CN100412047C - 一种制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种快速制备苯丙酮酸及其芳基取代衍生物新方法，即在微波辐射下，以亚苄基海因或其芳基取代衍生物和氢氧化钠为原料制备苯丙酮酸或其芳基取代衍生物，其中亚苄基海因或其芳基取代衍生物和氢氧化钠的摩尔比为1∶2～4。
Description
技术领域
本发明涉及一种快速制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，即在微波辐射下，以亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物和氢氧化钠为原料，进行苯丙酮酸或其芳基被取代衍生物的快速制备。
背景技术
苯丙酮酸及其芳基取代衍生物是重要的中间体，可应用于医药、农药和化学工业，用于制备苯丙氨酸及其衍生物和苯基乳酸及其衍生物等。近年来，随着研究的深入，它们在上述领域的应用正逐渐扩大。
文献报道苯丙酮酸及其芳基取代衍生物的制备方法有α-乙酰氨基肉桂酸水解法、氯苄高压双羰基化法、取代海因水解法和取代噁唑酮水解法等。日本专利报道了通过取代噁唑酮水解制备各种取代苯丙酮酸(JP08109152A2)。日本专利(JP 63048244A2)和(JP 62158240A2)还报道了通过高压双羰基化法制备苯丙酮酸和4-氟苯丙酮酸，收率分别为80.2和73％。中国专利(CN 1112346C，2003)也报道了通过氯苄及其芳基取代衍生物通过双羰基化反应制备苯丙酮酸及其芳基取代衍生物。但是，双羰基化方法需要高压和昂贵的催化剂，实际操作成本较大；而α-乙酰氨基肉桂酸水解法和取代噁唑酮水解法原料制备困难而很少采用。取代海因水解法因其原料易得、价格低廉和设备简单等特点而被认为是最简单可行的方法。日本专利(JP 61167641A2)和中国专利(CN 1176060C)分别报道了通过常压和高压碱解亚苄基海因制备苯丙酮酸。但是前者反应时间比较长，而且对一些亚苄基海因衍生物几乎无法水解。后者尽管能够使亚苄基海因快速水解，但由于反应温度高，产物苯丙酮酸容易发生分解，反应收率降低。
发明内容
本发明的目的是提供一种通过取代海因水解法快速制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物的新方法，该方法降低了成本，提高了反应效率，减少了副反应，具有较高的经济价值。
本发明的目的具体可以通过以下措施来达到：
一种制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，即在微波辐射下，以亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物和氢氧化钠为原料制备苯丙酮酸或其芳基被取代的衍生物，其中亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物和氢氧化钠的摩尔比为1∶2～4；具体过程如下：
其中，R为H、2-F、3-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Br、3-Br、4-Br、2-CH3、4-CH3、4-CH3O、2-HO、4-HO、3-NO2、4-NO2、3，4-二氯、3，4-二羟基、3，4-二甲氧基、4-(CH3)2N、3-HO、2，3，4-三氟、2，4，5-三氯或2，3，4-三甲氧基。
具体工艺：0.05～0.25mol亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物、0.1～1.0mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率280～600W，反应5～60min。反应结束后，调节pH值至3.0～6.5，***萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得苯丙酮酸或其芳基被取代的衍生物粗品。粗品经乙醇重结晶得苯丙酮酸或其芳基被取代的衍生物精品。
本发明的目的还可以通过下列措施来达到：
亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物最佳量为0.05～0.25mol，NaOH最佳量为0.1～0.6mol；
设定功率最佳为300～500W；
最佳反应时间为10～30min；
反应结束后，调节pH值最佳为5.0～6.0。
本发明具有如下优点：
1、采用微波辐射辅助碱解亚苄基海因及其芳基取代衍生物，减少了碱用量30～100％，降低了成本；
2、采用微波辐射辅助碱解亚苄基海因及其芳基取代衍生物，大大缩短了反应时间，避免了常压反应时间过长，苯丙酮酸及其芳基取代衍生物大量氧化分解的问题；
3、采用微波辐射辅助碱解亚苄基海因及其芳基取代衍生物，避免高压反应苯丙酮酸及其芳基取代衍生物易受热分解的问题，降低了副反应的发生；
4、采用微波辐射辅助碱解亚苄基海因及其芳基取代衍生物，可以使有些常规条件下几乎不碱解的亚苄基海因芳基取代衍生物碱解，如4-氯亚苄基海因、对苯二甲叉海因等；
具体实施方式
实施例1
0.1mol亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流10min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得苯丙酮酸粗品14.2g。粗品经乙醇重结晶得苯丙酮酸精品12.6g，纯度99.8％，得率76.65％。
实施例2
0.1mol 4-氟亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流10min。反应结束后，调节反应pH值至5.5，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得4-氟苯丙酮酸粗品16.5g。粗品经乙醇重结晶得4-氟苯丙酮酸精品13.5g，纯度99.9％，得率74.93％。
实施例3
0.05mol 4-氯亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率500W，回流30min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得4-氯苯丙酮酸粗品6.8g。粗品经乙醇重结晶得4-氯苯丙酮酸精品5.4g，纯度99.7％，得率54.38％。
实施例4
0.1mol 3-溴亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率400W，回流20min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得3-溴苯丙酮酸粗品20.7g。粗品经乙醇重结晶得4-氯苯丙酮酸精品17.9g，纯度99.5％，得率73.29％。
实施例5
0.15mol 2-甲基亚苄基海因、0.6mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率500W，回流25min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得2-甲基苯丙酮酸粗品19.5g。粗品经乙醇重结晶得2-甲基苯丙酮酸精品16.8g，纯度99.8％，得率62.8％。
实施例6
0.1mol 4-甲氧基亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流15min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得4-甲氧基苯丙酮酸粗品16.8g。粗品经乙醇重结晶得4-甲氧基苯丙酮酸精品15.3g，纯度99.7％，得率78.63％。
实施例7
0.05mol 2-羟基亚苄基海因、0.1mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流10min。反应结束后，调节反应pH值至5.5，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得2-羟基苯丙酮酸粗品8.6g。粗品经乙醇重结晶得2-羟基苯丙酮酸精品6.2g，纯度99.9％，得率68.82％。
实施例8
0.1mol 4-硝基亚苄基海因、0.3mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率400W，回流25min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得4-硝基苯丙酮酸粗品17.4g。粗品经乙醇重结晶得4-硝基苯丙酮酸精品14.1g，纯度99.8％，得率67.33％。
实施例9
0.1mol对二甲氨基亚苄基海因、0.4mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率400W，回流30min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得对二甲氨基苯丙酮酸粗品15.7g。粗品经乙醇重结晶得对二甲氨基苯丙酮酸精品12.8g，纯度99.6％，得率61.59％。
实施例10
0.15mol 3，4-二羟基亚苄基海因、0.45mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流10min。反应结束后，调节反应pH值至5.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得3，4-二羟基苯丙酮酸粗品26.8g。粗品经乙醇重结晶得3，4-二羟基苯丙酮酸精品23.4g，纯度99.6％，得率79.27％。
实施例11
0.1mol 3，4-二甲氧基亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流10min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得3，4-二甲氧基苯丙酮酸粗品18.6g。粗品经乙醇重结晶得3，4-二甲氧基苯丙酮酸精品16.9g，纯度99.8％，得率75.3％。
实施例12
0.1mol 3-羟基-4-甲氧基亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率300W，回流15min。反应结束后，调节反应pH值至5.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得3-羟基-4-甲氧基苯丙酮酸粗品17.9g。粗品经乙醇重结晶得3-羟基-4-甲氧基苯丙酮酸精品15.2g，纯度99.8％，得率72.24％。
实施例13
0.05mol 2，3，4-三氟亚苄基海因、0.2mol NaOH、100mL水加入到250mL单口烧瓶中，然后置入微波反应器(频率2450MHz)中，设定功率500W，回流20min。反应结束后，调节反应pH值至6.0，200mL***分三次萃取至无色，***萃取液合并后减压蒸馏去除***，低温真空干燥残留物得2，3，4-三氟苯丙酮酸粗品8.9g。粗品经乙醇重结晶得2，3，4-三氟苯丙酮酸精品7.6g，纯度99.8％，得率69.59％。
Claims (9)
1. 一种制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是在微波辐射下，以亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物和氢氧化钠为原料制备苯丙酮酸或其芳基被取代的衍生物，其中亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物和氢氧化钠的摩尔比为1∶2～4；苯丙酮酸或其芳基被取代的衍生物结构式如下：
其中，R为H、2-F、3-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2-Br、3-Br、4-Br、2-CH3、4-CH3、4-CH3O、2-HO、4-HO、3-NO2、4-NO2、3，4-二氯、3，4-二羟基、3，4-二甲氧基、4-(CH3)2N、3-HO、2，3，4-三氟、2，4，5-三氯或2，3，4-三甲氧基。
2. 根据权利要求1所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是微波反应器中设定功率为280～600W。
3. 根据权利要求2所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是微波反应器中设定功率为300～500W。
4. 根据权利要求1所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物量为0.05～0.25mol，NaOH量为0.1～1.0mol。
5. 根据权利要求4所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是亚苄基海因或其芳基被取代的衍生物量为0.05～0.15mol，NaOH量为0.1～0.6mol。
6. 根据权利要求1所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是反应时间为5～60min。
7. 根据权利要求6所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是反应时间为10～30min。
8. 根据权利要求1所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是反应结束后，调节pH值为3.0～6.5。
9. 根据权利要求8所述的制备苯丙酮酸及其芳基被取代的衍生物方法，其特征是反应结束后，调节pH值为5.0～6.0。
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| 《苯丙酮酸的合成进展》. 肖慧萍等.《内蒙古工业大学学报》，第21卷第1期. 2002 * |
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