CH639120A5 - WATER-SOLUBLE DYES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. - Google Patents
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- CH639120A5 CH639120A5 CH1122478A CH1122478A CH639120A5 CH 639120 A5 CH639120 A5 CH 639120A5 CH 1122478 A CH1122478 A CH 1122478A CH 1122478 A CH1122478 A CH 1122478A CH 639120 A5 CH639120 A5 CH 639120A5
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Schwermetallkomplex-Farbstoffe der oben genannten Formel I, in welcher ein oder beide R, für eine Hydroxygruppe stehen und mit den Hydroxygruppen der Kupplungskomponente(n) das Metall komplex binden. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Schwermetallkomplex-Farbstoffe, bei denen zwei Schwermetalläquivalente jeweils an ein Molekül der Formel I komplex gebunden sind, undzwar jeweils an die Hydroxygruppen R, und die der Aminonaphthol-disulfonsäure-Reste. Als Schwermetallkom- 60 plex-Farbstoffe sind die erfindungsgemässen Kupfer-, Kobalt-und Chrom-Komplexfarbstoffe der Formel I, insbesondere die Kupferkomplexfarbstoffe bevorzugt. The present invention further relates to heavy metal complex dyes of the abovementioned formula I, in which one or both R, represent a hydroxyl group and bind the metal complex with the hydroxyl groups of the coupling component (s). These are preferably heavy metal complex dyes in which two heavy metal equivalents are each bound to a molecule of the formula I in a complex manner, namely to the hydroxyl groups R, and those of the aminonaphthol disulfonic acid residues. The copper, cobalt and chromium complex dyes of the formula I according to the invention, in particular the copper complex dyes, are preferred as heavy metal complex dyes.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I, bei welchem man 65 2 Mol der Diazoniumverbindung eines oder zweier aromatischer Amine, vorzugsweise eines und desselben aromatischen Amins der Formel II The present invention further relates to a process for the preparation of the new dyes of the formula I, in which 65 2 mol of the diazonium compound of one or two aromatic amines, preferably one and the same aromatic amine of the formula II
Ri x --so- - d - n = n" - k. Ri x --so- - d - n = n "- k.
I ' I '
r_ r_
geschrieben in Form der freien Säuren, in welchen R], R2, D und X die obengenannten Bedeutungen haben und K3 einen der Reste der folgenden Formeln ho nh eo3s ho written in the form of the free acids in which R], R2, D and X have the meanings given above and K3 one of the radicals of the following formulas ho nh eo3s ho
°sh , h03s- j s0,e, ° sh, h03s- j s0, e,
bo3s i5l, bo3s i5l,
639 120 639 120
1tcl, s o 1tcl, see above
ho3S ho3S
so3h so3h
]iii2 cder ho 1ïh, ] iii2 cder ho 1ïh,
s0,h und K4 einen der Reste der folgenden Formeln ilOgS s0, h and K4 one of the residues of the following formulas ilOgS
ho, s ho, s
O O
ho nb, ho nb,
s0öh oh oh oh
HOaS HOaS
oaer oaer
SOsH SOsH
E03S E03S
so3h bedeuten, oder zwei Mol von deren Schwermetallkomplex-Verbindungen mit Rj gleich der Hydroxygruppe, vorzugsweise der l:l-Kupferkomplexverbindungen, oder 1 Mol dieser Schwermetallkomplexverbindungen der Formel IV oder V und 1 Mol der metallfreien Verbindung der Formel V bzw. IV mit einer Halogen-s-triazin-Verbindung der Formel VI so3h, or two moles of their heavy metal complex compounds with Rj equal to the hydroxyl group, preferably the 1: 1 copper complex compounds, or 1 mole of these heavy metal complex compounds of the formula IV or V and 1 mole of the metal-free compound of the formula V or IV with a halogen -s-triazine compound of formula VI
Hal- Hal
Y Y
n'^'N n '^' N
■ Hai ■ shark
CED, CED,
in welcher Y die obengenannte Bedeutung hat und Hai für ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom steht, kondensiert und gegebenenfalls anschliessend mit einem ein Schwermetallkation abgebenden Mittel in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Oxidationsmittels, umsetzt. Diese Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in wässriger Lösung, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur (15-25° C) oder erhöhter Temperatur (bis 120° C) gemäss bekannten Verfahren in analoger und dem Fachmann geläufiger Weise. Falls die Herstellung der erfindungsgemässen Schwermetallkomplexfarbstoffe durch nachträgliche Metallisierung erfolgt, wie hier angegeben, so kann ein oder beide Rj die Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Hydroxygruppe oder einer niederen Alkoxygruppe haben. in which Y has the abovementioned meaning and Hai represents a chlorine, bromine or fluorine atom, condenses and, if appropriate, then subsequently reacted with an agent which gives off a heavy metal cation in a manner known per se, if appropriate in the presence of an oxidizing agent. These reactions are preferably carried out in aqueous solution, if appropriate in the presence of organic solvents at room temperature (15-25 ° C.) or elevated temperature (up to 120 ° C.) according to known processes in an analogous manner and familiar to the person skilled in the art. If the heavy metal complex dyestuffs according to the invention are prepared by subsequent metallization, as indicated here, one or both of the radicals may have the meaning of a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group.
Es ist weiterhin in erfindungsgemässer Weise möglich, einen Schwermetallkomplex-Farbstoff gemäss Formel I in einen erfindungsgemässen Schwermetallfarbstoff mit anderem Schwerme-tall-Zentralatom zu überführen, indem man analog den bekannten Methoden [s. z. B. Angew. Chem. 64,397 (1952)] das ursprüngliche Schwermetallatom aus dem Komplexfarbstoff herausspaltet und den resultierenden o,o'-Dihydroxy-Azofarbstoff mit einem, das andere Schwermetallatom liefernden Mittel um- It is furthermore possible in the manner according to the invention to convert a heavy metal complex dye of the formula I into a heavy metal dye according to the invention having another heavy metal central atom by analogously to the known methods [s. e.g. B. Angew. Chem. 64,397 (1952)] cleaves the original heavy metal atom from the complex dye and the resulting o, o'-dihydroxy-azo dye with an agent which supplies the other heavy metal atom.
35 setzt. So lassen sich beispielsweise Kupferkomplexfarbstoffe der Formel I in die entsprechenden Chrom- oder Kobaltkomplexfarbstoffe der Formel I überführen. 35 sets. For example, copper complex dyes of the formula I can be converted into the corresponding chromium or cobalt complex dyes of the formula I.
Bevorzugt sind diejenigen erfindungsgemässen Farbstoffe der 40 Formel I und deren Schwermetallkomplexe, in welchen D für einen Benzolkern steht, des weiteren solche, in denen D für einen Naphthalinkern steht, in welchem die Azogruppe in ß-Stellung dieses Naphthalinkernes gebunden ist. Weiterhin sind erfindungsgemässe Farbstoffe bevorzugt, in welchen Y ein Halo-45 genatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeutet. Des weiteren sind diejenigen Farbstoffe von besonderer Bedeutung, in welchen Ki für den obengenannten bivalenten Rest der 1-Amino-naphthol-(8)-3,6-disulfonsäure, der l-Amino-naphthol-(8)-4,6-disulfonsäure oder der 2-Amino-naphthol-(5)-7-sulfonsäure und so K2 für den obengenannten bivalenten Rest der 2-Amino-naph-thol-(8)-6-sulfonsäure oder der 2-Amino-naphthol-(5)-7-sulfon-säure stehen. Those dyes of the formula I and their heavy metal complexes according to the invention in which D represents a benzene nucleus are preferred, furthermore those in which D represents a naphthalene nucleus in which the azo group is bonded in the β position of this naphthalene nucleus. Furthermore, dyes according to the invention are preferred, in which Y denotes a halo atom, preferably a chlorine atom. Furthermore, those dyes are particularly important in which Ki for the above-mentioned bivalent radical 1-amino-naphthol- (8) -3,6-disulfonic acid, l-amino-naphthol- (8) -4,6-disulfonic acid or 2-amino-naphthol- (5) -7-sulfonic acid and so K2 for the above-mentioned bivalent radical of 2-amino-naphthol- (8) -6-sulfonic acid or 2-amino-naphthol- (5) -7-sulfonic acid.
Ausser den genannten Halogenatomen und der Sulfonsäuregruppe sind für den Substituenten Y im Triazinring der Farbstof-55 fe der Formel I bzw. der Verbindungen der Formel III und VI die folgenden einzelnen Gruppen hervorzuheben: In addition to the halogen atoms and the sulfonic acid group mentioned, the following individual groups are to be emphasized for the substituent Y in the triazine ring of the dyestuffs 55 of the formula I or of the compounds of the formulas III and VI:
-0-chg, -0-c2hs , -0-ch2-ch2-ch3 , -oh , -o-chc^ , -0/3 ' -0-chg, -0-c2hs, -0-ch2-ch2-ch3, -oh, -o-chc ^, -0/3 '
<5 - f <5 - f
-s~ch2-ce2-oh , -s~c -s ~ ch2-ce2-oh, -s ~ c
-s-ch--c00h , -s-// \]t0 -s-ch - c00h, -s - // \] t0
2 » 2 »
--0 --0
J7 J7
'O 'O
-soah -soah
-m2 , -m2,
-nrc2hs , -nrc2hs,
"NHC3 E~ , "NHC3 E ~,
"ch5 "ch5
-mH-CFI -mH-CFI
^CE, ^ CE,
639 120 10 639 120 10
-k:!-ch2-ch2-ch , -eh~ch2-ce2-0s03e , -iîh-ch2-ch2-0- -k:! - ch2-ch2-ch, -eh ~ ch2-ce2-0s03e, -iîh-ch2-ch2-0-
^H2-CHjj ^ H2-CHjj
/"*£7 / "* £ 7
°--3 f ° --3 f
-ïîe-ce -ïîe-ce
ch2 -ce2 ch2 -ce2
P-z P-z
-CE- -Cïï„ -CE- -Cïï "
X ^ " S.2 X ^ "p.2
-K > , -K -K>, -K
CEg-Cn2 CEg-Cn2
X°; X °;
il-, il-,
•ch3 • ch3
nk-ce2-cïi2-s05h , -ke~ce2-c0c3 , -nhcj?2 nk-ce2-cïi2-s05h, -ke ~ ce2-c0c3, -nhcj? 2
ch coojì ch coojì
F- G ^ F- G ^
C 3 7 C 3 7
<;: • --o ■ i-o ■ <;: • --o ■ i-o ■
C„Hr ch5 C "Hr ch5
-kh ^ ■ -iï~ce2-ce2-s03h , -kh ^ ■ -iï ~ ce2-ce2-s03h,
OOS OOS
<?* s05ïï <? * s05ïï
-i mHQr$o,E -i mHQr $ o, E
so3h so3h
so. so.
e e
-NB-NE-^V> , -KE-CE2-^J^ , -NB-NE- ^ V>, -KE-CE2- ^ J ^,
-ne-ch2-ce2 -ne-ch2-ce2
"ö .-»3 ■ "ö .-» 3 ■
-nh fi so3h so3h -nh fi so3h so3h
45 45
50 50
Bevorzugt bedeutet der Formelrest Y ein Chlor-, Brom- oder 40 Fluoratom oder eine Sulfo-, Amino-, Methylamino-, Dimethyl-amino-, ß-Hydroxyäthyl-amino-, ß-Methoxyäthyl-amino-, ß-Sul-fatoäthyl-amino-, ß-Sulfoäthyl-amino-, N-Methyl-N-ß-sulfo-äthyl-amino-, Carboxymethyl-amino-, N-ß-Carboxyäthyl-ami-no-, N-(Carboxyphenyl)-amino-, N-(Sulfophenyl)-amino-, N-(Disulfo-phenyl)-amino-, N-(Sulfonaphthyl(l))-amino-, N-Me-thyl-anilino-, Morpholino-, iso-Propoxy-, Phenoxy- oder die ß-Hydroxyäthylthioäther-Gruppe. The formula radical Y preferably denotes a chlorine, bromine or fluorine atom or a sulfo, amino, methylamino, dimethylamino, β-hydroxyethylamino, β-methoxyethylamino, β-sul-fatoethyl amino-, ß-sulfoethyl-amino-, N-methyl-N-ß-sulfo-ethyl-amino-, carboxymethyl-amino-, N-ß-carboxyethyl-amino-no-, N- (carboxyphenyl) -amino-, N- (sulfophenyl) amino, N- (disulfophenyl) amino, N- (sulfonaphthyl (l)) amino, N-methyl-anilino, morpholino, iso-propoxy, phenoxy - or the ß-hydroxyethylthioether group.
Weiterhin sind als bevorzugt zu nennen Verbindungen der Formel I, in welcher D ein Benzolkern ist und R], R2, K,, K2, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der bevorzugten, Bedeutungen haben, des weiteren Verbindungen der Formel I, in welchen D einen Naphthalinkern bedeutet, derin2-Stellung zur Azogruppe gebunden ist, R, ein Wasserstoffatom darstellt und R2 für die Sulfogruppe in 6-Stellung des Naphthalinkerns steht oder R] die Sulfogruppe und R2 Wasserstoff bedeutet und K^Kt, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der bevorzugten, Bedeutungen haben. Also to be mentioned as preferred are compounds of the formula I in which D is a benzene nucleus and R], R2, K ,, K2, Y and X have one of the abovementioned, in particular the preferred, meanings, and furthermore compounds of the formula I, in which D represents a naphthalene nucleus which is bonded in the 2-position to the azo group, R represents a hydrogen atom and R2 represents the sulfo group in the 6-position of the naphthalene nucleus or R] denotes the sulfo group and R2 represents hydrogen and K ^ Kt, Y and X are one of the above, especially the preferred meanings.
Des weiteren sind insbesondere bevorzugt Verbindungen der Formel I, in welcher D für einen Benzolkern steht, in welchem die Gruppe -S02-X in meta- oder para-Stellung zur Azogruppe steht, oder in welcher D einen in 2-Stellung zur Azogruppe gebundenen Naphthalinkern bedeutet, der die Gruppe -S02-Xin 6- oder 8-Stellung enthält, und R,, R2, K), K2, Y und X eine der obengenannten, insbesondere der bevorzugten, Bedeutungen 65 hat. Furthermore, particular preference is given to compounds of the formula I in which D represents a benzene nucleus in which the group -S02-X is in the meta or para position to the azo group, or in which D represents a naphthalene nucleus bonded in the 2 position to the azo group means that contains the group -S02-Xin 6- or 8-position, and R ,, R2, K), K2, Y and X has one of the abovementioned, in particular the preferred, meanings 65.
Die aromatischen Amine der Formel II sind bekannt, beispielsweise aus dem DE-PS1278041,1276842,1150163, The aromatic amines of the formula II are known, for example from DE-PS1278041,1276842,1150163,
55 55
60 60
./13a ./13a
1126542 und 1153029, aus den DE-OS 2154943,2100080, 2049664,2142728,2034591 und 1943904 oder aus der DE-AS 1204666. 1126542 and 1153029, from DE-OS 2154943,2100080, 2049664,2142728,2034591 and 1943904 or from DE-AS 1204666.
Als aromatische Amine der Formel II sind insbesondere die folgenden Verbindungen zu nennen: Aromatic amines of the formula II which may be mentioned in particular are the following compounds:
Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon Aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon Aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
2-Amino-toluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-amino-toluene-4-ß-sulfatoethylsulfone
2-Amino-anisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-amino-anisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
2-Amino-anisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-amino-anisole-5-ß-sulfatoethylsulfone
2-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyl-benzoesäure 2-amino-4-ß-sulfatoethylsulfonyl-benzoic acid
2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
2.5-Dimethoxy-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2,4-Dimethoxy-anilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 4-Aminoanisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon 4-Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon 2.5-Dimethoxy-aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone 2,4-dimethoxy-aniline-5-ß-sulfatoethylsulfone 4-aminoanisole-2-ß-sulfatoethylsulfone 4-aminotoluene-2-ß-sulfatoethylsulfone
4-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfonsäure 4-ß-sulfatoethylsulfonyl-aniline-2-sulfonic acid
5-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-anilin-2-sulfonsäure 2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 5-ß-sulfatoethylsulfonyl-aniline-2-sulfonic acid 2-chloroaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone 2-chloroaniline-5-ß-sulfatoethylsulfone 2-bromaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
2.6-Dichloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2,6-Dimethyl-anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2,6-Dimethyl-anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2-Amino-phenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2,6-dichloroaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone 2,6-dimethyl-aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone 2,6-dimethyl-aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone 2-amino-phenol-4-ß-sulfatoethylsulfone 2-amino- phenol-5-ß-sulfatoethylsulfone
6-Brom-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 6-Chlor-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 6-bromo-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoethylsulfone 6-chloro-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoethylsulfone
11 11
639 120 639 120
6-Nitro-2-amino-phenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 6-nitro-2-aminophenol-4-ß-sulfatoethylsulfone
4-Methyl-2-amino-phenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 4-methyl-2-aminophenol-5-ß-sulfatoethylsulfone
2-Naphthylamin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 2-naphthylamine-5-ß-sulfatoethylsulfone
2-Naphthylamin-B-ß-sulfatoäthylsuIfon 2-Naphthylamine-B-ß-sulfatoethylsulfone
8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-6-sulfonsäure 8-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid
6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naphthalin-l-sulfonsäure 6-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
2-NaphthyIamin-6-ß-sulfatoäthyIsuIfon sowie die entsprechenden Vinylsulfonyl-, ß-Thiosulfatoäthylsul-fonyl- und ß-Chloräthylsulfonyl-Verbindungen. 2-NaphthyIamin-6-ß-sulfatoäthyIsuIfon and the corresponding vinylsulfonyl, ß-thiosulfatoethylsulfonyl and ß-chloroethylsulfonyl compounds.
Die Kupplungskomponenten der Formel III sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in der Deutschen Patentschrift 5 436179 beschrieben. Als Kupplungskomponenten der Formel III kommen beispielsweise in Frage: The coupling components of the formula III are also known and are described, for example, in German Patent 5 436179. Examples of possible coupling components of the formula III are:
HO., S HO., S
H0a S H0a S
OH OH
^03K ^ 03K
ho3s ho3s
,iî® p lïH ~ , iî® p lïH ~
ho3s ho3s ho3s ho3s
Y Y
ri ri
"So3H "So3H
w w
HO HO
hoôs hoôs
ÇH ÇH
i i
S0ÖH S0ÖH
H03S H03S
HOaS HOaS
0, E 0, E
Y Y
HO HO
S03H S03H
^o3H ^ o3H
ÇH . ÇH.
^503K ^ 503K
HO, S HO, S
S03H S03H
639 120 639 120
12 12
hogs hogs
/"kh" / "kh"
A A
EN EN
S03iî HO, S S03iî HO, S
^so3E ^ so3E
ho3s ho3s
N- it m" V1 N- with m "V1
so3h ira sosh o5h ho so3h ira sosh o5h ho
ÏÏ03S ÏÏ03S
y oh so3h oh ho5s y oh so3h oh ho5s
<y so5h so5h <y so5h so5h
A A
hn" hn "
ho5s so3h oh so, h so3h o5h so5h hoßs ho5s so3h oh so, h so3h o5h so5h hoßs
A A
hn qs s0,h hn qs s0, h
'5- so5h ho nh '5- so5h ho nh
A A
HO, HO,
sosh so3e sosh so3e
wobei Y eine der obengenannten Bedeutungen hat. where Y has one of the meanings mentioned above.
Die Diazotierung der aromatischen Amine der Formel II kann nach allgemein bekannten Methoden erfolgen. Es ist jedoch zu beachten, dass diese aromatischen Amine bzw. die daraus erhaltenen Diazoniumsalze bei der Verarbeitung keinen stärker alkalischen Bedingungen unterworfen werden. The aromatic amines of the formula II can be diazotized by generally known methods. However, it should be noted that these aromatic amines and the diazonium salts obtained therefrom are not subjected to more alkaline conditions during processing.
Die Kupplung der diazotierten Amine mit den Kupplungskomponenten der Formel III erfolgt bevorzugt in einem pH-Bereich zwischen 3 und 7 bei Temperaturen zwischen —5° C und +30°C. The coupling of the diazotized amines with the coupling components of the formula III is preferably carried out in a pH range between 3 and 7 at temperatures between -5 ° C and + 30 ° C.
Die Überführung der Farbstoffe in die Schwermetallkomplexfarbstoffe erfolgt im Falle des Vorliegens einer Hydroxygruppe o-ständig zu den Azobrücken in den Resten der Diazokompo-nenten, also im Falle Rj = OH in der Formel I durch Zugabe eines schwermetallabgebenden Mittels zu der Farbstofflösung bzw. der Farbstoffsuspension und gegebenenfalls eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls Behandlung bei erhöhter Temperatur (die Umsetzung lässt sich generell bei 0-120° C durchführen) bis zur vollkommenen Umsetzung in den gewünschten Schwermetallkomplexfarbstoff. The transfer of the dyes to the heavy metal complex dyes takes place in the presence of a hydroxyl group at all times to the azo bridges in the residues of the diazo components, that is to say in the case where Rj = OH in formula I, by adding a heavy metal donor to the dye solution or the dye suspension and optionally an acid-binding agent and optionally treatment at elevated temperature (the reaction can generally be carried out at 0-120 ° C.) until it is completely converted into the desired heavy metal complex dye.
Als schwermetallabgebende Mittel kommen beispielsweise in Frage: Salze des Kupfers, wie Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferacetat oder Kupfercarbonat, Salze des Chroms wie Chromformiat, Chromacetat, Chromsulfat, Kalium-Chrom-Alaun oder Chromsalicylsäure, oder Salze des Kobalts, wie Kobaltsulfat, Kobaltchlorid oder ein Kobalt-Weinsäurekomplex. Examples of possible heavy metal releasing agents are: salts of copper, such as copper sulfate, copper chloride, copper acetate or copper carbonate, salts of chromium such as chromium formate, chromium acetate, chromium sulfate, potassium-chromium alum or chromium salicylic acid, or salts of cobalt, such as cobalt sulfate, cobalt chloride or a Cobalt-tartaric acid complex.
Als säurebindende Mittel dienen bei der Überführung in die Schwermetallkomplexfarbstoffe vorzugsweise Alkalimetallsalze schwächer anorganischer oder organischer Säuren, wie Natrium-carbonat, Natriumbicarbonat oder Natriumacetat. Alkali metal salts of weaker inorganic or organic acids, such as sodium carbonate, sodium bicarbonate or sodium acetate, are preferably used as acid-binding agents in the conversion into the heavy metal complex dyes.
Ist R| in Formel I eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxygruppe, so kann diese nach bekannten Methoden während der Überführung in den Schwermetallkomplexfarbstoff, vorzugsweise den Kupferkomplexfarbstoff in die Hydroxygruppe überführt werden und diese sich an der Komplexbildung beteiligen. Is R | in formula I an alkoxy group, preferably a methoxy group, this can be converted into the hydroxy group by known methods during the conversion into the heavy metal complex dye, preferably the copper complex dye, and these can participate in the complex formation.
Ist Ri in Formel I ein Wasserstoffatom, so kann man dieses unter den Bedingungen der oxydativen Kupferung [Angew. Chem. 70,232-238 (1958)] gegen eine Hydroxylgruppe austauschen , unter gleichzeitiger Einbeziehung letzterer in den Komplexverband. Als Oxydationsmittel werden vorteilhaft Abkömmlinge des Wasserstoffperoxydes, wie Natriumperoxyd, Salze der Peroxyschwefelsäure oder Salze der Perborsäure, vorzugsweise jedoch Wasserstoffperoxyd selbst verwendet. Günstige Reaktionsbedingungen liegen im allgemeinen bei 20-100° C und pH-Werten zwischen 7 und 3. If Ri in formula I is a hydrogen atom, this can be done under the conditions of oxidative copper plating [Angew. Chem. 70, 232-238 (1958)] for a hydroxyl group, while including the latter in the complex assembly. Descendants of hydrogen peroxide, such as sodium peroxide, salts of peroxysulfuric acid or salts of perboric acid, but preferably hydrogen peroxide itself, are advantageously used as oxidizing agents. Favorable reaction conditions are generally at 20-100 ° C and pH values between 7 and 3.
Die Ausgangsfarbstoffe der Formeln IV und V lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, beispielsweise nach den in der Deutschen Auslegeschrift 1126542 beschriebenen Verfahren. The starting dyes of the formulas IV and V can be prepared by known methods, for example by the processes described in German Auslegeschrift 1126542.
Die Abscheidung der erhaltenen Farbstoffe der Formel I bzw. deren Schwermetallkomplexverbindungen erfolgt z.B. nach allgemein bekannten Methoden entweder durch Ausfällen aus dem Reaktionsmedium mittels Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, oder aber durch Eindampfen der Reaktionslösung, beispielsweise durch Sprühtrocknung. The dyes of the formula I or their heavy metal complex compounds are deposited, for example, according to generally known methods, either by precipitation from the reaction medium by means of electrolytes, such as sodium chloride or potassium chloride, or by evaporation of the reaction solution, for example by spray drying.
Falls die letztgenannte Art der Farbstoffisolierung gewählt wird, empfiehlt es sich vielfach, vor dem Eindampfen eventuell in den Lösungen vorhandene Sulfatmengen durch Fällung als Gips und Abtrennung durch Filtration zu entfernen. In manchen Fällen kann es auch wünschenswert sein, die Farbstofflösung, gegebenenfalls nach Zusatz von Puffersubstanzen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zuzuführen. If the latter type of dye isolation is chosen, it is often advisable to remove any sulfate present in the solutions by precipitation as gypsum and separation by filtration before evaporation. In some cases it may also be desirable to add the dye solution directly to the dyeing use as a liquid preparation, if appropriate after adding buffer substances.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamidfasermaterialien verwendet werden. The dyes according to the invention can be used for dyeing and printing cellulose and polyamide fiber materials.
Unter Cellulosefasermaterialien werden vorzugsweise Baum13 639 120 Baum13 639 120 is the preferred cellulose fiber material
wolle und regenerierte Cellulose, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute, verstanden. Unter Polyamidfasern sind sowohl solche nativen als auch solche synthetischen Ursprunges zu verstehen, also z.B. sowohl Wolle und andere 5 Tierhaare sowie Seide als auch Polyamid-6.6, Polyamid-6, Poly-amid-11 oder Polyamid-4. wool and regenerated cellulose, but also other plant fibers, such as linen, hemp, jute, understood. Polyamide fibers are to be understood as meaning both native and synthetic origins, e.g. both wool and other 5 animal hair as well as silk as well as polyamide-6.6, polyamide-6, poly-amide-11 or polyamide-4.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren. Sie zeichnen sich durch klare 10 Nuancen und hohe Farbstärke aus. The dyes according to the invention can be applied to the substrates mentioned using the application techniques known for reactive dyes. They are characterized by clear 10 shades and high color strength.
So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung der verschiedensten Alkalizusätze sehr gute Farbausbeuten. So you get very good color yields on cellulose fibers by pulling out from a long liquor using a wide variety of alkali additives.
Nach den Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls 15 ausgezeichnete Farbausbeuten erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze fixiert werden kann. Nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich leicht auswaschen. According to the padding process, 15 excellent color yields are also obtained on cellulose fibers, which can be fixed by staying at room temperature, by steaming or with dry heat. Dye components that are not fixed can be easily washed out.
Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefa-20 sera, - einphasig in Anwesenheit von Natriumcarbonat oder anderer säurebindender Mittel in der Druckfarbe und anschliessendem Dämpfen bei 101-103° C, oder zweiphasig, mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe gedruckt und dann entweder durch ein heisses elektrolythaltiges alkalisches Bad geführt oder 25 aber mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte überklotzt und dann durch Verweilen, Dämpfen oder Trockenhitze entwickelt, - erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weissfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig. 30 Die Färbungen auf Polyamidfasern werden üblicherweise aus saurem Milieu ausgeführt. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure oder Essigsäure und Ammoniumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Zwecks Erreichung einer brauchbaren Egalität der Färbungen empfiehlt 35 sich ein Zusatz an üblichen Egalisiermitteln, beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/ oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure und/oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Stearylamin mit Äthylenoxyd. Die 40 Färbungen können sowohl bei Siedetemperatur als auch bei 110-120°C ausgeführt werden. Also according to the usual printing processes for cellulose fa-20 sera, - single-phase in the presence of sodium carbonate or other acid-binding agents in the printing ink and subsequent steaming at 101-103 ° C, or two-phase, printed with neutral or weakly acidic printing ink and then either by a hot one led electrolytic alkaline bath or 25 but padded with an alkaline electrolyte-containing padding liquor and then developed by lingering, steaming or dry heat, - you get strong colored prints with good contours and a clear white background. The failure of the prints is only slightly dependent on changing fixing conditions. 30 The dyeings on polyamide fibers are usually carried out from an acidic environment. For example, acetic acid or acetic acid and ammonium acetate can be added to the dyebath in order to obtain the desired pH. In order to achieve a useful levelness of the dyeings, it is advisable to add conventional leveling agents, for example based on a reaction product of cyanuric chloride with three times the molar amount of an aminobenzenesulfonic acid and / or an aminonaphthalenesulfonic acid and / or on the basis of a reaction product of stearylamine with ethylene oxide. The 40 dyeings can be carried out both at boiling temperature and at 110-120 ° C.
Für das coloristische Verhalten der erfindungsgemässen Farbstoffe ist besonders hervorzuheben, dass sie sich durch ein sehr gutes Ziehvermögen aus langer Flotte, durch guten Farbaufbau 45 nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren, durch eine gleiche Farbtiefe beim Färben auf Baumwolle und Regeneratzel-lulosefasern, durch ein egales Warenbild der damit ihnen hergestellten Färbungen und Drucke und ebenfalls durch einen gleich-mässigen Ausfall der Färbungen aus langer Flotte bei Zugabe 50 verschiedener Mengen an Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, auszeichnen. For the coloristic behavior of the dyes according to the invention, it should be emphasized in particular that they have a very good drawability from a long liquor, a good color structure 45 according to the customary dyeing and printing processes, and an equal depth of color when dyeing on cotton and regenerated cellulose fibers A level product image of the dyeings and prints produced with them and also characterized by an even failure of the dyeings from a long liquor with the addition of 50 different amounts of electrolytes, such as sodium sulfate or sodium chloride.
Die Echtheiten der mit Hilfe der erfindungsgemässen Farbstoffe erhaltenen Färbungen und Drucke, insbesondere der auf Zellulosefasern, sind beachtlich. Dies gilt gleichwohl für die 55 wichtigsten Fabrikations-und Gebrauchsechtheiten. Besonders zu erwähnen sind die Lichtechtheit, die Nassechtheiten, wie Waschechtheiten, Walkechtheiten, Wasserechtheit, Seewasserechtheit, Überfärbeechtheit und Schweissechtheit sowie Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. 60 Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die dort angegebenen Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter. The fastnesses of the dyeings and prints obtained with the dyes according to the invention, in particular those on cellulose fibers, are remarkable. Nevertheless, this applies to the 55 most important manufacturing and usage fastnesses. Particularly noteworthy are the light fastness, the wet fastness, such as wash fastness, walking fastness, water fastness, sea water fastness, over-dyeing fastness and sweat fastness as well as pleating fastness, ironing fastness and rubbing fastness. 60 The following examples serve to explain the invention. The parts by weight given there relate to parts of the room like the kilogram to the liter.
Beispiel 1 example 1
65 281 Gewichtsteile Anilin-4-ß-sulfatoäthyIsulfon werden in 1400 Raumteilen Wasser und 600 Gewichtsteilen Eis suspendiert und durch Zugabe von 62,5 Gewichtsteilen calcinierter Soda in Lösung gebracht, wobei sich ein pH-Wert von 6,0-6,5 einstellt. 65 281 parts by weight of aniline-4-ß-sulfatoethylisulfone are suspended in 1400 parts by volume of water and 600 parts by weight of ice and dissolved by adding 62.5 parts by weight of calcined soda, a pH of 6.0-6.5 being established.
639 120 639 120
14 14
Darauf werden 205 Gewichtsteile 5n Natriumnitritlösungzuge-geben, 10 Gewichtsteile Kieselgur eingerührt und die Lösung geklärt. Das Filtrat lässt sich bei 0-5°C in eine Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Eis und 282 Gewichtsteilen 31 %iger Salzsäure einlaufen. Es wird eine Stunde bei 0-5°C gerührt, dann wird die überschüssige salpetrige Säure mittels Amidosulfonsäure zerstört und darauf die erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Eintragen von etwa 45 Gewichtsteilen Natriumcarbonat auf pH 6,0 gestellt. Diese Lösung lässt man innerhalb von 15 min in eine Lösung des sekundären Kondensationsproduktes von !4 Mol Cyanurchlorid und je Vi Mol 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfon-säure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure einlaufen, die wie folgt hergestellt wird: Then 205 parts by weight of 5N sodium nitrite solution are added, 10 parts by weight of diatomaceous earth are stirred in and the solution is clarified. The filtrate can be run into a mixture of 1500 parts by weight of ice and 282 parts by weight of 31% hydrochloric acid at 0-5 ° C. The mixture is stirred for one hour at 0-5 ° C., then the excess nitrous acid is destroyed using amidosulfonic acid and the resulting diazonium salt solution is then adjusted to pH 6.0 by introducing about 45 parts by weight of sodium carbonate. This solution is left within 15 min in a solution of the secondary condensation product of! 4 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid shrink, which is produced as follows:
92,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 300 Raumteilen Aceton aufgelöst und dann unter gutem Rühren in 2500 Raumteile Wasser einfliessen lassen. Darauf wird bei etwa 20° C eine Lösung von 159,5 Gewichtsteilen l-Amino-8-naphthol-3,6-disul- 92.5 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 300 parts by volume of acetone and then allowed to flow into 2500 parts of the water with good stirring. A solution of 159.5 parts by weight of l-amino-8-naphthol-3,6-disul-
fonsäure und 60,5 Gewichtsteilen 33 %iger Natronlauge in 700 Raumteilen Wasser zugesetzt und 10 Minuten gerührt, worauf eine Lösung von 119,5 Gewichtsteilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 46 Gewichtsteilen 33%igerNatronlauge und 150 5 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 1000 Raumteilen Wasser zugesetzt und 1 h weitergerührt. Nachdem die Diazoniumsalzlösung und die Lösung der Kupplungskomponente vereinigt sind, wird bei etwa 20° C mehrere Stunden gerührt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von insgesamt io etwa 161 Gewichtsteilen Natriumcarbonat bei 5,5-6,0 gehalten wird. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wird die Farbstofflösung geklärt und dann der Farbstoff durch Zugabe von etwa 4000 Gewichtsteilen Kaliumchlorid ausgefällt. Nach Abkühlen auf 8-10° C wird der Farbstoff abgesaugt und im Vakuum 15 bei 60° C getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, welches Baumwolle in Anwesenheit säurebindender Mittel in roten Tönen echt färbt. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution: fonic acid and 60.5 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution in 700 parts by volume of water and stirred for 10 minutes, whereupon a solution of 119.5 parts by weight of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, 46 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution and 150 parts by weight of crystallized Sodium acetate in 1000 parts of water was added and stirring continued for 1 h. After the diazonium salt solution and the solution of the coupling component are combined, the mixture is stirred at about 20 ° C. for several hours, the pH being kept at 5.5-6.0 by adding a total of about 161 parts by weight of sodium carbonate in portions. After the coupling reaction has ended, the dye solution is clarified and then the dye is precipitated by adding about 4000 parts by weight of potassium chloride. After cooling to 8-10 ° C, the dye is filtered off and dried in a vacuum 15 at 60 ° C. A red powder is obtained which really colors cotton in the presence of acid-binding agents in red tones. The dye has the following constitution:
Cl oh Cl oh
0os 0os
ho nh nh' ho nh nh '
ch0 ! ^ ch„ ch0! ^ ch "
I I.
0s03b so3H 0s03b so3H
so I so I
ch I ch I
ch ! ch!
oso3h oso3h
Beispiel 2 e;ne Lösung von 113,5 Gewichtsteilen 2-Amino-5-naphthol-7- Example 2 e; ne solution of 113.5 parts by weight of 2-amino-5-naphthol-7-
251 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-8-ß-hydroxyäthylsulfon sulfonsäure und 45 Gewichtsteilen 33 %iger Natronlauge in 1000 251 parts by weight of 2-naphthylamine-8-ß-hydroxyethylsulfone sulfonic acid and 45 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution in 1000
werden im Verlauf von 20 min in 660 Raumteile 20%iges Oleum 35 Raumteilen Wasser zugegeben wird und dann 150 Gewichtsteile eingetragen, wobei die Temperatur auf 60° C ansteigt. Es wird 4h kristallisiertes Natriumacetat eingestreut werden. Sodann wer- are added to 6 room parts of 20% oleum 35 room parts of water over a period of 20 minutes and then 150 parts by weight are added, the temperature rising to 60 ° C. It will be sprinkled in 4 hours of crystallized sodium acetate. Then
bei 65-70° C gehalten-, dann auf 30° C abkühlen lassen und auf ein den 86 Gewichtsteile Anilin-3-sulfonsäure zugegeben und auf held at 65-70 ° C, then allowed to cool to 30 ° C and added to one of the 86 parts by weight of aniline-3-sulfonic acid and on
Gemisch aus 2500 Gewichtsteilen Eis und 100 Raumteilen Was- 90-95° C erhitzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natrium- Mixture of 2500 parts by weight of ice and 100 parts by volume of water heated to 90-95 ° C, the pH value by adding sodium
ser gegeben. Sodann wird bei 0-5° C durch Zugabe von 200 bicarbonat auf pH 6,5-7,0 gehalten wird. Es wird einige Stunden given. The mixture is then kept at pH 6.5-7.0 at 0-5 ° C. by adding 200 bicarbonate. It'll be a few hours
Raumteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert, eine Stunde bei 40 bei der genannten Temperatur und pH 6,5-7,0 gerührt, dann auf Parts of the room diazotized 5n sodium nitrite solution, stirred for one hour at 40 at the temperature mentioned and pH 6.5-7.0, then on
0-5° C nachgerührt und dann durch Zugabe von 1184 Gewichts- Raumtemperatur abkühlen lassen. Stirred 0-5 ° C and then allowed to cool by adding 1184 weight room temperature.
teilen Calciumcarbonat auf pH = 5,0 eingestellt. Nachdem die Diazoniumlösung und die Lösung der Kupp-Diese Suspension gibt man innerhalb einiger Minuten zu einer lungskomponente vereinigt sind, wird bei etwa 20°C mehrere Lösung des tertiären Kondensationsproduktes aus Vi Mol Cyan- Stunden gerührt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugaurchlorid, 1 Mol 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und Vi Mol 45 be von insgesamt etwa 64 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat bei Anilin-3-sulfonsäure, das wie folgt hergestellt worden ist: 5,3-6,2 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird auf share calcium carbonate adjusted to pH = 5.0. After the diazonium solution and the solution of the coupling agent have been combined to form a lung component within a few minutes, several solutions of the tertiary condensation product from Vi mol cyan hours are stirred at about 20 ° C., the pH value being increased by portionwise addition chloride, 1 mol of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and Vi mol 45 be of a total of about 64 parts by weight of sodium bicarbonate in aniline-3-sulfonic acid, which was prepared as follows: 5.3-6.2 is maintained. After the clutch has ended,
92,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 300 Raumteilen 60-65° C erwärmt, von dem ausgefallenen Gips abgesaugt, dieser Aceton aufgelöst und danach unter gutem Rühren in 2500 mit heissem Wasser gewaschen und das Filtrat sprühgetrocknet. Raumteile Wasser eingegossen. Dann wird bei etwa 20° C eine Man erhält ein rotbraunes Farbstoffpulver, mit dem man in Lösungvon 119,5 Gewichtsteilen2-Amino-5-naphthol-7-sulfon- 50 Anwesenheit säurebindender Mittelauf Cellulosefasermateria-säure und 45 Gewichtsteilen 33 %iger Natronlauge in 1000 Raum- lien violette Färbungen und Drucke erhalten kann. Dem Farbteilen Wasser zugesetzt und 10 min gerührt, wonach nochmals stoff kommt die folgende Konstitution zu: 92.5 parts by weight of cyanuric chloride are heated in 300 parts of the room at 60-65 ° C., suctioned off from the precipitated gypsum, this acetone is dissolved and then washed with good water in 2500 with hot water and the filtrate is spray-dried. Parts of the room poured water. Then, at about 20 ° C, a reddish brown dye powder is obtained, which is used in solution of 119.5 parts by weight of 2-amino-5-naphthol-7-sulfone-50 acid-binding agents based on cellulose fiber material acid and 45 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution in 1000 Raumlien can get purple hues and prints. Water was added to the paint and stirred for 10 minutes, after which the following constitution occurred:
Beispiele 3-138 Examples 3-138
Aus den in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Diazo- in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, Farbstoffe erhalten, die und Kupplungskomponenten lassen sich auf analoge Weise wie Baumwolle in den angegebenen Farbtönen färben. Dyes obtained from the diazo described in Examples 1 and 2 in the table below, and the coupling components can be dyed in a manner analogous to that of cotton in the specified shades.
15 15
639 120 639 120
Beispiel Diazokoraponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
. Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon . Moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
4 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 4 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
5 2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon 5 2 moles of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone
6 2 Mol Anilin-4-ß-chloräthylsulfon 6 2 moles of aniline-4-ß-chloroethylsulfone
7 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon 7 2 moles of aniline-4-vinyl sulfone
8 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 8 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
9 2 Mol 2-Aminoanisol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 9 2 moles of 2-aminoanisole-5-ß-sulfatoethylsulfone
10 2 Mol 2-Aminotoluol-4-ß-suIfatoäthylsuIfon 10 2 mol of 2-aminotoluene-4-β-sulfatoethylsulfone
11 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 11 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
12 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-2-anilin-4-ß-sulfa-toäthylsulfon 12 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-2-aniline-4-ß-sulfa-toethylsulfone
13 2 Mol 4-Amino-anisol-2-ß-sulfatoäthylsulfon 13 2 moles of 4-amino-anisole-2-ß-sulfatoethylsulfone
14 2 Mol 4-Aminotoluol-2-ß-sulfatoäthylsulfon 14 2 moles of 4-aminotoluene-2-ß-sulfatoethylsulfone
15 2 Mol 4-ß-SulfatoäthyIsulfonylanilin-2-sulfon-säure 15 2 moles of 4-ß-sulfatoethyIsulfonylanilin-2-sulfonic acid
16 2 Mol 5-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-säure 16 2 moles of 5-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
17 2 Mol 2-Chloranilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 17 2 moles of 2-chloroaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
18 2 Mol 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 18 2 moles of 2-chloroaniline-5-ß-sulfatoethylsulfone
19 2 Mol 2-Bromanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 19 2 moles of 2-bromoaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
20 2 Mol 2,6-DichloraniIin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 20 2 moles of 2,6-dichloroaline-4-ß-sulfatoethylsulfone
21 2 Mol 2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 21 2 moles of 2,6-dimethylaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
22 2 Mol 2,6-Dimethylanilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 22 2 moles of 2,6-dimethylaniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
23 2 Mol 2-Naphthylamin-5-ß-suIfatoäthyIsulfon 23 2 moles of 2-naphthylamine-5-ß-suIfatoäthyIsulfon
24 2 Mol 2-Naphthylamin-6-ß-sulfatoäthylsulfon 24 2 moles of 2-naphthylamine-6-ß-sulfatoethylsulfone
25 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-6-sulfonsäure 25 2 moles of 8-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid
26 2 Mol 6-ß-SuIfatoäthylsulfonyl-2-aminonaph-thalin-l-sulfonsäure 26 2 moles of 6-β-sulfatoethylsulfonyl-2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
27 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 27 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
28 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 28 2 moles of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
29 2 Mol Anilin-4-ß-chloräthylsulfon 29 2 moles of aniline-4-ß-chloroethylsulfone
30 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon 30 2 moles of aniline-4-vinyl sulfone
31 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 31 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
32 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon 32 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-sulfato-ethyl sulfone
33 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 33 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and
2-Amino-8-naphthol-6-suIfonsäure dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito dito 2-Amino-8-naphthol-6-suifonic acid ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto ditto dittit
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito dito dito dito dito rot gelbst, rot gelbst, rot rot rot rot blaust, rot blaust, rot bordo blaust, rot blaust, rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot blaust, rot blaust, rot blaust, rot blaust, rot rot rot rot rot rot blaust, rot rubin 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic acid ditto ditto ditto ditto ditto red yellow, red yellow, red red red red blue, red blue, red bordo blue, red blue, red red red red red red red red red red blue , red blue, red blue, red blue, red red red red red red blue, red ruby
34 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure 34 2 moles of 8-β-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid
35 2 Mol 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure 35 2 moles of 6-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
36 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 36 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
37 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 37 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
38 2 Mol 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure 38 2 moles of 6-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
39 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 39 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
40 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 40 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
41 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsuIfon 41 2 mol of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsuIfon
42 2 Mol Anilin-4-ß-chloräthylsulfon 42 2 moles of aniline-4-ß-chloroethylsulfone
43 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 43 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und Anilin-3-sul- 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and aniline-3-sul-
fonsäure dito dito fonic ditto ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid mit je 1 Mol l-Amino-ß-naphthol-3,6-disulfonsäure, Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride, each with 1 mol of l-amino-β-naphthol-3,6-disulfonic acid,
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und Ammoniak dito dito dito 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and ammonia ditto ditto ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid mit je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und Natriumbi-sulfit blaust, rot blaust, rot rot rot blaust, rot rot rot rot rot rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride with 1 mol of l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and sodium biosulfite blue, red blue, red red red blue, red red red red red red
639 120 639 120
16 16
Beispiel Diazokomponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
44 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 44 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
45 2 Mol AniIin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 45 2 mol of AniIin-4-ß-sulfatoethylsulfone
46 2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon 46 2 moles of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone
47 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 47 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
48 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon 48 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-sulfato-ethyl sulfone
49 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 49 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
50 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon 50 2 moles of aniline-3-vinyl sulfone
51 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 51 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
52 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 52 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
53 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 53 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
54 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 54 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
55 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon - 55 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-β-sulfato-ethyl sulfone -
56 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 56 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
57 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 57 2 moles of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
58 2 Mol Anilin-4-vinylsulfon 58 2 moles of aniline-4-vinyl sulfone
59 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 59 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
60 2 Mol Anilin-4-ß-chloräthylsulfon 60 2 moles of aniline-4-ß-chloroethylsulfone
61 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 61 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
62 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 62 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
63 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthyl-sulfon 63 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethyl-sulfone
64 2 Mol 2-AminoanisoI-4-ß-sulfatoäthylsulfon 64 2 moles of 2-aminoanisoI-4-ß-sulfatoethylsulfone
65 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon 65 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-β-sulfato-ethyl sulfone
66 2 Mol 2,5-Dimethoxy-anilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 66 2 moles of 2,5-dimethoxy-aniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
67 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-suIfonsäure 67 2 moles of 8-β-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid
68 2 Mol 6-ß-SulfatoäthylsuIfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure 68 2 moles of 6-β-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino-2-Amino-5-naphthol-7-i äthanol Condensation product per 1 mole of 1-amino-2-amino-5-naphthol-7-i ethanol
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino- Condensation product per 1 mole of 1-amino
2-Amino-5-naphthol-7-: 2-amino-5-naphthol-7-:
taurin dito taurine ditto
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino- Condensation product per 1 mole of 1-amino
2-Amino-5-naphthol-7- 2-amino-5-naphthol-7-
taurin dito taurine ditto
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino-2-Amino-5-naphthol-7-: dito Condensation product per 1 mol of 1-amino-2-amino-5-naphthol-7-: ditto
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino-2-Amino-5-naphthol-7-Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino-2-Amino-5-naphthol-7-: essigsäure Condensation product per 1 mol of 1-amino-2-amino-5-naphthol-7 condensation product per 1 mol of 1-amino-2-amino-5-naphthol-7-: acetic acid
Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino 2-Amino-5-naphthol-7-methylanilin Kondensationsprodukt je 1 Mol 1-Amino-2-Amino-8-naphthol-6-dito aus 1 Mol Cyanurchlorid mit S-naphthol-3,6-disulf onsäure, sulfonsäure und 2-Amino- Condensation product per 1 mol of 1-amino 2-amino-5-naphthol-7-methylaniline condensation product per 1 mol of 1-amino-2-amino-8-naphthol-6-dito from 1 mol of cyanuric chloride with S-naphthol-3,6- disulfonic acid, sulfonic acid and 2-amino
aus 1 Mol Cyanurchlorid und 8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und N-Methyl- from 1 mol of cyanuric chloride and 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and N-methyl
aus 1 Mol Cyanurchlorid und ■8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und N-Methyl- from 1 mol of cyanuric chloride and ■ 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and N-methyl
aus 1 Mol Cyanurchlorid und 8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und Morpholin aus 1 Mol Cyanurchlorid und •8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und Morpholin aus 1 Mol Cyanurchlorid und 8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und Mercapto- from 1 mol of cyanuric chloride and 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and morpholine from 1 mol of cyanuric chloride and • 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and morpholine from 1 mol of cyanuric chloride and 8-naphthol-3,6- disulfonic acid, sulfonic acid and mercapto
aus 1 Mol Cyanurchlorid und 8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und N-co-Sulfo- from 1 mol of cyanuric chloride and 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and N-co-sulfo
aus 1 Mol Cyanurchlorid und ■8-naphthol-3,6-disulfonsäure, sulfonsäure und Methylanilin from 1 mol of cyanuric chloride and ■ 8-naphthol-3,6-disulfonic acid, sulfonic acid and methylaniline
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und ß-Sulfato-äthylamin dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid and ß-sulfato-ethylamine ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und Anilin-2,5-disulfonsäure Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid and aniline-2,5-disulfonic acid
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 4-Aminoben-zoesäure dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid. Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of l-amino-8-naphthol -4,6-disulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid and 4-aminobenzoic acid ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito dito 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid ditto ditto ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito rot rot rot rubin blaust, rot rot rot rot rot rot rot blaust, rot rot rot rot rot rot rot rot gelbst, rot rot rot rubin blaust, rot rot Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of l-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid ditto ditto red red red ruby blue, red red red red red red red blue , red red red red red red red red yellow, red red red ruby blue, red red
17 17th
639 120 639 120
Beispiel Diazokomponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
69 2 Mol Anilin-4-ß-suifatoäthyIsulfon 69 2 moles of aniline-4-ß-suifatoäthyIsulfon
70 2 Mol Anilin-3-vinylsulfon 70 2 moles of aniline-3-vinyl sulfone
71 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 71 2 moles of 2-aminoanisole-4-β-thiosulfatoethylsulfone
72 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 72 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
73 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 73 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
74 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 74 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
75 2 Mol 8-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-6-sulfon-säure 75 2 moles of 8-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid
76 2 Mol 6-ß-Sulfatoäthylsulfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure 76 2 moles of 6-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
77 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 77 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
78 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-suIfato-äthylsulfon 78 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-suIfato-ethyl sulfone
79 2 Mol 2,5-Dimethoxy-anilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 79 2 moles of 2,5-dimethoxy-aniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
80 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 80 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
81 2 Mol 2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 81 2 moles of 2,6-dimethylaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
82 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 82 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
83 2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon 83 2 moles of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone
84 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-thiosuIfatoäthylsulfon 84 2 mol of 2-aminoanisole-4-β-thiosulfate ethyl sulfone
85 2 Mol 4-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-säure 85 2 moles of 4-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
86 2 Mol 5-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-säure 86 2 moles of 5-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
87 2 Mol 4-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-säure 87 2 moles of 4-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
88 2 Mol 5-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon-säure 88 2 moles of 5-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
89 2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon 89 2 moles of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone
90 90
91 91
92 92
93 93
94 94
95 95
96 96
97 97
98 98
99 99
100 100
101 101
2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 2 Mol 5-ß-Sulfatoäthylsulfonylanilin-2-sulfon- 2 moles of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone 2 moles of 5-ß-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfone-
saure acid
2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 Mol 2-Methoxy-5-methylanilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone 2 moles of 2-methoxy-5-methylaniline-4-ß-sulfato-ethylsulfone
2 Mol 2,5-Dimethoxy-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 Mol 8-ß-SulfatoäthylsulfonyI-2-amino-naph-thalin-6-sulfonsäure 2 moles of 2,5-dimethoxy-4-ß-sulfatoethylsulfone 2 moles of 8-ß-sulfatoethylsulfony I-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid
2 Mol 6-ß-SulfatoäthylsuIfonyl-2-amino-naph-thalin-l-sulfonsäure 2 moles of 6-ß-sulfatoethylsulfonyl-2-amino-naphthalene-l-sulfonic acid
2 Mol 2-Naphthylamin-8-ß-sulfatoäthylsulfon 2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 2 moles of 2-naphthylamine-8-ß-sulfatoethylsulfone 2 moles of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin mit je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito Condensation product from 1 mol of 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazine, each with 1 mol of l-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and
2 Mol 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito 2 mol of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid same as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and
2 Mol 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito 2 mol of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and
2 Mol 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito 2 mol of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid same as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und 2 Mol 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und 1 Mol Dimethylamin dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 2 mol of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and 1 mol of dimethylamine as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol each of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid and
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito dito 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid same as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Ami-no-5-naphthol-7-sulfonsäure und ß-Methoxyäthyl-amin dito rot gelbst, rot rot orange orange rotst. orange gelbst, rot rotst. orange orange gelbst, rot rot orange orange orange orange rotst. orange orange orange rot Condensation product of 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and ß-methoxyethyl-amine as red yellow, red red orange orange red. orange yellow, red red. orange orange yellow, red red orange orange orange orange red. orange orange orange red
102 2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon 102 2 moles of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und 2 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure dito rot Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 2 mol of l-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid ditto red
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und gelbst, rot je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure dito gelbst, rot Condensation product of 1 mole of cyanuric chloride and yellow, red 1 mol each of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid ditto yellow, red
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und gelbst, rot je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure dito gelbst, rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and yellow, red 1 mol each of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid ditto yellow, red
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und rot je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure dito rot dito blaust, rot dito blaust, rot dito bordo dito blaust, rot dito blaust, rot dito blaust, rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and red 1 mol each of l-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid ditto red ditto blue, red ditto blue, red ditto bordo ditto blue, red ditto blue, red ditto blue, red
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und rot je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure, 1-Ami-no-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 2-Mercapto-äthanol dito rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and red 1 mol of l-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid, 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-mercapto-ethanol ditto red
639 120 639 120
18 18th
Beispiel Diazokomponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
103 2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 103 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
104 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 104 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
105 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsuIfon 105 2 mol of aniline-4-β-sulfatoethylsulfone
106 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 106 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
107 2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon 107 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-β-sulfato-ethyl sulfone
108 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 108 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
109 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 109 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
110 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 110 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
111 2 Mol Anilin-3-ß-suIfatoäthylsulfon 111 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethyl sulfone
112 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthyIsulfon 112 2 moles of aniline-4-β-sulfatoethyIsulfone
113 2 Mol 2- Aminoanisol-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon 113 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-thiosulfatoethylsulfone
114 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 114 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
115 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 115 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
116 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsuIfon 116 2 mol of aniline-4-β-sulfatoethylsulfone
117 2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 117 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
118 2 Mol AniIm-4-ß-sulfatoäthylsulfon 118 2 moles of AniIm-4-ß-sulfatoethylsulfone
119 2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon 119 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone
120 2 Mol 2-Aminotoluol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 120 2 moles of 2-aminotoluene-4-ß-sulfatoethylsulfone
121 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 121 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
122 2 Mol 2,6-Dimethylanilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 122 2 moles of 2,6-dimethylaniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
123 2 Mol 2,6-Dimethylanilin-5-ß-sulfatoäthylsulfon 123 2 moles of 2,6-dimethylaniline-5-ß-sulfatoethylsulfone
124 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 124 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
125 2 Mol 2-Chloranilin-5-ß-sulfatoäthylsuIfon 125 2 mol of 2-chloroaniline-5-ß-sulfatoethylsuIfon
126 2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsuIfon 126 2 moles of aniline-4-β-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthoI-4-sulfonsäure, 1-Ami-no-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und Methylamin dito Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid, 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and methylamine ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure, 1-Ami-no-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und Taurin dito dito Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid, 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and taurine as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure, 1-Ami-no-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und ß-Aminopro-pionsäure dito Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of l-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid, 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and ß-aminopropionic acid
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-1, 7-disulfonic acid ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disuIfonsäure und 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure dito Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid as above
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure dito Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of l-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Ami- Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-amino
no-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und a-Aminoessig- no-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and a-amino acetic acid
säure dito dito acid ditto ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Ami-no-5-naphthol-l,7-disulfonsäure und Isopropylal-kohol dito dito Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid and isopropyl alcohol ditto ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Amino-5-na-phthol-7-sulfonsäure und ß-Mercaptoäthanol dito Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, 2-amino-5-na-phthol-7-sulfonic acid and ß -Mercaptoethanol ditto
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure und Phenol rot rot rot blaust, rot blaust, rot rot rot gelbst, rot gelbst, rot gelbst, rot rot gelbst, rot gelbst, rot gelbst, rot rot orange orange orange orange orange orange orange orange orange Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid and phenol red red red blue, red blue, red red red yellow , red yellow, red yellow, red red yellow, red yellow, red yellow, red red orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange
127 127
2 Mol Anilin-4-ß-thiosulfatoäthylsulfon dito orange 2 mol of aniline-4-ß-thiosulfatoethylsulfone same as orange
128 128
2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsuIfon 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und 2 Mol 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure orange Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 2 mol of 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid orange
129 129
2 Mol Anilin-3-ß-sulfatoäthylsulfon dito orange 2 moles of aniline-3-ß-sulfatoethylsulfone same as orange
130 130
2 Mol 2-AminotoIuol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of 2-aminotoluene-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und 2 Mol 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure orange Condensation product from 1 mol of cyanuric chloride and 2 mol of 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid orange
131 131
2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure orange Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid orange
132 132
2 Mol 2,5-Dimethoxyanilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon dito rot 2 moles of 2,5-dimethoxyaniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone ditto red
19 19th
639 120 639 120
Beispiel Diazokomponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
133 133
2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid, 2 Mol 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure und 1 Mol l-Naphthylamin-6-sulfonsäure orange Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride, 2 mol of 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid and 1 mol of l-naphthylamine-6-sulfonic acid orange
134 134
2 Mol Anilin-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon dito orange 2 mol of aniline-3-ß-thiosulfatoethylsulfone same as orange
135 135
2 Mol 2-Aminoanisol-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of 2-aminoanisole-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid red
136 136
2 Mol 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon dito rot 2 moles of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-sulfato-ethyl sulfone ditto red
137 137
2 Mol Anilin-4-ß-sulfatoäthylsulfon 2 moles of aniline-4-ß-sulfatoethylsulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure orange Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-1, 7-disulfonic acid orange
138 138
2 Mol 2,5-Dimethoxy-anilin-4-ß-sulfatoäthyl-sulfon 2 moles of 2,5-dimethoxy-aniline-4-ß-sulfatoethyl-sulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure rot Condensation product of 1 mol of cyanuric chloride and 1 mol of 1-amino-8-naphthol-4-sulfonic acid and 2-amino-5-naphthol-1, 7-disulfonic acid red
Beispiel 139 Example 139
297 Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-ß-sulfatoäthylsulfon werden in einem Gemisch aus 1400 Raumteilen Wasser und 600 Gewichtsteilen Eis suspendiert und dann mit etwa 76 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat neutral gestellt. Dann werden 205 Raumteile 5n-Natriumnitritlösung zugegeben und nach Klärung das Filtrat auf eine Mischung aus 250 Raumteilen 31 %iger Salzsäure und 1500 Gewichtsteilen Eis tropfen lassen. Es wird dann eine Stunde bei 0-5° C gerührt, etwas überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfonsäure zerstört und dann mit etwa 130 Gewichtsteilen Natriumcarbonat auf pH 5,5-6,0 gestellt. Diese Lösung lässt man zu einer Lösung des sekundären Kondensationsproduktes aus Vi Mol Cyanurchlorid mit je Vi Mol l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäureund2-Amino-8-naph-thol-6-sulfonsäure laufen, die wie folgt hergestellt wird: 297 parts by weight of 2-aminophenol-4-ß-sulfatoethylsulfone are suspended in a mixture of 1400 parts by volume of water and 600 parts by weight of ice and then neutralized with about 76 parts by weight of anhydrous sodium carbonate. Then 205 parts by volume of 5N sodium nitrite solution are added and, after clarification, the filtrate is dripped onto a mixture of 250 parts by volume of 31% hydrochloric acid and 1500 parts by weight of ice. The mixture is then stirred for one hour at 0-5 ° C., a little excess nitrous acid is destroyed with a little amidosulfonic acid and then adjusted to pH 5.5-6.0 with about 130 parts by weight of sodium carbonate. This solution is allowed to run to a solution of the secondary condensation product of Vi mol cyanuric chloride, each with Vi mol l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, which is prepared as follows :
92,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 300 Raumteilen Aceton unter Erwärmen gelöst und bei 15-20° C in 2500 Raumteile Wasser eingegossen. Darauf wird bei etwa 20° C eine Lösung 92.5 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 300 parts of acetone with heating and poured into 2500 parts of water at 15-20 ° C. A solution is then applied at about 20 ° C
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
von 159,5 Gewichtsteilen l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 60,5 Gewichtsteilen 33 %iger Natronlauge in 750 Raumteilen Wasser zugegeben und 10 min gerührt, worauf dann eine Lösung von 119,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 47,5 Raumteilen 33%iger Natronlauge in 1000 Raumteilen Wasser und danach 150 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zugegeben werden. Es wird bei 20-25° C 90 min nachgerührt. Nachdem die Diazoniumsalzlösung zugesetzt ist, wird etwa 15 h bei 10-20° C gekuppelt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von rund 69 Gewichtsteilen Natriumcarbonat bei 5,5-6,0 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung werden 300 Gewichtsteile Natriumacetat (krist.) und 247 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat eingetragen, mit etwas 5n-Essigsäure auf pH =5,0 gestellt und eine Stunde bei 50-55° C gehalten. Der Farbstoff wird dann durch Zugabe von 4000 Gewichtsteilen Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, mit dem man auf Baumwollgewebe violette Färbungen und Drucke erzeugen kann. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution: 159.5 parts by weight of l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and 60.5 parts by weight of 33% sodium hydroxide solution in 750 parts by volume of water and stirred for 10 minutes, whereupon a solution of 119.5 parts by weight of 2-amino- 8-naphthol-6-sulfonic acid and 47.5 parts by volume of 33% sodium hydroxide solution in 1000 parts by volume of water and then 150 parts by weight of crystallized sodium acetate are added. The mixture is stirred at 20-25 ° C for 90 min. After the diazonium salt solution has been added, coupling is carried out at 10-20 ° C. for about 15 hours, the pH being kept at 5.5-6.0 by adding about 69 parts by weight of sodium carbonate in portions. When coupling is complete, 300 parts by weight of sodium acetate (crystalline) and 247 parts by weight of crystallized copper sulfate are introduced, adjusted to pH = 5.0 with a little 5N-acetic acid and kept at 50-55 ° C. for one hour. The dye is then precipitated by adding 4000 parts by weight of potassium chloride, filtered off and dried at 60 ° C in a vacuum. A dark powder is obtained which can be used to produce violet dyeings and prints on cotton fabric. The dye has the following constitution:
CU \ CU \
T ^"*"0 nh' - H03S T ^ "*" 0 nh '- H03S
CH2-CH2-0S03H CH2-CH2-0S03H
so3h so3h
CH2-CH2-0S03H CH2-CH2-0S03H
Beispiel 140 Example 140
243 Gewichtsteile 6-ß-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolon werden bei 80-100° C in ein Gemisch aus 225 Gewichtsteilen 100%iger Schwefelsäure und 225 Gewichtsteilen 95,5%iger Schwefelsäure eingetragen und dann 4—5 h bei 142-147° C gerührt. Nachdem auf etwa 80° C abgekühlt ist, wird auf ein Gemisch aus 1500 Gewichtsteilen Eis und 500 Raumteilen Wasser gegeben und anschliessend bei 0-5° C durch langsame Zugabe von 200 Raumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Es wird 1 h bei 0-5° C gerührt, dann wird überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfosäure zerstört und der pH-Wert durch Zugabe von etwa 445 Gewichtsteilen Kreide auf 5,5-6,0 eingestellt. Es wird mit der in Beispiel 139 beschriebenen Kupplungslösung gekuppelt. 243 parts by weight of 6-β-hydroxyethylsulfonylbenzoxazolone are introduced at 80-100 ° C. into a mixture of 225 parts by weight of 100% sulfuric acid and 225 parts by weight of 95.5% sulfuric acid and then stirred for 4-5 hours at 142-147 ° C. After the mixture has cooled to about 80 ° C., a mixture of 1500 parts by weight of ice and 500 parts by volume of water is added and then diazotized at 0-5 ° C. by slowly adding 200 parts by volume of 5N sodium nitrite solution. The mixture is stirred at 0-5 ° C. for 1 h, then excess nitrous acid is destroyed with a little amidosulfonic acid and the pH is adjusted to 5.5-6.0 by adding about 445 parts by weight of chalk. It is coupled with the coupling solution described in Example 139.
55 55
Es wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von etwa 108 Gewichtsteilen Calciumcarbonat bei 5,6-6,1 gehalten wird. Dann wird auf70-80°C angewärmt und vom gebildeten Calciumsulfat abgesaugt. Dieses 60 wird mit heissem Wasser gewaschen, dann wird das Filtrat mit 300 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 248 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat versetzt und der Farbstoff bei 40-45°Cund pH-Wert 5,0-5,5 2 h gekupfert. Es wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und 65 getrocknet. Es wird ein dunkles Farbstoffpulver erhalten, mit welchem man auf Baumwollmaterialien violette Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Echtheiten erhält. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution: The mixture is stirred at room temperature for 16 h, the pH being kept at 5.6-6.1 by adding about 108 parts by weight of calcium carbonate in portions. Then is warmed to 70-80 ° C and suctioned off from the calcium sulfate formed. This 60 is washed with hot water, then 300 parts by weight of crystallized sodium acetate and 248 parts by weight of crystallized copper sulfate are added to the filtrate and the dye is coppered at 40-45 ° C and pH 5.0-5.5 for 2 hours. It is precipitated by adding potassium chloride, suction filtered and dried. A dark dye powder is obtained, with which purple dyeings and prints of excellent fastness properties are obtained on cotton materials. The dye has the following constitution:
639 120 639 120
20 20th
°2 ° 2
Beispiel 141 Example 141
251 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-8-ß-hydroxyäthylsulfon werden in 660 Raumteile 20%iges Oleum im Verlauf von 20 min eingetragen und dann 4 h auf 65-70° C erwärmt. Dann wird auf 25-30° C abgekühlt und das Reaktionsgemisch in eine Mischung aus 2500 Gewichtsteilen Eis und 1000 Raumteile Wasser einflies-sen lassen. Anschliessend wird bei 0-5° C mit 200 Raumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert, eine Stunde bei der genannten Temperatur gerührt und dann etwas überschüssige salpetrige Säure mittels Amidosulfosäure zerstört. Die Diazoniumsalzlösung wird dann durch Zugabe von 1200 Gewichtsteilen Calciumcarbonat auf pH 5,0-5,5 gestellt und mit der in Beispiel 139 beschriebenen Kupplungslösung vereinigt. Es wird 20 h bei Raumtemperatur gekuppelt, wobei der pH-Wert durch portions20 251 parts by weight of 2-aminonaphthalene-8-β-hydroxyethylsulfone are introduced into 660 parts by volume of 20% oleum in the course of 20 minutes and then heated to 65-70 ° C. for 4 hours. It is then cooled to 25-30 ° C. and the reaction mixture is allowed to flow into a mixture of 2500 parts by weight of ice and 1000 parts by volume of water. Subsequently, 5N sodium nitrite solution is diazotized with 200 parts of the room at 0-5 ° C., stirred for one hour at the temperature mentioned and then a little excess nitrous acid is destroyed using amidosulfonic acid. The diazonium salt solution is then adjusted to pH 5.0-5.5 by adding 1200 parts by weight of calcium carbonate and combined with the coupling solution described in Example 139. It is coupled for 20 h at room temperature, the pH being reduced by portions20
25 25th
30 30th
weise Zugabe von etwa 90 Gewichtsteilen Calciumcarbonat bei 5,5-6,0 gehalten wird. Anschliessend wird auf70-80° C angewärmt und vom gebildeten Calciumsulfat abgesaugt, dieses mit heissem Wasser nachgewaschen und dann das Filtrat mit 300 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 247 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat versetzt. Bei 35-41° C wird dann im Verlauf von 40 min eine Mischung aus 228 Gewichtsteilen 30%igem Wasserstoffperoxyd und 1000 Raumteilen Wasser zugetropft und 4 h bei 35-41° C gerührt. Anschliessend wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, mit welchem man auf Baumwollmaterialien rotstichig blaue Färbungen und Druk-ke erhält. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution: wise addition of about 90 parts by weight of calcium carbonate is kept at 5.5-6.0. The mixture is then warmed to 70-80 ° C. and suctioned off from the calcium sulfate formed, washed with hot water and then 300 parts by weight of crystallized sodium acetate and 247 parts by weight of crystallized copper sulfate are added to the filtrate. A mixture of 228 parts by weight of 30% hydrogen peroxide and 1000 parts by volume of water is then added dropwise at 35-41 ° C. in the course of 40 min and the mixture is stirred at 35-41 ° C. for 4 h. The dye is then precipitated by adding potassium chloride, suction filtered and dried. A dark powder is obtained, with which one obtains reddish blue dyeings and prints on cotton materials. The dye has the following constitution:
Beispiel 142 Example 142
325 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-ß-sulfato-äthylsulfon werden in 1500 Raumteilen Wasser und 500 Gewichtsteilen Eis suspendiert und durch Zugabe von etwa 64 Gewichtsteilen calcinierter Soda in Lösung gebracht, wobei der pH-Wert zwischen 6,0 und 6,5 liegt. Es werden 203 Raumteile 5n-Natriumnitritlösungund 15 Gewichtsteile Kieselgur zugegeben und die Lösung geklärt. Das Filtrat lässt man bei 0-5° C in eine Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Eis und 282 Gewichtsteilen 31%iger Salzsäure einlaufen. Nachdem eine Stunde bei 0-5°C gerührt worden ist, wird überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfosäure zerstört und dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Eintragen von etwa 40 Gewichtsteilen Natriumbicarbonatauf pH = 6 gestellt. Diese Lösung kuppelt 325 parts by weight of 2-methoxy-5-methyl-aniline-4-ß-sulfato-ethylsulfone are suspended in 1500 parts by volume of water and 500 parts by weight of ice and brought into solution by adding about 64 parts by weight of calcined soda, the pH between 6. 0 and 6.5. 203 parts by volume of 5N sodium nitrite solution and 15 parts by weight of diatomaceous earth are added and the solution is clarified. The filtrate is run into a mixture of 1500 parts by weight of ice and 282 parts by weight of 31% hydrochloric acid at 0-5 ° C. After stirring for one hour at 0-5 ° C, excess nitrous acid is destroyed with amidosulfonic acid and then the diazonium salt solution obtained is adjusted to pH = 6 by introducing about 40 parts by weight of sodium bicarbonate. This solution couples
Cl man unter der in Beispiel 139 beschriebenen Kupplungslösung und rührt bei 18-22° C mehrere Stunden, wobei der pH-Wert 45 durch portionsweise Zugabe von Natriumbicarbonat bei 5,3-6,2 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird eine Lösung von 346 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat, 483 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat sowie 318 Gewichtsteilen Eisessig in 1475 Raumteilen Wasser zugesetzt und 20 h am 50 Rückfluss gekocht. Nach Abkühlen wird die Farbstofflösung geklärt und dann der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein blauschwarzes Pulver, mit welchem man Baumwollmaterialien in violetten Farbtönen anfärben kann. Der Farbstoff hat die folgende Konsti-55 tution: Cl under the coupling solution described in Example 139 and stirred at 18-22 ° C for several hours, the pH 45 is kept at 5.3-6.2 by adding sodium bicarbonate in portions. After the coupling has ended, a solution of 346 parts by weight of crystallized copper sulfate, 483 parts by weight of crystallized sodium acetate and 318 parts by weight of glacial acetic acid in 1475 parts by volume of water is added and the mixture is boiled for 20 hours at 50 reflux. After cooling, the dye solution is clarified and then the dye is precipitated by adding potassium chloride, suction filtered and dried. A blue-black powder is obtained, which can be used to dye cotton materials in violet shades. The dye has the following constitution:
f°2 ch3 CH, f ° 2 ch3 CH,
I l ch -0s03h I l ch -0s03h
SO-I 2 ch0 I 2 ch» I 2 0s03h SO-I 2 ch0 I 2 ch »I 2 0s03h
21 21st
639 120 639 120
Beispiel 143 mit welchem man auf Baumwollmaterialien rubinrote Färbungen Ersetzt man in Beispiel 139 die Lösung der Kupplungskompo- und Drucke erzeugen kann. Der Farbstoff hat die folgende nente durch die in Beispiel 2 beschriebene Lösung und arbeitet Konstitution: Example 143 with which ruby-red dyeings can be replaced on cotton materials. Example 139 replaces the solution of the clutch compo and prints. The dye has the following content through the solution described in Example 2 and works constitution:
sonst gleich, so erhält man ein dunkelbraunes Farbstoffpulver, otherwise the same, you get a dark brown dye powder,
0 0
- Cu \ - Cu \
"t "t
0 0
J J
so. I ' ch, so. I,
h°3s ro h ° 3s ro
NH NH
0' 0 '
.Cu h .Cu h
0 0
■4^n = ■ 4 ^ n =
I ! Nv nh s03h ch2-0s03h I! Nv nh s03h ch2-0s03h
\ \
so„ so"
i 2 ch„ i 2 ch "
l 2 ' l 2 '
ch -0s03h ch -0s03h
20 20th
Beispiel 144 Example 144
Der unmetallisierte Farbstoff wird hergestellt, wie in Beispiel zum Siedepunkt erhöht und 6 h am Rückfluss gekocht. Die 139 beschrieben. Nach beendeter Kupplung wird die Kupplungs- Farbstofflösung wird geklärt und sprühgetrocknet. Man erhält lösung auf55-60° C erwärmt und bei dieser Temperatur 320 ein dunkelgraues Farbstoffpulver, mit welchem man auf Baum- The unmetallized dye is produced, raised to the boiling point in the example and boiled under reflux for 6 hours. The 139 described. When the coupling is complete, the coupling dye solution is clarified and spray dried. The solution is heated to 55-60 ° C and at this temperature 320 a dark gray dye powder, with which one
Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 250 Gewichtstei- 25 wollgewebe grau-violette Drucke erzeugen kann. Der Farbstoff le Kaliumchromalaun zugesetzt. Sodann wird die Temperatur hat die folgende Konstitution: Parts by weight of crystallized sodium acetate and 250 parts by weight of 25 wool fabric can produce gray-violet prints. The dye le potassium chrome alum added. Then the temperature has the following constitution:
Cr/. Cr /.
n = n n = n
Cl Cl
|n o nh n^nh | n o nh n ^ nh
Cr/. Cr /.
n = n ch2-oso3h n = n ch2-oso3h
S°9 I 2 ch_ S ° 9 I 2 ch_
1 2 1 2
ch -oso h ch -oso h
Beispiel 145 Example 145
Der unmetallisierte Farbstoff wird hergestellt, wie in Beispiel 140 beschrieben. Nach der Abtrennung vom Calciumsulfat wird die Farbstofflösung mit 300 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 295 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat versetzt und dann 2 h auf60-65°C erwärmt. Die Farbstofflösung The unmetallized dye is made as described in Example 140. After separation from the calcium sulfate, 300 parts by weight of crystallized sodium acetate and 295 parts by weight of crystallized cobalt sulfate are added to the dye solution and the mixture is then heated to 60-65 ° C. for 2 hours. The dye solution
43 wird geklärt und dann im Vakuum zur Trockene eingedampft. Man erhält ein dunkles Farbstoffpulver, mit dem man auf Baumwollmaterialien gedeckte violette Drucke von ausgezeichneten Echtheiten erhalten kann. Der Farbstoff hat die folgende Konstitution: 43 is clarified and then evaporated to dryness in vacuo. A dark dye powder is obtained which can be used to obtain violet prints of excellent fastness properties, which are covered on cotton materials. The dye has the following constitution:
ch2-oso3h ch2-oso3h
Beispiele 146-185 Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Schwermetallkomplexfarbstoffe können in ähnlicher Weise wie in den Beispielen 139-145 beschrieben, erhalten werden. In der Spalte «Diazo-komponente» sind diese so beschrieben, wie sie nach der Metalli- Examples 146-185 The heavy metal complex dyes listed in the following table can be obtained in a manner similar to that described in Examples 139-145. In the “Diazo component” column, these are described as they are after the metallic
oso3h oso3h
65 sierung vorliegen, also gegebenenfalls mit einer aus einer Methoxygruppe durch entmethylierende Metallisierung entstandenen Hydroxygruppe oder mit einer durch oxydative Kupferung eingeführten Hydroxygruppe. 65 are present, that is to say optionally with a hydroxyl group formed from a methoxy group by demethylating metallization or with a hydroxyl group introduced by oxidative coppering.
;3 <2J ; 3 <2y
§ I § I
•S I • S I
i- 2 i- 2
Ctf C3 Ctf C3
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Beispiel Diazokomponente Example diazo component
Kupplungskomponente Coupling component
Farbton auf BW Color on BW
183 2 Mol 2-Aminophenol-4-ß-sulfatoäthyIsulfon 183 2 moles of 2-aminophenol-4-β-sulfatoethyl isulfone
184 2 Mol 2-Aminophenol-5-ß-sulfatoäthylsulfon 184 2 moles of 2-aminophenol-5-ß-sulfatoethylsulfone
185 2 Mol 4-Methyl-2-aminophenol-5-ß-sulfato-äthylsulfon 185 2 moles of 4-methyl-2-aminophenol-5-ß-sulfato-ethyl sulfone
Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid und je 1 Mol l-Amino-8-naph-thol-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure und ß-Amino-propionsäure dito dito Condensation product from 1 mole of cyanuric chloride and 1 mole each of l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and ß-amino-propionic acid as above
Kupfer violett Copper purple
Kupfer Kupfer violett violett Copper copper violet violet
Beispiel 186 531 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel h0_s0-choch Example 186,531 parts by weight of the dye of the formula h0_s0-choch
15 15
r°2sO~ r ° 2sO ~
n = n n = n
H°3S H ° 3S
nh, nh,
werden in 3700 Raum teilen Wasser gelöst, wobei der pH-Wert 1 h bei 55° C gerührt. Der Farbstoff wird mittels Kaliumchlorid der Lösung auf 6,4-6,7 eingestellt wird. Sodann lässt man in diese ausgefällt, abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Er Farbstofflösung eine Lösung von 92,3 Gewichtsteilen Cyanur- 25 entspricht dem unter Beispiel 72 aufgeführten Farbstoff, chlorid in 300 Raumteilen Aceton zutropfen, wobei die Temperatur 20-22° C beträgt. Es wird 15 min gerührt, dann wird der pH- Beispiel 187 Wert des Reaktionsgemisches mit Natriumcarbonat auf 6,4-6,8 306 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel gestellt, 150 Gewichtsteile Natriumacetat zugegeben und dann are dissolved in 3700 parts of water, the pH being stirred at 55 ° C. for 1 h. The dye is adjusted to 6.4-6.7 using potassium chloride in the solution. It is then allowed to precipitate, suction filtered and dried in vacuo at 60 ° C. He dye solution a solution of 92.3 parts by weight of cyanuric 25 corresponds to the dye listed in Example 72, dropwise drop of chloride in 300 parts by volume of acetone, the temperature being 20-22 ° C. The mixture is stirred for 15 minutes, then the pH example 187 value of the reaction mixture is adjusted to 6.4-6.8 306 parts by weight of the dye of the formula with sodium carbonate, 150 parts by weight of sodium acetate are added and then
30 30th
ho3so-ch2ch2-o2s ho3so-ch2ch2-o2s
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ho nh, ho nh,
werden in 1800 Raumteilen Wasser gelöst und dann der pH-Wert verrührt. Der pH-Wert wird nun durch Zugabe von Natriumbi-der Lösung auf 6,5-6,7 eingestellt. Sodann wird dieser Lösung carbonat auf 6,4-6,8 eingestellt und nochmals 15 min gerührt, eine Lösung von 92,25 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 300 dann werden eine Lösung von 266 Gewichtsteilen des Farbstoffes water is dissolved in 1800 parts of the room and the pH is then stirred. The pH is now adjusted to 6.5-6.7 by adding sodium bi-the solution. This carbonate solution is then adjusted to 6.4-6.8 and stirred again for 15 minutes, a solution of 92.25 parts by weight of cyanuric chloride in 300 and then a solution of 266 parts by weight of the dye
Raumteilen Aceton zugetropft und bei 18-21° C15 bis 20 min 40 der Formel ho3so-ch2ch2~o2s-^^-n = n ho3s. Parts of acetone were added dropwise and at 18-21 ° C for 15 to 20 min 40 of the formula ho3so-ch2ch2 ~ o2s - ^^ - n = n ho3s.
nh, nh,
in 2000 Raumteilen Wasser und 150 Gewichtsteile kristallisiertes erste Umsetzung bei 40-45°C und die zweite Umsetzung bei in 2000 room parts of water and 150 parts by weight of the first reaction crystallized at 40-45 ° C and the second reaction
Natriumacetat zugefügt und 1 h bei 55-60° C gerührt. Der 50 Kochtemperatur, jeweils bei pH 5,8-6,5 durchgeführt werden, so Added sodium acetate and stirred at 55-60 ° C for 1 h. The 50 cooking temperature, each carried out at pH 5.8-6.5, so
Farbstoff wird durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgefällt, wird ein Farbstoff erhalten, welcher dem Farbstoff des Beispiels abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Er entspricht 56 entspricht. Dye is precipitated by adding potassium chloride, a dye is obtained which is suctioned off from the dye of the example and dried at 60 ° C. in vacuo. It corresponds to 56 corresponds.
dem unter Beispiel 3 aufgeführten Farbstoff. Auf ähnliche Weise wie in den Beispielen 186 bis 188 beschrieben, lassen sich die in den Beispielen 1 und 2,4 bis 55,57 bis 71 the dye listed in Example 3. In a manner similar to that described in Examples 186 to 188, those in Examples 1 and 2.4 to 55.57 to 71 can be
Beispiel 188 55 und 73 bis 138 aufgeführten Farbstoffe ebenfalls herstellen. Example 188 55 and 73 to 138 dyes also prepared.
Werden die Lösungen der beiden Aminomonoazofarbstoffe aus Beispiel 187 anstelle von Cyanurchlorid mit einer wässrigen Beispiel 189 Are the solutions of the two aminomonoazo dyes from Example 187 instead of cyanuric chloride with an aqueous Example 189
Lösung des primären Kondensationsproduktes aus Vi Mol Cyan- 345 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel urchlorid mit Vi Mol ß-Sulfatoäthylamin umgesetzt, wobei die Solution of the primary condensation product from Vi mol cyan 345 parts by weight of the dye of the formula urchlorid reacted with Vi mol ß-sulfatoethylamine, the
HO3so-CH2CH2-O2&x_ HO3so-CH2CH2-O2 & x_
639 120 639 120
24 24th
werden in 3000 Raumteilen Wasser gelöst, wobei mit wenig Natriumbicarbonat der pH-Wert auf 6,4-6,8 eingestellt wird. In diese Farbstofflösung wird eine Lösung von 92,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 300 Raumteilen Aceton bei 15-25° C zutropfen lassen und dann 30 min bei der angegebenen Temperatur gerührt. Danach wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches mit wenig Natriumbicarbonat wieder auf pH 6,4-6,8 eingestellt und nochmals 15 min gerührt. Nun wird eine Lösung von 305 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel are dissolved in 3000 room parts of water, whereby the pH is adjusted to 6.4-6.8 with a little sodium bicarbonate. A solution of 92.5 parts by weight of cyanuric chloride in 300 parts by volume of acetone is added dropwise to this dye solution at 15-25 ° C. and then stirred for 30 minutes at the temperature indicated. The pH of the reaction mixture is then adjusted to pH 6.4-6.8 again with a little sodium bicarbonate and stirred again for 15 minutes. Now a solution of 305 parts by weight of the dye of the formula
.cu. .cu.
ho3so- ho3so-
-ch2ch2o2s nh, -ch2ch2o2s nh,
in 300 Raumteilen Wasser sowie 150 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetatzugesetztunddann2hbei50-55°Cgerührt. Nach 15 Abkühlen auf 18-20° C wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Er entspricht dem unter Beispiel 140 genannten Farbstoff. in 300 parts by volume of water and 150 parts by weight of crystallized sodium acetate and then stirred for 2 hours at 50-55 ° C. After 15 cooling to 18-20 ° C, the dye is precipitated with potassium chloride, suction filtered and dried at 60 ° C in a vacuum. It corresponds to the dye mentioned in Example 140.
Beispiel 190 20 Example 190 20
Werden die Lösungen der beiden Aminomonoazofarbstoffe aus Beispiel 189 nicht mit Cyanurchlorid, sondern mit einer wässrigen Lösung des primären Kondensationsproduktes aus Vi Mol Cyanurchlorid und Vi Mol Taurin umgesetzt, wobei die erste 25 If the solutions of the two aminomonoazo dyes from Example 189 are reacted not with cyanuric chloride but with an aqueous solution of the primary condensation product of Vi mol cyanuric chloride and Vi mol taurine, the first 25
Umsetzung bei 40-45° C und die zweite Umsetzung bei Kochtemperatur, jeweils bei pH = 5,8-6,5, durchgeführt werden, so wird ein Farbstoff erhalten, welcher dem unter Beispiel 176 aufgeführten entspricht. Reaction at 40-45 ° C and the second reaction at cooking temperature, each at pH = 5.8-6.5, a dye is obtained which corresponds to that listed in Example 176.
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 189 und 190 lassen sich ebenfalls die in den Beispielen 140,141 bis 143 und in den Beispielen der zweiten Tabelle aufgeführten Kupferkomplexfarbstoffe herstellen. The copper complex dyes listed in Examples 140, 141 to 143 and in the examples in the second table can also be prepared in a manner similar to Examples 189 and 190.
Beispiel 191 306 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel h03s0-ch2ch2-02st©—n = Example 191 306 parts by weight of the dye of the formula h03s0-ch2ch2-02st © —n =
ho nh2 ho nh2
ho3s so3H ho3s so3H
werden in 2000 Raumteilen Wasser gelöst, dann wird der pH- ton eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf35-40° C er-Wert der Lösung mit wenig Natriumbicarbonat auf 6,4-6,8 wärmt und 45 min durch portionsweise Zugabe von Natriumbi- If water is dissolved in 2000 parts of the room, the pH tone is added dropwise. The reaction mixture is warmed to 35-40 ° C. of the solution with a little sodium bicarbonate at 6.4-6.8 and 45 min by adding sodium bi-
eingestellt und anschliessend in die Farbstofflösung eine Lösung 35 carbonat bei pH 6,3-6,7 gehalten. Sodann wird eine Lösung von von 92,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 300 Raumteilen Ace- 266 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel adjusted and then held in the dye solution a solution 35 carbonate at pH 6.3-6.7. Then a solution of 92.5 parts by weight of cyanuric chloride in 300 parts by volume of Ace-266 parts by weight of the dye of the formula
"n = n h03s0-ch2~ch2-s02 h03s "n = n h03s0-ch2 ~ ch2-s02 h03s
45 45
in 2000 Raumteilen Wasser zugegeben, die zuvor auf pH = 6,4-6,8 eingestellt worden war, und das Reaktionsgemisch auf 60-65° C erwärmt, wobei der pH-Wert durch portionsweise Zugabe von Natriumbicarbonat auf pH 6,3-6,7 gehalten wurde Nachdem im Papierchromatogramm kein Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist, wird die Farbstofflösung geklärt und der in 2000 parts of water, which had previously been adjusted to pH = 6.4-6.8, and the reaction mixture was heated to 60-65 ° C., the pH being adjusted to pH 6.3-6 by adding sodium bicarbonate in portions , 7 was held After no starting dye can be detected in the paper chromatogram, the dye solution is clarified and the
Farbstoff durch Sprühtrocknung isoliert. Man erhält ein rotes Pulver, mit welchem auf Baumwolle in Anwesenheit säurebin-50 dender Mittel rote Färbungen und Drucke erstellt werden können. DemFarbstoff kommtinFormderfreien Säure die folgende Konstitution zu: Dye isolated by spray drying. A red powder is obtained, with which red dyeings and prints can be produced on cotton in the presence of acid-binding agents. The dye has the following constitution in form-free acid:
?H2-°2S -©-N ? H2- ° 2S - © -N
ch2 ch2
0s03h 0s03h
0s03h 0s03h
Beispiel 192 Example 192
Setzt man anstelle der ersten Farbstofflösung in Beispiel 191 Instead of the first dye solution in Example 191
25 639 120 25 639 120
eine Lösung von 344 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel a solution of 344 parts by weight of the dye of the formula
^ o nh, H0^S0-CH2CH2-02"S-<J^)~--n - ^ o nh, H0 ^ S0-CH2CH2-02 "S- <J ^) ~ --n -
in 2000 Raumteilen Wasser ein und verfährt sonst gleich, so kann. Dem Farbstoff kommt in Form der freien Säure die erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, mit welchem man Baum- folgende Konstitution zu: water in 2000 parts of the room and otherwise does the same, so can. The dye comes in the form of the free acid, which gives you a dark dye powder, with which you have the following constitution:
wollmaterialien in braunvioletten Tönen färben und bedrucken Color and print wool materials in brown-violet tones
/CU\ / CU \
?H2-°2S-CK = ? H2- ° 2S-CK =
Cl Cl
—J'v OH —J'v OH
ch„ I 2 ch "I 2
0s03h h03s so3h 0s03h h03s so3h
so3H so3H
so-l 2 so-l 2
ch I 2 ch I 2
ch2-0s03h ch2-0s03h
Beispiele 193-199 lassen sich beispielsweise gezielt die nachstehenden Farbstoffe Examples 193-199 include, for example, the following dyes
Auf ähnliche Weise wie in den Beispielen 191 und 192 gezeigt, 30 herstellen, die zwei verschiedene Diazokomponenten enthalten. In a manner similar to that shown in Examples 191 and 192, prepare 30 containing two different diazo components.
Bsp. E.g.
Konstitution constitution
Farbton auf BW Color on BW
193 °2s~c^~n = 193 ° 2s ~ c ^ ~ n =
ch, I 2 ch, I 2
SO~CH2 blaust. SO ~ CH2 bluish.
rot ch„ I 2 red ch „I 2
0s03h 0s03h
Cl Cl
N N
__ ho nh^^^nh- __ ho nh ^^^ nh-
194 0„s-//\)-n = k.J. 194 0 „s - // \) - n = k.J.
\^/ \ ^ /
ÏH2 HO,Ef^ CH2 S03H ÏH2 HO, Ef ^ CH2 S03H
0s03h 0s03h
0s03h 0s03h
.n = n-^> .n = n - ^>
Xj: Xj:
s°3h s ° 3h
Cl Cl
195 ch~02s--^)-n = ch„ 195 ch ~ 02s - ^) - n = ch "
so„ so"
! 2 ! 2nd
ch„ ch "
I 2 I 2
ch,. ch ,.
I 2 I 2
oso ii. oso ii.
N - N-//V N - N - // V
rot orange h03s red orange h03s
50-, h oso3h so. 50-, h oso3h so.
ch„ I 2 ch "I 2
ch,. ch ,.
0s03h 0s03h
639 120 639 120
26 26
196 196
O / O NH- O / O NH-
/ / j j / / j j
U Vn = n^A U Vn = n ^ A
V- «h XÓCh=n^- V- «h XÓCh = n ^ -
cho-s0o ho_s i 2 2 3 cho-s0o ho_s i 2 2 3
ch0 I 2 0s03h s03h ch0 I 2 0s03h s03h
SOrCH„ SORCH "
Zl 2 Zl 2
ch„ ch "
braun-violett brown-violet
so3h so3h
0s03h 0s03h
. Cu\ . Cu \
.0 ^ o .0 ^ o
197 197
0-f- 0-f
ci oh ci oh
■N = N ■ N = N
chn-s0„ h0o s chn-s0 "h0o s
^ /L $ ^ / L $
2 2nd
I I.
CH I CH I
0s03h 0s03h
NH NH
NH NH
N=N N = N
"ö-t so3h so. "ö-t so3h so.
ch„ ch "
I 2 I 2
ch„ I ^ ch "I ^
0s03h braun-violett 0s03h brown-violet
Cu fr x? Cu fr x?
«8 02f-O-N " "8 02f-O-N"
CH, CH,
( 2 (2nd
ch„ y 2 ch "y 2
0s03h ho3s 0s03h ho3s
Cl Cl
NH NH
N N
TT II TT II
NH NH
OH OH
TO TO
so3H so3H
s0„ I 2 s0 "I 2
ch„ ch "
i 2 i 2
ch9 I 2 ch9 I 2
oso h braun nh oso h brown nh
199 199
fH2-°2S0-N = N fH2- ° 2S0-N = N
Çh2 H03 Çh2 H03
0s03h 0s03h
0s03h rot 0s03h red
M M
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