CN100435635C - 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 - Google Patents
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治多种作物上由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等多种真菌引起的病虫害的应用以及含有该化合物的增效农药组合物。
Description
本申请为名称为2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用、申请号为200410014097.8、申请日为2004.2.18的发明专利的分案申请。
技术领域
本发明涉及化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治多种作物上由镰刀菌、锈菌、灰霉菌等多种病原真菌引起的病害的应用。
背景技术
在农业植物保护方面，以病虫草害综合治理为原则，不可避免地要采用农药来降低病虫草害的危害，来提高作物产量和质量。农药作为一类重要的农资产品，在中国已有几十年的研究开发、生产应用的历史。首先，生物的多样性使得危害作物和园林的有害生物种群不断变化，对于防治药剂的要求越来越高；其次，农药的长期施用使得有害生物产生抗药性，这就需要农药研究开发人员开发出高效、安全、与环境友好的新型药剂，以满足植物保护的需要。我国新农药和新制剂的研究开发已具备一定的基础，开发出了系列新品种，来满足农业生产的需要。
现有技术中化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯只有作为除草剂使用，至今未见有其它用途的报道。
发明内容
本发明的目的是提供下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治多种农作物上病害的应用。所述的病害的病原菌可以是例如镰刀菌、锈菌、灰霉菌等。
本发明的另一目的是提供含有上述化合物的杀菌组合物。
本发明中采用的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀菌剂，对多种作物病害如小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病、麦类锈病等具均有效。作为新的杀菌用途，在防治作物病害方面，将会为农业生产提供高效、安全的杀菌剂。尤其当对麦类赤霉病的防治效果突出时，更有信心将其作为农用杀菌剂开发。
在本发明中，化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯还可以与其它类型的农用化学品同时使用，以防治同期发生的病虫草害而达到综合治理的目的，与之可以配伍或混用的药剂有杀菌剂和杀虫剂是多种多样的。杀菌剂可以是：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、***类杀菌剂、酰胺类杀菌剂、其它杂环类杀菌剂等；杀虫剂可以是烟碱类杀虫剂、拟除虫菊酯类杀虫剂等。当病害与虫害同期发生或需要同时用药时可以混合施用，也可以制成组合物制剂施用。
1、本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀真菌剂，可以作为农用杀菌剂来防治农业及园艺等作物病害。尤其是小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、瓜类灰霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病、麦类锈病等。
2、本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是有效的杀真菌剂，可以与其它杀虫剂、杀菌剂等混合使用或形成组合物来防治多种病虫害，尤其是多种病虫害同时发生时。与之配伍的杀菌剂可以是：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、***类杀菌剂、酰胺类杀菌剂、其它杂环类杀菌剂等，用于防治水稻稻瘟病、纹枯病、恶苗病等，麦类赤霉病、纹枯病、白粉病、锈病等，棉花枯萎病、炭疽病等，蔬菜白粉病、腐烂病、霜霉病、灰霉病、疫病等，果树黑腥病、斑点落叶病等。与之配伍的杀虫剂可以是烟碱类杀虫剂、拟除虫菊酯类杀虫剂等，来防治水稻飞虱、叶蝉、瘿蚊、稻象甲等，防治麦类蚜虫、粘虫等，防治蔬菜蚜虫、粉虱、菜青虫等，防治果树蚜虫等。
3、本发明还提供了含有化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的杀菌组合物和增效农药组合物的制备方法。
按照本发明的组合物，优选含量从1-99％重量的活性成分。本发明的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配置后便于施用于带有处理的位点，例如可以是植物，种子或土壤；或有利于储存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，和可使用任何通常在配制杀菌组合物时所用的载体。
合适的固体载体包括天然和合成的黏土和硅酸盐例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙稀和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环已基酮；醚；芳烃如苯、甲苯和二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷，通常这些液体的混合物也是适用的。
农药组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在使用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中，至少一种载体优选是表面活性剂，例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸钠盐和钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；甘醇，山梨醇，蔗糖和季戊四醇脂肪酸酯和脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的混合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩和物；这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐；在分子中含有至少10个碳原子硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属，优选钠盐，例如硫酸月桂酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂、和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25、50或75％重量活性成分，且通常除惰性载体之外，还含有3-10％重量分散剂，且若需要加入0-10％重量稳定剂，和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，在田里进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性成分的组合物。粒剂通常制备成具有10-100目(1.676-0.152mm)大小，可用成团或注入技术制备。通常，粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”有具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其它添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂，悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
具体实施方式
配方实施例1：10％乳油
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 10份
吐温80 12份
N，N-二甲基甲酰胺 3份
二甲苯 补足100份
配方实施例2：90％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 90份
N-甲基吡咯烷酮 10份
配方实施例3：70％可溶性液剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 70份
甲基乙基酮 30份
配方实施例4：15％悬浮剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 15份
乙二醇 10份
十二烷基苯磺酸钠 5份
黄原胶 0.5份
稳定剂 4.5份
水 65份
配方实施例5：25％可湿性粉剂
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 25份
稳定剂 3份
月桂醇硫酸钠 12份
木素磺酸钙 10份
高岭土 50份
应用实施例1：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯具有较广的杀菌谱试验
方法：含毒介质法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多种病菌菌丝生长抑制。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯制备成浓度为20、2、0.2μg/ml系列浓度，制成含药培养基，8小时后分别移入小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病菌的新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养4天，测量菌落生长直径，计算菌丝生长抑制率。
表1离体抑制多种病菌菌丝生长活性测定
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯以浓度20、2、0.2ug/ml对6种病原菌离体测定，进行杀菌谱试验结果表明：药剂浓度为20ug/ml对小麦赤霉病、棉花枯萎病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病、黄瓜灰霉病、小麦纹枯病病原菌表现一定活性，菌丝生长抑制率大于50％，对其余病原菌活性较差。药剂浓度为0.2ug/ml对小麦赤霉病、辣椒疫霉病、水稻恶苗病菌丝生长的抑制率分别为57％、59％、64％，表现较高活性。
应用实施例2：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病普通菌株和抗性菌株的杀菌活性试验
测定药剂对小麦赤霉病菌丝生长抑制的EC50及毒力方程。将待测药剂2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵分别制备成高浓度母液，将母液加入50-60℃PSA培养基中并使之均匀分散，制备成系列浓度的含药培养基。8小时后分别移入小麦赤霉G2(抗性菌株)、G4(普通菌株)新鲜菌丝块，重复6个，放入25℃培养箱内培养3天，测量菌落生长直径，计算EC50及毒力方程。测试时以多菌灵为对照药剂。具体结果如表2所示。结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多菌灵普通菌株好于多菌灵。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对多菌灵抗性菌株同普通菌株活性相近，初步表明与药剂多菌灵不存在交互抗性。
表22-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病的离体测定结果
相对毒力指数＝100×参照药剂EC50/药剂的EC50
结果表明，对普通菌株的活性，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是多菌灵的2.5倍；对抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯是多菌灵的52倍。对多菌灵来说，以普通菌株的EC50为100，抗性菌株的相对毒力指数为5.65；对2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯来说，对普通菌株和抗性菌株的活性相近。初步表明，本发明的化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯与多菌灵的作用机理是不同的，可能不存在交互抗性。
应用实施例3：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯抑制孢子萌芽活性试验
采用培养皿萌芽法。
测定2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽的抑制作用。配制孢子悬浮液(低倍镜下每视野40-60个孢子)，与药剂悬浮液等量混合，配制成药剂浓度为320、160、80、40、20、10μg/ml的悬浮液。充分混合后，分别吸取0.45ml悬浮液，涂于培养皿中PSA平板上，放入25℃培养箱内培养6小时后，倒置显微镜检查孢子萌芽率(每皿随机检查200个孢子，以萌芽管长度超过短径作为萌芽)。计算校正萌芽抑制率，求EC50及毒力方程。
表32-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯抑制小麦赤霉病分生孢子萌芽试验结果
| 药剂 | 毒力回归方程 | EC<sub>50</sub>(ug/ml) | 相对毒力指数 |
| 硫酸铜 | Y＝12.937-3.6449× | 150.50 | 100 |
| 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯 | Y＝0.9276+26210× | 3579 | 42051 |
结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病分生孢子萌芽有一定的抑制作用，防效较对照药剂硫酸铜好。而多菌灵对小麦赤霉病分生孢子萌芽没有抑制作用。
应用实施例4：
温室盆栽时2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治小麦赤霉病试验
方法1：保护作用测定
采用针刺接种法。先将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵系列浓度样品均匀的喷洒在小麦(二叶期)上，处理一天后，用大头针刺小麦的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。四天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病病菌采用针刺接种法作保护作用测定，结果见表4。
表42-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病活体保护效果(％)
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的保护作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株。对于普通菌株，两药剂活性相近；而对于抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的活性显著优于多菌灵。
方法2：治疗作用测定
采用针刺接种法。先用大头针刺小麦(二叶期)的第一张叶片中下部，每张叶片上两个孔，再取新鲜菌丝块(直径5mm)粘在叶片上有孔处，每样品做8个重复，用保湿罩保湿，正常光线，温度26℃，湿度95％以上。处理一天后，将2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵系列浓度样品均匀的喷洒在小麦上，三天后检查试验结果，测量病斑长度，计算抑制率。2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉病采用针刺接种法作治疗作用的测定，结果见表5。
表52-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯、多菌灵对小麦赤霉病活体治疗效果(％)
G2为抗性菌株，G4为普通菌株
结果表明：不论普通菌株还是抗性菌株，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯的治疗作用相近，活性相当；而多菌灵对抗性菌株的活性明显低于普通菌株；2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯优于多菌灵。
应用实施例5：
2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治小麦赤霉病田间小区试验
分别设2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯10％乳油制剂50、20、10、5克/亩和多菌灵50、20、10、5克/亩及喷清水的空白对照等处理，每处理重复三次，随机排列，小区面积为25平方米。选在降雨后傍晚施药，人工喷水保湿三天，15天后调查防效。分级标准执行中国农业部农药检定所生测室所编《农药田间药效试验准则》，以病情指数为反指标来计算防效。
表6JS399防治赤霉病第20、34天调查结果(南京，2003年5-6月)
田间小区筛选试验结果表明，2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯对小麦赤霉的防效明显高于多菌灵；对小麦安全。
Claims (3)
1、下式化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用
2、根据权利要求1的应用，其中所述农作物病害的病原菌是镰刀菌、锈菌、灰霉菌。
3、一种农药组合物，其特征在于它含有化合物2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯作为活性成分，其中活性成分的重量含量为1-99％。
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