CH653024A5 - 1,2,4-TRIAZOL-1-YL-PROPIONITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM. - Google Patents
1,2,4-TRIAZOL-1-YL-PROPIONITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 1,2,4-Triazol-l-yl-propioni-trile Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende biozide Mittel insbesondere mit fungizider Wirkung. The invention relates to new 1,2,4-triazol-l-yl-propionitrile processes for the preparation of these compounds and to biocidal compositions containing them, in particular with a fungicidal action.
Imidazolyl-propionitrilderivate mit fungizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 604 047). Diese weisen jedoch ein relativ enges Wirkungsspektrum auf, was unbefriedigend ist. Imidazolyl-propionitrile derivatives with fungicidal activity are already known (DE-OS 2 604 047). However, these have a relatively narrow spectrum of activity, which is unsatisfactory.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue Propioni-trilderivate zu entwickeln, welche breit gefächerte Anwendungsmöglichkeiten insbesondere auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes eröffnen und ein breites fungizides Wirkungsspektrum aufweisen. The object of the present invention is to develop new propionitrile derivatives which open up a wide range of possible uses, in particular in the field of crop protection, and which have a broad spectrum of fungicidal activity.
653024 653024
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch Imida-zolylpropionitrile der allgemeinen Formel This object is achieved according to the invention by imidazolylpropionitriles of the general formula
R-C-CH2-N (I) R-C-CH2-N (I)
I \=N I \ = N
CN CN
in der in the
R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, (Ci-GO-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-GO-Alkylthio, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und Ri (Ci-Cio)-Alkyl, (C3-Cs)-Alkenyl, (C3-Cs)-Alkinyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe substituierten Phenylalkylrest bedeuten, und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren. R is an aromatic hydrocarbon radical optionally substituted one or more times, identically or differently, by halogen, (Ci-GO-alkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-GO-alkylthio, trifluoromethyl or the nitro group) and Ri (Ci-Cio) -Alkyl, (C3-Cs) -alkenyl, (C3-Cs) -alkynyl or one optionally one or more times, identically or differently by halogen, (Ci-C4) -alkyl, (Ci-C4) -alkoxy, (Ci -C4) -Alkylthio, trifluoromethyl or the nitro group substituted phenylalkyl radical, and their acid addition salts with inorganic and organic acids.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere durch eine fungizide Wirkung aus, worin sie überraschenderweise bekannte Wirkstoffe analoger Konstitution und Wirkungsrichtung übertreffen. The compounds according to the invention are biocidally active in the broadest sense, but are particularly notable for a fungicidal action, in which they surprisingly outperform known active substances of analogous constitution and direction of action.
Die fungizide Wirkung erstreckt sich überraschenderweise gegen Pilze unterschiedlichster systematischer Stellung. Bei der Behandlung oberirdischer Pflanzenteile schützen sie gegen durch Wind übertragene Krankheitserreger. Gegen samenübertragbare Krankheitserreger kann man die Verbindungen zur Saatgutbehandlung einsetzen. Ausserdem wirken diese systematisch, das heisst, sie werden von den Wurzeln der Pflanzen zum Beispiel nach Einbringen bei der Saat aufgenommen, werden in die oberirdischen Teile der Pflanze transportiert und schützen diese gegen Krankheitserreger. The fungicidal action surprisingly extends against fungi of various systematic positions. When treating above-ground parts of plants, they protect against wind-borne pathogens. The compounds can be used to treat seed-borne pathogens. In addition, these act systematically, that is, they are absorbed by the roots of the plants, for example after being introduced into the seed, are transported to the aerial parts of the plant and protect them against pathogens.
Als weitere Wirkungen sind zu nennen eine wuchsregulato-rische und eine bakterizide Wirkung. Further effects include a growth regulatory and a bactericidal effect.
Wegen des erkannten breiten Wirkungsspektrums eignen sich die Verbindungen nicht nur zum Schutz von Kulturpflanzen, sondern auch zum Materialschutz und zur Bekämpfung humanpathogener und tierpathogener Mikroben, woraus sich breit gefächerte Anwendungsmöglichkeiten ergeben. Because of the recognized broad spectrum of activity, the compounds are not only suitable for protecting crop plants, but also for protecting materials and combating human-pathogenic and animal-pathogenic microbes, which results in a wide range of possible uses.
Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben sich hierbei schwerpunktmässige Anwendungsgebiete, bei denen die Verbindungen herausragende Wirkungen entfalten. So können diese jeweils als Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Bakterizide eingesetzt werden. Depending on the special meaning of the substituents, there are focal areas of application in which the compounds have outstanding effects. So they can be used as fungicides, plant growth regulators or bactericides.
In den durch die allgemeine Formel I gezeichneten Verbindungen können zum Beispiel bedeuten: In the compounds drawn by the general formula I can mean, for example:
R 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlor-phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl, R 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-bromophenyl,
3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Jodphenyl, 3-Jodphenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-iodophenyl,
4-Jodphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Me-thylphenyl, 2-Äthylphenyl, 3-Äthylphenyl, 4-Äthylphenyl, 4-iodophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 4-ethylphenyl,
2-Propylphenyl, 3-Propylphenyl, 4-Propylphenyl, 2-Isopro-pylphenyl, 3-Isopropylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 2-Butyl-phenyl, 3-Butylphenyl, 4-Butylphenyl, 2-sek-Butylphenyl, 2-propylphenyl, 3-propylphenyl, 4-propylphenyl, 2-isopropylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 2-butylphenyl, 3-butylphenyl, 4-butylphenyl, 2-sec-butylphenyl,
3-sek.-Butylphenyl, 4-sek.-Butylphenyl, 2-tert.-Butylphenyl, 3-tert.-Butylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Äthoxyphenyl, 3-Äthoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, 2-Methylthiophenyl, 3-Methylthiophenyl, 4-Methylthiophenyl, 2-Äthylthio-phenyl, 3-Äthylthiophenyl, 4-Äthylthiophenyl, 2-Trifluor-methylphenyl, 3-Trifhiormethylphenyl, 4-Trifluormethyl-phenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-sec-butylphenyl, 4-sec-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 3-tert-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl , 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-methylthiophenyl, 3-methylthiophenyl, 4-methylthiophenyl, 2-ethylthiophenyl, 3-ethylthiophenyl, 4-ethylthiophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifhiormethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl , 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl,
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
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45 45
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«0 «0
«5 «5
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3-Fluor-4-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-nitrophenyl, 4-Chlor- 3-fluoro-4-methoxyphenyl, 3-chloro-5-nitrophenyl, 4-chloro
2-fluorphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl, oder 2-Chlor-2-nitrophenyl und 2-fluorophenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, or 2-chloro-2-nitrophenyl and
Ri (Ci-Cio)-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Isopropyl, 2,2-Dimethylpropyl-l, 3,3-Dimethyl-butyl-2, (C3-C8)-Alkenyl, zum Beispiel 2-Buten-l-yl, 3-Methyl-2-buten-l-yl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, eventuell gemäss Anspruch 1 substituiertes Phenylalkyl, zum Beispiel Benzyl, 2-Fluor-benzyl, 3-Fluorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, Ri (Ci-Cio) alkyl, for example methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, isopropyl, 2,2-dimethylpropyl-l, 3,3-dimethyl-butyl-2 , (C3-C8) alkenyl, for example 2-buten-1-yl, 3-methyl-2-buten-1-yl, hexenyl, heptenyl, octenyl, phenylalkyl which may be substituted according to claim 1, for example benzyl, 2- Fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl,
3-Chlorbenzyl, 4-Chlorbenzyl, 2-Brombenzyl, 3-Brom-benzyl, 4-Brombenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 2,6-Dichlor-benzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 3-chlorobenzyl, 4-chlorobenzyl, 2-bromobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-bromobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, 2,6-dichlorobenzyl, 3,4-dichlorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl,
4-Methylbenzyl, 2-Nitrobenzyl, 3-Nitrobenzyl, 4-Nitro-benzyl, 2-Trifluormethylbenzyl, 3-Trifluormethylbenzyl, 4-Trifluormethylbenzyl, 2-Methoxybenzyl, 3-Methoxy-benzyl, 4-Methoxybenzyl, 2-Äthoxybenzyl, 3-Äthoxybenzyl, 4-Äthoxybenzyl, 2-Propoxybenzyl, 3-Propoxybenzyl, 4-Pro-poxybenzyl, 2-Butoxybenzyl, 3-Butoxybenzyl, 4-Butoxy-benzyl, 2-Methylthiobenzyl, 3-Methylthiobenzyl, 4-Methyl-thiobenzyl, 2-Äthylthiobenzyl, 3-Äthylthiobenzyl, 4-Äthyl-thiobenzyl, 2-Butylthiobenzyl, 3-Butylthiobenzyl, 4-Butyl-thiobenzyl. 4-methylbenzyl, 2-nitrobenzyl, 3-nitrobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 3-trifluoromethylbenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 3-methoxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 2-ethoxybenzyl Ethoxybenzyl, 4-ethoxybenzyl, 2-propoxybenzyl, 3-propoxybenzyl, 4-propoxybenzyl, 2-butoxybenzyl, 3-butoxybenzyl, 4-butoxy-benzyl, 2-methylthiobenzyl, 3-methylthiobenzyl, 4-methylthiobenzyl, 2- Ethylthiobenzyl, 3-ethylthiobenzyl, 4-ethylthiobenzyl, 2-butylthiobenzyl, 3-butylthiobenzyl, 4-butylthiobenzyl.
Als anorganische und organische Säure zur Bildung der Säureadditionssalze sind beispielsweise zu nennen, die Halogenwasserstoffsäure, wie zum Beispiel die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäure, insbesondere Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie zum Beispiel Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphthalindisulfonsäure. Examples of inorganic and organic acids to form the acid addition salts include hydrohalic acid, such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, especially nitric acid, mono- and bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as acetic acid, maleic acid, succinic acid , Fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid, lactic acid, and sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid and 1,5-naphthalenedisulfonic acid.
Diese Säureadditionssalze können nach den üblichen Salzbildungsverfahren, zum Beispiel durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden. These acid addition salts can be obtained by the usual salt formation methods, for example by dissolving a compound of formula I in a suitable solvent and adding the acid.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine fungizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I der Rest R Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-DichIorphenyl, 4-BromphenyI, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl oder 2-Methylphenyl und Ri Äthyl, Allyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Hexyl bedeuten. Of the compounds according to the invention are notable for a fungicidal action, in particular those in which the radical R in the general formula I is phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-Bromophenyl, 2-fluorophenyl, 4-fluorophenyl or 2-methylphenyl and R 1 mean ethyl, allyl, propyl, isopropyl, butyl or hexyl.
Vorzugsweise sind hiervon solche Verbindungen zu nennen, bei denen Of these, preference should be given to compounds in which
R Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 2-Methylphenyl und Ri Propyl, Isopropyl oder Butyl darstellen. R represents phenyl, 4-chlorophenyl or 2-methylphenyl and Ri propyl, isopropyl or butyl.
Von herausragender Wirkung sind die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen: The following compounds according to the invention are of outstanding activity:
2-Isopropoxy-2-phenyl-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2-isopropoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Butoxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propioni-tril, Hydronitrat 2-butoxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Phenyl-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2-phenyl-2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Butoxy-2-(4-chlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yI)-propioni-tril, Hydronitrat 2-butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
2-(4-Chlorphenyl)-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propioni-tril, Hydronitrat 2- (4-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Isopropoxy-2-phenyl-3-(l ,2,4-triazol- l-yl)-propionitril 2-Butoxy-2-(2-methylphenyl)-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propioni-tril 2-isopropoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile 2-butoxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-1 - yl) -propioni-tril
2-Hexyloxy-2-phenyl-3 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2-hexyloxy-2-phenyl-3 - (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Butoxy-2-(4-chlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propioni-tril 2-butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
2-(4-Chlorphenyl)-2-propyloxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propio-nitril 2- (4-chlorophenyl) -2-propyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile
2-Hexyloxy-2-(2-methylphenyl)-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-pro-pionitril, Hydronitrat 2-Hexyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Butoxy-2-phenyl-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2-butoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Butoxy-2-(2-chlorphenyl)-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propioni-tril, Hydronitrat 2-butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Äthoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2-ethoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Allyloxy-2-phenyl-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2-allyloxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-(2-Chlorphenyl)-2-propoxy-3 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-propioni-tril, Hydronitrat 2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3 - (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
2-(4-Chlorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propio-nitril, Hydronitrat 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
2-Hexyloxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-pro-pionitril 2-Hexyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
2-Butoxy-2-phenyl-3-(l ,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril 2-butoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile
2-(2-Chlorphenyl)-2-butoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propioni- 2- (2-chlorophenyl) -2-butoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propioni-
tril tril
2-Äthoxy-2-phenyl-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril 2-Allyloxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2-(2-Chlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propioni-tril 2-ethoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile 2-allyloxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile 2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen insbesondere fungizide Wirkungen, zeichnen sich aber gleichzeitig bei einer Reihe von Kulturpflanzen durch wachstumsregulato-rische Effekte aus. The compounds according to the invention in particular show fungicidal effects, but are also notable for growth-regulating effects in a number of crop plants.
Je nach Pflanzenart und Aufwandmenge ergeben sich auch herbizide Effekte. Depending on the type of plant and the application rate, herbicidal effects also result.
Da die erfindungsgemässen Verbindungen sowohl qualitative und quantitative Veränderungen an Pflanzen als auch Veränderungen im Metabolismus der Pflanzen verursachen, sind sie in die Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren einzustufen, die sich durch folgende Anwendungsmöglichkeiten auszeichnen: Since the compounds according to the invention cause both qualitative and quantitative changes in plants and also changes in the metabolism of the plants, they are to be classified in the class of plant growth regulators which are distinguished by the following possible uses:
Hemmung des vegetativen Wachstums bei holzigen und krautigen Pflanzen zum Beispiel an Strassenrändern, Gleisanlagen u.a., um ein üppiges Wachstum zu unterbinden. Wuchshemmung beim Getreide, um das Lagern oder Umknicken zu unterbinden, bei Baumwolle zur Ertragserhöhung. Inhibition of vegetative growth in woody and herbaceous plants, for example on the side of roads, track systems, etc., to prevent abundant growth. Growth inhibition in cereals to prevent storage or twisting, in cotton to increase yield.
Beeinflussung der Verzweigung von vegetativen und generativen Organen bei Zier- oder Kulturpflanzen zur Vermehrung des Blütenansatzes oder bei Tabak und Tomate zur Hemmung von Seitentrieben. Influencing the branching of vegetative and generative organs in ornamental or cultivated plants to increase the flower set or in tobacco and tomato to inhibit side shoots.
Verbesserung der Fruchtqualität, zum Beispiel eine Zuk-kergehaltssteigerung beim Zuckerrohr, bei Zuckerrüben oder bei Obst, und eine gleichmässigere Reife des Erntegutes, die zu höheren Erträgen führt. Improvement in fruit quality, for example an increase in the sugar content of sugar cane, sugar beet or fruit, and more uniform ripening of the crop, which leads to higher yields.
Erhöhung der Widerstandskraft gegen klimatische Einflüsse wie Kälte und Trockenheit. Increased resistance to climatic influences such as cold and drought.
Beeinflussung des Latexflusses bei Gummipflanzen. Ausbildung parthenokarper Früchte, Pollensterilität und Geschlechtsbeeinflussung sind ebenfalls Anwendungsmöglichkeiten: Influencing the latex flow in rubber plants. Education of parthenocarpic fruits, pollen sterility and gender interference are also possible applications:
Kontrolle der Keimung von Samen oder des Austriebs von Knospen. Control the germination of seeds or buds.
Entlaubung oder Beeinflussung des Fruchtfalls zur Ernteerleichterung. Defoliation or influencing of the crop fall to facilitate harvesting.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich insbe4 The compounds according to the invention are particularly suitable
s s
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
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sondere zur Beeinflussung des Wachstums von Beta-Rüben, zeigen aber auch bei Getreide, Soja und Baumwolle gewünschte wuchsregulatorische Effekte. especially for influencing the growth of beta beets, but also show the desired growth-regulating effects for cereals, soybeans and cotton.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsziel im allgemeinen von 0,05 bis 5 kg Wirkstoff/ha, gegebenenfalls können auch höhere Aufwandmengen eingesetzt werden. Depending on the intended use, the application rates are generally from 0.05 to 5 kg of active ingredient / ha, if appropriate higher application rates can also be used.
Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und den klimatischen Bedingungen. The application time depends on the application goal and the climatic conditions.
Überraschenderweise sind die erfindungsgemässen Verbindungen breiter oder stärker wirksam als praxisbekannte Produkte gleicher Wirkungsrichtung. Surprisingly, the compounds according to the invention are broader or more effective than products of the same direction of action which are known in practice.
Ausser den vorbezeichneten Wirkungen entfalten die erfindungsgemässen Verbindungen auch eine bakterizide Wirkung, die weitere Anwendungsmöglichkeiten erlaubt. In addition to the above-mentioned effects, the compounds according to the invention also have a bactericidal action which permits further possible uses.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. The compounds according to the invention can be used either alone, in a mixture with one another or with other active ingredients. If necessary, other pesticides or pesticides can be added depending on the desired purpose.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergier-hilfsmitteln angewandt. The labeled active ingredients or their mixtures are expediently in the form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers, or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersing aids applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle. Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, mineral oil fractions and vegetable oils.
Als feste Trägerstoffe eignen sich vor allem Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkastein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle. Mineral soils are particularly suitable as solid carriers, for example tonsil, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, silica and vegetable products, for example flours.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxy-äthylenalkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze. Preferred surface-active substances include: for example calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl ether, naphthalene sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben. If the active ingredients are to be used for seed dressing, dyes can also be added in order to give the seed dressing a clearly visible color.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gew.% flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.% oberflächenaktive Stoffe. The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 10 to 90 percent by weight of active ingredients, about 90 to 10 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active agents.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» oder «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. The agents can be applied in a customary manner, for example using water as a carrier in spray liquor amounts of about 100 to 1000 liters / ha. Application of the agents in the so-called “low-volume” or “ultra-low-volume method” is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: For example, the following ingredients are used to prepare the preparations:
A. Spritzpulver a) 40 Gew.% Wirkstoff A. wettable powder a) 40% by weight of active ingredient
25 Gew.% Tonmineralien 25% by weight of clay minerals
20 Gew.% Kieselsäure 20% by weight of silica
10 Gew.% Zellpech 10% by weight cell pitch
5 Gew.% oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer 5% by weight of surfactants based on a
Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Mixing the calcium salt of lignin sulfonic acid with
Alkylphenolpolyglykoläthern b) 25 Gew.% Wirkstoff Alkylphenol polyglycol ethers b) 25% by weight of active ingredient
60 Gew.% Kaolin 10 Gew.% Kieselsäure 60% by weight kaolin 10% by weight silica
5 Gew.% oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure c) 10 Gew.% Wirkstoff 60 Gew.% Tonmineralien 15 Gew.% Kieselsäure 5% by weight of surface-active substances based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid c) 10% by weight of active ingredient 60% by weight of clay minerals 15% by weight of silica
10 Gew.% Zellpech 10% by weight cell pitch
5 Gew.% oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure 5% by weight of surface-active substances based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid
B. Paste B. Paste
45 Gew.% Wirkstoff 5 Gew.% Natriumaluminiumsilikat 15 Gew.% Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid 2 Gew.% Spindelöl 10 Gew.% Polyäthylenglycol 23 Teile Wasser 45% by weight of active ingredient 5% by weight of sodium aluminum silicate 15% by weight of cetyl polyglycol ether with 8 mol of ethylene oxide 2% by weight of spindle oil 10% by weight of polyethylene glycol 23 parts of water
C. Emulsionkonzentrat 25 Gew.% Wirkstoff C. Emulsion concentrate 25% by weight of active ingredient
15 Gew.% Cyclohexanon 55 Gew.% Xylol 5 Gew.% Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat. 15% by weight cyclohexanone 55% by weight xylene 5% by weight mixture of nonylphenylpolyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulfonate.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen werden hergestellt, indem man Propionitrile der allgemeinen Formel The new compounds according to the invention are prepared by propionitriles of the general formula
O-Ri O-Ri
I I.
R C-CH2-Y (II) R C-CH2-Y (II)
I I.
CN CN
mit 1,2,4-Triazol der Formel N-CH with 1,2,4-triazole of the formula N-CH
11 II 11 II
HC N HC N
H H
oder dessen Alkaliverbindungen in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt, worin Rund Ri die oben genannte Bedeutung haben und Y Halogen, oder den gegebenenfalls in der Seitenkette halogenierten Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxy-Rest bedeuten. or its alkali compounds in the presence of a solvent, if appropriate in the presence of a base, in which Rund Ri have the meaning given above and Y is halogen, or the alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy radical which may be halogenated in the side chain.
Als Halogen ist beispielsweise zu nennen Chlor, Brom oder Jod; als Alkylsulfonyloxy-Reste eignen sich zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl und die Trifluormethylsulfonyl-oxy-Gruppe und als Arylsulfonyloxy-Reste seien beispielsweise genannt die Benzylsulfonyloxy- und p-Toluolsulfonyl-oxy-Gruppen. Halogen is, for example, chlorine, bromine or iodine; Suitable alkylsulfonyloxy radicals are, for example, methyl, ethyl, propyl and the trifluoromethylsulfonyloxy group, and arylsulfonyloxy radicals which may be mentioned include the benzylsulfonyloxy and p-toluenesulfonyloxy groups.
Die Reaktion kann sowohl mit einem Überschuss an 1,2,4-Triazol als auch unter Zusatz einer starken Base, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumhydroxyd durchgeführt werden. Ausserdem kann man anstelle von 1,2,4-Triazol auch 1,2,4-Triazol-Alkalimetall verwenden. The reaction can be carried out either with an excess of 1,2,4-triazole or with the addition of a strong base, for example sodium or potassium hydroxide. In addition, 1,2,4-triazole alkali metal can also be used instead of 1,2,4-triazole.
Als bevorzugte Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe vorzugsweise polaren, aprotischen Charakters wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylace~ tamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethyl-harnstoff, Hexa-methylphosphorsäuretriamid und Benzonitril, aber auch s Suitable solvents which are inert toward the reactants are preferably polar, aprotic in character, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, tetramethylurea, hexamethylphosphoric triamide and benzonitrile, but also s
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
653024 653024
höher siedende aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Chlorbenzol oder Xylol. higher-boiling aromatic and aliphatic hydrocarbons such as toluene, chlorobenzene or xylene.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt wird eine Temperatur zwischen 100°C und 200°C. Die Umsetzungen erfolgen unter Normal- oder Überdruck. The reaction temperature can be varied within wide limits. A temperature between 100 ° C. and 200 ° C. is preferred. The implementations take place under normal or overpressure.
Die erfindungsgemässen 1,2,4-Triazol-l-yl-propionitrile sind im allgemeinen fast färb- und geruchlose Feststoffe. Die davon abgeleiteten Säureadditionssalze sind ebenfalls farb-und geruchlose, kristalline Verbindungen. Die freien Basen lösen sich schlecht in Wasser und mehr oder weniger gut in organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Alkohole, Äthern oder chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Säureadditionssalze lösen sich zum Teil in Wasser und gut in polaren organischen Lösungsmitteln wie Acetonitril, N,N-DimethyI-formamid, niederen Alkoholen, Chloroform und Methylenchlorid. The 1,2,4-triazol-l-yl-propionitriles according to the invention are generally almost colorless and odorless solids. The acid addition salts derived therefrom are also colorless and odorless, crystalline compounds. The free bases dissolve poorly in water and more or less well in organic solvents such as alcohols, ethers or chlorinated hydrocarbons. The acid addition salts partly dissolve in water and well in polar organic solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, lower alcohols, chloroform and methylene chloride.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen. The following examples illustrate the preparation of the compounds according to the invention.
Beispiel 1 example 1
2-Isopropoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Hydronitrat Verbindung Nr. 2 2-isopropoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile hydronitrate Compound No. 2
Zu in 50 ml trockenem DMF suspendiertem Natriumhydrid (0,55 Mol) gibt man unter Rühren und Kühlung 0,55 Mol 1,2,4-Triazol. Danach werden 0,11 Mol 2-Isopropoxy-3-methyl-sulfonyloxy-2-phenyl-propionitril in 50 ml DMF hinzugegeben und der Ansatz 1,5 Stunden bei 150°C Badtemperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird 3mal mit 100 ml Äther extrahiert, die vereinigten Ätherphasen 2mal mit Wasser gewaschen und mit MgSOt getrocknet. Man rotiert den Äther im Vakuum ein, versetzt den Rückstand mit 50 ml s Isopropanol und tropft unter Kühlung 6,8 ml Salpetersäure konz. unter Rühren ein. Nach Zusatz von 80 ml Äther wird noch Vi Stunde gerührt und dann abgesaugt. Man kristallisiert aus Isopropanol um. 0.55 mol of 1,2,4-triazole is added to sodium hydride (0.55 mol) suspended in 50 ml of dry DMF with stirring and cooling. Then 0.11 mol of 2-isopropoxy-3-methyl-sulfonyloxy-2-phenyl-propionitrile in 50 ml of DMF are added and the mixture is kept at a bath temperature of 150 ° C. for 1.5 hours. After cooling, the mixture is extracted 3 times with 100 ml of ether, the combined ether phases are washed twice with water and dried with MgSOt. The ether is rotated in a vacuum, 50 ml of isopropanol are added to the residue and 6.8 ml of concentrated nitric acid are added dropwise with cooling. with stirring. After adding 80 ml of ether, the mixture is stirred for a further hour and then suction filtered. It is recrystallized from isopropanol.
io Fp.: 185-189°C (Zersetzung) OK mp: 185-189 ° C (decomposition)
Ausbeute: 15 g = 43% der Theorie DMF = Dimethylformamid Yield: 15 g = 43% of theory DMF = dimethylformamide
Beispiel 2 Example 2
ls 2-Isopropoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Verbindung Nr. 3 Is 2-isopropoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile Compound No. 3
10 g 2-Isopropoxy-2-phenyI-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propio-nitril, Hydronitrat werden in Methanol gelöst und mit 8 ml 32%igem Ammoniakwasser versetzt. Man gibt auf Wasser, 10 g of 2-isopropoxy-2-phenyI-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate are dissolved in methanol and 8 ml of 32% ammonia water are added. You give on water
20 extrahiert mit Essigsäureäthylester, trocknet über MgSCU, rotiert den Essigester im Vakuum ein, versetzt mit wenig Essigester und Aktivkohle, kocht kurz auf, saugt ab und rotiert wieder ein. Der so entstandene Feststoff ist analysenrein. 20 extracted with ethyl acetate, dried over MgSCU, rotated the ethyl acetate in vacuo, mixed with a little ethyl acetate and activated carbon, boiled briefly, sucked off and rotated again. The resulting solid is pure for analysis.
25 Fp.: 176-177°C 25 mp: 176-177 ° C
Ausbeute: 6,65 g = 83% der Theorie Yield: 6.65 g = 83% of theory
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen. The following compounds according to the invention can be prepared in an analogous manner.
Nr. Name der Verbindung Physikalische Konstante No. Name of the connection Physical constant
1. 2-Hexyloxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 159-62°C(Z) 1. 2-hexyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 159-62 ° C (Z)
4. 2-Butoxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 58-62°C 4. 2-Butoxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, mp: 58-62 ° C
5. 2-Butoxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 158-61°C(Z) 5. 2-butoxy-2- (2-methylphenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 158-61 ° C (Z)
6. 2-Hexyloxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril n?0:1,5121 6. 2-Hexyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile n 0: 1.5121
7. 2-Butoxy-2-phenyl-3-(l, 2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 159-60°C(Z) 7. 2-Butoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 159-60 ° C (Z)
8. 2-Butoxy-2-(2-chlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 142,5-44°C (Z) 8. 2-butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 142.5-44 ° C (Z)
9. 2-Äthoxy-2-phenyl-3-( 1,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 169-70°C(Z) 9. 2-ethoxy-2-phenyl-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 169-70 ° C (Z)
10. 2-Phenyl-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 178-79°C (Z) 10. 2-phenyl-2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 178-79 ° C (Z)
11. 2-(3-Chlorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 173-75°C (Z) 11. 2- (3-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 173-75 ° C (Z)
12. 2-Butoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 67-68°C 12. 2-Butoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 67-68 ° C
13. 2-Phenyl-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 107-08°C 13. 2-phenyl-2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile m.p .: 107-08 ° C
14. 2-Äthoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 74-75°C 14. 2-ethoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 74-75 ° C
15. 2-Hexyloxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 158-60°C(Z) 15. 2-Hexyloxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 158-60 ° C (Z)
16. 2-Allyloxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 145-47°C (Z) 16. 2-allyloxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 145-47 ° C. (Z)
17. 2-Butoxy-2-(4-chlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitriI, Hydronitrat Fp.: 173-75°C(Z) 17. 2-Butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate, mp: 173-75 ° C (Z)
18. 2-Allyloxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 86-88°C 18. 2-Allyloxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 86-88 ° C
19. 2-Methoxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 77-79°C 19. 2-methoxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 77-79 ° C
20. 2-Hexyloxy-2-phenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 58-60°C 20. 2-Hexyloxy-2-phenyl-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 58-60 ° C
21. 2-(2-ChlorphenyI)-2-hexyIoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 157-59°C(Z) 21. 2- (2-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 157-59 ° C (Z)
22. 2-(2-Chlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 138-39°C(Z) 22. 2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 138-39 ° C (Z)
23. 2-(4-Chlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 155-57°C (Z) 23. 2- (4-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 155-57 ° C (Z)
24. 2-(4-Chlorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 155-59°C(Z) 24. 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 155-59 ° C (Z)
25. 2-(4-Chlorphenyl)-2-propyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 115-19°C 25. 2- (4-chlorophenyl) -2-propyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 115-19 ° C
26. 2-Butoxy-2-(4-chlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 54-60°C 26. 2-Butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, mp: 54-60 ° C
27. 2-(2-Methylphenyl)-2-octyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 128-34°C (Z) 27. 2- (2-methylphenyl) -2-octyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 128-34 ° C (Z)
28. 2-Decyloxy-2-(2-methylphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 116-20°C(Z) 28. 2-decyloxy-2- (2-methylphenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate mp: 116-20 ° C (Z)
29. 2-(2-Methylphenyl)-2-octyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril n?0:1,4930 29. 2- (2-methylphenyl) -2-octyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile n0: 1.4930
30. 2-(2-Chlorphenyl)-2-butoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yI)-propionitril n?0:1,5273 30. 2- (2-chlorophenyl) -2-butoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yI) propionitrile n0: 1.5273
31. 2-(2-Chlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril n°0:1,5308 31. 2- (2-chlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile n ° 0: 1.5308
32. 2-Butoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 163-66°C 32. 2-Butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate, mp: 163-66 ° C
33. 2-Butoxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 53-55°C 33. 2-Butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 53-55 ° C
34. 2-Allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 104-07°C 34. 2-Allyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, mp: 104-07 ° C
35. 2-(3,4-Dichlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 152-55°C (Z) 35. 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate, mp: 152-55 ° C (Z)
36. 2-(3,4-Dichlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril Fp.: 60-66°C 36. 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile mp: 60-66 ° C
37. 2-(3,4-Dichlorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat Fp.: 166-68°C 37. 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate, mp: 166-68 ° C
7 7
653 024 653 024
Nr. No.
Name der Verbindung Name of the connection
Physikalische Konstante Physical constant
38. 38.
2-(3,4-Dichlorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril n4D0:1,5240 2- (3,4-dichlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile n4D0: 1.5240
39. 39.
2-(4-Fluorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (4-fluorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp. Mp
: 172-75°C (Z) : 172-75 ° C (Z)
40. 40.
2-(4-Fluorphenyl)-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril 2- (4-fluorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 98-100°C : 98-100 ° C
41. 41.
2-Butoxy-2-(4-fluorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2-butoxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 173-75°C(Z) : 173-75 ° C (Z)
42. 42.
2-Butoxy-2-(4-fluorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2-butoxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 56-58°C : 56-58 ° C
43. 43.
2-(2-Fluorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (2-fluorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp. Mp
: 150-53°C(Z) : 150-53 ° C (Z)
44. 44.
2-(2-Fluorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2- (2-fluorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 66-69°C : 66-69 ° C
45. 45.
2-Butoxy-2-(2-fluorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2-butoxy-2- (2-fluorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 138-43°C(Z) : 138-43 ° C (Z)
46. 46.
2-Butoxy-2-(2-fluorphenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2-butoxy-2- (2-fluorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 76-79°C : 76-79 ° C
47. 47.
2-(2-Fluorphenyl)-2-hexyloxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (2-fluorophenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 134-37°C (Z) : 134-37 ° C (Z)
48. 48.
2-(2-Fluorphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2- (2-fluorophenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 58-60°C : 58-60 ° C
49. 49.
2-(4-Bromphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (4-bromophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 150-53°C(Z) : 150-53 ° C (Z)
50. 50.
2-(4-Bromphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2- (4-bromophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
:118-21°C : 118-21 ° C
51. 51.
2-(4-Bromphenyl)-2-hexyloxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (4-bromophenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 161-64°C(Z) : 161-64 ° C (Z)
52. 52.
2-(4-Bromphenyl)-2-hexyloxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril 2- (4-bromophenyl) -2-hexyloxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 60-62°C : 60-62 ° C
53. 53.
2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (2,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (l, 2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 166-70°C(Z) : 166-70 ° C (Z)
54. 54.
2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol)-propionitril 2- (2,4-dichlorophenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazole) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 61-63°C : 61-63 ° C
55. 55.
2-(2-Methylphenyl)-2-pentoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (2-methylphenyl) -2-pentoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 151-54°C(Z) : 151-54 ° C (Z)
56. 56.
2-(2-Methylphenyl)-2-pentoxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril n°0:1,5111 2- (2-methylphenyl) -2-pentoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile n ° 0: 1.5111
57. 57.
2-(4-Methyl-phenyl)-2-propoxy-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2- (4-methylphenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
: 170-71°C(Z) : 170-71 ° C (Z)
58. 58.
2-Hexyloxy-2-(4-methyl-phenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril, Hydronitrat 2-Hexyloxy-2- (4-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile, hydronitrate
Fp.: Fp .:
177-81°C(Z) 177-81 ° C (Z)
59. 59.
2-(4-Methyl-phenyl)-2-propoxy-3-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propionitril 2- (4-methylphenyl) -2-propoxy-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
: 120-24°C : 120-24 ° C
60. 60.
2-Hexyloxy-2-(4-methyl-phenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril n?0:1,5065 2-Hexyloxy-2- (4-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile n0: 1.5065
61. 61.
2-Butoxy-2-(4-methyl-phenyl)-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-propionitril 2-butoxy-2- (4-methylphenyl) -3- (1,2,4-triazol-l-yl) propionitrile
Fp.: Fp .:
71-73°C 71-73 ° C
Z — Zersetzung Z - decomposition
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden 3-Aryl-bzw. 3-Alkylsulfonyloxy-propionitrile der allgemeinen Formel II mit Y in der Bedeutung Aryl- bzw. Alkylsulfonyloxy sind bislang in der Literatur nicht beschrieben. The 3-aryl or. 3-alkylsulfonyloxy-propionitriles of the general formula II with Y meaning aryl- or alkylsulfonyloxy have not hitherto been described in the literature.
Man erhält sie, indem man die teils bekannten oder nach an sich bekannten Methoden (vgl. zum Beispiel Rubin et al., JACS 67,192 f [1945]; Hess et al., Ber. dt. ehem. Ges. 50,394 [1917]) zugänglichen Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel III They are obtained by using the methods which are known or known per se (cf. for example Rubin et al., JACS 67,192 f [1945]; Hess et al., Ber. Dt. Formerly Ges. 50,394 [1917]) accessible phenylacetonitriles of the general formula III
O-Ri O-Ri
I I.
R-CH III R-CH III
I I.
CN CN
wobei R und Ri die für Formel I genannte Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden hydroxymethyliert und die so erhaltenen 3-Hydroxypropionitrile der allgemeinen Formel IV where R and Ri have the meaning given for formula I, hydroxymethylated by methods known per se and the 3-hydroxypropionitriles of the general formula IV thus obtained
O-Ri O-Ri
R-C-CH2-OH IV R-C-CH2-OH IV
I I.
CN CN
mit geeigneten Sulfonsäurederivaten, wie zum Beispiel Sul-fonsäurechloride, gegebenenfalls unter Zusatz eines Säurebinders, umsetzt. Die Hydroxymethylverbindungen der allgemeinen Formel IV sind bisher nicht literaturbekannt. with suitable sulfonic acid derivatives, such as sulfonic acid chlorides, optionally with the addition of an acid binder. The hydroxymethyl compounds of the general formula IV are not yet known from the literature.
Im folgenden wird die Herstellung eines Ausgangsproduktes beschrieben. The production of a starting product is described below.
3-Methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxy-propionitril 27 g (0,154 Mol) 2-Phenyl-2-propoxy-acetonitril werden in 120 ml Pyridin gelöst und mit 18,5 g (0,614 Mol) Paraformal-dehyd versetzt. Zu dieser Suspension gibt man unter Eiskühlung 7,7 ml Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAOH) als 40%ige Lösung und rührt kräftig durch. Nach einigen Stunden (DC-Kontrolle) wird auf Eiswasser gegeben und mit Äther extrahiert. Man wäscht die Ätherphase mit verdünnter 35 Salzsäure und dann mit Natriumchloridlösung und trocknet mit Mangesiumsulfat. Nach dem Abfiltrieren vom Trockenmittel und Einrotieren im Vakuum bleibt ein farbloses Öl, welches sich als dünnschichtchromatographisch einheitlich erweist und ohne weitere Reinigung weiterverarbeitet werden 40 kann. 3-methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxy-propionitrile 27 g (0.154 mol) of 2-phenyl-2-propoxy-acetonitrile are dissolved in 120 ml of pyridine and mixed with 18.5 g (0.614 mol) of paraformaldehyde. 7.7 ml of tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as a 40% solution are added to this suspension with ice cooling and the mixture is stirred vigorously. After a few hours (DC control), pour on ice water and extract with ether. The ether phase is washed with dilute hydrochloric acid and then with sodium chloride solution and dried with magnesium sulfate. After filtering off the desiccant and spinning in a vacuum, a colorless oil remains, which proves to be uniform by thin layer chromatography and can be processed 40 without further purification.
Ausbeute: 28,4 g = 90% der Theorie 3-Hydroxy-2-phenyl-2-propoxy-propionitril n^0 : 1,5027. Yield: 28.4 g = 90% of theory 3-hydroxy-2-phenyl-2-propoxypropionitrile n ^ 0: 1.5027.
28 g (0,136 Mol) 3-Hydroxy-2-phenyl-2-propoxy-propio-nitril werden in 200 ml Toluol gelöst und mit 19,5 g (0,171 45 Mol) Methansulfonsäurechlorid versetzt. 28 g (0.136 mol) of 3-hydroxy-2-phenyl-2-propoxypropionitrile are dissolved in 200 ml of toluene, and 19.5 g (0.171 45 mol) of methanesulfonic acid chloride are added.
Bei 10°C werden 18,6 g (0,184 Mol) Triäthylamin zugetropft. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur nach, filtriert vom ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorid ab und engt ein. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, mit so Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der ölige Rückstand erweist sich als dünnschichtchromatographisch rein. 18.6 g (0.184 mol) of triethylamine are added dropwise at 10 ° C. The mixture is stirred at room temperature for 30 minutes, filtered from the precipitated triethylamine hydrochloride and concentrated. The residue is taken up in ether, washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated. The oily residue proves to be pure by thin layer chromatography.
Ausbeute: 32,27 g = 86% der Theorie 3-Methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxy-propionitril n^0 :1,5000. Yield: 32.27 g = 86% of theory 3-methylsulfonyl-2-phenyl-2-propoxypropionitrile n ^ 0: 1.5000.
ss Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen, die in Form der oben angeführten Zubereitungen erfolgte. The following exemplary embodiments serve to explain the possible uses of the compounds according to the invention, which took place in the form of the preparations mentioned above.
Beispiel 3 Example 3
60 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Echten Mehltau Erysiphe graminis an Gerste im Gewächshaus. 60 Effect of prophylactic leaf treatment against powdery mildew Erysiphe graminis on barley in the greenhouse.
Junge Gerstenpflanzen im Stadium des ersten Blattes wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnass gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die 65 behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen mit trockenen Mehltausporen inokuliert, indem man die Ver-suchspflänzchen mit befallenen Pflanzen überstrich. Danach wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei etwa 20 Young barley plants in the stage of the first leaf were sprayed to runoff point at the concentrations indicated. After the spray coating had dried on, the 65 treated plants and untreated control plants were inoculated with dry powdery pores by coating the test plants with infected plants. The test plants were then grown in the greenhouse at about 20
653 024 653 024
8 8th
bis 22°C kultiviert und nach einer Woche auf Prozentbefall der Blattfläche bonitiert. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt berechnet: cultivated up to 22 ° C and rated for one percent attack on the leaf surface after one week. The fungicidal activity was calculated as follows:
100 100
Befall in Behandelt-100 Infested in Treated-100
= % Wirkung =% Effect
Befall in Unbehandelt Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. Infection in untreated The compounds were in the form of 20% formulations.
siphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus siphe cichoracearum on pumpkin plants in a greenhouse
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnass gespritzte Kürbispflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert und zusammen mit inokulierten unbehandelten Kontrollpflanzen im Gewächshaus bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: Pumpkin plants sprayed to runoff point with the specified active ingredient concentrations were inoculated after the spray coating had dried on by dusting dry flour spores of Erysiphe cichoracearum and incubated together with inoculated, untreated control plants in the greenhouse at 24 ° C. After one week, the infected flour surface was estimated in% of the total leaf area. The fungicidal activity was calculated as follows:
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. Compound No. according to the invention
Erysiphe graminis % Wirkung 500 ppm Erysiphe graminis% effect 500 ppm
100 ppm 100 ppm
1 1
100 100
95 95
2 2nd
100 100
59 59
3 3rd
100 100
100 100
4 4th
100 100
100 100
5 5
100 100
95 95
6 6
100 100
94 94
7 7
100 100
100 100
8 8th
100 100
100 100
9 9
100 100
100 100
10 10th
100 100
100 100
11 11
100 100
94 94
12 12
100 100
100 100
13 13
100 100
100 100
14 14
100 100
100 100
15 15
100 100
100 100
16 16
100 100
100 100
17 17th
100 100
100 100
18 18th
100 100
100 100
19 19th
100 100
100 100
20 20th
100 100
100 100
21 21st
100 100
95 95
22 22
100 100
100 100
23 23
100 100
100 100
24 24th
100 100
- -
25 25th
100 100
- -
26 26
100 100
- -
28 28
100 100
95 95
30 30th
100 100
100 100
31 31
100 100
100 100
33 33
100 100
100 100
34 34
100 100
100 100
35 35
100 100
100 100
36 36
100 100
100 100
38 38
100 100
100 100
41 41
100 100
100 100
42 42
100 100
100 100
44 44
100 100
100 100
48 48
100 100
95 95
49 49
100 100
100 100
50 50
100 100
100 100
51 51
100 100
100 100
52 52
100 100
100 100
53 53
100 100
100 100
54 54
100 100
100 100
55 55
100 100
100 100
57 57
100 100
100 100
58 58
100 100
100 100
59 59
100 100
100 100
60 60
100 100
100 100
61 61
100 100
100 100
10 10th
100- 100-
Befall in Behandelt-100 Befall in Unbehandelt Infestation in Treated-100 Infestation in Untreated
= % Wirkung =% Effect
15 15
Die Anmerkung «s» in nachfolgender Tabelle bedeutet, die Fungizidwirkung liess sich auch am Zuwachs der Pflanzen (nach der Behandlung) beurteilen und wurde positiv gefunden. Das heisst, die Wirkstoffe wurden systemisch in den Zuwachs transportiert und hatten auch an 20 diesem 100%ige Wirkung gegen Mehltau. The note “s” in the table below means that the fungicidal activity was also assessed by the growth of the plants (after the treatment) and was found to be positive. This means that the active ingredients were systemically transported in growth and also had 100% action against mildew on 20 of these.
Die erfindungsgemässen Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds according to the invention were in the form of 20% formulations.
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 . 50.
Erfindungsgemässe Verbindungen Nr. Compounds No.
Erysiphe cichoracearum % Wirkung 250 25 5 2,5 0,5 ppm Erysiphe cichoracearum% effect 250 25 5 2.5 0.5 ppm
1 1
100s 100s
100s 100s
100s 100s
2 2nd
100s 100s
100s 100s
100s 100s
3 3rd
100s 100s
100s 100s
100s 100s
4 4th
100s 100s
100s 100s
100 100
5 5
100s 100s
100s 100s
100 100
6 6
100s 100s
100s 100s
100 100
7 7
100 100
100 100
100 100
8 8th
100s 100s
98 98
100 100
9 9
100s 100s
100s 100s
100s 100s
10 10th
100s 100s
100s 100s
100 100
11 11
100s 100s
100s 100s
100 100
12 12
100s 100s
100s 100s
100 100
13 13
100s 100s
14 14
100s 100s
100s 100s
100 100
15 15
100s 100s
100 100
100 100
16 16
100s 100s
100 100
99,5 99.5
17 17th
100s 100s
100s 100s
100s 100s
18 18th
100s 100s
100s 100s
100 100
19 19th
100s 100s
100 100
97 97
20 20th
100s 100s
21 21st
100s 100s
100 100
90 90
22 22
100s 100s
100 100
100 100
55 55
Erfindungsgemässe Verbindungen Erysiphe cichoracearum % Wirkung Nr. Compounds according to the invention Erysiphe cichoracearum% action no.
250 250
Beispiel 4 Example 4
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Ery- Effect of prophylactic leaf treatment against ery-
27 27th
100s 100s
29 29
100s 100s
32 32
100s 100s
37 37
100s 100s
39 39
100s 100s
40 40
100s 100s
43 43
100s 100s
45 45
100s 100s
46 46
100s 100s
47 47
100s 100s
56 56
100s 100s
9 9
653024 653024
Beispiel 5 Example 5
Wirkung (%) prophylaktischer Blattbehandlung gegen Helminthosporium teres (= Pyrenophora teres), Netzfleckenkrankheit der Gerste Effect (%) of prophylactic leaf treatment against Helminthosporium teres (= Pyrenophora teres), barley mesh spot disease
Junge Gerstenpflanzen im Stadium des ersten Blattes wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnass gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen und unbehandelten Kontrollpflanzen mit einer Suspension der Konidiosporen von Helminthosporium teres besprüht und in einer Feuchtkammer 2 Tage bei 20 bis 22°C inkubiert. Danach wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei 20 bis 22°C kultiviert. Eine Woche nach der Inokulation wurde der prozentuale Befall der Blattflächen notiert. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: Young barley plants in the stage of the first leaf were sprayed to runoff point at the concentrations indicated. After the spray coatings had dried on, the treated plants and untreated control plants were sprayed with a suspension of the conidiospores of Helminthosporium teres and incubated in a moist chamber at 20 to 22 ° C. for 2 days. The plants were then cultivated in a greenhouse at 20 to 22 ° C. One week after the inoculation, the percentage attack on the leaf areas was noted. The fungicidal activity was calculated as follows:
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds were in the form of 20% formulations.
Erfindungsgemässe Verbindungen Puccinia hordei % Wirkung Nr. 500 ppm 100 ppm 20 ppm Compounds according to the invention Puccinia hordei% activity No. 500 ppm 100 ppm 20 ppm
10 10th
100 100
Befall in Behandelt -100 Infested in Treated -100
= % Wirkung =% Effect
Befall in Unbehandelt Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. Infection in untreated The compounds were in the form of 20% formulations.
Erfindungsgemässe Verbindungen Helminthosporium teres % Wirkung Nr. 500 ppm 100 ppm 10 ppm Compounds according to the invention Helminthosporium teres% Action No. 500 ppm 100 ppm 10 ppm
1 1
100 100
100 100
2 2nd
100 100
100 100
100 100
3 3rd
100 100
100 100
90 90
4 4th
95 95
95 95
90 90
5 5
100 100
100 100
6 6
99 99
7 7
8 8th
98 83 98 83
90 90
9 9
100 100
85 85
10 10th
95 95
95 95
11 11
100 100
90 90
12 12
94 94
90 90
13 13
92 92
85 85
14 14
89 89
80 80
15 15
94 94
90 90
16 16
94 94
80 80
17 17th
89 89
18 18th
100 100
70 70
19 19th
94 94
20 20th
70 70
23 23
85 85
24 24th
95 95
90 90
25 25th
95 95
95 95
26 26
80 80
27 27th
90 90
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
Beispiel 6 Example 6
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Zwergrost Puccinia hordei an Gerste in klimatisierter Pflanzen-wuchskammer Effect of prophylactic leaf treatment against dwarf rust Puccinia hordei on barley in an air-conditioned plant growth chamber
Junge Gerstenpflanzen im Stadium des ersten Blattes wurden mit angegebener Konzentration tropfnass gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Überstreichen mit zwergrostbefallenen Pflanzen inokuliert und in eine Pflanzenwuchskammer gebracht. Bei 15°C und in den beiden ersten Tagen unter nahezu feuchtgesättigter Luft wurden die Pflanzen 10 Tage kultiviert. Danach wurde der prozentuale Anteil rostbefallener Blattfläche notiert. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: Young barley plants in the stage of the first leaf were sprayed to runoff point with the specified concentration. After the spray coatings had dried on, the treated plants and untreated control plants were inoculated by painting over them with plants suffering from dwarf rust and brought into a plant growth chamber. The plants were cultivated for 10 days at 15 ° C. and in the first two days under almost moisture-saturated air. The percentage of leaf area affected by rust was then noted. The fungicidal activity was calculated as follows:
60 60
65 65
1 1
100 100
77 77
2 2nd
100 100
83 83
3 3rd
4 4th
100 100
100 100
89 89
5 5
100 100
100 100
94 94
6 6
100 100
94 94
7 7
100 100
98 98
89 89
8 8th
100 100
94 94
94 94
9 9
80 80
10 10th
100 100
98 98
94 94
11 11
89 89
12 12
84 84
13 13
89 89
14 14
95 95
80 80
15 15
95 95
16 16
78 78
17 17th
100 100
100 100
100 100
18 18th
98 98
19 19th
95 95
20 20th
85 85
21 21st
100 100
70 70
22 22
100 100
100 100
23 23
79 79
24 24th
90 90
70 70
25 25th
90 90
90 90
27 27th
85 85
30 30th
95 95
31 31
95 95
Beispiel 7 Example 7
Wirkung gegen Pseudomonas phaseolicola, Erreger der 40 Fettfleckenkrankheit der Bohnen, in vitro Effect against Pseudomonas phaseolicola, causative agent of the bean fat stain disease, in vitro
Biomalzagar wurde nach Hitzesterilisation auf etwa 45°C abgekühlt und dann - mit den Teststoffen in wässriger Zubereitung vermischt - in Kunststoffpetrischalen gegossen. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurden die Schalen behan-45 delten Agars sowie Schalen mit unbehandeltem Agar als Kontrolle mit einer Suspension des Fettfleckenerregers Pseudomonas phaseolicola im Zentrum mittels Impföse inokuliert. Dann wurden die Schalen bei 22°C inkubiert. Nach 2lA Wochen wurde die radiale Ausdehnung der gewachsenen so Kolonien der Bakterien gemessen. Aus dem Durchschnitt von zwei Wiederholungen je Versuchsglied wurde die bakterienhemmende Wirkung wie folgt berechnet: Biomalt agar was cooled to about 45 ° C after heat sterilization and then - mixed with the test substances in an aqueous preparation - poured into plastic petri dishes. After the nutrient medium had solidified, the dishes treated with agar and dishes with untreated agar were inoculated as a control with a suspension of the fat stain pathogen Pseudomonas phaseolicola in the center by means of an inoculation loop. Then the dishes were incubated at 22 ° C. After 2 lA weeks the radial expansion of the colonies of the grown bacteria was measured. The bacteria-inhibiting effect was calculated as follows from the average of two repetitions per test element:
100- 100-
55 55
Radialwuchs in Behandelt -100 Radialwuchs in Unbehandelt Radial growth in treated -100 Radial growth in untreated
= % Hemmwirkung =% Inhibitory effect
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds were in the form of 20% formulations.
100- 100-
Befall in Behandelt-100 Befall in Unbehandelt Infestation in Treated-100 Infestation in Untreated
= % Wirkung =% Effect
Erfindungsgemässe Verbindung Connection according to the invention
% Wirkung mit 250 ppm % Effect with 250 ppm
Nr. No.
Wirkstoffkonzentration Drug concentration
12 12
62 62
15 15
73 73
21 21st
64 64
24 24th
66 66
653024 653024
10 10th
Beispiel 8 Example 8
Dampfaktivität gegen Helminthosporiumn teres an Gerste im Gewächshaus Steam activity against Helminthosporiumn teres on barley in the greenhouse
Zur Ermittlung der Dampfaktivität wurde ein Topf mit ca. 20 Gerstensämlingen im Stadium des beginnenden zweiten Blattes zwischen Gerstentöpfe mit angetrocknetem Spritzbelag einer Tropfnass-Behandlung gestellt. Die Tropfnass-Behandlung war mit einer Wirkstoff konzentration von 0,1% ausgeführt worden. Über alle drei Töpfe je Versuchsglied wurde eine Konidiensuspension vom Netzfleckenerreger Helminthosporium teres gesprüht, die man mit einer wäss-rigen Lösung von 0,05% Natriumoleat und 0,02% Gelatine bereitet und auf 100 000 Sporen pro Milliliter eingestellt hatte. Nach dem Aufsprühen der Sporen wurden die drei Töpfe je Versuchsglied in Polyäthylenbeutel für drei Tage eingeschlossen und unter Gewächshausbedingungen von etwa 20°C gehalten. Anschliessend wurden die Beutel geöffnet durch Abschneiden in Höhe der Blattspitzen. Nach 8 Tagen wurde die Anzahl der Netzflecken je Topf gezählt. Daraus berechnete man die fungizide Dampfwirkung wie folgt: To determine the steam activity, a pot with approx. 20 barley seedlings at the stage of the beginning of the second leaf was placed between barley pots with a dried spray coating from a dripping wet treatment. The dripping wet treatment was carried out with an active ingredient concentration of 0.1%. A conidia suspension from the net stain pathogen Helminthosporium teres was sprayed over all three pots per test element, which was prepared with an aqueous solution of 0.05% sodium oleate and 0.02% gelatin and adjusted to 100,000 spores per milliliter. After the spores had been sprayed on, the three pots per test element were enclosed in polyethylene bags for three days and kept under greenhouse conditions of approximately 20.degree. The bags were then opened by cutting off the tips of the leaves. After 8 days, the number of net spots per pot was counted. The fungicidal steam effect was calculated from this as follows:
« nn _ Netzflecken an exponierter Gerste-100 = 0/ w. , «Nn _ net spots on exposed barley-100 = 0 / w. ,
Netzflecken an nicht exponierter Gerste ° ir Un® Mesh stains on unexposed barley ° ir Un®
Die erfindungsgemässen Substanzen lagen als 20%ige Formulierungen vor. Alle Dampfexpositionen waren pflanzenverträglich. The substances according to the invention were present as 20% formulations. All exposures to steam were compatible with plants.
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. % Wirkung Compound No.% effect according to the invention
2 2nd
3 3rd
4 10 13 4 10 13
100 100 99 100 85 100 100 99 100 85
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. Compound No. according to the invention
% Wirkung % Effect
12 12
100 100
13 13
100 100
14 14
100 100
Beispiel 10 Example 10
io Soja und Weizen wurden im Vorauflauf mit Emulsionen der Prüfsubstanzen gespritzt. Die Aufwandmenge betrug umgerechnet 2 kg Wirkstoff/ha. Danach wurden die Pflanzen im Gewächshaus kultiviert und nach drei Wochen vermessen. io Soy and wheat were pre-sprayed with emulsions of the test substances. The application rate was the equivalent of 2 kg of active ingredient / ha. The plants were then cultivated in the greenhouse and measured after three weeks.
15 In der Tabelle sind die registrierten prozentualen Wuchshemmungen aufgeführt. 15 The table shows the registered percentage growth inhibitions.
Erfindungsgemässe Verbindungen Wuchshemmung in °/ Compounds according to the invention Growth inhibition in ° /
20 20th
25 25th
"30 "30
35 35
Nr. No.
Soja soy
Weizen wheat
2 2nd
39 39
28 28
3 3rd
22 22
28 28
7 7
17 17th
7 7
9 9
0 0
17 17th
13 13
4 4th
14 14
14 14
17 17th
24 24th
18 18th
13 13
14 14
19 19th
4 4th
14 14
22 22
65 65
21 21st
23 23
30 30th
17 17th
25 25th
35 35
24 24th
26 26
35 35
24 24th
Vergleichsverbindung Comparative compound
2-Chloräthyltrimethyl- 2-chloroethyl trimethyl
ammoniumchlorid ammonium chloride
0 0
17 17th
Vergleichsmittel l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butanon Comparative agent 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1 - (1,2,4-triazol-1-yl) -butanone
86 86
40 Es zeigt sich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen in der Regel stärker wirksam als die Vergleichsverbindung sind. 40 It can be seen that the compounds according to the invention are generally more potent than the comparison compound.
Beispiel 9 Example 9
Systemische Wirkung der Bodenbehandlung vor dem Auflaufen gegen Zuckerrübenmehltau Erysiphe polygoni im Gewächshaus Systemic effect of soil treatment before emergence against Erysiphe polygoni in the greenhouse
Pflanztöpfe wurden nach Zuckerrübeneinsaat mit 0,3 kg Wirkstoff pro Hektar gespritzt und neben unbehandelten Töpfen im Gewächshaus bei etwa 20°C aufgestellt. Nach dem Auflaufen der Rübenpflanzen (12 bis 14 pro Topf) wartete man, bis die Pflanzen die beiden ersten Laubblätter entwik-kelt hatten und inokulierte dann durch Aufstäuben der trok-kenen Sporen des Echten Rübenmehltaus Erysiphe polygoni. Drei Wochen später (sechs Wochen nach der Bodenbehandlung) wurde der Befall der Blätter bonitiert. Die Fungizidwirkung konnte nur durch Aufnahme der Stoffe über die Pflanzenwurzeln zustande kommen und wurde wie folgt berechnet: Plant pots were sprayed with 0.3 kg of active ingredient per hectare after sowing sugar beet and placed next to untreated pots in the greenhouse at about 20 ° C. After the beet plants had emerged (12 to 14 per pot), they waited until the plants had developed the first two leaves and then inoculated by dusting the dry spores of the beet powder Erysiphe polygoni. Three weeks later (six weeks after the soil treatment) the infestation of the leaves was rated. The fungicide effect could only be achieved by taking up the substances via the plant roots and was calculated as follows:
45 45
50 50
Beispiel 11 Example 11
Reis wurde im Vorauflauf in Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha mit den erfindungsgemässen Verbindungen behandelt. Nach drei Wochen Kultur im Gewächshaus wurde die prozentuale Wuchshemmung festgestellt. Rice was treated with the compounds according to the invention at a rate of 2 kg of active ingredient / ha in advance. After three weeks of culture in the greenhouse, the percentage growth inhibition was determined.
In der Tabelle ist dies aufgeführt. This is shown in the table.
Erfindungsgemässe Verbindungen Wuchshemmung in 9 Nr. Compounds according to the invention Inhibition of growth in 9 no.
100- 100-
Befall in Behandelt-100 Befall in Unbehandelt Infestation in Treated-100 Infestation in Untreated
= % Wirkung =% Effect
55 55
22 22
25 25th
26 26
60 Vergleichsverbindung 2-Chloräthyltrimethyl-ammoniumchlorid 60 Comparative compound 2-chloroethyl trimethyl ammonium chloride
11 7 14 11 7 14
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. 65 The compounds were in the form of 20% formulations. 65
Alle Behandlungen erwiesen sich als verträglich für die Die Wuchshemmung der erfindungsgemässen Verbin- All treatments proved to be compatible with the growth inhibition of the compounds according to the invention.
Pflanzen und führten zu einem kräftigeren, gedrungeneren düngen ergibt die Vergleichsverbindung bei der vorliegenden Plants and resulted in a more vigorous, compact fertilization gives the comparative compound in the present
Wuchs im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle. Applikation nicht. Grew in comparison with the untreated control. Application not.
11 11
653024 653024
Beispiel 12 Example 12
Zuckerrüben wurden im Vorauflauf in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Die prozentuale Wuchshemmung und die Färbung der Pflanzen wurde nach drei Wochen Gewächshauskultur registriert. Sugar beets were sprayed pre-emergence at a rate of 2 kg of active ingredient / ha. The percentage growth inhibition and the color of the plants were recorded after three weeks of greenhouse cultivation.
Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle. The results are shown in the following table.
Erfindungsgemässe Wuchshemmung in % Färbung* Growth inhibition according to the invention in% coloring *
Verbindung Nr. Connection no.
1 1
9 9
1 1
3 3rd
34 34
1 1
7 7
34 34
0 0
8 8th
37 37
0 0
9 9
25 25th
1 1
10 10th
37 37
0 0
12 12
22 22
0 0
13 13
41 41
0 0
14 14
41 41
0 0
16 16
53 53
0 0
17 17th
53 53
0 0
18 18th
22 22
1 1
19 19th
37 37
0 0
20 20th
37 37
1 1
21 21st
6 6
1 1
22 22
37 37
1 1
23 23
53 53
2 2nd
24 24th
22 22
1 1
25 25th
69 69
2 2nd
26 26
37 37
2 2nd
Vergleichsmittel Means of comparison
2-Chloräthyltri- 2-chloroethyltri-
0 0
0 0
methyl-ammoni- methyl ammonium
umchlorid umchloride
* Tabelle zur Färbung: * Table for coloring:
0 = wie Kontrolle 0 = like control
1 = intensiver grün 1 = more intense green
2 = dunkelgrün 2 = dark green
Die erfindungsgemässen Verbindungen beeinflussen das Wachstum der Rüben, was durch die Vergleichsverbindung bei der vorliegenden Applikation nicht erreicht wird. The compounds according to the invention influence the beet growth, which is not achieved by the comparison compound in the present application.
Erfindungsgemässe % Wirkung mit % Effect according to the invention
Verbindung Nr. 500 ppm 100 ppm Compound No. 500 ppm 100 ppm
100 100 100 100
91 80 90 100 100 95 95 95 90 80 91 80 90 100 100 95 95 95 90 80
99 90 99 90
100 99 100 99
100 97 100 97
100 98 100 98
98 93 98 93
90 90
97 90 97 90
97 90 97 90
100 98 100 98
25 Beispiel 14 25 Example 14
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen den Blattfleckenerreger Cercospora beticola an Zuckerrüben im Gewächshaus. Effect of prophylactic leaf treatment against the leaf stain pathogen Cercospora beticola on sugar beets in the greenhouse.
Zuckerrübenpflanzen mit mindestens 2 gut ausgebildeten 3o Laubblättern wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen mit einer Konidiensuspension der Cercospora beticola besprüht und 2 Tage feucht bei 26°C im Gewächs-35 haus inkubiert. Danach wurden die Pflanzen unter normalen Gewächshausbedingungen kultiviert. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde der prozentuale Befall bonitiert. Sugar beet plants with at least 2 well-developed 30 leaves were sprayed to runoff point with the stated concentrations. After the spray coatings had dried on, the treated plants and untreated control plants were sprayed with a conidia suspension of the Cercospora beticola and incubated in a greenhouse at 26 ° C. for 2 days in a moist manner. The plants were then cultivated under normal greenhouse conditions. The percentage of infestation was rated two weeks after the treatment.
Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: The fungicidal activity was calculated as follows:
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds were in the form of 20% formulations.
% Wirkung mit % Effect with
500 ppm 100 ppm 500 ppm 100 ppm
40 100- Befall in BehandeU. 100 =%wirkung Befall in Unbehandelt 40 100 infestation in treatment. 100 =% effect Infection in untreated
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. Compound No. according to the invention
2 2nd
5 3 9 5 3 9
12 12
13 13
14 io 16 14 io 16
17 17th
18 18th
19 19th
20 20th
is 22 is 22
23 23
24 24th
25 25th
26 20 27 26 20 27
29 29
30 30th
31 31
Beispiel 13 50 Example 13 50
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen den Blattfleckenerreger Fusarium culmorum an Kolbenhirse (Pennisetum glaucum) im Gewächshaus. Effect of prophylactic leaf treatment against the leaf stain pathogen Fusarium culmorum on millet (Pennisetum glaucum) in the greenhouse.
Junge Hirsepflanzen (ca. 30 je Topf) im Stadium des beginnenden zweiten Blattes wurden mit den angegebenen Kon- 55 zentrationen tropfnass gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten sowie die unbehandelten Kontrollpflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium culmorum besprüht und feucht bei etwa 22°C im Gewächshaus aufgestellt. Nach 4 Tagen wurde der prozen- 60 tuale Anteil befallener Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: Young millet plants (approx. 30 per pot) at the stage of the beginning of the second leaf were sprayed to runoff with the given concentrations. After the spray coatings had dried on, the treated and the untreated control plants were sprayed with a conidia suspension of Fusarium culmorum and placed in a moist greenhouse at about 22 ° C. After 4 days, the percentage of leaf area affected was estimated. The fungicidal activity was calculated as follows:
Befall in Behandelt-100 ,17. , Infection in Treated 100, 17. ,
100- „. TT —v-r— =% Wirkung 100- ". TT —v-r— =% effect
Befall m Unbehandelt 65 Infestation m Untreated 65
Die erfindungsgemässen Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds according to the invention were in the form of 20% formulations.
3 3rd
100 100
100 100
11 11
93 93
12 12
93 93
13 13
100 100
14 14
93 93
16 16
100 100
17 17th
87 87
19 19th
93 93
20 20th
87 87
21 21st
100 100
96 96
22 22
100 100
100 100
23 23
100 100
100 100
24 24th
100 100
100 100
25 25th
96 96
96 96
26 26
100 100
96 96
27 27th
98 98
98 98
28 28
100 100
98 98
29 29
100 100
98 98
30 30th
100 100
100 100
31 31
100 100
100 100
653024 653024
12 12
Beispiel 15 Example 15
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen samenbürtiges Helminthosporium sativum (Erreger von Fusskrankheit) an Gerste. Effect of seed treatment against seed-bearing Helminthosporium sativum (pathogen of foot disease) on barley.
Mit Helminthosporium sativum verseuchtes Gerstensaatgut wurde mit 50 mg Wirkstoffaufwand pro 100 Gramm behandelt. Von jeder Behandlung sowie von Unbehandelt wurden 2 g Saatgut in 2 Wiederholungen in Töpfe gesät und bei 15°C in einer Klimakammer inkubiert. Vom Auflaufen der Pflanzen an wurde im 12-Stunden Rhythmus künstlich beleuchtet. Nach 4 Wochen wurde der %-Satz fusskranker Pflanzen ermittelt. In Unbehandelt waren alle Pflanzen erkrankt. Barley seed contaminated with Helminthosporium sativum was treated with 50 mg of active ingredient per 100 grams. From each treatment and from untreated, 2 g of seeds were sown in 2 repetitions in pots and incubated at 15 ° C. in a climatic chamber. From the emergence of the plants, artificial lighting was provided every 12 hours. After 4 weeks, the percentage of plants with foot diseases was determined. All plants were diseased in untreated.
einer Klimakammer aufgestellt. Nach dem Auflaufen der Pflanzen wurde im 12 Stunden-Rhythmus künstlich beleuchtet. Bis zum Versuchsabschluss nach 7 Wochen wurden die erkrankten Pflanzen wöchentlich gezählt und ent-s fernt. Insgesamt erkrankten in der unbehandelten Kontrolle 76,1% der aufgelaufenen Pflanzen. Die Schutzwirkung der Behandlung errechnete man wie folgt: a climate chamber set up. After the plants had emerged, lighting was artificially every 12 hours. Until the end of the experiment after 7 weeks, the diseased plants were counted weekly and removed. Overall, in the untreated control, 76.1% of the emerged plants fell ill. The protective effect of the treatment was calculated as follows:
100- 100-
10 10th
Befall in Behandelt -100 Befall in Unbehandelt Infestation in Treated -100 Infestation in Untreated
- % Wirkung -% effect
Die erfindungsgemässen Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. The compounds according to the invention were in the form of 20% formulations.
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. Compound No. according to the invention
% Wirkung % Effect
2 2nd
100 100
3 3rd
99,5 99.5
4 4th
100 100
5 5
99,5 99.5
15 15
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor. Beispiel 16 The compounds were in the form of 20% formulations. Example 16
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen samenbürtige Phoma betae an Zuckerrüben. Effect of seed treatment against seed-bearing phoma betae on sugar beet.
Mit Phoma betae verseuchtes Zuckerrübensaatgut wurde mit 250 mg Wirkstoffaufwand pro 100 Gramm behandelt. Von behandeltem sowie unbehandeltem Saatgut wurden 4 Wiederholungen zu je 25 Korn in Töpfe gesät und bei 15°C in Sugar beet seed contaminated with Phoma betae was treated with 250 mg of active ingredient per 100 grams. From treated and untreated seeds, 4 repetitions of 25 seeds each were sown in pots and at 15 ° C in
Erfindungsgemässe Verbindung Nr. Compound No. according to the invention
% Wirkung % Effect
2 2nd
100 100
3 3rd
97 97
20 4 20 4
97 97
5 5
100 100
6 6
83 83
12 12
92 92
13 13
99 99
25 14 25 14
96 96
Vergleichsmittel Means of comparison
beta-( 1,1' -Biphenyl-4-yloxy)-alpha- beta- (1,1'-biphenyl-4-yloxy) alpha
51 51
(1,1 -dimethyläthyl)-1 H-1,2,4-triazol-1 ■ (1,1-dimethylethyl) -1 H-1,2,4-triazole-1 ■
30 äthanol 30 ethanol
1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 - 1 - (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1 -
57 57
(1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanon (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone
B B
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