CH639084A5 - Composes tricycliques oxygenes et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants ou aromatisants. - Google Patents

Composes tricycliques oxygenes et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants ou aromatisants. Download PDF

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Description

L'invention traite du domaine des parfums et des arômes. Elle se rapporte à une classe nouvelle d'ingrédients parfumants et aromatisants, plus particulièrement à des lactones tricycliques définies au moyen de la formule
(I)
Dans ladite formule, les pointillés définissent l'emplacement d'une simple ou double liaison et celle-ci sert à désigner la 10,10-di-méthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03-8]undécane-5-one et la 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03-8]undéc-3(8)-ène-5-one.
L'invention a en outre pour objet l'utilisation d'un composé de formule I à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant. Elle est définie comme indiqué aux revendications.
L'une des préoccupations constantes de l'industrie de parfums et des arômes consiste à tenter de remplacer des matières d'origine naturelle coûteuse ou de reproduire des effets organoleptiques originaux à l'aide de produits synthétiques nouveaux. Parmi les nombreux corps odorants synthétiques préparés dans un passé récent, on peut citer à titre d'exemple des composés à structure bi-, tri- ou polycyclique dérivant de la décaline, du bicyclo[2.2.1]heptane, du bicyclo[2.2.2]octane ou encore du cédrène ou du caryophyllène.
Le composé tricyclique de formule par exemple, est apprécié dans l'art pour son odeur originale, de type floral et boisé — voir brevet CH N° 547850 —, tout comme le composé de formule qui présente une odeur originale, qualifiée tout à la fois de douce, fraîche, épicée, herbacée — voir DE-OS N° 2826302.
Malgré la relative abondance de corps odorants préexistants, un enrichissement constant de la palette du parfumeur demeure nécessaire et la recherche de structures nouvelles tout comme l'élaboration d'effets organoleptiques originaux sont de ce fait pleinement justifiés.
Il a été trouvé que les composés tricycliques définis ci-dessus au moyen de la formule I présentaient un intérêt tout particulier pour io l'industrie des parfums et des arômes, notamment à titre d'ingrédients pour la préparation de compositions parfumantes ou aromatisantes.
Dans le domaine de la parfumerie, les composés de formule I se distinguent par une odeur douce, herbale et légèrement épicée, rap-15 pelant celle du tabac, du miel et des fèves de Tonka. Lesdits composés peuvent être, de ce fait, utilisés de façon très étendue en parfumerie moderne, par exemple pour la préparation de compositions de type fruité, épicé, lactonique ou fougère auxquelles ils confèrent finesse, harmonie et élégance. Les composés de formule I peuvent 20 être en outre avantageusement utilisés pour la préparation de produits parfumés tels que savons, détergents, produits d'entretien ou produits cosmétiques, par exemple..
Les quantités à utiliser afin d'obtenir un effet parfumant tel que décrit ci-dessus peuvent varier de façon très étendue et sont le plus 25 généralement comprises entre 1 et 20% du poids de la composition considérée. Il est évident que des quantités supérieures ou inférieures aux limites données ci-dessus peuvent être également utilisées, en fonction de l'effet particulier recherché. Il convient d'ajouter en outre que les effets odoriférants les plus intéressants s'obtiennent par 30 l'emploi delà 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03>8]undéc-3(8)-ène-5-one.
Dans le domaine des arômes, les composés de formule I se caractérisent par un goût et un arôme de type doux, fleuri, boisé, herbal et coumariné. Ils peuvent être, de ce fait, avantageusement utilisés 35 pour la préparation d'arômes artificiels variés, tels des arômes de caramel, noix, noix de coco, miel ou cacao, également des arômes de type fruité, cerise par exemple. Ils peuvent être en outre utilisés pour l'aromatisation d'aliments, de boissons, de boissons lactées par exemple, de préparations pharmaceutiques ou du tabac. 40 Les quantités à utiliser pour obtenir l'effet aromatisant souhaité sont le plus généralement comprises entre I et 100 ppm par rapport au poids de produit aromatisé, entre 100 et 200 ppm plus particulièrement lors de l'aromatisation du tabac. Des quantités supérieures ou inférieures aux limites données ci-dessus sont également utilisa-45 bles, lorsque des effets plus spécifiques sont recherchés. Il convient de relever en outre que les effets aromatisants les plus intéressants sont obtenus par l'emploi de la 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo-[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one.
La 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03'8]undécane-5-one et la so 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03-8]undéc-3(8)-ène-5-one sont toutes deux des produits nouveaux et peuvent être aisément préparées à partir de pinocarvone, selon la méthode illustrée ci-après:
pinocarvone qui sert à développer ou à renforcer des odeurs de type boisé et épicé — voir brevet CH N° 557870. A titre d'exemple de corps odorant tricyclique, on peut citer également le composé de formule
Base
Malonate de diméthyle
COOCH.
COOCH. 3
Hydrolyse -CCL
639 084
1) Réduction
2) Hydroly
Hydralyse -CCL
C00H
10,1O-diméthyl-4-oxatricyclo-[7.1.1,03'8]undécane-5-one
Toutes les étapes réactionnelles mentionnées ci-dessus font appel à des réactions connues et s'effectuent selon les techniques usuelles. La pinocarvone, utilisée ci-dessus comme produit de départ, est un sous-produit de la distillation de l'essence d'eucalyptus d'Espagne — voir S. Arctander, «Perfume and Flavor Chemicals», Montclair, NJ, 1969, section 2624. Elle peut être également obtenue à partir d'a-pinène, après époxydation, isomérisation en pinocarvéol et oxydation subséquente. La préparation des lactones tricycliques susmentionnées figure en détail parmi les exemples illustrant l'invention. Dans lesdits exemples, les températures sont données en degrés centigrades et les abréviations possèdent le sens usuel dans l'art.
Exemple 1:
10,10-Diméthyl-4-oxatricyclof 7.1.1 ■ 03 sJundécane-5-one
A un mélange de 620 g (2,95 mol) d'acide 3-(6,6-diméthyl-3-oxabicyclo[3.1.1]hept-4-yl)propionique, 150 g de NaOH et 5 1 d'eau, on a ajouté, par petites portions et sous atmosphère d'azote, 45,6 g (1,20 mol) de NaBH4 dans 350 g d'une solution aqueuse de NaOH à 30%. Après avoir poursuivi l'agitation du mélange réactionnel durant 3 h à température ambiante, puis 4 h à 35° C, on y a ajouté 1520 ml de H2S04 à 25% dans H20. Après chauffage du mélange acidifié durant 15 min à 80° C, puis addition de 1000 ml de toluène à environ 50" C, on a laissé décanter le tout durant une nuit à température ambiante. Après lavage de la phase organique au moyen de H20 (2 x 1000 ml) et élimination des parties volatiles sous pression réduite (15 Torr), on a recueilli 650 g de résidu brut.
Après deux distillations successives, on a finalement isolé 425 g (rendement 74%) du produit désiré, Eb. 120-125°C/0,06 Torr.
IR: 2900,1730 cm-1;
RMN: signaux à 0,95, 1,28, 1,62-2,30, 2,75, 4,38 8 ppm;
SM: M+ = 194 (2); m/e = 179 (5), 153 (5), 134 (9), 125 (60), 107 (12), 97 (23), 82 (100), 67 (37), 55 (54), 41 (54), 27 (18).
L'acide 3-(6,6-diméthyl-3-oxabicyclo[3.1.1]hept-4-yl)propionique utilisé ci-dessus comme produit de départ a été obtenu comme suit:
a) 300 g de pinocarvone (2,0 mol) ont été ajoutés à un mélange de 400 g (3,0 mol) de malonate de diméthyle, 100 ml de méthanol et 30 g de méthylate de sodium, maintenu à 30° C. Durant l'addition, la température atteint progressivement 65° C, puis celle-ci a été finalement portée à 78° C durant 1 h. Après refroidissement du mélange à température ambiante, on a ajouté 300 ml de toluène, puis 60 ml d'acide acétique et finalement 200 ml d'eau. La phase organique a ensuite été lavée avec H20 (300 ml), séchée sur Na2S04, puis évaporée sous pression réduite (15 Torr) pour donner 700 g de résidu brut.
Après distillation, on a recueilli 500 g (rendement 89%) du produit d'addition désiré, Eb. 140-150°C/0,1 Torr.
b) 560 g (1,98 mol) du produit d'addition obtenu comme indiqué sous lettre a ont été mélangés à 250 ml d'acide acétique,
j:h3coci
10,10-diméthyl-4-oxatricyclo-[7.1.1,03'8]undéc-3(8)-ène-5-one
100 ml de H20 et 35 g d'acide benzènesulfonique, dans un réacteur muni d'un pont à distiller. Le mélange est ensuite chauffé à environ 80-95° C, de façon à entraîner par distillation (Eb. 52-55° C) l'acétate 25 de méthyle formé en cours de réaction : durée du chauffage 8 h.
Après une première distillation sur colonne Vigreux sous pression réduite (Eb. 15 Torr; élimination d'acide acétique), le produit résultant est repris dans 200 ml d'acétate d'éthyle, lavé avec une solution aqueuse de NaCl (200 ml) puis avec une solution aqueuse de 30 NaCl et acétate de soude (env. 170 ml). Après séchage sur Na2S04 et évaporation sous pression réduite (15 Torr), on a recueilli 450 g de résidu brut.
Après distillation, on a finalement isolé 335 g du produit désiré, Eb. 140-160°C/0,5 Torr; F. 45°C.
35 IR: 3300-2800,1700 cm-';
RMN: signaux à 0,90, 1,30, 1,34, 2,10, 2,3-2,7, 11,2 5 ppm.
Exemple 2:
10,10-Diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1,03S ]undèc-3 ( 8)-ène-5-one 40 80 ml de chlorure d'acétyle ont été progressivement ajoutés à un mélange de 84 g (0,4 mol) d'acide 3-(6,6-diméthyl-3-oxabicyclo-[3.1.1]hept-4-yl)propionique (voir exemple 1) et 400 ml de CC14, maintenu à 60° C. Après avoir été chauffé à reflux durant 4 h, le mélange réactionnel a été entreposé durant une nuit à température 45 ambiante. Après lavage avec H20 (400 ml), puis au moyen d'une solution aqueuse d'acétate de sodium à environ 10% (450 ml), séchage sur Na2S04 et évaporation, on a isolé 80 g de résidu brut.
Après distillation, on a recueilli 65 g (rendement 85%) du produit désiré, Eb. 90-100 C/0,12 Torr. F. 60° C (recristallisation 50 dans l'éthanol).
IR: 3500, 2900, 1740 cm-';
RMN: signaux à 0,86,1,30,1,88-2,36 5 ppm;
SM: M+ = 192 (15); m/e = 177 (2), 149 (73), 135 (10), 121 (8), 107 (16), 91 (12), 81 (66), 67 (14), 55 (100), 41 (42), 27 (15).
55
Exemple 3:
Une composition parfumante de base pour eau de toilette masculine a été préparée comme suit:
( Tableau en tête de la colonne suivante )
La base ci-dessus se caractérise par une odeur agréable de type cuir, épicé et boisé, et convient particulièrement bien à la préparation de produits cosmétiques masculins tels qu'eau de toilette ou lotion après rasage par exemple.
En ajoutant 15 parties de 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo-[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one à 85 parties de la base ci-dessus, on obtient une nouvelle composition parfumante à dominante épicée, dont l'odeur peut être qualifiée d'élégante et harmonieuse.
639 084 4
Ingrédients
Parties en poids
Essence de bergamote
240
VetyrisiaK1
200
„ Essence de lavande 48/50
60
Essence de citron déterpénée
50
Essence de goudron de bouleau traitée à 10% *
50
Essence de galbanum à 10% *
50
Hydroxycitronellal2
30
Essence de romarin
30
Essence de néroli bigarade
20
Essence de géraflium Bourbon
20
Encens résinoïde à 50% *
20
Absolu de mousse de chêne décoloré à 50% *
20
Citronellol gauche
20
Fixateur 4043 à 10%*
20
Essence de muscade
15
Essence de cubèbe
5
Total
850
* Dans le phtalate de diéthyle.
1 Firmenich S.A.
2 Cyclosia " (Firmenich S.A.).
3 Firmenich S.A. (voir S. Arctander, «Perfume and Flavor Chemicals», Montclair, NJ, 1969, section 1391).
En remplaçant dans l'exemple ci-dessus la 10,10-diméthyl-4-oxa- 30 tricyclo[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one par la 10,10-diméthyl-4-oxa-tricyclo[7.1.1.03-8]undêcane-5-one, on observe un effet analogue, quoique moins marqué.
Exemple 4:
On a procédé à l'aromatisation des boissons ci-après au moyen de 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one comme indiqué (dose):
a) lait pasteurisé du commerce (2,5 ppm),
b) jus de cerise commercial (3,0 ppm).
Après comparaison avec une boisson non aromatisée (test), les experts consultés ont exprimé ce qui suit:
a) note douce renforcée, légèrement caramel,
b) note douce et fruitée plus intense, légèrement fleuri.
En remplaçant dans l'exemple ci-dessus la 10,10-diméthyl-4-oxa-tricyclo[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one par la 10,10-diméthyl-4-oxa-tricyclo[7.1.1.03'8]undécane-5-one, on observe un effet analogue, quoique moins marqué.
Exemple 5:
Une solution de eis-10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03-8]-undéc-3(8)-ène-5-one, à 1% dans l'alcool éthylique à 95% a été vaporisée sur un mélange de tabacs de type American blend à raison de 1,5 g de solution pour 100 g de tabac. Le mélange ainsi aromatisé a été utilisé pour la manufacture de cigarettes et ces dernières ont été soumises à l'évaluation organoleptique d'un groupe de personnes expertes. L'évaluation ainsi entreprise a porté sur les points suivants:
1. odeur du tabac non fumé : note herbale et fleurie, odeur typique de tabac plus intense que celle du tabac non aromatisé;
2. goût et arôme de la fumée des cigarettes: effet doux, herbal et fleuri, type coumarine, plus prononcé que celui provenant du tabac non aromatisé.
En remplaçant dans l'exemple ci-dessus la 10,10-diméthyl-4-oxa-tricyclo[7.1.1.03>8]undéc-3(8)-ène-5-one par la 10,10-diméthyl-4-oxa-tricyclo[7.1.1.03'8]undécane-5-one, on observe un effet analogue, quoique moins marqué.
R

Claims (3)

  1. 639 084
  2. 2. Composés tricycliques oxygénés de formule (I) selon la revendication 1, choisis parmi l'un des composés ci-après:
    10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03-8]undécane-5-one, 10,10-diméthyl-4-oxatricyclo[7.1.1.03'8]undéc-3(8)-ène-5-one.
    2
    REVENDICATIONS 1. Composés tricycliques oxygénés de formule
    (I) 5
    possédant une simple ou double liaison dans la position indiquée par les pointillés.
  3. 3. Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums, produits parfumés, bases ou compositions parfumantes ou à titre d'ingrédient aromatisant pour la préparation d'arômes artificiels ou l'aromatisation d'aliments, de boissons, de préparations pharmaceutiques ou du tabac.
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