CH653001A5 - Derivati estere o etere di metilolo triciclico e composizione di profumo o di aroma che li contiene. - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda nuovi derivati estere o etere di metilolo triciclico e, più particolarmente, derivati estere o etere di triciclo [5.2.1.02,6] dec-2-il-metilolo, rappresentati dalla formula generale (I):
7 5
ch2oh
(nix)
CH2OR
(Ix)
dove R è un gruppo lineare o ramificato alchile o acile avente da 1 a 4 atomi di carbonio ed una composizione di profumo o aroma che li contiene.
Essendo interessati al fatto che, tra i terpeni, la massima 5 parte dei composti policiclici presenta una eccellente fragranza, i presenti inventori hanno sintetizzato una varietà di composti dotati di una struttura policiclica ed hanno valutato la loro fragranza. Quale risultato si è trovato che derivati estere o etere di triciclo[5.2.1.02-6]dec-2-il-metilolo, rappresentati dalla formula 10 (I), presentano una eccellente fragranza.
I composti (I) della presente invenzione, da soli o in miscela con altri componenti di profumo, possono essere utilizzati in prodotti che richiedono l'aggiunta di un profumo o fragranza, come profumi di per sè, saponi, shampoo, risciacqui per capel-15 li, detergenti, cosmetici, cere, spray e agenti profumati o aromatici. Essi possono anche essere utilizzati quali agenti aromatizzanti per cibi.
I composti della presente invenzione comprendono due tipi di isomeri rappresentati dalle formule seguenti (Ix) (isomero 20 eso-trimetilene) e (In) (isomero endo-trimetilene):
'ti#
30 CH20R
(Ix)
35
dove R è come definito in precedenza.
Quale sostituente R nella formula (I), si può menzionare un gruppo alchile come metile, etile, n-propile, isopropile, n-buti-le, sec-butile o ter-butile, oppure un gruppo acile come formile, 40 acetile, propionile, butirrile o isobutirrile.
I nuovi composti della presente invenzione possono essere facilmente preparati, ad esempio mediante esterificazione o eterificazione di un composto noto triciclo[5.2.1.02,6]dec-2-il-me-tilolo (IIIx) o (IHn) [Takaishi ed altri, domande di brevetto 45 giapponesi poste a disposizione del pubblico N. 19744/1975 e 13760/1976 e J.C.S. Perkin I, 789 (1975)] mediante un procedimento convenzionale.
3
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I composti di partenza (IIIx) e (Hin) possono essere ad esempio preparati mediante la sequenza che segue (i)- (ii)- (iii), ma nel caso che non esista la necessità di utilizzare (Ix) e (In) separatamente, come nel caso di profumi in miscela, non risulta necessario separarli durante il corso della loro sintesi. 5
(i)
H2
ciclopentadiene h3°
CO/H2SO4
cooh h2 oh
(H. Rock, W. Haaf, Ann. 638, 111 [I960])
co/h2so4
(ii)
esterificazione cooh dove R' è un gruppo alchile inferiore.
[H. Koch, W. Haaf, Ann. 638, 111 (1960); i presenti inventori: Domanda di brevetto giapponese posta a disposizione del pubblico N. 128.735/1981; i presenti inventori: domanda di 45 brevetto giapponese posta a disposizione del pubblico N. 98240/1982].
(iii)
coor coor
(IIx)
(Un)
riduzione riduzione ch2oh ch2ûh
(IIIx)
(Illn)
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4
[Takaishi ed altri, domanda di brevetto giapponese posta a disposizione del pubblico N. 19744/1975; Takaishi ed altri, domanda di brevetto giapponese posta a disposizione del pubblico N. 13760/1976; J.C.S. Perkin I, 789 (1975)].
Per ottenere separatamente (Ix) e (In) nel procedimento della presente invenzione, si può condurre uno stadio di separazione durante la fase (iii), cioè per trattamento dell'estere dell'acido triciclo[5.2.1.02,6]decan-2-carbossilico (II) come mediante distillazione, oppure mediante distillazione di una miscela di (Ix) e (In). Il metodo di separazione viene convenientemente scelto in base al prodotto desiderato ed in base alle condizioni di produzione.
Gli esteri della presente invenzione vengono prodotti mediante procedimenti di esterificazione di per sè noti, cioè (1) un metodo comprendente il miscelare un corrispondente acido car-bossilico con un composto metilolo (III) in presenza di un acido forte per formare un estere, (2) un metodo che comprende l'utilizzare le stesse condizioni in (1), aggiungendo un solvente che forma una miscela azeotropica con acqua, come benzene e esterificare la miscela di reazione mediante distillazione azeotropica dell'acqua e (3) un metodo che comprende il far reagire un alo-genuro di un acido o una anidride di un acido con un composto metilolo (III).
Metodi convenienti ed adatti di eterificazione comprendono ad esempio la sintesi di Williamson degli eteri, cioè la reazione di un metallo alcalino o di un alogenuro di metallo alcalino con un composto metilolo (III) per formare un alcolato di metallo alcalino (il metallo alcalino essendo Na o K) e quindi il far reagire con esso un alogenuro di alchile corrispondente all'etere desiderato (F alogenuro essendo preferibilmente un bromuro o uno ioduro).
Gli esempi che seguono vengono dati semplicemente a scopo illustrativo della presente invenzione e non devono essere considerati limitativi.
Esempio 1
Formiato di eso-triciclo[5.2.1.02,6]dec-endo-2-il-metile (Ix: R = CHO):
Una miscela contenente 50 g (0,3 moli) di eso-triciclo-[5.2.1.02,6]dec-endo-2-il-metilolo (IIIx), 400 mi di acido formico al 99% e 5 mi di acido solforico concentrato, viene agitata per
10 ore alla temperatura ambiente, quindi miscelata con 200 mi di soluzione di cloruro di sodio acquoso ed estratta con 100 mi di n-esano per 3 volte. Lo strato etereo viene lavato con 100 mi di una soluzione satura di cloruro di sodio per 2 volte e viene quindi essiccato su solfato di magnesio anidro. Dopo filtrazione
11 filtrato viene strippato del n-esano mediante distillazione e viene quindi distillato sotto pressione ridotta per ottenere il formiato desiderato (Ix : R = CHO), 48,7 g (resa 84%, purezza 99,5%). Questo prodotto presenta una fragranza canforosa, di bosco, leggermente di iris.
Punto di ebollizione: 130°C/14 mm di mercurio Analisi elementare (come C12H18O2)
calcolato (%): C 74,19 H 9,34
trovato (%): C 74,25 H 9,51
IR (film liquido, cm1): 1730, 1180, 1140.
'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno 6): 8,05 (IH, -CgO)
3,0 (2H, -Cg2-0-)
2,2-0,7 (I5H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
194 (M+, 0,3), 148 (43), 135 (56), 120 (43), 107 (38), 91 (41), 81 (46), 80 (47), 79 (67), 67 (100).
Esempio 2
Formiato di endo-triciclo[5.2.1.02,6]dec-eso-2-il-metile (In: R = CHO):
Questa reazione viene condotta nello stesso modo dell'esempio 1, eccetto che viene utilizzato endo-triciclo[5.2.1.02'6]dec--eso-2-il-metilolo (Hin) in luogo di eso-triciclo[5.2.1.02'6]dec--endo-2-il-metilolo (IIIx). Quale risultato si ottiene il formiato desiderato (In : R = CHO) 49,5 g (resa 84,9%, purezza 99%).
Questo prodotto presenta un odore canforoso, di bosco, leggermente di iris.
Punto di ebollizione: 135°C/14 mm di mercurio Analisi elementare (come C12H18O2)
calcolato (%): C 74,19 H 9,34
trovato (%): C 74,31 H 9,25
IR (film liquido, cm"1): 1730, 1180, 1150 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8): 8,1 (IH, -CHO)
3,9 (2H, quartetto -CH2-O)
2,2-1,1 (15H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
136 (12), 135 (100), 107 (12), 93 (18), 91 (16), 81 (17), 80
(13), 79 (28), 67 (54), 41 (16).
Non fu osservato alcun picco originario.
Esempio 3
Acetato di eso-triciclo[5,2.1.02'6]dec-endo-2-il-metile (Ix: R = COCH3):
Una miscela liquida contenente 100 g (0,6 moli) di eso-tri-ciclo[5.2.1.02,6]dec-endo-2-il-metilolo (IIIx), 92 g (0,9 moli) di anidride acetica e 143 g (1,8 moli) di piridina, viene agitata per 4 ore alla temperatura ambiente. I reattivi in eccesso vengono allontanati mediante concentrazione sottovuoto. Dopo l'aggiunta di 500 mi di etere etilico, la miscela di reazione viene lavata a fondo con acido solforico diluito. Quindi la miscela viene lavata con carbonato acido di sodio acquoso in soluzione e quindi ancora lavata con soluzione acquosa satura di cloruro di sodio per 2 volte. Lo strato etereo viene "essiccato con solfato di magnesio anidro. Dopo filtrazione, il filtrato viene strippato del solvente per ottenere l'acetato desiderato (Ix: R = CHC>3) 103,3 g (resa 83%). Un prodotto puro può essere ottenuto mediante distillazione a pressione ridotta. Questo composto presenta una fragranza di bosco, di terra, di ambra.
Punto di ebollizione: 138-139°C/17 mm di mercurio Analisi elementare (come Q3H20O2)
calcolato (%): C 74,96 H 9,68
trovato (%): C 75,20 H 9,71
IR (film liquido, cm1): 1735, 1230, 1030 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 5): 3,9 (2H, -CHk-O)
2,1 (3H, -COCÎJ3)
2,1-0,8 (15H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
208 (M+, 0,07), 148 (70), 135 (52), 120 (58), 119 (43), 81 (44), 80 (43), 79 (65), 67 (100), 43 (64).
Esempio 4
Acetato di endo-triciclo[5.2.1.02-6]dec-eso-2-il-metiIe (In: R = COCH3):
Questa reazione viene condotta nello stesso modo dell'esempio 3, eccetto che viene utilizzato endo-triciclo[5.2.1.02,6]dec--eso-2-il-metilolo (Illn) in luogo di eso-triciclo[5.2.1.02,6]-dec--endo-2-il-metilolo (IIIx). Quale risultato si ottiene l'acetato desiderato (In: R = COCH3) 105 g (resa 84%). Questo prodotto presenta un odore di bosco, di terra, di ambra.
Punto di ebollizione: 149,5°C/20 mm di mercurio Analisi elementare (come C13H20O2)
calcolato (%): C 74,96 H 9,68
trovato (%): C 74,78 H 9,75
IR (film liquido, cm"1): 1735, 1230, 1020 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 5):
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
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3,83 (2H, quartetto, -CIJ2-O)
2.05 (3H, -COCg3)
2.0-1,1 (15H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
148 (24), 135 (100), 120 (16), 119 (19), 93 (25), 91 (19), 81
(19), 79 (33), 67 (59), 43 (29).
Non fu osservato alcun picco originario.
Esempio 5
Propionato di eso-triciclo[5.2.1.02'6]dec-endo-2-il-metile (Ix: R = COC2H5):
Questa reazione viene condotta nello stesso modo dell'esempio 3, eccetto che l'anidride dell'acido proprionico viene utilizzata in luogo dell'anidride dell'acido acetico. Quale risultato viene ottenuto il propionato desiderato (Ix: R = COC2H5) con una resa dell'84%. Questo composto presenta un odore di fiori di bosco.
Punto di ebollizione: 67°C/0,01 mm di mercurio Analisi elementare (come Q4H22O2)
calcolato (%): C 75,63 H 9,97
trovato (%): C 75,41 H 10,01
IR (film liquido, cm"1): 1740, 1185, 1085, 1020 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 5): 3,9 (2H, -CH2-O)
2.6 (2H, quartetto, -COCH2CH3)
2,2-0,8 (18H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
222 (M+, 0,2), 148 (84), 135 (55), 120 (68), 119 (50), 107 (45), 81 (46), 79 (65), 67 (100), 57 (82).
Esempio 6
Propionato di endo-triciclo[5.2.1.02'6]dec-eso-2-il-metile (In: R = COC2H5):
Questa reazione viene condotta nello stesso modo indicato nell'esempio 4, eccetto che viene utilizzata anidride dell'acido propionico in luogo dell'anidride dell'acido acetico. Come risultato si ottiene il propionato desiderato (In: R = COC2H5) con resa dell'83%. Il composto presenta una fragranza di bosco. Punto di ebollizione: 74°C/0,01 mm di mercurio Analisi elementare (come C14H22O2)
calcolato (%): C 75,63 H 9,97
trovato (%): C 75,81 H 9,85
IR (film liquido, cm"1): 1735, 1190, 1085, 1015 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8): 3,9 (2H, quartetto, -CH2-O)
2,3 (2H, quartetto, -COCH2CH3)
2.1-1,3 (15H, multipletto complicato)
1,1 (3H, tripletto, -CH2-CH3)
MS (intensità relativa):
148 (40), 135 (100), 119 (21), 93 (22), 91 (17), 81 (17), 79
(27), 67 (58), 57 (28), 29 (22).
Non fu osservato alcun picco originario.
Esempio 7
Endo-2-metossimetil-eso-triciclo[5.2.1.02'6]decano (Ix: R = CH3):
Ad una miscela contenente 30 g (purezza 50%, 0,625 moli) di idruro di sodio e 500 mi di xilene, viene aggiunta goccia a goccia una soluzione contenente 66,4 g (0,4 moli) di eso-tri-ciclo[5.2.1.02,6]dec-endo-2-il-metilolo (IIIx) e 1000 mi di xilene. Quindi la miscela viene mantenuta a riflusso per 2 ore. Ioduro di metile in quantità di 100 g (10,7 moli) viene aggiunto goccia a goccia alla miscela. La miscela viene quindi posta a riflusso per 6 ore. Dopo raffreddamento alla temperatura ambiente, la miscela di reazione viene filtrata attraverso un filtro di vetro per allontanare l'eccesso, di idruro di sodio ed il residuo viene lavato a fondo con n-esano. Il filtrato viene lavato a fondo con una soluzione satura di cloruro di sodio e viene essiccato con solfato di magnesio anidro. Dopo filtrazione, il filtrato viene strippato del solvente mediante distillazione per ottenere un prodotto greggio. Questo prodotto greggio contiene composto metilolo (IIIx) di partenza non reagito ed il prodotto produce l'etere puro desiderato (Ix : R = CH3), 43,3 g (resa 60%), quando viene purificato per mezzo di cromatografia su colonna di allumina e viene concentrata la frazione solubile in n-esano. Il prodotto presenta un odore fresco di erba di menta.
Punto di ebollizione: 109-110°C/17 mm di mercurio Analisi elementare (come C12H20O)
calcolato (%): C 79,94 H 11,18
trovato (%): C 79,82 H 11,35
IR (film liquido, cm"'): 2820, 1110 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8): 3,35 (3H, -OCH3)
3,1 (2H, -CH2-Ö-)
2,2-0,8 (15H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
180 (M+, 0,1), 148 (53), 135 (80), 93 (32), 91 (24), 81 (32), 79 (41), 67 (100), 45 (26), 41 (28).
Esempio 8
Eso-2-metossimetil-endo-triciclo[5.2.1,02,6]decano (In: R = CH3):
La reazione viene condotta nello stesso modo dell'esempio 6, eccetto che viene utilizzato endo-triciclo[5.2.1.02,6]dec-eso--il-metilolo (Hin) in luogo di eso-triciclo[5.2.1.02,6]dec-endo--2-il-metilolo (IIIx).
Quale risultato si ottiene l'etere desiderato (In: R = CH3) con resa del 62%. Questo prodotto presenta un odore di cipolla verde.
Punto di ebollizione: 121-121,5°C/23 mm di mercurio Analisi elementare (come C12H20O)
calcolato (%): C 79,94 H 11,18
trovato ("%): C 80,03 H 11,31
IR (film liquido, cm"'): 2830, 1120, 1110 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8): 3,35 (3H, -O-CH3)
3,15 (2H, quartetto, -CH2-O-)
2,2-1,0 (15H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
180 (M+, 0,2), 136 (12), 135 (100), 134 (24), 107 (11), 106 (15), 93 (24), 81 (16), 79 (23), 67 (62).
Esempio 9
Endo-2-etossimetil-eso-triciclo[5.2.1.02,6]decano (Ix: R = C2H5):
Quésta reazione viene condotta nello stesso modo dell'esempio 7, eccetto che viene utilizzato ioduro di etile in luogo di ioduro di metile. Quale risultato si ottiene l'etere desiderato (Ix: R = C2H5) con resa del 61 %.
Questo composto presenta una fragranza del tipo gelsomino con una tonalità di funghi.
Punto di ebollizione: 120°C/17 mm di mercurio Analisi elementare (come C13H22O)
calcolato (%): C 80,36 H 11,41
trovato (%): C 80,42 H 12,52
IR (film liquido, cm '): 1120, 1110 'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8): 3,5 (2H, quartetto, -O-CIJ2-CH3)
3,15 (2H, -CH2-O-)
2,2-0,7 (18H, multipletto complicato)
MS (intensità relativa):
148 (58), 135 (61), 119 (24), 107 (19), 93 (35), 92 (26), 91
(22), 81 (33), 79 (37), 67 (100).
Non fu osservato alcun picco originario.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
653 001
6
Esempio 10
Esempio 13
Eso-2-etossimetil-endo-triciclo[5.2.1.02,6]decano (In:
Una composizione tipica di shampoo del tipo erba viene
R = C2H5):
formulata con gli ingredienti che seguono:
Questa reazione viene condotta nello stesso modo indicato acetato di terpinile
130 (g)
nell'esempio 8, eccetto che viene utilizzato ioduro di etile in
5 olio di legno di cedro virginia
100
luogo di ioduro di metile. L'etere risultante (In: R — C2H5) vie olio di bergamotto
80
ne ottenuto con una resa del 62%. Questo prodotto presenta un muschio di quercia
60
odore di cipolla verde.
cis-3-esenilsalicilato
30
Punto di ebollizione: 129°C/21,5 mm di mercurio amil salicilato
30
Analisi elementare (come C13H22O)
10 cumarina
60
calcolato (%): C 80,36 H 11,41
galbanum resinoide
40
trovato (%): C 80,51 H 11,59
cedrilacetato
40
IR (film liquido, cm'1): 1110
citronellolo
40
'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8):
geraniolo
40
3,75-2,95 (4H, multipletto, -CH2-0-CH2-CH3)
ìs olio di rosmarino
20
2,3-1,0 (18H, multipletto complicato)
olio di lavandino
20
MS (intensità relativa):
eugenolo
30
136 (12), 135 (100), 134 (29), 107 (13), 106 (22), 93 (27),
geranilacetato
30
81 (16), 79 (22), 67 (66), 41 (14),
olio di geranio
30
Non fu osservato alcun picco originario.
20 olio patchouli
20
olio di petitgrain
60
Esempio 11
fenilètil dimetil carbinolo
20
chetone di muschio
20
Endo-2-n-propilossimetil-eso-triciclo[5.2.1.02,6]decano (Ix :
R = n-C3H7):
25
900
Questa reazione viene condotta nello stesso modo descritto
Una nuova composizione di profumo avente un odore di er nell'esempio 7, eccetto che viene utilizzato ioduro di n-propile ba fresca verde, viene ottenuta aggiungendo 100 g di endo-2-
in luogo di ioduro di metile. Quale risultato si ottiene l'etere de
-metossimetil-eso-tnciclo[5.2.1.0 '°]decano (Ix: R =
CH3) alla siderato (Ix: R = n-CaHv) con resa del 64%. Questo composto composizione di profumo sopra riportata (900 g).
presenta un odore del tipo gelsomino.
30 Esempio 14
Punto di ebollizione: 137°C/20 mm di mercurio
Una composizione di profumo per un detergente del tipo
Analisi elementare (come C14H24O)
florale viene formulata dai seguenti ingredienti:
calcolato (%): C 80,71 H 11,61
a-esil cinnamaldeide
130 (g)
trovato (%): C 80,88 H 11,82
benzoino resinoide
30
IR (film liquido, cm"'): 1120, 1105
35 cinnamil alcool
50
'H-NMR (solvente CCI4, TMS riferimento interno, 8):
citronellolo
120
3,4 (2H, tripletto, -0-CÏ}2-C2H5)
ciclamino aldeide
20
3,2 (2H, -CH2-O-C3H7)
dimetil benzil carbinil acetato
40
2,2-0,8 (20H, multipletto complicato)
linalolo
130
MS (intensità relativa):
40 metil ionone
50
148 (64), 135 (59), 120 (22), 119 (29), 93 (33), 92 (28), 81
p-t-butil cicloesil acetato
70
(38), 79 (34), 67 (100), 41 (29).
aldeide C-12
3
Non fu osservato alcun picco originario.
metil ottil acetaldeide
2
benzilacetato
50
Esempio 12
45 tetralina muschio
40
y-undecalattone (10%)
50
Eso-2-n-propilossimetil-endo-triciclo[5.2.1.02,6]decano (In:
base di rosa
80
R = n-C3H7):
fenil etil isoamil etere
20
Questa reazione viene condotta nello stesso modo dell'esem chetone di muschio
15
pio 8, eccetto che viene utilizzato ioduro di n-propile in luogo
50
di ioduro di metile. Quale risultato si ottiene l'etere desiderato
900
(In: R = n-CsH7) con una resa del 65%. Questo prodotto pre
Una nuova composizione di profumo avente un odore di senta un odore verde (di erba).
fiori con una leggera nota verde viene ottenuta aggiungendo
Punto di ebollizione: 142-143,5°C/23 mm di mercurio
100 g di endo-2-etossimetil-eso-tricicIo[5.2.1.02,6]decano (Ix: R
Analisi elementare (come C14H24O)
55 = C2H5) a detta composizione di profumo (900 g).
calcolato (%): C 80,71 H 11,61
In aggiunta agli eccipienti ed agli altri ingredienti esemplifi trovato (%): C 80,64 H 11,42
cativi della composizione sopra riportati, appare evidente all'e
IR (film liquido, cm"'): 1115, 1105
sperto nel settore che è possibile utilizzare qualsiasi eccipiente 0
'H-NMR (solvente CCI4, TMS. riferimento interno, 8):
ingrediente convenzionale ed adatto nelle composizioni di pro-
3,35 (2H, tripletto,-0-CIj2-C2H5)
60 fumo e di aroma unitamente ai nuovi composti fragranti del
3,2 (2H, quartetto, -CH2-0-C3H7)
l'invenzione.
2,25-1,1 (17H, multipletto complicato)
Essendo stata descritta l'invenzione, risulta ovvio che la
0,9 (3H, tripletto, -CH2CH3)
stessa può essere variata in molti modi. Tali variazioni non de
MS (intensità relativa):
vono intendersi al di fuori dello spirito e della portata dell'in-
136 (12), 135 (100), 134 (27), 107 (12), 106 (23), 93 (24),
65 venzione e tutte tali modificazioni ovvie all'esperto nel settore
81 (15), 79 (20), 67 (62), 41 (16).
si devono intendere incluse nella portata delle rivendicazioni
Non fu osservato alcun picco originario.
che seguono.
V
Claims (4)
- 653 001
- 2. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto composto è un isomero endo-trimetilene.2RIVENDICAZIONI 1. Composto comprendente un derivato estere o etere di triciclo [5.2.1.02-6]dec-2-il-metilolo avente la formula:CH2ORdove R è un gruppo lineare o ramificato alchile o acile contenente da 1 a 4 atomi di carbonio.
- 3. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto composto è un isomero eso-trimetilene.
- 4. Composizione di profumo o di aroma comprendente un derivato estere o etere di triciclo[5.2.1.02'6]dec-2-il-metilolo avente la formula:dove R è un gruppo lineare o ramificato alchile o acile contenente da 1 a 4 atomi di carbonio ed un eccipiente o ingrediente adatto.
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|---|---|---|---|
| JP339082A JPS58121207A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 三環式メチロ−ルのエステル又はエ−テル化合物並びにこれを含有する香料又はフレ−バ−組成物 |
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Family Applications (1)
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-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |