CH648045A5 - Process for the preparation of solid, oxidised polyethylene wax - Google Patents
Process for the preparation of solid, oxidised polyethylene wax Download PDFInfo
- Publication number
- CH648045A5 CH648045A5 CH835481A CH835481A CH648045A5 CH 648045 A5 CH648045 A5 CH 648045A5 CH 835481 A CH835481 A CH 835481A CH 835481 A CH835481 A CH 835481A CH 648045 A5 CH648045 A5 CH 648045A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- wax
- oxidized
- boric acid
- oxidation
- koh
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/06—Oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paper (AREA)
Description
648 045 2
PATENTANSPRUCH ratur von 150-200 °C in Gegenwart eines Katalysators oxy-
Verfahren zur Herstellung von festem oxydiertem Poly- diert, wobei als solche Borsäure austreten kann, die in einer äthylenwachs durch Flüssigphasenoxydation eines nichtoxy- Menge von 3-20 Masse%, bezogen auf das Ausgangswachs, dierten Polyäthylenwachses mit einer Molekularmasse von eingesetzt wird (was 0,3-2,0 Masse% beträgt, umgerechnet 700-1500 und mit 6-12 ungesättigten Doppelbindungen je 5 auf Bor). Nach Beendigung der Reaktion wird das oxydierte 1000 Kohlenstoffatome in Gegenwart von Borsäure als Kata- Wachs mit organischen Verbindungen der Isozyanatreihe lysator, bei einer Temperatur von 140 bis 160 °C, dadurch ge- neutralisiert.
kennzeichnet, dass man die Borsäure in einer Menge von Das Endprodukt weist eine Säurezahl von 10-30 mg
0,3-1,2 Masse0/», bezogen auf das nichtoxydierte Polyäthy- KOH/g Wachs, eine hohe Penetrationshärte bis 1 • 10 1 mm, lenwachs, eingesetzt wird und dass man zusätzlich in Anwe- xo eine helle bis leichtgelbe Farbe und einen schwachen Geruch senheit eines organischen Salzes eines Metalls wechselnder auf.
Valenz aus der Gruppe: Stearat, Oleat beziehungsweise Das genannte Endprodukt kann für die Veredlung von
Naphthenat des Mangans, Eisens, Kobalts, Bleis, Molybdäns Geweben in der Textilindustrie und bei der Herstellung von oder Wismuts als Cokatalysator bei einem Massenverhältnis Oberflächenpflegemitteln eingesetzt.
des organischen Salzes zur Borsäure von 1:5 bis 1:100 15 Dem beschriebenen Verfahren haften folgende Nachteile oxydiert. an:
1. Lange Dauer des Prozesses (5-7 Stunden).
2. Im genannten Verfahren wird ein Produkt mit einer niedrigen Säurezahl (10-30 mg KOH/g Wachs) hergestellt, Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren 20 was nicht gestattet, dieses Produkt in den Mitteln für die Pa-zur Herstellung fester oxydierter Polyäthylenwachse, die ih- pierleimung und bei der Herstellung von Rohpapier für Fotoren Eigenschaften nach den Naturwachsen nahestehen. Sol- papier zu verwenden.
che Wachse finden gegenwärtig eine umfassende Verwendung Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Besei-in der Textilindustrie in den Zusammensetzungen für die Ver- tigung der genannten Nachteile.
edlung von Geweben, in der Haushaltschemie bei der Herstel- 25 Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, im Verfahren lung von Oberflächenpflegemitteln, in der Zellstoff- und zur Herstellung fester oxydierter Polyäthylenwachse, das in
Papierindustrie in den Zusammensetzungen für die Papierlei- der Flüssigphasenoxydation eines nichtoxydierten Polyäthy-mung, bei der Herstellung von Rohpapier für Fotopapier und lenwachses besteht, solche Bedingungen der Prozessführung auf anderen Gebieten. zu wählen, die es ermöglichten, die Dauer des Prozesses zu re-
Bekannt ist ein Verfahren zur Herstellung fester oxydier- 30 duzieren und ein Endprodukt mit einer Säurezahl in breitem ter Wachse durch Flüssigphasenoxydation mit sauerstoffhal- Bereich herzustellen, was seinerseits ermöglichen würde, die-tigen Gasen einer Mischung, die sich aus Zeresin mit einem ses Produkt sowohl in der Textilindustrie und Haushaltche-Tropfpunkt von 80-90 °C und aus nichtoxydiertem Polyäthy- mie als auch in der Zellstoff- und Papierindustrie in den Zu-lenwachs mit einer Molekularmasse von 2000-4000 und mit sammensetzung für Papierleimung sowie bei der Herstellung 3,5-5 ungesättigten Doppelbindungen je 1000 Kohlenstoff- 35 Von Rohpapier für Fotopapier zu verwenden.
atome zusammensetzt, wobei das Massenverhältnis des Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein Verfahren
Wachses zum Zeresin von 1:1 bis 1:0,25 beträgt. Die Oxyda- zur Herstellung fester oxydierter Polyäthylenwachse durch tion der Mischung erfolgt im Schaumverfahren bei 130 °C, als Flüssigphasenoxydation eines nichtoxydierten Polyäthylen-Katalysator verwendet man Mangannaphthenat. Man erhält wachses mit einer Molekularmasse von 700 bis 1500 und mit ein festes oxydiertes Wachs mit einer Säurezahl nicht über 40 fr-12 ungesättigten Doppelbindungen je 1000 Kohlenstoff-30 mg KOH/g Wachs, mit einer hohen Penetrationshärte atome in Gegenwart von Borsäure als Katalysator, bei einer (3-4) • 10"'mm/siehe SU-PS 569591, Kl. CIIBII/00,1977/. . Temperatur von 140-160 °C vorgeschlagen wird, wobei erfin-
Die auf der Grundlage eines solchen Wachses zubereiteten dungsgemäss die Borsäure in einer Menge von 0,3-1,2 Mas-Oberflächenpflegemittels erlauben, einen Schutzüberzug mit se%, bezogen auf das nichtoxydierte Polyäthylenwachs, eineinem guten Glanz und Unempfindlichkeit gegen Verschmut- 45 gesetzt und zusätzlich in Anwesenheit eines organischen Salzung herzustellen. zes eines Metalls mit wechselnder Valenz aus der Gruppe: Ste-
Dem genannten Verfahren haften jedoch folgende Nach- arat, Oleat beziehungsweise Naphthenat des Mangans, Ei-teile an: sens, Kobalts, Bleis, Molybdäns oder Wismuts als Cokataly-
1. Lange Dauer des Prozesses (8-10 Stunden), was der Ge- sator bei einem Massenverhältnis des organischen Salzes zur schwindigkeit der Steigerung der Säurezahl 2-3 mg KOH/g 50 Borsäure von 1:5 bis 1:100 oxydiert wird.
Wachs pro Stunde entspricht. Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht es, im Ver-
2. Im genannten Verfahren wird ein Produkt mit einer gleich zum Verfahren gemäss JA-PS 26557/77, die Dauer der niedrigen Säurezahl (nicht über 30 mg KOH/g) und einer ho- Oxydation um das Dreifache zu reduzieren und festes oxy-hen Viskosität (über 600 cP) hergestellt, was das Anwen- diertes Polyäthylenwachs mit einer Säurezahl in einem breiten dungsgebiet dieses Produktes einschränkt und insbesondere 55 Bereich von 15 bis 70 mg KOH/g Wachs zu erhalten (gemäss nicht erlaubt, in den Mitteln für die Papierleimung und bei JA-PS übersteigt die Säurezahl nicht 30 mg KOH/g Wachs), der Herstellung von Rohpapier für Fotopapier zu verwenden.
3. Das in diesem Verfahren hergestellte Wachs weist eine Die genannten Vorteile sind darauf zurückzuführen, dass dunkle Farbe und einen unangenehmen starken Geruch auf, die Geschwindigkeit der Wärme- und Stoffaustauschprozesse was seine Verwendung für Appreturmittel verhindert. 60 in dem erfindungsgemässen Verfahren hoch ist, da die Visko-
Bekannt ist ebenfalls noch ein Verfahren zur Herstellung sität des Wachses bei der Oxydation in Gegenwart der einge-fester oxydierter Polyäthylenwachse, beschrieben in einer ja- setzten Katalysatoren sich relativ langsam vergrössert. Die panischen Patentschrift Nr. 26557/77, K1.26(3)F 118,1977. Einführung eines organischen Salzes eines Metalls wechseln-
Gemäss diesem Verfahren wird als Rohstoff nichtoxydier- der Valenz als Kokatalysator gestattet es, die Oxydation stark tes Polyäthylenwachs mit einer Molekularmasse 480-1500 65 zu beschleunigen. Die Verwendung der genannten Katalysa-verwendet, das mindestens eine ungesättigte Doppelbindung toren (Borsäure und organisches Salz eines Metalls mit wech-je 1000 Kohlenstoffatome enthält. Das Ausgangswachs wird selnder Valenz) ermöglicht es, die Entstehung sowohl ver-mit Luft, Sauerstoff beziehungsweise Ozon bei einer Tempe- harzter als auch niedermolekularer Produkte zu vermeiden,
was die Herstellung eines Produktes mit hoher Härte, heller Farbe und schwachem Geruch fördert.
Das Obendargelegte ermöglicht es, das im erfindungsge-mässen Verfahren hergestellte feste oxydierte Polyäthylenwachs auf verschiedenen Gebieten der Industrie einzusetzen. So kann das oxydierte Polyäthylenwachs mit einer Säurezahl von 15 bis 30 mg KOH/g Wachs und einer Penetrationshärte (5-15) • 10 'mm für die Veredlung von Geweben, Wachs mit einer Säurezahl von 20 bis 30 mg KOH/g Wachs und Penetrationshärte (1-5) • 10 'mm für die Zubereitung von Oberflä-chenpflegemitteln, Wachs mit einer Säurezahl von 25 bis 70 mg KOH/g Wachs in den Zusammensetzungen für die Papierleimung und Wachs mit einer Säurezahl von 50 bis 70 mg KOH/g Wachs und einer Penetrationshärte (1,5-10) • 10 'mm für die Herstellung von Rohpapier für Fotopapier verwendet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird wie folgt durchgeführt.
In eine Kolonne mit einem porösen Boden und einer Vorrichtung zur Aufrechterhaltung der vorgegebenen Temperatur, wird eine bestimmte Menge einer Schmelze des nichtoxydierten Polyäthylenwachses eingegossen. Von unten, durch den porösen Boden der Kolonne wird ein Oxydationsgas in vorgegebener Verbrauchsmenge kontinuierlich zugeführt. Als Oxydationsgas kann Luft, Ozon beziehungsweise Sauerstoff verwendet werden. Bei einer stabilisierten Schaumführung werden als Katalysator Borsäure, und als Cokatalysator ein organisches Salz eines Metalls wechselnder Valenz in die Kolonne gegeben. Als Cokatalysator werden die Salze des Stea-rats, Oleats und Naphthenats des Mangans, Eisens, Kobalts, Bleis, Molybdäns oder Wismuts eingesetzt.
Das Verfahren kann nicht nur in Sprudelbodenkolonnen, sondern auch in Autoklaven, versehen mit Mischvorrichtungen, bei kontinuierlicher Zu- und Abführung von Oxydationsgas realisiert werden.
Zur Kontrolle der Flüssigphasenoxydation werden von Zeit zu Zeit Wachsproben entnommen und auf Säurezahl, Verseifungszahl und Penetrationshärte analysiert.
Nach der Beendigung der Oxydation wird die Wachsschmelze aus der Kolonne (aus einem Autoklav) abgegossen, abgekühlt und zum Verpacken gebracht.
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung nachstehend werden folgende Beispiele für ihre konkrete Ausführung angeführt.
3 648 045
Beispiel 1
Man schmelzt 100 g nichtoxydiertes Polyäthylenwachs mit einer Molekularmasse von 1000 und 8 ungesättigten Doppelbindungen je 1000 Kohlenstoffatome nieder, die herge-5 stellte Schmelze wird in eine Kolonne, versehen mit einem porösen Gasverteilungsboden und elektrischer Beheizung, eingebracht. Die Oxydationstemperatur in der Kolonne wird gleich 150 °C gehalten, der Luftverbrauch beträgt 0,06 m/s. Bei einer stabilisierten Schaumführung (das heisst nach Ab-io lauf von 3-5 Minuten vor Beginn der Wachsbeschickung in die Kolonne) werden 0,8 g Gemisches von Manganstearats und Borsäure eingeschüttet (Massenverhältnis des Manganstearats zur Borsäure beträgt 1:7). Die Dauer des Prozesses beträgt 1 Stunde.
15 Das hergestellte Produkt wird aus der Kolonne abgeführt und analysiert.
Analyseergebnisse: Säurezahl des oxydierten Polyäthylenwachses beträgt 21,4 mg KOH/g Wachs, Verseifungszahl -40,5 mg KOH/g Wachs, Penetrationshärte (100 g, 5 s, 25 °C) 20 - 4.10"' mm. Das Produkt weist eine helle Farbe und einen schwachen Geruch auf.
Beispiele 2-20 Den Prozess führt man wie in Beispiel 1 beschrieben, in-25 dem man die Molekularmasse und die Anzahl der ungesättigten Doppelbindungen des Ausgangswachses, die Menge der Borsäure, die Arte des Kokatalysators und sein Verhältnis zur Borsäure, die Temperatur der Oxydation, den Verbrauch an Luft für die Oxydation und die Dauer der Oxydation vari-3o iert. Konkrete Bedingungen und Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle angeführt.
Beispiel 21-30 (Kontrollbeispiele)
Den Prozess führt man wie in Beispiel 1 beschrieben, aber 35 unter den Bedingungen, bei denen einer der Parameter über den Rahmen der beantragten Bedingungen (Merkmale der Erfindung) hinausgeht. Die Angaben über die Beispiele 21-30 sind in der nachstehenden Tabelle angeführt.
40
Beispiel 31 (Kontrollbeispiel)
Den Prozess führt man wie in Beispiel 1 beschrieben, aber als Katalysator wird nur Borsäure verwendet. Die konkreten Bedingungen der Durchführung und die Ergebnisse des Versuches sind in der nachstehenden Tabelle angeführt.
45
Tabelle lfd. Molekularmasse Nr. des Ausgangswachses
Anzahl d. ungesättigten Doppelbindungen je 1000 Kohlenstoffatome
Menge d. Borsäure/ bezogen auf das Ausgangs-wachs/Masse%
Art des organischen Salzes
Massenverhältnis des organischen Salzes zur Borsäure
Temperatur d. Oxydation, °C
2
800
8
0,3
Manganstearat
1:10
150
3
800
8
1,2
do.
1:10
150
4
800
8
0,9
do.
1:100
150
5
800
8
0,9
do.
1:5
150
6
700
12
0,9
do.
1:8
150
7
1500
6
0,9
do.
1:8
150
8
800
8
0,9
do.
1:8
140
9
800
8
0,9
do.
1:8
160
10
800
8
0,9
do.
1:8
150
11
800
8
0,9
do.
1:8
150
12
800
8
0,9
do.
1:8
150
13
800
8
0,9
Manganstearat
1:8
150
14
1500
6
0,9
do.
1:8
150
15
800
8
0,9
Mangannaphthenat
1:8
150
648 045
4
Tabelle (Fortsetzung)
lfd. Molekularmasse Nr. des Ausgangswachses
Anzahl d. ungesättigten Doppelbindungen je 1000 Kohlenstoffatome
16
17
18
19
20 21k 22k 23k 24k 25k 26k 27k 28k 29k 30k 31k
800 800 800 800 800 800 800 800 800 2000 500 800 800 800 800 800
4
13
Menge d. Borsäure/ bezogen auf das Ausgangs-wachs/Masse%
0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,1 2,5 0,8 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9
Art des organischen Salzes
Massenverhältnis des organischen Salzes zur Borsäure
Eisenstearat
Kobaltstearat
Bleioleat
Molybdänstearat
Wismutstearat
Manganstearat do.
do.
do.
Manganstearat
Manganstearat do.
do.
do.
do.
do.
10 10 500 1
Temperatur d. Oxydation, °C
150 150 150 150 150 150 150 150 150 150 150 130 170 150 150 160
Luftver
Oxydations
Säurezahl d.
Verseifungszahl
Penetrations
Viskosität d.
Farbe d.
brauch,
dauer,
oxydierten d. oxydierten härte/
oxydierten oxydierten m/s h
Wachses,
Wachses,
100 g, 5 s 25 °C/
Wachses bei
Wachses
mg/KOH
mgKOH
mm-10 1
140 °C,
g. Wachs g Wachs
cP
8
9
10
11
12
13
14
0,06
1
19,0
43,3
8
26
weiss
0,06
1
23,0
50,8
8
30
do.
0,06
1
15,0
32,2
12
22
do.
0,06
1
24,5
53,3
7
33
do.
0,06
1
24,0
53,4
10
22
do.
0,06
21,1
44,4
3
79
do.
0,06
1
17,0
38,8
12
25
hell
0,06
1
25,5
58,8
6
38
do.
0,015
1
18,0
42,2
9
28
do.
0,1
1
19,0
43,3
9
30
do.
0,06
2
38,2
88,0
6
52
hellgelb
0,06
4
70,0
168,0
4
82
hellgelb
0,06
2
33,2
70,1
1,5
101
hell
0,06
1
22,2
48,1
8
31
do.
0,06
1
21,8
47,7
8
30,5
do.
0,06
1
23,3
49,0
8
32,2
do.
0,06
1
21,2
51,1
8
32
do.
0,06
1
22,1
48,6
8
31
do.
0,06
1
21,2
49,4
9
32
do.
0,06
1
10,0
19,8
22
18
do.
0,06
1
7,0
30,0
15
33
hellgelb
0,06
1
7,0
15,0
24
13
hell
0,06
1
-
-
-
-
0,06
1
6,0
13,0
1,5
250
hell
0,06
1
28,0
56,0
61
10
hellgelb
0,06
1
12,0
28,0
35
31
hell
0,06
1
30,0
65,5
9
40
dunkel
0,005
1
3,0
7,0
31
13
hell
0,2
1
5,0
12,0
28
13
do.
0,06
1
5,0
16,0
27
13
do.
Wie aus der Tabelle zu ersehen ist ermöglicht es das erfin- 65 Die Molekularmasse in einem Bereich von 700 bis 1500 ist dungsgemässe Verfahren, Endprodukt mit einer Säurezahl in optimal für das Ausgangswachs. Die Verwendung des nicht-
einem breiten von 15 bis 70 mg KOH/g Wachs in einer kur- oxydierten Ausgangswachses mit einer Molekularmasse über zen Zeitspanne, von 1 bis 4 Stunden herzustellen. 1500 (Beispiel 25) verursacht die Senkung der Oxydations-
geschwindigkeit da der Einsatz von zähflüssigen Wachsen mit der Verringerung der Geschwindigkeit von Stoffaustauschprozessen verbunden ist. Die Verwendung des Ausgangswachses mit einer Molekularmasse unter 700 (Beispiel 26) verursacht die Herstellung eines Produktes, das eine niedrige Penetrationshärte aufweist. Im Bereich des gewählten Bereiches der Molekularmasse des nichtoxydierten Ausgangswachses (700-1500) entsteht ein besonders festes Produkt bei der Verwendung des Ausgangswachses mit grösserer Molekularmasse (Beispiel 7 und 14).
Die Anzahl der ungesättigten Doppelbindungen im Wachs wird durch die Molekularmasse des nichtoxydierten Wachses bestimmt. Für Wachs mit einer Molekularmasse von 700 ist die Anzahl der ungesättigten Doppelbindungen gleich 12 je 1000 Kohlenstoffatome (Beispiel 6), für das Wachs mit einer Molekularmasse von 1500 ist diese Anzahl gleich 6 je 1000 Kohlenstoffatome (Beispiel 14). Bei der Verwendung des Wachses mit einer Molekularmasse, die über Bereich von 700-1500 hinausgeht, geht auch die Anzahl der ungesättigten Doppelbindungen automatisch über den Bereich hinaus (Beispiel 25 und 26).
Die Verringerung der Menge eines Katalysators, der Borsäure, unter 0,3 Masse%, bezogen auf das Ausgangswachs, (Beispiel 21) führt zur Vergrösserung der Dauer des Prozesses (in einer Stunde beträgt die Steigerung der Säurezahl lediglich 10 mg KOH/g Wachs), genauso wie die Vergrösserung der Menge der Borsäure über 1,2 Masse% (Beispiel 22-in 1 Stunde beträgt die Steigerung der Säurezahl 7 mg KOH/g Wachs).
Bei der Verwendung der Borsäure in grösseren Mengen, bezogen auf den Kokatalysator, das organische Salz, als es im erfindungsgemässen Verfahren vorgesehen ist, wird der Oxy-
5 648045
dationsprozess verlangsamt (Beispiel 23). Bei der Verwendung der Borsäure in geringeren Mengen, bezogen auf das organische Salz, als es im erfindungsgemässen Verfahren vorgesehen ist, hört der Prozess infolge der Vernetzung des Produk-5 tes und seiner Verharzung (Beispiel 24) auf.
Die Durchführung der Oxydation bei Temperaturen unter 140 °C (Beispiel 27) ruft die Verringerung der Geschwindigkeit des Prozesses und bei Temperaturen über 160 °C (Beispiel 28) führt zur Verschlechterung der Farbe des Produktes io hervor (es entsteht ein Produkt mit dunkler Farbe).
Der Luftverbrauch für Oxydation soll zweckmässigerweise in einem Bereich von 0,015 bis 0,1 m/s gehalten werden, die Verringerung beziehungsweise Vergrösserung des Luftverbrauches, bezogen auf die genannten Bereiche, verursacht die i5 Verringerung der Geschwindigkeit des Prozesses (Beispiele 29 und 30).
Die Verwendung nur Borsäure als Katalysator (Beispiel 31) verursacht eine starke Verringerung der Geschwindigkeit des Prozesses.
20 Somit erlaubt es das erfindungsgemässe Verfahren, die Dauer der Oxydation wesentlich zu reduzieren (1-4 Stunden), oxydiertes Wachs mit einer Säurezahl in einem breiten Bereich (15-70 mg KOH/g Wachs), mit hoher Penetrationshärte (1,5-12) • lO^mm, heller Farbe und einem relativ schwachen 25 Geruch herzustellen.
Ein solches Produkt kann eine breite Anwendung in der Textilindustrie für die Veredlung von Geweben, in der Haushaltchemie für die Herstellung von Oberflächenpflegemitteln, in der Zellstoff- und Papierindustrie als Hauptkomponente in 30 den Mitteln für Papierleimung sowie bei der Herstellung von Rohpapier für Fotopapier finden.
C
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813231335A SU1041549A1 (ru) | 1981-01-04 | 1981-01-04 | Способ получени твердого окисленного полиэтиленового воска |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH648045A5 true CH648045A5 (en) | 1985-02-28 |
Family
ID=20936935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH835481A CH648045A5 (en) | 1981-01-04 | 1981-12-30 | Process for the preparation of solid, oxidised polyethylene wax |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BG (1) | BG41042A1 (de) |
CH (1) | CH648045A5 (de) |
FR (1) | FR2497513B1 (de) |
SU (1) | SU1041549A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114702985A (zh) * | 2022-05-07 | 2022-07-05 | 山西潞安煤基清洁能源有限责任公司 | 一种基于费托减底油的乳化蜡及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9120773D0 (en) * | 1991-10-01 | 1991-11-13 | Ici Plc | Modified olefin polymers |
ES2209008T3 (es) | 1997-07-11 | 2004-06-16 | Clariant Gmbh | Procedimiento para la oxidacion de ceras polietilenicas. |
DE19907737A1 (de) * | 1999-02-23 | 2000-08-24 | Volkswagen Ag | Verfahren zur Oxidation von Polymeren |
DE10206015A1 (de) * | 2002-02-14 | 2003-08-28 | Clariant Gmbh | Verwendung von oxidierten Polyolefinwachsen für die textile Ausrüstung |
US7527686B2 (en) | 2004-11-23 | 2009-05-05 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Olefin waxes having improved hardness or viscosity |
US7341619B2 (en) | 2004-11-23 | 2008-03-11 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Olefin waxes having improved hardness or viscosity |
CN110172109A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-08-27 | 青岛科技大学 | 一种连续合成氧化聚乙烯蜡的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1252635A (fr) * | 1958-08-02 | 1961-02-03 | Hoechst Ag | Procédé pour préparer des composés de cires en introduisant de l'oxygène dans des oléfines polymères à faible poids moléculaire |
US3082192A (en) * | 1959-12-18 | 1963-03-19 | Exxon Research Engineering Co | Hydroxylation of polymers of mono-olefins |
FR1360659A (fr) * | 1962-06-20 | 1964-05-08 | Eastman Kodak Co | Procédé pour la préparation de cires de polyéthylène susceptibles de donner des émulsions |
-
1981
- 1981-01-04 SU SU813231335A patent/SU1041549A1/ru active
- 1981-12-24 BG BG5467281A patent/BG41042A1/xx unknown
- 1981-12-30 CH CH835481A patent/CH648045A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-31 FR FR8124627A patent/FR2497513B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114702985A (zh) * | 2022-05-07 | 2022-07-05 | 山西潞安煤基清洁能源有限责任公司 | 一种基于费托减底油的乳化蜡及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2497513B1 (fr) | 1986-06-20 |
SU1041549A1 (ru) | 1983-09-15 |
BG41042A1 (en) | 1987-04-15 |
FR2497513A1 (fr) | 1982-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2649684A1 (de) | Ester und deren verwendung als schmiermittel | |
DE1543004A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen | |
DE1228418B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Polypropylen | |
CH648045A5 (en) | Process for the preparation of solid, oxidised polyethylene wax | |
DE3720953A1 (de) | Verfahren zur oxidation von polyethylen | |
DE2556123A1 (de) | Copolymere von olefinen oder von olefinen und nichtkonjugierten dienen mit nichtgesaettigten derivaten von cyclischen imiden | |
DE2852743A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines sauerstoffhaltigen wachses | |
DE1520166B1 (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Polyvinylalkoholderivate | |
EP0037996B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden und deren Verwendung als Tenside | |
DE2813200A1 (de) | Verfahren zur wiederaufbereitung von gebrauchten schmieroelen | |
DE1745248A1 (de) | Verfahren zur Herstellung thermisch stabiler Olefinpolymerer | |
DE10252714A1 (de) | Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel sowie die Verwendung von Mono- oder Dialkylhydroxytoluol zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel | |
DE2930109A1 (de) | Rhodiumkatalysierte silikonkautschukmassen, verfahren zu ihrer herstellung, damit ueberzogenes substrat und aufbringverfahren | |
WO1998042898A1 (de) | Verwendung von amphiphilen zur hydrophilisierung von polyolefin-basierten formkörpern, fasern und folien | |
DE1469573A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung des Haftvermoegens polymerer Filme auf Faserstoffen fuer Schichtkoerper | |
DE3031933C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches, von Estern des 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlordiphenylmethans und deren Verwendung | |
DE1903903B2 (de) | Aufschmelzmasse und deren Verwendung zur Papierbeschichtung | |
DE1645411A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wachsen | |
DE4427879A1 (de) | Biologisch abbaubare Wachskompositionen | |
DE2854606B2 (de) | Pulverförmige Trockengemische auf Polyvinylchlorid-Basis, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1594975A1 (de) | Latex | |
DE2047429C3 (de) | Verfahren zur Herstellung emulgierbarer oxydierter Polyolefine | |
DD200891B5 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen aud Polyolefinen | |
DE19601495A1 (de) | Bitumen und Asphalt mit verbessertem Alterungsverhalten und Verfahren zur Herstellung | |
EP0970136A1 (de) | Verwendung von amphiphilen zur dauerhaften verbesserung der farbstoff-kompatibilität von polyolefin-basierten formkörpern, fasern und folien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |