CH642651A5 - Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische. - Google Patents

Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische. Download PDF

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CH642651A5 CH1003279A CH1003279A CH642651A5 CH 642651 A5 CH642651 A5 CH 642651A5 CH 1003279 A CH1003279 A CH 1003279A CH 1003279 A CH1003279 A CH 1003279A CH 642651 A5 CH642651 A5 CH 642651A5
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Description

Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige substituierte 1,3-Dioxane und diese enthaltende Substanzen für optoelektronische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.
Es ist bekannt, dass in nematischen flüssigen Kristallen aufgrund ihrer optischen und dielektrischen Anisotropie verschiedene elektrooptische Effekte auftreten, die zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden können (G. Meier, E. Sackmann, J. G. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1975; M.Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd., London 1976).
Von besonderem Interesse sind dabei Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Schichten, deren Verdrillung unter Einwirkung des elektrischen Feldes aufgehoben wird und infolgedessen Hell-Dunkel-Effekte auftreten. Voraussetzung für derartige Bauelemente ist der Einsatz nematischer Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie, die sich an Verbindungen mit starker Längskomponente des Dipolmoments findet. An Substanzen mit negativer dielektrischer Anisotropie tritt der dynamische Streueffekt auf, der ebenfalls für optoelektronische Bauelemente geeignet ist.
Die bisher für optoelektronische Bauelemente eingesetzten Substanzen besitzen sämtlich gewisse Nachteile, die in einem zu hohen Schmelzpunkt oder zu geringen Klärpunkt oder m wobei X = R1 —<^Q^)— und Y =R2 oder X = R4 und Y = R3-^Ö^>- oder X = R' und Y =R3 -<g>- bedeuten , sowi
R> = CnHîn+l, CnH2„+lO, C„H2n+lCOO, R3 ~(o^~
R4—{^H^-COO, CnH2n+lOCOO, CnH2n+lS, CnH2„+lNH,
30
CnH2n+i(CH3)N, CN, N02, F, Cl, Br, NC-CH=CH, NC-CH2-CH2, NC-CH2 35 R2 = CnH2„+i, OH, CN, OR4, OCOR4, OCOOR4, OCO-(oy-Rl, OCO—^H^—R4
40 R3 = CnH2n+l, CnH2n+lO, Cl, Br, CN, NO2 R4 = CnH2n+l mit n = 1 bis 10 sein kann, herstellbar sind durch Reaktion von Alkanalen, substituierten Benzaldehyden bzw. deren 45 Acetalen mit Glycerin oder 2-substituierten Propandiolen-(1,3) in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart eines sauren Katalysators nach dem allgemeinen Schema
50
X-CHO +
HO-CH2.
HO-CH2-
^CH-Y - X
und die gegebenenfalls noch verestert oder verethert werden, wobei X und Y dieselbe Bedeutung haben wie im vorge-55 nannten Abschnitt angegeben.
Erfindungsgemäss werden die neuen Verbindungen in Gemischen verwendet, die mindestens eine der erfindungsge-mässen Substanz zum Gehalt haben. Besonders vorteilhaft sind die erfindungsgemässen Substanzen in Gemischen fi° untereinander sowie in Gemischen mit anderen kristallinflüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen.
Die Vorteile der erfindungsgemässen Substanzen bestehen in den niedrigen Schmelzpunkten bei hinreichend hohen Klärpunkten, in ihrer Stabilität gegenüber Einwirkung von Wärme, Licht, Chemikalien und elektrischen Feldern.
Die Substanzen mit drei Ringen besitzen die günstigen Eigenschaften, die Klärpunkte von Gemischen erheblich zu erhöhen.
3
642 651
Die Erfindung soll nachstehend an sieben Beispielen näher erläutert werden.
Herstellungsbeispiel
Herstellung der 2-Alkyl-propandiole-( 1,3) (siehe Tabelle 1) s und der 2-[4-Subst.-phenyl]-propandioIe-( 1,3) (siehe Tabelle 2).
In einem 2-1-Dreihalskolben werden 21 g (0,5 mol) LÌA1H4 in 1 I abs. Ether vorgelegt. Unter Eiskühlung und starkem Rühren werden 1 Mol n-Alkylmalenester bzw. 1 Mol >°
4-Subst.-phenylmalenester, der mit dem gleichen Volumen abs. Ether vermischt ist, langsam hinzugefügt und danach weitere zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird die Lösung vorsichtig mit 100 ml Eiswasser versetzt. Der entstandene Niederschlag (Al(OH)3 15 LiOH) wird durch Zugabe von 700 ml 10%iger H2SO4 gelöst. Die organische Phase wird abgetrennt, die wässrige Phase zweimal ausgeethert und die vereinten organischen Phasen mit 2%iger NaHCCb-Lösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Na2SC>4 wird das Lösungsmittel im 20
Vakuum abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Beispiele sind in Tab. 1 und 2 gegeben.
Tabelle 1
CnH2n+l-CH(CH20H)2
Ausbeute Siedepunkt (°C)/mm Hg (%)
3 63 92-93/2,5
4 69 107-110/2
5 65 125-126/2,5
6 73 133-136/2,5
7 75 F: 28-30 (Petrolether)
8 74 F: 44-46 (Petrolether)
F = Festpunkt
Tabelle 2
R-H^O^-CH (CH2OH)2
Beispiel 1
Herstellung der Verbindungen 1,2,3
0-
)-H2 0 /
E
0-/
V-/
0)-H-
0, l Mol Alkanal bzw. 0, l Mol substituierter Benzaldehyd oder deren Acetale und 0,11 Mol 2-Alkyl-propandiol-(l ,3) bzw. 0,12 Mol Glycerin oder 0,11 Mol 2-[4-Subst.-phenyl]-propandiol-(l ,3) werden in 150 ml abs. Benzol, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oderToluol in Gegenwart von 100 mg p-Toluolsulfonsäure oder AlCh, SbCls, TiCU oder 2 ml einer Mineralsäure (HCl, H2SO4, H3PO4) unter Rühren um Wasserabscheider bis zur Beendigung der Reaktion erhitzt. Nach dem Erkalten des Reaktionsansatzes wird mit 2%iger NaHCCb-Lösung und Wasser gewaschen und über Na2SÜ4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt ca. 80-100% der Theorie. Beispiele sind in Tabelle 3,4 und 5 zusammengestellt.
In den Tabellen bedeuten: K = kristallin-fest, Sa, Sb = smektisch A bzw. B, N = nematisch, I = isotrop-flüssig.
Tabelle 3
s1-®-
? Vh2
V
y
R
Ausbeute %
F(°C)
CÖHIJ
75
72-74
C4H9O
89
70-72
Verb, r!
R2
K
Sa
N
30
l.l HO
C7H15
•107-109
_
_
1.2 C4H9
C3H7
Sb26
-
1.3 C3H7O
C4H9
• 43
-
(• 25)
1.4 C4H9O
C4H9
. 44
_
(-40)
35 1.5 CsHuO
C4H9
• 49
_
(• 35.5)
1.6 CóHnO
C4H9
• 31
-
(-43)
1.7 C7H15O
C4H9
• 45
-
(• 41.5)
1.8 CQHioO
C4H9
• 47
-
(.45)
1.9 CN
C4H9
• 42
-
(• 35.5)
40 l. I 0 C3H7O
C5H11
• 37.5
(• 28.5)
• 40.5
l.l l C4H9O
CsHn
• 40
-
• 53
1.12 CsHuO
CsHn
• 38
(-29)
• 50.5
1.13 CfiHnO
CsHn
• 44
(-22)
• 56
I.MC7H15O
CsHn
• 45
(-34)
• 55
45 1.15 C9H19O
CsHn
• 48
(-41)
• 56.5
1.16 CN
CsHn
• 55
-
(.48)
1.17 C3H7
C6H.3
• 35
Sb41
-
1.18 C4H9
C6H13
• 32
Sb40.5
-
1.19 CoHn
C6H13
• 36.5
• 38.5
-
so 1.20 C3H7O
CöHl3
• 40
• 44.5
(.48)
1.21 C4H9O
C«Hl3
• 35.5
• 44
• 50
1.22 CsHuO
CóHl3
•37
• 46
• 49
1.23 CsHuO
CôHl3
• 34
• 45
• 53
1.24 C7H15O
Cól-In
• 45
• 50.5
• 55
55 1.25 CsHioO
C6H13
• 48
• 53.5
• 56.5
1.26 Br
C6H13
• 56
(.39)
-
1.27 NO2
C6H13
• 56
-
-
1.28 CN
C6HI3
• 47
-
(• 40.5)
I.29C4H9O
C7HI5
• 49
• 59.5
60 1.30 CÔHdO
C7HI5
• 37.5
• 62
-
1.31 CN
C7HI5
• 54
-
(-52)
1.32 C6H13
CsHn
• 38
• 60
1.33 C2H5O
CsHl7
• 55
-
(.55)
1.34 C4H9
CSH|7
• 43
• 62
65 1.35 CSHMO
CsHn
• 38
• 60
_
1.36 Br
CsHn
• 48.5
(• 44.5)
-
1.37 CN
CsHn
• 60
(.51)
642 651
4
Tabelle 4
R
l/° \
0
0)-R
Verb, r4
R3
K
Sb N
I
2.1 C3H7
C4H9O
■ 26
2.2 CsHn
C4H9O
• 44
• 50
•
Tabelle 5
0
H1-®-
./
y®
-R5
£
/
Verb. rI
R?
K S
Sb N
I
3.1 C6H13O
C4H9O
• 136 (•
124) • I66 -
♦
3.2 CN
C4H9O
■ 121 -
• 202
.
3.3 CN
CH
• 83 -
• 152
•
Beispiel 2
3 Verfahren zur Veretherung von 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-alkyl-1,3-dioxanen.
1. 0,1 mol2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-alkyl-l,3-dioxan wird in 50 ml abs. Tetrahydrofuran gelöst und mit 0,12 mol Natriumhydrid versetzt. Nach zweistündigem Rühren wird 0,12 mol entsprechendes Alkylbromid zugesetzt und das Reaktionsgemisch 4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Danach wird s das Lösungsmittel am Rotations verdampfer abdestilliert, das Reaktionsprodukt in 100 ml Ether aufgenommen und die. etherische Phase zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen. Anschliessend wird über Na2SÜ4 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkri-io stallisiert (Tabelle 6).
2. 0,1 mol 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-alkyl-l,3-dioxan wird in wenig Benzol gelöst und zu einer Suspension von 0,23 g (0,1 g-Atom) Natrium in 100 ml abs. Toluol gegeben. Nach is dreistündigem Erhitzen auf 80°C wird auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,11 mol Alkylbromid hinzugefügt. Anschliessend wird vier Stunden auf 80°C erwärmt und nach dem Abkühlen der Reaktionssatz mit Wasser gewaschen, über NazS04 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und das 20 Reaktionsprodukt aus Methanol kristallisiert (Tabelle 6).
3. 0,1 mol 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-alkyl-l,3-dioxan werden unter Rühren in die Lösung von 0,23 g (0,1 g-Atom) Natrium in 100 ml abs. Ethanol eingetragen. Danach werden
2s 0,1 mol Alkylbromid hinzugefügt und der Ansatz vier Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand in Ether aufgenommen, gewaschen, über Na2SÛ4 getrocknet, der Ether abdestilliert und das Reaktionsprodukt aus Methanol umkristallisiert 30 (Tabelle 6).
Tabelle 6
/U_\ \„_/
"~Cmp2m+1
Verb. R m Ausbeute nach K Sa
Variante (%)
I 2-3
1.4 C4H9 4 95 83 85 • 44 - (-40)
1.13 C6H13 5 93 - 71 -44 (-22) - 56 1.24 C7H15 6 96 75 78 • 45 • 50.5 • 55
Beispiel 3
Zwei Verfahren zur Veresterung von 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-subst.-1,3-dioxanen und 2-[4-Subst.-phenyl]-5- so hydroxy-1,3-dioxanen.
1. Das Natriumsalz von 0,1 mol 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-subst.-l,3-dioxanen (hergestellt nach Beispiel 3) wird in 50 ml abs. Tetrahydrofuran, Ether, Benzol oder Toluol unter Rühren mit 0,15 mol entsprechendem Säurechlorid umge- ss setzt. Der Ansatz wird über Nacht stehengelassen, das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Ether aufgenommen, gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 90-95% der Theorie. 60
2. 0, l mol 2-[4-Hydroxy-phenyl]-5-subst.-1,3-dioxane bzw. 0,1 mol 2-[4-Subst.-phenyl]-5-hydroxy-l,3-dioxane werden in 15 ml abs. Pyridin gelöst und unter Kühlung und Rühren 0,11 mol entsprechendes Säurechlorid langsam zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen, das 65 Lösungsmittel danach abdestilliert und der Rückstand wie unter 1. beschrieben aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 90% der Theorie.
Tabelle 7
H-COO-^)-
/ V-
w
Verb.
R
R3
K
N I
1.38
C4H9
C7H15
• 34
Sb68
1.39
CsHuO
C7H15
• 27
Sa 30
• 42
1.40
CöHl3-
-C7H15
• 80.5
-
• 148.5 •
1.41
CH30-
-C7H15
• 85
-
-.193
1.42
C5H1IO-
-CtHis
• 103
-
• 174
1.43
NC-
-CtHis
• 129
Sa 182.5
• 221
5
642 651
sechs Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend mit Ether ausgezogen.
Die etherische Phase wird gewaschen, mit Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rück-1 s stand wird aus Methanol kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 54 bis 80% der Theorie.
Beispiel 5
5-n-Hexyl-2-[4-cyan-phenyl]-1,3-Dioxan io (Verbindung Nr. 1.30)
ist für optoelektronische Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Schichten geeignet und zeigt folgende Kenndaten:
«s Messtemperatur: 35°C Beispiel 4 Schwellspannung: 0,85 V/50 Hz
Synthesevorschrift für 5-Alkyl-2-[4-(ß-cyanethyloxy)- Anklingzeit tE (50%) = 376 ms bei U = 1,3 V/50 Hz phenyl]-1,3-dioxane und 5-[ß-Cyanethyloxy]-2-[4-subst.- Abklingzeit tA (50%) = 190 ms, Schichtdicke (im phenyl]-1,3-dioxane.
Zu einer Lösung von 0,1 mol 5-Alkyl-2-[4-hydroxyphenyl]- 20 Beispiel 6
1,3-dioxan bzw. 0,1 mol 2-[4-subst.-phenyl]-5-hydroxy-1,3- Die Substanz Nr. 1.33 (Tabelle 3) besitzt 10°C unter dem dioxan werden bei 35 bis 40°C 300 mg Natriummethylat und Klärpunkt eine starke positive DK-Anisotropie von Ae = 0,12 mol Acrylnitril hinzugefügt. Der Reaktionssatz wird +11.
Tabelle 8
0
\
Vooc-R5
^0
Verb. R
1.44 NCh CöHoO- - • 143 - • 159
1.45 C0H13O O2N- - • 132
B

Claims (2)

  1. 642 651
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. 2,5-Disubstituierte Derivate des I,3-Dioxans der allgemeinen Formel
    *0 -
    wobei X = R'-^Q^-und Y = R2 oder X = R4 und Y = R3-
    -oder
    -<5>c
    X = R1 — und Y = R3 —— bedeuten sowie
    Rl = CnHsn+l, CnH2„+lO, CnH2n+lCOO, R'-^Q^—COO
    R4 COO, CnH2n+lOCOO, CJHbn+lS, C„H2n+lNH,
    CnH2„+i (CH3)N, CN, N02, F, Cl, Br, NC-CH=CH,
    NC-CH2-CH2, NC-CH2
    R2 = CnHìn+i, OH, CN, OR", OCOR4, OCOOR4,
    geringer Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern oder einer störenden Eigenfärbung bestehen.
    Ziel der Erfindung sind nematische flüssig-kristalline Sub-5 stanzen mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz-und Klärpunkt, Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern und Farblosigkeit sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
    10 Die Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass neue, nematische flüssig-kristalline Substanzen geschaffen werden und bisher nicht bekannte Verfahren zu ihrer Synthese.
    Es wurde gefunden, dass kristallin-flüssige 2,5-disubstitu-15 ierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel
    ,0-
    OCO
    ~^q^—r1, oco—R4
    COO,
    R3 = CnH2n+l, CnH2n+l, Cl, Br, CN, NO2 R4 = CnH2n+l mitn = 1 bis 10 sein können.
  2. 2. Kristallin-flüssige Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäss Anspruch 1.
CH1003279A 1978-12-13 1979-11-09 Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische. CH642651A5 (de)

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