CN100352064C - 色素敏感型太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
色素敏感型太阳能电池,作为其电解质使用如下物质:在使至少一种具有异氰酸酯基的化合物A、至少一种具有氨基的化合物B或至少一种具有羧基和/或羟基的化合物C交联形成的网状结构体中含有熔融盐的物质,化合物A乃至C的至少一种具有分子量500~100000的高分子结构,该高分子结构的一部分或全部为从聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚乙烯基吡咯烷酮、聚碳酸酯和聚磷腈中选取的一种或两种以上。通过采用该构成,在实现安全性和性能的长期稳定性的改善的同时,还实现了制造工序的简化。
Description
技术领域
本发明涉及色素敏感型太阳能电池,具体地说,涉及使用电解质的色素敏感型太阳能电池,该电解质在使具有特定结构的化合物交联而形成的网状结构体中含有熔融盐。
背景技术
色素敏感型太阳能电池由于在有机系太阳能电池中显示高转换效率,因此受到广泛关注。作为能在该色素敏感型太阳能电池中使用的由光电转换材料组成的半导体层,一直使用使半导体表面吸附在可见光范围具有吸收的分光增感色素的半导体层。
例如,在特许第2664194号公报中记载了使用了金属氧化物半导体层的色素敏感型太阳能电池,该金属氧化物半导体层在半导体层的表面吸附着由过渡金属络合物构成的分光增感色素。
此外,在特公平8-15097号公报中记载了在掺杂了金属离子的氧化钛半导体层的表面上具有过渡金属络合物等分光增感色素层的色素敏感型太阳能电池。此外,在特开平7-249790号公报中记载了使用了光电转换材料用半导体层的色素敏感型太阳能电池,该光电转换材料用半导体层通过使分光增感剂的乙醇溶液在半导体层的表面加热回流而制备。
根据图1对于使用了一般的电解液的色素敏感型太阳能电池的制作工序进行说明。
图1为表示以往的色素敏感型太阳能电池的构造的示意性截面图。
首先,在透明支持体11的表面上形成透明导电体膜12,在其上形成氧化钛等的多孔性半导体层13,使色素吸附在该多孔性半导体层13上。然后,将铂膜16等催化剂涂布到对电极15上,将透明支持体11和对电极15重叠以使多孔性半导体层13和铂膜16相对。然后,用环氧树脂17等将透明支持体11和对电极15的侧面封闭,在其间注入含有氧化还原对的电解液而成为电解液层14,从而制作得到色素敏感型太阳能电池。这里,氧化还原对通过将2种以上的物质混合而生成,通过氧化还原反应而进行电荷的移动,例如通过使碘和碘化合物溶解于溶剂中而生成。
但是,在上述以往的色素敏感型太阳能电池中,存在有可能产生从电解液层14泄漏液体的问题,作为解决其的方法,在特开平8-236165号公报、特开平9-27352号公报等中公开了使电解液层固体化的色素敏感型太阳能电池。作为电解液层的固体化方法,已知如下的方法。首先,将通式(1):
(式中,R1、R2为氢原子或甲基,R3为氢原子或碳数1以上的低级烷基。n为1以上的整数,m为0以上的整数,m/n为0~5的范围。)
所示的单体溶解于乙二醇中,在这样制备的单体溶液中溶解碘化合物(碘化锂等),使其浸渍于多孔性半导体层中,然后通过紫外线或热使其聚合而制造高分子化合物。然后,通过使碘升华而进行掺杂,形成固体化的电解液层。作为在该电解质中使用的氧化还原对的其他构成物质的例子,可以列举烷基碘化铵、碘化吡啶等季铵的碘盐。
此外,在特开2000-306605号公报中也公开了在锂离子电池、太阳能电池等中使用的高分子固体电解质。其为通过照射紫外线等活性能量射线而使分子结构中具有醚键、酯键、氨基甲酸酯键、和碳酸酯键中的任一种、分子中还具有至少1个马来酰亚胺基的(聚)氧化烯衍生物进行自由基聚合而交联得到的。
此外,作为使用与上述同样的氧化还原对的电解质,在特开2002-63813号公报中公开了由具有特定结构的醚化合物和形成网状结构的化合物形成的凝胶电解质。上述醚化合物优选为低分子量,在25℃下为液体,该醚化合物和交联型高分子化合物的配合比例为重量比100∶1~50,从上述可以看到,在凝胶电解中作为溶剂存在。另一方面,形成网状结构的化合物在交联前的分子量为104~107,具有羟基、氨基等反应性基团。
此外,在特开2000-228234号公报中公开了使用凝胶电解质的光电转换器件,该凝胶电解质含有通过以由具有烯属不饱和基团的化合物衍生的重复单元为骨架、具有羟基和/或羧基的高分子与异氰酸酯基反应而得到的生成物。
此外,在特开2000-323190号公报中公开了使用了电解质的光电转换器件和电化学电池,该电解质含有通过侧链末端具有含氮的杂环的高分子化合物与亲电子剂反应而得到的交联聚合物。
但是,在使用了上述特开平8-236165号公报、特开平9-27352号公报和特开2000-306605号公报列举的聚醚类单体的交联体的光电转换器件中,由于采用自由基聚合进行单体交联,因此存在如果色素敏感型太阳能电池中使用的碘存在于交联前的单体中则阻碍聚合的问题。此外,由于在聚合后注入碘,因此电解质中的碘浓度的定量化困难。
此外,特开2002-63813号的凝胶电解质含有低分子量、未交联的醚化合物作为溶剂,虽然该醚化合物与低沸点溶剂相比挥发性低,但是由于电导率低,使用量多时,存在凝胶电解质的电导率降低的问题。此外,在形成网状结构的化合物中,甚至含有分子量非常高的物质,例如实施例中列举的聚醚为分子量100万以上,如果为这样的高分子量的材料,交联前的前体溶液难于向TiO2等的半导体层移动,存在难以均匀地将其表面被覆的问题。
此外,特开2000-228234号公报中的电解质的转换效率不足。
此外,特开2000-323190号公报的电解质通过含氮的杂环的氮原子被亲电子剂烷基化或季铵化并离子键交联而得到,离子键与化学键相比结合力弱,因此具有由于热、光等的影响而使性质发生变化的问题。
本发明鉴于上述以往技术的问题而提出,目的在于提供使用了高分子电解质的色素敏感型太阳能电池,所述高分子电解质由于在交联中使用化学键,因此交联后的电解质的劣化少,不存在液体泄漏问题,通过使用即使碘等在交联前的单体中存在、聚合和交联反应也进行的单体,凝胶电解质组成的控制容易,制造时的操作工序简化,并且转换效率优异。
发明内容
本发明的色素敏感型太阳能电池,其具有透明基板、在该透明基板的表面形成的透明导电膜、设置在与该透明导电膜相对位置上的导电性基板,在上述透明导电膜和导电性基板之间具有吸附色素的多孔性半导体层和电解质,为了解决上述课题,电解质在使至少一种具有异氰酸酯基的化合物A和至少一种具有氨基的化合物B交联形成的网状结构体中含有熔融盐。
在上述中,作为构成电解质的化合物A和化合物B中的至少一种,可以使用具有分子量500~100000的高分子结构的物质。在这种情况下,优选化合物A和化合物B的高分子结构的一部分或全部为从聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚碳酸酯和聚磷腈中选取的一种或两种以上。
本发明的色素敏感型太阳能电池,或者,上述电解质在使至少一种具有异氰酸酯基的化合物A和至少一种具有羧基和/或羟基的化合物C交联形成的网状结构体中含有熔融盐,构成电解质的化合物A和化合物C中至少一种具有分子量500~100000的高分子结构,其高分子结构的一部分或全部为从聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚乙烯基吡咯烷酮、聚碳酸酯和聚磷腈中选取的一种或两种以上。
上述熔融盐优选为具有比室温低的熔点的盐和/或在室温下具有液体状态的盐。
作为熔融盐,可以使用与氧化还原对的生成有关的物质。
作为熔融盐,可以使用具有季氮和/或叔硫的物质。所谓季氮,是指4配位氮原子,所谓叔硫,是指3配位硫原子。更具体地说,可以使用具有从铵、锍、杂环式化合物及其衍生物中选取的一种或两种以上作为阳离子的物质。作为杂环式化合物,可以使用吡啶、咪唑、哌啶和吡唑。此外,作为阴离子,可以使用具有碘化物离子的物质。
附图说明
图1为表示以往的色素敏感型太阳能电池的主要部分的层结构的截面示意图。
图2为使用本发明中的高分子电解质的色素敏感型太阳能电池的增加了制作步骤的截面示意图。
具体实施方式
本发明中使用的具有异氰酸酯基的化合物A只要是一分子中具有1个以上的异氰酸酯基的化合物即可。具体地说,可以列举(A1)甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯等芳香族异氰酸酯;(A2)六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族异氰酸酯,(A3)异佛尔酮二异氰酸酯、环己基二异氰酸酯等脂环族异氰酸酯,可以为(A1)~(A3)的2聚体、3聚体等多聚体和改性体。
此外,还可以列举(A4)低分子醇和芳香族异氰酸酯、脂肪族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯的加成体,(A5)预先使具有高分子结构的化合物和上述具体例的异氰酸酯加成反应得到的化合物、具有1个以上异氰酸酯基的分子量500~100000的预聚物等。
这里,所谓具有高分子结构的化合物,是指具有1个以上与异氰酸酯基具有反应性的官能团、优选活性氢基的化合物。
高分子结构优选其一部分或全部由聚醚、聚酯、聚己内酯、聚六亚甲基碳酸酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚苯乙烯、聚乙烯基吡啶、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯基异丁基醚、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸烷基酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、聚丙烯酰胺、聚丙烯腈、聚偏氰乙烯、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚四氟乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基咔唑、聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚苯并咪唑、聚胺、聚亚胺、聚硫醚、聚磷腈、或天然高分子构成。
其中,特别优选具有聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚碳酸酯、聚磷腈。
此外,作为活性氢基的例子,可以列举-COOH、-OH、-SH基、-NH基、-NH2基、-CONH2基、-NHCONH-基、-NHCOO-基、Na+[CH(COOC2H5)]基、-CH2NO2基、-OOH基、-SiOH基、-B(OH)2基、-PH3基等,其中优选-OH基。
作为具有异氰酸酯基的化合物A,也可以从上述化合物中组合两种以上使用。
另一方面,化合物B只要为1分子中具有1个以上氨基的化合物即可,作为例子,可以列举乙二胺、甲苯二胺、二苯基甲烷二胺、二亚乙基三胺等胺等。此外,作为具有氨基和其他活性氢基的化合物的例子,可以列举甘氨酸、丙氨酸等氨基酸、乙醇胺、丁酰胺酸等。
作为化合物B,也可以使用1分子中具有1个以上的氨基、具有分子量500~100000的高分子结构的化合物。
高分子结构优选其一部分或全部由聚醚、聚酯、聚己内酯、聚六亚甲基碳酸酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚苯乙烯、聚乙烯基吡啶、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯基异丁基醚、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸烷基酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、聚丙烯酰胺、聚丙烯腈、聚偏氰乙烯、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚四氟乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基咔唑、聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚苯并咪唑、聚胺、聚亚胺、聚硫醚、聚磷腈、或天然高分子构成。
其中,特别优选具有聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚碳酸酯或聚磷腈。
作为化合物B,也可以从这些化合物中组合两种以上使用。
其次,化合物C为1分子中具有1个以上羧基和/或羟基的化合物。
作为具有羧基的化合物的具体例,可以列举己酸、己二酸、苯二甲酸、壬二酸等羧酸,作为具有羟基的化合物的例子,可以列举乙二醇、二甘醇、甘油、季戊四醇、山梨糖醇、蔗糖等醇。
或者,化合物C也可以为1分子中具有1个以上羧基和/或羟基、具有分子量500~100000的高分子结构的化合物。
高分子结构优选其一部分或全部由聚醚、聚酯、聚己内酯、聚六亚甲基碳酸酯、聚硅氧烷、聚异戊二烯、聚苯乙烯、聚乙烯基吡啶、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯基异丁基醚、聚丙烯酰胺、聚丙烯腈、聚偏氰乙烯、聚偏氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚四氟乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基咔唑、聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚苯并咪唑、聚胺、聚亚胺、聚硫醚或聚磷腈构成。
其中,特别优选具有聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚乙烯基吡咯烷酮、聚碳酸酯或聚磷腈。
作为化合物C,也可以从这些化合物中组合两种以上使用。
在上述化合物A和化合物B的组合中,化合物A的异氰酸酯基和化合物B的氨基反应,在化合物A和化合物C的组合中,化合物A的异氰酸酯基和化合物C的羧基和/或羟基反应,从而各自交联形成网状结构体。
上述化合物A和化合物B、或化合物A和化合物C的混合比因化合物A和化合物B或C的组合不同而不同,而且可以根据高分子的交联性、色素敏感型太阳能电池所要求的性能等适当决定。
其次,所谓本发明中使用的熔融盐,是不含有溶剂、只由离子构成的液体状态的盐。熔融盐只要是在Inorg.Chem.1996,35,1168-1178,Electrochemistry.2002.2,130-136、特表平9-507334号公报、特开平8-259543号公报等文献、公报中公知的,能在电池、太阳能电池等中通常使用的,则并无特别限定,优选具有比室温(25℃)低的熔点的盐,或者即使具有比室温高的熔点、但通过与其他熔融盐、熔融盐以外的电解质盐溶解、在室温下也具有液体状态的盐。作为熔融盐的结构的例子,可以列举如下。
作为熔融盐的阳离子,优选铵、咪唑、唑、噻唑、哌啶、吡唑、异唑、噻二唑、恶二唑、***、吡咯烷、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、鏻、锍、咔唑、吲哚及其衍生物,特别优选铵、咪唑、吡啶、哌啶、吡唑、锍。
作为阴离子,优选AlCl4 -、Al2Cl7 -等金属氯化物,PF6 -、BF4 -、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -、F(HF)n -、CF3COO-等含氟物,NO3 -、CH3COO-、C6H11COO-、CH3OSO3 -、CH3OSO2 -、CH3SO3 -、CH3SO2 -、(CH3O)2PO2 -等不合氟物,碘、溴等的卤化物,特别优选碘化合物离子。
这些熔融盐的添加量相对于电解质的重量优选为50%以上。
熔融盐可以采用在各种文献、公报中公知的方法合成。以季铵盐为例,可以使用如下方法:第一阶段是使用烷基卤化物作为烷基化试剂对叔胺进行胺的季铵化,第二阶段是进行由卤化物阴离子到目的阴离子的交换反应。或者包括使叔胺与具有目的阴离子的酸反应而以一步得到目的化合物的方法等。
在本发明中,电解质由上述化合物A和化合物B或化合物A和化合物C交联形成的网状结构体、和在该网状结构体中含有的熔融盐构成。由于存在着熔融盐与氧化还原对的生成有关的情况和与氧化还原对的生成无关的情况,当无关时,为了生成氧化还原对而进一步含有上述熔融盐以外的电解质盐。但是,即使有关时,也可以进一步含有熔融盐以外的电解质盐。
作为在网状结构体中含有的熔融盐以外的电解质盐,其也并无特别限制,可以使用通常在电池、太阳能电池等中使用的电解质盐,作为优选的例子,可以列举LiI、NaI、KI、CsI、CaI2等金属碘化合物和碘的组合,LiBr、NaBr、KBr、CsBr、CaBr2等金属溴化物和溴的组合,氰化亚铁和氰化铁、富马酸和琥珀酸、醌和氢醌、钌(II)离子和钌(III)离子、铜(II)离子和铜(III)离子、锰酸和高锰酸的各组合,特别优选金属碘化合物和碘的组合。
使用这些熔融盐以外的电解质盐时,其浓度在熔融盐或溶剂中通常为0.005~5mol/L的范围,其中优选0.1~2.5mol/L的范围。
在本发明中,为了使含有化合物A、化合物B或C、熔融盐和其他盐等的单体溶液更容易地浸透到氧化钛等多孔性半导体中,可以使用溶剂作为稀释剂。作为溶剂的例子,可以列举碳酸亚丁酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、1,2-二甲氧基乙烷、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、四氢呋喃、1,3-二氧杂戊烷、乙腈、苯甲腈、γ-丁内酯、环丁砜、甲基环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、3-甲基唑烷-2-酮、3-甲氧基丙腈。这些溶剂可以使用1种,也可以使用2种以上。使用这些溶剂时的使用量相对于电解质的重量优选50%以下。
为了使电池的性能进一步提高,可以在电解质中加入添加剂。作为可以使用的添加剂,可以列举1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑、4-叔丁基吡啶、2-正丙基吡啶等杂环式化合物。添加量相对于电解质的重量优选0.001~5%。
在太阳能电池中,在多孔性半导体中如果不充分注入电解质,则转换效率变差。因此,优选使化合物A、化合物B或C、熔融盐、其他盐的混合溶液、或在这些中还加入稀释溶剂的混合溶液浸渍于多孔性半导体中,然后使其交联。此时的化合物A、化合物B或C、熔融盐、其他盐和稀释溶剂的混合方法可以根据各自的反应性的不同等适当选择其顺序等。
交联方法并无特别限定,但主要使用热交联法。交联条件因化合物A和化合物B或C的种类和组合、或者使用与不使用催化剂而不同,因此只要适宜选择适用于各自体系的条件即可,但交联温度优选0℃~170℃的范围,最优选0℃~90℃的范围。
在交联时,可以使用催化剂。作为可以使用的催化剂,可以列举在制作聚氨酯泡沫时通常使用的有机金属催化剂、胺催化剂。具体地说,作为有机金属催化剂,可以列举辛酸锡、油酸锡、二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡、四烷基钛酸酯、烷基钛酸酯二聚物、多羟基钛烷基化物、乙酰丙酮化钛、四乙酰丙酮化钛、辛二醇化钛、乙酰乙酸乙酯合钛、乳酸钛、三乙醇胺化钛、甲基甲硅烷基三异氰酸酯、四异氰酸酯基硅烷、四烷基锆、四乙酰乙酸锆、三丁氧基乙酰乙酸锆、二丁氧基二(乙酰丙酮)化锆、三丁氧基乙酰乙酸乙酯合锆、丁氧基乙酰丙酮二(乙酰乙酸乙酯)合锆、醋酸钾、碳酸钠、碳酸钙等,作为胺催化剂,可以列举三乙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、吡啶、三亚乙基二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、N,N,N’,N’-四甲基-1,3-丁二胺等。
催化剂的添加量相对于化合物A、化合物B或C、熔融盐等的盐、和根据需要使用的稀释溶剂的混合溶液的重量,优选0.0001~5%的范围。
作为构成多孔性半导体层的多孔性半导体,可以列举氧化钛、氧化锡、氧化锌、氧化钨、钛酸钡、钛酸锶、硫化镉等公知的半导体。这些多孔性半导体也可以2种以上混合使用。其中,从转换效率、稳定性、安全性方面出发,特别优选氧化钛。作为该氧化钛的例子,可以列举锐钛矿型氧化钛、金刚石型氧化钛、无定形氧化钛、偏钛酸、原钛酸等各种氧化钛,含氧化钛复合体等,可以适当使用这些的1种或2种以上。
多孔性半导体可以使用粒子状、膜状等各种形态的物质,优选在基板上形成的膜状的多孔性半导体。
作为形成膜状多孔性半导体时优选的基板,可以列举例如玻璃基板、塑料基板等,其中,特别优选透明性高的基板(透明基板)。
作为在基板上形成膜状的多孔性半导体的方法,可以使用各种公知的方法。
具体地说,可以列举(1)在基板上涂布含有半导体粒子的悬浮液,进行干燥、烧成的方法;(2)采用使用所需的原料气体的CVD法或MOCVD法等在基板上形成半导体膜的方法;(3)采用使用原料固体的PVD法、蒸镀法、溅射法或溶胶-凝胶法等形成半导体膜的方法;和(4)采用电化学氧化还原反应形成的方法等。
多孔性半导体膜的膜厚并无特别限定,从透过性、转换效率等的观点出发,优选0.5~20μm左右。此外,为了提高转换效率,必须使膜状的多孔性半导体更多地吸附后述的色素。因此,优选膜状的多孔性半导体的比表面积大,具体地说,优选10~200m2/g左右。
作为上述粒子状的半导体,在市售产品中,可以使用具有适当平均粒径、例如1nm~500nm左右的平均粒径的单一或化合物半导体的粒子等。此外,作为用于使该半导体粒子悬浮的溶剂的例子,可以列举乙二醇单甲醚等乙二醇醚系溶剂,异丙醇等醇系,异丙醇/甲苯等混合溶剂,水等。
上述的多孔性半导体的干燥和烧成根据使用的基板、半导体粒子的种类,适当调节温度、时间、气氛等进行。在一般的例子中,在大气下或惰性气氛下、50~800℃左右的范围内、进行10秒到12小时左右。该干燥和烧成可以在单一温度下进行1次,或者也可以变化温度进行2次以上。
可以用作电极的透明导电膜并无特别限定,优选例如ITO(铟-锡氧化物)、SnO2等透明导电膜。这些电极可以采用真空蒸镀等方法形成,膜厚等可以适当选择。
作为使作为光增感剂发挥作用的色素(以下简写为“色素”)吸附在多孔性半导体层上的方法,可以列举例如将在基板上形成的多孔性半导体层浸渍于溶解了色素的溶液中的方法。
可以在这里使用的色素,为各种在可见光范围和红外光范围中具有吸收的物质,为了使其牢固地吸附在半导体层上,优选在色素分子中具有羧基、烷氧基、羟基、羟烷基、磺酸基、酯基、巯基、磺酰基等联锁基。
联锁基提供电结合,该电结合使激发状态的色素和半导体的导带之间的电子移动变得容易。作为含有这些联锁基的色素,可以列举例如钌联吡啶系色素、偶氮系色素、醌系色素、醌亚胺系色素、喹吖酮系色素、squarylium系色素、赛安宁系色素、部花青系色素、三苯基甲烷系色素、呫吨系色素、卟啉系色素、酞菁系色素、苝系色素、靛蓝系色素、萘酞菁系色素等。
作为用于溶解色素的溶剂,可以列举乙醇等醇系,丙酮等酮系,二***、四氢呋喃等醚类,乙腈等氮化物,氯仿等卤代脂肪烃,己烷等脂肪族烃,苯等芳香族烃,醋酸乙酯等酯类等。
溶液中的色素浓度可以根据使用的色素和溶剂的种类适当调整,为了使吸附功能提高,优选为一定程度的高浓度。优选例如5×10-5mol/L以上的浓度。
将半导体浸渍于溶解有色素的溶液中时,溶液和气氛的温度和压力并无特别限定,作为一例,可以列举室温左右并且为大气压下,浸渍时间优选根据使用的色素、溶剂的种类、溶液的浓度等适当调节。为了有效地进行吸附,可以在加热下进行浸渍。
以下对本发明的实施例进行说明,但本发明并不限于这些实施例。
[实施例1-1]
采用以下的方法制作使用了含有熔融盐的凝胶电解质的色素敏感型太阳能电池,对其转换效率进行评价。
图2(a)~(c)为按照制作顺序的色素敏感型太阳能电池的截面图。在图2中,符号1表示透明基板,符号2表示透明导电膜,符号3表示作为多孔性半导体层的氧化钛膜,符号4表示隔板,符号5表示铂膜,符号6表示导电性基板,符号7表示凝胶电解质层。
采用真空蒸镀在玻璃构成的透明基板1上形成由SnO2构成的透明导电膜2,采用以下方法在该透明导电膜2上形成氧化钛膜3。
用于形成氧化钛膜3的氧化钛悬浮液使用市售的氧化钛悬浮液(Solaronix社制、商品名Ti-Nanoxide D)。使用刮刀法以10μm左右的膜厚、10mm×10mm左右的面积将该氧化钛悬浮液涂布到透明导电膜2侧,在80℃下预干燥30分钟后,在500℃下、在空气中烧成40分钟。其结果得到膜厚7μm左右的氧化钛膜3。
然后,以浓度4×10-4mol/L使钌色素(小岛化学株式会社制、商品名:钌络合物)溶解到无水乙醇中,调制吸附用色素溶液。将该吸附用色素溶液和具备上述制备的氧化钛膜3和透明导电膜2的透明基板1放入容器中,进行1分钟煮沸,然后放置10分钟,使色素吸附到氧化钛膜3上。然后,用无水乙醇洗涤数次,在约60℃下干燥约20分钟。
以重量比9∶1将采用下述合成方法合成的熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液128g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-1合成的化合物13.2g、作为化合物B的二乙基甲苯二胺1g,调制单体溶液。
(熔融盐合成方法)
在反应容器中加入1-甲基咪唑盐53g、甲苯500ml、正己基碘150g,在氮气气氛下、100℃下搅拌3小时,得到200g的1-己基-3-甲基碘化咪唑。
(合成方法1-1)
在反应容器中相对于聚1,4-丁二醇(三菱化成工业株式会社制、商品名:PTMG2000)100重量份、加入甲苯二异氰酸酯18重量份和催化剂二月桂酸二丁基锡0.05重量份,在80℃下进行反应,得到分子量2350的化合物。
按如下顺序使上述制备的单体溶液含浸于氧化钛膜3中。
(1)在真空容器内设置带盖的玻璃器皿(Schale)等容器,其中装入具备透明导电膜2的透明基板1上的氧化钛膜3,用旋转泵进行约10分钟抽真空。(2)使真空容器内保持真空状态,将单体溶液注入带盖的玻璃器皿内,浸渍约10分钟,使单体溶液充分进入氧化钛膜3中。(3)如图2(c)所示设置聚酰亚胺制的隔板4、具备铂膜5的导电性基板6,用夹具固定。然后,在约90℃下加热60分钟,使其热聚合,制作凝胶电解质层7。
含有采用上述方法制作的凝胶电解质层7的色素敏感型太阳能电池具有与含有由液体构成的电解质的太阳能电池同等的转换效率。具体地说,得到具有短路电流12.9[mA/cm2]、开放电压0.75[V]、填充因数0.64、转换效率6.2[%](测定条件:AM-1.5)的性能的色素敏感型太阳能电池。
在以下的实施例1-2~1-21中,改变化合物A、化合物B、熔融盐、其他盐、溶剂等制作凝胶电解质层7,对于其他工序和构成材料与实施例1-1相同,制作色素敏感型太阳能电池,测定其转换效率。结果示于表1。对于本发明者们合成的化合物,对其合成方法也进行说明。
[实施例1-2]
以重量比6/4将熔融盐1-丁基吡啶四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚乙酯/碳酸亚丙酯=2/2/6(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液45.2g中溶解作为化合物A的三羟甲基丙烷改性甲苯二异氰酸酯(日本聚氨酯工业(株)制、商品名:コロネ一トL)1.3g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-5000、分子量5000)10g,调制单体溶液。
[实施例1-3]
在熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑/1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液295g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-2合成的化合物10.5g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-5000)5g,调制单体溶液。
(合成方法1-2)
在反应容器中装入作为初始物质的甘油92g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷5950g和环氧丙烷3970g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量10000的环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯5.3g和作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应3小时,得到分子量10520的化合物。
[实施例1-4]
在熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑/1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液100g中溶解作为化合物A的采用上述合成方法1-2合成的化合物10.5g,在相同的0.05M碘溶液195g中溶解作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-5000)5g,将上述两溶液混合,调制均一的单体溶液。
[实施例1-5]
以重量比6/4将熔融盐1,2-二甲基-4-氟吡唑四氟硼酸盐/1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液326g中溶解作为化合物A的甲苯二异氰酸酯(分子量174)8.7g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-3000)100g,调制单体溶液。
[实施例1-6]
以重量比8∶2将熔融盐3-丁基-4-甲基噻唑四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液187g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-3合成的化合物45.8g、作为化合物B的二甲基硫代甲苯二胺(アルベマ一ル·コ一ポレ一シヨン制、分子量214.4)1g,调制单体溶液。
(合成方法1-3)
在反应容器中装入作为初始物质的二甘油166g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷11270g和环氧丁烷7490g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量18920的四官能性环氧乙烷-环氧丁烷共聚物。在制备的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯3.7g和作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应,得到分子量19620的化合物。
[实施例1-7]
以重量比8∶2将熔融盐三甲基丙基铵双三氟甲磺酰亚胺和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯/3-甲基唑烷-2-酮=2/5/3(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液320g中溶解作为化合物A的异佛尔酮二异氰酸酯(分子量222)6.7g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-5000)100g,调制单体溶液。
[实施例1-8]
以重量比9∶1将熔融盐1-乙基咔唑四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液206g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-4合成的化合物41.5g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-2000、分子量2000)10g,再加入催化剂三亚乙基二胺0.03g,调制单体溶液。
(合成方法1-4)
在反应容器中装入作为初始物质的乙二醇62g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷6340g和环氧丙烷1570g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量7960的二官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100g中加入六亚甲基二异氰酸酯4.2g和作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1g,加入作为稀释溶剂的甲基乙基酮100g,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量8300的化合物。
[实施例1-9]
以重量比9/1将熔融盐1-甲基吡咯烷四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.03M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液24g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-5合成的化合物2.5g和采用上述合成方法1-2合成的化合物9.5g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-230)1g,调制单体溶液。
(合成方法1-5)
在反应容器中将聚酯多元醇(东邦理化株式会社制、商品名:フアント一ルPL-2010)53.4g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应,得到化合物。
[实施例1-10]
以重量比85/15将熔融盐1-乙基-2-苯基吲哚四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液13.6g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-6合成的化合物1.7g和采用上述合成方法1-2合成的化合物3.2g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-400)1g,再加入N-乙基吗啉0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法1-6)
在反应容器中将聚己内酯二醇(ダイセル化学工业株式会社制、商品名:プラクセルL205AL)50g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应,得到化合物。
[实施例1-11]
在熔融盐1-丁基-3-甲基碘化咪唑/2-乙基-3-戊基-4-异丙基唑六氟磷酸盐=8/2(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液129g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-7合成的化合物(分子量848)14g和采用上述合成方法1-2合成的化合物1.1g、作为化合物B的乙二胺(制铁化学工业(株)制、EDA98、分子量60.1)0.5g、聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-3000)16.7g,调制单体溶液。
(合成方法1-7)
在反应容器中将聚碳酸酯二醇(ダイセル化学工业株式会社制、商品名:プラクセルCD205PL)50g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在70℃下进行反应,得到化合物。
[实施例1-12]
以重量比4/1将熔融盐三乙基锍双三氟甲磺酰亚胺/1-辛基-3-甲基碘化咪唑=1/1(重量比)和稀释溶剂四氢呋喃/碳酸二乙酯/γ-丁内酯=3/5/2(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液10.3g中溶解作为化合物A的聚丁二烯TDI加成物(出光アトケム(株)制)15.8g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-3000)10g,调制单体溶液。
[实施例1-13]
以重量比4/1将熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑和稀释溶剂碳酸二乙酯/碳酸亚乙酯=3/7(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液60g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-8合成的化合物5g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-2000)10g,调制单体溶液。
(合成方法1-8)
在反应容器中将聚烯烃系多元醇(东亚合成株式会社制、商品名:カルボジオ一ルD-1000)50g和甲苯二异氰酸酯18g溶解于甲基乙基酮中,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.04g,在60℃下进行反应,然后将甲基乙基酮除去,得到化合物。
[实施例1-14]
以重量比9/1将熔融盐四丙基碘化铵/三甲基己基铵双三氟甲磺酰亚胺=1/1(重量比)和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液58g中溶解作为化合物A的采用上述合成方法1-2合成的化合物9.1g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-400)0.2g和硅氧烷胺(チツソ(株)制、商品名:サイラプレ一ンFM-3311)0.8g,调制单体溶液。
[实施例1-15]
在熔融盐1-甲基-3-丁基碘化咪唑中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液31g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-9合成的化合物2.5g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンD-2000)1g,再加入N,N-二乙基环己胺0.03g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法1-9)
使六氯环三磷腈3480g开环聚合制备的聚二氯磷腈、与分子量200的聚乙二醇120g的钠盐和甲氧基聚乙二醇1080g的钠盐进行缩合反应,制备得到分子量13350的聚磷腈多元醇。在得到的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯0.8g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1g和作为稀释溶剂的甲基乙基酮100g,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量13450的化合物。
[实施例1-16]
在熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑/1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液388.4g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法1-10合成的化合物96.1g、作为化合物B的二乙基甲苯二胺1g,再加入三亚乙基二胺0.1g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法1-10)
在反应容器中装入作为初始物质的山梨糖醇182g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷38720g和环氧丙烷9860g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量48560的六官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯2.1g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1g和作为稀释溶剂的甲基乙基酮100g,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量49620的化合物。
[实施例1-17]
以重量比6/4将熔融盐1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和稀释溶剂碳酸二乙酯/碳酸亚丙酯=3/7(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液56.5g中溶解采用下述合成方法1-11制备的化合物14.2g、作为化合物B的聚醚胺(HUNTSMAN社制、商品名:ジエフア一ミンT-3000)10g,调制单体溶液。
(合成方法1-11)
在反应容器中将聚异戊二烯多元醇(出光アトケム株式会社制、商品名:Polyip)250g和甲苯二异氰酸酯35g溶解于甲基乙基酮500g中,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在60℃下进行反应,然后将甲基乙基酮除去,得到化合物。
[实施例1-18]
以重量比85/15将熔融盐N-甲基-N-丙基哌啶双三氟甲磺酰亚胺和稀释溶剂碳酸亚丙酯/3-甲氧基丙腈=3/7(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘、碘化锂、4-叔丁基吡啶,成为碘浓度0.05M、碘化锂浓度0.1M、4-叔丁基吡啶浓度0.2M的溶液。除了代替实施例1-4的0.05M碘溶液而使用该溶液外,与实施例1-4同样地调制单体溶液。
[实施例1-19]
以重量比85/15将熔融盐1-甲基吡唑四氟硼酸盐和稀释溶剂碳酸亚丙酯/3-甲氧基丙腈=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘、碘化锂、2-正丙基吡啶,成为碘浓度0.04M、碘化锂浓度0.1M、2-正丙基吡啶浓度0.3M的溶液。除了代替实施例1-4的0.05M碘溶液而使用该溶液外,与实施例1-4同样地调制单体溶液。
[实施例1-20]
使1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑6g溶解于熔融盐己基甲基碘化咪唑300g中,向其添加碘和4-叔丁基吡啶,成为碘浓度0.5M、4-叔丁基吡啶浓度0.5M的溶液。除了代替实施例1-4的0.05M碘溶液而使用该溶液外,与实施例1-4同样地调制单体溶液。
[实施例1-21]
向熔融盐丁基甲基碘化咪唑中添加碘和4-叔丁基吡啶,成为碘浓度0.4M、4-叔丁基吡啶浓度0.2M的溶液。除了代替实施例1-4的0.05M碘溶液而使用该溶液外,与实施例1-4同样地调制单体溶液。
表1
转换效率(%) | |
实施例1-1 | 6.2 |
实施例1-2 | 7.2 |
实施例1-3 | 5.8 |
实施例1-4 | 5.9 |
实施例1-5 | 7.0 |
实施例1-6 | 6.9 |
实施例1-7 | 6.3 |
实施例1-8 | 6.0 |
实施例1-9 | 5.4 |
实施例1-10 | 6.5 |
实施例1-11 | 4.2 |
实施例1-12 | 4.6 |
实施例1-13 | 4.7 |
实施例1-14 | 6.0 |
实施例1-15 | 5.5 |
实施例1-16 | 5.1 |
实施例1-17 | 4.9 |
实施例1-18 | 6.6 |
实施例1-19 | 6.9 |
实施例1-20 | 4.5 |
实施例1-21 | 4.9 |
[实施例2-1]
除了使用以下溶液作为单体溶液外,与实施例1-1同样地作成色素敏感型太阳能电池。
以重量比9∶1将熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液111g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-1合成的化合物11.3g、作为化合物C的聚酯多元醇(东邦理化(株)社制、商品名:フアント一ル)1g,再加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的丙二醇30重量%溶液0.02g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-1)
在反应容器中装入作为初始物质的甘油92g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷5950g和环氧丙烷3970g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量10000的三官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯5.3g和作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应3小时,得到分子量10520的化合物。
与实施例1-1同样地将上述制备的单体溶液含浸于氧化钛膜3中,制作凝胶电解质层7。
含有采用上述方法制作的凝胶电解质层7的色素敏感型太阳能电池具有如下性能:短路电流12.5[mA/cm2]、开放电压0.73[V]、填充因数0.65、转换效率5.9[%](测定条件:AM-1.5)。
在以下的实施例2-2~2-19中,改变化合物A、化合物C、熔融盐、其他盐、溶剂等制作凝胶电解质层7,对于其他工序和构成材料与实施例2-1相同,制作色素敏感型太阳能电池,测定其转换效率。结果示于表2。
[实施例2-2]
以重量比6/4将熔融盐1-丁基吡啶四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚乙酯/碳酸亚丙酯=2/2/6(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液42g中溶解作为化合物A的甲苯二异氰酸酯(分子量174)0.35g、作为化合物C的采用下述合成方法2-2合成的化合物5g和采用下述合成方法2-3合成的化合物5g,再加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的丙二醇30重量%溶液0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-2)
在反应容器中以甘油92g为初始物质,进行环氧丙烷1910g的加成反应,得到分子量2000的三官能环氧丙烷聚合物。
(合成方法2-3)
在反应容器中以乙二醇62g为初始物质,进行环氧乙烷6960g和环氧丙烷2990g的加成反应,得到分子量10000的二官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。
[实施例2-3]
在熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑/1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液342g中溶解作为化合物A的甲苯二异氰酸酯8g、作为化合物C的采用下述合成方法2-4合成的化合物9g和采用下述合成方法2-5合成的化合物1g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.07g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-4)
在反应容器中以乙二醇62重量份为初始物质,进行环氧乙烷138重量份的加成反应,得到分子量200的聚乙二醇。
(合成方法2-5)
在反应容器中将乙烯基吡咯烷酮60g和水138g混合,在25℃下添加1wt%硫酸铜0.003g、28wt%氨水0.3g和30wt%双氧水1.4g,进行聚合,将其脱水,得到K值30的聚乙烯基吡咯烷酮。
[实施例2-4]
以重量比6/4将熔融盐1,2-二甲基-4-氟吡唑四氟硼酸盐/1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液30g中溶解作为化合物A的异佛尔酮二异氰酸酯(分子量222)0.03g、作为化合物C的采用下述合成方法2-6合成的化合物10g,再加入N-甲基吗啉0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-6)
使六氯环三磷腈250重量份的开环聚合制备的聚二氯磷腈、与分子量230的聚乙二醇860重量份的钠盐进行缩聚,制备得到分子量95000的聚磷腈多元醇。
[实施例2-5]
以重量比55∶45将熔融盐3-丁基-4-甲基噻唑四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/二甲基亚砜/碳酸亚丙酯=1/5/4(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液48g中溶解作为化合物A的甲苯二异氰酸酯2g、作为化合物C的硅氧烷(チツソ(株)制、商品名:改性硅油FM-4411、分子量1000)10g,再加入二月桂酸二丁基锡0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
[实施例2-6]
以重量比8∶2将熔融盐三甲基丙基铵三氟甲磺酰亚胺和稀释溶剂乙腈/3-甲基唑烷-2-酮=9/1(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液33g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-7合成的化合物6g、作为化合物C的聚醚改性聚碳酸酯二醇(ダイセル化学工业(株)制、商品名:プラクセルCD-221、分子量2000)5g,再加入四甲基丁二胺0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-7)
在反应容器中加入聚1,4-丁二醇(三菱化成工业株式会社制、商品名:PTMG2000)100重量份、甲苯二异氰酸酯18重量份和催化剂二月桂酸二丁基锡0.05重量份,在80℃下进行反应,得到分子量2350的化合物。
[实施例2-7]
以重量比6∶4将熔融盐1-乙基咔唑四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/二甲基亚砜/碳酸亚丙酯=1/5/4(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液606g中溶解作为化合物A的异佛尔酮二异氰酸酯0.6g、作为化合物C的聚己内酯(ダイセル化学工业(株)制、商品名:プラクセルL230AL、分子量3000)10g,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.01g,调制单体溶液。
[实施例2-8]
以重量比9/1将熔融盐1-甲基吡咯烷四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.03M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液709g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-8合成的化合物36.8g、作为化合物C的采用上述合成方法2-2合成的化合物0.5g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.15g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-8)
在反应容器中以乙二醇62重量份作为初始物质,进行环氧乙烷78000重量份和环氧丙烷19600重量份的加成反应,得到分子量97700的二官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100重量份中加入六亚甲基二异氰酸酯0.4重量份、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1重量份和作为稀释溶剂的甲基乙基酮100重量份,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量98000的化合物。
[实施例2-9]
以重量比85/15将熔融盐1-乙基-2-苯基吲哚四氟硼酸盐和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘和碘化锂,成为碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液。在该溶液34g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-9合成的化合物13.6g、作为化合物C的采用上述合成方法2-4合成的化合物0.3g和采用下述合成方法2-10合成的化合物0.7g,再加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的丙二醇30重量%溶液0.01g作为催化剂,调制单体溶液。(合成方法2-9)
在反应容器中装入作为初始物质的乙二醇62g、作为催化剂的氢氧化钾30g,再装入环氧乙烷6340g和环氧丙烷1570g,在130℃下反应10小时后,进行中和脱水处理,得到分子量7960的二官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在制备的化合物100g中加入六亚甲基二异氰酸酯4.2g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1g和作为稀释溶剂的甲基乙基酮100g,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量8300的化合物。
(合成方法2-10)
在反应容器中装入作为初始物质的甘油92g、作为催化剂的氢氧化钾24g,再装入环氧乙烷6340g和环氧丙烷1590g,在130℃下反应8小时后,进行中和脱水处理,得到分子量8000的三官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在碱催化剂下、在60℃下使制备的化合物100g和氯乙酸甲酯4.1g反应,羟烷基化后进行硫酸处理,得到分子量8140的羧基改性聚醚90g。
[实施例2-10]
在熔融盐1-丁基-3-甲基碘化咪唑/2-乙基-3-戊基-4-异丙基唑六氟磷酸盐=8/2(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液46g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-11合成的化合物(分子量882)1.6g、作为化合物C的采用下述合成方法2-12合成的化合物10g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-11)
在反应容器中将聚酯多元醇(东邦理化株式会社制、商品名:フアント一ルPL-2010)53.4g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应,得到化合物。
(合成方法2-12)
在反应容器中装入作为初始物质的二甘醇106g、作为催化剂的氢氧化钾24g,再装入环氧乙烷2940g和环氧丙烷1980g,在130℃下反应8小时后,进行中和脱水处理,得到分子量4980的二官能性环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。在碱催化剂下、在60℃下使制备的化合物100g和氯乙酸甲酯4.5g反应,羟烷基化后进行硫酸处理,得到分子量5000的羧基改性聚醚90g。
[实施例2-11]
在熔融盐三乙基锍双三氟甲磺酰亚胺/1-己基-3-甲基碘化咪唑=1/1(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液48g中溶解作为化合物A的采用上述合成方法2-11合成的化合物2g、作为化合物C的羧基改性聚硅氧烷(信越化学工业(株)制、商品名:X-22-162C、分子量4600)10g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
[实施例2-12]
以重量比7/3将熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液43g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-13合成的化合物10g、作为化合物C的聚酯多元醇(东邦理化(株)制、商品名:フアント一ルPL-180)6.2g和采用上述合成方法2-2合成的化合物2g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-13)
在反应容器中将聚己内酯二醇(ダイセル化学工业株式会社制、商品名:プラクセルL205AL)50g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在80℃下进行反应,得到化合物。
[实施例2-13]
以重量比9/1将熔融盐四丙基碘化铵/三甲基己基铵双三氟磺酰亚胺=1/1(重量比)和稀释溶剂乙腈/碳酸亚丙酯=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液54g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-14合成的化合物(分子量848)10g、作为化合物C的聚酯多元醇(东邦理化(株)制、商品名:フアント一ルPL-180)6.2g和采用上述合成方法2-2合成的化合物2g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.01g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-14)
在反应容器中将聚碳酸酯二醇(ダイセル化学工业株式会社制、商品名:プラクセルCD205PL)50g和甲苯二异氰酸酯34.8g混合,再加入催化剂二月桂酸二丁基锡0.05g,在70℃下进行反应,得到化合物。
[实施例2-14]
以重量比7/3将熔融盐1-丁基-3-甲基碘化咪唑和稀释溶剂乙腈/二甲基亚砜/碳酸亚丙酯=1/5/4(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘,成为0.05M碘溶液。在该溶液126g中溶解作为化合物A的采用下述合成方法2-15合成的化合物13.5g、作为化合物C的采用上述合成方法2-4合成的化合物0.5g,再加入二月桂酸二丁基锡0.03g作为催化剂,调制单体溶液。
(合成方法2-15)
使六氯环三磷腈3480g开环聚合制备的聚二氯磷腈、与分子量200的聚乙二醇120g的钠盐和甲氧基聚乙二醇1080g的钠盐进行缩合反应,制备得到分子量13350的聚磷腈多元醇。在得到的化合物100g中加入甲苯二异氰酸酯0.8g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.1g和作为稀释溶剂的甲基乙基酮100g,在80℃下进行反应,反应后将甲基乙基酮除去,得到分子量13450的化合物。
[实施例2-15]
在熔融盐1-己基-3-甲基碘化咪唑/1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐=1/1(重量比)中添加碘,成为0.1M碘溶液。在该溶液90g中溶解作为化合物A的三羟甲基丙烷改性甲苯二异氰酸酯(日本聚氨酯工业(株)制、商品名:コロネ一トL)8g、作为化合物C的采用上述合成方法2-4合成的化合物2g,再加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯0.02g作为催化剂,调制单体溶液。
[实施例2-16]
以重量比85/15将熔融盐N-甲基-N-丙基哌啶双三氟甲磺酰亚胺和稀释溶剂碳酸亚丙酯/3-甲氧基丙腈=4/6(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘、碘化锂、2-正丙基吡啶,成为碘浓度0.05M、碘化锂浓度0.1M、2-正丙基吡啶浓度0.2M的溶液。除了代替实施例2-9的碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液而使用该溶液,而且使用辛二醇钛67重量%的丁醇溶液0.01g作为催化剂外,与实施例2-9同样地调制单体溶液。
[实施例2-17]
以重量比80/20将熔融盐3-甲基吡唑四氟硼酸盐和稀释溶剂碳酸亚丙酯/3-甲氧基丙腈=2/8(容积比)混合,在混合得到的溶液中添加碘、碘化锂、4-叔丁基吡啶,成为碘浓度0.05M、碘化锂浓度0.1M、4-叔丁基吡啶浓度0.5M的溶液。除了代替实施例2-9的碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液而使用该溶液外,与实施例2-9同样地调制单体溶液。
[实施例2-18]
向熔融盐己基甲基碘化咪唑中添加碘和4-叔丁基吡啶和二甲基丙基碘化咪唑,成为碘浓度0.5M、4-叔丁基吡啶浓度0.2M、1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑浓度0.3M的溶液。除了代替实施例2-9的碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液而使用该溶液外,与实施例2-9同样地调制单体溶液。
[实施例2-19]
向熔融盐丁基甲基碘化咪唑中添加碘和4-叔丁基吡啶,成为碘浓度0.4M、4-叔丁基吡啶浓度0.3M的溶液。除了代替实施例2-9的碘浓度0.05M/碘化锂浓度0.1M的溶液而使用该溶液外,与实施例2-9同样地调制单体溶液。
表2
转换效率(%) | |
实施例2-1 | 5.9 |
实施例2-2 | 7.1 |
实施例2-3 | 4.9 |
实施例2-4 | 6.9 |
实施例2-5 | 6.2 |
实施例2-6 | 7.0 |
实施例2-7 | 6.8 |
实施例2-8 | 5.8 |
实施例2-9 | 5.3 |
实施例2-10 | 4.2 |
实施例2-11 | 4.4 |
实施例2-12 | 6.4 |
实施例2-13 | 5.1 |
实施例2-14 | 7.2 |
实施例2-15 | 4.7 |
实施例2-16 | 5.6 |
实施例2-17 | 5.9 |
实施例2-18 | 4.6 |
实施例2-19 | 4.8 |
在本发明的色素敏感型太阳能电池中,由于氧化还原性的电解质保持为三维网状结构,因此作为以往湿式型色素敏感型太阳能电池的问题的电解液的泄漏得以改善,因此安全性和性能的长期稳定性也提高。此外,可以使制造操作工序简化,电解质组成的控制也变得容易。特别是由于不是具有挥发性的有机溶剂,使用没有挥发性的熔融盐,因此与只使用有机溶剂的情况相比,挥发性在很大程度上得以控制,长期稳定性进一步提高。
Claims (20)
1.色素敏感型太阳能电池,其具有透明基板、在该透明基板的表面形成的透明导电膜、设置在与该透明导电膜相对位置上的导电性基板,在所述透明导电膜和导电性基板之间具有吸附了色素的多孔性半导体层和电解质,
其特征在于:所述电解质在使至少一种一分子中具有一个以上异氰酸酯基的化合物A和至少一种一分子中具有一个以上氨基的化合物B交联形成的网状结构体中含有熔融盐。
2.权利要求1所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:构成所述电解质的化合物A和化合物B中至少一种具有分子量500~100000的高分子结构。
3.权利要求2所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述化合物A和化合物B的高分子结构的一部分或全部为从聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚烯烃、聚丁二烯、聚异戊二烯、聚碳酸酯和聚磷腈中选取的一种或两种以上。
4.权利要求1-3中任一项所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述网状结构体是至少化合物A的异氰酸酯基与化合物B的氨基反应交联得到的。
5.权利要求1-3中任一项所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述网状结构体是具有异氰酸酯基的化合物A与具有氨基的化合物B通过加热进行反应交联得到的。
6.权利要求1-3中任一项所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述电解质是使至少一种具有异氰酸酯基的化合物A,至少一种具有氨基的化合物B与含有氧化还原体的溶融盐混合以后,再使该混合物反应形成的。
7.权利要求6所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述电解质是通过加热所述混合物进行交联得到的。
8.色素敏感型太阳能电池,其具有透明基板、在该透明基板的表面形成的透明导电膜、设置在与该透明导电膜相对位置上的导电性基板,在所述透明导电膜和导电性基板之间具有吸附了色素的多孔性半导体层和电解质,
其特征在于:所述电解质在使至少一种一分子中具有一个以上异氰酸酯基的化合物A和至少一种一分子中具有一个以上羧基和/或羟基的化合物C交联形成的网状结构体中含有熔融盐,
构成所述电解质的化合物A和化合物C中至少一种具有分子量500~100000的高分子结构,该高分子结构的一部分或全部为从聚醚、聚酯、聚己内酯、聚硅氧烷、聚乙烯基吡咯烷酮、聚碳酸酯和聚磷腈中选取的一种或两种以上。
9.权利要求8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述化合物A与化合物C中只化合物A具有分子量500~100,000的高分子结构。
10.权利要求8或9所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述网状结构体是至少化合物A的异氰酸酯基与化合物C的羧基和/或羟基反应交联得到的。
11.权利要求8或9所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述网状结构体是具有异氰酸酯基的化合物A与具有羧基和/或羟基的化合物C通过加热反应交联得到的。
12.权利要求8或9所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述电解质是使至少一种具有异氰酸酯基的化合物A,至少一种具有羧基和/或羟基的化合物C与含有氧化还原体的溶融盐混合以后,再使该混合物反应形成的。
13.权利要求12所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述电解质是通过加热所述混合物交联得到的。
14.权利要求1或8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述熔融盐为具有比室温低的熔点的盐和/或在室温下具有液体状态的盐。
15.权利要求1或8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述熔融盐与氧化还原对的生成有关。
16.权利要求1或8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述熔融盐具有含季氮和/或叔硫的阳离子结构。
17.权利要求16所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述熔融盐具有从铵、锍、杂环式化合物及其衍生物中选取的一种或两种以上作为阳离子。
18.权利要求17所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述杂环式化合物为吡啶、咪唑、哌啶和吡唑。
19.权利要求1或8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于:所述熔融盐具有碘化物离子作为阴离子。
20.权利要求1或8所述的色素敏感型太阳能电池,其特征在于,所述多孔性半导体层的比表面积为10~200m2/g。
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PB01 | Publication | ||
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
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