷调节剂(2-10)的悬浊聚合法碳粉分别如表3所示命名为碳粉(30)～碳粉(58)。另外，作为比较用电荷调节剂，将使用水杨酸铬络合物[E-81](东方化学工业社制)、杯芳烃衍生物[E-88](东方化学工业社制)以及偶氮系铬络合物[S-34](东方化学工业社制)得到的比较用悬浊聚合法碳粉分别如表3所示命名为比较用碳粉(4)～比较用碳粉(6)。
乳化聚合凝集法碳粉的制备例1
调制树脂粒子分散液
在安装有搅拌装置、温度传感器、冷却管、氮气导入装置的反应容器中，加入将十二烷基硫酸钠16重量份溶解于离子交换水1500重量份的溶液，在氮气气流下以230rpm的搅拌速度一边搅拌一边升温到内温80℃。升温后，添加将过硫酸钾5重量份溶解于离子交换水100重量份的溶液中，再次使得液温为80℃，然后在1小时内滴下由苯乙烯350重量份、n-丙烯酸丁酯125重量份、异丁烯酸25重量份以及n-十二硫醇4重量份组成的聚合性单体溶液，80℃加热2小时，通过搅拌进行聚合，调制树脂粒子分散液(1)。
这一树脂粒子分散液(1)中树脂粒子的粒径使用电气泳动光散乱光度计[ELS-800](大冢电子社制)进行测定，其体积基准中值径为110nm。
调制碳黑分散液
搅拌十二烷基硫酸钠10重量份溶解于离子交换水160重量份的溶液，慢慢添加碳黑[MOGUL L](CABOT公司制)40重量份，然后用搅拌装置(商品名为CLEARMIX，M technique公司制)分散处理，调制着色剂分散液(1)。
这一着色剂分散液(1)中着色剂微粒子粒径使用电气泳动光散乱光度计[ELS-800](大冢电子社制)测定，其体积基准中值径为120nm。
调制电荷调节剂分散液
搅拌十二烷基硫酸钠5重量份溶解于离子交换水200重量份的溶液，慢慢添加电荷调节剂(1-1)5重量份。然后使用砂磨机分散处理，调制电荷调节剂分散液(1)。
使用电气泳动光散乱光度计[ELS-800](大冢电子社制)测定的该电荷调节剂分散液(1)分散粒径为110nm。
调制离型剂分散液
将硫酸钠6品质份重量份溶解到离子交换水200重量份的溶液加热到90℃，一边搅拌一边慢慢添加加温到90℃的溶解了的巴西棕榈蜡40重量份，然后，经过超音波振动乳化分散处理，调制蜡分散液(1)。
用电气泳动光散乱光度计[ELS-800](大冢电子社制)测定的蜡分散液(1)分散粒径为130nm。
会合(凝集)调制碳粉
在安装有搅拌装置、温度传感器、冷却管、氮气导入装置的反应容器中，投入上述树脂粒子分散液(1)、着色剂分散液(1)、电荷调节剂分散液(1)、离型剂分散液(1)以及离子交换水1400重量份，再加入聚氧乙烯-2-十二烷基醚硫酸钠10重量份溶解于离子交换水500重量份的溶液，调整液温为30℃后，加入5N的氢氧化钠水溶液调整pH为10。
然后，在搅拌下，保持温度30℃，用10分钟添加氯化镁100重量份溶解于离子交换水100重量份的水溶液，保持3分钟后开始升温，将该系用60分钟升温到90℃，保持90℃持续粒子成长反应。在这种状态下，用“库尔特Multisizer III”测定凝集粒子的粒径，在达到所希望的粒径时，添加氯化钠300重量份溶解于离子交换水1000重量份的水溶液使得粒子成长停止，然后，作为熟成工程在溶液温度98℃下加热搅拌，进行粒子间的融着，直到通过“FPIA-2100”测定平均圆形度达到0.965。然后，液温冷却到30℃，添加盐酸调整为pH4.0，停止搅拌，得到碳粉。
乳化聚合凝集法碳粉制备例2～29以及比较用乳化聚合凝集法碳粉制备例1～3
在乳化聚合凝集法碳粉制备例1中，代替电荷调节剂(1-1)，使用表5所示电荷调节剂，除此之外条件和乳化聚合凝集法碳粉制备例1相同，得到碳粉。
以下，将电荷调节剂使用电荷调节剂(1-1)～电荷调节剂(2-10)的乳化聚合凝集法碳粉分别如表5所示命名为碳粉(59)～碳粉(87)。另外，比较用电荷调节剂使用水杨酸铬络合物[E-81](东方化学工业社制)、杯芳烃衍生物[E-88](东方化学工业社制)以及偶氮系铬络合物[S-34](东方化学工业社制)得到的比较用乳化聚合凝集法碳粉分别如表5所示命名为比较用碳粉(7)～比较用碳粉。
聚酯伸长聚合法碳粉的制备例1
异氰酸变性聚酯的合成
在安装有搅拌机以及氮气导入管的反应槽中，加入双酚A环氧乙烷2mol附加物724重量份、异邻苯二甲酸200重量份、富马酸70重量份、以及二丁基氧化物(dibutylin Oxide)2重量份，常压下230℃反应8小时，然后在12mmHg减压下反应5小时后，冷却到160℃，添加无水邻苯二甲酸32重量份，反应2小时得到聚酯(a1)。
得到的无定形聚酯(a1)的玻璃转移点温度为59℃、软化点温度为121℃、数量平均分子量为6000、重量平均分子量为28000。
然后，相对于该无定形聚酯(a1)1000重量份添加醋酸乙酯2000重量份，再添加异佛乐酮二异氰酸酯(Isophorone Diisocyanate)120重量份，在80℃反应2小时，得到异氰酸变性聚酯(1)。
在安装有液封密封(环流器)、搅拌机的混合槽中，将醋酸乙酯450重量份、异氰酸变性聚酯(1)300重量份、异佛乐酮二胺14重量份、铜酞菁蓝4重量份、碳黑4重量份、巴西棕榈蜡15重量份、电荷调节剂(1-1)3重量份在混合温度20℃下2小时混合处理，得到碳粉组成物(1)。
另一方面，在其它反应槽中加入离子交换水600重量份，甲乙酮60重量份，磷酸三钙60重量份，十二烷基苯磺酸钠0.3重量份、通过TK式均质机(特殊机化工业社制)在温度30℃下以15000rpm搅拌3分钟，投入以上碳粉组成物(1)在水系媒体中分散，然后升温到80℃，进行10小时尿素反应处理。这里得到的粒子体积基准中值径为5.5μm。
然后将尿素反应处理的碳粉组成物(1)移动到其它搅拌槽，在30℃添加十二烷基硫酸钠0.3重量份后，升温到50℃反应3小时，使得表面结合十二烷基。然后，急速升温到80℃除去醋酸乙酯，一直到醋酸乙酯被完全除去后，冷却到室温，添加35％浓盐酸150重量份，将碳粉表面的磷酸三钙溶出。
然后进行固液分离，将脱水的碳粉滤饼再分散到离子交换水中，固液分离操作重复进行3回洗净后，40℃下24小时干燥，得到碳粉(碳粉粒子)。
聚酯伸长聚合法碳粉制备例2～29以及比较用聚酯伸长聚合法碳粉制备例1～3
在聚酯伸长聚合法碳粉的制备例1中，代替电荷调节剂(1-1)，使用表7所示电荷调节剂，其它条件与聚酯伸长聚合法碳粉制备例1相同，得到碳粉。
以下，将电荷调节剂使用电荷调节剂(1-1)～电荷调节剂(2-10)的聚酯伸长聚合法碳粉分别如表7所示命名为碳粉(88)～碳粉(116)。另外，比较用电荷调节剂使用水杨酸铬络合物[E-81](东方化学工业社制)、杯芳烃衍生物[E-88](东方化学工业社制)以及偶氮系铬络合物[S-34](东方化学工业社制)的比较用聚酯伸长聚合法碳粉分别如表7所示命名为比较用碳粉(10)～比较用碳粉(12)。
实施例1～116以及比较例1～12
将得到的各碳粉和体积平均粒径为65μm的覆盖硅树脂的轻金属铁酸盐构成的载体混合，得到碳粉浓度为8％的双组分显影剂。
以下，将使用碳粉(1)～碳粉(116)的双组分显影剂分别命名为显影剂(1)～显影剂(116)。另外，将使用比较用碳粉(1)～比较用碳粉(12)的双组分显影剂分别命名为比较用显影剂(1)～比较用显影剂(12)。
将这样得到的显影剂(1)～显影剂(116)以及比较用显影剂(1)～比较用显影剂(12)使用以下手法进行评价。结果如表1～表8所示。
(1)起电特性
在容积20ml的玻璃管内，分别称量并加入构成显影剂(1)～显影剂(116)以及比较用显影剂(1)～比较用显影剂(12)的碳粉1g和载体10g，在温度20℃、湿度50％RH环境下，用YAYOI式(YAYOI为公司名)震荡机分别搅拌1分钟、2分钟、5分钟、10分钟、20分钟以及60分钟后，在常温常湿环境下，用带电量测定装置[TB-200](东芝公司制)测定其带电量。
(2)带电安定性
在容积20ml的玻璃管内，分别称量并加入构成显影剂(1)～显影剂(116)以及比较用显影剂(1)～比较用显影剂(12)的碳粉1g和载体10g，在常温常湿环境下用带电量测定装置[TB-200](东芝公司制)测定其带电量(表1中使用“初期带电量”表示)，然后，在温度35℃、湿度85％R H环境下放置一昼夜，再次进行带电量(表中使用“放置后带电量”表示)测定。
(3)画像画质
分别使用显影剂(1)～显影剂(116)以及比较用显影剂(1)～比较用显影剂(12)通过接触现像方式，使用在每分钟105张纸速度下能够形成画像的复印机(理光公司制imagio Neo1050Pro)，在温度20℃、湿度50％RH环境下，以及在温度35℃、湿度85％RH环境下分别印刷A4尺寸覆盖率5％的画像，采用A4尺寸复印纸每50张连续画像形成后，画像形成动作休止1分钟的画像形成模式，合计在50万张复印纸上形成画像，在初次画像形成动作开始后形成的初期画像(表2以及表3中使用“初期”表示)和第50万张形成的画像(表2以及表3中使用“50万张”表示)的全黑画像的浓度(表2以及表3中用“画像浓度”表示)以及白底部分的底灰浓度分别用Macbeth公司制的“RD-918”进行测量，测量时以复印纸的反射浓度为“0”，测定其相对反射浓度。
另外，初次画像和第50万张形成的画像上的文字的分辨率用10倍的放大镜观察，目视确认的同时分别测定了初期画像形成后和第50万张画像形成后各自碳粉的带电量。
Claims (2)
1、一种电荷调节剂，其特征在于由下述通式(1)或者通式(2)表示的特定没食子酸系金属络合物构成：
通式(1)
式中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基，或者氢原子；R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子；R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基、钾原子、钠原子或氢原子；M表示2～4价的金属原子；A表示反离子；m为1～3的整数；n为1或者2；
通式(2)
式中，R1表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烯基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基或者氢原子；R2以及R4分别独立表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基、卤素原子或者氢原子；R3表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的无置换或有置换基的芳基、钾原子、钠原子或者氢原子；R5以及R6分别独立表示羧基、水分子或者卤素原子；M表示2～4价的金属原子；A表示反离子；m为1～3的整数；n为1或者2。
2、一种碳粉，其特征在于至少含有树脂、着色剂和权利要求1所述的电荷调节剂。
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