CH640834A5 - 1-benzoyl-3-pyridinylurees, leur preparation, et composition insecticide les contenant. - Google Patents

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CH640834A5
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pyridinyl
trifluoromethyl
dimethoxybenzoyl
chloro
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Robert George Suhr
John Louis Miesel
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Lilly Co Eli
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Description

Cette invention concerne une serie de nouveaux dérivés de r3 est l'urée qui se sont révélés être particulièrement efficaces pour (1) quand n = j > un gr0Upement phényle ou phényle sub supprimer des espèces d'insectes indésirés, leur préparation, et 55 stjtu^ et les compositions insecticides contenant les nouveaux dérivés. (2) quand n=0, un groupement phényle substitué, dans
Des composés similaires possédant un substituant 3-pyra- les deux cas le groupement phényle substitué étant zinyie ont été décrits dans le brevet des EUA N° 4 083 977. (a) un groupement 3,5-diméthylphényle ou
Selon la présente invention, il est fourni un composé de for- ^ un radicai de formule mule (I): 60
0 x /yS ir
CNHCNH l"C>i-RatCH^n~R3 (I)
X"2
2
dans laquelle R1 est un atome d'halogène ou un groupement alkyle en C]-C3; où chaque groupement Z représente indépendamment
(1) Br,
(2) Cl, ou
(3) F;
Z1 représente
(1)CF3,
(2) OCF3,
(3) OC2F5 ou
(4) OCF2CF2H; et Z2 représente
(1) un groupement méthyle,
(2) un groupement éthyle ou
(3) un groupement méthoxy;
pourvu en outre que le radical phényle substitué global porte
(1) au moins un Z ou Z1
(2) pas plus de quatre substituants, quand tous les substituants sont des substituants halogènes;
(3) pas plus de trois substituants, quand un des substituants est autre qu'un atome d'halogène; et
(4) pas plus de deux substituants différents; et dans lesquels les positions sur le noyau pyridine sont les suivants:
(1) quand la liaison azote-pyridine est en position 2 du noyau pyridine, tout R1 est en position 4 ou 6 du noyau pyridine; et
(2) quand la liaison azote-pyridine est en position 3 du noyau pyridine, tout R1 est en position 5 du noyau pyridine;
et leurs sels d'addition d'acide et N-oxydes.
D'autres composés intéressants appartenant au domaine de la présente invention sont ceux dans lesquels R4 et R5 représentent indépendamment des atomes de chlore ou de fluor ou des groupements méthyle ou méthoxy; R1 est Cl, CH3, ou C2H5 en position 5 du noyau pyridine et R3 est un groupement alkyle en Q-C5, alcényle en C3-C5 ne comportant pas d'insaturation a,ß, mono ou dibromo-alkyle en Q-C5, chlo-roalkyle en Q-C5, fluoroalkyle en C1-C5, cycloalkyle en C4-Q ou alcoxyalkyle en C2-C5; X est 0; la liaison azote-pyri-dine est en position 3 et n est 0, et leurs sels d'addition d'acide.
Dans de tels composés, on préfère que R3 soit un groupement alkyle en C3-C5 ramifié, en particulier t-butyle, ou que R3 soit un groupement cyclohexyle.
D'autres composés appartenant au domaine de l'invention sont ceux dans lesquels R4 est un atome d'hydrogène, R5 est un atome de chlore, n vaut 0 et R3 est un groupement 3-(trifluorométhyl)-phényle ou 2-chloro-5-(trifluoromé-thyl)phényle.
La présente invention concerne également des composés de formule
5 640834
Ainsi, les composés seront appelés des l-(benzoyl 2-substi-tué ou 2,6 disubstitué)-3-(pyridine substitué) urées, leurs N-oxydes ou leurs sels d'addition d'acide.
Les composés de la présente invention peuvent être facile-5 ment préparés par réaction d'un isocyanate de benzoyle ou d'un isothiocyanate de benzoyle de formule
<Q>-:
' V
avec une aminopyridine de formule
0 11
C-NCX
15
20
Z
s/;
'-O-'
Nr r2-(ch ) -r3
<
V
0 0
11 "
CNHCNH—t/^NT
OCHa
üCHs dans lesquels R4 et R5 sont indépendamment un atome de chlore ou de fluor ou un groupement méthyle ou méthoxy, comme mode d'exicution spécial des composés de formade I. Pour les besoins de la présente, les composés de cette invention seront appelés comme des urées substituées, la numération étant la suivante:
ou son N-oxyde. La réaction est une réaction de type connu, voir par exemple le brevet des EUA N° 3 748 356. La réaction est commodément effectuée dans un solvant organique apro-25 tique comme l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane ou le chlorure de méthylène. La réaction est de préférence effectuée à une température comprise entre 0 et 100 °C, généralement au voisinage de la température ambiante. La réaction consomme les réactifs en quantité équimolaire.
30 On peut préparer les sels d'addition d'acide en faisant réagir une benzoylurée ou une benzoylthiourée simplement avec l'acide approprié et en utilisant des modes opératoires classiques. On préfère les acides ayant un pKa de 3,0 ou moins, comme les acides minéraux, l'acide chlorhydrique ou l'acide 35 bromhydrique.
On peut préparer les isocyanates de benzoyle qui servent de substances de départ, par réaction du benzamide correspondant avec le chlorure d'oxalyle par le procédé de Speziale et al. J. Org. Chem. 27,3742 (1962). On peut préparer les iso-40 thiocyanates de benzoyle par des modes opératoires connus, en faisant réagir les chlorures de benzoyle correspondant avec un thiocyanate minéral, comme le thiocyanate d'ammonium ou le thiocyanate de plomb.
On peut préparer les aminopyridines utilisés comme sub-45 stances de départ, à partir des halonitropyridines correspondantes:
50 OeN——ha I o
V
On condense l'halonitropyridine avec un phénol, un thio-55 phénol, un alcool benzylique ou un benzylmercaptan de formule HR2-(CH2)n-R3, et l'on réduit le composé nitré résultant
60
X
/*r4\
W"
V
0 x 11 11
/V-
V
-CNHCNII Ra (CHj n-R3
V
On effectue la première réaction dans un solvant comme le es diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde et en présence d'une base, comme la triéthylamine, l'hydroxyde de potassium ou l'hydroxyde de lithium en tant qu'accepteur d'hydra-cides. Les conditions préférés sont des quantités équimolaires
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des réactifs dans le diméthylformamide, la température ambiante et l'hydroxyde de lithium utilisé comme base. On peut effectué la réduction selon l'un quelconque de divers modes opératoires de la technique antérieure, comprenant l'utilisation de SnCl2/HCl, l'hydrogénation catalytique et l'utilisation de poudre de fer avec du chlorure d'ammonium.
Les réactifs préférés sont la poudre de fer et le chlorure d'ammonium.
Un grand nombre des halonitropyridines sont disponibles dans le commerce et elles peuvent toutes être préparées par des modes opératoires connus. On prépare facilement les 6-halo-3-nitropyridines, portant un substituant R1 si on le désire, par les procédés de Acharya et al., Chem. Abs. 58, 5623c (1963), Batkowski, Chem. Abs. 70,106327x (1969) et Hawkins et al., J. Org. Chem. 14,328 (1949). On prépare également facilement les 5-halo-2-nitropyridines, par bromation d'une 2-aminopyridine en une 2-amino-5-bromopyridine, selon le mode opératoire de Org. Syn. Coll. 5,346 (John Wiley and Sons, N.Y., 1973); la 2-aminopyridine peut également porter un substituant R1 en position 4 ou 6. Bien que la condensation avec un composé HR2-(CH2)n-R3 portant les substituants donneurs d'électrons puisse être effectuée directement avec une 2-amino-5-bromopyridine (voir l'exemple 18 ci-dessous), la 2-amino-5-bromopyridine peut également être oxydée en 5-bromo-2-nitropyridine correspondante, qui subit la condensation indépendamment de l'identité des substituants.
On peut préparer les oxydes d'aminopyridine par les modes opératoires de la technique antérieure, voir Deady, Syn-thetic Communications 7(8), 509-514 (1977) et Oxidation, édité par Augustine, en particulier le chapitre 5 (Marcel Dek-ker, Inc., N.Y. 1969).
Ces synthèses et de nombreuses autres synthèses des dérivés de pyridine sont bien connues dans la littérature et sont particulièrement décrites dans Pyridine and Its Derivatives, édité par Klingsberg, en particulier les parties 2 et 3 (Interscience Publishers Inc., N.Y., 1961 et 1962).
Un grand nombre des phénols, thiophénols, alcools ben-zyliques et benzylmercaptans qui servent de substances de départ, sont également disponibles dans le commerce. Ils peuvent tous être préparés par les modes opératoires de la technique antérieure. Un mode opératoire commode pour la transformation d'un phénol en un thiophénol ou d'un alcool ben-zylique en un benzylmercaptan, est celui de Newman et al., J. Org. Chem. 31,3980 (1966).
D'autres composés préférés de l'invention comprennent ceux dans lesquels:
(1) R4 et R5 sont identiques et sont un atome de chlore ou de fluor ou un groupement méthoxy;
(2) X représente l'oxygène,
(3) R2 représente un atome O ou S;
(4) la liaison azote-pyridine est en position 3 du noyau pyridine, le groupement R2-(CH2) n-R3 est en position 6, et tout groupement R1 est en position 5; et
(5) R3, dans la formule -R2-(CH2)n-R3, est un groupement phényle (quand n = 1),
3-bromophényIe,
4-bromophényle,
3-chlorophényle,
4-chlorophényle,
2.4-dichlorophényle,
2.5-dichlorophényle,
3.4-dichlorophényle,
3.5-dichlorophényle,
3-(trifluorométhyl)phényle,
4-(trifluorométhyl)phényle,
3,5-bis(trifluorométhyl)phényle), 3-(trifluorométhyl)-4-chlorophényle,
4-(trifluorométhyl)-3-chlorophényle,
4-fluorophényle,
2,3,5,6-tétrafluorophényle,
3-méthyl-4-chlorophényle,
s 3-méthyl-4-bromophényle ou 2-chloro-5-(trifluorométhyl)phényle.
Les exemples non limitatifs suivants illustrent la synthèse de composés selon la présente invention.
io Exemple 1
6-(4-Chlorophénylthio)-3-nitropyridine On mélange 4,0 grammes de 6-chloro-3-nitropyridine et 3,7 grammes de 4-chlorothiophénoI dans 100 ml der DMF sec et on ajoute par portions 1,2 gramme d'hydroxide de Iiis thium. Après environ 5 minutes d'agitation du mélange ré-actionnel, il noircit et devient chaud. On le laisse sous agitation avec un tube de séchage pendant 4 heures, on le verse sur de l'eau glacée et on sépare le produit par filtration. On le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol, 5,0 20 grammes, p.f. 134-136 °C.
Calculée pour CnH7ClN202S:
C, 49,54; H, 2,56; N, 10,50.
Trouvée: C, 49,82; H, 2,36; N, 10,60.
25 Exemple 2
6-(3,5-Diméthylphenoxy)-3-nitropyridine On mélange dans 100 ml de diméthylsulfoxyde 9,5 grammes (0,06 mole) de 6-chloro-3-nitropyridine, 7,2 grammes (0,06 mole) de 3,5-diméthylphénol et 4,0 grammes d'hydro-30 xyde de lithium, et on agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 17 heures) à la température ambiante. Puis on verse le mélange réactionnel dans de l'eau glacée. On sépare le produit par filtration et on le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 9,5 grammes, p.f. 35 94-95 °C.
Calculée pour C13HPN703:
C, 63,93; H, 4,93; N,ÌM7 Trouvée: C, 63,80; H, 5,03; N, 11,64.
40 Exemple 3
6-(4-Chlorophénylthio)-3-aminopyridine On mélange 1,33 gramme des 6-(4-Chlorophénylthio)-3-nitropyridine avec 5,0 grammes de chlorure d'ammonium dans 5 ml d'eau et environ 50 ml d'éthanol 3A, à 70-80 °C. 45 On ajoute par portions 3,0 grammes de poudre de fer et on chauffe le mélange réactionnel à 70-80 °C avec agitation constante, pendant 4 heures. On filtre la solution à chaud, on élimine les solvants et on lave le résidu avec de l'eau; on chasse sous vide le chloroforme utilisé pour extraire le composé. On 50 cristallise dans l'éther-hexane une huile épaisse, après passage sur gel de silice avec lavage à l'acétate d'éthyle. Le produit précipite sous forme d'un solide blanc, 1,0 gramme, p.f. 55-57 °C.
Calculée pour CUH9C1N2S:
55 C, 55,81; H, 3,83; N, 11,83 Trouvée: C, 55,64; H, 3,82; N, 12,02.
Exemple 4 6-(4-Chlorophénylthio)-3-aminopyridine 60 On mélange dans environ 500 ml de DMF 54,5 grammes de 6-chloro-3-nitropyridine, 50,0 grammes de 4-chlorothio-phénol et 12,5 grammes d'hydroxyde de lithium, et on les agite pendant une nuit (environ 18 heures) à la température ambiante. On verse le mélange réactionnel dans de l'eau gla-6scée, on le filtre et on lave le produit séparé trois fois avec de l'eau, puis on le sèche à l'air, 100 grammes.
On met le produit, sans purification, en suspension dans un mélange d'un litre d'éthanol 3A et de 200 ml d'eau. On
ajoute 400 grammes de chlorure d'ammonium et 250 grammes de poudre de fer et on chauffe le mélange réactionnel à reflux. La réaction devient exothermique et on la laisse au reflux sans chauffage externe, pendant une heure. On fournit de la chaleur externe et on chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant une heure supplémentaire. Puis on filtre le mélange réactionnel chaud sur Hyflo Super Cel (une terre de diatomées), on l'extrait avec de l'acétate d'éthyle, on le lave à l'eau et on chasse le solvant, 58,0 grammes. L'identité du produit est confirmée par comparaison de son spectre RMN avec le spectre RMN d'un échantillon authentique.
Exemple 5
6-(4-Chlorophénylsulfonyl)-3-nitropyridine
On ajoute par portions du peroxyde d'hydrogène à 30%, à la température ambiante, à une solution de 15,7 grammes (0.06 mole) de 6-(4-chlorophénylthio)-3-nitropyridine dans environ 100 ml d'acide acétique. Puis on agite le mélange réactionnel pendant 10 heures à 70 °C. La CCM indique 2 taches. On ajoute du peroxyde d'hydrogène supplémentaire et on chauffe légèrement le mélange réactionnel dans un bain-marie. Le produit précipite, on le sépare par filtration et on le cristallise dans l'éthanol, 12,7 grammes, p.f. 177-180 °C. Calculée pour CUH7CIN2O4S:
C, 44,23; H, 2,36; N, 9,38 Trouvée: C, 44,47; H, 2,29; N, 9,37.
Exemple 6
6-[3-(Trifluorométhyl)phénylsulfïnyl]-3-aminopyridine
On dissout 4,0 grammes de 6-[3-(trifluorométhyl)phényl-thio]-3-aminopyridine dans 50 ml d'acétone et on ajoute 4,0 grammes d'acide m-chloroperoxybenzoïque. On laisse la solution sous agitation à la température ambiante pendant 2 heures puis on ajoute 1,0 gramme supplémentaire d'acide m-chloroperoxybenzoïque. On fait passer le mélange réactionnel sur une colonne de gel de silice avec de l'acétate d'éthyle, et l'on recueille la fraction correspondant au produit que l'on cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 4,0 grammes, p.f. 74-76 °C.
Calculée pour C12H9F3N2OS:
C, 50,35; H, 3,15; N, 9,79 Trouvée: C, 50,08; H, 3,31; N, 9,84.
Exemple 7
Isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle
On purge un ballon d'un litre avec de l'azote tout en ajoutant 125 grammes (0,64 mole) de 2,6-dichlorobenzamide sec et 300 ml de toluène sec. On poursuit la purge d'azote en ajoutant, en 15 minutes et en agitant, 100 grammes (0,79 mole) de chlorure d'oxalyle. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 50 °C et on l'agite pendant une nuit (environ 18 heures) à 55 °C.
Puis on chauffe le mélange réactionnel à sa température de reflux (111 °C) et on maintient le reflux pendant 2 heures. On chasse le solvant sous vide et le produit distille à une température du ballon de 134-135 "C et une température de la vapeur de 131-132 °C, à un vide de 13 mm, 127,5 grammes (92,5%). Calculée pour Ci9H12C13N302S:
C, 50,41; H, 2,67;N, 9,28 Trouvée: C, 50,54; H, 2,97; N, 9,45.
Exemple 8
l-(2,6-Dichlorobénzoyl)-3-[6-(4-chlorophénylthio)-3-py-ridinyljurée
On mélange dans de l'acétate d'éthyle sec et on agite pendant 4 heures 2,16 grammes (0,01 mole) d'isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle et 2,37 grammes (0,01 mole) de 6-(4-chlorophénylthio)-3-aminopyridine. On chauffe l'acétate
7 640 834
d'éthyle sous vide. La CCM indique tin mélange de 3 taches. Puis on verse le mélange réactionnel sur une colonne de silice avec de l'acétate d'éthyle et on recueille la tache principale. On la cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'he-5 xane, 1,5 gramme, p.f. 160-162 °C.
Calculée pour: C19H12C13N302S:
C, 50,41; H, 2,67; N, 9,28 Trouvée: C, 50,54; H, 2,97; N, 9,45.
io Exemple 9
l-(2,6-Diméthoxybenzoyl)-3-[6-(-chlorophénylthio)-3-py-ridinyljurée
On mélange 2,07 grammes (0,01 mole) d'isocyanate de 2,6-diméthoxybenzoyl et 2,37 grammes (0,01 mole) de 6-(4-15 chlorophénylthio)-3-aminopyridine dans 100 ml d'acétate d'éthyle et on agite à la température ambiante pendant 3 heures. On chasse le solvant sous vide et on cristallise le produit dans un mélange d'hexane et d'acétate d'éthyle, 0,6 gramme, p.f. 172-174 °C.
20 Calculée pour C21H18C1N304S:
C, 56,82; H, 4,09; N, 9,47 Trouvée: C, 56,66; H, 3,85; N, 9,64.
Exemple 10
25 l-(2,6-Diméthoxybenzoyl)-3-[6-(4-bromophénoxy)-3-py-ridinyljurée
On mélange 2,0 grammes d'isocyanate de 2,6-diméthoxy-benzoyle et 2,3 grammes de 6-(4-bromophénoxy)-3-aminopy-ridine dans environ 50 ml d'acétate d'éthyle à la température 30 ambiante, et on agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 17 heures) à la température ambiante. On sépare le produit par filtration et on le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol, 0,9 gramme, p.f. 177-179 °C. Calculée pour C2]H18BrN305:
35 C, 53,41; H, 3,84; N, 8,90 Trouvée: C, 53,19; H, 4,05; N, 9,02.
Exemple 11
l-(2,6-Dimethylbenzoyl)-3-[6-(4-chlorophénylthio)-3-py-40 ridinyl]urée
On mélange 1,61 gramme (0,01 mole) d'isocyanate de 2,6-Diméthylbenzoyle et 2,36 grammes (0,01 mole) de 6-(4-chlorophénylthio)-3-aminopyridine dans 50 ml d'acétate d'éthyle et on agite à la température ambiante pendant 12 heu-45 res. On chasse le solvant sous vide. La CCM indique 4 taches. On fait passer le mélange sur une colonne de gel de silice avec un mélange de 1:1 de toluène et d'acétate d'éthyle et on sépare le produit (Rf = 0,7) et on le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 1,1 gramme, p.f. 159-160 °C. so Calculée pour C21H,8C1N302S:C, 61,23; H, 4,40; N, 10,20 Trouvée: C, 61,48; H, 4,70; N, 10,34.
Exemple 12
Chlorhydrate de la l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-[6-(4-chlo-55 rophenylthio)-3-pyridinyl]urée
On chauffe à reflux 2,0 grammes l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-[6-(4-chlorophénylthio)-3-pyridinyl]urée dans 100 ml d'HCl concentré (37%) pendant 4 heures. On refroidit le mélange réactionnel et on sépare le produit par filtration, 1,5 so gramme, p.f. 214-217 °C.
Calculée pour C19Hi3Cl4N302S:
C, 46,65; H, 2,68; N, 8,59 Trouvée: C, 46,90; H, 2,68; N, 8,44.
65
Exemple 13
l-(2-Chlorobenzoyl)-3-[6-(3-trifluoromethylphénylthio)-3-pyridinyl]thio-urée
On mélange 1,0 gramme de 6-[3-(trifluorôméthyl)phényl-
640834
8
thio]-3-aminopyridine et 1,0 gramme d'isothiocyanate de 2-chlorobenzoyle dans 50 ml d'acétate d'éthyle et on agite pendant une nuit (environ 18 heures) à la température ambiante. Puis on chasse les solvants par évaporation et on cristallise le résidu obtenu dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, p.f. 134-137 °C, 1,7 gramme.
Calculée pour C2oH13C1F3N3OS2: C, 51,34; H, 2,80; N, 8,98 Trouvée: C, 51,35; H, 2,93; N, 9,06.
Exemple 14 2-Nitro-5-chloropyridine
On ajoute par portions 50 grammes de 2-amino-5-chloro-pyridine à une solution de 300 ml d'H2S04 concentré et de 150 ml de H202 à 30%, maintenue à une température de 0-5 °C, en 5,0 heures. Puis on laisse la température du mélange réactionnel monter à la température ambiante et on agite le mélange à la température ambiante pendant 24 heures. Puis on verse le mélange réactionnel sur de la glace, on sépare par filtration le résidu obtenu et on le sèche à l'air. La cristallisation dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol donne seulement le composé azo. On fait passer le reste du résidu obtenu sur une colonne de gel de silice avec un mélange 1:1 de toluène et d'acétate d'éthyle. On isole le produit désiré et on confirme son identité par RMN.
Exemple 15 2-Nitro-5-(4-chlorophénylthio)pyridine On mélange 9,5 grammes de 2-nitro-5-chloropyridine, 8,7 grammes de 4-chlorothiophénol et 4 grammes d'hydroxyde de lithium dans 100 ml de DMF et on agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 18 heures) à la température ambiante. Puis on verse le mélange réactionnel dans de l'eau et on sépare le produit par filtration et on le cristallise dans un mélange d'éthanol et d'hexane, 10,0 grammes, p.f. 96-98 "C. Calculée pour ChH5C1N202S:
C, 49,54; H, 2,65; N, 10,50 Trouvée: C, 49,31; H, 2,88; N, 10,38.
Exemple 16 2-Amino-5-(4-chlorophénylthio)pyridine On fait réagir selon le même mode opératoire que celui de l'exemple 3,10,5 grammes de 2-nitro-5-(4-chlorophénylthio)-pyridine, 50,0 grammes de chlorure d'ammonium, et 30,0 grammes de poudre de fer. On filtre le mélange réactionnel à chaud et on chasse les solvants. On extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle, on le laveà l'eau, on chasse l'acétate d'éthyle et on cristallise le produit dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 4,5 grammes, p.f. 157-159 °C.
Calculée pour CUH9C1N2S:
C, 55,81; H, 3,83; N, 11,83 s Trouvée: C, 55,97; H, 3,88; N, 11,57.
Exemple 17
2-Amino-5-bromopyridine
On ajoute goutte à goutte 240 grammes de brome à une io solution de 141 grammes de 2-aminopyridine dans 1 litre d'acide acétique, en maintenant la température à 0 °C. Une fois l'addition terminée, on élève la température du mélange réactionnel à 50 °C et on agite le mélange réactionnel pendant une heure à cette température, puis on le verse dans de l'eau. On 15 sépare le précipité par filtration et on neutralise le mélange . réactionnel avec NaOH concentré et on sépare par filtration un second précipité.
La RMN montre que le premier précipité est la 2-amino-3,5-dibromopyridine, alors que le second précipité est la 2o2-amino-5-bromopyridine désirée, 100 grammes, p.f.
130-132 °C (Référence de la littérature, Org. Syn. Coli 5, supra, p.f. 132-135 °C.).
25 Exemple 18
2-Amino-5-(4-chlorophénylthio)pyridine On fait réagir 7,8 grammes de 2-amino-5-bromopyridine, 9,2 grammes de 4-chlorothiophénol, 3,5 grammes de méthy-late de sodium et 1,0 gramme de poudre de cuivre dans 100 ml 30 de méthanol, pendant 12 heures, dans une bombe, selon les modes opératoires de J. Chem. 21,235 (1978). On filtre le mélange réactionnel, on le lave avec du méthanol et on chasse le méthanol par évaporation. On réunit les liquides méthanoli-ques avec les extraits d'acétate d'éthyle faits après chauffage à 35 reflux au bain de vapeur pendant une heure. On chasse les solvants et on dissout les solides dans de l'acétate d'éthyle et on filtre pour enlever les matières insolubles. On fait passer le liquide sur une colonne de silice avec de l'acétate d'éthyle et on recueille la fraction correspondant à l'amine obtenue 40 (Rf=0,2), 6,5 grammes, p.f. 161-163 °C.
Calculée pour C) 1H9C1N2S:
C, 55,81; H, 3,83; N, 11,83 Trouvée: C, 55,87; H, 4,02; N, 11,83.
45 Exemples 19 à 285
On prépare d'une manière similaire les composés suivants.
Exemple
Point de
N°
Nom du composé
fusion ( °C)
19
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-bromophénylthio) -3-pyridinyl) -urée
184-186°
20
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-bromophénylthio) -3-pyridinyl) -urée
174-176°
21
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
168-171°
22
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-bromo-3-méthylphénylthio) -3-pyridinyl) urée
175-177°
23
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
145-149°
24
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
184-187°
25
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-bromo-3-méthylphénylthio) -3-pyridinyl) urée
180-182°
26
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
203-205°
27
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) -urée
200-202°
28
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
179-181°
29
1- (2-Chlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
145-147°
30
1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
189-192°
31
1- (2,6-Diméthylbenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) -urée
160-162°
32
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
165-168°
33
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
151-153°
34
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
118-121°
35
1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
164-166°
9 640 834
(suite)
Exemple
Point de
N°
Nom du composé
fusion ( °C)
36
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3-méthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
172-175°
37
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
144-146°
38
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3-méthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
183-185°
39
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-bromophénoxy) -3-pyridinyl) urée
200-202°
40
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy)-3-pyridinyl) urée
196-198°
41
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
198-202°
42
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
192-195°
43
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
140-143°
44
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
117-120°
45
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
165-167°
46
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
127-130°
47
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
173-175°
48
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
194-196°
49
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-chloro-6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
196-199°
50
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-chloro-6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
172-174°
51
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
147-149°
52
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
198-201°
53
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
201-203°
54
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
216-219°
55
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) benzylthio) -3-pyridinyl) urée
125-127°
56
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) benzylthio) -3-pyridinyl) urée
138-140°
57
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
191-193°
58
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
184-186°
59
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénylsulfînyl) -3-pyridinyl) urée
210-214°
60
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénylsulfînyl) -3-pyridinyl) urée
109-111°
61
- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6-(4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
147-150°
62
- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
134-138°
63
- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
156-159°
64
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
187-190°
65
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
207-210°
66
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) -urée
192-196°
67
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-fluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
167-173°
68
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
168-171°
69
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
160-163°
70
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-fluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
194-196°
71
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
150-154°
72
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6-benzylthio-3-pyridinyl) urée
192-194°
73
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-bromophénoxy) -3-pyridinyl) urée
192-195°
74
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
173-175°
75
- (2-Chlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
161-163°
76
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
151-153°
77
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
205-208°
78
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
217-219°
79
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
202-205°
80
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
189-192°
81
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -5-méthyl-3-pyridinyl) urée
190-193°
82
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
173-176°
83
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée
170-173°
84
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
205-207°
85
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
125-127°
86
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
190-193°
87
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
184-186°
88
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
199-202°
89
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
163-165°
90
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
202-205°
91
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
125-129°
92
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-fluorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
155-158°
93
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-fluorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
215-217°
94
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-fluorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
172-175°
95
- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
191-194°
96
- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-fluorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
180-183°
97
(2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
163-166°
640 834 10
(suite)
Exemple Point de
N° Nom du composé fusion ( °C)
98 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) - urée 180-183°
99 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée 197-200°
100 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée 151-154°
101 1-(2-Chlorobenzoyl)-3-(6-(2-chloro-5-(trifluorométhyl) phénoxy)-3-pyridinyl) urée 175-177°
102 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6-benzyloxy-3-pyridinyl) urée 197-199°
103 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3-(6-benzyloxy-3-pyridinyl) urée 172-174°
104 1- (2-ChIoro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (2-chlorophénylthiio) -3-pyridinyl) urée 165-168°
105 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3,5-diméthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée 220-222°
106 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3,5-diméthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée 188-190°
107 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-bromophénoxy) -3-pyridinyl) urée 180-183°
108 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-bromophénoxy) -3-pyridinyl) urée 185-187°
109 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-bromophénoxy) -3-pyridinyl) urée 199-202°
110 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-bromophénylthiio) -3-pyridinyl) urée 218-221°
111 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée 139-141°
112 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4,5-trichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 212-215°
113 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6-(2,4,5-trichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 190-193°
114 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 168-171°
115 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée 193-196°
116 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 202-205°
117 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4,5-trichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 230-233°
118 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 187-189°
119 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 186-189°
120 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,3,5,6-tétrafluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 208-211°
121 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,3,5,6-tétrafluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 202-204°
122 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-fluorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 165-167°
123 1- (2-Chiorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénylsulfînyl) -3-pyridinyl) urée 140-145°
124 1- (2-Chlorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 114-115°
125 1- (2-Chlorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée 137-139°
126 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5-méthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée 140-142°
127 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5-méthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée 165-167°
128 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée 215-218°
129 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 157-159°
130 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) -urée 205-208°
131 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6-(3- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée 134-136°
132 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfïnyl) -3-pyridinyl) urée 127-139°
133 1-(2,6-Diméthoxybenzoyl)-3-(6-(4-chlorophénylsulfïnyl)-3-pyridinyl) urée 183-185°
134 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée 235-239°
135 l-(2-Chlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
136 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-chloro-6- (3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée 148-151°
137 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6-benzylthio-3-pyridinyl) urée 140-142°
138 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-chloro-6- (3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée 181-184°
139 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 132-135°
140 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 85-87°
141 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
142 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
143 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(5-(3-trifluorométhyl) phénylthio)-2-pyridinyl) urée 170-174°
144 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3-trifluorométhyl) phénylthio-2-pyridinyl) urée 121-124°
145 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3-trifluorométhyl) phénoxy-2-pyridinyl) urée
146 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -2-pyridinyl) urée
147 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,5-dichlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée
148 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3,5-dichlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée
149 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,5-dichlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
150 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3,5-dichlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
151 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée
152 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée
153 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
154 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3-(5- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -2-pyridinyl) urée
155 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,4-dichlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 160-163°
156 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3,4-dichlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 183-185°
157 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,4-dichlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
158 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3,4-dichlorophénoxy) -2-pyridinyl) urée
159 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée
160 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-(3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée
11
640834
(suite)
Exemple
N° Nom du composé
161 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy) -2-pyridinyl) urée
162 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy-2-pyridinyl) urée
163 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
164 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
165 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
166 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
167 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
168 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
169 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
170 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
171 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-benzylthio-2-pyridinyl) urée
172 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-benzylthio-2-pyridinyl) urée
173 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-benzyloxy-2-pyridinyl) urée
174 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5-benzyloxy-2-pyridinyl) urée
175 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (2,4-dichlorobenzylthio) -2-pyridinyl) urée
176 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (2,4-dichlorobenzylthio) -2-pyridinyl) urée
177 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5(2,4-dichlorobenzyloxy) -2-pyridinyl) urée
178 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (2,4-dichlorobenzyloxy) -2-pyridinyl) urée
179 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
180 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
181 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
182 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl-phénoxy) -3-pyridinyl) urée
183 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
184 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
185 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
186 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
187 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
188 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
189 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
190 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
191 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) phénylthio-3-pyridinyl) urée
192 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
193 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
194 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
195 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
196 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénylthio) -2-pyridinyl) urée
197 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
198 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (3-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -2-pyridinyl) urée
199 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
200 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
201 1 - (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,3-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
202 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dibromophénoxy) -3-pyridinyl) urée
203 1 - 2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dibromophénoxy) -3-pyridinyl) urée
204 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
205 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
206 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,6-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
207 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,6-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
208 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diçhlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
209 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
210 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
211 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-bromo-2,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
212 l-(2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-bromo-2,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
213 1 - (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
214 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénylthio) -3-pyridinyl) urée
215 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
216 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5-méthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
217 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5-méthylphénoxy) -3-pyridinyl) urée
218 1 - (2,6-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) -urée
219 1 - (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy)-3-pyridinyl) urée
220 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
221 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
222 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
223 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-5-méthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
Point de fusion ( °C)
221-224° 125-127°
170-173° ,203-206° 173-174° 219-221°
186-189° 195-197° 177-181° 235-237° 241-244° 209-211° 223-226° 228-230° 243-245° 205-208° 146-150°
187-190° 243-246° 166-168° 177-181° 185-188° 158-161° 199-202° 180-184° 190-194°
40-43°
640834 12
(suite)
Exemple Point de
N° Nom du composé fusion ( °C)
224 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée 60-62°
225 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée 157-160°
226 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée 187-190°
227 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 104-107°
228 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 183-186°
229 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée 148-150°
230 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl)phénoxy) -5-chloro-3-pyridinyl) urée 204-207°
231 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl)-phénoxy) -5-cMoro-3-pyridinyl) urée 194-196
232 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -5-chloro-3-pyridinyl) urée 197-200°
233 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -5-chloro-3-pyridinyl) urée 196-199°
234 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl)-phénoxy) -3-pyridinyl) urée 187-191°
235 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl)-phénoxy) -3-pyridinyl) urée 199-202°
236 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluoro-méthyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 179-185°
237 1- (2,6 -Difluorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl)-phénoxy) -3-pyridinyl) urée 183-186°
238 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée 146-148°
239 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluoro-méthyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
240 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 190-192°
241 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluoro-méthyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée 164-166°
242 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée 193-196°
243 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée 190-193°
244 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (3-(trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée 156-158°
245 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
246 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
247 1- (2-Chloro-6-méthylbenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
248 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 132-135°
249 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chlorophénylthio) -2-pyridinyl) urée 85- 87°
250 1- (2-Chlorobenzoyl) -3- (5- (3-(trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée 194-197°
251 1- (2-Chlorobenzoyl) -3- (5- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -2-pyridinyl) urée 114-116°
252 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5- (4-chlorobenzylthio) -2-pyridinyl) urée 229-231 °
253 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (5- (4-chlorobenzylthio) -2-pyridinyl) urée 164-167°
254 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée 160-163°
255 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
256 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
257 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6-(3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
258 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
259 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
260 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
261 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
262 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
263 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
264 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
265 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-4- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
266 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
267 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
268 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
269 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
270 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
271 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
272 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
273 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
274 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
275 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
276 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
277 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-fluoro-5- (trifluorométhyl) -phénoxy) -3-pyridinyl) urée
278 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
279 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (5-chloro-6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
280 1- (2,6-Diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
281 1- (2,6-Difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
282 1- (2-Chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
283 1- (2-Chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
284 1- (2-Fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) -benzyloxy) -3-pyridinyl) urée
285 1- (2,6-Dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,3-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) -urée 217-219°
13
640834
Exemple 286 2- (2,2,2-Trifluoroéthoxy) -5-nitropyridine On mélange 9,5 grammes de 2-chloro-5-nitropyridine, 6,0 grammes de 2,2,2-trifluoroéthanol et 4,0 grammes d'hydro-xyde de lithium dans 50 ml de DMSO et on agite pendant une nuit (environ 18 heures) à la température ambiante. Puis on verse le mélange réactionnel dans de l'eau et on sépare le produit par filtration. On le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 5,0 grammes, p.f. 35-37 "C.
Calculée pour C7H5F3N2O3:
C, 37,85; H, 2,27; N, 12,61 Trouvée: C, 37,58; H, 2,25; N, 12,79.
Exemple 287 2- (2,2,2-Trifluoroéthoxy) -3-aminopyridine On chauffe à reflus 5,0 grammes de 2- (2,2,2-trifluoroéth-oxy) -5-nitropyridine, 15 grammes de poudre de fer et 25 grammes de chlorure d'ammonium, dans de l'éthanol 3A jusqu'à ce qu'une CCM ne détecte plus de substance de départ (environ 4 heures). On filtre le mélange réactionnel, on le lave avec de l'eau et on chasse les solvants, ce qui donne 1,0 gramme du produit sous forme d'un liquide brunâtre, peu épais. La RMN confirme l'identité du produit.
Exemple 288 2-t-Butoxy-5-nitropyridine
A 50 ml de t-butanol, on ajoute 0,06 mole de t-butylate de potassium et 0,05 mole de 2-chloro-5-nitropyridine. Un solide blanc précipite. On chauffe le mélange réactionnel à environ 60 "C pendant 4 heures. On ajoute un excès de chlorure d'ammonium pour neutraliser l'excès de t-butylate de potassium. On chasse le solvant par évaporation et on reprend le résidu dans du chloroforme, on le sépare, on le lave avec de l'eau, on le sèche sur sulfate de magnésium et on le Chromatographie sur gel de silice avec un mélange 50:50 d'acétate d'éthyle et de toluène.
Exemple 289 2-Cyclohexylthio-5-aminopyridine On ajoute 13,4 grammes de 2-cycIohexylthio-5-nitropyri-dine à une suspension de 50 grammes de chlorure d'ammonium et 20 grammes de poudre de fer dans un mélange de 220 ml d'acétate d'éthyle et de 30 ml d'eau. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant 6 heures. La CCM indique qu'il reste un peu de substance de départ. On ajoute 10 grammes supplémentaires de poudre de fer et on chauffe le mélange réactionnel à reflux, pendant 2 heures supplémentaires. La CCM indique qu'il ne reste plus de substance de départ. On filtre le mélange réactionnel, on le reprend dans du chloroforme, on le lave avec de l'eau, on le sèche et on l'évaporé. On cristallise le résidu principal dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, et l'on obtient 8,4 grammes de cristaux jaune brun; on cristallise une seconde récolte dans un mélange de chloroforme et d'hexane avec du charbon, 0,8 gramme. La seconde récolte a l'analyse suivante:
Calculée pour CuH16N-iS:
C, 63,46; H, 7,69; N, 13~46 Trouvée: C, 63,27; H, 7,44; N, 12,23
Exemple 290 2-Cyclohexylsulfonyl-3-nitropyridine On dissout 3,5 grammes de 2-cyclohexylthio-5-nitropyri-dine dans du chlorure de méthylène et on ajoute par portions,
à la température ambiante, 7,0 grammes d'acide m-chloroper-benzoïque. La réaction est légèrement exothermique. On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 2 heures, une fois l'addition terminée. Puis on lave le mélange
5 réactionnel avec une solution saturée de bicarbonate de sodium et de l'eau, on chasse le solvant et on fait passer le résidu sur une colonne de gel de silice avec de l'acétate d'éthyle. On isole la tache principale (Rf = 0,5) et on la cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, p.f. 182-185 °C.
10 Calculée pour C, ,H16N202S:
C, 54,98; H, 6,71; N, 11,66 Trouvée: C, 54,78; H, 6,43; N, 11,63.
15 Exemple 291
Isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle On purge un ballon d'un litre avec de l'azote tout en ajoutant 125 grammes (0,64 mole) de 2,6-dichlorobenzamide sec et 300 ml de toluène sec. On poursuit la purge d'azote tout en 20 ajoutant en 15 minutes, en agitant, 100 grammes (0,79 mole) de chlorure d'oxalyle. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 55 °C et on l'agite pendant une nuit (environ 18 heures) à 55 "C. Puis on chauffe le mélange réactionnel à la température de reflux (111 °C) et on maintient le reflux pendant 2 heures. 25 On chasse le solvant sous vide et on distille le produit à une température du ballon de 134-135 °C et une température de la vapeur de 131-132 °C, à un vide de 13 mm, rendement 127,5 grammes (92,5%).
Calculée pour Q9H12CI3N3O2S:
30 C, 50,41; H, 2,67; N, 9,28 Trouvée: C, 50,54; H, 2,97; N, 9,45.
35
Exemple 292
l-(2,6-Diméthoxybenzoyl)-3-(6-cyclohexylsuIfonyl-3-py-rîdinyl)urée
On mélange 1,0 gramme de 2-cyclohexylsulfonyl-5-ami-no-pyridine et 0,9 gramme d'isocyanate de 2,6-diméthoxy-benzoyle dans 50 ml de DMF et on agite à la température am-40 biante pendant une nuit (environ 18 heures). Puis on verse le mélange réactionnel dans de l'eau et on le filtre pour séparer le produit. On le cristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 0,5 gramme, p.f. 123-125 °C.
Calculée pour C2iH2sN3OfiS:
45 C, 56,36; H, 5,63; N, 9,39 Trouvée; C, 56,10; H, 5,51; N, 9,58.
Exemple 293
l-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-[6-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3-50 pyridinyl]urée
On mélange dans de l'acétate d'éthyle 0,5 gramme de 2-(2,2,2,-trifluoroéthoxy)-5-aminopyridine et 0,5 gramme d'isocyanate de 2,6-dichlorobenzoyle, et on agite le mélange réactionnel pendant une nuit (environ 18 heures) à la tempé-55 rature ambiante. On chasse le solvant par évaporation et on cristallise le résidu obtenu dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'hexane, 0,6 gramme, p.f. 146-148 °C.
Calculée pour Q5H10CI2F3N3O3:
C, 44,14; H, 2,47; N, 10,30 60 Trouvée: C, 44,36; H, 2,54; N, 10,03.
Exemples 294 à 309 On prépare d'une manière similaire les composés suivants
640834
Exemple N° Nom du composé
14
294 1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-méthoxy-3-pyridinyl) urée
295 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-méthoxy-3-pyridinyl) urée
296 1 - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-tert-butoxypyridinyl) urée
297 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-n-butoxy-3-pyridinyl) urée
298 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-n-pentylthio-3-pyridinyl) urée
299 1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-tert-butoxy-3-pyridinyl) urée
300 1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6,-n-butoxy-3-pyridinyl) urée
301 1 - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-n-pentyloxy-3-pyridinyl) urée
302 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-méthoxy-éthoxy) -3-pyridi-
nyl) urée
303 1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-méthoxy-éthoxy) -3-pyridinyl) urée
304 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-tert-butylthio-3-pyridinyl) urée
305 1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-cyclohexylthio-3-pyridinyl) urée
306 1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-tert-butylthio-3-pyridinyl)
urée p.f. ou autre donnée p.f. 204-207 °C
p.f. 188-191 °C
Cale, pour C17H17N303:
C, 53,42; H, 4,48; N, 10,99
Trouvée: C, 53,20;
H, 4,51; N, 10,95
Cale, pour C17H17C12N302
C, 53,42; H, 4,48; N, 10,99
Trouvée: C, 53,59;
H, 4,30; N, 11,05.
Calculée pour Ci8H19N302S:
C, 52,43; H, 4,64; N, 10,19
Trouvée: C, 52,19;
H, 4,66; N, 10,26
p.f. 245-248 °C.
p.f. 134-137 °C
Cale. pourC2oH25N304S:
C, 59,53; H, 6,25; N, 10,41.
Trouvée: C, 59,31;
H, 6,15; N, 10,16.
Cale, pour Ci6H15Cl2N304
C, 50,02; H, 3,94; N, 10,94;
Trouvée: C, 50,24;
H, 3,73; N, 11,06.
p.f. 157-160 °C
Cale, pour CI7Hi7Cl2N302S: C, 51,26; H, 4,30; N, 10,55 Trouvée: C, 51,26; H, 4,30; N, 10,68.
Cale, pour C19H19C1N302S: C, 53,77; H, 4,48; N, 9,91 Trouvée: C, 53,44; H, 4,31; N, 9,96 Récolte N° 1, p.f. 220-222 "C Récolte N° 2, p.f. 205-215 °C Cale, pour C19H23N304S C, 58,59; H, 5,95; N, 10,79. Récolte N° 1, trouvée: C, 58,35; H, 5,74; N, 10,80 Récolte N°2, trouvée: C, 58,08; H, 5,74; N, 11,01
307 1-(2,6-diméthoxybenzoyl)-3-(6-cyclohexylthio-3-pyridinyl)- Cale, pour C21H25N304C1:
urée C, 60,70; H, 6,06; N, 10,11.
Trouvée: C, 60,69;
H, 5,86; N, 9,90.
Les composés de la présente invention sont utiles pour lut- du genre Malcosoma, Spodoptera frugiperda; et les orthoptè-ter contre les insectes de divers ordres, comprenant les coléop- res comme la blatte allemande et la blatte américaine.
tères comme: Epilachna varivestis, anthonomus grandis, lar- 55 Les composés de la présente invention sont en outre utiles ves de Diabrótica, chrysomèle des céréales, altises, térébrants, pour lutter contre d'autres insectes, parmi lesquels nous cite-doryphores, coléoptères des grains, charançon de la lucerne, rons à titre uniquement d'exemples les larves de mouche du anthrenus scrophulariae, Tribolium confusum, Iyctes, larves bétail, les moustiques, les larves des bourgeons d'épicéas, les de taupins, charançon du riz, Pantomorus godmanii, Cono- tabanidés, les larves du tabac, les Spodoptera comprenant le trachelus nénuphar, vers blancs; les diptères, comme la mou- 60 Spodoptera de la betterave et le Spodoptera rayé jaune, les té-che domestique, le moustique de la fièvre jaune, la mouche rébrants du maïs, la cicadelle de la pomme de terre, le téré-des étables, Siphona irritans, les caliphores, Hylemia brassi- brant de la tige inférieure du maïs, les acridiens et les tettigoni-cae, Psilae rosae; les lépidoptères, comme Spodoptera erida- idés, la myris du coton, la tenthrède du blé, les chenilles, di-nia, la pyrale des pommes, les noctuelles, la mite des vête- verses larves, la chenille du stizolobium, le charançon du pa-ments, Plodia interpunctella, les tordeuses, les larves de He- 65 canier, le perceur de noix de pacane, les ténébrionidés, la che-liothis armigera, les larves de Pyransta nubilalis, la larve de nille du noyer, le sphinx du tabac, les arpenteuses, les vers du piéride du choux, Trichoplusia ni, les vers des capsules de co- coton d'Egypte, les blattes, la chenille de la luzerne, le charan-tonnies, la larve de Psyché, la larve de Pyralidês, les chenilles çon des feuilles de maïs, Plutella maculipennis, les perceuses
15
640834
de tiges, le charançon de la cigarette, la phalène du tournesol, présente invention en testant l'efficacité des compositions des les perceuses du pêcher, les larves de piéride du choux, les per- composés vis-à-vis des larves d'Epilachna varivestis et de lar-
ceuses des parties inférieures des pêchers, les perceuses de raci- ves de Spodoptera eridania. Ces insectes font respectivement nés des vignes, les simulies, le charançon du poivre, les méloés partis des Coléoptères et des Lépidoptères. Les compositions
à trois rayures, le charançon du tournesol, les oestres, la pha- 5 sont appliqueées au feuillage des plantes et on laisse ensuite lène du raisin, les mélophages et les diverses tordeuses, les larves se nourrir sur le feuillage. Les composés sont testés à
etc. ... plusieurs concentrations, allant d'une concentration d'envi-
On pense que les composés de la présente invention agis- ron 1000 ppm à environ 1 ppm.
sent en gênant le mécanisme de métamorphose qui se produit On prépare chaque composé à tester en dissolvant 10 mg chez les insectes, en provoquant la mort des insectes. On pense 10 du composé dans 1 ml d'un solvant, préparé avec 23 grammes
également que l'ingestion par les insectes est nécessaire pour de Toximul R et 13 grammes de Toximul S, par litre d'un mé-
provoquer ce mécanisme. Bien que la mort d'un quelconque lange 1:1 d'éthanol anhydre et d'acétone. Chacun des compo-
insecte donné puisse être retardée jusqu'à ce que cet insecte at- sés Toximul R et toximul S est un mélange sulfonate/surfactif teigne un certain stade de la métamorphose, le résultat net de non ionique produit par Stepan Chemical Company, North-
cette activité est la destruction et la suppression des insectes. 15 field, Illionois, USA. Puis on ajoute de l'eau pour obtenir
Donc, dans un autre mode de réalisation, la présente in- 10 ml d'une solution contenant le composé à une concentra-
vention concerne la butte contre des insectes par application tion de 1000 ppm. Ou bien, on utilise 11 mg de composé pour au lieu où vivent les insectes d'une quantité efficace d'un com- préparer 11 ml de solution, dont on utilise 10 ml comme solu-
posé de la présente invention. Le lieu peut être un quelconque tion de traitement à 1000 ppm et dont on dilue 1 ml restant environnement habité par les insectes à détruire, comme le 20 avec de l'eau pour obtenir une solution de traitement conte-
sol, l'air, l'eau, les aliments, la végétation, le fumier, les objets nant 100 ppm de composé. On prépare de la même manière,
inertes, les matières stockées comme les grains, etc. ... Les et en utilisant le même solvant, des compositions du composé
composés de l'invention seront normalement appliqueés par à des concentrations inférieures.
exemple par pulvérisation, au lieu où vivent les insectes en une On pulvérise chaque solution de composé d'essai sur 2
quantité variant de 0,001 à environ 10 kg/ha, selon la nature 25 pots de 10 cm de côté, contenant 6 à 10 plants de haricots par du lieu où vivent les insectes, du type et de la sévérité de l'in- pot. On laisse les plants sécher, puis on enlève 12 feuilles et on festation par les insectes, etc. ... De préférence, les composés enroule d'ouate imprégnée d'eau les extrémités coupées.
sont appliqués en quantités allant d'environ 0,1 à environ On sépare les feuilles dans 6 boîtes de Pétri en matière pla-
1 kg/ha. stique de 100 x 20 mm. On place dans chacune de3 boîtes, 5
Les composés de la présente invention sont de préférence 30 larves d'Epilachna varivestis au second stade larvaire et 5 lar-
fournis dans une composition, pour la facilité de l'applica- ves de Spodoptera eridania au second et au troisième stades tion. Les composés peuvent être préparés avec divers adju- larvaires. Puis on place les boîtes dans une pièce, où l'on vants, comprenant l'eau, les liquides organiques, les agents maintient à environ 26 "C la température et à environ 51 %
tensioactifs, les solides inertes, etc. ... Les agents tensio-ac- l'humidité relative, pendant 4 jours, après quoi on effectue la tifs appropriés comprennent les agents anioniques, comme le 35 première évaluation des essais des composés d'essai. Après laurylsulfate de sodium, le dodécylbenzènesulfonate de so- cette évaluation, on place dans chaque boîte 2 nouvelles feuil-
dium, etc.... et les agents non ioniques comme l'éther p-no- les provenant des pots traités initiaux. On maintient à nou-
nylphénylique du polyèthylèneglycol. Les mélanges sont sou- veau les boîtes dans la pièce à température et humidité déter-
vent utilisés de façon indiquée. La composition peut prendre minées pendant 3 jours supplémentaires, jusqu'à ce que l'on la forme d'un liquide, d'une poudre, d'un granulé, d'un aéro- 40 fasse l'évaluation finale au septième jour.
sol, etc. ... La composition peut être concentrée, comme dans une composition à libération lente ou comme dans une On détermine l'effet insecticide en comptant le nombre de composition à diluer avec de l'eau, avant l'application au lieu larves vivantes de chaque espèce, et en appliquant le code d'é-
où vivent les insectes. De nombreux procédés de préparation valuation suivant:
sont connus dans le domaine et peuvent être utilisés pour met-45 0 = toutes les larves sont vivantes tre en œuvre la présente invention. 1 = la moitié ou plus de la moitié des larves sont vivantes
La concentration en agents actifs dans de telles composi- 2 = moins de la moitié des larves sont vivantes tions insecticides sera normalement comprise entre 0,1 et 90% 3 = toutes les larves sont mortes.
en poids. En général, les compositions concentrées décrites Les résultats de cet essai sont donnés dans le Tableau 1
précédemment seront diluées avant leur application au lieu où 50 suivant. Dans le tableau, la colonne 1 identifie les composés vivent les insectes, soit avec de l'eau, soit dans certains cas par le numéro de leur exemple de préparation, la colonne 2
avec du kérosène avec typiquement un intervalle de concen- * donne la concentration du composé d'essai dans la composi-
tration d'environ 0,1 à 1000 ppm pour de telles compositions tion; et les colonnes 3 à 6 donnent le code d'évaluation au jour diluées. 4 et 7 pour les deux insectes vis-à-vis desquels on a essayé les
On a déterminé l'activité insecticide des composés de la 55 composés.
Tableau 1
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4 jours
7 jours
4jours
7 jours
8
1000
1
3
2
3
100
1
3
3
3
9
1000
3
3
3
3
100
3
3
3
3
640 834
16
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4jours
7 jours
4jours
7 jours
10
1000
2
3
1
3
100
2
3
0
1
li
1000
2
3
3
3
100
2
2
2
2
12
1000
2
2
3
3
100
1
2
3
3
19
1000
2
3
3
3
100
2
3
2
3
20
1000
2
3
3
3
100
1
2
3
3
21
1000
2
3
3
3
100
2
3
3
3
22
1000
2
2
2
3
100
2
3
3
3
23
1000
2
2
3
3
100
2
3
3
3
24
1000
2
3
1
2
100
2
3
0
I
25
1000
3
3
3
3
100
3
3
2
2
26
1000
2
2
3
3
100
0
2
2
3
27
1000
2
3
3
3
100
1
3
1
1
28
1000
2
2
3
3
100
2
2
3
3
29
1000
3
3
3
3
100
2
3
2
3
30
1000
2
3
3
3
100
2
3
2
3
31
1000
2
3
2
3
100
2
3
1
1
32
1000
1
3
0
0
100
1
3
0
0
33
1000
1
3
0
0
100
1
3
0
0
34
1000
2
3
3
3
100
2
3
3
3
35
1000
2
3
1
3
100
2
3
0
0
36
1000
2
3
2
2
100
1
2
0
1
17
640834
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4 jours
7 jours
4jours
7 jours
37
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
38
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
39
1000
1
2
3
3
100
1
3
2
3
40
1000
3
3
3
3
100
2
2
1
2
41
1000
2
3
3
3
100
1
3
3
3
42
1000
3
3
0
0
100
1
3
0
0
43
1000
3
3
1
1
100
2
3
1
1
44
1000
3
3
0
0
100
2
3
0
0
45
1000
3
3
3
3
100
2
3
3
3
46
1000
3
3
0
0
100
1
2
0
0
47
1000
2
3
1
2
100
1
3
0
0
48
1000
1
2
0
0
100
0
0
0
0
49
1000
1
2
3
3
100
0
0
3
3
50
1000
2
3
3
3
100
1
3
3
3
51
1000
2
3
3
3
100
2
3
3
3
52
1000
1
3
3
3
100
1
2
3
3
53
1000
3
3
2
3
100
2
3
1
2
54
1000
1
3
3
3
100
0
1
3
3
55
1000
2
2
1
2
100
2
2
0
1
56
1000
3
3
1
1
100
3
3
0
0
57
1000
2
3
3
3
100
2
2
3
3
640 834
18
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
pie d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4 jours
7 jours
4jours
7 jours
59
1000
1
3
3
3
100
0
2
3
3
60
1000
2
3
3
3
100
1
3
3
3
61
1000
3
3
3
3
100
2
3
3
3
62
1000
3
3
2
3
100
2
3
0
1
63
1000
3
3
3
3
100
3
3
2
3
64
1000
2
2
3
3
100
0
1
2
3
65
1000
1
2
3
3
100
0
2
2
3
66
1000
0
2
0
0
67
1000
2
2
2
2
68
1000
N/T
3
N/T
3
100
do.
3
do.
3
69
1000
N/T
3
N/T
3
100
do.
3
do.
3
70
1000
2
3
3
3
100
2
3
2
3
71
1000
1
3
3
3
100
0
0
3
3
72
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
73
1000
2
2
2
3
100
1
2
1
3
74
1000
N/T
3
N/T
3
100
do.
3
do.
3
75
1000
3
3
3
3
100
1
2
3
3
76
1000
2
3
3
3
100
2
3
3
3
77
1000
2
3
3
3
100
1
2
2
3
78
1000
2
2
3
3
100
1
1
2
3
79
1000
2
3
3
3
100
2
2
2
2
19
640834
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Exemple N"
80
81
82
83
84
85
86
87
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
Taux d'application ppm
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
1000 100
Epilachna 4 jours
2
1
2
1
2 2
2
1
2 2
2
1
2 1
1
1
2
1
2 1
0 0
0
0
1 1
1
1
2
1
0
0
3
2
2 2
2 2
2
1
varivestis 7 jours
3
2
3 3
2
2
3 2
2
3
2
2
3
2
3
1
3 3
3
2
2
1
2
1
3
2
2
1
3
2
2
1
3 3
3 3
3 3
2 2
Spodoptera 4 jours
3
2
3
2
3 3
3
2
3 3
3 3
2
3
3 3
1
0
3
2
1
1
2 1
1
1
0 0
0 0
3 0
0
0
2
1
3 3
3
2
eridania 7 jours
3 3
3
2
3 3
3
2
3 3
3 3
3 3
3 3
2
0
3 3
3 3
3 2
2
1
0 0
0 0
3
2
0 0
3 3
3 3
3 3
640834
20
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application Epilachna varivestis Spodoptera eridania
N°
ppm
4jours
7 jours
4jours
7 jours
100
1000
2
3
2
3
100
2
3
1
2
101
1000
1
2
3
3
100
0
1
2
3
102
1000
2
2
3
3
100
2
2
2
3
103
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
104
1000
1
2
0
0
100
1
1
0
0
105
1000
1
3
1
2
100
0
2
0
0
106
1000
1
3
0
1
100
0
1
0
0
107
1000
1
3
0
0
100
0
2
0
0
108
1000
0
1
0
0
100
0
0
0
0
109
1000
3
3
0
0
100
0
3
0
0
110
1000
0
0
0
0
100
0
0
0
0
111
1000
3
3
0
0
100
1
1
0
0
112
1000
0
0
1
3
100
0
0
1
1
113
1000
0
1
0
0
100
0
1
0
0
114
1000
1
2
2
2
100
1
2
1
1
115
1000
1
2
0
0
100
1
2
0
116
1000
0
0
0
0
100
0
0
0
0
117
1000
1
2
2
2
100
0
1
1
2
118
1000
2
2
1
1
100
1
2
0
0
119
1000
3
3
0
0
100
1
1
0
0
120
1000
3
3
3
3
100
3
3
3
3
21 640834
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4jours
7 jours
4 jours
7 jours
121
1000
2
3
1
1
100
2
3
0
0
122
1000
2
3
1
1
100
1
2
0
0
123
1000
2
2
2
2
100
1
2
1
2
125
1000
1
2
3
3
100
1
2
2
2
126
1000
2
3
3
3
100
1
2
3
3
129
1000
2
3
3
3
100
1
3
3
3
130
1000
2
3
3
3
100
1
3
2
3
134
1000
1
2
t)
0
100
0
0
0
0
136
1000
2
3
3
3
100
2
2
3
3
138
1000
3
3
3
3
100
2
3
2
3
143
1000
N/T
N/T
1
2
100
do.
do.
0
0
10
do.
do.
1
2
144
1000
N/T
N/T
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
1
2
155
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
1
2
10
do.
do.
0
1
156
1000
do.
do.
2
2
100
do.
do.
0
1
10
do.
do.
0
0
199
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
2
2
200
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
0
1
10
do.
do.
0
0
202
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
0
2
10
do.
do.
0
0
203
1000
N/T
N/T
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
1
2
640 834
22
Tableau 1 ( suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4jours
7 jours
4jours
7 jours
204
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
205
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
2
3
10
do.
do.
1
2
208
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
1
2
10
do.
do.
0
1
210
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
1
3
212
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
0
0
10
do.
do.
0
0
213
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
2
3
214
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
2
3
216
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
2
2
10
do.
do.
1
1
217
1000
do.
do.
2
3
100
do.
do.
0
0
10
do.
do.
0
0
218
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
0
0
219
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
220
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
221
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
222
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
2
3
223
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
23
640 834
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4jours
7 jours
4 jours
7 jours
224
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
2
3
225
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
226
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
227
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
228
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
3
3
229
1000
do.
do.
2
3
100
do.
do.
2
3
10
do.
do.
2
3
231
1000
do.
do.
3
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
1
3
248
1000
2
3
2
3
100
2
2
3
3
249
1000
2
3
1
2
100
1
3
0
0
10
1
3
0
0
250
1000
N/T
N/T
1
2
100
do.
do.
0
0
10
do.
do.
0
0
251
1000
do.
do.
1
2
100
do.
do.
0
1
10
do.
do.
0
0
254
1000
do.
do.
2
3
100
do.
do.
3
3
10
do.
do.
1
3
292
1000
2
2
1
2
100
1
2
2
2
294
1000
2
3
1
1
100
2
3
0
0
295
1000
0
1
1
2
100
0
0
0
0
296
1000
1
2
2
2
100
0
1
1
1
297
1000
1
3
2
2
100
1
3
1
2
640 834
24
Tableau 1 (suite)
Destruction des insectes
Taux
Exemple d'application
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
N°
ppm
4 jours
7 jours
4jours
7 jours
298
1000
1
3
0
0
100
0
3
0
0
299
1000
1
3
0
0
100
0
3
0
0
300
1000
0
3
0
1
100
0
3
0
1
301
1000
0
0
0
0
100
0
0
0
0
302
1000
1
2
1
2
100
0
1
0
1
303
1000
2
2
2
2
100
1
2
1
2
304
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
305
1000
2
3
1
1
100
2
3
0
0
306
1000
2
3
0
0
100
2
3
0
0
307
1000
3
3
0
0
100
3
3
0
0
308
1000
1
3
1
2
100
2
3
0
1
309
1000
2
3
0
0
100
1
2
0
0
293
1000
2
3
2
3
100
1
3
3
3
Un grand nombre des composés de la présente invention Pourcentage de destruction =
ont également été testés dans le mode opératoire décrit précé- N° de survivants dans le témoin - N° de survivants dans le demment mais à des concentrations inférieures. Dans ces js- traitement x 100
sais, on a déterminé le pourcentage des destructions enee mp- so N° de survivants dans le témoin tant le nombre de larves vivantes par boite et en utilisant la formule d'Abbott [W.W. Abbott, «A Method of Computing Les résultats sont donnés dans les Tableaux 2A, 2B et 2C
the Effectiveness of an Insecticide», J. Econ. Entomol. 18, suivants.
265-7(1925)]:
Tableau 2A
Destruction des insectes (%)
Taux Epilachna varivestis Spodoptera eridania
Exemple N° d'application, 4 jours 7 jours 4 jours 7 jours ppm
8 10 60 80 36 100
25 80 100 100 100
50 80 100 100 100
100 80 100 100 100
25
640 834
Tableau 2A fsuiteì
Destruction des insectes (%)
Taux Epilachna varivestis Spodoptera eridania
Exemple N° d'application, 4 jours 7 jours 4 jours 7 jours ppm
8
1,0
N/T
N/T
13
33
2,5
do.
do.
80
83
5,0
do.
do.
93
92
10
do.
do.
100
100
9
10
71
100
29
77
25
71
100
100
100
50
86
100
100
100
100
86
100
100
100
9
1,0
80
86
N/T
N/T
2,5
87
100
do.
do.
5,0
87
100
do.
do.
10
87
100
do.
do.
10
10
0
13
N/T
N/T
25
73
100
do.
do.
50
80
100
do.
do.
100
93
100
do.
do.
11
10
67
93
0
0
25
93
100
0
0
50
100
100
27
47
100
100
100
53
86
11
1,0
0
0
N/T
N/T
2,5
0
0
do.
do.
5
20
20
do.
do.
10
40
47
do.
do.
19
10
47
67
73
100
25
60
100
87
100
50
80
100
93
100
100
100
100
100
100
19
1,0
N/T
N/T
0
0
2,5
do.
do.
0
40
5
do.
do.
7
93
10
do.
do.
40
100
20
10
73
100
13
13
25
100
100
53
86
50
93
100
73
93
100
93
100
100
100
20
1,0
0
0
N/T
N/T
2,5
0
53
do.
do.
5
0
80
do.
do.
10
33
100
do.
do.
21
10
80
100
80
100
25
80
100
100
100
50
93
100
100
100
100
100
100
100
100
21
1.0
0
0
0
0
2,5
0
7
0
28
5
0
93
13
93
10
20
100
80
100
640 834
26
Tableau 2A (suite)
Exemple N°
22
22
23
23
24
24
25
26
27
28
28
29
Destruction des insectes (%)
Taux d'application, ppm
10 25 50 100
1,0 2,5 5 10
10 25 50 100
1,0
2,5 5
10
10 25 50 100
1,0 2,5 5
10
10 25 50 100
10 25 50 100
10 25 50 100
10 25 50 100
1,0 2,5 5
10
10 25 50 100
Epilachna 4jours
40 93 87 93
N/T do. do. do.
100 100 100 100
20 67 87 87
93 100 100 93
0
27 33 67
13 73 60 100
0 0 13
28
0 0 27 40
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
27 33 33 40
varivestis 7 jours
53 100 100 100
N/T do. do. do.
100 100 100 100
47 100 100 100
100 100 100 100
20 27 100 100
33 100 100 100
0 67 100 100
33 60 100 100
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
100 100 100 100
Spodoptera 4jours
67 100 100 100
0 7 13 40
13 80 93 100
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
0 0 13 80
0 0 60 100
N/T do. do. do.
100 100 100 100
0 0 0 60
0 7 7 73
eridania 7 jours
100 100 100 100
0 7 13 100
53 100 100 100
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
N/T do. do. do.
0 33 40 100
0 0 100 100
N/T do. do. do.
100 100 100 100
0 93 93 100
0 33 47 86
27
640834
Tableau 2A (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux Epilachna varivestis Spodoptera eridania
Exemple N" d'application, 4jours 7 jours 4 jours 7 jours ppm
29
1,0
• 0
0
N/T
N/T
2,5
13
33
do.
do.
5
27
72
do.
do.
10
60
100
do.
do.
30
10
0
13
0
0
25
13
87
0
27
50
27
87
20
33
100
40
100
33
100
31
10
7
7
N/T
N/T
25
20
67
do.
do.
50
40
80
do.
do.
100
47
100
do.
do.
32
10
73
100
N/T
N/T
25
80
100
do.
do.
50
86
100
do.
do.
100
93
100
do.
do.
32
1,0
0
13
N/T
N/T
2,5
33
87
do.
do.
5
53
93
do.
do.
10
80
100
do.
do.
33
10
0
20
N/T
N/T
25
0
87
do.
do.
50
0
93
do.
do.
100
40
100
do.
do.
34
10
0
100
40
53
25
33
100
60
93
50
73
100
67
100
100
93
100
80
100
34
1,0
0
40
N/T
N/T
2,5
7
100
do.
do.
5
13
100
do.
do.
10
27
100
do.
do.
35
10
27
100
N/T
N/T
25
40
100
do.
do.
50
60
100
do.
do.
100
67
100
do.
do.
35
1,0
0
53
N/T
N/T
2,5
47
87
do.
do.
5
53
100
do.
do.
10
73
100
do.
do.
37
10
0
0
N/T
N/T
25
0
60
do.
do.
50
200
100
do.
do.
100
33
100
do.
do.
38
10
27
100
N/T
N/T
25
33
100
do.
do.
50
40
100
do.
do.
100
67
100
do.
do.
640 834
28
Tableau 2A (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
Exemple N°
d'application.
4jours
7 jours
4 jours
7 jours
ppm
38
1,0
0
0
N/T
N/T
2,5
40
100
do.
do.
5
60
100
do.
do.
10
67
100
do.
do.
39
10
0
0
0
0
25
0
100
36
7
50
27
100
21
86
100
80
100
64
100
41
10
73
100
60
100
25
80
100
100
100
50
86
100
100
100
100
86
100
100
100
42
10
67
100
N/T
N/T
25
73
100
do.
do.
50
73
100
do.
do.
100
86
100
do.
do.
50
10
13
67
67
100
25
80
93
100
100
50
86
93
100
100
100
93
93
100
100
63
10
0
53
100
100
25
67
86
100
100
50
73
93
100
100
100
100
100
100
100
65
10
N/T
N/T
27
93
25
do.
do.
80
100
50
do.
do.
86
100
100
do.
do.
100
100
65
1,0
N/T
N/T
0
0
2,5
do.
do.
7
7
5
do.
do.
13
47
10
do.
do.
27
100
66
10
0
0
0
0
50
0
7
0
0
100
0
100
0
0
67
10
40
67
0
0
50
60
100
0
0
100
93
100
0
0
68
10
60
73
40
73
50
73
80
100
100
100
80
100
100
100
68
1,0
0
0
0
0
2,5
7
33
7
13
5
20
47
13
33
10
53
100
27
86
69
10
0
0
0
0
50
20
73
53
93
100
80
100
93
100
29
640
Tableau 2A (suite)
Destruction des insectes (%)
Exemple N°
Taux d'application.
Epilachna 4jours varivestis 7 jours
Spodoptera 4 jours eridania 7 jours
ppm
70
10
0
73
7
7
25
60
93
47
80
50
67
100
67
100
100
73
100
73
100
70
1,0
0
0
N/T
N/T
2,5
13
27
do.
do.
5
33
40
do.
do.
10
40
100
do.
do.
71
10
N/T
N/T
47
87
25
do.
do.
100-
100
50
do.
do.
100
100
100
do.
do.
100
100
71
1,0
N/T
N/T
0
0
2,5
do.
do.
7
47
5
do.
do.
27
86
10
do.
do.
47
100
71
1,0
N/T
N/T
N/T
0
2,5
do.
do.
4o.
21
5
do.
do.
do.
64
10
do.
do.
do.
100
72
10
27
100
N/T
N/T
25
33
100
do.
do.
50
40
100
do.
do.
100
87
100
do.
do.
72
1,0
33
53
N/T
N/T
2,5
73
100
do.
do.
5
86
100
do.
do.
10
100
100
do.
do.
73
10
7
27
0
0
25
40
67
7
53
50
67
100
47
100
100
73
100
100
100
74
10
27
93
100
100
50
47
100
100
100
100
53
100
100
100
74
1,0
7
7
0
0
2,5
27
53
7
47
5
33
93
27
73
10
53
100
60
93
75
10
0
13
33
47
25
7
40
80
100
50
27
47
100
100
100
53
93
100
100
76
10
N/T
100
N/T
0
25
do.
100
do.
71
50
do.
72
do.
93
100
do.
100
do.
100
640 834
30
Tableau 2A (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
Exemple N"
d'application.
4jours
7 jours
4 jours
7 jours
ppm
76
1,0
0
20
N/T
N/T
2,5
87
86
do.
do.
5
87
93
do.
do.
10
93
100
do.
do.
77
10
N/T
N/T
0
0
25
do.
do.
13
27
50
do.
do.
33
53
100
do.
do.
60
80
78
10
N/T
N/T
0
0
25
do.
do.
20
100
50
do.
do.
27
100
100
do.
do.
87
100
79
10
. N/T
N/T
0
0
25
do.
do.
0
0
50
do.
do.
13
33
100
do.
do.
47
86
80
10
7
27
33
100
25
33
93
100
100
50
67
100
100
100
100
80
100
100
100
80
1,0
N/T
N/T
0
0
2,5
do.
do.
7
40
5
do.
do.
7
60
10
do.
do.
27
93
81
10
0
33
0
0
25
7
53
27
67
50
27
100
87
100
100
73
100
87
100
82
10
100
100
100
100
25
100
100
100
100
50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
82
1,0
73
100
0
0
2,5
100
100
27
93
5
100
100
33
93
10
100
100
87
100
82
0,1
0
0
N/T
N/T
0,25
53
93
do.
do.
0,5
72
100
do.
do.
1,0
80
100
do.
do.
10
100
100
do.
do.
83
10
100
100
80
100
25
100
100
100
100
50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
83
1,0
0
7
0
0
2,5
20
33
7
67
5
20
40
33
93
10
87
93
33
100
31
640
Tableau 2.4 (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
Exemple N"
d'application.
4jours
7 jours
4 jours
7 jours
ppm
84
10
93
100
93
100
25
93
100
100
100
50
100
100
100
100
100
100
100
100
100
84
1,0
13
47
0
27
2,5
86
100
60
93
5
93
100
93
100
10
100
100
100
100
85
10
7
33
47
80
25
53
86
100
100
50
67
86
100
100
100
93
100
100
100
86
10
7
53
13
20
25
33
86
33
100
50
73
86
93
100
100
86
93
100
100
87
10
N/T
N/T
20
86
25
do.
do.
100
100
50
do.
do.
100
100
100
do.
do.
100
100
87
1,0
N/T
N/T
0
13
2,5
do.
do.
53
93
5
do.
do.
80
100
10
do.
do.
100
100
88
10
100
100
N/T
N/T
25
93
100
do.
do.
50
86
100
do.
do.
100
100
100
do.
do.
88
1,0
27
53
N/T
N/T
2,5
100
100
do.
do.
5
100
100
do.
do.
10
100
100
do.
do.
89
10
60
93
13
33
25
86
100
100
100
50
86
100
100
100
100
93
100
100
100
90
10
N/T
N/T
0
53
25
do.
do.
67
93
50
do.
do.
100
100
100
do.
do.
100
100
96
10
47
73
N/T
N/T
25
53
100
do.
do.
50
53
100
do.
do.
100
100
100
do.
do.
97
10
86
100
0
72
25
100
100
13
80
50
100
100
33
93
100
100
100
40
93
640834
32
Tableau 2A (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux
Epilachna varivestis
Spodoptera eridania
Exemple N"
d'application.
4 jours
7 jours
4jours
7 jours
ppm
99
10
13
47
7
40
25
67
93
33
100
50
80
100
73
100
100
86
100
93
100
101
10
N/T
N/T
13
40
25
do.
do.
86
93
50
do.
do.
100
100
100
do.
do.
100
100
102
10
N/T
N/T
33
47
25
do.
do.
93
100
50
do.
do.
100
100
100
do.
do.
100
100
103
10
0
100
N/T
N/T
25
20
100
do.
do.
50
27
100
do.
do.
100
33
100
do.
do.
109
1,0
N/T
N/T
0
0
2,5
do.
do.
7
13
5
do.
do.
13
20
LO
do.
do.
20
73
Tableau 2B
Destruction des insectes (%) w
204
100
100
100
Taux
50
100
100
Exemple d'appli
Spodoptera eridania
25
100
100
N°
cation, ppm
4 jours
7 jours
10
60
100
144
100
100
100 45
204
10
100
100
50
53
72
5
100
100
25
60
72
2,5
80
100
10
13
20
1
60
87
199
100
100
100 50
205
100
100
100
50
100
100
50
100
100
25
100
100
25
72
100
10
100
100
10
47
60
199
10
47
87 55
208
100
_
100
5
0
53
50
-
100
2,5
0
0
25
67
1
0
0
10
7
203
100
100
100 60
210
100
100
100
50
100
100
50
100
100
25
100
100
25
100
100
10
53
100
10
40
100
203
10
100
100 65
213
100
100
100
5
27
53
50
100
100
2,5
0
72
25
100
100
1
0
0
10
100
100
33
640 834
Tableau 2 B (suite)
Destruction des insectes (%)
Taux
Exemple d'appli
Spodoptera eridania
N°
cation, ppm
4 jours
7 jours
213
10
100
100
5
67
100
2,5
53
100
1
0
7
214
100
100 •
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
214
10
100
100.
5
67
93
2,5
0
47
1
0
0
218
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
80
80
218
10
100
100
5
100
100
2,5
100
100
1
60
93
219
100
100
100
50
.100
100
25
100
100
10
100
100
219
10
100
100
5
100
100
2,5
100
100
1
13
40
220
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
220
10
100
100
5
100
100
2,5
80
100
1
13
53
221
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
221
10
72
100
5
87
100
2,5
80
100
1
20
53
221
1
7
33
0,5
0
27
0,25
0
0
0,125
0
0
222
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
222
10
100
100
5
93
100
2,5
87
100
1
72
100
222
1
60
93
0,5
33
47
0,25
7
7
0,125
0
0
223
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
223
10
80
93
5
53
93
2,5
47
100
1
20
33
223
1
53
67
0,5
0
13
0,25
0
0
0,125
0
0
224
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
72
100
224
10
13
100
5
0
53
2,5
0
0
1
0
0
225
100
100
100
50
93
100
25
93
100
10
93
100
226
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
227
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
87
93
228
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
100
100
228
10
100
100
5
100
100
2,5
100
100
1
100
100
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
640 834
34
Tableau 2 B (suite)
306
Destruction des insectes (%)
Taux
Exemple d'appli
Spodoptera eridania
5
N°
cation, ppm
4jours
7 jours
229
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
10
100
100
248
100
100
100
50
100
100
25
100
100
15
10
0
100
248
10
67
100
5
0
60
2,5
0
47
20
1
0
0
Tableau 2 C
Destruction des insectes (%)
Taux
Exemple d'appli
Epilachna varivestis
N°
cation, ppm
4 jours
7 jours
254
100
100
100
50
100
100
25
100
100
10
87
100
254
10
20
80
5
0
33
2,5
0
0
1
0
0
294
10
0
0
25
60
60
50
33
80
100
80
100
304
10
0
7
25
13
27
50
53
47
100
67
87
305
10
67
93
25
67
93
50
86
100
100
86
100
1
67
80
2,5
80
100
5
86
93
10
93
100
0,1
0
0
0,5
0
0
1,0
7
53
2,5
93
100
10
93
100
307
10
93
100
25
93
100
50
93
100
100
93
100
1,0
7
27
2,5
86
93
5
93
100
10
100
100
10
73
100
25
80
100
50
80
100
100
80
100
1,0
0
13
2,5
27
40
5
53
80
10
93
93
On a également essayé les composés de la présente invention pour la destruction de la mouche domestique (Musca domestica). Dans cet essai, on dissout 3 mg de chaque composé d'essai dans 3 ml du solvant décrit précédemment pour l'essai 25 vis-à-vis d'Epilachna varivestis et de Spodoptera eridania. On ajoute de l'eau à la solution pour avoir un volume total de 30 ml. Ceci donne une solution à 100 ppm. On dilue 1 ml de la solution à 100 ppm avec 9 ml d'eau pour obtenir une solution àlO ppm. On mélange 5 ml de chaque solution avec 250 30 grammes d'un aliment artificiel pour larvesde mouche, pour obtenir des concentrations finales de 2 ppm et 1 ppm. On utilise 2 essais pour chaque concentration. Chaque aliment traité est placé dans un récipient avec 25 œufs de mouche frais sur un filtre en papier, on recouvre la partie supérieure du réci-35 pient avec une serviette en papier, fixée par un élastique au rebord du récipient et l'on conserve le récipient pendant 7 jours à 26 °C et à une humidité relative de 45%. Puis on recueille les pupes de mouche et l'on détermine pour chaque traitement le pourcentage de destruction des pupes, par rapport aux pupes 40 contenues dans les témoins. Puis en conserve les pupes à la température ambiante pendant une autre semaine et l'on détermine de la même manière le pourcentage de la destruction des mouches adultes par rapport aux mouches adultes dans les témoins. Les résultats sont les suivants.
45
Tableau 3
Destruction des mouches
55
65
Taux
Mouches
:N°
d'appli
Pupes adultes
cation, ppm
(7 jours)
(14 jours)
129
2
54
100
1
42
90
136
2
18
82
1
22
48
204
2
8
94
205
2
0
66
218
2
0
50
1
0
42
220
2
62
80
1
52
64
35
640 834
Tableau 3 (suite)
Destruction des mouches
Taux
Mouches
Exemple N"
d'appli
Pupes adultes
cation, ppm
(7 jours)
(14 jours)
221
2
6
78
1
0
60
222
2
92
100
1
64
100
226
2
46
74
1
10
22
227
2
88
98
1
0
56
Exemple 310
L'exemple suivant est un exemple d'une poudre mouil-lable préparée en utilisant un composé de l'invention.
% en poids
Ingrédient actif1 50
Agent mouillant2 5
5 Agent dispersant3 5
Agent anti-agglomération4 5
Diluant argileux 35
100
10 1 Un quelconque composé de formule (I)
2 DUPANOL ME - laurylsulfate de sodium
3 POLYFON O - sulfonate de lignine
4 ZEOLEX 7 - silice
5 argile «Barden»
On mélange l'ingrédient actif et les excipients dans un mélange à ruban puis on les verse dans un broilleur à marteau pour réduire la granulométrie et mieux mélanger les ingré-20 dients. Puis on broie encore le matériau brassé en le faisant passer dans un broilleur à énergie fluide réglé pour obtenir un matériau ayant une granulométrie 5 et 15 microns.

Claims (9)

  1. 640 834
    2
    REVENDICATIONS 1. Composé de formule (I):
    /Q\ L.l
    \
    •——•.
    \VV V
    0 X II
    NHCNH
    •V,R
    A1"
    fta(CH2) -R3
    V
    (I)
    dans laquelle R1 est un atome d'halogène ou un groupement alkyle en C]_3;
    O
    0
    1
    R2 est -O-, -S-, -S-ou -S
    I
    O
    R3 est un groupement alkyle en C^, alcényle en C3_5 ne contenant pas d'insaturation a,ß, haloalkyle en Q_ 5, cycloal-kyle en C4 8, alcoxyalkyle en C2_5 ou est un groupement phé-nyle éventuellement substitué par des atomes d'halogène ou des groupements haloalkyle ou haloalcoxy en C^3, alkyle en Cj_3 ou méthoxy;
    R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis parmi les atomes d'hydrogène et d'halogène et les groupements mé-thyle et méthoxy;
    m et n sont identiques ou différents et représentent chacun 0 ou 1;
    X est un atome d'oxygène ou de soufre; et la liaison azote-pyridine est en position 2 ou 3 du noyau pyridine;
    à condition que:
    (A) R4 et R5 ne sont pas tous deux un atome d'hydrogène et, quand l'un de R4 et R5 est un atome d'hydrogène, l'autre est un atome de chlore et R3 est un groupement phényle substitué par un groupement trifluorométhyle;
    (B) quand la liaison azote-pyridine est en position 2, le groupement- R2-(CH2)n-R3 est en position 5; et
    (C) quand la liaison azote-pyridine est en position 3, le groupement-R2-(CH2)n-R3 est en position 6; ou un de ses sels d'addition d'acide ou son N-oxyde.
  2. 2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R4 et R5 sont indépendamment un atome de chlore ou de fluor ou un groupement méthyle ou méthoxy;
    R1 est un atome de chlore ou un groupement méthyle ou éthyle;
    R3est
    (1) quand n = 1, un groupement phényle ou phényle substitué, et
    (2) quand n=0, un groupement phényle substitué, dans chaque cas le groupement phényle substitué étant (a) un groupement 3,5-diméthyl-phényle ou (b) un groupement de formule fo-i ,1
    V°"a
    Z2 représente un groupement
    (1) méthyle
    (2) éthyle, ou
    (3) méthoxy;
    5 pourvu en outre que le radical phényle substitué global porte
    (1) au moins un Z ou Z1;
    (2) pas plus de 4 substituants, quand tous les substituants sont des substituants halogène;
    (3) pas plus de 3 substituants, quand un des substituants io est autre qu'un halogène; et
    (4) pas plus de 2 substituants différents;
    et où les positions sur le noyau pyridine sont les suivantes:
    (1) quand la liaison azote-pyridine est en position 2 du
    15 noyau pyridine, tout groupement R1 est en position 4 ou 6 du noyau pyridine, et
    (2) quand la liaison azote-pyridine est en position 3 du noyau pyridine, tout R1 est en position 5 du noyau pyridine;
    ou un de ses sels d'addition d'acide ou N-oxyde. 20 3. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R4 et R5 représentent indépendamment un atome de chlore ou de fluor ou un groupement méthyle ou méthoxy; R1 est Cl, CH3 ou C2H5 en position 5 du noyau pyridine et R3 est un groupement alkyle en C]._5, alcényle en C3 5 25 ne contenant pas d'insaturation a,ß, mono- ou dibromo-al-kyle en Q .5, chloroalkyle en Q.s, fluoroalkyle en Q.s, cyclo-alkyle en C4_6 ou alcoxyalkyle en C2 5, X est O, la liaison azo-tepyridine est en position 3 et n vaut 0, ou un de ses sels d'addition d'acide.
    30 4. Composé de formule (I) selon la revendication 3, caractérisé en ce que R3 est un groupement alkyle en C3_ 5 ramifié ou un groupement cyclohexyle.
  3. 5. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule:
    35
    40
    • • R4 0 0
    "v
    ô
    /
    jOCHo
    /rW
    sOs
    OCHa
    -<m.
    s cr~z dans laquelle chaque Z représente indépendamment (1) Br,
    (2) Cl ou
    (3) F;
    Z1 représente
    (1)CF3,
    (2) OCF3,
    (3) OC2F5 ou
    (4) OCF2CF2H; et dans laquelle R4 et R5 sont indépendamment un atome de chlore ou de fluor ou un groupement méthyle ou méthoxy. 4s 6. Composé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que R4 et R5 sont des atomes de chlore ou de fluor ou des groupements méthoxy.
  4. 7. Composé selon l'une des revendications 1,2,4 ou 6, caractérisé en ce que X représente un atome d'oxygène, so 8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que R2 représente un atome O ou S.
  5. 9. Composé selon l'une des revendications 1,2 et 4 à 8, caractérisé en ce que la liaison azote-pyridine est en position 3 du noyau pyridine, le groupement -R2-(CH2)n-R3 est en posi-
    55 tion 6 et tout groupement R1 est en position 5.
  6. 10. Composé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que, dans le groupement -R2-(CH2)n-R3, R3 est un groupement phényle (quand n= 1),
    60 3-bromophényle,
    4-bromophényle,
    3-chlorophényle,
    4-chlorophényle,
    2,4-dichlorophényle,
    65 2,5-dichlorophényle,
    3.4-dichlorophényle,
    3.5-dichlorophényle,
    3-(trifluorométhyl)phényle,
    3
    640 834
    4-(trifluorométhyl)phényle, 3,5-bis(trifluorométhyl)phényle),
    3-(trifluorométhyl)-4-chlorophényle,
    4-(trifluorométhyl)-3-chlorophényle, 4-fluorophényle,
    2,3,5,6-tétrafluorophényle),
    s 11. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants:
    3-méthyl-4-chlorophényle, 3-méthyl-4-bromophényle, ou 2-chloro-5-(trifluorométhyl)phényle.
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (4-chlorophénylsulfonyl) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (2,4-dichlorobenzylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl-3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,4-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-méthyl-4-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,3,5,6-tétrafluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,3,5,6-tétrafluorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-bromophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (5-méthyl-6- (3- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-benzylthio-3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-benzyloxy-3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (4-chlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhylphénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-bis- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-bis (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3-chloro-4- (trifluorométhyl) phénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) -4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) -4-chlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénylthio) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-dichlorophénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) -urée
    - (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2-chloro-5- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzoyloxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    - (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (2,4-dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    640 834
    4
    1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (2,4- dichlorobenzyloxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) -urée
    1- (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (4-chloro-3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (5-chloro-6- (3- (trifluorométhyl) phénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2-chloro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2-fluoro-6-méthoxybenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2-chloro-6-fluorobenzoyl) -3- (6- (3,5-diméthoxyphénoxy) -3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-tert-butylthio-3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-tert-butylthio-3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-dichlorobenzoyl) -3- (6-cyclohexylthio-3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-diméthoxybenzoyl) -3- (6-cyclohexylthio-3-pyridinyl) urée
    1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- (6-cyclohexylthio-3-pyridinyl) urée
    R2 est -O -, -S-, -S- ou -S -
  7. 12. Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle O O comprend, comme ingrédient actif, un composé de formule (I)
    ou un de ses N-oxyde ou sels d'addition d'acide, selon l'une des revendications 1 à 11, associé à au moins un support ou q diluant approprié. 25
  8. 13. Procédé de lutte contre une espèce indésirée d'insectes, R3 est un groupement alkyle en Q-Q, alcényle en C3-C5 qui consiste à appliquer au lieu où vivent les insectes un com- ne contenant pas d'insaturation a,ß, haloalkyle en Q-Q, cy-posé de formule (I) ou un de ses sels d'addition d'acide ou N- cloalkyle en C4-C8, alcoxyalkyle en C2-C5 ou est un groupe-oxyde selon l'une des revendications 1 à 11. ment phényle éventuellement substitué par des atomes d'halo-
  9. 14. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) 30 gène ou des groupements haloalkyle ou haloalcoxy en Q-C5, ou d'un de ses sels d'addition d'acide ou N-oxyde selon l'une alkyle en C]-C3 ou méthoxy;
    des revendications 1 à 11, caractérisé en ce qu'on fait réagir un R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis parmi isocyanate de benzoyle ou un isothiocyanate de benzoyle de les radicaux hydrogène, halogène, méthyle ou méthoxy; formule m et n sont identiques ou différents et représentent chacun
    /R4 q 35 0 ou 1;
    n X est l'oxygène ou le soufre; et la liaison azote-pyridine se m ( ) •—C-NCX trouve en position 2 ou 3 du noyau pyridine;
    \ 22^#' à condition que:
    A) R4 et R5 ne sont pas tous deux un atome d'hydrogène 40 et, quand l'un de R4 et R5 est un atome d'hydrogène, l'autre avec une ammopyndine de formule est un atome de chlore et R3 est un groupement phényle sub-
    □1 stitué par un groupement trifluorométhyle;
    s*\/ m B) quand la liaison azote-pyridine est en position 2, le
    T/""">? p.13 Cm ì -r3 groupement R2(CH2)n-R3 est en position 5; et
    ^ e'n 45 C) quand la liaison azote-pyridine est en position 3, le
    \ / groupement R2(CH2) n-R3 est en position 6;
    ™ et ses sels d'addition d'acide ou son N-oxyde. Les compo-
    , , , . . . , sés préférés de cette invention sont ceux dans lesquels R4 et R5
    ou son N-oxyde les symboles ayant la signification donnee a SQnt indépendamment un atome de chlore ou de fluor ou un la revendication 1. 50 groupement méthyle ou méthoxy;
    R1 est un atome de chlore ou un groupement méthyle ou
    éthyle;
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