CN100335467C - 一锅法区域选择性合成5－碘代－1，4－二取代－1，2，3－三氮唑化合物 - Google Patents

一锅法区域选择性合成5－碘代－1，4－二取代－1，2，3－三氮唑化合物 Download PDF

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Abstract

本发明是一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，在有机溶剂中和10-100℃温度下，分子式为R1N3的有机叠氮化合物，分子式为R2的末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘和分子式为N(R3)3的三级胺反应，成功的以区域选择性的方法在5-位引进了碘原子，从而以区域选择性的方法一锅法合成5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物。

Description

一锅法区域选择性合成5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物
技术领域
本发明涉及一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，该方法能一锅法区域选择性合成。
背景技术
1，2，3-三氮唑是一类很重要的化合物，在工业上它被广泛应用于颜料、纤维的光亮剂、金属和合金的防腐剂和有机物及聚合物的稳定剂，在农业上它被用于除草剂，杀菌剂，在医药上它被用于多种不同功能的药物中。由于这类化合物并不存在于自然界中，它都是通过化学合成的方法来制备的。最常用的制备1，2，3-三氮唑的方法是通过有机叠氮化合物和炔烃的1，3-偶极加成反应来实现的。但在这种方法中，对于不对称的炔烃化合物，进行反应后往往生成两种不同的位置异构体，这就对制备这类化合物的成本造成了很大的影响，而且也增加了三废。近年来，有人利用一价铜催化的有机叠氮化合物和炔烃的1，3-偶极加成反应成功的进行了1，4-二取代-1，2，3三氮唑区域选择性合成。本发明就是在此基础上，通过在体系中加入第三组份一氯化碘，成功的以区域选择性的方法在5-位引进了碘原子，从而以区域选择性的方法一锅法合成5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物。
发明内容
本发明是一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，该方法能一锅法区域选择性合成。
本发明的反应方程式如下：
式中：R1可以是：C1-C9的烷基，-CH2(CF2)nF；-CH2CH2(CF2)nF；芳基；R2可以是：C1-C9的烷基，芳基，酯基及酰胺基；R3可以是：C1-C9的烷基，芳基，n＝2-8。
本发明的方法中，在有机溶剂中，将分子式为R1N3的有机叠氮化合物，分子式为
Figure C20041002492900041
的末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘和分子式为NR3 3的三级胺，在10-100℃温度下反应1-30小时。所述的有机叠氮化合物，末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘，三级胺的摩尔比依次为1∶0.8-1.5∶0.8-1.5∶0.8-2.5∶1-20。更多的三级胺对反应没有影响。推荐的摩尔比为1∶1-1.2∶1-1.2∶1-1.5∶1-5。最适宜温度在20-40℃间。
Figure C20041002492900042
有机溶剂可以是四氢呋喃，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺，苯等。本发明的反应也可以用TLC检测，待原料消失，停止反应，纯化后即可得产物。
本发明的方法最好在无水无氧和氮气保护下进行，可以提高反应产率。
本反应的一些典型的反应结果列于下表：
表1：一锅法区域选择性的合成5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物
Figure C20041002492900043
Figure C20041002492900051
Figure C20041002492900061
具本实施方式
通过下述实施例将有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
典型操作步骤：
1.在无水无氧，氮气保护下，在反应管中加入R1CH2N3(0.5mmol)，末端炔2(0.5mmol)，CuI(0.5mmol)，Bu3N(0.6mmol)，THF(5ml)，ICl(0.5mmol)，室温下反应20h，后处理得产物3。
2.在无水无氧，氮气保护下，在反应管中加入R1CH2N3(0.5mmol)，末端炔2(0.5mmol)，CuI(0.5mmol)，Et3N(0.6mmol)，THF(5ml)，ICl(0.5mmol)，80℃下反应20h，后处理得产物3。
3.在无水无氧，氮气保护下，在反应管中加入R1CH2CH2N3(0.5mmol)，末端炔2(0.5mmol)，CuI(0.5mmol)，Bu3N(0.6mmol)，THF(5ml)，ICl(0.5mmol)，室温下反应20h，后处理得产物3。
4.在无水无氧，氮气保护下，在反应管中加入R1CH2N3(0.5mmol)，末端炔2(0.5mmol)，CuI(0.5mmol)，Bu3N(0.6mmol)，乙腈(5ml)，ICl(0.5mmol)，室温下反应20h，后处理得产物3。
5-Iodo-4-phenyl-1-(2，2，2-trifluoro-ethyl)-1H-[1，2，3]triazole(3aa)5-碘-4-苯基-1-(2，2，2-三氟乙基)-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；mp：164-165℃；1H NMRδ5.10(q，J＝8Hz，2H)，7.44-7.54(m，3H)，7.93-7.97(m，2H)；19F NMRδ-69.71(t，J＝8Hz，3F)；IR 1100，1189，1400，1447cm-1；MS m/z 353(M+，7)，325(42)，242(41)，198(51)，89(100)；元素分析，C10H7F3IN3：计算值C，34.02；H，2.00；N，11.90；F，16.14.实测值：C，34.03；H，2.22；N，11.91；F，16.48.
4-Butyl-5-iodo-1-(2，2，2-trifluoro-ethyl)-1H-[1，2，3]triazole(3ab)5-碘-4-丁基-1-(2，2，2-三氟乙基)-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；1H NMRδ0.96(t，J＝7Hz，3H)，1.65-1.77(m，2H)，1.34-1.47(m，2H)，2.70(t，J＝8Hz，2H)，5.99(q，J＝8Hz，2H)；19F NMRδ-69.99(t，J＝8Hz，3F)；IR 1120，1169，1397，1525，2322，2967，3018cm-1；MSm/z 333(M+，1)，262(97)，206(50)，178(19)，136(100)；元素分析，C8H11F3IN3：计算值C，28.85；H，3.33；N，12.62；F，17.11.实测值：C，28.87；H，3.35；N，12.57；F，17.20.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，2-trifluoro-ethyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic ester(3ac)5-碘-1-(2，2，2-三氟乙基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙酯
白色固体；1H NMRδ4.92(d，J＝5Hz，2H)，5.15(q，J＝8Hz，2H)，5.34(d，J＝11Hz，1H)，5.48(d，J＝17Hz，1H)，6.00-6.14(m，1H)；19F NMRδ-69.61(t，J＝8Hz，3F)；IR 1114，1178，1266，1519，1720，2976，3020cm-1；MS m/z 360(M+-1，4)，276(7)，233(15)，153(49)，41(100)；元素分析，C8H7F3IN3O2：计算值C，26.61；H，1.95；N，11.64；F，15.79.实测值：C，26.51；H，2.18；N，11.52；F，15.29.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，2-trifluoro-ethyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic amide(3ad)5-碘-1-(2，2，2-三氟乙基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙胺
白色固体；1H NMRδ4.09(t，J＝8Hz，2H)，5.54(q，J＝8Hz，2H)，5.21(d，J＝11Hz，1H)，5.30(d，J＝17Hz，1H)，5.85-5.99(m，1H)，7.25-7.39(br，1H)；19F NMRδ-69.71(t，J＝8Hz，3F)；IR 1117，1178，1265，1557，1652，2961，3399cm-1；MS m/z 360(M+，8)，276(11)，233(40)，205(34)，150(67)，56(100)；元素分析，C8H8F3IN4O：计算值C，26.69；H，2.24；N，15.56；F，15.83.实测值：C，26.67；H，2.39；N，15.50；F，15.67.
5-Iodo-4-phenyl-1-(2，2，3，3-tetrafluoro-propyl)-1H-[1，2，3]triazole(3ba)5-碘-4-苯基-1-(2，2，3，3-四氟丙基)-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；mp：152-153℃；1H NMRδ5.07(t，J＝13Hz，2H)，6.04(tt，J1＝3Hz，J2＝53Hz，1H)，7.42-7.55(m，3H)，7.92-7.99(m，2H)；19F NMRδ-136.87(d，J＝52Hz，2F)，-118.68(t，J＝12Hz，2F)；IR 1093，1236，1538cm-1；MS m/z 385(M+，3)，366(1)，357(32)，230(51)，89(100)；元素分析，C11H8F4IN3：计算值C，34.31；H，2.09；N，10.91；F，19.73.实测值：C，34.16；H，2.17；N，10.97；F，19.88.
4-Butyl-5-iodo-1-(2，2，3，3-tetrafluoro-propyl)-1H-[1，2，3]triazole(3bb)5-碘-4-丁基-1-(2，2，3，3-四氟丙基)-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；1H NMRδ0.96(t，J＝7Hz，3H)，1.32-1.46(m，2H)，1.62-1.76(m，2H)，2.70(t，J＝8Hz，2H)，4.94(t，J＝13Hz，2H)，5.98(tt，J1＝3Hz，J2＝53Hz，1H)；19F NMRδ-137.14(d，J＝53Hz，2F)，-119.10(t，J＝13Hz，2F)；IR 1107，1235，1437，2966cm-1；MS m/z 346(M+-19，2)，294(100)，238(42)，210(39)，168(98)；元素分析，C9H12F4IN3：计算值C，29.61；H，3.31；N，11.51；F，20.82.实测值：C，29.23；H，3.28；N，11.32；F，20.87.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，3，3-tetrafluoro-propyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic ester(3bc)5-碘-1-(2，2，3，3-四氟丙基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙酯
白色固体；mp：75-76℃；1H NMRδ4.89-4.92(m，2H)，5.07(t，J＝14Hz，2H)，5.31-5.51(m，2H)，5.81-6.18(m，2H)；19F NMRδ-136.19(d，J＝52Hz，2F)，-117.96(t，J＝14Hz，2F)；IR 1108，1226，1518，1718，3012cm-1；MS m/z 393(M+)；元素分析，C9H8F4IN3O2：计算值C，27.50；H，2.05；N，10.69；F，19.33.实测值：C，27.44；H，2.28；N，10.62；F，19.40.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，3，3-tetrafluoro-propyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic amide(3bd)5-碘-1-(2，2，3，3-四氟丙基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙胺
白色固体；mp：114-115℃；1H NMRδ4.07-4.13(m，2H)，5.05(t，J＝14Hz，2H)，5.19-5.33(m，2H)，5.80-6.18(m，2H)；19F NMRδ-136.12(d，J＝53Hz，2F)，-117.95(t，J＝14Hz，2F)；IR 1117，1258，1557，1646，2959，3382cm-1；MS m/z 392(M+，11)，265(47)，237(31)，182(100)，51(38)；元素分析，C9H9F4IN4O：计算值C，27.57；H，2.31；N，14.29；F，19.38.实测值：C，27.71；H，2.37；N，14.14；F，19.14.
5-Iodo-4-phenyl-1-(，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-tridecafluoro-oxtyl)-1H-[1，2，3]triazole(3ca)5-碘-4-苯基-1-(3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛基)-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；mp：164-165℃；1H NMRδ4.3(t，2H)，5.20(t，J＝14Hz，2H)，7.40-7.60(m，3H)，7.92-8.03(m，2H)；19F NMRδ-126.36(2F)，-123.27--122.92(4F)，-121.91(2F)，-115.14(2F)，-80.96(3F)；IR 1139，1209，3024cm-1；MS m/z 603(M+，1)，575(20)，448(29)，242(35)，89(100)；元素分析，C15H7F13IN3：计算值C，29.87；H，1.17；N，6.97；F，40.95.实测值：C，29.91；H，1.46；N，7.14；F，41.03.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-tridecafluoro-heptyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic ester(3cc)5-碘-1-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十三氟庚基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙酯
白色固体；mp：133-134℃；1H NMRδ4.94-4.97(m，2H)，5.21(t，J＝14Hz，2H)，5.36-5.50(m，2H)，5.05-6.17(m，1H)；19F NMRδ-126.10(2F)，-122.83(4F)，-121.79(2F)，-114.77(2F)，-81.00(3F)；IR 1140，1229，1522，1730cm-1；MS m/z 611(M+)；元素分析，C13H7F13IN3O2：计算值C，25.55；H，1.15；N，6.88；F，40.42.实测值：C，25.57；H，1.09；N，6.92；F，40.60.
Allyl 5-Iodo-1-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-tridecafluoro-heptyl)-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxyli amide(3cd)5-碘-1-(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十三氟庚基)-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙胺
白色固体；mp：114-115℃；1H NMRδ4.10(t，J＝6Hz，2H)，5.15(t，J＝14Hz，2H)，5.30(d，J＝17Hz，1H)，5.21(d，J＝9Hz，1H)，7.25-7.39(br，1H)；19F NMRδ-123.12(2F)，-122.83(4F)，-121.91(2F)，-115.13(2F)，-80.96(3F)；IR 1151，1200，1556，1655，3421cm-1；MS m/z 610(M+，13)，591(3)，526(10)，483(25)，455(35)，400(81)，80(56)，56(100)；元素分析，C13H8F13IN4O：计算值C，25.59；H，1.32；N，9.18；F，40.48.实测值：C，25.64；H，1.36；N，9.10；F，40.60.
1-Benzyl-5-iodo-4-phenyl-1H-[1，2，3]triazole(3da)5-碘-4-苯基-1-苄-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；mp：128-129℃；1H NMRδ5.72(s，2H)，7.32-7.53(m，8H)，7.94-8.00(m，2H)；IR 1155，1230，1446，3031cm-1；MS m/z 361(M+，2)，234(6)，206(39)，91(100)；元素分析，C15H12IN3：计算值C，49.88；H，3.35；N，11.63.实测值：C，49.79；H，3.42；N，11.65.
1-Benzyl-5-iodo-1H-[1，2，3]triazole-4-carboxylic acid allyl ester(3dc)5-碘-1-苄基-1H-1，2，3三氮唑-4-甲酸烯丙酯
白色固体；1H NMRδ4.87-4.89(m，2H)，5.29-5.33(m，1H)，5.41-5.48(m，2H)，5.68(s，2H)，5.99-6.10(m，1H)，7.25-7.31(m，2H)，7.32-7.37(m，3H)；MS m/z 369(M+，1)，242(13)，91(100)；元素分析，C13H12IN3O2：计算值C，42.30；H，3.28；N，11.38.实测值：C，42.23；H，3.27；N，11.30.
5-Iodo-1-octyl-4-phenyl-1H-[1，2，3]triazole(3ea)5-碘-1-辛基-4-苯基-1H-1，2，3三氮唑
白色固体；mp：76-77℃；1H NMRδ0.90(m，3H)，1.23-1.45(m，10H)，1.95-2.00(m，2H)，4.45(t，J＝7Hz，2H)，7.41-7.51(m，3H)，7.93-7.97(m，2H)；IR 1153，1227，1447，2919cm-1；MS m/z 383(M+，6)，243(100)，228(41)，116(88)，91(54)；元素分析，C16H22IN3：计算值C，50.14；H，5.49；N，10.96.实测值：C，50.25；H，5.69；N，10.85.

Claims (5)

1.一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，该化合物结构式如下：
Figure C2004100249290002C1
其中，R1是C1-C9的烷基、-CH2(CF2)nF、-CH2CH2(CF2)nF或芳基；R2是C1-C9的烷基、芳基、酯基及酰胺基；n＝2-8；或者当R1＝CF3CH2或HCF2CF2CH2时，R2＝苯基、丁基、C(O)OCH2CH＝CH2、C(O)NHCH＝CH2，其特征是在有机溶剂中和10-100℃温度下，分子式为R1N3的有机叠氮化合物，分子式为
Figure C2004100249290002C2
的末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘和分子式为N(R3)3的三级胺反应1-30小时，所述的有机叠氮化合物，末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘，三级胺的摩尔比依次为1∶0.8-1.5∶0.8-1.5∶0.8-2.5∶1-20；R3是C1-C9的烷基，或者芳基。
2.如权利要求1所述的一种5-碘代-1，4-二取代-l，2，3-三氮唑化合物的合成方法，其特征是反应温度为20-40℃。
3.如权利要求1所述的一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，其特征是所述的有机溶剂是四氢呋喃，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺或苯。
4.如权利要求1所述的一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，其特征是在无水无氧和氮气保护下进行。
5.如权利要求1所述的一种5-碘代-1，4-二取代-1，2，3-三氮唑化合物的合成方法，其特征是所述的有机叠氮化合物，末端炔烃，碘化亚铜，一氯化碘，三级胺的摩尔比依次为1∶1-1.2∶1-1.2∶1-1.5∶1-5。
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