CH627773A5 - Process for preparing a reactive disazo dye or a copper complex thereof - Google Patents

Description

Aufgabe der Erfindung ist es, einen reaktiven Disazofarbstoff anzugeben, der eine verbesserte Echtheit, insbesondere verbesserte Chlorbeständigkeit bietet. The object of the invention is to provide a reactive disazo dye which offers improved fastness, in particular improved chlorine resistance.

Die erfindungsgemässe Herstellung ergibt einen reaktiven Disazofarbstoff oder einen Kupferkomplex dieses reaktiven Farbstoffes, der in Form seiner freien Säure der in Patentanspruch 1 und 3 angegebenen Formel (1) bzw. (1') entspricht. The preparation according to the invention results in a reactive disazo dye or a copper complex of this reactive dye which, in the form of its free acid, corresponds to the formula (1) or (1 ') given in patent claims 1 and 3.

Die erfindungsgemässe Herstellung ist gekennzeichnet durch die in Patentanspruch 1 bzw. 3 angegebenen Schritte. The production according to the invention is characterized by the steps specified in claim 1 or 3.

Die erfindungsgemässe Herstellung bietet neue Farbstoffe mit intensiv blauer bis violetter Tönung und einer bisher nicht erreichten Chlorbeständigkeit sowie ausgezeichneter Licht-und Nassechtheit. The production according to the invention offers new dyes with an intense blue to violet tint and a chlorine resistance not previously achieved as well as excellent light and wet fastness.

Bei einer bevorzugten Ausführung des Verfahrens wird eine wässrige Suspension von Cyanurchlorid mit der Aminodi-sazoVerbindung bei Temperaturen zwischen 0 und 20 °C In a preferred embodiment of the method, an aqueous suspension of cyanuric chloride with the aminodisazo compound is used at temperatures between 0 and 20 ° C.

gerührt, meist in Gegenwart von Säurebindungsmittel, wie Na2CC>3 oder NaHCCh, bis ein Chloratom des Cyanurchlorids durch den Farbstoffrest substituiert ist; dann wird die Verbindung der Formel (4) bzw. (4' ) zugesetzt und bei einer etwas 5 höheren Temperatur, meist zwischen 30 und 50 °C, umgesetzt, bis das zweite Chloratom des Triazinrings durch den Rest X bzw. X' der Verbindung (4) bzw. (4') substituiert ist.:Gegebe-nenfalls wird anschliessend ein kupferabgebendes Mittel (beispielsweise ein Kupfersalz, wie Kupfersulfat oder Kupferace-lo tat, oder eine Kupferkomplexverbindung, wie Kupferammoniumsulfat) zugegeben und bis zur vollständigen Kupferkomplexbildung bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 50 °C kontinuierlich gerührt. Wenn man als kupferabgebendes Mittel ein Kupfersalz verwendet, wird der pH-Wert zweckmässig und 15 beispielsweise durch Zufügen von Säurebindungsmittel zwischen 6 bis 8 gehalten. stirred, usually in the presence of acid binding agents, such as Na2CC> 3 or NaHCCh, until a chlorine atom of the cyanuric chloride is substituted by the dye residue; then the compound of formula (4) or (4 ') is added and reacted at a slightly higher temperature, usually between 30 and 50 ° C, until the second chlorine atom of the triazine ring by the radical X or X' of the compound (4) or (4 ') is substituted: If necessary, a copper-donating agent (for example a copper salt, such as copper sulfate or copper acetate or a copper complex compound, such as copper ammonium sulfate) is then added and until the copper complex is completely formed at temperatures in the Range of 20 to 50 ° C continuously stirred. If a copper salt is used as the copper-donating agent, the pH is expediently kept between 6 and 8, for example by adding acid-binding agents.

Wenn die Bildung des Kupferkomplexes vor dem Kondensieren mit der Verbindung (4) bzw. (4') erfolgen soll, ist es vorteilhaft, die Behandlung mit Kupfersalz bei pH-Werten von 6 20 bis 7 und Temperaturen von 5 bis 15 °C durchzuführen, um während der Bildung des Kupferkomplexes die Abspaltung des zweiten Chloratoms vom Triazinring zu vermeiden. If the copper complex is to be formed before the condensation with the compound (4) or (4 '), it is advantageous to carry out the treatment with copper salt at pH values of 6 20 to 7 and temperatures of 5 to 15 ° C. to avoid cleavage of the second chlorine atom from the triazine ring during the formation of the copper complex.

Man kann das Cyanurchlorid auch zunächst mit Verbindung (4) bzw. (4* ), z. B. bei Temperaturen von 0 bis 20 °C, zur 25 Verbindung (3) bzw. (3') kondensieren und diese mit der Ami-nodisazoVerbindung (2), z. B. bei Temperaturen zwischen 30 und 50 °C, kondensieren; dabei kann der Kupferkomplex wie oben erwähnt gebildet werden. You can also the cyanuric chloride first with compound (4) or (4 *), for. B. at temperatures from 0 to 20 ° C to the 25 compound (3) or (3 ') condense and this with the aminodisazo compound (2), z. B. condense at temperatures between 30 and 50 ° C; the copper complex can be formed as mentioned above.

Diese Kondensation kann vorteilhafterweise bei pH-Wer-30 ten von 4 bis 8,5 durchgeführt werden, was durch Zugabe von Säurebindungsmittel erzielbar ist. This condensation can advantageously be carried out at pH values from 4 to 8.5, which can be achieved by adding acid-binding agents.

Man kann aber zunächst einen Kupferkomplex der Amino-disazoVerbindung (2) bilden, diesen anschliessend mit Cyanurchlorid und schliesslich mit Verbindung (4) bzw. (4' ) kon-35 densieren. Alternativ kann man Cyanurchlorid mit Verbindung (4) bzw. (4' ) vorkondensieren und dann die Aminodisazoverbin-dung (2) bzw. (2 ' ) zukondensieren, die gegebenenfalls vorgängig in ihren Kupferkomplex umgewandelt worden ist Die Kondensationen und die Bildung des Kupferkomplexes können-wie 40 oben durchgeführt werden. However, one can first form a copper complex of the amino disazo compound (2), then condense it with cyanuric chloride and finally with compound (4) or (4 '). Alternatively, one can precondense cyanuric chloride with compound (4) or (4 ') and then condense the aminodisazo compound (2) or (2'), which may have been previously converted into its copper complex. The condensations and the formation of the copper complex can -how to do 40 above.

Das kupferabgebende Mittel kann in Anteilen von weniger : als 2,1 Mol auf 1 Mol der Disazoverbindung verwendet werden; wenn der Anteil 2 Mol übersteigt, enthält jedes Farbstoffmole-kül zwei Kupferatome; wenn das Mittel in Anteilen im Bereich. 45 von 2 Mol zu 1 Mol zugesetzt wird, entsteht eine Mischung von, Farbstoffmolekülen, welche entweder ein oder zwei Kupferatome enthalten. Wenn der Anteil des zugegebenen, kupferabgebenden Mittels weniger als 1 Mol beträgt, entsteht eine Mischung von Farbstoffmolekülen, von denen die einen nur ein 5o Kupferatom und die anderen kein Kupferatom enthalten. The copper donor can be used in proportions less than: 2.1 moles to 1 mole of the disazo compound; if the proportion exceeds 2 moles, each dye molecule contains two copper atoms; if the mean in proportions in the range. 45 of 2 moles to 1 mole is added, a mixture of, dye molecules that contain either one or two copper atoms. If the proportion of the copper-donating agent added is less than 1 mole, a mixture of dye molecules is formed, some of which contain only a 5o copper atom and the others of which contain no copper atom.

Bei der Bildung des Kupferkomplexes werden die Kupferatome meist in ortho-Stellung zur Azogruppe an ein Hydroxy-radikal und Carboxyradikal gebunden, um eine -O-Cu-OOC-Bindung zu bilden. When the copper complex is formed, the copper atoms are usually bound to a hydroxy radical and carboxy radical in the ortho position to the azo group in order to form an -O-Cu-OOC bond.

55 Die der Formel (2) entsprechende Aminodisazoverbindung kann durch Tetrazotieren von 4,4'-Diamino-3,3'-dicarboxydi-phenyl in konventioneller Weise und Kuppeln der erhaltenen Verbindung mit einem ersten Naphtholsulfonsäurederivat, das in der freien sauren Form der Formel (5) entspricht: 55 The aminodisazo compound corresponding to formula (2) can be prepared in a conventional manner by tetrazotating 4,4'-diamino-3,3'-dicarboxydiphenyl and coupling the compound obtained with a first naphtholsulfonic acid derivative which, in the free acid form of the formula ( 5) corresponds to:

60 60

(5) (5)

erhalten werden, worin Y« die Bedeutung von Y' oder Y" hat, in which Y has the meaning of Y 'or Y ",

627773 627773

und einem weiteren Naphtholsulfonsäurederivat, das in der freien sauren Form der Formel (6) entspricht: and another naphtholsulfonic acid derivative which, in the free acid form, corresponds to the formula (6):

OH OH

HO3S HO3S

.W .W

(6) (6)

(SO H) (SO H)

3 n-1 3 n-1

in der W" die Bedeutung von W' oder W" hat. in which W "has the meaning of W 'or W".

Beispiele für Naphtholsulfonsäurederivate der Formel (5) sind: Examples of naphtholsulfonic acid derivatives of the formula (5) are:

1 -N aphthol-3,6-disulfonsäure, 1 -N aphthol-3,6-disulfonic acid,

1 -N aphthol-3,8-disulfonsäure, 1 -N aphthol-3,8-disulfonic acid,

1 -N aph thol-3,6,8-trisulfonsäure,. 1 -N aph thol-3,6,8-trisulfonic acid ,.

l-(ß-Hydroxyethylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l- (β-hydroxyethylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

l-AcetyIamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l-AcetyIamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

l-Acetylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, l-acetylamino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid,

l-(4'-MethylbenzolsulfonyIamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1- (4'-methylbenzenesulfonylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

1 -(4' -Chlorbenzolsulfonylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 - (4 'chlorobenzenesulfonylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

l-Benzolsulfonylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l-benzenesulfonylamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

l-Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l-benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

l-(4'-Methoxybenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1- (4'-methoxybenzoylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

1 -Amino-8-naphthol-2,4-disulfonäure usw. 1-amino-8-naphthol-2,4-disulfonic acid etc.

Im folgenden werden weitere Beispiele für Naphtholsulfonsäurederivate angegeben, welche entweder als Verbindungen der Formel (5) oder als Verbindungen der Formel (6) verwendel werden können: The following are further examples of naphtholsulfonic acid derivatives which can be used either as compounds of the formula (5) or as compounds of the formula (6):

l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, l-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid,

2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure usw. 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, etc.

Beispiele für Aminonaphtholsulfonsäurederivate der Formel (6) sind: Examples of aminonaphtholsulfonic acid derivatives of the formula (6) are:

1-(4'-Aminobenzolsulfonylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 -(4' -Aminobenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1- (4'-aminobenzenesulfonylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 1 - (4'-aminobenzoylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

1 -(3' -Aminobenzoylamino)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, 1 - (3 '-aminobenzoylamino) -8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

2-N-Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-l ,7-disulfonsäure usw. 2-N-methylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-l, 7-disulfonic acid, etc.

Eine TriazinVerbindung gemäss der Formel (3) bzw. (3') kann durch Kondensieren von Cyanurchlorid mit einer äquimo-laren Menge einer Verbindung gemäss de? obigen Formel (4) bzw. (4' ) vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 0° bis A triazine compound according to formula (3) or (3 ') can be obtained by condensing cyanuric chloride with an equimolar amount of a compound according to de? Formula (4) or (4 ') above preferably at a temperature between 0 ° to

10 °C, erhalten werden. Als Triazinverbindungen der Formel (3) bzw. (3') seien beispielsweise erwähnt: 2-Methoxy-4,6-di-chlortriazin, 2-Ethoxy-4,6-dichlortriazin, 2-Propoxy4,6-dichlortria-zin,2-iso-Propoxy-4,6-dichlortriazin,2-Amino-4,6-dichlortriazin, 5 2-AlkyIamino-4,6-dichlortriazin, 2-ß-Hydroxy-ethylamino4,6-dichlortriazin,2-DiaIkyIamino4,6-dichlortriazin,2-ß-Sulfoethyl-amino4,6-dichlortriazin,2-Carboxylmethylamino4,6-dichlor-triazin, 2-(N-Carboxymethyl-N-methylamino)-4,6-dichlortriazin, 2-Sulfoanilino4,6-dichlortriazin, 2-(2'-Carboxy4'- oder 5'-Sul-10 foanilino)-4,6-dichlortriazin,2-Morpholino-4,6-dichlortriazin, 2-Carboxymethylamino4,6-dichlortriazin und 2-Sulfonaphthyl-amino4,6-dichlortriazin. 10 ° C, can be obtained. Examples of triazine compounds of the formula (3) or (3 ') which may be mentioned are: 2-methoxy-4,6-di-chlorotriazine, 2-ethoxy-4,6-dichlorotriazine, 2-propoxy4,6-dichlorotriazine, 2 -iso-propoxy-4,6-dichlorotriazine, 2-amino-4,6-dichlorotriazine, 5 2-alkylamino-4,6-dichlorotriazine, 2-ß-hydroxyethylamino4,6-dichlorotriazine, 2-diaIkyIamino4,6- dichlorotriazine, 2-ß-sulfoethyl-amino4,6-dichlorotriazine, 2-carboxylmethylamino4,6-dichlorotriazine, 2- (N-carboxymethyl-N-methylamino) -4,6-dichlorotriazine, 2-sulfoanilino4,6-dichlorotriazine, 2- (2'-Carboxy4'- or 5'-Sul-10 foanilino) -4,6-dichlorotriazine, 2-morpholino-4,6-dichlorotriazine, 2-carboxymethylamino4,6-dichlorotriazine and 2-sulfonaphthylamino4,6 -dichlorotriazine.

Für die vorliegende Erfindung brauchbare Formel (4) entsprechende Verbindungen sind beispielsweise Ammoniak, 15 Alkylamine (beispielsweise Methylamin, Ethylamin, Dimethyl-amin, Diethylamin, Glycin, N-Carboxy-N-methylamin, Sarkosin, Taurin usw.), Anilinderivate (beispielsweise Anilin, Anilin-2-, -3-oder 4-sulfonsäure, 2-Carboxy4- oder -5-sulfonanilinsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, 4-Chloranilin, 2-Methoxyanilin-5-sulfon-20 säure, 2-Methylanilin-5-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-2-sul-fonsäure usw.), Alkanolamine (beispielsweise Monoethanol-amin, Diethanolamin, N-Methylethanolamin, usw.), Naphthyl-aminsulfonsäurederivate (beispielsweise l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthylamin4,8-disulfonsäure, 2-Naphthyl-25 amin-5,7-disulfonsäure usw.), Morpholin. Beispiele für Verbindungen der Formel (4') sind Alkohole (beispielsweise Methanol, Ethanol usw.) und Phenole, beispielsweise Phenol, o-, m-oder p-Sulfophenol, o-, m- oder p-Kresol, und Phenole, die durch Chlor oder einen stickstoffhaltigen Rest substituiert sind, 30 dessen freie Valenz von einem N-Atom ausgeht, wie dies bei der Nitrogruppe der Fall ist. Compounds (4) suitable for the present invention are, for example, ammonia, 15 alkylamines (for example methylamine, ethylamine, dimethylamine, diethylamine, glycine, N-carboxy-N-methylamine, sarcosine, taurine, etc.), aniline derivatives (for example aniline , Aniline-2-, -3-or 4-sulfonic acid, 2-carboxy4- or -5-sulfonaniline acid, aniline-2,5-disulfonic acid, 4-chloroaniline, 2-methoxyaniline-5-sulfone-20 acid, 2-methylaniline -5-sulfonic acid, 4-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid, etc.), alkanolamines (e.g. monoethanolamine, diethanolamine, N-methylethanolamine, etc.), naphthylamine sulfonic acid derivatives (e.g. l-naphthylamine-3,6-disulfonic acid, 2-naphthylamine, 4,8-disulfonic acid, 2-naphthyl-25 amine-5,7-disulfonic acid, etc.), morpholine. Examples of compounds of the formula (4 ') are alcohols (for example methanol, ethanol, etc.) and phenols, for example phenol, o-, m- or p-sulfophenol, o-, m- or p-cresol, and phenols, which by Chlorine or a nitrogen-containing radical are substituted, 30 whose free valence is based on an N atom, as is the case with the nitro group.

Von den oben genannten Verbindungen werden Ammoniak, Alkylamine, Alkanolamine und Morpholin vorteilhafterweise mit dem zweiten Chloratom des Triazinringes konden-35 siert, nachdem das erste Chloratom des Ringes mit der Amino-disazoverbindung oder einem Kupferkomplex derselben kondensiert wurde, während die Alkohole vorteilhafterweise mit dem ersten Chloratom kondensiert werden. Der Rest der oben genannten Verbindungen kann für das eine oder das andere 40 Verfahren verwendet werden. Of the above compounds, ammonia, alkylamines, alkanolamines and morpholine are advantageously condensed with the second chlorine atom of the triazine ring after the first chlorine atom of the ring has been condensed with the amino disazo compound or a copper complex thereof, while the alcohols advantageously with the first Chlorine atom are condensed. The rest of the above compounds can be used for either method.

Unter den erfindungsgemäss erhaltenen reaktiven Disazo-farbstoffen weist der in der freien sauren Form der folgenden Formel (7) entsprechende Farbstoff oder ein Kupferkomplex 45 dieses Farbstoffs eine ausgezeichnete Widerstandsfähigkeit gegen Chlor auf: Among the reactive disazo dyes obtained according to the invention, the dye or a copper complex 45 of this dye corresponding to the free acid form of the following formula (7) has excellent resistance to chlorine:

HO3S OH HO3S OH

HOOC HOOC

HO S 3 HO S 3

-N=N- b>-Ö-N=N- -N = N- b> -Ö-N = N-

COOH H0 NH COOH H0 NH

S03H S03H

C-X C-X

(7) (7)

worin Xa die für X bzw. X' genannte Bedeutung hat. where Xa has the meaning given for X or X '.

Der erfindungsgemäss erhaltene reaktive Disazofarbstoff oder sein Kupferkomplex sind zum Färben von Geweben geeignet, welche gesamthaft oder teilweise aus Cellulosefasern bestehen. Das Färben kann durch Tauchen, Drucken, Klotzen usw. in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder durch Drucken oder Klotzen mit nachfolgender Fixierung mit einem säurebindenden Mittel ausgeführt werden. The reactive disazo dye or its copper complex obtained according to the invention are suitable for dyeing fabrics which consist wholly or partly of cellulose fibers. The dyeing can be carried out by dipping, printing, padding, etc. in the presence of an acid-binding agent or by printing or padding with subsequent fixation with an acid-binding agent.

In den folgenden, zur weiteren Erläuterung der vorliegen- In the following, to further explain the present

60 den Erfindung aufgeführten Beispielen sind alle Mengen in Gewichtsteilen oder Gew.-% angegeben, wobei die Ausgangsmaterialien und die Zielverbindungen in ihrer freien sauren Form angegeben sind. In the examples given to the invention, all amounts are given in parts by weight or% by weight, the starting materials and the target compounds being given in their free acid form.

65 Beispiel 1 65 Example 1

9,3 Teile einer AminodisazoVerbindung entsprechend der folgenden Formel (8): 9.3 parts of an aminodisazo compound according to the following formula (8):

7 7

627 773 627 773

cooh oh nh, cooh oh nh,

(8) (8th)

wurden in 400 Teilen Wasser zu einer neutralen Lösung gelöst, welche durch Zugeben von Eis auf einer Temperatur zwischen 5° bis 10 °C gehalten wurde. In die Lösung wurden 0,2 Teile eines Dispersionsmittels eingerührt und 3,7 Teile Cyanurchlorid zugegeben. Nach 30 Minuten Umrühren wurde langsam eine 10%ige Lösung calcinierter Soda zugegeben, um den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 6 zu erhöhen, worauf die Kondensationsreaktion bei einer Temperatur zwischen 5° bis 10 °C und bei einem pH-Wert zwischen 6 und 7 durchgeführt wurde. Nachdem festgestellt worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde eine Lösung von 1,6 Teilen were dissolved in 400 parts of water to a neutral solution, which was kept at a temperature between 5 ° and 10 ° C. by adding ice. 0.2 part of a dispersant was stirred into the solution and 3.7 parts of cyanuric chloride were added. After stirring for 30 minutes, a 10% solution of calcined soda was slowly added to raise the pH of the reaction mixture to 6, followed by the condensation reaction at a temperature between 5 ° to 10 ° C and at a pH between 6 and 7 was carried out. After the reaction was found to be complete, a 1.6 part solution became

10 10th

Glycin, das in 10 Teilen Wasser gelöst war, zugegeben und die dadurch ausgelöste Reaktion bei 45 °C ausgeführt, wobei der pH-Wert durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter Soda in einem Bereich zwischen 7 bis 8 gehalten wurde. Glycine dissolved in 10 parts of water was added and the reaction thereby triggered was carried out at 45 ° C., the pH being kept in a range between 7-8 by adding a 10% strength solution of calcined soda.

Nachdem festgestellt worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde Salz zu der Reaktionsmischung gegeben und der erhaltene Niederschlag durch Filtrieren abgetrennt und danach bei einer Temperatur von weniger als 80 °C getrocknet. After it was determined that the reaction was complete, salt was added to the reaction mixture and the resulting precipitate was separated by filtration and then dried at a temperature of less than 80 ° C.

Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff entsprach der Formel: The dye obtained in this way corresponded to the formula:

hoocch2hn-c hoocch2hn-c

c-hn oh hooc i'Pk: c-hn oh hooc i'Pk:

h03s h03s

A A

COOH OH NH-<p n c-nhch2cooh COOH OH NH- <p n c-nhch2cooh

(9) (9)

Dieser Farbstoff ist zum Färben eines tiefblauen Farbtons geeignet und weist eine ausserordentlich hohe Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor auf. This dye is suitable for dyeing a deep blue shade and has an extraordinarily high light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 2 Example 2

In 30 Teile Wasser, welche 0,04 Teile eines Dispersionsmittels enthielten, wurden 2,2 Teile Cyanurchlorid bei einer Temperatur von 5 °C eingegeben. Das Ganze wurde gut umgerührt, 2.2 parts of cyanuric chloride at a temperature of 5 ° C. were introduced into 30 parts of water which contained 0.04 part of a dispersant. The whole thing was stirred well,

35 35

40 40

worauf 2,1 Teile Methanylsäure zugegeben und weitere 30 Minuten umgerührt wurde. Der pH-Wert der Mischung wurde durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter Soda auf 2 eingestellt und die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 25° und 30 °C durchgeführt. Nachdem geprüft worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde die Rekationsmi-schung zu einer neutralen Lösung, bestehend aus 10,9 Teilen Aminodisazoverbindung der folgenden Formel (10) zugegeben: whereupon 2.1 parts of methanylic acid were added and stirring was continued for a further 30 minutes. The pH of the mixture was adjusted to 2 by adding a 10% solution of calcined soda and the reaction was carried out at a temperature between 25 ° and 30 ° C. After checking that the reaction was completed, the reaction mixture was added to a neutral solution consisting of 10.9 parts of aminodisazo compound represented by the following formula (10):

ch3- ch3-

-so2hn oh -so2hn oh

HOOC HOOC

ho3s ■ ho3s ■

N=N- N = N-

s03h cooh oh nh2 s03h cooh oh nh2

(10) (10)

-N=N- -N = N-

HO- HO-

so3h so3h

Die 10,9 Teile dieser Verbindung waren in 600 Teilen Wasser gelöst, und die folgende Reaktion wurde bei einer Temperatur zwischen 45° und 50 °C durchgeführt, wobei der pH-Wert ; der Mischung durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter Soda in einem Bereich zwischen 7 bis 8 eingestellt wurde. The 10.9 parts of this compound were dissolved in 600 parts of water and the following reaction was carried out at a temperature between 45 ° and 50 ° C, the pH; the mixture was adjusted between 7 and 8 by adding a 10% solution of calcined soda.

Nachdem festgestellt worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde das Erzeugnis ausgesalzen, durch Filtrieren abgetrennt und getrocknet. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff hatte die folgende Strukturformel (11): After the reaction was found to be complete, the product was salted out, separated by filtration, and dried. The dye obtained in this way had the following structural formula (11):

ch3- ch3-

—so hn oh 2 —So hn oh 2

ho3s hooc cooh ho3s hooc cooh

N=N- N = N-

o3h o3h

NH NH

-n=n;j00L -n = n; j00L

ho.st s o h ho.st s o h

-NH— -NH—

I I.

Cl q Cl q

N H03S N H03S

(11) (11)

627773 627773

8 8th

Dieser Farbstoff konnte zum Färben von Cellulosefasern mit tiefblauer Farbe verwendet werden, welche Farbe eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufwies. This dye could be used for dyeing cellulose fibers with a deep blue color, which color had excellent lightfastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 3 Example 3

Es wurden 10 Teile einer Aminodisazoverbindung entsprechend der folgenden Formel (12): There were 10 parts of an aminodisazo compound according to the following formula (12):

HO3S OH HO3S OH

COOH OH NH2 -N=N- COOH OH NH2 -N = N-

(12) (12)

so3h in 300 Teilen Wasser gelöst, um eine neutrale Lösung herzustellen, welche durch Zugeben von Eis auf eine Temperatur von 5° bis 10 °C abgekühlt wurde. In die Lösung wurden 0,1 Teile eines Dispersionsmittels eingerührt und 1,9 Teile Cyanurchlorid zugegeben. Nach 30 Minuten Umrühren wurde langsam eine 10%ige Lösung calcinierter Soda eingegeben, um den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 6 anzuheben, worauf die Kondensationsreaktion bei einer Temperatur zwischen 5° bis 10 °C und bei einem pH-Wert zwischen 6 bis 7 durchgeführt wurde. Nachdem festgestellt worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde eine neutrale Lösung von 1,9 Teilen Metanilsäure, weichein 10 Teilen Wasser gelöst war, zugegeben und die entsprechende Reaktion, während der der pH-Wert durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter so3h dissolved in 300 parts of water to produce a neutral solution, which was cooled to a temperature of 5 ° to 10 ° C by adding ice. 0.1 part of a dispersant was stirred into the solution and 1.9 parts of cyanuric chloride were added. After stirring for 30 minutes, a 10% solution of calcined soda was slowly added to raise the pH of the reaction mixture to 6, whereupon the condensation reaction was carried out at a temperature between 5 ° and 10 ° C. and at a pH between 6 and 7 has been. After the reaction was found to be complete, a neutral solution of 1.9 parts of metanilic acid dissolved in 10 parts of water was added and the corresponding reaction during which the pH was calcined by adding a 10% solution

Soda in einem Bereich zwischen 7 und 6 gehalten wurde, bei einer Temperatur von 40 °C durchgeführt. Soda was kept in a range between 7 and 6, carried out at a temperature of 40 ° C.

worden war, wijrden der ReaktionsmischÜng éine Lösung eines mit 5,r~ " ' " " the reaction mixture was a solution of a 5, r ~ "'" "

25 25th

komplexes, 20 Teile Wasser und 6 Teile einer 27%igen Ammoniaklösung zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde dann während 10 bis 20 Minuten umgerührt, mit Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 7 bis 7,5 neutralisiert und danach ausgesalzen. Der erhaltene Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt und. bei einer Temperatur von weniger als 80 °C getrocknet. Der auf diese Weise hergestellte Kupferkomplex des Farbstoffs entsprach der folgenden Formel (13): complex, 20 parts of water and 6 parts of a 27% ammonia solution were added. The reaction mixture was then stirred for 10 to 20 minutes, neutralized with hydrochloric acid to a pH of 7 to 7.5 and then salted out. The precipitate obtained was separated by filtration and. dried at a temperature of less than 80 ° C. The copper complex of the dye produced in this way corresponded to the following formula (13):

ho3s ho3s

OOH HO NH -N=N- OOH HO NH -N = N-

s - s -

C C-NH- C C-NH-

SO H . 3 SO H. 3rd

Dieser Kuperkomplex enthielt zwei Atome Kupfer pro ein Molekül Farbstoff und konnte zum Färben von Cellulosefasern mit einem tiefblauen Farbton verwendet werden, welcher Farb-45 ton eine ausserordentlich hohe Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufweist. This copper complex contained two atoms of copper per one molecule of dye and could be used to dye cellulose fibers with a deep blue shade, which shade of 45 has an extraordinarily high light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 4 Example 4

Es wurde die gleiche Ausgangsreaktion wie im Beispiel 3 5o durchgeführt und danach anstelle der 5,3 Teile kristallines Kupfersulfat nur 2,5 Teile und anstelle der 20 Teile Wasser und 6 Teile 27%iger Ammoniaklösung nur 10 Teile Wasser und3 Teile der Ammoniaklösung zugesetzt, um deri in der Formel (13) gezeigten Kupferkomplex herzustellen. 55 The same starting reaction as in Example 3 50 was carried out and then only 2.5 parts instead of the 5.3 parts of crystalline copper sulfate and only 10 parts of water and 3 parts of the ammonia solution instead of the 20 parts of water and 6 parts of 27% strength ammonia solution, in order to deri copper complex shown in the formula (13). 55

Dieser Kupferkompiex weist ein Kupferatom pro ein Molekül Farbstoff auf. Der Farbstoff ist zum Färben von Cellulosefasern mit einem tiefblauen Farbton geeignet, der eine ausserordentliche Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufweist. 6o This copper complex has one copper atom per one molecule of dye. The dye is suitable for dyeing cellulose fibers with a deep blue hue that has exceptional lightfastness, wet strength and in particular resistance to chlorine. 6o

Beispiel 5 Example 5

Eine Lösung von 5Teilen kristallisierten Kupfersulfats in 20 Teilen Wasser wurde tropfenweise zu der Lösung des Kondensats der Aminodisazoverbindung gemäss der Formel (12) und e Cyanurchlorid, das in Übereinstimmung mit dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, zugegeben. Dabei wurde der pH-Wert durch Zugeben einer 10%igen A solution of 5 parts of crystallized copper sulfate in 20 parts of water was added dropwise to the solution of the condensate of the aminodisazo compound represented by the formula (12) and e cyanuric chloride prepared in accordance with the procedure described in Example 3. The pH was adjusted by adding a 10%

Lösung calcinierter Soda in dem Bereich zwischen 6 und 7 eingestellt. Die auf diese Weise hergestellte Mischung wurde während 10 bis 20 Minuten bei 10 °C umgerührt und dann eine neutrale Lösung von 1,9 Teiien Metanilsäure, welche in 10 Teilen Wasser gelöst waren, zugegeben, wonach die Reaktion bei einer Temperatur von 40 °C und einem durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter. Soda in einem Bereich zwischen 6,5 und 7 eingestellten pH-Wert durchgeführt wurde. Nachdem der vollständige Ablauf der Reaktion festgestellt worden war, wurde der Reaktionsmischung ein Salz zugegeben und die bei einer Temperatur Von nicht mehr als 80 °C getrocknet, um den gleichen Farbstoff wie gemäss Beispiel 3 zu erhalten.'. Solution of calcined soda set in the range between 6 and 7. The mixture thus prepared was stirred at 10 ° C for 10 to 20 minutes, and then a neutral solution of 1.9 parts of metanilic acid dissolved in 10 parts of water was added, followed by the reaction at a temperature of 40 ° C and one calcined by adding a 10% solution. Soda was set in a range between 6.5 and 7 pH. After the completion of the reaction was ascertained, a salt was added to the reaction mixture and the salt was dried at a temperature of not more than 80 ° C. to obtain the same dye as in Example 3. '

Beispiel 6 , ■ • Example 6, ■ •

Es wurde ähnlich wie im Beispiel 5 gearbeitet, mit dem Unterschied, dass anstelle von 5 Teilen kristallisierten Kupfersulfats nur 2,5 Teile verwendet wurden und anstelle der 20 Teile Wasser hur 10 Teile Wasser, womit ein Kupferkomplex gemäss der Formel (13) hergestellt werden konnte, der ein Atom Kupfer pro Molekül Farbstoff enthielt. The procedure was similar to that in Example 5, with the difference that only 2.5 parts were used instead of 5 parts of crystallized copper sulfate and only 10 parts of water instead of the 20 parts of water, with which a copper complex according to formula (13) could be produced , which contained one atom of copper per molecule of dye.

Beispiel 7 Example 7

Es wurden 30 Teile Wasser, das 0,02 feile eines Dispersionsmittels enthielt, mit 2,2 Teilen Cyanurchlorid bei einer Temperatur von 5 °C zusammengegeben und gut umgerührt, 30 parts of water containing 0.02 part of a dispersing agent were combined with 2.2 parts of cyanuric chloride at a temperature of 5 ° C. and stirred well,

627773 627773

wonach 2,1 Teile Metanilsäure zugegeben und weitere 30 Minuten umgerührt wurde. Der pH-Wert der Mischung wurde durch Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter Soda auf 2 eingestellt und die folgende Reaktion bei einer Temperatur zwischen 25° bis 30 °C durchgeführt. Nachdem der vollständige Ablauf geprüft worden war, wurde die Reaktionsmischung zu einer neutralen Lösung von 10,9 Teilen einer Aminodisazoverbindung der folgenden Formel (14) gegeben: after which 2.1 parts of metanilic acid were added and the mixture was stirred for a further 30 minutes. The pH of the mixture was adjusted to 2 by adding a 10% solution of calcined soda and the following reaction was carried out at a temperature between 25 ° and 30 ° C. After the completion of the procedure was checked, the reaction mixture was added to a neutral solution of 10.9 parts of an aminodisazo compound represented by the following formula (14):

CH3"£3~S02HN °H ho°C COOH OH NH2 CH3 "£ 3 ~ S02HN ° H ho ° C COOH OH NH2

,n=n^^-N=N , n = n ^^ - N = N

ho3s ho3s

°3H ° 3H

HO- HO-

(1.4) (1.4)

so h 3 so h 3

welche Verbindung in 600 Teilen Wasser gelöst war. Die folgende Reaktion wurde bei einer Temperatur zwischen 45° und 50 °C durchgeführt, wobei der pH-Wert der Mischung durch Zugeben einer 10%igen Lösung von calcinierter Soda in einem Bereich zwischen 7 bis 8 eingestellt wurde. Nachdem der vollständige Ablauf der Reaktion geprüft worden war, wurde gemäss den im Beispiel 3 oder Beispiel 5 beschriebenen 15 Arbeitsbedingungen ein Kupferkomplex erhalten, ausgesalzen, durch Filtrieren abgetrennt und getrocknet. Der auf diese Weise hergestellte Farbstoff war ein Kuperkomplex der Verbindung mit der folgenden Formel (15): which compound was dissolved in 600 parts of water. The following reaction was carried out at a temperature between 45 ° and 50 ° C, the pH of the mixture being adjusted in a range between 7-8 by adding a 10% solution of calcined soda. After the complete course of the reaction had been checked, a copper complex was obtained in accordance with the 15 working conditions described in Example 3 or Example 5, salted out, separated off by filtration and dried. The dye thus prepared was a copper complex of the compound represented by the following formula (15):

ch3- ch3-

-so2hn ho3s -so2hn ho3s

__i HOOC COCH Ho NH- __i HOOC COCH Ho NH-

/ \ / \

C-NH- C-NH-

n n n n

so3H so3H

so3h so3h

q ho3s q ho3s

Cl Cl

(15) (15)

mit zwei Kupferatomen pro ein Farbstoffmolekül. Der Farbstoff war zum Färben von Cellulosefasern mit tiefblauem Farbton geeignet und ergab eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor. with two copper atoms per one dye molecule. The dye was suitable for dyeing cellulose fibers with a deep blue hue and gave excellent lightfastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 8 Example 8

Es wurde gemäss dem Beispiel 7 gearbeitet, wobei jedoch anstelle der in den Beispielen 3 und 5 angegebenen Bedingungen die in den Beispielen 4 und 6 beschriebenen Bedingungen verwendet wurden, um den Kupferkomplex der Verbindung mit der Formel (11) herzustellen. Dieser Kupferkomplex hatte 1,2 Kupferatome pro ein Molekül Farbstoff und war zum Färben von Cellulosefasern mit einer satten Farbe geeignet, welche hohe Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere The procedure was as in Example 7, but instead of the conditions given in Examples 3 and 5, the conditions described in Examples 4 and 6 were used to produce the copper complex of the compound having the formula (11). This copper complex had 1.2 copper atoms per one molecule of dye and was suitable for dyeing cellulose fibers with a rich color, which has high light fastness, wet strength and in particular

/\ / \

-NH-C c, -NH-C c,

so h 3 so h 3

N N

V/ V /

Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufwies. Resistant to chlorine.

35 Beispiel 9 35 Example 9

Eine Lösung von 5 Teilen kristallinem Kupfersulfat in 20 Teilen Wasser wurde tropfenweise zu einer neutralen Lösung, enthaltend 2,3 Teile einer Aminodisazoverbindung der Formel (8) in 600 Teilen Wasser zugegeben, wobei der pH-Wert durch 40 Zugeben einer 10%igen Lösung calcinierter Soda in einem Bereich zwischen 6,5 bis 7,5 eingestellt wurde. Die Mischung wurde während 10 bis 20 Minuten bei 20 °C umgerührt. Die Lösung der auf diese Weise hergestellten Aminodisazokupfer-komplexverbindung wurde unter den im Beispiel 1 beschriebe-45 nen Bedingungen mit 3,8 Teilen Cyanurchlorid und 3,7 Teilen Metanilsäure kondensiert, um den Kupferkomplex der Verbindung mit der folgenden Formel (16) zu erhalten: A solution of 5 parts of crystalline copper sulfate in 20 parts of water was added dropwise to a neutral solution containing 2.3 parts of an aminodisazo compound of the formula (8) in 600 parts of water, the pH being calcined by adding a 10% solution Soda was set in a range between 6.5 to 7.5. The mixture was stirred at 20 ° C for 10 to 20 minutes. The solution of the aminodisazo copper complex compound thus prepared was condensed with 3.8 parts of cyanuric chloride and 3.7 parts of metanilic acid under the conditions described in Example 1 to obtain the copper complex of the compound represented by the following formula (16):

hn hooc oh hn hooc oh

I S03H Cl n=n so3H I S03H Cl n = n so3H

*_ * _

c-nh- c-nh-

so h 3 so h 3

(16) (16)

627773 627773

Dieser Komplex enthält zwei Kupferatome pro ein Farbstoffmolekül und ist geeignet, um Cellulosefasern mit einer sattblauen Farbe zu färben, welche eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufweist. This complex contains two copper atoms per one dye molecule and is suitable for dyeing cellulose fibers with a deep blue color, which has excellent light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 10 Example 10

Es wurde ähnlich wie im Beispiel 9 gearbeitet, mit dem Unterschied, dass anstelle von 5 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat nur 4,0 Teile kristallisiertes Kupfersulfat verwendet wurden, um einen Kupferkomplex der Verbindung gemäss der Formel (16) zu erhalten, der 1,6 Kupferatome pro ein Farbstoffmolekül enthält und zum Färben von Cellulosefasern mit einer tiefblauen Farbe, welche eine hohe Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufwies, geeignet war. The procedure was similar to that in Example 9, with the difference that instead of 5 parts of crystallized copper sulfate, only 4.0 parts of crystallized copper sulfate were used in order to obtain a copper complex of the compound of the formula (16) which had 1.6 copper atoms per contains a dye molecule and was suitable for dyeing cellulose fibers with a deep blue color, which had high light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Beispiel 11 Example 11

Es wurden 4,1 Teile Cyanurchlorid bei einer Temperatur There were 4.1 parts of cyanuric chloride at one temperature

10 10th

zwischen 20° und 25 °C in 70 Teilen Methanol gelöst und die Lösung danach auf 0 °C abgekühlt. Dieser Lösung wurden 0,4 Teile Wasser und 2 Teile calcinierter Soda zugesetzt, anschliessend während 2 Stunden bei einer Temperatur zwischen 0° bis s 5 °C umgerührt und schliesslich während 2 Stunden bei 20° bis 25 °C zur Reaktion gebracht. Die entstandene Lösung wurde der Lösung der Aminodisazokupferkomplexverbindung zugesetzt, welche gemäss dem im ersten Teil des Beispiels 9 beschriebenen Verfahren aus der Verbindung der Formel (8) io gewonnen worden war. Die folgende Reaktion wurde bei 40 °C ausgeführt, und der pH-Wert wurde durch Zufügen einer 10%igen Lösung calcinierter Soda in einem Bereich zwischen 6,5 bis 7 eingestellt. Nachdem geprüft worden war, dass die Reaktion vollständig abgelaufen war, wurde das Erzeugnis aus-15 gesalzen, durch Filtrieren abgetrennt und bei einer Temperatur, die 70 °C nicht überstieg, getrocknet. between 20 ° and 25 ° C in 70 parts of methanol and the solution then cooled to 0 ° C. 0.4 part of water and 2 parts of calcined soda were added to this solution, the mixture was then stirred at a temperature between 0 ° and 5 ° C. for 2 hours and finally reacted at 20 ° to 25 ° C. for 2 hours. The resulting solution was added to the solution of the aminodisazo copper complex compound which had been obtained from the compound of the formula (8) 10 according to the process described in the first part of Example 9. The following reaction was carried out at 40 ° C and the pH was adjusted in a range between 6.5 to 7 by adding a 10% solution of calcined soda. After checking that the reaction was complete, the product was salted out, separated by filtration, and dried at a temperature not exceeding 70 ° C.

Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff war ein Kupferkomplex der Verbindung mit der folgenden Formel (17): The dye thus obtained was a copper complex of the compound represented by the following formula (17):

/N\ / N \

C C-OCH C C-OCH

I II 3 I II 3

N N N N

/ /

C C.

Dieser Kuperkomplex enthielt zwei Kupferatome pro ein Farbstoffmolekül und war zum Färben von Cellulosefasern mit einer sattblauen Farbe geeignet, welche eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufwies. This copper complex contained two copper atoms per one dye molecule and was suitable for dyeing cellulose fibers with a deep blue color which had excellent light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

Auch bei diesem Beispiel wurde der Farbstoff gemäss dem Beispiel 9 durch Ersetzen des Kondensats des Cyanurchlorids und Methanol durch ein Kondensat, das gemäss dem im ersten Teil des Beispiels 7 beschriebenen Verfahren aus 2,4 Teilen Metanilsäure und 4,4 Teilen Cyanurchlorid hergestellt worden war, gewonnen. In this example, too, the dye according to Example 9 was replaced by replacing the condensate of cyanuric chloride and methanol with a condensate which had been prepared from 2.4 parts of metanilic acid and 4.4 parts of cyanuric chloride according to the process described in the first part of Example 7. won.

Beispiel 12 Example 12

Es wurde die im Beispiel 11 verwendete Aminodisazokup-ferkomplexverbindung durch einen Aminodisazokupferkom-plex der Verbindung gemäss der Formel (8) ersetzt, welcher 1,6 Kupferatome pro ein Molekül der Aminodisazoverbindung enthielt, um einen Kupferkomplex der Verbindung der Formel The aminodisazo copper complex compound used in Example 11 was replaced by an aminodisazo copper complex of the compound of the formula (8), which contained 1.6 copper atoms per one molecule of the aminodisazo compound, to give a copper complex of the compound of the formula

(17) herzustellen, der 1,6 Kupferatome pro ein Farbstoffmolekül aufwies und mit dem Cellulosefasern mit einem dunkel-35 blauen Farbton eingefärbt werden konnten, welcher Farbton eine hohe Lichtechtheit, Nassfestigkeit und insbesondere Widerstandsfähigkeit gegen Chlor aufwies. (17) which had 1.6 copper atoms per one dye molecule and with which cellulose fibers could be dyed with a dark-35 blue shade, which shade had high light fastness, wet strength and in particular resistance to chlorine.

40 Beispiel 13 40 Example 13

Die in den Beispielen 1 bis 12 verwendeten Aminodisazo-verbindungen wurden durch die in der Kolonne 1 der folgenden Tabelle aufgezeigten Verbindungen ersetzt, und die Verbindung der Formel (4) wurde durch die in der Kolonne 2 der 45 folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen ersetzt, um die in der Kolonne 3 gezeigten Verbindungen herzustellen, mit denen Cellulosefasern mit den in der Kolonne 5 aufgezeigten Farbtönen eingefärbt werden konnten. The aminodisazo compounds used in Examples 1 to 12 were replaced by the compounds shown in column 1 of the table below, and the compound of formula (4) was replaced by the compounds listed in column 2 of the table 45 below to give the to produce compounds shown in column 3 with which cellulose fibers could be dyed with the colors shown in column 5.

Die in der Kolonne 4 aufgezeigte Zahl gibt die Anzahl der so Kupferatome pro ein Farbstoffmolekül an. The number shown in column 4 indicates the number of copper atoms per one dye molecule.

O'Z O'Z

10 10th

1 e 1 e

2-Carboxy-5-anilin 2-carboxy-5-aniline

H£OS HCOS HCOS ZHN--CY-M-Q-Q-N=S- OO-S^OH H £ OS HCOS HCOS ZHN - CY-M-Q-Q-N = S- OO-S ^ OH

HO HOOÓ D00H H0 n3h HO HOOÓ D00H H0 n3h

Blau blue

O'T O'T

C r S OH C r S OH

hE°V if N H °wV ^ he ° V if N H ° wV ^

^VHN-D ò-m-^^-K=N~^-^"N=N'~^^|:^~sCoH ^ VHN-D ò-m - ^^ - K = N ~ ^ - ^ "N = N '~ ^^ |: ^ ~ sCoH

Hooo Xn^ oh hood oooh ho e Hooo Xn ^ oh hood oooh ho e

0 0

en c (—■ Hi en c (- ■ Hi

0 0

1 1

M O: rf !-■ M O: rf! - ■

o * o *

CM CM

TD ç ç Jj HCOS SC0H H 0S H os TD ç ç Jj HCOS SC0H H 0S H os

îî ?! xÇO^n-n-q^-n-n-^CO/ îî?! xÇO ^ n-n-q ^ -n-n- ^ CO /

H0ZHDZHDHN-0 D-HN-Q-Z0SHN HO HOOO 300H ^ H0ZHDZHDHN-0 D-HN-Q-Z0SHN HO HOOO 300H ^

N N

Aethanolamin Ethanolamine

HEOS A* H£°S\_50S HEOS A * H £ ° S \ _50S

H- H-

0 0

tr tr

1 1

tr t—■ tr t— ■

8*1 8 * 1

W"N=N-p^=N^ay W "N = N-p ^ = N ^ ay

ZHN-O-^0SHN HO HOOD DOOH JQ \coH ZHN-O- ^ 0SHN HO HOOD DOOH JQ \ coH

Z Z.

tu e do e

S'O SO

blau o'z O'T blue o'z O'T

1 H 1 / S£°H h£°S\_W s£°H 1 H 1 / S £ ° H h £ ° S \ _W s £ ° H

7 II 1 HN OH HOOD OOOH H0 NH3HD3HDOH ÓHN —D Cr 7 II 1 HN OH HOOD OOOH H0 NH3HD3HDOH ÓHN —D Cr

^N ^ N

Ammoniak ammonia

11 HCOS HCOS HeOS 11 HCOS HCOS HeOS

n=N~p^O -H-^oy n = N ~ p ^ O -H- ^ oy

ZHN HO HOOD onnw ^ Z Z ZHN HO HOOD onnw ^ Z Z

300H HO NH HD HDOH 300H HO NH HD HDOH

I I.

0 0

S S

e e

Z Z.

I I.

•o> • o>

blau z blue z

o't o't

0 0

td heos c „€n„ heos to 1 is OH H \ "l td heos c "n" heos to 1 is OH H \ "l

/ ^ o^n=n~tvo-n=n co / \7 / ^ o ^ n = n ~ tvo-n = n co / \ 7

nn/t w w ttn n .—. li I / \ \ li 1 /=\ V/~°~"° 3~hn oh hooo oooh ho nh-0^ ^0-0-\^ nn / t w w ttn n .—. li I / \ \ li 1 / = \ V / ~ ° ~ "° 3 ~ hn oh hooo oooh ho nh-0 ^ ^ 0-0 - \ ^

Phenol phenol

H£OS S£OH H £ OS S £ OH

«o h00d d00h ho vh «O h00d d00h ho vh

9 9

violett o'z purple o'z

8 'l 8 'l

0 0

to to

1 1

hcoszho /d% hcoszho / d%

imi éos^sZOR ^0q-n=n-O-O-n=ti—-oc^ imi éos ^ sZOR ^ 0q-n = n-O-O-n = ti —- oc ^

oh hooo oooh , ho nhoo^ho oh hooo oooh, ho nhoo ^ ho

Sulfoäthylamin h °? s£oh h£os^^^seoh ho hooo oooh ho nhoo^ho Sulfoethylamine h °? s £ oh h £ os ^^^ seoh ho hooo oooh ho nhoo ^ ho

1 1

S S

j tr j tr

Mi Wed

{Ü {Ü

C C.

o'z o't o'z o't

0 0

t? ^ scoh hcos hc°1 /\ w-^-p-o-^—çq oò-hn-0 0-hn °h hooo oooh h0 scoh rT V/' t? ^ scoh hcos hc ° 1 / \ w - ^ - p-o - ^ - çq oò-hn-0 0-hn ° h hooo oooh h0 scoh rT V / '

hbos H hbos H

2-Naphthylamin-4,8 -disulfonsäure 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid

Heos rC°s ne°s_^ x^-n=np-q-n=n-^ Heos rC ° s ne ° s_ ^ x ^ -n = np-q-n = n- ^

h ho hooo oooh h0 s^0h h ho hooo oooh h0 s ^ 0h

P P

S S

1 1

£ £

Z Z

T T

•on • on

m m

IS. IS.

N, M N, M

H ro H ro

H H H H

1-Naphthy1amin-3,6-Disulfonsäure 1-naphthylamine-3,6-disulfonic acid

Glycin Glycine

4-Sulfophenol 4-sulfophenol

N5 N5

o o «*• o o «* •

N3 N3

H *• H *•

O O

blau blau blau blue blue blue

M M

Î.LLLZ 9 Î.LLLZ 9

UL LZ 9 UL LZ 9

91 91

91 91

££L LZ 9 ££ L LZ 9

fa. fa.

1 1

2 2nd

3 3rd

4 4th

5 5

19 19th

ch3- £> -s°2nh oh hooc cooh hq nhco- 0 ■ ch3- £> -s ° 2nh oh hooc cooh hq nhco- 0 ■

so3h ' so3h so3h so3h so3h 'so3h so3h so3h

1 1

Anilin-2,5- § disulfon- M säure ' Aniline-2.5- § disulfonic acid '

n ch3-<0^-so2nh oh hooc cooh h0 nhc0-£)-nh-c c-nh-^j yQC^N=N"w~w-N=Nxìtj. \ /n s03h h033 s03h h03s/!^03h ^ n ch3- <0 ^ -so2nh oh hooc cooh h0 nhc0- £) -nh-c c-nh- ^ j yQC ^ N = N "w ~ w-N = Nxìtj. \ / n s03h h033 s03h h03s /! ^ 03h ^

0 0

,o3h— 0.8 , o3h— 0.8

blau blue

2.0 2.0

20 20th

h03s OH hooc cooh ho nh^ h03s OH hooc cooh ho nh ^

-n=n- -n = n-

HO3S SO3H HO3S SO3H HO3S SO3H HO3S SO3H

Metani1-sKure h03s oh hooc cooh ho nh c"n ^c-nh-/"^) Metani1-sKure h03s oh hooc cooh ho nh c "n ^ c-nh - /" ^)

"n=n'£^ V" so3h "n = n '£ ^ V" so3h

H03^ s03H h03S s03H cl H03 ^ s03H h03S s03H cl

0 1.0 0 1.0

2.0 2.0

blau blue

21 21st

H3CCOHN OH HOOC COOH HO NH2 HO3S^ SO3H HO3S Xs,SO3H H3CCOHN OH HOOC COOH HO NH2 HO3S ^ SO3H HO3S Xs, SO3H

Metanilsäure Metanilic acid

H3CC0HN OH HOOC COOH HO NH C"N ^C-NH-/"^) H3CC0HN OH HOOC COOH HO NH C "N ^ C-NH - /" ^)

/oòr','H"^>^",'"N"ócfi "S** 5038 / oòr ',' H "^> ^", '"N" ócfi "S ** 5038

H03S S03H H03^ W>3H cl H03S S03H H03 ^ W> 3H cl

0 1.2 2.0 0 1.2 2.0

blau blue

22 22

H2N OH HOOC COOH HO NH2 H2N OH HOOC COOH HO NH2

Jbòc*^^p!x h03s s03h h03s s03h Jbòc * ^^ p! X h03s s03h h03s s03h

Metanilsäure Metanilic acid

^ HOOC COOH HO NH-C-^N^C-NH ^ HOOC COOH HO NH-C- ^ N ^ C-NH

0-nh-c-n^c nh \ / /iui 0-nh-c-n ^ c nh \ / / iui

)=/ || | * OH 1 I I N N ) = / || | * OH 1 I I N N

/ N N ^NA5v_--N=N-f V >n=n-/vS ^C^ / N N ^ NA5v _-- N = N-f V> n = n- / vS ^ C ^

3 -c^ Qu HH ii 3 -c ^ Qu HH ii

Cl H03\ so/ H03S S03H Cl H03 \ so / H03S S03H

-t -t

1.0 2.0 1.0 2.0

) )

\ S03H \ S03H

blau blue

627 773 627 773

Beispiel 14 Example 14

Es wurde aus zwei Teilen eines gemäss dem Beispiel 3 hergestellten Farbstoffs, 80 Teilen wasserfreien Natriumsulfats und 1000 Teilen Wasser ein Farbstoffbad hergestellt. 50 Teile eines gestrickten Baumwollzeugs wurden in das Farbstoffbad bei 80 °C während 30 Minuten eingetaucht, um das Bad einwirken zu lassen. Danach wurden dem Farbstoffbad 20 Teile Natriumkarbonat zugesetzt und das Färben bei der gleichen Temperatur während weiterer 60 Minuten fortgesetzt. Nach dem A dye bath was prepared from two parts of a dye prepared according to Example 3, 80 parts of anhydrous sodium sulfate and 1000 parts of water. 50 parts of a knitted cotton fabric was immersed in the dye bath at 80 ° C for 30 minutes to allow the bath to act. Then 20 parts of sodium carbonate were added to the dye bath and dyeing continued at the same temperature for a further 60 minutes. After this

Waschen mit Wasser wurde das Baumwollzeug mit 1000 Teilen einer wässrigen Lösung, enthaltend 2 Teile eines anionischen Detergens, während 10 Minuten bei einer Temperatur von 90° bis 100 °C ausgeseift, mit Wasser gewaschen und getrocknet, s Nach dieser Behandlung war das Baumwollzeug marineblau eingefärbt, wies eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Licht und Auswaschen auf und insbesondere eine 4- bis 5fach erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen Chlor, gemessen gemäss dem zur Prüfung der Chlorfestigkeit angegebenen ISO-Verfahren. Washing with water, the cotton fabric was soaped with 1000 parts of an aqueous solution containing 2 parts of an anionic detergent for 10 minutes at a temperature from 90 ° to 100 ° C., washed with water and dried. After this treatment, the cotton fabric was dyed navy blue , had excellent resistance to light and washout, and in particular a 4- to 5-fold increase in resistance to chlorine, measured according to the ISO method specified for testing the chlorine resistance.

Claims (8)

627773627773 (1) (1) (S03H)n-l in der Y das Wasserstoffatom, ein Sulfonsäurerest, ein -NHZ Rest oder ein in 7- oder 8-Stellung des Naphthalinrings gebundener Rest der Formel (1 a) (S03H) n-1 in which Y is the hydrogen atom, a sulfonic acid residue, an -NHZ residue or a residue of the formula (1 a) bound in the 7- or 8-position of the naphthalene ring n n -nh-c I -nh-c I n n X X c I c I Cl c-x II Cl c-x II n n (1a) (1a) ist, Z das Wasserstoffatom, der ß-Hydroxyäthylrest, der Acetyl- 30 falls durch ein Chloratom oder die Methylgruppe substituierter rest, ein gegebenenfalls durch ein Chloratom oder die Methyl- Benzolsulfonylrest ist, W ein in 6-Stellung des Naphthalinrings gruppe substituierter Benzolcarbonylrest oder ein gegebenen- gebundener Rest der Formel (lb) Z is the hydrogen atom, the β-hydroxyethyl radical, the acetyl radical, if substituted by a chlorine atom or the methyl group, a radical optionally substituted by a chlorine atom or the methylbenzenesulfonyl radical, W is a benzene carbonyl radical substituted in the 6-position of the naphthalene ring or a given-bound radical of formula (lb) r r I ^ I ^ -n-C -n-C I I. n n % % n c-x n c-x II II n n (1b) (1b) Cl oder ein in 7- oder 8-Stellung des Naphthalinrings gebundener Rest der Formel ( 1 c) Cl or a radical of the formula (1 c) bound in the 7- or 8-position of the naphthalene ring ( 1c) (1c) ist, R das Wasserstoffatom oder der Methylrest, B eine -CO-oder -SCh-Gruppe, X eine Aminogruppe, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Mono- oder Dihydroxyalkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls am Benzolkern durch eine Sulfo-, Carboxy-, Methyl-, Ethyl-, Nitro-, Methoxy-, Ethoxy-, Ace-tylamino-, Sulfamyl-, ß-Sulfatoethylsulfonyl- oder Cyangruppe oder das Chlor- oder Bromatom substituierte Anilinogruppe; R is the hydrogen atom or the methyl radical, B is a -CO or -SCh group, X is an amino group, a mono- or dialkylamino group with 1 to 4 carbon atoms, a mono- or dihydroxyalkylamino group with 1 to 4 carbon atoms, one optionally on the benzene nucleus anilino group substituted by a sulfo, carboxy, methyl, ethyl, nitro, methoxy, ethoxy, acetylamino, sulfamyl, β-sulfatoethylsulfonyl or cyano group or the chlorine or bromine atom; 65 65 eine N-Methylanilino-, Carboxymethylamino-, N-Carboxyme-thyl-N-methylamino-, ß-Sulfoethylamino- oder N-(ß-Hydroxy-ethyl)-N-methylaminogruppe oder eine gegebenenfalls durch die Sulfogruppe substituierte Naphthylaminogruppe oder die Morpholinogruppe und n und p jeweils eins oder zwei bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine entsprechende Aminodisazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure der Formel (2) an N-methylanilino, carboxymethylamino, N-carboxymethyl-N-methylamino, β-sulfoethylamino or N- (β-hydroxyethyl) -N-methylamino group or a naphthylamino group or the morpholino group which is optionally substituted by the sulfo group and n and p each represent one or two, characterized in that a corresponding aminodisazo compound which, in the form of its free acid, of the formula (2) (2 ) (2) entspricht, in der Y' das Wasserstoffatom, ein Sulfonsäurerest, ein NHZ-Rest oder ein in 7- oder 8-Stellung an den Naphthalinring gebundener -NHî-Rest ist, und W' ein in 6-Stellung des in which Y 'is the hydrogen atom, a sulfonic acid residue, an NHZ residue or a -NHî residue bonded to the naphthalene ring in the 7- or 8-position, and W' is in the 6-position of the Naphthalinringes gebundener -NHR-Rest oder ein in 7- oder 8-Stellung des Naphthalinringes gebundener Rest der Formel so (2a) Naphthalene ring -NHR residue or a 7- or 8-position bond of the naphthalene ring of the formula so (2a) -NH -NH (2a ) (2a) ist, als solche oder in Form eines Kupferkomplexes kondensiert mit einer Triazinverbindung der Formel (3') is condensed as such or in the form of a copper complex with a triazine compound of the formula (3 ') /X / X cl-c c-a1 cl-c c-a1 II I (3') II I (3 ') N N N N ci ci 627 773 627 773 in der A' das Chloratom oder den Rest X' bedeutet, und, wenn A' das Chloratom ist, ausserdem mit einer entsprechenden Verbindung der Formel (4') in which A 'represents the chlorine atom or the radical X', and, if A 'is the chlorine atom, also with a corresponding compound of the formula (4') H-X' H-X ' <2) <2) <so3H)n-l entspricht, in der Y' das Wasserstoffatom, ein Sulfonsäurerest, Naphthalinrings gebundener -NHR-Rest oder ein in 7- oder ein NHZ-Rest oder ein in 7- oder 8-Stellung an den Naphthalin- 8-Stellung des Naphthalinrings gebundener Rest der Formel ring gebundener -NPh-Rest ist und W' ein in 6-Stellung des (2a) <so3H) nl, in which Y 'represents the hydrogen atom, a sulfonic acid residue, naphthalene ring -NHR residue or a 7- or an NHZ residue or a 7- or 8-position at the naphthalene-8-position of the naphthalene ring bonded radical of the formula ring-bonded -NPh radical and W 'is in the 6-position of (2a) -nh -nh Ntt^ Ntt ^ p-1 p-1 (2a) (2a) ist, als solche oder in Form eines Kupferkomplexes kondensiert mit einer Triazinverbindung der Formel (3) is condensed as such or in the form of a copper complex with a triazine compound of the formula (3) /X / X cl-c c-a (3) cl-c c-a (3) II | II | n n n n Y Y ci in der A das Chloratom oder den Rest X bedeutet, und, wenn A 2. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 herge-das Chloratom ist, ausserdem mit einer entsprechenden Verbin- stellter reaktiver Disazofarbstoff oder Kupferkomplex des dung der Formel (4) ci in which A is the chlorine atom or the radical X, and, if A is 2. The chlorine atom is produced by the process according to patent claim 1, and also with a corresponding compound, reactive disazo dye or copper complex of the formula (4) kondensiert. condensed. H-X H-X Farbstoffes. Dye. 4o 3. Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Disazofarb-(4) stoffes oder eines Kupferkomplexes dieses reaktiven Disazo-farbstoffes, der in Form seiner freien Säure der Formel (1 ') entspricht y " 4o 3. Process for the preparation of a reactive disazo dye (4) or a copper complex of this reactive disazo dye, which in the form of its free acid corresponds to the formula (1 ') y " oh hooc n«n" oh hooc n «n" (so h) 3 2 (so h) 3 2 (IM (IN THE <S03H)„-1 <S03H) "- 1 in der Y" das Wasserstoffatom, ein Sulfonsäurerest, ein NHZ-Rest oder ein in 7- oder 8-Stellung des Naphthalinringes gebundener Rest der Formel (la') in which Y "represents the hydrogen atom, a sulfonic acid residue, an NHZ residue or a residue of the formula (Ia ') bonded in the 7- or 8-position of the naphthalene ring n n -nh-c I -nh-c I n n c-x' c-x ' II II n da') n there ') Cl Cl 627 773 627 773 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Disazofarb-stoffs oder eines Kupferkomplexes dieses reaktiven Disazo- PATENT CLAIMS 1. Process for the production of a reactive disazo dye or a copper complex of this reactive disazo hooc oh hooc oh -n=n~ -n = n ~ (so h) 3 2 (so h) 3 2 farbstoffes, der in Form seiner freien Säure der Formel (1) entspricht: dye which corresponds in the form of its free acid to the formula (1): cooh oh so,AM cooh oh so, AM 3 3rd 627773 627773 y' y ' oh hooc n«n oh hooc n «n (s°3h)2 (s ° 3h) 2 4. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 3 hergestellter reaktiver Disazofarbstoff oder Kupferkomplex dieses Farbstoffes. 4. Reactive disazo dye or copper complex of this dye produced by the process according to claim 3. (4') (4 ') kondensiert. condensed. 4 4th ist, Z das Wasserstoffatom, der ß-Hydroxyethylrest, der Acetyl-rest, ein gegebenenfalls durch ein Chloratom oder die Methylgruppe substituierter Benzolcarbonylrest oder ein gegebenenfalls durch ein Chloratom oder die Methylgruppe substituierter Benzolsulfonylrest ist, W" ein in 6-Stellung des Naphthalinringes gebundener Rest der Formel (lb') Z is the hydrogen atom, the β-hydroxyethyl radical, the acetyl radical, a benzene carbonyl radical optionally substituted by a chlorine atom or the methyl group or a benzenesulfonyl radical optionally substituted by a chlorine atom or the methyl group, W "is a radical bonded in the 6-position of the naphthalene ring of the formula (lb ') r n r n I ^ I ^ -n-c n -n-c n % / % / C C. c-x ' c-x ' II II n n (1b') (1b ') Cl oder ein in 7- oder 8-Stellung des Naphthalinringes gebundener Rest der Formel ( 1 c ' ) Cl or a radical of the formula (1 c ') bonded in the 7- or 8-position of the naphthalene ring -NH -NH (1c1) (1c1) ist, R das Wasserstoffatom oder der Methylrest, B eine -CO- oder chlor-, sulfo- oder methyl-substituierte Phenoxygruppe ist, oder -SOî-Gruppe, X' eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlen- und n und p jeweils eins oder zwei bedeuten, dadurch gekenn-stoffatomen oder eine gegebenenfalls durch einen stickstoffhal- zeichnet, dass man eine entsprechende Aminodisazoverbin-tigen Rest, dessen freie Valenz von einem N-Atom ausgeht, 35 dung, die in Form ihrer freien Säure der Formel (2) is, R is the hydrogen atom or the methyl radical, B is a -CO- or chlorine, sulfo or methyl-substituted phenoxy group, or -SOî group, X 'is an alkoxy group with 1 to 3 carbon and n and p each one or two mean, characterized by atomic atoms or, if appropriate, by a nitrogen-thinned one, that a corresponding aminodisazo-linked radical, the free valence of which is derived from an N atom, 35 dung, which in the form of its free acid of the formula (2) y' y ' oh hooc oh hooc N*N N * N (s03h)2 (s03h) 2 (S03H)n_; (S03H) n_; 5. Verfahren zur Herstellung eines Kupferkomplexes eines reaktiven Disazofarbstoffes, der in der Form der freien Säure der im Patentanspruch 1 definierten Formel (1) entspricht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine entsprechende Amino-disazoverbindung der im Patentanspruch 1 definierten Formel (2) mit einer Triazinverbindung der im Patentanspruch 1 definierten Formel (3) kondensiert und wenn A in Formel (3) das Chloratom ist, ausserdem mit einer Verbindung der im Patentanspruch 1 definierten Formel (4) kondensiert, wobei der Kupferkomplex entweder 5. A process for the preparation of a copper complex of a reactive disazo dye which, in the form of the free acid, corresponds to the formula (1) defined in claim 1, characterized in that a corresponding amino-disazo compound of the formula (2) defined in claim 1 with a Triazine compound of formula (3) defined in claim 1 condenses and when A in formula (3) is the chlorine atom, also condenses with a compound of formula (4) defined in claim 1, the copper complex either (a) vor oder nach der Kondensation mit der Verbindung der Formel (4) oder (a) before or after the condensation with the compound of formula (4) or (b) wenn A in Formel (3) den Rest X bedeutet, als letzte Verfahrensstufe gebildet wird. (b) when A in formula (3) denotes the radical X, the last process step is formed. 6. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 5 hergestellter Kupferkomplex des reaktiven Disazofarbstoffes. 6. Copper complex of the reactive disazo dye produced by the process according to claim 5. 7. Verfahren zur Herstellung eines Kupferkomplexes eines reaktiven Disazofarbstoffes der in der Form der freien Säure der im Patentanspruch 3 definierten Formel (1 ') entspricht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine entsprechende Amino-disazoverbindung der im Patentanspruch 3 definierten Formel (2) mit einer Triazinverbindung der im Patentanspruch 3 definierten Formel (3') kondensiert und wenn A' in Formel (3') das Chloratom ist, ausserdem mit einer Verbindung der im Patentanspruch 3 definierten Formel (4') kondensiert, wobei der Kupferkomplex entweder (ä) vor oder nach der Kondensation mit der Verbindung der Formel (4') oder(b) wenn A' in Formel (3') den Rest X' bedeutet, als letzte Verfahrensstufe gebildet wird. 7. A process for the preparation of a copper complex of a reactive disazo dye which corresponds in the form of the free acid to the formula (1 ') defined in claim 3, characterized in that a corresponding amino-disazo compound of the formula (2) defined in claim 3 with a Triazine compound of formula (3 ') defined in claim 3 condenses and if A' in formula (3 ') is the chlorine atom, also condenses with a compound of formula (4') defined in claim 3, the copper complex either (ä) before or after the condensation with the compound of the formula (4 ') or (b) when A' in formula (3 ') is the radical X', is formed as the last process step. 8. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 7 hergestellter Kupferkomplex des reaktiven Disazofarbstoffes. 8. Copper complex of the reactive disazo dye produced by the process according to claim 7. Reaktive Disazofarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern sind in verschiedenen Farbtönen bekannt. Die reaktiven Disazofarbstoffe für blaue Farbtöne haben aber eine unzureichende Chlorbeständigkeit und schon so geringe Mengen aktiven Chlors, wie sie das zum Waschen verwendete Leitungswasser meist enthält, bewirken eine deutliche Bleichung bzw. Entfärbung des mit solchen Farbstoffen gefärbten Gutes. Reactive disazo dyes for dyeing cellulose fibers are known in various shades. However, the reactive disazo dyes for blue shades have an insufficient chlorine resistance and even small amounts of active chlorine, such as the tap water usually used for washing, cause a significant bleaching or decolorization of the goods dyed with such dyes.