CH665415A5 - Vinylhalbester von c(21)-dicarbonsaeuren. - Google Patents

Description

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2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindung der allgemeinen Formel:

/

ch3<ch2>xc^

ch= ch

0

I!

jic(ch2)yc 0-

■ch= ch„

ch ch

II

BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Vinylhalb-ester von C2i-Dicarbonsäuren, die in Anspruch 1 definiert sind, auf Latexkompositionen, die derartige Ester enthalten und die in Anspruch 3 definiert sind, und auf ein Emulsions-polymerisationsverfahren, bei dem der Emulgator ein solcher Ester ist und das in Anspruch 5 definiert ist. Die Ester sind von C2i-Dicarbonsäuren der Formel:

10

worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff steht.

2. Verbindung der Formel II nach Anspruch 1, worin x für 5 steht und y für 7 steht.

3. Latexkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Vinylhalbester einer C2I-Dicarbonsäure der allgemeinen Formel:

ch3(ch2)3

-ch \

15

chc ch-

I

z

=ch \

•ch ch(ch2)yc —oh

CH3(CH2)XCH^

ch=ch

;c.( ch2 ) yc —o—ch=ch2

ch ch

I I z z

II

worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff steht, enthält.

4. Latexkomposition nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel II x für 5 steht und y für 7 steht.

5. Emulsionspolymerisationsverfahren, bei dem man Monomer, Emulgator, Initiator und Wasser als zusammenhängende Phase kombiniert, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Emulgator verwendet, der einen Vinylhalbester einer C2i-Dicarbonsäure der allgemeinen Formel:

ch3 ( ch2 ) xçh ch=ch

0

II

hc ( ch2 ) c 0 — ch *

iCH„

II

worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff steht, enthält oder daraus besteht.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monomer ein Gemisch von Styrol und Butadien verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Monomer ein Gemisch von Acrylnitril und Butadien verwendet.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel II x für 5 steht und y für 7 steht.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Emulgator ein Gemisch verwendet, das den Vinylhalbester der Formel II sowie disproportionierte Fettsäuren und/oder die C2i-Dicarbonsäure, von der der Vinylhalbester der Formel II abgeleitet ist, enthält.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die disproportionierten Fettsäuren von Tallöl abgeleitet sind.

abgeleitet, worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff 20 steht.

Die Emulsionspolymerisation ist eines von mehreren Verfahren zur Ausführung des Prozesses der Additionspolymerisation. Das Monomer wird mit Hilfe von Micellen erzeugenden Substanzen oder Emulgatoren, wie Seifen, Alkyl-25 sulfonaten usw., in einem Medium, im allgemeinen Wasser, emulgiert. Zusätzlich zu dem Monomer, Wasser (als zusammenhängende Phase) und Emulgator benötigt das Verfahren einen Initiator. Wasserstoffperoxid und Ammoniumperoxo-sulfat sind Beispiele derartiger Initiatoren.

30 Einer der hauptsächlichen Vorteile der Emulsionspolymerisation ist die Möglichkeit der Bildung eines Polymeren mit hohem Molekulargewicht bei einer sehr hohen Polymerisationsgeschwindigkeit. In dieser Hinsicht steht die Emulsionspolymerisation unter den Methoden der radikalischen 35 Polymerisation allein. Somit hat dieses Verfahren in grossem Umfang in die Technik Eingang gefunden.

In der US-PS Nr. 2 300 056 entwickelten Meis und Werk Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation aus Gemischen von (a) wasserlöslichen, oberflächenaktiven Emulgato-40 ren und (b) wasserlöslichen Salzen von ungesättigten Carbonsäuren, deren Ester trocknende Öle darstellen, insbesondere Alkalimetallsalzen.

In der US-PS Nr. 4 259 459 offenbarte Force, ein Miterfinder der vorliegenden Erfindung, säurekatalysierte, mit 45 Formaldehyd behandelte Gemische von Tallölfettsäuren und Harzsäuren als Emulgatoren für die Emulsionspolymerisation. In Emulsion Polymerisation, Theory and Practice (1975), Kapitel 7, diskutiert Blackley die Verwendung von verschiedenen Fettsäureseifen und Harzsäureseifen als Mi-50 cellen erzeugende Substanzen. Von beträchtlicher Bedeutung ist jedoch die Wirkung auf die Polymerisation, die durch zufallige Verunreinigungen in der verwendeten Fettsäure- oder Harzsäureseife, insbesondere Seifen, die von ungesättigten Fettsäuren abgeleitet sind, verursacht werden kann. Wilson 55 et al. berichteten in Industriai Engineering Chemistry (1948), Band 40, Seite 530, dass von Linolsäure und Linolensäure abgeleitete Seifen die Copolymerisation von Styrol und Butadien verzögern. Natürlich sollte der Emulgator auch die physikalischen Eigenschaften des Polymeren nicht stören. 60 Ein Hauptgrund zur Besorgnis für die Hersteller und Verbraucher bestimmter Polymerprodukte ist die Migration von Emulgator aus dem Polymer. In manchen Fällen ist die Folge nur ein visuelles oder ästhetisches Problem; in anderen Fällen können die Folgen dramatischer sein, wie bei Schläu-65 chen für Benzin und andere Treibsotffe. Für diejenigen Endzwecke, bei denen die Migration von Emulgator von Bedeutung ist, können zwei Vorgehen gewählt werden, um die Probleme zu minimieren: (1) Auswaschen des Emulgators aus

3

665 415

dem Latex vor weiteren Umwandlungsoperationen oder (2) Polymerisation des Emulgators in das Polymere, so dass der Emulgator dauernd gebunden ist.

Das erste Vorgehen wird gewöhnlich angewendet, führt aber wegen der zusätzlichen Arbeitsstufen zu erhöhten Unkosten. Das zweite Vorgehen wird weniger allgemein angewandt, weil derartige Emulgatoren im typischen Falle sehr teuer sind und, in erster Linie infolge der geringen Polymerisationsaktivität, nur eine beschränkte Anwendbarkeit haben.

Greene et al. offenbaren in «In Situ Polymerization of Surface-Active Agents on Latex Particles» in Journal of Col-loid and Interface Science, Band 32, Seite 90 (1970) das Natriumsalz von 9- (und 10-) Acrylamidostearinsäure äls poly-merisierbaren Micellenerzeuger für ein Copolymer aus Styrol und Butadien im Verhältnis 60:40. Es wird berichtet, dass die in situ polymerisierte Seife bei der Erzielung von mechanischer Beständigkeit wirksamer ist als eine zugesetzte monomere Seife, solange die Belegung der Oberfläche 20% übersteigt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine neue Latexkomposition zur Verfügung zu stellen, aus der der Emulsionspolymerisationsemulgator bei der Polymerisation nicht migriert. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, einen polymerisierbaren Emulgator für die Verwendung in einem Emulsionspolymerisationsverfahren zur Verfügung zu stellen, der nach der Polymerisation dauernd gebunden ist.

Eine Aufgabe der Erfindung ist es auch, einen Emulgator zur Verfügung zu stellen, der weder die Polymerisation hemmt noch die physikalischen Eigenschaften des Polymeren nachteilig beeinflusst. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, einen polymerisierbaren Emulgator zur Verfügung zu stellen, der, verglichen mit bekannten polymerisierbaren Emulgatoren, verhältnismässig preisgünstig ist.

Alle obigen Aufgaben werden durch die Feststellung gelöst, dass die Einverleibung des Emulgatormoleküls in das Polymer erzielt werden kann, wenn der Emulsionspolymeri-

sationsemulgator ein Vinylhalbester einer C2i-Dicarbonsäure der Formel:

20

CH3(CH2)X—CH^

ch =

ch-i z

'ch \

-ch I z

CH(CH2)yC—

OH

10

ist, worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff steht. Der bevorzugte Emulgator ist der Vinylhalbester einer 15 C2i-Dicarbonsäure, der der Formel:

ch3(ch2)5ch^

CH"

: ch

_ch(ch2)7c ch-^

= CH0

ch„

-ch .

I

C — 0

I

oh

IIa

25

entspricht. Der bevorzugte Emulgator kann als Gemisch des Disäurevinylhalbesters mit einem Gemisch von disproportionierten Fettsäuren und oder mit der C2rDicarbonsäure der Formel I verwendet werden.

30 Das Wesen der Erfindung beruht auf der Feststellung, dass bei der Umsetzung eines Gemisches einer cycloaliphati-schen C21-Dicarbonsäure, die überwiegend 5-Carboxy-4-he-xyl-2-cyclohexyl-l-octansäure ist, mit Vinylacetat das erzeugte Isomerengemisch als wirksamer Emulsionspolymeri-

35 sationsemulgator wirkt. Das Gemisch dieser Isomeren wird durch die allgemeine Formel:

ch3(ch2)x—ch ch= ch / \

\

ch-

I

Z

-ch ch

<ch2)y c —0-

:h—ch„

Ii dargestellt, worin x und y ganze Zahlen von 3 bis 9 sind und die Summe von x und y 12 beträgt, eines der Symbole Z für COOH steht und das andere der Symbole Z für Wasserstoff steht. Obgleich die Isomeren, worin x für 5 steht und y für 7 steht, den überwiegenden Anteil der Substanz bilden, sind auch geringe Mengen der Vinylhalbester der C2rDicarbon-säure vorhanden, bei denen der Cyelohexenring eine andere Stellung entlang der Kohlenstoffkette einnimmt. Für die Zwecke dieser Beschreibung werden Substanzen der oben wiedergegebenen allgemeinen Formulierung als «Vinylhalbester von C2i-Dicarbonsäuren» oder «Disäurevinylhalbester» bezeichnet.

Die C2i-Dicarbonsäuren werden aus Linolsäure aus verschiedenen tierischen, pflanzlichen und Tallölquellen erzeugt. Die C2rDicarbonsäuren können durch Umsetzung

45 von Linolsäure mit Acrylsäure und katalytischen Mengen Jod hergestellt werden. Eines dieser Verfahren zur Herstellung der C21-Dicarbonsäuren für die Herstellung erfindungs-gemässer Ester ist in der US-PS Nr. 3 753 968 mit dem Titel «Selective Reaction of Fatty Acids and Their Separation» 50 dargelegt.

Die Synthese der Disäurevinylhalbester wurde nach der Methode ausgeführt, die in Organic Synthesis (1963), Collective Volume 4, Seite 977, beschrieben ist. Dieses Verfahren umfasst das Kombinieren der C21-Dicarbonsäure mit Vinyl-55 acetat in Gegenwart von Mercuriacetat. Das Verfahren wird unter Einwirkung von Mercuriacetat ausgeführt, um einen hohen Umsatz zu dem Ester zu erzielen. Die Reaktionsfolge für eines der Isomeren der Disäure kann wie folgt beschrieben werden:

/

ch3(ch2)5ch

.ch=ch o 0

\ II II

hc(ch2)7c-0h + ch3c-0ch=ch2

65

ch2 ch c=0

(CH3C02)2Hg

Ia jh

665 415

/

ch3(ch2)5ch

•ch=-ch 0 0

II II

hc(ch2)7c-och=ch2 + ch3c-oh ch„

-ch

I

c= 0

Ha jh lia

Vinylhalbester der C2i-Dicarbonsäure können auch durch Umsetzung mit Acetylen hergestellt werden, aber diese Reaktion ist für Herstellungen im kleinen Laboratoriumsmassstab nicht so zweckmässig.

Die erfindungsgemässen Emulsionspolymerisationsemul-gatoren sind in den folgenden Beispielen weiter beschrieben.

Beispiel 1

Vinylacetat in einer Menge von 103 g (1,2 Mol) und 71,2 g (0,2 Mol) C2rDicarbonsäure wurden in einem 250 ml-Dreihalsrundkolben, der mit einem Rückflusskühler, einem Thermometer und einem Gaseinlass versehen war, kombiniert. Die Disäure löste sich beim Erwärmen und Schütteln auf. Mercuriacetat wurde in einer Menge von 0,8 g zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurde mit einem Magnetrührer 30 Minuten lang gerührt. Zwei Tropfen 100%-ige Schwefelsäure wurden zugesetzt (100%-ige Schwefelsäure wurde durch vorsichtiges Kombinieren von 10 ml 95%-iger H2S04 und 7,3 ml 20%-iger rauchender Schwefelsäure hergestellt). Das Reaktionsgemisch wurde zum Rückfluss erhitzt und gerührt. Nach 3 Stunden wurde die Heizung abgestellt, und das Rühren wurde über Nacht fortgesetzt. Natriumacetat wurde in einer Menge von 0,56 g zugesetzt, um die Schwefelsäure zu neutralisieren, und das nicht umgesetzte Vinylacetat wurde im Vakuum entfernt. Das Reaktionsprodukt wurde mit 100 ml Cyclohexan verdünnt und zweimal mit 25 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Schliesslich wur-

Tabelle I

io de das Produkt über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft.

Zur Analyse des Produktes wurde die Dünnschichtchromatographie angewandt. Die Trennung ist auf entweder 15 Kieselgel (9/1, CHCl3/Methanol) oder auf CI8-Umkehrpha-senplatten (9/1, Acetonitril/Wasser) hervorragend, und die Bestimmung des Fortgangs der Reaktion ist einfach. Die Chromatogramme zeigten, dass der gewünschte Vinylhalbester der C2i-Dicarbonsäure erhalten wurde.

20

Beispiel 2

Um die Polymerisationsgeschwindigkeiten bei Verwendung des erfindungsgemässen Emulgators und die Partikelgrösse und die Grössenverteilung der Polymere im Vergleich 25 mit den entsprechenden Werten, die mit Standardemulgato-ren erhalten wurden, zu bestimmen, wurden Styrol-Buta-dien-Polymerisationen unter Verwendung des Produktes der Synthese von Beispiel 1 sowohl allein als auch in Kombination mit Fettsäureemulgatoren (disproportionierten Gemi-30 sehen von Tallölfettsäuren) ausgeführt. Der Standardemul-gator, der als «plant mix» bezeichnet wird, ist ein aus einem Gemisch aus Harzsäure und partiell hydrierter Talgfettsäure bestehender Emulgator. Das Verhalten des erfindungsgemässen Emulgators wird auch mit unmodifizierter C21-Dicar-35 bonsäure verglichen. Die Ergebnisse dieser Polymerisation sind in Tabelle I wiedergegeben.

T eilcheneigenschaften

An

6-Stunden-

Durchmesser

Verteilung satz Emulgator

Umsatz (%)

(10~'° m)

o

1

o

3

1. «Plant Mix»

56

562

128

C21 -Dicarbonsäure

40

578

137

Disäurevinylhalbester

28

680

133

Disäurevinylhalb-

ester/1483* (1/1)

47

555

167

2. «Plant Mix»

55

508

166

C2]-Dicarbonsäure

45

521

91

Disäurevinylhalbester

43

527

139

Disäurevinylhalb-

ester/1480** (4/1)

46

526

133

Disäurevinylhalb

ester/1480 (1/1)

51

516

136

3. «Plant Mix»

56

512

158

C21-Dicarbonsäure

40

517

124

Disäurevinylhalbester

41

517

130

Disäurevinylhalb-

ester/1480 (4/1)

45

533

139

Disäurevinylhalb-

ester/1480 (1/1)

51

522

152

*Westvaco® 1483 - handelsübliche disproportionierte Tallölfettsäuren

**Westvaco® 1480 - handelsübliche disproportionierte Tallölfettsäuren

Tabelle I zeigt, dass die Polymerisation in der Tat durch den Ester unterhalten wird, dass aber die Polymerisationsgeschwindigkeit schwach herabgesetzt ist. Der Teilchendurchmesser und die Verteilung als Indikator für die Mole

kulargewichtsverteilung zeigen gewisse Änderungen, verglichen mit der «plant mix» und der Disäure, wenn diese Materialien als Emulgatoren verwendet werden. Beim Mischen des Disäurevinylhalbesters mit disproportionierten Tallölfettsäuren können aber die schwach herabgesetzten Polymerisationsgeschwindigkeiten unter gleichzeitiger Verbesserung der Teilcheneigenschaften korrigiert werden.

Ausserdem wurden Latices aus vollständig polymerisier-ten Proben in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und durch Dünnschichtchromatographie in Bezug auf die Molekulargewichtsverteilung untersucht Die Methode umfasst

5 665 415

die Gradienteneluierung in einer zunehmend chloroformreichen beweglichen Phase. Der hauptsächliche feststellbare Unterschied ist eine offensichtliche Abnahme von niedermolekularen Polymeren. Im Vergleich mit der «plant mix» wur-5 den keine neuen Molekulargewichtsspezies beobachtet.

Beispiel 3

Polymerisationen wurden auch in Butadien-Acrylnitril-Systemen ausgeführt. Diese Polymerisationen zeigten Resul-10 tate des gleichen Typs, obgleich in einem weniger ausgeprägten Grade (siehe tabelle II).

Tabelle II

Teilcheneigenschaften (Durchschnitt)

An

6-Stunden-

Durchmesser

Verteilung satz

Emulgator

Umsatz (%)

(10-I0m)

(10-10m)

4.

«Plant Mix»

87

550

150

C2I-Dicarbonsäure

81

624

152

Disäurevinylhalbester

76

627

137

Disäurevinylhalb-

ester/1480* (4/1)

80

609

156

Disäurevinylhalb-

ester/1480 (1/1)

87

577

145

5.

«Plant Mix»

90

575

161

-

C21-Dicarbonsäure

82

638

172

Disäurevinylhalbester

83

623

152

Disäurevinylhalb-

ester/1480 (4/1)

87

603

149

Disäurevinylhalb-

ester/1480 (1/1)

91

617

202

6.

«Plant Mix»

93

544

166

Disäurevinylhalbester

83

651

162

Disäurevinylhalbester

82

593

123

*Westvaco® 1480 - handelsübliche disproportionierte Tallölfettsäuren

Die Polymerisationen verliefen infolge der Art der Monomeren in 6 Stunden bis zu einem viel höheren Umsatz. Die höhere Reaktionsfähigkeit der Monomeren kann dazu beigetragen haben, die Hemmwirkungen des Vinylhalbesters zu überwinden. Wiederum schien die Verwendung von Mischungen des Esters mit Fettsäuren jeden negativen Einfluss des Materials zu verringern.

Beispiel 4

Um das Ausmass der Polymerisation der Vinylhalbester in die Polymeren zu bestimmen, wurden Serumersatzmethoden angewandt, um unpolymerisierten Emulgator in dem Latexserum nachzuweisen. Bei dieser Methode wird der Latex in eine Filtervorrichtung gebracht, die mit einem Filter mit 0,5 Mikrometer Porengrösse versehen ist. Wasser wird unter Druck hineingepumpt, und das Filtrat wird gesammelt, getrocknet und durch Dünnschichtchromatographie analysiert. Tabelle III zeigt die mit in dieser Weise behandelten Styrol-Butadien-Latices erhaltenen Resultate.

40

Tabelle III

Ursprünglicher Emulgator «Plant mix» C21 -Dicarbonsäure Disäurevinylhalbester Disäurevinylhalbester+ 1483* (4/1)

Emulgator im Serum Harz- und Fettsäuren C2i-Dicarbonsäure C2rDicarbonsäure C2i-Dicarbonsäure und kleine Menge Fettsäure

Da bei der Serumanalyse weder bei alleiniger Verwendung noch bei Verwendung in Kombination mit dem disproportionierten Fettsäuregemisch Disäurevinylhalbester nachgewiesen wurde, wird angenommen, dass der Disäurevinylhalbester in das Polymer einverleibt worden ist. Die Disäure, die in den Seren gefunden wurde, wenn der Disäurevinyl-45 haibester als Emulgator verwendet wurde, könnte entweder aus der restlichen Disäure in dem Ester oder aus der Hydrolyse des Esters stammen. Das erstere ist wahrscheinlicher als das letztere.

50 Beispiel 5

Um weiter zu beweisen, dass der Disäurevinylhalbester tatsächlich in das Polymer einverleibt wird, wurden Lösungsmittelextraktionen des Latex ausgeführt. Versuche dieses Typs wurden sowohl mit Styrol-Butadien-Latices als 55 auch mit Butadien-Acrylnitril-Latices ausgeführt. In diesen Versuchen wurde die Reaktion bis zur im wesentlichen vollständigen Umsetzung ausgeführt. Der Latex wurde mit Alu-miniumsulfatlösung koaguliert und entweder mit Methanol oder mit Hexan extrahiert. Die Analyse der konzentrierten 60 Extrakte, die wiederum mittels Dünnschichtchromatographie erfolgte, zeigte den Typ des extrahierten Materials. Diese Analysen sind in den Tabellen IV und V zusammengestellt.

65

*Westvaco® 1483 - handelsübliche disproportionierte Tallölfettsäuren

665 415

6

Tabelle IV

Aus koaguliertem Styrol-Butadien-Latex extrahierte Emulgatoren

An

Extraktions

Extrahiertes satz

Emulgator lösungsmittel

Material

1.

«Plant Mix»

Methanol

Fett- und Harzsäuren

C21-Dicarbonsäure

Methanol

C2i-Dicarbonsäure

Disäurevinylhalbester

Methanol

C2I-Dicarbonsäure

Disäurevinylhalb-

ester/1483* (4/1)

Methanol

Fettsäuren

2.

«Plant Mix»

Hexan

Fett- und Harzsäuren

C21-Dicarbonsäure

Hexan

C21 -Dicarbonsäure

Disäurevinylhalbester

Hexan

C21-Dicarbonsäure

Disäurevinylhalb-

ester/1483 (4/1)

Hexan

Fettsäuren

*Westvaco® 1483 - handelsübliche disproportionierte Tallölfettsäuren Tabelle V

Aus koaguliertem Acrylnitril-Butadien-Latex extrahierte Emulgatoren

Ansatz 1.

2.

Emulgator

«Plant Mix»

C2rDicarbonsäure

Disäurevinylhalbester

«Plant Mix»

C2 pDicarbonsäure

Disäurevinylhalbester

In den Extrakten von koagulierten Latices zeigte sich der Disäurevinylhalbester als nur in sehr geringen Mengen vorhandene Komponente oder überhaupt nicht. Die Leichtigkeit, mit der andere Fettsäuren und Harzsäuren extrahiert wurden, zeigte, dass, wenn das Latexgemisch überhaupt freien Disäurevinylhalbester enthielt, dieser extrahiert worden sein müsste. Daher kann man mit einem höheren Grad von Sicherheit schliessen, dass das Material dauernd in dem Polymeren gebunden war.

Extrahiertes Material

Fett- und Harsäuren C2i -Dicarbonsäure C2I -Dicarbonsäure Fett- und Harzsäuren C2I-Dicarbonsäure C21-Dicarbonsäure

Extraktionslösungsmittel Methanol Methanol Methanol Hexan Hexan Hexan

30

Es wurde bewiesen, dass der Vinylhalbester der Disäure ein brauchbarer Emulgator für Emulsionspolymerisationen ist. Die Verwendung von kleinen Mengen Fettsäuren zusammen mit dem C2]-Dicarbonsäurederivat verbessert die Um-35 setzungsgeschwindigkeiten und Teilchendurchmesser. Verschiedene Beweismethoden, das heisst Serumersatz, Methanol- und Hexanextraktion des koagulierten Latex sowie der Einfluss auf die Polymerisation zeigen, dass das Molekül über seine Vinylgruppe in die Polymeren eingebaut wird.

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